JPH0270765A - プラスチックの染色用染料 - Google Patents
プラスチックの染色用染料Info
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、プラスチックとともに使用するために改良さ
れた湿潤堅牢度を有する染料に関する。
れた湿潤堅牢度を有する染料に関する。
アニオン性染料で原料染色された合成ポリアミドから成
る繊維材料は劣った湿潤堅牢度、ことに劣った洗濯堅牢
度を有することは示されて来ている。染料は洗濯液中に
不釣合いに染み出て、消費者から強い抗議を受けること
になる。
る繊維材料は劣った湿潤堅牢度、ことに劣った洗濯堅牢
度を有することは示されて来ている。染料は洗濯液中に
不釣合いに染み出て、消費者から強い抗議を受けること
になる。
合成ポリアミド、ことに繊維材料に加工されたものの原
料染色に主として適する、あるクラスの染料が今回発見
された。
料染色に主として適する、あるクラスの染料が今回発見
された。
したがって、本発明によれば、式(I)%式%(
式中、
Fはアニオン性またはカチオン性の染料の基であり、
Fがアニオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも1
つアンモニウム、シクロアンモニウムまたはイミニウム
基を含有するか、あるいは少なくとも1つ脂肪族または
脂環族の基または少なくとも1つカルボニル基で置換さ
れた芳香族基、またはトリアジン、ピリミジン、キナゾ
リン、キノキサリン、フタラジンまたはフタルイミジン
系列のものから選択される少なくとも1つ複素芳香族基
を含有する基であり、そして少なくとも1つ脂肪族また
は脂環族の基を含有する基Aは、また、少なくとも1つ
環状アンモニウム基を含有するか、あるいは Fがカチオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも1
つカルボン酸またはスルホン酸の基および少なくとも1
つ脂肪族、脂環族、モノマーの芳香族または複素芳香族
の基を含有する基であるか、あるいはC,、、−ジカル
ボン酸またはアミノC2−1□−アルキルカルボン酸で
あり、そしてnは1.2.3または4である、 の塩が提供される。
つアンモニウム、シクロアンモニウムまたはイミニウム
基を含有するか、あるいは少なくとも1つ脂肪族または
脂環族の基または少なくとも1つカルボニル基で置換さ
れた芳香族基、またはトリアジン、ピリミジン、キナゾ
リン、キノキサリン、フタラジンまたはフタルイミジン
系列のものから選択される少なくとも1つ複素芳香族基
を含有する基であり、そして少なくとも1つ脂肪族また
は脂環族の基を含有する基Aは、また、少なくとも1つ
環状アンモニウム基を含有するか、あるいは Fがカチオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも1
つカルボン酸またはスルホン酸の基および少なくとも1
つ脂肪族、脂環族、モノマーの芳香族または複素芳香族
の基を含有する基であるか、あるいはC,、、−ジカル
ボン酸またはアミノC2−1□−アルキルカルボン酸で
あり、そしてnは1.2.3または4である、 の塩が提供される。
適当な基Fはアニオン性染料の基、例えば、アゾ、アン
トラキノン、フタロシアニンまたはジオキサジン系列の
アニオン性染料の基であり、好ましくはスルホン酸基を
含有しない金属化アゾ染料のアニオン性染料、とくにク
ロム錯塩染料の基である。カチオン性染料の好ましい基
Fは、例えば、アゾおよびトリフェニルメタン染料の基
である。
トラキノン、フタロシアニンまたはジオキサジン系列の
アニオン性染料の基であり、好ましくはスルホン酸基を
含有しない金属化アゾ染料のアニオン性染料、とくにク
ロム錯塩染料の基である。カチオン性染料の好ましい基
Fは、例えば、アゾおよびトリフェニルメタン染料の基
である。
好ましくは、Aは、Fがアニオン性染料の基であるとき
、1つまたは2つのアンモニウム基およヒCl−1□ア
ルキル、シクロヘキシル、ピペラジン、トリアジン、ピ
リミジン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、フ
タルイミドまたはベンゼンの架橋基を含有する基であり
、最も好ましくはベンゼンまたはトリアジンの系列の架
橋基を含有する基である。
、1つまたは2つのアンモニウム基およヒCl−1□ア
ルキル、シクロヘキシル、ピペラジン、トリアジン、ピ
リミジン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、フ
タルイミドまたはベンゼンの架橋基を含有する基であり
、最も好ましくはベンゼンまたはトリアジンの系列の架
橋基を含有する基である。
好ましくは、アンモニウム基は、環状アンモニウム基、
最も好ましくは2.2.6.G−テトラメチルピペリジ
ンまたはピペラジンの基であり、ピペリジン基はアンモ
ニウム窒素により結合されている。
最も好ましくは2.2.6.G−テトラメチルピペリジ
ンまたはピペラジンの基であり、ピペリジン基はアンモ
ニウム窒素により結合されている。
好ましくはnは1または2であり、最も好ましくは1で
ある。
ある。
好ましくは、Aは次ぎから選択される基を含有する:1
〜4つの式(C) 式中、 pがOであるとき、CはIR,、であり、そしてpが1
であるとき、Cは基R1bであり、そしてR2は一〇−
または−NRI−であり、R31R41Rs、Rhは、
各々独立に、HまたはC+ Czアルキルである、 の基、および トリアジン基、前記トリアジン基は2−および4−位置
において式R,□の基および式R1bの基Gこより、そ
して6−位置において塩素、適当なら番ヨ、式R1!の
基により置換されている、およびトリアジン基、前記ト
リアジン基は2−および4−位置の各々において式: %式%) 式中、R7はC,−C,アルキルである、により独立に
および6−位置において塩素により置換されている、 により置換されているベンゼン系列。
〜4つの式(C) 式中、 pがOであるとき、CはIR,、であり、そしてpが1
であるとき、Cは基R1bであり、そしてR2は一〇−
または−NRI−であり、R31R41Rs、Rhは、
各々独立に、HまたはC+ Czアルキルである、 の基、および トリアジン基、前記トリアジン基は2−および4−位置
において式R,□の基および式R1bの基Gこより、そ
して6−位置において塩素、適当なら番ヨ、式R1!の
基により置換されている、およびトリアジン基、前記ト
リアジン基は2−および4−位置の各々において式: %式%) 式中、R7はC,−C,アルキルである、により独立に
および6−位置において塩素により置換されている、 により置換されているベンゼン系列。
最も好ましくはAがベンゼンの基を含有するとき、ベン
ゼン基は1,2または3つの式R1,の置換基(すなわ
ち、遊離アミンの形態)および1または2つの式R1b
の置換基(すなわち、塩基性アンモニウムの形態)によ
り置換されている。
ゼン基は1,2または3つの式R1,の置換基(すなわ
ち、遊離アミンの形態)および1または2つの式R1b
の置換基(すなわち、塩基性アンモニウムの形態)によ
り置換されている。
好ましくは、Aは、基Fがカチオン性であるとき、1〜
4つのカルボン酸またはスルホン酸を含有する側鎖を結
合する芳香族または複素芳香族の架橋基であるか、ある
いはCZ−z−ジカルボン酸またはアミノ−CZ−12
−アルキルカルボン酸である。
4つのカルボン酸またはスルホン酸を含有する側鎖を結
合する芳香族または複素芳香族の架橋基であるか、ある
いはCZ−z−ジカルボン酸またはアミノ−CZ−12
−アルキルカルボン酸である。
好ましくは、酸の側鎖は構造−XYZを有し、ここでX
は−Nil−または−CONH−であり、そしてYはC
l−14アルキレンまたはフェニレンであり、そしてZ
は−COJまたは−30311である。
は−Nil−または−CONH−であり、そしてYはC
l−14アルキレンまたはフェニレンであり、そしてZ
は−COJまたは−30311である。
この明細書において、直鎖状もしくは分技鎖状であるこ
とができる基は、直鎮状もしくは分枝鎖状であってもよ
く、すなわち、アルキレン基は直鎖状もしくは分枝鎖状
であってもよい。
とができる基は、直鎮状もしくは分枝鎖状であってもよ
く、すなわち、アルキレン基は直鎖状もしくは分枝鎖状
であってもよい。
本発明の塩類は、プラスチック、例えば、すべてのクラ
スの合成ポリアミド、便利には繊維材料に加工される合
成ポリアミド、またはPVC,ポリオレフィン、ABS
およびビスコースの原料染色に使用することができる。
スの合成ポリアミド、便利には繊維材料に加工される合
成ポリアミド、またはPVC,ポリオレフィン、ABS
およびビスコースの原料染色に使用することができる。
これらの塩類を使用して得られる染色物は、非常に色堅
牢性および鮮明であり、そして基へに結合しないFの対
応する染料より、かなりすぐれて湿潤堅牢性、ことに洗
濯堅牢性である。
牢性および鮮明であり、そして基へに結合しないFの対
応する染料より、かなりすぐれて湿潤堅牢性、ことに洗
濯堅牢性である。
本発明の基Fを形成しかつ反応して本発明の塩類を生成
する適当な染料は、例えば、カラー・インデックス(C
olour Index)、第3版、1971年および
補遺(また、参照、Co1our Index Int
ernationa119B?)の「酸性染料(^ci
d Dyes) Jおよび「直接染料(Direct
Dyes) 」、酸性基および塩基性基を含有する「溶
媒染料(Solvent Dyes) Jおよび「塩基
性染料」と記載されたものならびにより最近開発された
同様な性質をもつ染料である。これらは、一般に、普通
のシアノホウ水素化ナトリウム染料より、普通に使用さ
れる溶媒中でよりすぐれた溶解度をもつ。例えば、エタ
ノール中で、はとんどは400 g / fまでの溶解
度に到達する。
する適当な染料は、例えば、カラー・インデックス(C
olour Index)、第3版、1971年および
補遺(また、参照、Co1our Index Int
ernationa119B?)の「酸性染料(^ci
d Dyes) Jおよび「直接染料(Direct
Dyes) 」、酸性基および塩基性基を含有する「溶
媒染料(Solvent Dyes) Jおよび「塩基
性染料」と記載されたものならびにより最近開発された
同様な性質をもつ染料である。これらは、一般に、普通
のシアノホウ水素化ナトリウム染料より、普通に使用さ
れる溶媒中でよりすぐれた溶解度をもつ。例えば、エタ
ノール中で、はとんどは400 g / fまでの溶解
度に到達する。
ことに好ましい成分A (M離アミノまたは環状アミノ
の形態で記載する)は、次の通りである=1.1.3.
5−トリー(2’、2’ 6’ 6’テトラメ
チルピペリジル−4’)−1−リメシン酸トリアミド、 2.2.4−ビス−(2’、2’、6’、6’テトラメ
チルピペリジル−4′−アミノ)−6クロロトリアジン
、 3、 2 、4 、6− )リ−(2’、2’、6’、
6’テトラメチルピペリジル−4′−アミノ)トリアジ
ン 4、 ビス−(2’、2’、6’、6’ −テトラメチ
ルピペリジル−4′−アミノカルボニル−パラフェニレ
ン)−テレフタル酸ジアミド、5、 ビス−(2’、2
’ 6’ 6’ −テトラメチルピペリジル−
4′)−テレフタル酸ジアミド、 6.2.4−ビス−(2’、2’ 6’ 6’
テトラメチルピペリジル−4′−アミノ)−キナゾリン
、 7.2.3−ビス−(2’ 、2’、6’、6’テトラ
メチルピペリジル−4′−アミノ)−キナゾリン、 8.1.4−ビス−(2’ 2’ 6’
6’テトラメチルピペリジル−4′−アミノ)−フタラ
ジン、 9.2−クロロ−4,6−ビス−(2’ 2’6’、
6’ −テトラメチルピペリジル−4′アミノ)−ピリ
ミジン、 10、 2 、5−ジクロロ−4,6−ビス−(2′2
’、6’、6’ −テトラメチルピペリジル−4′−ア
ミノ)−ピリミジン、 11.2−フルオロ−5−クロロ−4,6−ビス−(2
’、2’、6’、6’ −テトラメチルピペリジル−4
′〜アミノ)−ピリミジン、12.2,4.6−トリー
(2’、2’ 6’、6’−テトラメチルピペリジ
ル−4′−アミノ)ピリミジン 1.12,4.6−)リー(2’、2’、6’、6’−
テトラメチルピペリジル−4′−アミノ)5−クロロピ
リミジン、 HNCH2CH(C)+3)NHCH(CH3)2CO
NH(CH2)3NHC2H5 NH(CH2)311((CH2)3NH2)2NH(
CH2)3N((CH2)3NH2)233゜ (CIl:l) zC(CONH Rl)2 34゜ HzN (CH□)e C0NIIここで式14〜
34中のR。
の形態で記載する)は、次の通りである=1.1.3.
5−トリー(2’、2’ 6’ 6’テトラメ
チルピペリジル−4’)−1−リメシン酸トリアミド、 2.2.4−ビス−(2’、2’、6’、6’テトラメ
チルピペリジル−4′−アミノ)−6クロロトリアジン
、 3、 2 、4 、6− )リ−(2’、2’、6’、
6’テトラメチルピペリジル−4′−アミノ)トリアジ
ン 4、 ビス−(2’、2’、6’、6’ −テトラメチ
ルピペリジル−4′−アミノカルボニル−パラフェニレ
ン)−テレフタル酸ジアミド、5、 ビス−(2’、2
’ 6’ 6’ −テトラメチルピペリジル−
4′)−テレフタル酸ジアミド、 6.2.4−ビス−(2’、2’ 6’ 6’
テトラメチルピペリジル−4′−アミノ)−キナゾリン
、 7.2.3−ビス−(2’ 、2’、6’、6’テトラ
メチルピペリジル−4′−アミノ)−キナゾリン、 8.1.4−ビス−(2’ 2’ 6’
6’テトラメチルピペリジル−4′−アミノ)−フタラ
ジン、 9.2−クロロ−4,6−ビス−(2’ 2’6’、
6’ −テトラメチルピペリジル−4′アミノ)−ピリ
ミジン、 10、 2 、5−ジクロロ−4,6−ビス−(2′2
’、6’、6’ −テトラメチルピペリジル−4′−ア
ミノ)−ピリミジン、 11.2−フルオロ−5−クロロ−4,6−ビス−(2
’、2’、6’、6’ −テトラメチルピペリジル−4
′〜アミノ)−ピリミジン、12.2,4.6−トリー
(2’、2’ 6’、6’−テトラメチルピペリジ
ル−4′−アミノ)ピリミジン 1.12,4.6−)リー(2’、2’、6’、6’−
テトラメチルピペリジル−4′−アミノ)5−クロロピ
リミジン、 HNCH2CH(C)+3)NHCH(CH3)2CO
NH(CH2)3NHC2H5 NH(CH2)311((CH2)3NH2)2NH(
CH2)3N((CH2)3NH2)233゜ (CIl:l) zC(CONH Rl)2 34゜ HzN (CH□)e C0NIIここで式14〜
34中のR。
は常に弐
テトラメチルピペリジル
の基である。
好ましい化合物Aは、
塩基性染料との塩の形成
のための遊離酸の形で記載すると、
例えば、
次の
通りである:
35゜
82N (CI(2)[I COOH37゜
4−ベンゾイルアミノ−安息香酸
47.2,4.−ビス−(4′−カルボキシフェニルア
ミノ)−6−クロロトリアジン 43゜ (rCONH−C4HB C00H 49,1,4−ビス−(4′−カルボキシフェニルアミ
ノカルボニル)ベンゼン 50.1.3−ビス−(4′−カルボキシフェニルアミ
ノカルボニル)ベンゼン 51.1.2−ビス−(4′−力ルボキシフェニルアミ
ノカルボニル)ベンゼン 52.4−フェニルブタン酸 53.1.4−ブタンジオン酸 54.1.2−エタンジオン酸 アニオン性染料の例は、次の通りである:C,1,7’
/ツド・ブ/I/−25,40,72,106,126
゜129、227.230.278.280および29
6、C,I、アシッド・イエロー59.112.114
.127および129 c、r、アシッド・レッド261および404、C,1
,アシッド・グリーン40、 C,1,アシッド・オレンジ82、 C,1,アシッド・バイオレット66、C0t、 アシ
ッド・ブラウン28.30および289、C01,アシ
ン)・ブラック58および115、c、 r、ソルベ
ント・イエロー83、C,I、 ソルベント・レッド
90:1,91および92C,1,ソルベント・ブラッ
ク45; カチオン性染料の例は、次の通りである:C,I、 ペ
イシック・イエロー13および49、C,!、ペイシッ
ク・オレンジ40、 C,!、ペイシック・グリーン4、 C81,ペイシック・レッド14.22゜C,!、ペイ
シック・バイオレット16C,I、ペイシック・ブルー
41.54および78゜部分的に新規な成分A、アミノ
またはイミノ成分の製造は、この分野においてよく知ら
れた方法に従って実施する〔酸塩化物(例えば、三塩化
トリメシン酸、実施例1)およびアミン(例えば、2.
2.6.6−テトラメチル−4−アミノピペリジン)か
らのアミドの形成、アミンとハロゲン化トリアジニルと
の縮合など〕。
ミノ)−6−クロロトリアジン 43゜ (rCONH−C4HB C00H 49,1,4−ビス−(4′−カルボキシフェニルアミ
ノカルボニル)ベンゼン 50.1.3−ビス−(4′−カルボキシフェニルアミ
ノカルボニル)ベンゼン 51.1.2−ビス−(4′−力ルボキシフェニルアミ
ノカルボニル)ベンゼン 52.4−フェニルブタン酸 53.1.4−ブタンジオン酸 54.1.2−エタンジオン酸 アニオン性染料の例は、次の通りである:C,1,7’
/ツド・ブ/I/−25,40,72,106,126
゜129、227.230.278.280および29
6、C,I、アシッド・イエロー59.112.114
.127および129 c、r、アシッド・レッド261および404、C,1
,アシッド・グリーン40、 C,1,アシッド・オレンジ82、 C,1,アシッド・バイオレット66、C0t、 アシ
ッド・ブラウン28.30および289、C01,アシ
ン)・ブラック58および115、c、 r、ソルベ
ント・イエロー83、C,I、 ソルベント・レッド
90:1,91および92C,1,ソルベント・ブラッ
ク45; カチオン性染料の例は、次の通りである:C,I、 ペ
イシック・イエロー13および49、C,!、ペイシッ
ク・オレンジ40、 C,!、ペイシック・グリーン4、 C81,ペイシック・レッド14.22゜C,!、ペイ
シック・バイオレット16C,I、ペイシック・ブルー
41.54および78゜部分的に新規な成分A、アミノ
またはイミノ成分の製造は、この分野においてよく知ら
れた方法に従って実施する〔酸塩化物(例えば、三塩化
トリメシン酸、実施例1)およびアミン(例えば、2.
2.6.6−テトラメチル−4−アミノピペリジン)か
らのアミドの形成、アミンとハロゲン化トリアジニルと
の縮合など〕。
式■の染料の塩の生成は、同様に、この分野において知
られた任意の方法で実施する。酸性染料は、一般に、そ
れらが生成後発生するとき(例えば、ナトリウム塩とし
て)、適当量の鉱酸(例えば、Hi)の存在下に塩基性
成分Aと反応させ、その開基を形成することができる。
られた任意の方法で実施する。酸性染料は、一般に、そ
れらが生成後発生するとき(例えば、ナトリウム塩とし
て)、適当量の鉱酸(例えば、Hi)の存在下に塩基性
成分Aと反応させ、その開基を形成することができる。
カチオン性染料は、好ましくは、わずかにアルカリ性の
媒質中46および49、 で、酸性基を含有する成分Aと反応させる。原料染色は
既知の方法に従って実施する。
媒質中46および49、 で、酸性基を含有する成分Aと反応させる。原料染色は
既知の方法に従って実施する。
合成ポリアミドとは、この種類のすべての既知の人工材
料、ことにジカルボン酸およびジアミン、例えば、アジ
ピン酸およびヘキサメチレンジアミンおよびラクタム、
例えば、ω−アミノウンデカン酸のポリ縮合重合物であ
ると理解される。式Iの染料と混合したポリアミドの溶
融物を、通常の方法で、例えば、溶融紡糸機、射出成形
機、押出機またはシートブロワ−において造形する。
料、ことにジカルボン酸およびジアミン、例えば、アジ
ピン酸およびヘキサメチレンジアミンおよびラクタム、
例えば、ω−アミノウンデカン酸のポリ縮合重合物であ
ると理解される。式Iの染料と混合したポリアミドの溶
融物を、通常の方法で、例えば、溶融紡糸機、射出成形
機、押出機またはシートブロワ−において造形する。
災施與よ
成分A(上の系列の式の式■)の調製
42.0gのトリメシン酸を’h44.omlの塩化チ
オニルと触媒ffi(3ml)のジメチルホルムアミド
の存在下に80°Cにおいて5時間反応させ、次いで過
剰量の塩化チオニルを蒸留し、こうして生成したトリメ
シン酸トリクロライドを500meのジオキサン中に溶
解する。合計187.2 gの2.2,6.6トリメチ
ルー4−アミノピペリジンを撹拌しなから滴々添加し、
ここでジオキサン(200M−度に)を連続的に添加し
て反応混合物を撹拌可能に維持すると同時Gこ反応混合
物の温度が30°Cを決して越えないようにする。次い
で、反応混合物を還流冷却しながら48時間沸騰させ、
残留物を濾過し、アセトンで洗浄し、約1000mff
の水中に溶解し、ソーダ溶液(pH10〜11)で再び
沈澱させ、残留物を水で洗浄し、そして真空乾燥する
(収ff189.2g =72%の白色粉末、融点〉3
20°C)。
オニルと触媒ffi(3ml)のジメチルホルムアミド
の存在下に80°Cにおいて5時間反応させ、次いで過
剰量の塩化チオニルを蒸留し、こうして生成したトリメ
シン酸トリクロライドを500meのジオキサン中に溶
解する。合計187.2 gの2.2,6.6トリメチ
ルー4−アミノピペリジンを撹拌しなから滴々添加し、
ここでジオキサン(200M−度に)を連続的に添加し
て反応混合物を撹拌可能に維持すると同時Gこ反応混合
物の温度が30°Cを決して越えないようにする。次い
で、反応混合物を還流冷却しながら48時間沸騰させ、
残留物を濾過し、アセトンで洗浄し、約1000mff
の水中に溶解し、ソーダ溶液(pH10〜11)で再び
沈澱させ、残留物を水で洗浄し、そして真空乾燥する
(収ff189.2g =72%の白色粉末、融点〉3
20°C)。
本発明による染料の11製;
200mffの水、0.15mflのIIcρ3%およ
び0.4gのサリチル酸中の20.8gの式a の赤色染料の溶液を、40°Cに1時間加熱し、30m
2の水および2.6 mlのHCffi 30%中の1
5.6 gの上で得られたトリアミドの溶液と、撹拌し
ながらゆっくり混合し、40°Cにおいてさらに1時間
撹拌し、析出物を濾過し、水で洗浄し、そして真空乾燥
する。
び0.4gのサリチル酸中の20.8gの式a の赤色染料の溶液を、40°Cに1時間加熱し、30m
2の水および2.6 mlのHCffi 30%中の1
5.6 gの上で得られたトリアミドの溶液と、撹拌し
ながらゆっくり混合し、40°Cにおいてさらに1時間
撹拌し、析出物を濾過し、水で洗浄し、そして真空乾燥
する。
21gの式a2
の暗赤色生成物が得られる。その融点は320°C以上
である。
である。
通且拠(部は重量部である)
100部のポリ−ω−カプロラクタムの粉末を、ドラム
ミキサー内で、1部の上の実施例に従う染料と混合する
。粉末は短い時間で非常に均一に分散する。約10分後
、この混合物を120°Cにおいて16時間乾燥し、溶
融紡糸機内に配置し、そして窒素雰囲気下に275〜2
80 ’Cに8分間滞留させた後、それを繊維に紡糸す
る。赤色に染色された繊維は例外的な光、洗濯および摩
擦の堅牢性を有する。
ミキサー内で、1部の上の実施例に従う染料と混合する
。粉末は短い時間で非常に均一に分散する。約10分後
、この混合物を120°Cにおいて16時間乾燥し、溶
融紡糸機内に配置し、そして窒素雰囲気下に275〜2
80 ’Cに8分間滞留させた後、それを繊維に紡糸す
る。赤色に染色された繊維は例外的な光、洗濯および摩
擦の堅牢性を有する。
式a1の染料の代わりに、染料
C01,アシッド・イエロー155(実施例2)C,1
,アシッド・バイオレット66(実施例3)C,1,ア
シッド・レッド216(実施例4)を、また、前述のよ
うに反応させて、本発明による染料を生成しく塩を形成
しないで)、ポリ−ω−プロラクタム中で染色し、そし
て繊維に紡糸した。
,アシッド・バイオレット66(実施例3)C,1,ア
シッド・レッド216(実施例4)を、また、前述のよ
うに反応させて、本発明による染料を生成しく塩を形成
しないで)、ポリ−ω−プロラクタム中で染色し、そし
て繊維に紡糸した。
実施例1に記載する染料を、また、前述の成分A〜34
と、実施例1におけるように反応させて、塩類を形成し
、そして適用例に示すように繊維に紡糸した。
と、実施例1におけるように反応させて、塩類を形成し
、そして適用例に示すように繊維に紡糸した。
実隻桝1
261.5gの2,4−ビス−(カルボキシメチルアミ
ノ)−6−クロロトリアジン(上の式46)を300m
1の蒸留水中に分配し、撹拌しながら、300dの蒸留
水中の40gのN aOllの溶液に添加した。この混
合物を室温において約1時間撹拌し、次いで697.4
gの純粋な染料C,I、ベイシック・レッド46を添加
した。この混合物を室温においてさらに1時間撹拌し、
混合物中に生成した赤色染料を濾過し、そして乾燥した
。この染料のエタノール中の溶解度は250g//!よ
り大きい。
ノ)−6−クロロトリアジン(上の式46)を300m
1の蒸留水中に分配し、撹拌しながら、300dの蒸留
水中の40gのN aOllの溶液に添加した。この混
合物を室温において約1時間撹拌し、次いで697.4
gの純粋な染料C,I、ベイシック・レッド46を添加
した。この混合物を室温においてさらに1時間撹拌し、
混合物中に生成した赤色染料を濾過し、そして乾燥した
。この染料のエタノール中の溶解度は250g//!よ
り大きい。
迭■±
(部は重量部であり、そしてパーセントは重量による)
成分:
18.8%のニトロセルロースAL5.35%のイソプ
ロパツールで湿潤した(白色フレークの形B)6.3%
のアクリル酸ブチルエステルポリマー軟化性樹脂(Ac
ronal 4F、 BASF)3.3%のジフェニル
オクチルホスフェート、軟化剤(Santicizer
14L Mon5anto)10.0%のメトキシプ
ロパツール(Dowanol PM。
ロパツールで湿潤した(白色フレークの形B)6.3%
のアクリル酸ブチルエステルポリマー軟化性樹脂(Ac
ronal 4F、 BASF)3.3%のジフェニル
オクチルホスフェート、軟化剤(Santicizer
14L Mon5anto)10.0%のメトキシプ
ロパツール(Dowanol PM。
Doiv Chemicals)
10.0%のエトキシプロパノール
41.6%のエタノール
10.0%の酢酸エチル
からなるニトロセルロースラッカーの95部に、実施例
2の染料塩の5部を添加し、そしてこれをローリングフ
レーム内に一夜放置し、次いで溶解は完結した。
2の染料塩の5部を添加し、そしてこれをローリングフ
レーム内に一夜放置し、次いで溶解は完結した。
ラッカー処理していないアルミニウム箔a)および無色
のニトロセルロースラッカーで処理したアルミニウムf
f5 b )を、25声のラッカー混合物の延伸した湿
ったフィルムで被覆し、そして130’Cにおいて乾燥
して5時間放置した。染料塩のコンシスチンシーを乾燥
したフィルムの透明度により評価し、そしてラッカー処
理しないアルミニウム両者の性質は完全であると判定さ
れた。
のニトロセルロースラッカーで処理したアルミニウムf
f5 b )を、25声のラッカー混合物の延伸した湿
ったフィルムで被覆し、そして130’Cにおいて乾燥
して5時間放置した。染料塩のコンシスチンシーを乾燥
したフィルムの透明度により評価し、そしてラッカー処
理しないアルミニウム両者の性質は完全であると判定さ
れた。
手続補装置(自発)
平成1年7月J/日
特許庁長官 吉 1)文 毅 殿
1、 事件の表示
平成1年特許願第165531号
2、 発明の名称
プラスチックの染色用染料
3、 補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 サンド アクチェンゲゼルシャフト4、代理人
住所 〒105東京都港区虎ノ門−丁目8番10号5、
補正の対象 (I) 明細書の「特許請求の範囲」の欄(2)明細
書の「発明の詳細な説明」の欄6、補正の内容 (I)特許請求の範囲を別紙の通りに補正します。
補正の対象 (I) 明細書の「特許請求の範囲」の欄(2)明細
書の「発明の詳細な説明」の欄6、補正の内容 (I)特許請求の範囲を別紙の通りに補正します。
(2)イ、明細書第6真下から第4行〜第7頁第14行
、「Fが・・・あり、」とあるを下記の通りに補正しま
す。
、「Fが・・・あり、」とあるを下記の通りに補正しま
す。
rFがアニオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも
1つアンモニウム、シクロアンモニウムまたはイモニウ
ム基および少なくとも1つ脂肪族、脂環族またはカルボ
ニル置換芳香族基を含有する基、またはピペラジンまた
はピペリジン基を含有する基またはトリアジン、ピリミ
ジン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジンまたはフ
タルイミジン系列のものから選択される複素芳香族基を
含有する基であり、ただし基Aが少なくとも1つ脂肪族
または脂環族の基を含有するけれども芳香族または複素
芳香族基を含まない場合には、これは少なくとも1つ環
状アンモニウム基を含有するものとし、あるいは Fがカチオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも2
つカルボン酸基、または少なくとも1つアミノ/および
1つカルボン酸基、または1つ脂肪族、指環族、単環式
芳香族または複素芳香族の基とともに少なくとも1つス
ルホン酸基を含有する基であり、j 口、明細書筒8頁第8〜11行、[フタルイミド・・・
含有する」とあるをrフタルイミド、フェニルまたは融
合ベンゼン基、好ましくはフェニル、融合ベンゼンまた
は1,3.5−4リアジン基を含有する1に補正します
。
1つアンモニウム、シクロアンモニウムまたはイモニウ
ム基および少なくとも1つ脂肪族、脂環族またはカルボ
ニル置換芳香族基を含有する基、またはピペラジンまた
はピペリジン基を含有する基またはトリアジン、ピリミ
ジン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジンまたはフ
タルイミジン系列のものから選択される複素芳香族基を
含有する基であり、ただし基Aが少なくとも1つ脂肪族
または脂環族の基を含有するけれども芳香族または複素
芳香族基を含まない場合には、これは少なくとも1つ環
状アンモニウム基を含有するものとし、あるいは Fがカチオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも2
つカルボン酸基、または少なくとも1つアミノ/および
1つカルボン酸基、または1つ脂肪族、指環族、単環式
芳香族または複素芳香族の基とともに少なくとも1つス
ルホン酸基を含有する基であり、j 口、明細書筒8頁第8〜11行、[フタルイミド・・・
含有する」とあるをrフタルイミド、フェニルまたは融
合ベンゼン基、好ましくはフェニル、融合ベンゼンまた
は1,3.5−4リアジン基を含有する1に補正します
。
ハ、明細書第8頁第20行〜第10頁第4行、[1〜4
つの・・・ベンゼン系列。」とあるを下記の通りに補正
します。
つの・・・ベンゼン系列。」とあるを下記の通りに補正
します。
F1〜4つの式(C)
式中、
pがOであるとき、Cは基R4であり、そしてpが1で
あるとき、Cは基R1bであり(但し、Cが基R1,で
あるとき、分子中のいずれかにカチオン基が存在するも
のとする)、そしてR2は一〇−または−Nl?、−で
あり、R:l+ R4+R6およびR6は、各々独立に
、1]またはC1〜2アルキルである、 の基、および トリアジン基、前記トリアジン基は2−および4−位置
において式R11の基および式R1bの基により、そし
て6−位置において塩素または、適当ならば、式R1i
の基により置換されている、およびトリアジン基、前記
トリアジン基は2−および4位置の各々において式: %式%(7) 式中、R9はC8〜4アルキルである、により独立にお
よび6−位置において塩素により置換されている、 により置換されている、フェニルまたは融合ベンゼン基
、に 、明細書第10頁第11〜15行、「1〜4つの・・・
である。Jとあるを下記の通りに補正します。
あるとき、Cは基R1bであり(但し、Cが基R1,で
あるとき、分子中のいずれかにカチオン基が存在するも
のとする)、そしてR2は一〇−または−Nl?、−で
あり、R:l+ R4+R6およびR6は、各々独立に
、1]またはC1〜2アルキルである、 の基、および トリアジン基、前記トリアジン基は2−および4−位置
において式R11の基および式R1bの基により、そし
て6−位置において塩素または、適当ならば、式R1i
の基により置換されている、およびトリアジン基、前記
トリアジン基は2−および4位置の各々において式: %式%(7) 式中、R9はC8〜4アルキルである、により独立にお
よび6−位置において塩素により置換されている、 により置換されている、フェニルまたは融合ベンゼン基
、に 、明細書第10頁第11〜15行、「1〜4つの・・・
である。Jとあるを下記の通りに補正します。
?1〜4つのジカルボン酸またはスルホン酸を含有する
側鎖を結合する芳香族または複素芳香族基を含有する基
であるが、あるいはcz〜14ジカルボン酸またはアミ
ノ−02〜、2カルボン酸である。Jホ、明細書第17
頁の化合物31.の弐を下記の通りに補正します。
側鎖を結合する芳香族または複素芳香族基を含有する基
であるが、あるいはcz〜14ジカルボン酸またはアミ
ノ−02〜、2カルボン酸である。Jホ、明細書第17
頁の化合物31.の弐を下記の通りに補正します。
7、添付書類の目録
特許請求の範囲
1通
へ、明細書第19頁の化合物41.および42、の式を
それぞれ下記の通りに補正します。
それぞれ下記の通りに補正します。
「
2、特許請求の範囲
10式(I)
%式%(I)
式中、
Fはアニオン性またはカチオン性の染料の基であり、
Fがアニオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも1
つアンモニウム、シクロアンモニウムまたはイモニウム
基および少なくとも1つ脂肪族、脂環族またはカルボニ
ル置換芳香族基を含有する基、またはピペラジンまたは
ピペリジン基を含有する基またはトリアジン、ピリミジ
ン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジンまたはフタ
ルイミジン系列のものから選択される複素芳香族基を含
有する基であり、ただし基Aが少なくとも1つ脂肪族ま
たは脂環族の基を含有するけれども芳香族または複素芳
香族基を含まない場合には、これは少なくとも1つ環状
アンモニウム基を含有するものとし、あるいは Fがカチオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも2
つカルボン酸基、または少なくとも1つアミノおよび1
つカルボン酸基、または1つ脂肪族、脂環族、単環式芳
香族または複素芳香族の基とともに少な(とも1つスル
ホン酸基を含有する基であり、そして nは1.2.3または4である、 の塩。
つアンモニウム、シクロアンモニウムまたはイモニウム
基および少なくとも1つ脂肪族、脂環族またはカルボニ
ル置換芳香族基を含有する基、またはピペラジンまたは
ピペリジン基を含有する基またはトリアジン、ピリミジ
ン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジンまたはフタ
ルイミジン系列のものから選択される複素芳香族基を含
有する基であり、ただし基Aが少なくとも1つ脂肪族ま
たは脂環族の基を含有するけれども芳香族または複素芳
香族基を含まない場合には、これは少なくとも1つ環状
アンモニウム基を含有するものとし、あるいは Fがカチオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも2
つカルボン酸基、または少なくとも1つアミノおよび1
つカルボン酸基、または1つ脂肪族、脂環族、単環式芳
香族または複素芳香族の基とともに少な(とも1つスル
ホン酸基を含有する基であり、そして nは1.2.3または4である、 の塩。
2、 Fはアニオン性染料の基であり、そしてAは1
つまたは2つのアンモニウム基およびC1ml□アルキ
ル、シクロヘキシル、ピペラジン、トリアジン、ピリミ
ジン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、フタル
イミド、フェニルまたは融合ベンゼン基を含有する基で
あり、そしてnは1または2である、 請求項1記載の式(I)の塩。
つまたは2つのアンモニウム基およびC1ml□アルキ
ル、シクロヘキシル、ピペラジン、トリアジン、ピリミ
ジン、キナゾリン、キノキサリン、フタラジン、フタル
イミド、フェニルまたは融合ベンゼン基を含有する基で
あり、そしてnは1または2である、 請求項1記載の式(I)の塩。
3、 Fはアニオン性染料の基であり、Aは1つまた
は2つのアンモニウム基およびフェニル、融合ベンゼン
または1,3.5−トリアジン基を含有する基であり、
そして nは1である、 請求項1または2記載の式(I)の塩。
は2つのアンモニウム基およびフェニル、融合ベンゼン
または1,3.5−トリアジン基を含有する基であり、
そして nは1である、 請求項1または2記載の式(I)の塩。
4、 Fはアゾ、アントラキノン、フタロシアニンま
たはジオキサジン系列のアニオン性染料の基である、請
求項1〜3のいずれかに記載の式(I)5、 Fはス
ルホン酸基を含有しない金属化アゾ染料のアニオン性染
料の基である、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I
)の塩。
たはジオキサジン系列のアニオン性染料の基である、請
求項1〜3のいずれかに記載の式(I)5、 Fはス
ルホン酸基を含有しない金属化アゾ染料のアニオン性染
料の基である、請求項1〜4のいずれかに記載の式(I
)の塩。
6、 Fはアニオン性染料の基であり、そしてAは、
1〜4つの式(c)
式中、
pが0であるとき、Cは基R11mであり、そしてpが
1であるとき、Cは基R1kであり(但し、Cが基R1
1mであるとき、分子中のいずれかにカチオン基が存在
するものとする)、そしてR2は一〇−または−NR3
−であり、R3+R4+R3およびR1は、各々独立に
、HまたはC1〜2アルキルである、 の基、および トリアジン基、前記トリアジン基は2−および4−位置
において式R1mの基および式R1bの基により、そし
て6−位置において塩素または、適当ならば、式R1m
の基により置換されている、およびトリアジン基、前記
トリアジン基は2−および4−位置の各々において式: %式%() 式中、R7は01〜4アルキルである、により独立にお
よび6−位置において塩素により置換されている、 により置換されている、フェニルまたは融合ベンゼン基
から選択される基である、請求項1〜5のいずれかに記
載の式(I)の塩。
1であるとき、Cは基R1kであり(但し、Cが基R1
1mであるとき、分子中のいずれかにカチオン基が存在
するものとする)、そしてR2は一〇−または−NR3
−であり、R3+R4+R3およびR1は、各々独立に
、HまたはC1〜2アルキルである、 の基、および トリアジン基、前記トリアジン基は2−および4−位置
において式R1mの基および式R1bの基により、そし
て6−位置において塩素または、適当ならば、式R1m
の基により置換されている、およびトリアジン基、前記
トリアジン基は2−および4−位置の各々において式: %式%() 式中、R7は01〜4アルキルである、により独立にお
よび6−位置において塩素により置換されている、 により置換されている、フェニルまたは融合ベンゼン基
から選択される基である、請求項1〜5のいずれかに記
載の式(I)の塩。
7、 Fはアニオン性染料の基であり、そしてAは1
つの2.2.6.6−チトラメチルピペリジニウム基お
よび1.2または3つの2.2゜6.6−チトラメチル
ピペリジル基を両者とも4−位置に含有する基である、
請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)の塩。
つの2.2.6.6−チトラメチルピペリジニウム基お
よび1.2または3つの2.2゜6.6−チトラメチル
ピペリジル基を両者とも4−位置に含有する基である、
請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)の塩。
8、 Fはアゾまたはトリフェニルメタンの系列のカ
チオン性染料の基であり、そして Aは1〜4つのジカルボン酸またはスルホン酸を含有す
る側鎖を結合する芳香族または複素芳香族基を含有する
基であるか、あるいはC2〜14ジカルボン酸またはア
ミノ−02〜1□カルボン酸である、請求項1記載の式
(I)の塩。
チオン性染料の基であり、そして Aは1〜4つのジカルボン酸またはスルホン酸を含有す
る側鎖を結合する芳香族または複素芳香族基を含有する
基であるか、あるいはC2〜14ジカルボン酸またはア
ミノ−02〜1□カルボン酸である、請求項1記載の式
(I)の塩。
9、工程:
a)遊離酸または塩の形態のアニオン性染料を、鉱酸の
存在下に、塩基性成分と反応させるか、あるいは b)″M離基塩基たは塩の形態のカチオン性染料を、塩
基の存在下に、酸性成分と反応させる、ごとを含む、請
求項1〜6のいずれかに記載の式%式% 10、上記第1〜8項のいずれかに記載の式(I)の塩
またはその混合物を原料染色剤または溶媒染色剤として
適用することを含む、合成ポリアミドの染色方法。
存在下に、塩基性成分と反応させるか、あるいは b)″M離基塩基たは塩の形態のカチオン性染料を、塩
基の存在下に、酸性成分と反応させる、ごとを含む、請
求項1〜6のいずれかに記載の式%式% 10、上記第1〜8項のいずれかに記載の式(I)の塩
またはその混合物を原料染色剤または溶媒染色剤として
適用することを含む、合成ポリアミドの染色方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) F.(A)_n( I ) 式中、 Fはアニオン性またはカチオン性の染料の基であり、 Fがアニオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも1
つアンモニウム、シクロアンモニウムまたはイミニウム
基を含有するか、あるいは少なくとも1つ脂肪族または
脂環族の基または少なくとも1つカルボニル基で置換さ
れた芳香族基、またはトリアジン、ピリミジン、キアゾ
リン、キノキサリン、フタラジンまたはフタルイミジン
系列のものから選択される少なくとも1つ複素芳香族基
を含有する基であり、そして少なくとも1つ脂肪族また
は脂環族の基を含有する基Aは、また、少なくとも1つ
環状アンモニウム基を含有するか、あるいは Fがカチオン性染料の基であるとき、Aは少なくとも1
つカルボン酸またはスルホン酸の基および少なくとも1
つ脂肪族、脂環族、モノマーの芳香族または複素芳香族
の基を含有する基であるか、あるいはC_2_−_1_
4−ジカルボン酸またはアミノ−C_2_−_1_2−
アルキルカルボン酸であり、そしてnは1、2、3また
は4である、 の塩。 2、Fはアニオン性染料の基であり、そしてAは1つま
たは2つのアンモニウム基およびC_1_−_1_2ア
ルキル、シクロヘキシル、ピペラジン、トリアジン、ピ
リミジン、キアゾリン、キノキサリン、フタラジン、フ
タルイミドまたはベンゼンの架橋基を含有する基であり
、そして nは1または2である、 上記第1項記載の式( I )の塩。 3、Fはアニオン性染料の基であり、 Aは1つまたは2つのアンモニウム基およびトリアジン
またはベンゼンの系列からの架橋基を含有する基であり
、そして nは1である、 上記第1または2項記載の式( I )の塩。 4、Fはアゾ、アントラキノン、フタロシアニンまたは
ジオキサジン系列のアニオン性染料の基である、上記第
1〜3項のいずれかに記載の式( I )の塩。 5、Fはスルホン酸基を含有しない金属化アゾ染料のア
ニオン性染料の基である、上記第1〜4項のいずれかに
記載の式( I )の塩。 6、Fはアニオン性染料の基であり、そしてAは、 1〜4つの式(c) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 pが0であるとき、cは基R_1_aであり、そしてp
が1であるとき、cは基R_1_bであり、そしてR_
2は−O−または−NR_3−であり、R_3、R_4
、R_5、R_6は、各々独立に、HまたはC_1−C
_2アルキルである、 の基、および トリアジン基、前記トリアジン基は2−および4−位置
において式R_1_aの基および式R_1_bの基によ
り、そして6−位置において塩素、適当ならば、式R_
1_aの基により置換されている、およびトリアジン基
、前記トリアジン基は2−および4−位置の各々におい
て式: −NH−(CH_2)_2_−_4−N^+H(R_7
)_2式中、R_7はC_1−C_4アルキルである、
により独立におよび6−位置において塩素により置換さ
れている、により置換されているベンゼン系列から選択
される基である、上記第1〜5項のいずれかに記載の式
( I )の塩。 7、Fはアニオン性染料の基であり、そしてAは1つの
2、2、6、6−テトラメチルピペリジニウム基および
1、2または3つの2、2、6、6−テトラメチルピペ
リジル基を両者とも4−位置に含有する基である、上記
第1〜3項のいずれかに記載の式( I )の塩。 8、Fはアゾまたはトリフェニルメタンの系列のカチオ
ン性染料の基であり、そして Aは1〜4つのカルボン酸またはスルホン酸を含有する
側鎖を結合する芳香族または複素芳香族の架橋基である
か、あるいはC_2_−_1_4−ジカルボン酸または
アミノ−C_2_−_1_2−アルキルカルボン酸であ
る、 上記第1項記載の式( I )塩。 9、工程: a)遊離酸または塩の形態のアニオン性染料を、鉱酸の
存在下に、塩基性成分と反応させるか、あるいは b)遊離塩基または塩の形態のカチオン性染料を、塩基
の存在下に、酸性成分と反応させる、ことを特徴とする
、上記第1〜6項のいずれかに記載の式( I )の塩を
調製する方法。 10、上記第1〜8項のいずれかに記載の式( I )の
塩またはその混合物を原料染色剤または溶媒染色剤とし
て適用することを含む、合成ポリアミドの染色方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE3920029C2 (de) * | 1988-06-30 | 1999-05-20 | Clariant Finance Bvi Ltd | Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen |
| US5510467A (en) * | 1989-01-03 | 1996-04-23 | Sandoz Ltd. | Salts of metal-free anionic phenylazopyrazolone dyes having cations containing sterically hindered amine groups |
| US5493022A (en) * | 1989-10-03 | 1996-02-20 | Sandoz Ltd. | Brightener and light stabilizer salts |
| DE4030520B4 (de) * | 1989-10-03 | 2004-12-23 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Pigmentfarbstoffe |
| CH684194A5 (de) * | 1991-01-26 | 1994-07-29 | Sandoz Ag | Pigmente in Form von intermolekularen Salzen von zwitterionischen Farbstoffen. |
| FR2706475B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1997-08-29 | Sandoz Sa | Teinture dans la masse de polymères synthétiques. |
| US5804396A (en) * | 1994-10-12 | 1998-09-08 | Sugen, Inc. | Assay for agents active in proliferative disorders |
| US5837815A (en) * | 1994-12-15 | 1998-11-17 | Sugen, Inc. | PYK2 related polypeptide products |
| US5837524A (en) * | 1994-12-15 | 1998-11-17 | Sugen, Inc. | PYK2 related polynucleotide products |
| JP3845128B2 (ja) * | 1995-06-07 | 2006-11-15 | パイロットインキ株式会社 | 温度依存性色彩記憶性樹脂組成物及びこれを用いた積層体 |
| JPH11507052A (ja) * | 1995-06-07 | 1999-06-22 | スージェン・インコーポレーテッド | キナゾリンおよび医薬組成物 |
| US7119174B2 (en) * | 1995-12-18 | 2006-10-10 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of AUR1 and/or AUR2 related disorders |
| US6716575B2 (en) | 1995-12-18 | 2004-04-06 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of AUR1 and/or AUR2 related disorders |
| BE1010331A3 (nl) * | 1996-06-06 | 1998-06-02 | Dsm Nv | Zuur aanverfbare vezel. |
| US5851238A (en) * | 1996-07-31 | 1998-12-22 | Basf Corporation | Photochemically stabilized polyamide compositions |
| JP2001505779A (ja) * | 1996-12-11 | 2001-05-08 | スージェン・インコーポレーテッド | Pyk2関連産物および方法 |
| US6818440B2 (en) * | 1997-04-28 | 2004-11-16 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of alk-7 related disorders |
| US6136433A (en) | 1997-05-01 | 2000-10-24 | Basf Corporation | Spinning and stability of solution-dyed nylon fibers |
| US6228641B1 (en) | 1997-05-20 | 2001-05-08 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of PTP04 related disorders |
| US7115710B2 (en) * | 1997-06-11 | 2006-10-03 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of PTP related disorders |
| US6342593B1 (en) | 1997-06-11 | 2002-01-29 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of ALP related disorders |
| US6388063B1 (en) | 1997-06-18 | 2002-05-14 | Sugen, Inc. | Diagnosis and treatment of SAD related disorders |
| GB9800935D0 (en) | 1998-01-17 | 1998-03-11 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US6495353B1 (en) * | 1998-01-21 | 2002-12-17 | Sugen, Inc. | Human orthologues of wart |
| AU3642499A (en) * | 1998-04-14 | 1999-11-01 | Sugen, Inc. | Ste20-related protein kinases |
| US6861442B1 (en) | 1998-12-30 | 2005-03-01 | Sugen, Inc. | PYK2 and inflammation |
| US7364866B2 (en) * | 1999-10-22 | 2008-04-29 | Pharmacia & Upjohn Company | Drosophila G protein coupled receptors, nucleic acids, and methods related to the same |
| EP1222273A2 (en) * | 1999-10-22 | 2002-07-17 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | Drosophila g protein coupled receptors, nucleic acids, and methods related to the same |
| US20030162223A1 (en) * | 1999-10-22 | 2003-08-28 | Lowery David E. | Drosophila G protein coupled receptors, nucleic acids, and methods related to the same |
| CA2388865A1 (en) * | 1999-11-16 | 2001-05-25 | Pharmacia & Upjohn Company | Novel g protein-coupled receptors |
| US20030082534A1 (en) * | 1999-11-16 | 2003-05-01 | Peter Lind | Novel G protein-coupled receptors |
| CN1101430C (zh) * | 2000-12-25 | 2003-02-12 | 河北省鹿泉市星宇化工总厂 | 碱性红1:1的制备方法 |
| CN1101431C (zh) * | 2000-12-25 | 2003-02-12 | 河北省鹿泉市星宇化工总厂 | 碱性紫11:1的制备方法 |
| US20050069976A1 (en) * | 2001-02-14 | 2005-03-31 | Peter Lind | Protein-coupled receptor |
| US8119778B2 (en) | 2006-06-23 | 2012-02-21 | Basf Se | Reversibly thermochromic compositions |
| US20110008347A1 (en) * | 2006-12-01 | 2011-01-13 | Agency For Science ,Technology And Research | Cancer-related protein kinases |
| DE602006021591D1 (de) * | 2006-12-11 | 2011-06-09 | Genetics Co Inc | Aromatische 1,4-DI-Carboxylamide und deren Verwendung |
| CN110343242A (zh) * | 2019-07-04 | 2019-10-18 | 岭南师范学院 | 一种光致变色的超支化偶氮聚酰胺及其制备方法 |
| CN110408055A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-11-05 | 深圳市前海幸运色彩科技有限公司 | 一种abs/pc复合基料的染色工艺 |
| CN110408054A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-11-05 | 深圳市前海幸运色彩科技有限公司 | 一种尼龙基料的染色工艺 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5130019A (ja) * | 1974-09-04 | 1976-03-13 | Pentel Kk | Suiseiinkisoseibutsu |
| JPS5874753A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-05-06 | バスフ・アクチェンゲゼルシャフト | フレキソ印刷インキ |
| JPS6144957A (ja) * | 1984-08-09 | 1986-03-04 | Kao Corp | 塩基性染料錯塩組成物及びこれを用いる染色法 |
| JPS62500246A (ja) * | 1984-09-22 | 1987-01-29 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | アニオン性複素環式化合物 |
| JPS6230958A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 溶液の調製方法およびそれに用いる検体担持体 |
| JPS62177069A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規なフタロシアニン結晶およびこれを用いた電子写真用感光体 |
| JPS62220562A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-28 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB215673A (en) * | 1923-11-29 | 1924-05-15 | Alfred Taylor | Improvements in optical instruments |
| GB814605A (en) * | 1954-07-26 | 1959-06-10 | Hoechst Ag | Disazo dyestuffs derived from 1-phenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid |
| NL92155C (ja) * | 1956-05-17 | |||
| GB882837A (en) * | 1959-06-10 | 1961-11-22 | Ici Ltd | New solvent dyes comprising salts of cationic dyestuffs |
| DE1260652B (de) * | 1960-08-09 | 1968-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen von Metallkomplexfarbstoffen |
| NL134483C (ja) * | 1962-03-29 | |||
| DE1263947B (de) * | 1962-04-13 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsalzen sulfonsaeuregruppenhaltiger Chromkomplexfarbstoffe |
| DE1195887B (de) * | 1962-10-04 | 1965-07-01 | Bruno V Zychlinski Dr Ing | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| US3467482A (en) * | 1965-02-25 | 1969-09-16 | Du Pont | Process for imparting improved dyelightfastness to basic dyeable polyester structures |
| SE323959B (ja) * | 1965-12-21 | 1970-05-19 | Pharmacia Ab | |
| DE1644440A1 (de) * | 1965-12-30 | 1970-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzoaten basischer Farbstoffe |
| CH524012A (de) * | 1969-02-25 | 1972-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyamid |
| DE2021899A1 (de) * | 1970-05-05 | 1971-11-25 | Basf Ag | Sulfonsaeuregruppenhaltige Farbstoffe und deren Salze |
| US4102639A (en) * | 1970-11-24 | 1978-07-25 | Ciba-Geigy Corporation | Amine salts of reactive dyestuffs |
| CH549088A (de) * | 1970-11-24 | 1974-05-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von aminsalzen von reaktivfarbstoffen. |
| US3945837A (en) * | 1972-07-15 | 1976-03-23 | Sakura Color Products Corporation | Ink composition |
| US4028334A (en) * | 1973-04-11 | 1977-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine derivatives |
| DE2451219C3 (de) * | 1974-10-29 | 1978-06-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen |
| DE2534830A1 (de) * | 1975-08-05 | 1977-02-24 | Bayer Ag | Farbstoffsalze |
| DE2862357D1 (en) * | 1977-06-23 | 1984-02-02 | Ciba Geigy Ag | Method of mass-dyeing linear polyamides using dyesalts from 1:2 chromium complexes of monoazodyes; the fibres obtained therefrom |
| EP0253007A1 (en) * | 1986-07-15 | 1988-01-20 | The B.F. GOODRICH Company | Stabilized polymers, novel stabilizers, and synthesis thereof |
| GB2156373B (en) * | 1984-03-29 | 1987-10-07 | Ciba Geigy Ag | New bleachable dyes for use in photographic assemblies |
| DE3416327A1 (de) * | 1984-05-03 | 1985-11-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger polyazofarbstoffe |
| DE3434920A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-05-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Salze anionischer farbstoffe und konzentrierte loesungen davon |
| NL8403612A (nl) * | 1984-11-28 | 1986-06-16 | Philips Nv | Methode voor het vervaardigen van een waterbestendige kleurstoflaag op een substraat alsmede een substraat voorzien van een kleurstoflaag. |
| GB8530456D0 (en) * | 1985-12-11 | 1986-01-22 | Ciba Geigy Ag | Organic electro-conductive compounds |
| ES2054699T3 (es) * | 1986-04-10 | 1994-08-16 | Sandoz Ag | Pigmentos que contienen grupos de piperidilo. |
| DE3920029C2 (de) * | 1988-06-30 | 1999-05-20 | Clariant Finance Bvi Ltd | Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen |
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5130019A (ja) * | 1974-09-04 | 1976-03-13 | Pentel Kk | Suiseiinkisoseibutsu |
| JPS5874753A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-05-06 | バスフ・アクチェンゲゼルシャフト | フレキソ印刷インキ |
| JPS6144957A (ja) * | 1984-08-09 | 1986-03-04 | Kao Corp | 塩基性染料錯塩組成物及びこれを用いる染色法 |
| JPS62500246A (ja) * | 1984-09-22 | 1987-01-29 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | アニオン性複素環式化合物 |
| JPS6230958A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 溶液の調製方法およびそれに用いる検体担持体 |
| JPS62177069A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規なフタロシアニン結晶およびこれを用いた電子写真用感光体 |
| JPS62220562A (ja) * | 1986-03-10 | 1987-09-28 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5316553A (en) | 1994-05-31 |
| CZ286276B6 (cs) | 2000-03-15 |
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| JPS6351191B2 (ja) | ||
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