CH544753A - Nouveau procédé de préparation de pyrrolidines substituées - Google Patents
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Description
La présente invention concerne un nouveau procédé de fabrication de la N-R,2 aminométhyl pyrrolidine de formule: EMI1.1 dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle ou allyle. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on soumet la N-R,3 hydroxy pipéndine à une halogénation pour obtenir le dérivé 3 halogéno pipéridine correspondant et on fait réagir ce dernier avec du phtaiimide de potassium pour obtenir, par transposition complète du noyau pipéridinique en noyau pyrrolidinique, un produit intermédiaire que l'on traite avec de la lessive de soude et obtient la N-R,2 aminométhyl pyrrolidine désirée. Les étapes successives du procédé selon l'invention sont représentées par le schéma suivant: EMI1.2 Le symbole X qui figure dans la formule cidessus représente le chlore, le brome ou l'iode. Les composés obtenus selon le procédé de l'invention peuvent hêtre utilisés comme intermédiaires de synthèse dans l'industrie chimique et pharmaceutique. Il est bien entendu que la présente invention ne concerne pas les composés décrits, lorsqu'ils sont utilisés en thérapeutique. Les exemples suivants illustrent l'invention. Exemple 1 Préparation de la N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine A) Préparation de pipéridine halogénée à partir de 3 hydroxy pipéridines a. N-éthyl 3 bromo ptpéridtne Dans un ballon pyrex d'un litre à trois tubulures muni d'un agitateur mécanique, d'une ampoule à introduction, d'un thermo- mètre et d'un garde de chlorure de calcium, on introduit: - benzènesec:200m1 - tribromure de phosphore: 270 g (I mol.) puis on ajoute par l'ampoule à introduction et sous agitation pendant 30 minutes environ: - pyridine sèche: 50 g On refroidit et maintient la température dans le milieu à 5 C par un moyen réfrigérant. On ajoute ensuite par l'ampoule d'introduction sous agitation en maintenant la température entre 5 et OC en 5 heures environ le mélange préparé extemporanément: - N-éthyl 3 hydroxy pipéridine: 387 g (3 mol.) - pyridine sèche: 29 g On continue l'agitation pendant une heure à la fin de l'introduction et laisse le mélange réactionnel pendant 48 heures au repos à la température ambiante. On distille au bain d'huile, d'abord à la pression ordinaire pour éliminer totalement le benzène, puis sous vide jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de distillat, et on recueille le produit brut. On rectifie ce produit brut et recueille la fraction qui passe à environ 20 mmHg entre 65 et 70 C et obtient 400 à 450 g de N-éthyl 3 bromo pipéndine pure. Rdt 70-78%. Le produit est utilisé comme tel pour le stade suivant. b. N-méthyl 3 bromo pipéridine En partant de la N-méthyl 3 hydroxy pipéridine et en suivant le mode opératoire décrit en a) on obtient la N-méthyl 3 bromo pipéridine. c. N-propyl 3 bromo pipéridine En partant de la N-propyl 3 hydroxy pipéridine et en suivant le mode opératoire décrit en a), on obtient la N-propyl 3 bromo pipéndine. d. N-éthyl 3 chloro pipéridine Dans un ballon pyrex de 3 litres muni d'une agitation mécanique, d'un thermomètre et d'une ampoule à introduction. on introduit à I 5 C environ: - toluène anhydre: 1,5 1 puis: - chlorure de thionyle: 500 g Ensuite, on commence l'introduction par l'ampoule à introduction, en petit filet, en 5 à 6 heures, pour éviter un échauffement trop brutal: - N-éthyl 3 hydroxy pipéridine: 720 g On laisse une nuit au repos puis on essore et lave le produit marron à l'acétone et le purifie par dissolution dans l'alcool isopropylique à chaud, cristallisation par refroidissement à environ OC pendant une nuit. On essore, lave à l'alcool isopropylique et séche à 60 C en étuve ventilée, et obtient 860 g de chlorhydrate