DD211112A1 - Verfahren zur herstellung von 4-substituierten 5-oxo-oxazolin-2-spirocyclohexanen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 5-Oxo-oxazolin-2-spirocyclohexanen der allgemeinen Formel, die durch Umsetzung von 4-substituierten 5-Oxo-thiazolin-2-spirocyclohexanen mit Quecksilber-(II)-acetat gewonnen werden. Ziel der Erfindung ist es, ein praeparativ einfaches Syntheseverfahren fuer die Titelverbindungen zu finden, die als Zwischenprodukte fuer Folgesynthesen Bedeutung besitzen.
Description
Titel der Erfindung
Verfahren zur Herstellung von 4~substituierten 5-Oxo-oxazölin-2-spirocyclohexanen
Anwendungsgebiet der Erfindung ; ·
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 5-Oxo-oxazolin-2-spiroeyclQhexanen, die als Zwischenprodukte für organische Synthesen von Bedeutung sind>
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Verfahren zur Herstellung 4-substituierter 5-Oxo~o±azolin-2-spirocyclohexane sind bisher nicht bekannt geworden«
Ziel der Erfindung V-
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung der Titelverbindungen aus leicht zugänglichenAusgangsstoffen auf technisch leicht zu realisierende Weise zu ' finden. -. ' . ' '".-. .' " ' ' :':' ' ' ': : : ;:' r:'- ':;' '.\y"'^..
Darlegung des Wesens der Erfindung
Bei den nach dem den Gegenstand der Erfindung bildenden Vferfahren herstellbaren Verbindungen handelt es sich um 4-substituierte 5-03CO-oxazolin-2-spirocyclohexane der allgemeinen Formel I, in der R für Alkyl- öder Aralkylgruppen und Q für Sauerstoff oder Schwefel stehen. Die erfindungsgemäßen 4-substituierten 5-Oxo-oxazolin-2-spirocyclohexaneder all-
gemeinen Formel I werden durch Umsetzung von ;4»°substituierten 5-0xo-thia2olin~2~spirocyclohe3:anen der allgemeinen !formel Hg in der R für Alkyl™ oder Aralkylgrupp@ia.und'Q für - Sauerstoff oder Schwefel stehen 9 mit Quecksilber«"(II)-acetat in siedenden Lösungsmittelg@miselieas bestehend aus niederen Ketonen, vorzugsweise.Aceton und Essigsäure8 hergestellte .Y Die 4» substituiert en 5~Oxo~o:mzolln-2-spirocyel©he:s:an@ der allgemeinen Formel I werden in guten Ausbeuten als farblose4 kristalline Substanzen gewonnene .
Der.. Vorteil der Erfindung besteht darin, daß 4-substituier- te 5-»0zo~ox:azolin«-2«-Bpirocycl©h,exan® d®r allgemeinen Formel. I durch linsatz der einfach herstellbaren ^-»substituierten 5-~0xo-th.ia!3olia«»2-spirocyclohexan@ der allgemeinen Formel Il in präparativ leicht su realisierender Weis® herstellbar sind»
Ausführungsbeispiel
Die Erfindung soll an Hand des nachfolgenden Beispiels und der Daten der Tabelle näher erläutert werden, ohne darauf beschränkt zu sein«, Lösungen von 0„01 mol des betreffenden.4~substitui©rten 5~0xo-thiaaolins in 40 ml Aceton und Oj0135 möl Quecksilber~(II)-acetat in 40 ml Eisessig werden vereinigt und 8 .Stunden unter Eüclcflußbedingungen erhitzt® Mach eintägigem Stehen bei Raumtemperatur wird durch Kieselgur filtriert und zum Piltrat weitere 0s006? mol Queoksilber~(Il)-»acetat gegeben».'Hun wird weitere 5 Stunden unter fiückflußbedingungen erhitzt und wiederum nach eintägigem Stehen bei Haumtem·» peratur durch Kieselgur filtriert« Aus d©m Filtrat wird das Rohprodukt durch Zugabe von Wasser gefällt oder durch Extraktion mit Chloroform, Waschen des Extraktes mit 10%iger Natriumcarbonatlösursg§ Trocknen über Natriumsulfat und anschließendem Einengen gewonnen. Die 4-substituierten 5~0xo-Qxazoline werden durch Umkristallisieren gereinigt und liegen in Form farbloser Nadeln bzn® Plättchen vore
Ausbeute (%)
F(0O)
50
96-99 (Aceton/Wasser)
6H5GH2
95 (Methanol)
-QR
O N
°r~TS Ji
II
Claims (3)
1, Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 5~Oxo~ oxazolin-2-spirocyclohexanen der allgemeinen Formel I, in der R für Alkyl- oder Aralkylgruppen und Q für Sauerstoff oder Schwefel stehen, gekennzeichnet dadurch, daß 4-substituierte 5~0xo~tkiazolin-»2"-spirocyclohexane der allgemeinen Formel II, in der R und Q die obige Bedeutung besitzen, mit überschüssigem Quecksilber-(II)-acetat in siedenden Lösungsmittelgemischen umgesetzt werden.
2, Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Lösungsmittelgemisch Eisessig/Aceton (1:1) verwendet wird»
3, Verfahren nach Punkt 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß Quecksilber-(II)-acetat in 100%-igem Überschuß diskon~ tinuierlich im Verhältnis 2/3 t 1/3 angewendet wird»
Hierzu !Seite Formel«
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