CH677797A5

CH677797A5 -

Info

Publication number: CH677797A5
Application number: CH2385/89A
Authority: CH
Inventors: Bansi Lal Dr Kaul; Angelos-Elie Dr Vougioukas
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1988-06-30
Filing date: 1989-06-27
Publication date: 1991-06-28
Also published as: FR2633631B1; ES2013945A6; JP2833023B2; DE3920029A1; IT8948138A0; NL8901645A; JPH0270765A; CN1111700A; RU2061007C1; FR2633631A1; BE1004045A3; CN1029853C; BG60938B2; CZ286276B6; SK280710B6; KR970002216B1; IT1232154B; GB2220418A; TR25927A; US5316553A

Description

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Beschreibung

Es hat sich gezeigt, dass in der Masse, mit anionischen Farbstoffen gefärbtes Fasermaterial aus synthetischen Polyamiden schlechte Nassechtheiten, insbesondere eine schiechte Waschechtheit, be-sitzt, die Farbstoffe bluten in die Waschflotte unverhältnismässig stark aus, was zu heftigen Protesten der Verbraucher geführt hat.

Im Zuge der Arbeiten zur Beseitigung dieses Mangels wurde gefunden, dass die Farbstoffe der allgemeinen Formel I

f-(a)n (i),

worin F den Rest eines a) anionischen oder b) kationischen Farbstoffs,

A a) einen mindestens eine Ammonium-, Cycloammonium- oder Immonium Gruppe und mindestens eine aliphatische, cycloaliphatische, an mindestens eine bis vier Carbonylgruppen gebundene aromatische oder heteroaromatische Gruppe aus der Reihe der Triazin-, Pyrimidin-, Chinzolin-, Chinoxalin- oder Phthalazinverbindungen enthaltender Rest, wobei die eine aliphatische oder cycloaliphatische Gruppe enthaltenden Reste auch mindestens eine cyclisch gebundene Ammoniumgruppe enthalten und im Fall b) einen mindestens einen Carbonsäure- oder Sulfonsäurerest und eine aliphatische, cycloaliphatische, monomere aromatische oder heteroaromatische Gruppe enthaltender Rest oder einen c2-i4-Dicarbon-säure« oder Amino-Ca-ta-alkylcarbonsäurerest und n 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, wobei F und A salzartig aneinander gebunden sind, sich zum Massefärben von Kunststoffen, vor allem synthetischen Polyamiden, insbesondere zu Fasermaterial zu verarbeitenden synthetischen Polyamiden, ausgezeichnet eignen.

Ausser synthetischen Polyamiden können auch z.B. PVC, Polyolefine, ABS und Viscose mit diesen Farbstoffen sehr gut in der Masse gefärbt werden.

Die Färbungen mit diesen Farbstoffen sind sehr farbstark, brillanter, und ganz wesentlich nassechter, insbesondere waschechter als die entsprechenden nicht an Reste A gebundenen Farbstoffe.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich auch hervorragend als Lösungsmittelfarbstoffe («Solvent Dyes». s./Coiour Index, Third Edition, 1971, Vol.3). Sie sind in den heute gebräuchlichen Lösungsmitteln im allgemeinen merklich besser löslich als die bekannten Lösungsmittelfarbstoffe, in Äthanol z.B. werden meist Loslichkeiten bis zu 400 g/Liter erreicht.

Die Farbstoftreste F können anionischen oder auch kationischen Charakter besitzen. Reste F von anionischen Farbstoffen sind im allgemeinen bevorzugt. Gleichermassen bevorzugt sind auch die Reste A, die eine oder zwei Ammoniumgruppen, (worunter auch cyclisch gebundenes Ammonium, insbesondere in 2,2s6,6,~Teiramefhylpiperin- oder in Piperazinresten gebundener Ammonium-Stickstoff zu verstehen ist) und ein c1-12 Alkyl-, Cyclohexan-, Piperazin-, Triazin-, Pyrimidin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Phthal-azin-, Phthalimid- oder Benzol-Brückenglied, vorzugsweise ein Brückenglied der Benzol- oder Triazin-reihe enthalten. Bevorzugt sind damit auch die Farbstoffe der Formel I, worin n 1 oder 2, insbesondere 1 ist.

Unter den Resten von anionischen Farbstoffen F sind unter anderen solche der Azo-, Anthrachi-non-, Phthalocyanin- und Dioxazinreihe, besonders metallisierte, vor allem von Sulfonsäuregruppen freie Azofarbstoffe, insbesondere die Chromkomplexe bevorzugt.

Bevorzugt sind auch die Farbstoffe der Formel I, worin F der Rest eines anionischen Farbstoffs und A ein Rest ist, der eine 2,2,6,6-Tetramethylpiperidiniumgruppe und gegebenenfalls eine, zwei oder drei 2,2,6,6-TetramethyIpîperidytgruppen, beide in 4-Stellung gebunden trägt.

Besonders bevorzugt sind auch die Farbstoffe der Formel l, worin A mit einer, zwei oder drei 2,2,6,6,-TetramethyIpìperidyI-4-oxycarbonyl- oder aminocarbonyl-Gruppen (b), (wobei unter «-aminocarbonyl-» auch durch C-t-2-AIkyI substituiertes -aminocarbonyl zu verstehen ist) und einer über eine -CO-Brücke gebundenen Gruppe der Formel d mît Rt = -O- oder-nr2- und R2 = H oder Ci_2-Alkyl,

substituiertes Benzol, oder Triazin, das in 2-Steilung eine Gruppe der Formel d, in 4-Stellung eine Gruppe der Formel b und in 6-Stellung ein Chlor oder ebenfalls eine Gruppe der Formel b als Substituenten trägt, oder eine Verbindung der Formel

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Cl

(Ci_4-Alkyl)2 © N-C2_4-alkylen Jl-C2 _ 4-alkylen-N(Ci_4-alky1)2

und n 1 bedeuten.

Unter den kationischen Farbstoffen sind besonders diejenigen der Azo- und der Triphenylmethanrei-he zu erwähnen.

Insbesondere bevorzugte Komponenten A (als freie Amino- bzw. cyclische Aminoverbindungen) sind:

1.1.3.5-T ri-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4')trimesinsäuretriamid, 2.2,4-Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'amino)-6-chlortriazin,

3.2.4.6-Tri-(2'J2/,6'J6'-tetramethylpiperldyl-4'amino)-triazinl

4. Bis-(2',2'16',6'-tetramethylpiperidyl-4'aminocarbonyi-paraphenylen)-terephthalsäurediamid,

5. Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4')-terephthalsäurediamid, 6.2,4-Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'amino)-chinazolin,

7.2.3-Bis-(2',2',6'I6',-tetramethylpiperidyl-4'amino)-chinoxalin,

8.1.4-Bis-(2',2',6',6',-tetramethylpiperidyl-4'-amino)-phthalazin,

9.2-Chlor-4,6-Bis-(2',2',6',6,,-tetramethylpiperidyl-4'-amino)-pyrimidin, 10.2)5-Dichlor-4,6-Bis-(2'l2',6/,6',-tetramethylpiperidyl-4,-amino)-pyrimidin, 11.2-Fluor-5-chlor-4,6-Bis-(2',2',6',6',-tetramethylpiperidyl-4'amino)-pyrimidin, 12.2,4,6,-Tri-(2',2',6',6',-tetramethylpiperidyl-4'-amino)-pyrimidin,

13. 2>4,6,-Tri-(2',2',6',6',-tetramethylpiperidyl-4'-amino)-5-chlorpyrimidin, sowie die Verbindungen der Formeln

CH

3 NH-CO-NH-R,

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15.

I

CO - N N

-c

NH-

M,

S

NH-R,

/V^v

16.

NH-R.

CO - NH-C2_3-Alkylen-NH

■a

NH-R,

/v/w

17-

•NH - C^-Alkylen-NH-CO

CO-N

:o-n

/C^-Alkyl XC1_3-Alkyl /Cl.3-Alkyl

V

Cl-3-

17 a

CO-N(C1_3-Alkyl)2

■ CO-NH-C2_3-Alky leu-NH-CO

CO-N (C^a-Alkyl) ^

/v\zv-

t

N'

18. Kr%

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-HH-C 3~Alkylen-NH

(Cl.3-Alkyl)2

N(C1_3-Alkyl)2

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19.

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sf

'Vvx

-NH-C2_3-Alkylen-N-

R

/ 4

20.

H)

/R

-CO-NH-C2_3-Alkylen -N^ 1

R.

5

FU und Rs bedeuten in Formel 19 und 20 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-s-Alkyl, 21.

Rj - NH - CO ^»"y^CO - NH - ^3

R^ - NH - CO"

CO-NH-R

22.

CO-NH-R

w-anr. CO-NH-R,

23.

R3-NH-C

CO-NH-£ CO-NH-R

nT^

24.

CO - NH-C2_3-Alkylen-N(C2_3-Alkylen-NH2)2

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25.

^srN'

NH-C --Alkylen-N (C^-Alkylen-Niy 2

27.

CO-NH-R.

CO-NH-R,

CO NH-R„

28.

R3-NH CO—1K^— CONH-R3

29.

Cl

/^N J—NH-Alkylen-N (Alkyl), NH-Alkylen-N(Alkyl)0

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30.

A-N

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H

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31.

HN ^ N

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33. R. (-CO NH - RJ

o J m

34. H2N-C2-i2-Alkylen CONH-r3,

worin m 1,2,3 oder 4, vorzugsweise 1 oder 2 und R6 einen m-wertigen aliphatischen Rest mit bis zu 12, vorzugsweise einen Alkyirest mit bis zu 6, insbesondere 1,2, 3, oder 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei r3 in den obigen Formeln immer eine 2,2,6,6,-Tetramethylpiperidyl-4-gruppe ist und an Stelle der daran gebundenen -NH-Brücke auch eine Sauerstoff-Brücke oder ein Brückenglied der Formel -N(Ci_2-Alkyl)- stehen kann.

Bevorzugte Komponenten A, freie Säuren zur Salzbildung mit basischen Farbstoffen sind z.B.

35. H2N-c2-t2-Alkylen-COOH,

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CO UH - O-C00H

36.

CONH - -COOH

ram^-COOH W

37.4-Benzoylamino-benzoesäure,

38. HOOC-Alkylen NHCO-f\ -CONH-Alkylen-COOH

a CO NH-Alkylen-COOH CO NH-Alkylen-COOH

CONH-Alkylen-COOH

40 . / \

CONH-Alkylen-COOH

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41. CONH-Alkylen-COOH

43.

44.

45.

jò—■1

• CONH-Alkylen-COOH CONH-Alkylen-COOH

42. HOOC-Alky len-MCO CONH-Alkylen-COOH

HOOC-Âlkyl^-BHCO^" COKB-Alkylen-OOOH

0-

CONH-Alkylen-COOH

Ci

^XN|—NH "Ó-S03H

CI

-^3"

o-

so3H

NH-f* •)— cooH

CI

46 * 1 |H

— NH-Alkylen-COOH

NH

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Alkylen-COOH

4-7.2,4,-Bis-(4'-carboxyphenyIamÌno)-6-ChIortriazin,

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48.

HOCO -O -NHC HOCO-/~V NÏÏCu

CONH -o- GOOH CONH -COOH

49,1,4-Bïs-(4-carboxyphenylaminocarbonyI)-benzol, 50,1,3-Bis-(4'-carboxyphenylaminocarbonyl)-benzol, 51.1,2-Bis-(4'-carboxyphenylaminocarbonyl)-benzol,

52« Carboxy-Ci-3-alkylen-phenyI und

53. HOCO-R6-COOH, worin R6 die direkte Bindung oder ein Ci-12-Alkylenrest ist, wobei die genannten Alkyl-und Alkylenreste geradkettig oder verzweigt sein können und vorzugsweise (falls nichts anderes angegeben) 1,2,3 oder 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten.

Als Farbstoffe, die mit den obengenannten, bzw. mit den im Patentanspruch 1 definierten, als freie Basen oder Säuren vorliegenden Verbindungen unter Salzbildung die erfindungsgemässen Farbstoffe ergeben, kommen z.B. alle im Colour Index, Third Edition, 1971 und Supplements (siehe auch Colour Index International, 1987) unter «Acid Dyes» und «Direct Dyes» genannten Farbstoffe, aber auch die saure oder basische Gruppen enthaltenden «Solvent Dyes» und die dort genannten «Basic Dyes», sowie die inzwischen entwickelten Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften in Betracht. Beispiele für anionische Farbstoffe sind:

C.I. Acid Blue 25,40,72,106,126,129,227, 230, 278, 280 und 296,

C.I. Acid Yellow 59,112,114,127 und 129,

C.I. Acid Red 261 und 404,

C.I. Acid Green 40,

C.I. Acid Orange 82,

C.I. Acid Violet 66,

C.I. Acid Brown 28,30 und 289,

C.I. Acid Black 58 und 115,

C.I. Solvent Yellow 83,

C.I. Solvent Red 90:1,91 und 92 sowie

C.I. Solvent Black 45;

Beispiele für basische Gruppen enthaltende Farbstoffe sind:

C.I. Basic Yellow 13 und 49 C.I. Basic Orange 40,

C.I. Basic Green 4,

C.I. Basic Red 14,22,46 und 49,

C.I. Basic Violet 16 sowie C.I. Basic Blue 41,54 und 78.

Die Herstellung der zum Teil neuen Komponenten A, der Amino-, bzw. Imino-Verbindungen, erfolgt gemäss dem Fachmann durchaus geläufigen Verfahren [Amidbildung aus dem Säurechlorid (z.B. Trimesin-säuretrichlorid, Bsp, 1) und einem Amin (z.B. 2,2,6,6,-Tetramethyl-4-aminopiperidin), Kondensation von Aminen mit Haiogentriazinyl etc.]

Die Herstellung der Farbstoffsalze der Formel I erfolgt ebenfalls auf eine beliebige, dem Fachmann geläufige Weise, die sauren Farbstoffe können im allgemeinen, so wie sie bei der Produktion anfallen (z.B. als Natriumsalze), in Gegenwart adäquater Mengen einer Mineralsäure (z.B. HGI) mit den basischen Komponenten A unter Salzbildung umgesetzt werden. Die kationischen Farbstoffe werden vorzugsweise in leicht alkalischem Milieu mit den saure Gruppen enthaltenden Komponenten A umgesetzt. Das Massefärben und der Einsatz als Lösungsmittelfarbstoffe erfolgen nach bekannten Methoden.

Unter synthetischen Polyamiden sind sämtliche bekannten Kunststoffe dieser Art zu verstehen, insbesondere die Polykondensate oder Polymerisate aus Dicarbonsäuren und Diaminen, z.B. aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, aus Lactamen, z.B. E-Caprolactam, oder aus Aminocarbonsäuren, z.B. w-Aminoundecansäure. Auch die übrigen, z.B. im Buch «Synthesefasern», Verlag Chemie, Weinheim; Deerfield Beach Florida; Basel, 1981, (herausgegeben von Bela von Falkai), Abschnitt 6 «Charakterisierung synthetischer Fasern», beschriebenen, im allgemeinen schwer färbbaren synth. Polyamide lassen sich mit den Farbstoffen der Formel I gut färben. Die mit den Farbstoffen der Formel 1 vermischte Polyamidschmelze wird in üblicher Weise verformt, z.B. in Schmelzspinn-, Spritzguss-, Strangspritz-oder Folienblasmaschinen.

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Beispiel 1

Herstellung der Komponente A (Formel I der obigen Formelreihe)

42,0 g Trimesinsäure werden in Gegenwart katalytischer Mengen (3 ml) Dimethylformamid mit 144,0 ml Thionylchlorid 5 Stunden auf 80°C erhitzt, danach das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert, das gebildete Trimesinsäuretrichlorid in 500 ml Dioxan gelöst, unter Rühren durch Zutropfen mit insgesamt 187,2 g 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopîperidin versetzt, wobei ständig Dioxan (im ganzen 2000 ml) zugefügt wird um die Rührbarkeit der Reaktionsmischung, deren Temperatur nie über 30°C steigen darf, zu gewährleisten. Danach wird die Reaktionsmischung unter Rückflusskühlung 48 Stunden gekocht, der Rückstand filtriert, mit Aceton gewaschen, in ca. 1000 ml Wasser gelöst, mit Sodalösung (bei pH 10 bis 11) wieder ausgefällt, filtriert, der Rückstand mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet (Ausbeute 89,2 g = 72% eines weissen Pulvers mit einem Schmelzpunkt > 320°C).

Herstellung eines erfindungsgemässen Farbsalzes

Eine Lösung von 20,8 g des roten Farbstoffs der Formel ai in 200 ml Wasser, 0,75 ml HCl 3% und 0,4 g Salicylsäure wird 1 Stunde auf 40°C erhitzt, mit einer Lösung von 15,6 g des gemäss der obigen Vorschrift erhaltenen Triamids in 30 ml Wasser und 2,6 ml HCl 30% unter Rühren langsam versetzt, eine weitere Stunde bei 40°C gerührt, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 21 g eines dunkelroten Produkts der Formel az dessen Schmelzpunkt über 320°C liegt.

Applikationsbeispiel 1 (Die Teile sind Gewichtsteile)

100 Teile Poly-s-caprolactam in Form eines Pulvers werden mit 1 Teil des Farbstoffs gemäss dem obigen Beispiel in einem Trommelmischer vermischt. Das Pulver verteilt sich nach kurzer Zeit sehr gleich-mässig. Nach ca. 10 Minuten wird das Gemisch 16 Stunden bei 120°C getrocknet, in eine Schmelzspinnmaschine eingebracht und nach 8-minütiger Verweilzeit bei 275-280°C unter Stickstoffatmosphäre zu Fasern versponnen. Die sehr farbstark und brillant rot gefärbten Fasern sind ausserordentlich licht-, wasch- und reibecht.

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An Stelle des Farbstoffs der Formel ai wurden auch die Farbstoffe C.I. Acid Yellow 59 (Bsp. 2)

C.I. Acid Violet 66 (Bsp. 3)

C.I. Acid Red 404 (Bsp. 4)

gemäss den obigen Vorschriften zu erfindungsgemässen Farbstoffen (unter Saizbildung) umgesetzt, in Poly-e-caprolactam ausgefärbt und zu Fasern versponnen.

Der im Beispiel 1 angegebene Farbstoff wurde auch mit den oben angegebenen Komponenten A 2) bis 53), analog zu den Angaben im Beispiel 1 zu Salzen umgesetzt und wie im Anwendungsbeispiel angegeben, zu Fasern versponnen.

Beispiel 5

261,5 g 2,4-Bis-(carboxymethylamino)-6-chIortriazin (Formel No. 46, oben) werden in 300 ml dest. Wasser verteilt und unter Rühren mit einer Lösung von 40 g NaOH in 300 ml dest. Wassér versetzt. Man rührt bei Umgebungstemperatur noch ca. 1 Stunde und fügt dann 697,4 g des Farbstoffs C.I. Basic Red 46 (reiner Farbstoff) zu, rührt eine weitere Stunde bei Umgebungstemperatur, filtriert den entstandenen roten Farbstoff ab und trocknet ihn. Die Löslichkeit dieses Farbstoffs In Äthanol ist > 250 g/liter.

Applikationsbeispiel 2

(Teile als Gewichtsteile und Prozente als Gewichtsprozente angegeben)

In 95 Teile eines Nitrocellulose-Lacks, hergestellt aus 18,8% mit 35% lsopropanol angefeuchtete Nitrocellulose A15 (in Form weisser Flocken), 6,3% Acrylsäurebutylester-Polymere, Weichmacherharz (Acronal 4F, BASF),

3,3% Diphenyloctylphosphat, Weichmacher (Santicizer 141, Monsanto),

10,0% Methoxypropanol (Dowanol PM, Dow Chemical),

10,0% Äthoxypropanol,

41,6% Äthanol und 10,0% Äthylacetat,

wurden 5 Teile des Farbstoffsalzes gemäss Beispiel 2 mit dem Dissolver eingerührt und über Nacht auf dem Rollbock gelöst. Die Löslichkeit ist perfekt.

Auf a) unlackierte und b) mit farblosem Nitrocelluloselack lackierte Aluminiumfolie wurden mit dem 25 um-Ziehstab Nassfilme mit der obigen Lackkomposition hergestellt, diese 5 Stunden bei 130°C getrocknet und die Transparenz als Massstab der Verträglichkeit des Farbstoffsalzes mit dem lösungsmittelfreien Film, und die Haftfestigkeit nach dem Scotch-tape-Test auf der unlacklerten und der vorher lackierten Aluminumfolie bestimmt. Beide Eigenschaften wurden als perfekt beurteilt

Claims

Patentansprüche

1. Farbstoffe der allgemeinen Formel I F- (A)n (I),

worin F der Rest eines a) anionischen oder b) kationischen Farbstoffs, A a) einen mindestens eine Ammonium*, Cycloammonium- oder Immoniumgruppe und mindestens eine aliphatische, cycloaliphatische, an eine bis vier Carbonylgruppen gebundene aromatische oder eine heteroaromatische Gruppe aus der Reihe der Triazin-, Pyrimidin-, Chinazolin-, Chinoxalin- oder Phthalazinverbîndungen enthaltenden Rest, wobei die eine aliphatische oder cycloaliphatische Gruppe enthaltenden Reste auch mindestens eine cyclisch gebundene Ammoniumgruppe enthalten und im Fall b) einen mindestens einen Carbonsäure- oder Sulfonsäurerest und eine aliphatische, cycloaliphatische, monomere aromatische oder heteroaromatische Gruppe enthaltenden Rest oder einen C2-14-DÌ-carbonsäure- oder Amino-C2-i2-alkyl-carbonsäurerest, und n 1,2,3 oder 4 bedeuten, wobei F und A salzartig aneinander gebunden sind

2. Farbstoffe der Formel I gemäss Anspruch 1, worin F der Rest eines anionischen Farbstoffs,

A eine oder zwei Ammoniumgruppen und ein C1-12 Alkyl-, Cyclohexan-, Piperazin-, Triazin-, Pyrimidin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Phthalazin-, Phthalimid- oder Benzol- Brückenglied oder eine Alkylgruppe enthaltender Rest, vorzugsweise ein solcher der Benzol- oderTriazinreihe und n 1 oder 2, vorzugsweise 1 bedeuten.

3. Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2, worin

F der Rest eines anionischen Farbstoffs der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin- oder Dioxazinreihe, vorzugsweise eines metallisierten, insbesondere von Sulfonsäuregruppen freien Azofarbstoffs ist.

4. Farbstoffe der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin F der Rest eines anionischen Farbstoffs und

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A ein Rest ist, der eine 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinium- und gegebenenfalls eine, zwei oder drei 2,2,6,6-Tetramethylpiperidylgruppen, beide in 4-Stellung, trägt.

5. Farbstoffe der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin F den Rest eines anionischen Farbstoffs,

A mit einer, zwei oder drei 2,2,6,6,-Tetramethylpiperidyl-4-oxycarbonyI- oder -aminocarbonyigruppen (b) und einer über eine -CQ-Brücke gebundenen Gruppe der Formel d mit Ri = -O- oder -NR2 und R2 = H oder Ci_2-Alkyl, substituiertes Benzol, oder Triazin, das in 2-SteI-lung eine Gruppe der Formel d, in 4-Stellung eine Gruppe der Formel b und in 6-StelIung ein Chlor oder ebenfalls eine Gruppe der Formel b als Substituenten trägt oder eine Verbindung der Formel und n 1 bedeuten.

6. Farbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin

F ein kationischer Farbstoff aus der Azo- oder Triphenyimethan, vorzugsweise der Azoreihe und A der Rest einer Verbindung mit einem Brückenglied aus der Benzol-, Triazin- oder Pyrimidinreihe und einer, zwei, drei oder vier Garbonsäure- oder einer oder zwei Sulfonsäuregruppen ist.

7. Verwendung der Farbstoffe der Formel I gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche zum Massefärben von synthetischen Polyamiden oder als Lösungsmittelfarbstoffe.

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