CH550179A - Procede de preparation d'un nouveau derive de l'imidazole. - Google Patents
Procede de preparation d'un nouveau derive de l'imidazole.Info
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Description
La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau composé chimique doué de propriétés antiparasitaires. de formule:
EMI1.1
ainsi que des sels, esters et amides de ce composé. On prépare ce composé par oxydation du l-vinyl-2-(4-formylstyryl)-5-nitro- imidazole. Ce dernier composé peut lui-même être préparé par condensation du 1 -vinyl-2-méthyl-5-nitroimidazole avec du p (1 ,3-dioxa-2-cyclopentyl)benzaldéhyde en présence d'une base forte, suivie d'hydrolyse pour illuminer la fonction protectrice acétal cyclique.
Le procédé d'oxydation cidessus conduit à l'acide carboxylique libre. Cependant, si désiré, on peut isoler le composé de formule I sous forme de sel, ou on peut le transformer en ester. On peut également utiliser l'acide pour la préparation d'amides. Ainsi, on peut obtenir un sel, tel qu'un sel de métal alcalin, par traitement de l'acide libre avec une base telle que l'hydroxyde de sodium, tandis que l'on obtient facilement un ester par réaction de l'acide libre ou de son chlorure ou anhydride d'acide avec un alcool approprié. Pour l'isolement sous forme d'amide, on peut faire réagir l'acide libre avec l'urée, ou on peut faire réagir le chlorure ou l'anhydride ou un ester de l'acide correspondant avec l'ammoniac ou une amine appropriée.
Le composé de formule I et ses sels, esters et amides sont actifs contre certains organismes connus comme parasites de l'homme et des mammifères, en particulier les amides, les trichomonades et la famille Trypanosomidae, spécialement les souches Trypanosoma
Rhodesiense, Trypanosoma Cruzi, Trypanosoma ambiense et Trypanosoma Cogolense.
L'exemple suivant illustre le procédé delon l'invention:
(a) On agite 7,6 g de 1-vinyl-2-méthyl-5-nitroimadazole et 9 g de p-( I ,3-dioxa-2-cyclopentyl)benzaldéhyde dans 30 ml de diméthylsulfoxyde à la température ordinaire et on ajoute rapidement une solution de 3 g de sodium dans 40 ml de méthanol.
Aprés avoir laissé reposer jusqu'au lendemain à la température ordinaire, on dissout le mélange dans du tétrahydrofuranne en chauffant à 40"C et en agitant. On ajoute 2 ml d'eau et I ml d'acide chlorhydrique concentré et on continue à agiter pendant 30 minutes. Aprés avoir refroidi et laissé reposer à la température ordinaire pendant I heure, on recueille les cristaux qui se sont formés et on les recristallise dans de l'acétate d'éthyle, obtenant ainsi le l-vinyl-2-(4-formylstyryl)-5-nitroimidazole, p.f. 196-197' C.
(b) On agite 80 g (0,3 mole) de l-vinyl-2-(4-formylstyryl)-5- nitroimidazole dans 800 ml d'acétone (qualité AR) à la température ordinaire et on ajoute goutte à goutte une solution de 80 ml d'acide chromique 8N en l'espace de 30 minutes. On continue à agiter à la température ordinaire pendant 4 heures. On recueille le solide jaune, on le lave à l'eau chaude et on le sèche sous vide à 60' C. On suspend l'acide brut (73,7 g) dans 1,8 litre d'eau, on agite et on règle au pH constant de 9 en ajoutant avec précaution une solution d'hydroxyde de sodium 4N.
On sépare par centrifugation un solide jaune insoluble très fin, consistant en aldéhyde non transformé en quantité de 9,7 g, p.f. 194-195-C. On agite le centrifugat et on ajoute de l'acide chlorhydrique concentré, goutte à goutte, lentement, jusqu'au pH 3,5. On recueille le solide jaune fin, on le lave à l'eau et on le sèche sous vide à 60 C, obtenant ainsi 58,9 g de l-vinyl-2-(4-carboxystyryl)-5-nitro- imidazole, p.f. 306-308- C (déc.).
Analyse:
Calculé pour C14H11N3O4 C 59,0 H 3,89 N 14,7%
Trouvé C 58,8 H 3.62 N 14,6%
On redissout une partie de l'acide en solution aqueuse par addition de la quantité calculée d'hydroxyde de sodium 4N pour obtenir une solution de pH 8,8. On évapore la solution sous vide jusqu'à un faible volume, on la dilue dans dix fois son volume de n-butanol et on l'évapore à nouveau sous vide, obtenant ainsi des cristaux jaunes que l'on recueille, lave à l'acétone et sèche sous vide à 60"C pour obtenir le sel de sodium.
Analyse:
Calculé pour Cl4Hl0N304Na Na 7,49%
Trouvé Na 7,52% REVENDICATION I
Procédé de préparation du composé de formule:
EMI1.2
caractérisé en ce que l'on oxyde du l-vinyl-2-(4-formylstyryl)-5- nitroimidazole et l'on isole l'acide résultant comme tel ou sous forme d'un sel.
SOUS-REVENDICATIONS
1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que l'on effectue l'oxydation au moyen d'acide chromique.
2. Procédé selon la revendication I ou la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on isole l'acide sous forme de son sel de sodium.
4. Procédé selon la revendication I ou la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on transforme l'acide obtenu en un ester.
