CH511220A - Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-SteroidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 9p,iO-Steroiden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 9,B,lûx-Steroiden der Formel
EMI1.1
in der R eine Alkylgruppe, eine Aralkyl- oder eine Cycloalkylgruppe und R1 Wasserstoff oder einen Acylrest darstellen.
Die Äthergruppe in der 3-Stellung der Formel list bevorzugt eine aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Gruppe mit bis zu 10 C-Atomen. Beispiele solcher Gruppen sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und dessen Isomere, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Benzyl.
Der durch das Symbol R1 dargestellte Acylrest leitet sich vorzugsweise von einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen oder einer araliphatischen oder aromatischen Carbonsäure mit bis zu 20 C-Atomen ab. Beispiele solcher Säuren sind Ameisensäure, Essigsäure, Pivalinsäure. Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Oenanthsäure, ölsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Citronensäure, Benzoesäure.
Die 20-Sauerstoffunktion kann o- oder ,3-Konfigura- tion aufweisen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Steroid der Formel
EMI1.2
worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat,; mit einem den entsprechenden Rest abgebenden Mittel enolver äthert.
Die Enolverätherung eines Steroids der Formel II kann z. B. durch Umsetzung des Steroids mit einem die einzuführende Gruppe enthaltenden Alkohol, wie Methanol, Äthanol oder Benzylalkohol, in Gegenwart eines Katalysators, wie p-Toluolsulfonsäure, erfolgen oder auch mit einem Orthoameisensäureester in Gegenwart einer Säure, wie Salzsäure, oder mit einem Dialkoxypropan, wie 2,2-Dimethoxypropan, z. B. in Methanol-Dime thylformamid in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure als Katalysator bewerkstelligt werden.
Die Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemässe Verfahren können, soweit sie nicht bekannt sind, nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.
Die erfindungsgemäss erhältlichen 9 ,10z-Steroide der Formel I sind hormonal, insbesondere progestativ, wirksam. In Tierversuchen wurde eine Beeinflussung des Gonadotropinhaushalts sowie eine anti-östrogene Wirkung festgestellt. Die 9P,lOa-Steroide der Formel I kommen beispielsweise als Mittel zur Regulation des Menstruationscyclus in Betracht.
Die Verfahrensprodukte können als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, perkutane oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in beliebiger Form vorliegen. Gegebenenfalls enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisie rungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten.
Beispiel
Eine Lösung von 500 mg 20α-Acetoxy-6ss-chlor-9ss,- 10α-pregn-4-en-3-on, 25 mg p-Toluolsulfonsäure und 0,48 ml Orthoameisensäureäthylester in 8 ml abs. Dioxan wird 6 Stunden im Dunkeln bei Raumtemperatur gehalten. Zur Aufarbeitung wird auf Natriumcarbonatlösung Eis gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen E-xtrakte werden mit Wasser neutral gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und im Vakuum bei 400 zur Trockene eingedampft. Der Rückstand, aus Äthanol unter Zugabe von einigen Tropfen Pyridin umkristallisiert, liefert 20α-Acetoxy-3-äthoxy-6-chlor-9ss,10α-pregna- -3,5-dien in Form farbloser Blättchen; F. 105.1060 C.
[xln-3 = + 640 (c = 0,1 in Dioxan); UV: E22 = 20700.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 9,l0j.-Steroiden der Formel EMI2.1 in der R eine Alkylgruppe, eine Aralkyl- oder eine Cycloalkylgruppe und R1 Wasserstoff oder einen Acylrest darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Steroid der Formel EMI2.2 mit einem den entsprechenden Rest abgebenden Mittel enolveräthert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 203c-Acetoxy-6-chlor-9, IOc-pregn-4- -en-3-on enolveräthert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 20a-Acetoxy-6iss-chlor-9B, IOa-pregn-4- en-3-on mit Orthoameisensäureäthylester in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure enolveräthert.
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