CH616952A5 - Process for the preparation of new water-soluble trisazo dyes - Google Patents
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Description
La présente invention, a pour objet un procédé pour la préparation de nouveaux colorants trisazoiques, solubles dans l'eau, utilisables pour la teinture des cuirs.
Il est rare de rencontrer des colorants qui possèdent une 25 bonne affinité pour les différentes sortes de cuir, quel que soit le mode de tannage auparavant mis en oeuvre, et qui donnent sur ces divers supports une stricte conformité des teintures en nuance.
Cette propriété est possédé par les colorants de formule 30 générale:
O
m
-N = N-B
dans laquelle A représente le reste d'une amine benzènique primaire diazotable et B représente le reste d'un copulant de la série pyrazolonique ou acétoacétique.
Les colorants de formule (I) qui présentent également une 45 excellente stabilité et solidité aux acides, teignent les cuirs en nuances bleues ou vertes, vives, bien unies et solides à la lumière, au lavage et au nettoyage à sec.
Il a en outre été constaté que les colorants de formule (I), dérivés de diamino-3,4' benzènesulfanilide, possèdent des pro- 50
priétés supérieures à celles des colorants voisins dérivés de diamino-4,4' benzènesulfanilide, décrits dans la demande de brevet français n° 74 01 096 déposée le 14 janvier 1974. Cette supériorité est d'autant plus surprenante qu'il est notoire que les diamines les plus utilisées pour obtenir des colorants performants sont symétriques.
Selon l'invention le procédé pour la préparation de colorants trisazoiques de formule (I)
oh nil a-n = n
1i03s
OQ
n =
s03h
•so -nh n = n-b
(I)
dans laquella A représente le reste d'une amine benzènique primaire diazotable et B représente le reste d'un copulant de la série pyrazolonique ou acétoacétique est caractérisé en ce qu'on copule le dérivé bis-diazoique d'une mole de diamino-3,4' benzène-sulfanilide avec une mole du sel monosodique d'un acide amino-1 hydroxy-8 naphtalène-disulfonique, puis on copule le composé monoazo-diazoique ainsi obtenu avec le dérivé diazoique d'une mole d'une amine primaire benzènique A-NH2 et enfin on copule le composé disazo-diazoique ainsi obtenu avec une mole d'un copulant B-H.
Comme exemples d'amines benzéniques primaires diazota-bles A-NH2, on peut citer l'aniline et ses dérivés nitrés, chlorés, méthylés, méth oxylés et/ou sulfonés.
3
616 952
Comme exemples de copulants BH, on peut citer:
- les dérivés pyrazoloniques et, plus particulièrement, la phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 et l'acide sulfo-4' phényl-1 pyrazolone-5 carboxylique-3 ;
- les dérivés acétoacétiques tels que l'acétylacétone, l'acé-toacétate d'éthyle, l'acétoacétanilide et ses dérivés, en particulier, l'acide N-acétoacétyl aniline-sulfonique-3.
Les exemples suivants, dans lesquels les parties indiquées sont en poids, illustrent l'invention sans la limiter.
Exemple 1
On dissout 26,3 parties de diamino-3,4' benzène-sulfanilide dans 400 parties d'eau à l'aide de 50 parties d'une solution d'acide chlorhydrique à 30%. On refroidit jusqu'à 50° C, ajoute une solution de 14 parties de nitrite de sodium dans 28 parties d'eau, agite le mélange pendant une heure à 5° C, puis détruit le léger excès d'acide nitreux par addition d'un peu d'acide sulfa-mique. On ajoute alors en quinze minutes, sans dépasser 10° C, une solution de 34,1 parties du sel monosodique de l'acide amino-1 hydroxy-8 naphtalène-disulfonique-3,6 dans 200 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 7 %. On ajoute ensuite en une demi-heure une solution aqueuse à 20% de carbonate de sodium de façon à obtenir un pH voisin de 3. On laisse réagir jusqu'à ce que la monocopulation soit terminée puis 5 on ajoute 60 parties de carbonate de sodium. On ajoute ensuite en quinze minutes, une solution de sel de diazonium obtenue par la méthode habituelle à partir de 9,3 parties d'aniline.
Quand la copulation est terminée, on ajoute rapidement une solution de 17,7 parties de N-acétoacétyl-aniline dans 100 i„ parties d'eau et 100 parties d'une solution à 7% d'hydroxyde de sodium. On maintient sous agitation à 10° C pendant 10 heures, puis isole le colorant selon les procédés habituels. Il teint les cuirs de divers tannages en une nuance bleu foncé.
Le tableau ci-dessous résume d'autres exemples de colons rants trisazoiques selon l'invention. Ces colorants répondent à la formule (III) ci-dessous et sont préparés en opérant comme à l'exemple 1, mais remplaçant les 9,3 parties d'aniline par une quantité molaire équivalente de l'amine diazotable A-NH2 mentionnée dans la deuxième colonne et les 17,7 parties de N-20 acétoacétyl-aniline par une quantité molaire équivalente du copulant B-H indiqué dans la troisième colonne.
A-N=N
1i03s
011 nhr
O O
n = n
SO3II
s02-nh
—= N-I
(III)
Tableau
Ex.
Amine A-NH2
Copulant B-H
Nuance sur cuir
2
nitro-2 aniline acétoacétate d'éthyle bleu verdâtre
3
id.
N-acétoacéthyl-aniline vert bleuâtre
4
nitro-4 aniline acétylacétone bleu verdâtre
5
nitro-2 aniline id.
vert bleuâtre
6
disulfo-2,5 aniline
N-acétoacétyl-aniline bleu verdâtre
7
id.
acide N-acétoacétyl-aniline-sulfonique-3
bleu
8
nitro-2 aniline phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5
vert jaunâtre
9
nitro-4 aniline id.
id.
10
disulfo-2,5 aniline id.
id.
11
nitro-2 aniline sulfo-4' phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5
vert très jaunâtre
12
nitro 4 aniline id.
vert foncé
13
disulfo-2,5 aniline id.
vert noir
14
chloro-2 aniline id.
vert
15
dichloro-2,5 aniline id.
vert jaunâtre
16
méthyl-2 nitro-5 aniline id.
id.
17
sulfo-2 nitro-4 aniline id.
id.
18
sulfo-4 aniline id.
vert bleuâtre
19
méthoxy-2 aniline id.
vert foncé
20
disulfo-2,5 aniline chloro-2' sulfo-5' phényl-1
vert bleuâtre
méthyl-3 pyrazolone-5
21
nitro-2 aniline acide nitro-3' phényl-1 pyrazo vert bleuâtre
lone-5 carboxylique-3
22
id.
acide sulfo-4' phényl-1 pyrazo-
vert jaunâtre
616 952
naphtalène-disulfonique-4,6 on obtient un colorant de proprié-
Exemple 23
Si dans l'exemple 1 on remplace l'acide amino-1 hydroxy-8 tés similaires qui répond à la formule: naphtalène-disulfonique-3,6 par l'acide amino-1 hydroxy-8
011 nil so2-nh
Y5V n~]
(iv)
CO-CîL
N=N-CH-C0-NII
Exemple 24
On rince, neutralise, puis rince à nouveau 100 parties d'un boxcalf pour chrome. On l'introduit ensuite dans un foulon contenant une partie du colorant de l'exemple 8 dans 500 parties d'eau à 60° C. On foule pendant 45 minutes à 60° C, puis : on introduit une nourriture mise en suspension dans 50 parties d'eau à l'acide d'un dispersant. On foule encore 30 minutes puis soumet aux traitements habituels.
Le box est teint uniformément en une nuance verte solide aux épreuves usuelles.
Exemples 25
On remouille en présence d'un peu d'ammoniaque 100 parties d'une peau de velours pour chrome, puis on l'introduit dans un foulon contenant une solution de 10 parties du colorant ; de l'exemple 8 dans 2000 parties d'eau à 60° C. On foule pendant une heure à 60° C, puis on introduit 5 parties d'une solution d'acide formique à 85 %. On foule encore pendant 30 minutes, rince, sèche et soument aux traitements habituels. On obtient un cuir teint uniformément et en profondeur en une nuance verte, solide aux épreuves usuelles et conforme à celle 1 du box de l'exemple 24.
Exemple 26
On remouille en présence d'un peu d'ammoniaque 100 parties d'une peausserie tannée au chrome et retannée à l'acide d'un tanin synthétique ou végétal. On l'introduit ensuite dans un foulon contenant 6 parties du colorant de l'exemple 8 dans 2000 parties d'eau à 60° C. On foule pendant une heure à 60° C, puis on introduit 3 parties d'une solution d'acide formique à 85 %. On foule encore pendant 30 minutes à 60° C, rince et sèche. On obtient une peausserie teinte uniformément dans la même nuance verte, solide aux épreuves usuelles, que le box de l'exemple 24 et le velours de l'exemple 25.
C
Claims (3)
- 616 952
- 2. Colorants trisazoiques de formule (I), produits par le procédé selon la revendication 1.oh nh a-n = n so -nh 22REVENDICATIONS 1. Procédé pour la préparation de colorants trisazoiques de formule (I)Oli KHa-h = n -ho3s oiq■n = n so3uSO -Nil—( o / n = n~u(I).dans laquelle A représente le reste d'une amine benzènique primaire diazotable et B représente le reste d'un copulant de la série pyrazolonique ou acétoacétique, caractérisé en ce qu'on copule le dérivé bis-diazoique d'une mole de diamino-3,4' benzène-sulfanilide avec une mole du sel monosodique d'un acide amino-1 hydroxy-8 naphtalène-disulfonique, puis on copule le composé monoazo-diazoique ainsi obtenu avec le dérivé diazoique d'une mole d'une amine primaire benzènique A—NH2 et enfin on copule le composé disazo-diazoique ainsi obtenu avec une mole d'un copulant B-H.
- 3. Utilisation des colorants de formule (I) produits selon le procédé de la revendication 1 à la teinture de cuir.
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