de N-éthyl 3 chloro pipéndine. Rdt environ 85%. Contrôle: produit gris, P.F. = 195-200OC. e. N-méthyl 3 chloro pipéridine chlorhydrate En remplaçant la N-éthyl 3 hydroxy pipéridine par la N-methyl 3 hydroxy pipéndine et en suivant le mode opératoire décrit en d), on obtient le N-méthyl 3 chloro pipéndine chlorhydrate. B) Préparation de la N-éthyl 2 arninométhyl pyrrolidine Dans un ballon de 2 litres à 3 tubulures muni d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre et d'un réfrigérant ascendant, on introduit: - N-éthyl 3 bromo pipéndine: 192 g (1 mol.) - phtalimide de potassium: 203 g (1,1 mol.) - diméthylformamide: 750 ml On chauffe en agitant à 150 C pendant 10 heures. Ensuite, on refroidit à environ 40 C et on ajoute: - lessive de soude à 30%: 1 1 On chauffe au reflux et maintient à cette température pendant 5 heures, puis refroidit et sature la solution avec de la soude en paillettes. On décante l'amine séparée et on extrait à plusieurs re prises la phase inférieure avec du benzène ou un solvant chloré comme par exemple le chlorure de méthylène ou le chloroforme. On réunit le solvant d'extraction avec l'amine décantée auparavant et distille l'ensemble à la pression atmosphérique pour éliminer le solvant, puis sous vide et recueille la fraction qui passe à 10 mmHg entre 60 et 62 C. On obtient 82 à 88 g de N-éthyl 2 aminométhyl pyrrolidine, soit un rendement de 64 à 69%. Propriétés analytiques du produit: - liquide mobile incolore ou légèrement jaune - densité à 200C = 0,896 à 0,899 - indice de réfraction à 200 C = 1,467 à 1,470 - ébullition sous 760 mmHg = 175-178uC - dosage en milieu non aqueux: 98 à 100% - eau par Fischer: inférieur à 2% - picrate: P.F. 185 C - pureté par chromatographie en phase gazeuse: supérieure à98%. Exemple 2 Préparation de la N-méthyl 2 aminométhyl pyrrolidine En utilisant la N-méthyl 3 bromo pipéridine ou le N-méthyl 3 chloro pipéridine chlorhydrate à la place de la N-éthyl 3 bromo pipéridine et en suivant le mode opératoire décrit en B), on obtient la N-méthyl 2 aminométhyl pyrrolidine. Exemple 3 Pour préparer d'autres pyrrolidines répondant à la formule (I), il suffit d'employer la pipéridine correspondante halogénée en position 3 et de suivre le mode opératoire décrit en B).
Claims (1)
- REVENDICATIONProcédé pour la préparation de la 2 aminométhyl pyrrolidine de formule: EMI2.1 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, propyle ou allyle, caractérisé en ce qu'on soumet la 3 hydroxy pipéridine de formule: EMI2.2 à une halogénation pour obtenir le dérivé 3 halogéno pipéridine correspondant de formule: EMI2.3 dans laquelle X représente le chlore, brome ou iode et on fait réagir ce composé avec du phtalimide de potassium pour obtenir, par transposition complète du noyau pipéridinique en noyau pyr rolidinique, un composé de formule: EMI2.4 que l'on traite avec de la lessive de soude et obtient le composé de formule (I) désiré.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'halogénation est faite à l'aide du chlorure de thionyle.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'halogénation est faite à l'aide du tribromure de phosphore.
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| CH1852672A CH544753A (fr) | 1972-12-21 | 1972-12-21 | Nouveau procédé de préparation de pyrrolidines substituées |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103130708A (zh) * | 2011-12-01 | 2013-06-05 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 一种n-叔丁氧羰基-4-硝基哌啶的制备方法 |
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1972
- 1972-12-21 CH CH1852672A patent/CH544753A/fr not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN103130708A (zh) * | 2011-12-01 | 2013-06-05 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 一种n-叔丁氧羰基-4-硝基哌啶的制备方法 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |