DD209459A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten pyrazolo (3,4-b)-pyridinen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 3-Amino-4aryl-brom-6-methylthio-1H-pyrazolo (3,4-b)pyriden zu entwickeln. Die substituierten Pyrazolo(3,4-b)pyridine der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest steht, koennen durch Umsetzung der Pyridincarbonitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Hydrazinhydrat hergestellt werden. Diese substituierten Pyrazolo(3,4-b) pyridine sind als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen geeignet. Sie koennen insbesondere zur Herstellung weiterer Derivate der Pyrazolo (3,4-b)pyridiene verwendet werden.
Description
Verfahren zur Herstellung-von substituierten
• PyrazoloPjj^—bJpyridinen. ... .. ·
Anwendungsgebiet der Erfindung , : :.- _.„....,...
Die Erfindung "betrifft :ein Verfahreni'sur
von 3-Amino-4-aryl-5-"ürom-6-methyltiiio--iH-pyrazolo[^3,4-'b pyridinen.
Diese substituierten Pyrazole j~3,4-b] pyridine sind als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen geeignet. Sie können insbesondere zur Herstellung weiterer Derivate der Eyrazolo[3,i4~bjpyridine verwendet werden.
3-Ämino-4-aryl-5-brom-6-methylthio-1H-pyrazolo pyridine sind bisher noch nicht bekannt, :-.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von 3-Ämino-4-aryl-5-brom-6-inethylthio-1H-pyrazolo [3,4—bjpyridinen zu entwickeln. .
Die substituierten Pyrazölop3,4-b]pyridine der allgemeinen ij'ormel II,- in der .-.E für- einen-gegebenenfalls-',,,, alkoxy-j alkyl- oder hal-ogensubstitniertenvBienylrest. steht, können durch Umsetzung der Pyridincarbonitrrile
der allgemeinen ,Formel I, in der H die obige Bedeutung besitzt, mit Hydraainhydrat hergestellt werden· Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel,, vorzugsweise in Alkoholen, mit einem Über-" " schuß an Hydrazinhydrat vorgenommen. Die Reaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten der verwendeten Lösungsmittel. Die Beaktionszeiten betragen zwei bis acht Stunden. Nach dem Abkühlen der ßeaktionsmischungen auf 200O fallen die substituierten ]?yrazolo-[3» 4-kj pyridine in recht guter Reinheit aus«, Eine weitere Heinigung kann durch Umkristallisation aus Alkoholen oder Eisessig erfolgen.
Ausführurtgsbeispiele Ausführungsbeispiel 1
pyridin
0,005 mol 2,5-Dibrom-6-methylthio-4-phenyl-pyridin-3-carbonitril werden in 20 ml Ethanol mit 0,02 mol 85^- igem Hydrazinhydrat vier Stunden unter Bückflußkühlung zvM Sieden erhitzt. Man läßt auf 200G abkühlen, filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht diesen mit wenig kaltem Ethanol und kristallisiert aus Ethanol um
Ausbeute: 83% d.Th. Schmp. 239-2400O
O13H11ErI4S (335,2) Ber. 0 46,57 H 3,03 H 16,71
Gef. 0 46,70 H 3,30 N 16,98
AusführungsbeisOiel 2 . ·
3-Amino-5-brom-4-(p-chlor-phenyl)-6-meth.ylthio-1H-pyr azolo [3,4-bJ pyr idin
0,005 mol 2,5-Dibrom-4-(p-chlor-phenyl)-6-methylthiopyridin-3-carbonitril und 0,02 mol 85%-iges Hydrazinhydrat werden in 20 ml Ethanol umgesetzt, wie unter
- Ausführungsbeispiel-1 beschrieben« -.- ·...· -...·...
Ausbeute: 89% d.Bi. Schmp. 237-2380G
3S (369,7) Ber. G -42,23 Ή 2,91 ^ 15,17
Gef. C 42,12 H 2,40 N 15,33
IS (Hu3ol): HH, HH2 3230, 5330, 3470 cm""1; ~' 1H-HMH. (Aceton-d6):-- SGH3V 2,50^ -HSg^,57, ^B. 11 fS2\- ;:: ' Aromafeenprotonen 7,33 ppm·
E ι
.σ
C-Be
C-SCE
-HBr
S-H-
C-Br
C-SGEL
II
Claims (1)
- Erf indan gsansprucn, ...;-.. . .....:.--.:Verfahren zur Herstellung von substituierten Pyrazöloj~3,4-bj pyridines; der allgemeinen formel II,-invaer-S "" · für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest steht, gekennzeichnet da-' durch, daß lyridincarbonitrile der allgemeinen Formel I, in der H die obige Bedeutung besitzt, niit Eydrazinhydrat umgesetzt werdendHierzu 1 Blatt Formeln
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DD24325482A DD209459A1 (de) | 1982-09-15 | 1982-09-15 | Verfahren zur herstellung von substituierten pyrazolo (3,4-b)-pyridinen |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DD (1) | DD209459A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8846673B2 (en) | 2009-08-11 | 2014-09-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Azaindazoles as kinase inhibitors and use thereof |
-
1982
- 1982-09-15 DD DD24325482A patent/DD209459A1/de not_active IP Right Cessation
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