CH525187A - Procédé de préparation du N-(2-diéthylamino)éthyl-2-méthoxy-4-substitué-5-chloro-benzamide - Google Patents
Procédé de préparation du N-(2-diéthylamino)éthyl-2-méthoxy-4-substitué-5-chloro-benzamideInfo
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Description
Procédé de préparation du N-(2-diéthylamino)éthyl-2- méthoxy-4-substitué-5-chloro-benzamide La présente invention a trait à un nouveau procédé de préparation du N- (2-diéthylamino)éthyl-2-méthoxy- 4-substitué-5-chloro-benzamide répondant à la formule générale: EMI1.1 où X est amino, acétylamino ou nitro; ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir sur un acide 2méthoxy-4-substitué-5-chloro benzoïque la 2-(diéthylamino)éthylamine et le Tical4. On obtient ainsi avec un bon rendement le composé désiré tel que le N-(2-diéthyl -amino)éthyl - 2 - méthoxy -4-amino-5-chlorobenzamide qui est utilisé comme modificateur du comportement digestif en médecine humaine et vétérinaire. Les exemples suivants sont donnés pour illustrer l'invention. Exemple 1: N-(2-diéthylamino)éthyl-2-méthoxy-4-amino- 5-chlorobenzamide. Dans un ballon refroidi par un mélange de glace et sel, on met une suspension de 1 g d'acide 2-méthoxy-4amino-5-chloro benzoïque, 2,32 g de 2-(diéthylamino)éthylamine et 30ml de benzène anhydre. A ce mélange bien agité, on ajoute, goutte à goutte une solution de 0,95 g de tétrachlorure de titane dans 10 ml de benzène anhydre. Le mélange réactionnel est ensuite agité pendant 30 minutes et mis à bouillir au reflux pendant 24 heures. Lorsque la réaction est terminée, le mélange réactionnel est extrait avec de l'acide chlorhydrique à 10 O/o. L'extrait chlorhydrique est lavé par de l'acétate d'éthyle et la couche aqueuse est neutralisée avec de la soude à 10 /o . La solution est extraite à l'acétate d'éthyle. Le solvant est lavé à l'eau et séché, puis concentré sous vide. On obtient 1,2 g de N-(2-diéthylamino) éthyl -2- méthoxy-4-amino-5-chlorobenzamide. Ce composé recristallisé dans le benzène donne un produit ayant un point de fusion de 145 - 146 C. Rendement: 80,1 O/o. Quand le chloroforme est utilisé comme solvant au lieu du benzène anhydre, on obtient le même rendement en composé N-(2-diéthylamino)éthyl-2-méthoxy-4-amino- 5-chlorobenzamide. Analyse pour q4H52O2N0Cl: Calculé /o: C 56,09 H 7,40 N 14,02 Cl 11,83 Trouvé /o: C 55,84 H 7,37 N 13,95 Cl 11,89 Exemple 2: N-(2-diéthylamino)éthyl-2-méthoxy-4-acétamino S-chlorobenzamide. Une solution de 0,95 g de tétrachlorure de titane dissoute dans 10ml de chloroforme est ajoutée goutte à goutte à une solution de 1,2 g d'acide 2-méthoxy-4acétamino-5-chloro benzoïque et de 2,3 g de 2-(diéthylamino)éthylamine dans 30ml de chloroforme. Le mélange réactionnel est porté à reflux sous agitation pendant 24 heures. Lorsque la réaction est terminée, le mélange réactionnel est extrait avec de l'acide chlorhydrique à 10 o/o. Cet extrait chlorhydrique est neutra lisé avec une solution aqueuse de soude à 10 /o. Le produit obtenu est extrait avec de l'acétate d'éthyle. Le solvant est lavé à Peau et séché. Par concentration sous vide, on obtient 1,45 g de N-(2-diéthylamino)éthyl-2 méthoxy - 4 - acétamino -5- chlorobenzamide. (F. : 99,5 101o C). (Rt:: 84,8 O/o). Analyse pour C14H2403N3Cl: Calculé /o: C 56,22 H 7,08 N 12,29 Cl 10,37 Trouvé /o: C 56,35 H 7,19 N 12,21 C1 10,57 Exemple 3: N-(2-diéthylamino)éthyl-2-méthoxy-4-nitro-5- chlorobenzamide. Une solution de 0,95 g de tétrachlorure de titane dissoute dans 10 ml de benzène est ajoutée goutte à goutte à une suspension de 1,15 g d'acide 2-méthoxy-4nitro-5-chloro benzoïque et 2,3 g de 2-(diéthylamino) éthylamine dans 40 ml de benzène. Le mélange réactionnel est chauffé à reflux pendant 11 heures. Lorsque la réaction est terminée, le mélange est extrait avec de l'acide chlorhydrique à 10 O/o. L'extrait chlorhydrique est neutralisé avec une solution aqueuse de soude à lO0/o. Le mélange obtenu est extrait à l'acétate d'éthyle. Ce composé concentré sous pression réduite donne 1,6 g (97,7 0/o) de N-(2-diéthyl- amino)éthyl - 2 - méthoxy -4-nitro-5-chlorobenzamide (F.: 70 - 720 C). Analyse pour Cl4H20N3ClO4: Calculé O/o : C 50,89 H 6,13 N 12,74 C1 10,75 Trouvé %: C 50,94 H 6,16 N 12,79 Cl 10,74
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du N-(2-diéthylamino) éthyl - 2 - méthoxy - 4-substitué-5-chlorobenzamide répondant à la formule générale: EMI2.1 où: X = amino, acétylamino, nitro, consistant à faire réagir sur un acide 2-méthoxy-4-substitué-5-chloro benzoïque la 2-(diéthylamino)éthylamine et le TiC14.
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