CH527808A - Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-SteroidenInfo
- Publication number
- CH527808A CH527808A CH1605570A CH1605570A CH527808A CH 527808 A CH527808 A CH 527808A CH 1605570 A CH1605570 A CH 1605570A CH 1605570 A CH1605570 A CH 1605570A CH 527808 A CH527808 A CH 527808A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- keto
- delta4
- hydroxy
- delta1
- acyloxy
- Prior art date
Links
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- AYGFEWYXKDFVIQ-NWSAAYAGSA-N pregn-4-en-3-one Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](CC)[C@@]1(C)CC2 AYGFEWYXKDFVIQ-NWSAAYAGSA-N 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 102000006771 Gonadotropins Human genes 0.000 abstract description 2
- 108010086677 Gonadotropins Proteins 0.000 abstract description 2
- 230000001833 anti-estrogenic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002622 gonadotropin Substances 0.000 abstract description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 2
- 230000027758 ovulation cycle Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 abstract 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 abstract 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LGTNVTBMTQCJMS-OPJRWSFGSA-N CC[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3C=CC4=CCCC[C@@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C Chemical compound CC[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3C=CC4=CCCC[C@@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C LGTNVTBMTQCJMS-OPJRWSFGSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 acyl anhydride Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- AAZYNPCMLRQUHI-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CC(C)=O.CC(C)OC(C)C AAZYNPCMLRQUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 9ss,10ss-Steroiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 9p,10x-Steroiden der Formel EMI1.1 in der R eine 3-Keto-A4-, eine 3-Keto-A4s6-, eine 3 -Keto-1,4-, eine 3-Keto-A1,4,6- oder eine 3x-Acyloxy- Ä4,6-gruppierung und R1 einen Acylrest darstellen. Ein durch das Symbol R1 dargestellter Acylrest leitet sich vorzugsweise von einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen oder einer araliphatischen oder aromatischen Carbonsäure mit bis zu 20 C-Atomen ab. Beispiele solcher Säuren sind Ameisensäure, Essigsäure, Pivalinsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Önanthsäure, Öl- säure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Citronensäure, Benzoesäure. Die 20-Acyloxygruppe kann a- oder ,8-Konfigura- tion aufweisen. Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel I sind diejenigen, in denen R eine 3 -Keto-A46- oder eine 3-Keto-Als46-gruppierung und R1 eine niederen Alkanoylrest, wie Acetyl darstellen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Steroid der Formel EMI1.2 worin R2 eine 3-Keto-A4-, eine 3-Keto-A4s6-, eine 3 -Keto-Als4-, eine 3-Keto-#1'4,6- oder eine 3ss-Hydroxy- -#4,3-gruppierung und R3 Wasserstoff, oder, falls R2 eine 3a-Hydroxy-A4, 6-gmppierung ist, auch einen Acylrest darstellen, acyliert. Die Acylierung von Hydroxygruppen eines 9ss,100s- Steroids der Formel II kann durch Behandlung mit einem Acylierungsmittel, b.B. einem reaktionsfähigen Acylderivat, wie einem Acylanhydrid oder -halogenid, in Gegenwart einer Base, wie Pyridin, erfolgen. Die Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemässe Verfahren können, soweit sie nicht bekannt sind oder ihre Herstellung hiervor beschrieben ist, nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Die erfindungsgemäss erhältlichen 9p,1Qx-Steroide der Formel I sind hormonal, insbesondere progestativ, wirksam. In Tierversuchen wurde eine Beeinflussung des Gonadotropinhaushalts sowie eine anti-östrogene Wirkung festgestellt. Die 9ss,10α-Steroide der Formel I kommen beispielsweise als Mittel zur Regulation des Menstruationscyclus in Betracht. Die Verfahrensprodukte können als Heilmittel in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in Mischung mit einem für die enterale, perkutane oder parenterale Applikation geeigneten phar mazeutischen, organischen oder anorganischen inerten Trägermaterial enthalten. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, in halbfester Form, oder in flüssiger Form vorliegen. Gegebenenfalls enthalten sie Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netzoder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmotischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Die Drehungswerte sind in Dioxan bei c = 0,1 aufgenommen. Beispiel I Eine Mischung von 1,5 g 6-Chlor-20P-hydroxy-9P,- 10z-pregna-4,6-dien-3-on, 40 ml Pyridin und 40 ml Acetanhydrid wird 4 Stunden bei Raumtemperatur gehalten und anschliessend im Vakuum zur Trockene verdampft. Der Rückstand liefert, aus Aceton-Hexan umkristallisiert, reines 6-Chlor-20ss-acetoxy-9ss,10α-pregna-4,6-dien- -3-on vom Schmelzpunkt 190- 1920. [α]D25 = -3030. Beispiel 2 Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wird aus 6- Chlor-20,3-hydroxy-9ss,10α-pregna-1,4,6-trien-3-on reines 6-Chlor-20ss-acetoxy-9,lOoc-pregna-1,4,6-trien-3-on vom Schmelzpunkt 250- 2520 erhalten. E,,, = 11450, #253 = 10600, E301= 10900; [α]D253 = 1560. Beispiel 3 Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode wird aus 6-Chlor- 3oc,20 - dihydroxy- 9ss,10α.-pregna-4,6-dien reines 6-Chlor - 30s,20p α,20ss - diacetoxy-9,ss,lOa-pregna-4,6-dien vom Schmelzpunkt 134 - 1350 erhalten. ±24s = 21900; f]D25 = -47 . Beispiel 4 Eine Lösung von 1,0 g 6-Chlor-20a-hydroxy-9j3,- 10α-pregn-4-en-3-on in 20 ml Pyridin wird mit 10 ml Essigsäureanhydrid versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Zur Aufarbeitung wird auf Eiswasser gegossen und mit Äther extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit Wasser neutral gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand, aus Aceton-Isopropyläther umkristallisiert, liefert reines 20α-Acetoxy-6ss-chlor-9ss,10α-pregn-4-en-3 -on, Smp. 189 - 1900.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 9,10a-Steroiden der Formel EMI2.1 in der R eine 3-Keto-A4-, eine 3-Keto-A4,6-, eine 3 -Keto-A14-, eine 3-Keto-#1,4,6- oder eine 3a-Acyloxy -#4,6-gruppierung und R1 einen Acylrest darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Steroid der Formel II EMI2.2 worin R eine 3-Keto-#4-, eine 3-Keto-A46-, eine 3 -Keto-A1,4-, eine 3-Keto-A"4,6- oder eine 3Hydroxy- -A4X6-gruppierung und R3 Wasserstoff, oder, falls R2 eine 3,α-Hydroxy-#4,3-gruppierung ist, auch einen Acylrest darstellen, acyliert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II acetyliert.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 6,8-Chlor- -20cc-hydroxy-9p,10or;pregn-4-en-3-on acetyliert.3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Chlor -20p-hydroxy-9,10α-pregna-4,6-dien-3-on acetyliert.4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Chlor -20P-hydroxy-9p,10oc-pregna- 1 ,4,64rien-3-on acetyliert.5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Chlor -3α,20ss-dihydroxy-9,10α-pregna-4,6-dien acetyliert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1605570A CH527808A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH748468A CH499511A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung eines 9B,10a-Steroids |
| CH1605570A CH527808A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH527808A true CH527808A (de) | 1972-09-15 |
Family
ID=4325838
Family Applications (9)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1605270A CH510003A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung eines 9B,10a-Steroids |
| CH748468A CH499511A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung eines 9B,10a-Steroids |
| CH1605670A CH510004A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605770A CH511219A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605970A CH524586A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605370A CH532565A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605470A CH514564A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10x-Steroiden |
| CH1605870A CH511220A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605570A CH527808A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
Family Applications Before (8)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1605270A CH510003A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung eines 9B,10a-Steroids |
| CH748468A CH499511A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung eines 9B,10a-Steroids |
| CH1605670A CH510004A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605770A CH511219A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605970A CH524586A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605370A CH532565A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
| CH1605470A CH514564A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10x-Steroiden |
| CH1605870A CH511220A (de) | 1968-05-20 | 1968-05-20 | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3629302A (de) |
| AT (2) | AT297949B (de) |
| BE (1) | BE733225A (de) |
| BR (1) | BR6908926D0 (de) |
| CH (9) | CH510003A (de) |
| DE (1) | DE1923746A1 (de) |
| ES (1) | ES367809A1 (de) |
| FR (1) | FR2008921A1 (de) |
| GB (1) | GB1212966A (de) |
| IL (1) | IL32219A0 (de) |
| NL (1) | NL6907680A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3962217A (en) * | 1969-10-24 | 1976-06-08 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of Δ16 -steroid-14β,18,20-triols and -14β,20-diol-18-ols of the pregnane series |
-
1968
- 1968-05-20 CH CH1605270A patent/CH510003A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-20 CH CH748468A patent/CH499511A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-20 CH CH1605670A patent/CH510004A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-20 CH CH1605770A patent/CH511219A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-20 CH CH1605970A patent/CH524586A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-20 CH CH1605370A patent/CH532565A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-20 CH CH1605470A patent/CH514564A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-20 CH CH1605870A patent/CH511220A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-20 CH CH1605570A patent/CH527808A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-05-09 DE DE19691923746 patent/DE1923746A1/de active Pending
- 1969-05-13 IL IL32219A patent/IL32219A0/xx unknown
- 1969-05-14 US US824694A patent/US3629302A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-05-15 GB GB24840/69A patent/GB1212966A/en not_active Expired
- 1969-05-19 BR BR208926/69A patent/BR6908926D0/pt unknown
- 1969-05-19 AT AT473969A patent/AT297949B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-19 BE BE733225D patent/BE733225A/xx unknown
- 1969-05-19 ES ES367809A patent/ES367809A1/es not_active Expired
- 1969-05-19 AT AT851970A patent/AT305502B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-20 NL NL6907680A patent/NL6907680A/xx unknown
- 1969-05-20 FR FR6916278A patent/FR2008921A1/fr active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH532565A (de) | 1973-01-15 |
| FR2008921A1 (de) | 1970-01-30 |
| CH499511A (de) | 1970-11-30 |
| NL6907680A (de) | 1969-11-24 |
| CH511220A (de) | 1971-08-15 |
| AT297949B (de) | 1972-04-10 |
| GB1212966A (en) | 1970-11-18 |
| CH511219A (de) | 1971-08-15 |
| BE733225A (de) | 1969-11-19 |
| CH514564A (de) | 1971-10-31 |
| CH510004A (de) | 1971-07-15 |
| DE1923746A1 (de) | 1969-11-27 |
| IL32219A0 (en) | 1969-07-30 |
| ES367809A1 (es) | 1971-04-16 |
| CH510003A (de) | 1971-07-15 |
| US3629302A (en) | 1971-12-21 |
| BR6908926D0 (pt) | 1973-03-08 |
| AT305502B (de) | 1973-02-26 |
| CH524586A (de) | 1972-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH527808A (de) | Verfahren zur Herstellung von 9B,10a-Steroiden | |
| CH505080A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pregnene | |
| DE2113163C3 (de) | 21-Ester von ungesättigten Fettsäuren des Dexa- und Betamethasons und diese enthaltende Arzneimittel | |
| CH531487A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Steroide der Pregnanreihe | |
| CH528498A (de) | Verfahren zur Herstellung von 9B, 10a-Steroiden | |
| AT263234B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden | |
| AT263235B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden | |
| CH553759A (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 4-chlor-1,2(alpha)-methylen-(delta)4,6-pregnadien-17(alpha)-ol-3,20-dion oder dessen 17estern. | |
| AT274254B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 16-Halogen-9β,10α-pregnanen | |
| DE1934272A1 (de) | d-18-Methyl-17 alpha-alkinyl-4-oestren-17 beta-ole | |
| CH507923A (de) | Verfahren zur Herstellung von 19-Alkylsteroiden | |
| AT275054B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden | |
| AT266348B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden | |
| AT231618B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4, 9(11)-ungesättigten Verbindungen der Pregnanreihe | |
| CH499505A (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Steroiden | |
| DE1084261B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopentanophenanthrenderivate | |
| CH490363A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden | |
| DE1133725B (de) | Verfahren zur 21-Acyloxylierung von 9(11)-Dehydro-20-ketosteroiden der Pregnan- und Allopregnanreihe | |
| CH475224A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10x-Steroiden | |
| CH473795A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9B,10a-Steroiden | |
| CH606114A5 (en) | 9-Alpha-11-beta-dihalo-D-homo-pregn-4-en-3,20-diones | |
| DE1618700A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3ss-Hydroxy-4-pregnen-20-ons | |
| CH606115A5 (en) | 9-Alpha-11-beta-dihalo-D-homo-pregn-4-en-3,20-diones | |
| DE1031791B (de) | Verfahren zur Herstellung von biologisch wirksamen ?-17ª‡, 20ª‰, 21-Trihydroxy-3-oxo-pregnadienverbindungen | |
| CH513838A (de) | Verfahren zur Herstellung von 17a-Propadiensteroiden |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |