DD211341A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten dihydropyridincarbonitrilen - Google Patents
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Abstract
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von 4-Aryl-6-methylthio-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitrilen zu entwickeln. D. substituierten Dihydropyridincarbonitrile der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen ggf. alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest steht, koennen durch Umsetzung der Butadiendicarbonitrile der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Salzsaeure oder Bromwasserstoffsaeure hergestellt werden. Diese substituierten Dihydropyridincarbonitrile koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet fuer die Herstellung einer ganzen Reihe weiterer Dihydropyridinderivate.
Description
Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydropyridincarbonitrilen
Anwendungsgebiet der Erfindung!;
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-Äryl-6-methylthio-2-oxo -1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitrilen.
Diese substituierten Dihydropyridincarbonitrile können als organische Zwischenprodukte für v/eitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet für die Herstellung einer ganzen Reihe weiterer Dihydropyr id ind er i va t e ·
4—Aryl~6-inethylthio-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitrile sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von 4-A:ryl-6-methylthio-2-oxo-1,2-dihydr opyridin-3-carbonitrilen zu entwickeln.
des Wesens der Erfindung
Die substituierten Dihydr opyr idinc ar bonitrile eier all gemeinen Ji'ormel II, in der R für einen gegebenenfalls-
2RSER 1932*037568
alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest steht, können durch Umsetzung der Butadiendic ar Isonitrile der allgemeinen Formel I, in der H die obige Bedeutung besitzt, mit Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in organischen Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, durchgeführt. Am besten geeignet sind Alkohole. Man führt die Reaktionen mit , einem Überschuß an konzentrierter Salzsäure oder 48%-, iger Bromwasserstoffsäure durch. Die Heaktionstemperaturen liegen bei den Siedepunkten der Alkohol-Säure-Mischungen. Die Reaktionszeiten betragen 60 Minuten bis zu 4 Stunden, Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischungen auf 200C kristallisieren die substituierten Dihydro- pyridincarbonitrile in hohen Ausbeuten aus. Sie können durch Umkristallisieren aus Alkoholen weiter gereinigt werden.
Ausführungsbeispiele AusführungsbeisOJel 1
6-Llethylt3iio-2-oxo-4-phenyl-1,2-düiydro-pyriQin-3-carbonitril
0,005 &ol 4,4-Bis(methylthio)-2-phenyl-buta-1,3-dien-1,1-dicarbonitril werden in 20 ml Ethanol gelöst, mit 15 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und 2 Stunden unter Hückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen der Heaktionsmischung auf 200O kristallisiert eine farblose Substanz aus, die abfiltriert und aus iiithanol umkristallisiert wird
Ausbeute: 83% d/£h. Schmp. 263-27O0C (Z.)
C13H10N2OS (242,3) Ber. ' C 64,44 H 4,16 N 11,66
Gef. C 64,60 H 4,20 N 11,47 IR (Hujjol): CI 2225, CO 1645, NH 3280 cm""15 ,.
1H-HMR (DMSO-dg): SCH5 2,56, =CH 6,38, Ar oinatenpro tonen und NH 7,52 ppm; ,
m (70 eV, 2900C): m/e(%) = 242 (100, M+*).
6-Iiethyl thio-2-oxo-4-phenyl-1,2-dlhydr o-pyridin-3-carbonitril
0,005 mol 4,4-Bis(methylthio)-2-phenyl-butä-1,3-dien-1,1-dicarbonitril werden in 20 ml Ethanol mit 15 ml 48%-iger Bromwasserstoffsäure umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben, Ausbeute: 79% d.Olu Schmp. ab 2600O (Z.)
4-(p-Ghlor-phenyl)-6-methylthio-2-oxo-'l ,2-dihydropyridin-3-carbonitril 0,005 mol 2-(p-C!hlor-phenyl)-4,4-bis(methylthio)buta-1,3-dien-1,1-dicarbonitril und 15 ml 48#ige Bromwasserstoff säure werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben,
Ausbeute: 80% d.Ma. Schmp. 284-2890G
C13B9ClN2OS (276,7) Ber, Ν 10,12
Gef. N 10,11
UC R C=C
HCl/HpO oaer
—6
R 0
NC-C
H II
C-H
Claims (1)
- Erf indungsanspruch-Verfahren zur Herstellung von substituierten Dihydropyridincarbonitrilen der allgemeinen Formel II, in der R für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogensubstituierten Haenylrest steht, gekennzeichnet dadurch, daß Butadiendicarbonitriile der allgemeinen Formel I, in der H die obige Bedeutung besitzt, mit Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite Formeln
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1982
- 1982-09-28 DD DD24353782A patent/DD211341A1/de not_active IP Right Cessation
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