DD216610A1 - Mittel zur bekaempfung von pflanzlichen viruskrankheiten - Google Patents

Abstract

Die Erfind. betrifft Mittel zur Bekaempf. von pflanzlichen Viruserkrankungen.Das Ziel der Erfind. besteht in der Verbesserung der chemotherapeutischen Massnahmen gegen Pflanzenviren.Die Aufgabe wird im Auffinden chemischer Wirkstoffe gesehen, die auf Grund ihrer chemischen Konstitution in Verbindung mit Hilfs- und Traegerstoffen innertherapeutisch Schritte im Replikationszyklus der Viren hemmen, gleichzeitig infektionshemmend wirken und auch schwer bekaempfbare Pflanzenviren beeinflussen. Bei kombinierter oder alternierender Anwendung mit anderweitigen antiphytoviralen Praeparaten soll zugleich der Ausbildung praeparatenresistente Pflanzenviren vorgebeugt werden.Die Aufgabe wird erfindungsgemaess durch den Einsatz von Praeparationen geloest, die Alkalisalze organischer Sulfonsaeuren enthalten. Entsprechende Praeparationen verhindern oder verlangsamen, in waessriger Loesung auf Pflanzen aufgebracht, die Virusvermehrung, u.a. auch die Vermehrung des schwer bekaempfbaren Tabakmosaikvirus, und zwar besonders stark in inokulierten Blaettern, darueber hinaus auch in sekundaer infizierten Blaettern. Die innertherapeutische Wirkung wurde nachgewiesen. Virusbedingte Depressionen der Pflanzenertraege werden eingeschraenkt oder gaenzlich verhindert. Durch Kombination mit anderweitigen antiphytoviralen Praeparaten wird die antiphytovirale und ertragsstabilisierende Wirkung betraechtlich erhoeht.

Description

Mittel·zur Bekämpfung von pflanzlichen Viruskrankheiten

Anwendungsgebiet. der Erfindung -

Die Erfindung betrifft Mittel sur Bekämpfung von pflanzlichen Viruserkrankungen, die unter Zusatz üblicher Hilf s« und Trägerstoffe zur Anwendung kommen und die Erträge vi« rusinfizierter bzw» virusgefährdeter Kulturen stabilisieren» Letzteres ist volkswirtschaftlich dringend erforderlich, da Viruskrankheiten bei einer Vielzahl von Kultur-· pflanzen große ISrtragsverluste bewirken, die sowohl durch beträchtliche quantitative als auch durch qualitative Minderung des .Erntegutes bedingt sein können· So wird beispielsweise die Kartoffel in Europa, von 23 Virusarten befallen'(K.'SCHMELZER und P. WOLF, Wirtspflanzen der Viren und Virosen_? Nova Acta Leopoldina, J36, 1971, Supplementum 2, 262 S.). Von diesen bewirken ζ·Β* das Blattrollvirus der Kartoffel und das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel bei schwer erkrankten Pflanzen Minder« ertrage bis zu mehr als 90 % der möglichen Knollenernte« Darüber hinaus ist der Stärkegehalt des Erntegutes ζ·Τ· beträchtlich verringert· Große Schaden werden durch Viren auch bei der Betarübe, z„B« bei der Zuckerrübe, hervorgerufen» Auch die Futterleguminosen, z.B. Luzerne, Lupine, Pferdebohne und ebenso Körnerleguminosen, wie Erbse oder .Phaseolus-Bohne, werden in der DDR und in vielen anderen Landern von zahlreichen,Viren befallen, die bei diesen eiweißreichen, aur Schließung der Eiweißlücke besonders geeigneten Kulturen zu empfindlichen Verlusten führen.

Beachtliche Schäden entstehen durch Virosen im Gemüsebau, z.B· hei Tomaten, die sowohl im Preiland als auch unter Glas stark durch Gurkenmosaikvirus, Kartoffel-X-Virus, Kartoffel-Y-Virus und besonders durch Tomatenstämme des Tabakmosaikvirus geschädigt werden« Ähnliches gilt auch für den Tabak. Schäden erwachsen ferner im Obstbau, im Zierpflanzenbau sowie im Arznei- und Gewürzpflanzenbau· Im Hinblick auf die zahlreichen, bei einer Vielzahl von Wirtspflanzen auftretenden Virosen ist es dringend erforderlich, hochwirksame chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die, sich ζ·Τ· gegenseitig ergänzend, eine Bekämpfung von möglichst vielen Arten von Pflanzenviren er-' möglichen. Durch eine derartige Chemotherapie von Virosen 4er Kulturpflanzen, d»h· durch "die Anwendung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die Virusvermehrung bzw« die Krankheitsentwicklung bei Kulturpflanzen verzögern oder hemmen" (M„ KLIMOWSKI, Pflanzliche Virologie, Berlin 1967i S. 283), sollen in erster Linie die Erträge virusinfizierter bzw. virusgefährdeter Kulturen stabilisiert werden, um dringenden volkswirtschaftlichen Bedürfnissen Rechnung zu tragen· Dabei kommt es darauf an, die Chemotherapie von Kulturpflanzenvirosen wirksamer und sicherer zu gestalten·

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

In den letzten Jahren ist eine größere Anzahl von Präparaten bekannt geworden, die die Vermehrung von Pflanzenviren hemmen· Zu diesen gehören Analoga von Purin- und Pyrimidinbasen bzw· von entsprechenden Nucleosiden und Nucleotiden (Literaturübersicht bei HECHT und DIERCKS₉ Bayerisches Landw· Jb· ££, 433-457, 1978) und auch Analoga von Intermediärprodukten der Biosynthese der entsprechenden Basen, Nucleoside usw·, besonders i-ß-D-Ribofuranosyl-1,2, 4~triazol-3-cärboxamid (3IDWBLL et al·, Science 171, 205 206, 1972; SCHUSTEK, Ber. d. Inst, f· Tabakforschung, Dresden, 22t 31-36, 1976). Sehr häufig und ζ·Τ· mit guten Erfolgen sind Antibiotika aus Mikroorganismen oder aus höheren Pflanzen für die Kontrolle von Pflanzenviren einge-

setzt worden (vgl* Literaturübersichten bei BOBYR, Chimioprofilaktika i terapija wirusnych bolesnei rastenii, Isdatelstwo, Naukowa dumka, Kiew 1976; HiiOH'J? et al·.,. ''Baye risches Landw«, Jb, J5J3₉ 155-180, 1976; MISRA,. Z. f. Pflan« zenkrankh« u. Pflanzenschutz' 8£, 244-252, 1977)« Ferner sind» antivirale Wirkungen und Nebenwirkungen von nativen und synthetischen Pflanzenhormonen, hormonanalogen Verbindungen "bzw· synthetischen Wachstumsregulatoren therapeutischen Zwecken nutzbar gemacht worden (CHSüj Phytopathology £2, 243-244, 1969; MILO und 3RIVASTAVA, Yiroi 2ät 26-31» 1969; SCHUSTSR, Arch; Pflanzenschutz 7,

171-187* 1971; SGHUSTBR, Arch. Pflanzenschutz S₅ 89-10 1972;'SCHUSTSR,' Biochem. Physiol. Pflanzen t66, 393-400, 1974; SCHUSl¹SR, Arch. Phytopathol« u. Pflanzenschutz 1_1, 9-17, 1975; SQHUSTER, Arch, Phytopathol. u. Pflanzenschutz JM[, 255-268, 1975)· Interessante therapeutische iSffe'kte sind auch mit Polyanionen, besonders mit denen der Polyacrylsäure, erzielt worden (STEIN und LCEBSNSTEIN, Phytopathology 62, 1461-1466, 1972; KASSANIS und Wl¹HS, Ann« appl» Biol. 22, 215-220, 1975). Ferner wird in zunehmendem Mai3e versucht, antiphytovirale Aktivitäten von Herbiziden, die in diesen Fällen in geringen, nicht pflanzenschädigenden Aufwandmengen verwendet werden, sowie von Fungiziden, besonders von Systemfungiziden und von Insektiziden, für eine antivirale Chemotherapie nutzbar zu machen·» In diesem Zusammenhang wird besonders über antiphytovirale Wirkungen subletaler Dosen herbizider Triazine (BOBYR, Chimioprofilaktika i terapija wirusnych bolesnei rastenii, Isdatelstwo Naukowa dumka, Kiew 1976), Harnstoffe und Carbamate (SCHUST3R, Ber. d· Inst. f. Tabakforschung, Dresden, 20, 25-37, 1973), der Systemfungizide Oxycarboxin, Tridemorph (SCHUSTER, Arch» Phytopathol. u. Pflanzenschutz V^₉ 229-239, 1977) und Carbendazim (FRA^ SSR und ',VHSNHAM, Physiological Plant Pathology 21, 51-64, 1978) sowie phosphororgan!sehe. Insektizide (SCHUSTER, . Ber· d· Inst· fi Tabakforschung, Dresden, 2_2, 22»29, 1975) berichtet» Abgesehen von^ueinigen Triazinen und der

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aus Hypericum perforatum isolierten antibiotischen Präparation Imanin (BOBYR, Chimioprofilaktika i terapi^ja wirusnych bolesnei rasienii, Isdatelstwo Naukov/a dumka, Kiew 1976) ist von keinem der angeführten Pflanzenschutzmittel bzw, der antiviralen Präparate aus den in dem genannten Schrifttum erfaßten Verbindungsgruppen eine Peldüberprüfung größeren Ausmaßes bekannt geworden· Die hauptsächlichen Gründe für die geringe Praxisanwendung sind:

1 β zu starke Phytotoxizität 2» zu starke Warmblutertoxizitat

3* unwirtschaftliche Substanzsynthese oder -gewinnung 4β zu geringe Wirkung

5· zu geringer Unterschied zwischen dosis curativa und dosis toxlca·

Allein hydrierte Triazine, und von diesen besonders 2,4-Dioxo-1,3»5-hexahydrortriazin (DD-PS 115 566), haben umfangreichen Prüfungen standgehalten (SCIIUSTSR et al«, Acta virol. 2J3, 412-420, 1979; SCHUSTER et al., Journ· Potato Res· 22,, 279-288, 1979)· Es hat sich aber auch gezeigt, daß durch 2,4-Dipxo-1,3»5-hexahydrotriazin nicht alle Viren gleich gut bekämpfbar sind· Darüber hinaus wird durch diese Substanz die Virusvermehrung im inokulierten Blatt nur verhältnismäßig schwach beeinträchtigt· Obwohl es in letzter Zeit möglich geworden ist, durch antiphytovirale Thioharnstoffe (DD-PS 142 788), Harnstoffe (DD-PS 141 968), Guanidine (DD-PS 139 921), Hydrazone (DD-PS 157 662), Thiadiazole (DD-PS 157 664) und Oxazole (DD-PS 157 663) bei getrennter Anwendung oder in Kombination mit .2_>4-Dioxohexahydro-1,3»5-triazin (DD-PS 115 566) einige der bei alleiniger Behandlung mit Dioxohexahydrotriazin nur wenig beeinflußbaren Viren, z«B₀ Gurkenmosaikvirus oder das Blattrollvirus der Kartoffel, besser zu bekämpfen, so gibt es noch immer bezüglich der Chemotherapie einiger sogenannter Probleraviren, insbesondere des Tabakmosaikvirusj keine voll befriedigende ,Lösung. Sin gleiches gilt bezüglich der Verminderung der Viruskonzentration im in-

okulierten Blatt« Auch i-Desosy-i-n-tetradecylamino-D-glucit und verwandte Verbindungen (DE-OS 29 44 296) brachten keine durchgreif ende^: Verbesserung,, ssumal diese Verbindungen von der Pflanze nicht oder nur schwer in-» korporiert worden sind* ' .

Das Ziel der Erfindung besteht darin₉ die Möglichkeiten zur Chemotherapie über das erreichte Maß hinaus weiter zu verbessern und einige der angeführten, noch bestehenden Mangel zu beheben«

Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, chemische Wirkstoffe aufzufinden, die auf Grund ihrer chemischen Konstitution eine antiphytovirale Therapie ermöglichen« Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sollen sowohl auf virale Primärinfektionen als auch auf Sekundärinfektionen wirken und darüber hinaus das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzeiiviren beträchtlich erweitern« Insbesondere sollen sie das in Tabak- und Tomatenkuitüren weit verbreitete₉ aggressive, außerordentlich schwer bekämpf bare Tabakmo·» saikvirus und andere Viren, die in ähnlicher Weise Pro·» bleraviren darstellen, in stärkerem Maße heiumen_$ als dies bisher möglich war· Perner sollen die neuen Wirkstoffe bzw» die mit diesen hergestellten Präparationen (Mittel) dazu beitragen, Resistenzerscheinungen bei Viren gegenüber Chemotherapeutika vorzubeugen, wie sie beispielsweise in jüngster Zeit bei Grippeviren gegenüber antivi« ralen Adamantin» bzw· Ridamantadinpräparaten nachgewiesen worden sind«, Je größer die zur Verfügung stehende Palette antiviraler Präparationen ist, desto geringer wird bei deren alternierender Anwendung und erst recht bei der gleichzeitigen Anwendung von zwei oder drei den Replikationszyklus der Viren an verschiedenen Stellen beeinflussenden Mitteln in einer Präparatenkombination die Gefahr der

Herausbildung resistenter Virusstämme«

Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch, gelöst, daß zur Bekämpfung der Pflanzenviren Mittel verwendet werdend die Verbindungen der allgemeinen Formel ' /

.·'.,-. R- SO-M enthalten, wobei

R = geradkettiges Alkyl mit 8 - 18 C-Atömen, einen Rest der allgemeinen Formel .

R_--CH-(CHp)_1n - mit R₁ geradkettiges Alkyl mit yi 1 - 17 C-Atomen oder

3 . _{H und m β} ο - 17,

einen Rest der allgemeinen Formel

R₁-CH-(CT₀) -CH-(CH₀),, - mit R₁ und m wie vorstehend Ij c. m ι c. ti · /

SO₃M SO3M ¹^* ⁿ = ° - 1⁶»

den 2,6-Dibutyl-naphtyl (3)-Rest, einen Alkylbenzylrest der allgemeinen Formel R₂-Q- mit R₂ 'm H (CH₂)_m

M a Ua und K bedeuten«

Die Mittel enthalten neben einer oder mehrerer der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I bis IV Verdünnungsmittel und/oder Lösungsmittel, darüber hinaus gegebenenfalls Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel und können zusammen mit Pflanzenhormonen, synthetischen Wachstumsregulatoren sowie durch Aryl-, Alkyl-, Amino-, Adamantangruppierungen usw. substituierten Harnstoffen, üMoharnstoffen, Guanidinen, hydrierten Triazinen, Triazolen sowie üühiosemicarbazonen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen eine ausgeprägte antiphytovirale Wirkung· So hemmen sie die Replikation wirtschaftlich bedeutsamer Kartoffelviren, z„B_e des Kartoffel-X« und Kartoffel-A-Virus und des Blattrollvirus der Kartoffel· Ferner lassen sich verschiedene Viruskrankheiten

dsr Tomate und des Tabaks bekämpfen, wobei eine ausgeprägte Wirkung gegenüber dem Tabakmosaikvirus und anderen schwer bekämpfbaren Yiren zu verzeichnen ist_e Die Präparationen, zeigen eine ausgezeichnete Wirkung im inokulierten Blatt und können somit zu der angestrebten_? aber bisher nur unvollständig erreichten Bliminierung der Infektionsherde beitragen«. Darüber hinaus wird auf hypersensiblen Wirten auch die Zahl der Lokalläsionen beträchtlich verringert« Die erfindungsgemäßen Verbindungen bedeuten eine wertvolle'Erweiterung der bisherigen Palette der antiphytoviralen Präparate« Diese ermöglicht es_s die Präparatenrotation zu erweitern, d.h* nacheinander, z.T* in verschiedenen Versuchsjähren .aufeinanderfolgend, eine größere Anzahl von Präparaten zur Anwendung zu bringen und somit der Selektion von Virusstämmen, die gegen·bestimmte' antiphytovirale Präparationen re~ , sistent sind, entgegenzuwirken» Auch durch die Anwendung von Präparationens in denen verschiedene Präparate zur gleichen Zeit kombiniert zur Anwendung kommen, kann neben einer beachtlichen Steigerung der antiphytoviralen Wirkung diesel" Zweck erreicht werden»

Zur Erzielung eines ausreichenden Therapieerfolges sind im allgemeinen Aufwandmengen von 1,5 bis 10 kg/ha erforderlioh. Die, Formulierung und Applikation der erfindungs«» gemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen« So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und su Spritspulvern, Pasten, Smulsionskonzen·» traten usw. verarbeitet werden» Ss hat sich als vorteilhaft erwiesen^ wenn der Wirkstoffgehalt 10 bis 90 % des Mittels ausmacht« Dieses wird kurz vor der Anwendung mit V/asser zu Spritzbrühen dispergiert* Die Spritzbrühen können mit den gebräuchlichen Spritz-, Sprüh- und Nebelgeräten ausgebracht werden« , ,

Ausftihrungsbeispiele

Kennzeichnung der verstärkten antiphytoviralen Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden vor allem Granzpflanzentests an Solänaceen herangezogen· Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung· Bs wurden folgende antiphytovirale Aktivitäten der erfindungsgemäßen Verbindungen nachgewiesen:

1* der j3influß der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die systemische Vermehrung des Kartoffel-X-Virus (rPVX = potato virus X) im oberen inokulierten Blatt von Nicotiana tabacum ^fSamsun^f sowie in einem sekundär infizierten Blatt, das vom oberen inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt war* Die Ermittlung der Viruskonzentration erfolgte serologisch, im Präzipitationstropfentest*

2· der Substanzeinfluß auf die systemische Vermehrung eines Grünstammes des Tabakraosaikvirus (MV) in inokulierten und sekundär infizierten Blättern (vgl. 1) von Nicotiana tabacum 'Samsun¹· Die Bestimmung der Viruskonzentration erfolgte serologisch im Präzipitationstropfentest;

3· der Substanzeinfluß auf die systemische Vermehrung des Tomatenstammes des Tabakmosaikvirus ( = ToOT; Isolat Dittfurt) in Tomate (Lycopersicum esculentum Mill· "Harzfeuer")* Die Bestimmung der Viruskonzentration erfolgte mittels der Rocket-Immunelektrophdrese;

4« der Substanzeinfluß auf die systemische Vermehrung des PVX, Isolat Erstling» in Tomate (Lycopersicum esculentum Mill. "Harzfeuer") mittels der Rocket-Immunelektro-

/

phorese;

5· der Substanzeinfluß auf die Bildung von Lokalläsioiien des Tabakmosaikvirus (TTJV) auf Blättern von Nicotiana glutinosa L·j

der Substanzeinfluß auf die Bildung von Lokalläsionen des ßurkenmosaikvirus (CMV » cucumber mosaic virus) auf

Blättern von Chenopodium murale·

7e der Substanzeinfluß auf die Bildung von Läsionen des Tabakringfleckenvirus (TRV) auf inokulierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Trapesond 288',

Die Viren wurden bei Durchführung dieser Tests unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder₉ Korngröße 500) inokuliert» Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden jeweils 2 Tage vor der Inokulation, bei der Prüfung der systemisclien Virusvermehrung (vgl· 1 bis 4) darüber hinaus auch noch ein- bis zweimal nach der Infektion (genaue Angaben in den Ergebnistabellen) in wäßriger Lösung in der in den Anwendungsbeispielen gegebenen, in Vorversuchen ermittelten, nicht phytotoxischen Konzentration (in der Regel zwischen O₉25 und 1 %) bis zur Tropfnässe der Pflanzen versprüht« Das entspricht unter Praxisbedingungen der Aufbringung von 600 1 Spritzlösung bzw« -brühe je Hektar Feldflache« Die in gleicher Weise mit Viren inokulierten Kontrollpflanzen wurden mit reinem Wasser besprüht»

Die quantitative Bestimmung der in inokulierten bzw» sekundär infizierten Blättern systemisch infizierter Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration erfolgte serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdunnungsendpunktbestimmung oder mittels Rocket-Immunelektro« phorese»

Bei Durchführung des Präzipitationstropfentests wurde virushaltiger Preßsaft aus behandelten und unbehandelten Blättern geometrisch (jeweils im Verhältnis 1:1) mit physiologischer Kochsalzlösung verdünnt, bis bei Zugabe eines geeigneten Antiserums kein Virus mehr serologisch nachweisbar ,war* Die Untersuchungen erfolgten pflanzen« und blattweise getrennt (G· Schuster, Archiv Phytopathe u. Pflanzenschutz 2, 1971, 171-187 und H.,1977* 231-241)· Jedes Versuchsglied umfaßte 8 bis 10 Einzelpflanzen«, Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht, Dabei bedeutet Wertzahl 0, ^fdaß auch im (unver»

dünnten) Ausgangspreßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1:1 kein Virus mehr nachgewiesen werden konnte, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Verdünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw· Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die nach der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet· Letztere wurden gemittelt und mit den bei den Kontrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen· In den\nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüfglied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100 %) vorgefunden wurde· ·.,..- '

Neben dem Präzipitationstropfentest kam als verbessertes quantitatives Verfahren die Rooket-Immunelektrophorese zur Anwendung· Dieses Verfahren beruht darauf, daß im elektrischen Feld wandernde Viruspartikeln durch ''in einem Agarosegel verteilte Virusantikörper .(=Antiserum) gleichmäßig präzipitiert werden* Da die Diffusion der Viruspartikeln im elektrischen Feld streng gerichtet erfolgt, können die Antigen-Antikörperreaktionen in der Gelplatte nur in einer Richtung, der Diffusionsrichtung der Partikeln, stattfinden, v/obei die Diffusion der Viren durch ihre Präzipitation mit den im..:Gel vorhandenen Antikörpern gestoppt wird? Die Höhe der rocketförmigen Präzipitatflächen im Gel ist dabei vom Antikörpergehalt des im Gel verteilten Serums und von der in das Gel hineindiffundierenden Virusmenge abhängig· Es ist daher möglich, aus der Höhe der auftretenden Rockets Rückschlüsse auf die Viruskonzentration des zu prüfenden Antigens zu ziehen (P. HAVRAHSK, Phytopath. Z. £2, 1978, 351-358; ££, 1978, 5-11 und 97-1 <H> M. JUR3TIO und D. MAMULA, Intervirology, 1_2, 1930, 209-213)· Die Berechnung des Virusgehaltes einer virushaltigen Rohsaftprobe aus der Höhe der Rockets ist nach der bei HAVRAJiSK 1978 angegebenen

»II-

Methode möglich« '-

Bei Durchführung der Lokalläsionenteats wurden je Versuchsglied 5 Pflanzen mit je 3 Blättern verwendet« In Vorversuchen war jeweils eine geeignete Verdünnung des Virus« inokuluras festgelegt worden, bei der auf Kontrollpflanzen je Blatt etwa 30 bis 50 Lokalläsionen auftraten· Diese sind einerseits gut zählbar· Andererseits liegen" sie innerhalb des sog« Proportionalitätsbereiches, d«h» innerhalb des Bereiches _r in dem aus der Zahl der Lokalläsionen auf die Viruskonzentration geschlossen ^werden darf*

Die Signifikanz der erhaltenen Ergebnisse wurde in der Regel im t-Test geprüft, nachdem zuvor die Voraussetzungen hierfür ermittelt worden waren· Falls keine Normal·» verteilung vorlag, wurde sie durch geeignete Tränsforma·» tion der Meßwerte hergestellt· Die Ergebnisse des t«· Tests wurden mit den üblichen Signifikanzsymbolen (* ϊ ρ> 5 '%% ⁺ i 5 % = p> 1 %\ ⁺⁺ s 1 % £ p> 0,1 %i ⁺⁺⁺ : 0,1% ^ p) wiedergegeben*

Wesentliche mit,den angeführten Verfahren erhaltene Ergebnisse sind nachfolgend in 9 Beispielsreihen zusammenge«»

faßte,

Beispielsreihe.^^ zeigt, daß Alkanntonosulfonate das IMV im hypersensiblen Wirt licotiana glutinosa sehr stark hemmen« , Die Hernmwirkung nimmt mit wachsender Läng^ der Kohlenstoff kette zu· _I Durch Hexadecylsulf ohat ist die Bildung Utou Lokalläsionen des XMV praktisch unterbunden·* Die systemische Vermehrung des PVX wird besonders durch Alkanmonosulfonate mit längeren Alkanketten beachtlich verringert» Dabei ist bemerkenswert, daß die Viruskonzentration auch im inokulierten Blatt in starkem Maße vermin« dert worden ist·

Gemischej die die Alkanmonosulfonate mit unterschiedlich langen Ketten in gleichen Anteilen enthalten, wirken, be« sonders gegen PVX, in etwa gleichem Maße antiviral wie die einzelnen langket^tigen Alkanmonosulfonate«, Die mit inokulierten Blättern erhaltenen Versuchsergebnisse lassen "

besonders deutlich erkennen, daß die Wirkung der kürzerkettigen Alkanmonosulfonate durch Synergismen in einem Maße gesteigert worden ist, daß sie diejenige der längerkettigen Alkanmonosulfonate erreicht· Ähnliche Befunde wurden auch mit Alkanpolysulfonaten und Natriumdibutylnaphthalinsulfonaten erhalten· Im Hinblick hierauf wurden die Untersuchungen auf die Auffindung von Gemischen erfindungsgemäßer Verbindungen mit unterschiedlich langen Alkanketten konzentriert· Die in den nachfolgenden Beispielsreihen angeführten ülrgebnisse wurden mit Gemischen unterschiedlicher Kettenlänge erhalten«

In den Beispielsreihen 2 und 3 ist die konzentrationsabhän« gi/^e Wirkung'.eines Gemisches von Alkanmonosulfonaten (Kettenlänge C 9 bis C 16; Standard: Emulgator B 30) gegenüber PVX (Beisp. 2) und MV (Beisp. 3) wiedergegeben. Die systemische Vermehrung beider Viren wird ebenso wie die Bildung von Viruslokalläsionen durch 0,5%ige wäßrige Lösungen des Alkanmonosulfonatgemisches optimal gehemmt. Lediglich PVX wird in sekundär infizierten Blättern durch höhere Aufwandmengen (O₁G⁰Zo) stärker gehemmt·

Beispielsreihe 4 zeigt die Wirkung von Gemischen erfindungsgemäßer Verbindungen (lfd.Nr. 1 u. 2 unterschiedliche Alkankettenlängen) auf das Tabakmosaikvirus (TMV) und das Kartoffel-X-Virus (PVX). Die wiedergegebenen Werte weisen die außerordentlich gute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber TMV aus. Bbenso ist die ausgezeichnete Verminderung der Konzentration des PVX im inokulierten Blatt ersichtlich. In diesem Zusammenhang ist hervorzuheben, daß die Senkung des Virusgehaltes in inokulierten Blättern bisher ein Problem darstellte, da die meisten antiphytoviralen Verbindungen weniger Viruskonzentation im inokulierten Blatt als vielmehr die Viruskonzentration im sekundär infizierten Blatt beeinträchtigen. Dementsprechend wurde mit den erfindungsgemäßen Verbindungen, die ausgezeichnete Infektionshemmer darstellen, ein beachtlicher Fortschritt der antiphytoviralen Therapie erreicht. Die Viruskonzentration im sekundär infizierten Blatt wird durch die erfindungsgemäßen Verbindungen ebenfalls gut vermindert.

-IjJ-

Beispielsreine ^ zeigt, daß ein Gemisch von Alkanmonosulfonaten unterschiedlieher Kettenlängen (s*o.) auch das bei zahlreichen Kulturpflanzen stark schädigende Gurken»

beachtlich und in noch stärkerem Um

fang das gabalcrjLngfleckenvirus CTRSV) hemmt·

In Beispielsreihe 6 ist die Wirkung der Alkansulfonate auf das Kartoffel-X-Virus, Isolat Erstling, sowie auf den Tomatenstamm des Tabakmosaikvirus CToMV), Isolat Dittfurt, in inokulierten und sekundär infizierten Blättern der Tomate CSorte "Harzfeuer") dargestellt· Die Virusgehaltbestimmung, die mittels Immunelektrophorese erfolgte, weist aus, daß die erfindungsgemäßen Alkanmonosulfonate im inokulierten Blatt die Konzentration des PVX beträchtlich und diejenige des ToMV in bisher nicht erreichtem Umfang vermindert haben· Auch im sekundär infizierten Blatt wurden sowohl das PVX als auch das ToMV beträchtlich vermindert« Damit erweisen sich die Verbindungen als geeignet, die Ergebnisse des Tomatenbaus, auch des Tomatenbaus unter Glas, die besonders stark durch ToMV-Infektionen, aber auch durch Infektionen mit anderweitigen Viren, beeinträchtigt werden, zu stabilisieren· Im Rahmen der Beispielsreihe 8 wird dargelegt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen auch Kartoffelviren in Kartoffeln hemmen und dadurch die.Erträge stabilisieren·

Zunächst ist jedoch mit Beispielsreihe 7 belegt, daß durch Kombination der erfindungsffemäßen Verbindungen mit ausgewählten hydrierten Triazinen, Guanidinen. Thiadiazole^ und Triazolen die Konzentration des Kartoffel-X-Virus im inokulierten und/oder sekundär infizierten Blatt von Nicotiana tabacum 'Samsun¹ wesentlich stärker vermindert werden kann als durch alleinige Applikation der jeweiligen Partner· Therapeutisch besonders bedeutsam ist die beträchtliche Erhöhung der antiviralen Wirkung im inokulierten Blatt durch zahlreiche Kombinationen (vgl„z»B· lfd, Hr, 2,3,5,7).

ι BeiSPieisreihe 8 zeigt, daß auch bei virusinfizierten

Kartoffelpflanzen die erfindungsgemäßen Verbindungen allein und in Kombination mit geeigneten hydrierten Triazinen, Guanidinen und Isothioseraicärbazonen zu beachtlichen Behandlungserfolgen führen· Von vorgekeimten Kartoffelknollen waren durch genormte Schnitte 2 Augenstecklinge, d.h. Keime mit je einem gleich großen Stück Knollengewebe, entnommen wordene Diese waren nach den für die Pflanzgutwertbestimmung geltenden Standards ausgepflanzt und zu kleinen Pflänzchen herangezogen worden· Von den Augenstecklingen jeder Knolle diente einer als unbehandelte Kontrolle· Die anderen wurden in Wochenabständen wiederholt (5 mal) rait antiviralen Präparationen behandelt. Auf diese Weise war bezüglich Virusbesatz und Genbestand von Kontrolle und Versuchsglied größte erreichbare Identität gewährleistet. 6 bis 8 Wochen nach dem Ansetzen waren die mit den erfindungsgemäßen Präpaxationen behandelten Augenstecklinge wie die Kontrollen bezüglich des Auftretens von Virussymptomen bonitiert worden. Nach der Bonitur waren die Pflänzchen weitere 2 bis 3 Wochen kultiviert worden. Unter den gewählten Bedingungen setzte in dieser Zeit die Knollenbildung ein. Etwa 9 Wochen nach Versuchsbeginn waren die Versuche beendet worden· Die Knöllchen von je 20 Pflanzen eines Versuchsgliedes wurden getrennt geerntet und gewogen.

Aus den in Beispielsreihe 8 angeführten Werten ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Alkanmonosulfonate die Zahl der Augenstecklinge mit Virüssymptomen in wesentlich stärkerem Maße verringert und die gebildete Knöllchenmasse in wesentlich stärkerem Maße erhöht haben als das antiphytovirale Referenzpräparat DHT (2,4-Dioxohexahydro-1,3»5-triazin), obwohl letzteres, allein angewendet, auch bereits eine beachtenswerte Wirkung, besonders auf den Knöllchenertrag, ausübt (vgl. lfd. Nr. 1 und 2). Zugleich läßt das Versuchsergebniε (lfd. Nr. 2) erkennen, daß die erfindungsgemäßen Alkanmonosulfonate innertherapeutisch wirken, d.h. in das Pflanzengewebe eindringen und dort ihre Wirkung entfalten, denn die Kartoffelviren wandern aus dem dem Au-

gensteckling anhaftenden Knollenteil in das Gewebe des Stecklings ein. Daher sind die vorgefundenen Wirkungen mit Sicherheit nicht auf eine Wirkung des Mittels auf das Inokulum oder auf eine Hemmung der Wirtsbesiedlung durch das Virus (Infektionshemmung i.e.S·) zurückzuführen.

Noch stärker wird die Zahl der Virussymptome - tragenden Augenstecklinge der Kartoffel verringert bzw. die Knöllchenmasse im Vergleich zu den Kontrollen erhöht, wenn die Augenstecklinge mit einer Kombination von Alkansulfonaten und DHT behandelt worden waren (lfd. Nr. 3)· Aber auch diese Wirkungen lassen sich noch steigern, indem eine Kombination von Alkanmonosulfonaten und DHT mit ausgewählten Guanidinen bzw. Isothiosemicarbazonen zur Anwendung kommt (lfd. Hr. 4 und 5).

In Beispielsreihe 9 wird am Beispiel der Alkanmonosulfonate und deren Sinfluß auf die systemische. Vermehrung des Tomatenstammes des Tabakmosaikvirus in der Tomate, Sorte Grit, demonstriert, daß die nicht im Phloem der Pflanze transportablen erfindungsgemäßen Verbindungen innertherapeutisch wirken, daß aber neben der innertherapeutischen Wirkung auf Schritte der Virusvermehrung auch Infektions-. vorgänge beeinflußt werden, d.h., daß die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Infektionshemmer wirken. Im einzelnen sind diese Schlüsse aus folgenden Gegenüberstellungen von Versuchsergebnissen der Beispielsreihe 9 herzuleiten: ,

Werden untere inokulierte Blätter mit Alkanmonosulfonaten behandelt, so ergibt sich die bekannte, außerordentlich starke Verminderung der Viruskonzentration (vgl. 1 und 3; Verminderung der Viruskonzentration um 3β% auf 4%). Werden dagegen obere Blätter mit Alkanmonosulfonaten behandelt, so bleibt die Viruskonzentration unterer inokulierter Blätter unbeeinflußt (vgl. 1 und 4). Somit erfolgt kein basipetaler Transport der Alkansulfonate und daher auch kein Phloemtransport. V/erden obere Blätter inokuliert und untere Blätter, in die dann das Virus aus den inoku«

Iiarten oberen Blättern einwandert, mit Alkansulfonaten behandelt, so wird die Viruskonzentration im Vergleich zu entsprechenden Kontrollen um 60 % auf 40 % verringert (vgl. 2 und 6)· Demnach senken innertherapeutische anti« phytovirale Aktivitäten der Alkansulfonate die Viruskonzentration etwa um 60 %» Die weitere Verminderung im unteren inokulierten Blatt (vgl· 4 und 6} von 40 auf 4 %) ist auf eine zusätzliche Infektionshemmung durch die Alkansulfonate zurückzuführen«

-TY-

Beispielsreihe 1;

Beeinflussung der Zahl der Lokalläsionen des Tabakmosaikvirus (TMV) auf Blättern von Nicotiana glutinosa (Behandlung mit Alkanmonosulfonaten 1 Tag vor der Inokulation) und der Konzentration des Kartoffel-X-Virus (PVX) in inokulierten und sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun' (Behandlung 2 Tage vor sowie 2 und 7 Tage nach der Inokulation; quantitative Bestimmung der Viruskonzentration im Präzipitationstropfentest) durch erfindungsgemäße Alkanmonosulfonate mit unterschiedlich langen Alkanketten· Die Ergebnisse wurden jeweils in % der in den Kontrollen (= 100 %) erhaltenen Werte zum Ausdruck gebracht»

Kettenlänge (in G-Atomen)

PVX/Nicotiana tabacum 'Samsun' rel.

TMV/Nicotiana glutinosa (Lokalläsionen, rel·)

0,7% 2xi0"²mol/l 0,7%

inokul.Bl· sek.infiz.Bl·

9	31
10	22
11	22
12	9
13	1
14	1
15	Z
16	2
Gemisch	7

24 23	115 100	71 • · · 50
16	93	#62
11	93	#31
1	93	71
2 • · · 2 • · ♦	- 115 21	33 2| 62 • ♦ ·

50

44

Konzentrationsabhängige Wirkung eines Gemisches von Alkan-

"· Ίο -

monosulfonaten unterschiedlicher Kettenlänge (C 9 bis C 16) auf die Konzentration des Kartoffel-X-Virus (P₁VX)₁ in inokulierten und sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun¹* Präparatebehandlung 2 d_ea*i., 2 und 7 d«p.i·, Virusgehaltsbestimmung mittels Präzipitationstropfentest 6 d«p.i. im inokulierten (= p) und 14 d.p*ie im sekundär infizierten ( = s) Blatt· Zahlen» werte: behandelte Proben relativ zur Kontrolle (Kontrolle * 100 %) ,

inokuleBl· sek· infiz· Bl*

0,1 o,2

76	72
57	92
7	52
19	16

Beispielsreihe _i JI₁X₁

Konzentrationsabhängige V/irkung eines Gemisches von Alkan« monosulfonaten unterschiedlicher Kettenlänge (C 9 bis C 16) auf die Konzentration des HJV (Grünstamm) in Blättern von Nicotiana tabacum 'Samsun* und auf die Zahl der Lokalläsionen auf Blättern von Nicotiana glutinosa» Präparatebehandlung bei Nicotiana tabacum ^fSamsun' 2 d«a.l·, 2 und 7 d»p»i., bei N«, glutinosa 2 d«a.i., Virusgehaltsbestimmung mittels Präzipitationstropfentest 6 d.p.i. im inokulierten (a'p)'und 14 d»p»i. im sekundär infizierten (= s) Blatt· Zahlenwerte j behandelte Proben relativ zur Kontrolle (Kontrolle « 100 %)

Konze	Nicotiana tabacum	♦ Samsun·	S	Nicotiana
% .		128	glutinosa
	P	62
0,3	50	90	8
0,5	25	115	4
0,7	60	5
0,9	42	9

Beispielareihe A-'-

Beeinflussung der Zahl der Lokalläsionen des Tabakmosaikvirus '(TMV) auf Blättern von Nicotiana glutinosa (Sub-. Stanzapplikation 1 d»a₉i_e) und der Konzentration des Kartoff el-X-Virus (PVX) in inokulierten (= p) und sekundär infizierten (» s) Blättern von Nicotiana tabacum. 'Samsun¹ (Substanzapplikation 2 d.a.i. und 2 u. 7 d.p.i.; Virusgehaltsbestimmung durch Präzlpitationstropfentest 6 d.p.i. im inokulierten und 13 d.p.i. im sekundär infizierten Blatt) durch die erfindungsgemäßen Verbindungen (die Ergebnisse wurden jeweils mit optimierten Gemischen aus Alkanen unterschiedlicher Kettenlänge gewonnen)· Die Sr- . gebnisse wurden in % der in den Kontrollen (= 100 %) erhaltenen Werte zum Ausdruck gebracht«

geprüfte erfindungs-» gemäße Verbindung	Konz» %	TMV Lokal läsionen (Kontr. = 100%)	PVX Virustiter (Verdünn.stufe) ρ s (Kontr.» 100 %)	27
1 Watriumalkan- monosulfonate (C 9 bis C 16)	0,5	4	10	31
2 Natriuraalkan« polysulfonat	0,5	11	13 ,	31
3 Natriumdibutyl- naphthalin- sulfonat	0,5	7	31	23
4 Alkanbenzol- ι sulfonat	0,5	9	16

Beispielsreihe 5 ν

WirkungVon Gemischen von Natriumalkanmonosulfonaten mit unterschiedlich langen Ketten auf die Bildung von Lokalläsionen des GujC.^.§li!ffi£§§4,fe4,^r.H!S (GMV) auf Blättern von Chenopodium murale sowie von Läsionen des Tabakringflecken-

virus (QJRV) auf inokulierten Blättern von Nicotiana ta-

bacum 'Trapesond 288^f·

Unbehandelte Kontrolle jewels 100 %·

Virus Läsionen

(in % der Kontrolle)

GMV 31

TRV 11

Beispielsreihe 6:

Wirkung von Gemischen von Watriumalkanmonosulfonaten mit unterschiedlich langen Ketten auf die systemische Vermehrung des Kartoffei-X-Virus, Isolat iärstling (PVX) und den Tomatenstamm des Tabakmosaikvirus, Isolat Dittfurt (ToMV) in inokulierten und sekundär infizierten Blättern der Tomate, Sorte Harzfeuer. Präparatenbehandlung 2 d.a.i. u. 3 d.p»i·; quantitative Virusgehaltbestimmung mittels Immunelektrophorese 5 d.p.i· im inokulierten und 13 d.p.i· im sekundär infizierten Blatt· Zahlenwerte: Virusgehalt der behandelten Probe relativ zur Kontrolle.

Virus relativer Virusgehalt

inokul* Bl, sekundär infiz.Bl,

PVX 61 , 69

ToMV 3 41

--2T -

Bei spiel ar eine 7: ' -.

Verstärkte Hemmung des Kartoffel-X-Virus (PVX) in inokulierten und sekundär infizierten Blättern von Nicotiana tabacum 'Sarnsun' durch Kombination der erfindungsgemäßen Verbindungen mit ausgewählten hydrierten Triazinen, Guanidinen, Thiadiazolen und Triazolen· Bestimmung der Viruskonzentration im Präzipitationstropfentest· W = Wasser, Ac = Aceton, 5 %ig in V/asser; Zahlenwerte: Viruskonzentration im Versuchsglied relativ zur Kontrolle (Kontrolle « 100 %)

lfd. Srfindungsgemäße Verbindung (= Subst·), Konz· u. Lösungsmittel

Korabinations-

partner

( = Kombi),

Konz· Ue Lösungsmittel

Viruskonzentration in der Probe (in % der im Nenner angeführten Kontrollen)

inokuliertes Blatt sekundär infiz· Blatt Subst./_L Kombi/_L Kb/_L Subst/_L Kombi/_L Kb/_L

Watriumdibutylnaphthalinsulfonat 0,5 %₉ W

Natriumalkanpolysulfonat 0,3 %

DHT 0,0025 %

DHT 0,15 %

81

41

30

31

-	3	Natrium- alkanmono- sulfonat (C 9'"·- C 16) 0,9 %t W	2	3	4	5	6	7	8
4	Natrium- alkanmono- sulfonat (C 9 - C 16) 0,5 %9 W	DH2 0,05 % W	47+	62+	20++	13++	29+	11+++
5	0,6 I, W	Diaminoguani- dincarbonat 0,1 % W	81	76	50	132	132	8
6	"" Il "" 0,6 %9 W	Cyanoguanidin 0,1 % W .	47	71	35	27	27	14
		Diamino- guanidin	47	87	62	27	20	13
7	"* ti "·	wf
	0,6 Sfi, W	Acetylguanidin	47	33	10	27	52	9
8	"· u "· 0,6 %, W 1S	0,1 W
	N, N1, !!"-Tri-1 aminoguanidin- hydrochlorid 0,1 % W	35	47	44	66	20	16

Natriumalkanmonosulfonat

0,6 £,Ac,

-"-

0,5 %t Ac, (5%)

- " -

0,6 %₉ W

- » -

0,6 %₉ W

N-Phenyl-p-

earboxy-phenyl

!Thioharnstoff

5x10"³mol/l

2-iüailino-S-adaraantyl-1,3,4,-thiadiazol 0,1 %_% Ac (5%).

1-ß-D-Ribo-

furanosyl-

1,2,4-triazol

3-carboxamid

(Ribavirin)

5x10~³mol/l,

2-Chloräthyl-

phosphonsre

(Äthylen),

0,04 %,

19

31

16

72 102

29

25

23

61

77

83 82

83

132

187

100

81

93

62

57

Beiapieisreihe 8;

Erhöhung der an identischen Augenstecklingen der Kartoffel gebildeten Knöllchenmasse und Verringerung der Anzahl der Augenstecklinge mit Virussymptomen durch erfindungsgemäße Verbindungen und Kombinationen dieser Verbindungen mit ausgewählten hydrierten Triazinen, Guanidinen und Isothiosemiearbazonen· Die "identischen" Augenstecklinge der Kartoffel wa- . ren jeweils paarweise einer Knolle entnommen worden. Jeweils ein Augensteckling wurde behandelt, während der zweite zur Kontrolle verblieb· Je Versuchsglied wurden 100 Augenstecklingspaare verwendet· Die Behandlung mit den Versuchspraparaten begann, wenn die Stecklinge ca 3 cm hoch waren und wurde 4 mal im Wochenabstand wiederholt. Sorte Sieglinde: Durchschnittlicher Virusbesatz 32 %\ U = unbehandelt, b = behandelt·

	JSrfindungs- gem. Verb.	Konz·	1*Kombi·- partner Konz· %	2·Kombi·- partner	Knöllchenmasse g/Parzelle rel· u b u=s100/S Signif.	40	222+	Symptome u b	21	rel· Signif
lfd. BTp.			DHT 0,125	-	18	133	6O5+++	26	23	81'
1	Alkanmonosul- fonatgemisch	0,5	mm	—	22	152	724+++	34	18	68+
2	Alkanmono sul- fonatgemisch	2,5	DHT 0,125	mm	21	125	625O+++	31	28	58++
3	Alkanmonosul- fonatgemisch	0,5	DHT 0,125	Cyanoguani- din 0,1	2	151	1O79+++	44	18	64+
4	Alkanmonosul- fonatgemisch	0,5	DHT 0,125^	Pyridin-3- aldehyd-3-	14		37		49++
5

äthyl-iso_vthiosemicarbazon 0,1

Beispielsreihe 9;

Nachweis der innertherapeutischen Wirkung von Alkansulfo~ naten (0,5 #±g, Behandlung 24 h.a.i. und 4 h.p.io) anhand der systemischen Virus-Wirt-Kombination: Tomatenstamm des Tabakmosaikvirus (ToETV) und Tomate, Sorte Grit, Virusnachweis mittels Immunelektrophorese 7 d.p.i. im inokulierten und 14 d.pei· iin sekundär infizierten Blatt

Varianten (behandelte und untersuchte Blätter)

Viruskonz. absolut (Präzipitatsäule in mm)

Vergleichsvarianten relativ

1· ΰ|ϊ£.§ίΐ· untere Bl. inokuliert und unTersuchTF

2· ijnbeh.., obere Bl. inokulier f« unsere Jl. sekundär infiziert und untersucht

3· untere inokul.Bl.behandelt u«. untersucht

SSSS=S=SSS

4· untere Bl. inokuliert und untersucht, obere Blätter behandelt

5· obere Bl. inokuliert und untersucht, untere Bl. behandelt

6· obere Bl. inokuliert, untere sekundär infizierten Bl. behandelt und untersucht

7· Ußbeh., obere Bl. inoku« Ixe?τ und untersucht

100 100

100

100

100

100

Claims (4)

1· Mittel zur Bekämpfung von pflanzlichen Viruserkranklingen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen Verbindungen der allgemeinen

Formel

I R- SO₃M

enthalten,

R β geradkettiges Alkyl mit 8-18 C-Atomen, einen Rest der allgemeinen Formel

R-CH-CCH₂)_m - mit R.J a geradkettiges Alkyl mit 2Q _M 1-17 C-Atomen oder H,

2· Mittel entsprechend Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische von Wirkstoffen mit unterschiedlich langen Alkylketten für die Bekämpfung von pflanzlichen Viruserkrankungen Verwendung finden*

3· Mittel entsprechend Punkt 1 und 2, dadurch.gekennzeichnet, daß die verwendeten Präparationen neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen auch Haftmittel und weitere Formulierungsmittel enthalten·

³ . m - 0 - 17,

einen Rest der allgemeinen Formel

R₁-OT-(CH₀) -CH-(CH₀) - mit R₁ und m wie vorstehend SO₃M k)₃M ^undn «0-16,

den 2,6-Dibutyl-naphtyl (3)-Reat, einen Alkylbenzylrest der allgemeinen Formel

mit R₂ » H (CH₂)_m M s Na und K bedeuten«

4» Mittel entsprechend Punkt 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die antiphytovirale Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Korabination mit geeigneten Pflan-

zenhormonen, synthetischen Y/achs tumsregulatoren sowie mit durch Aryl-, Alkyl-, Amino-, Adamantangruppierungen usw· substituierten Thioharnstoffen, Guanidinen, hydrierten Triazinen, Thiadiazolen, Triazolen und Thiosemicarbazonen synergistisch gesteigert wird·