REVENDICATION II
Utilisation de l'acide obtenu conformément au procédé selon la revendication I pour la préparation d'un amide de cet acide.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau composé chimique doué de propriétés antiparasitaires. de formule: EMI1.1 ainsi que des sels, esters et amides de ce composé. On prépare ce composé par oxydation du l-vinyl-2-(4-formylstyryl)-5-nitro- imidazole. Ce dernier composé peut lui-même être préparé par condensation du 1 -vinyl-2-méthyl-5-nitroimidazole avec du p (1 ,3-dioxa-2-cyclopentyl)benzaldéhyde en présence d'une base forte, suivie d'hydrolyse pour illuminer la fonction protectrice acétal cyclique.Le procédé d'oxydation cidessus conduit à l'acide carboxylique libre. Cependant, si désiré, on peut isoler le composé de formule I sous forme de sel, ou on peut le transformer en ester. On peut également utiliser l'acide pour la préparation d'amides. Ainsi, on peut obtenir un sel, tel qu'un sel de métal alcalin, par traitement de l'acide libre avec une base telle que l'hydroxyde de sodium, tandis que l'on obtient facilement un ester par réaction de l'acide libre ou de son chlorure ou anhydride d'acide avec un alcool approprié. Pour l'isolement sous forme d'amide, on peut faire réagir l'acide libre avec l'urée, ou on peut faire réagir le chlorure ou l'anhydride ou un ester de l'acide correspondant avec l'ammoniac ou une amine appropriée.Le composé de formule I et ses sels, esters et amides sont actifs contre certains organismes connus comme parasites de l'homme et des mammifères, en particulier les amides, les trichomonades et la famille Trypanosomidae, spécialement les souches Trypanosoma Rhodesiense, Trypanosoma Cruzi, Trypanosoma ambiense et Trypanosoma Cogolense.L'exemple suivant illustre le procédé delon l'invention: (a) On agite 7,6 g de 1-vinyl-2-méthyl-5-nitroimadazole et 9 g de p-( I ,3-dioxa-2-cyclopentyl)benzaldéhyde dans 30 ml de diméthylsulfoxyde à la température ordinaire et on ajoute rapidement une solution de 3 g de sodium dans 40 ml de méthanol.Aprés avoir laissé reposer jusqu'au lendemain à la température ordinaire, on dissout le mélange dans du tétrahydrofuranne en chauffant à 40"C et en agitant. On ajoute 2 ml d'eau et I ml d'acide chlorhydrique concentré et on continue à agiter pendant 30 minutes. Aprés avoir refroidi et laissé reposer à la température ordinaire pendant I heure, on recueille les cristaux qui se sont formés et on les recristallise dans de l'acétate d'éthyle, obtenant ainsi le l-vinyl-2-(4-formylstyryl)-5-nitroimidazole, p.f. 196-197' C.(b) On agite 80 g (0,3 mole) de l-vinyl-2-(4-formylstyryl)-5- nitroimidazole dans 800 ml d'acétone (qualité AR) à la température ordinaire et on ajoute goutte à goutte une solution de 80 ml d'acide chromique 8N en l'espace de 30 minutes. On continue à agiter à la température ordinaire pendant 4 heures. On recueille le solide jaune, on le lave à l'eau chaude et on le sèche sous vide à 60' C. On suspend l'acide brut (73,7 g) dans 1,8 litre d'eau, on agite et on règle au pH constant de 9 en ajoutant avec précaution une solution d'hydroxyde de sodium 4N.On sépare par centrifugation un solide jaune insoluble très fin, consistant en aldéhyde non transformé en quantité de 9,7 g, p.f. 194-195-C. On agite le centrifugat et on ajoute de l'acide chlorhydrique concentré, goutte à goutte, lentement, jusqu'au pH 3,5. On recueille le solide jaune fin, on le lave à l'eau et on le sèche sous vide à 60 C, obtenant ainsi 58,9 g de l-vinyl-2-(4-carboxystyryl)-5-nitro- imidazole, p.f. 306-308- C (déc.).Analyse: Calculé pour C14H11N3O4 C 59,0 H 3,89 N 14,7% Trouvé C 58,8 H 3.62 N 14,6% On redissout une partie de l'acide en solution aqueuse par addition de la quantité calculée d'hydroxyde de sodium 4N pour obtenir une solution de pH 8,8. On évapore la solution sous vide jusqu'à un faible volume, on la dilue dans dix fois son volume de n-butanol et on l'évapore à nouveau sous vide, obtenant ainsi des cristaux jaunes que l'on recueille, lave à l'acétone et sèche sous vide à 60"C pour obtenir le sel de sodium.Analyse: Calculé pour Cl4Hl0N304Na Na 7,49% Trouvé Na 7,52% REVENDICATION I Procédé de préparation du composé de formule: EMI1.2 caractérisé en ce que l'on oxyde du l-vinyl-2-(4-formylstyryl)-5- nitroimidazole et l'on isole l'acide résultant comme tel ou sous forme d'un sel.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que l'on effectue l'oxydation au moyen d'acide chromique.2. Procédé selon la revendication I ou la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on isole l'acide sous forme de son sel de sodium.4. Procédé selon la revendication I ou la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on transforme l'acide obtenu en un ester.REVENDICATION II Utilisation de l'acide obtenu conformément au procédé selon la revendication I pour la préparation d'un amide de cet acide.
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|---|---|---|---|
| CH763472A CH550179A (fr) | 1969-08-25 | 1969-08-25 | Procede de preparation d'un nouveau derive de l'imidazole. |
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|---|---|
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| CH (1) | CH550179A (fr) |
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1969
- 1969-08-25 CH CH763472A patent/CH550179A/fr not_active IP Right Cessation
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |