DD231368A5

DD231368A5 - Gemische von disubstituierten ethanen, ihre herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmaterialien und fluessigkristallvorrichtungen

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Publication number: DD231368A5
Application number: DD84263216A
Authority: DD
Inventors: Ian C Sage; John A Jenner; Robert A Smith
Original assignee: ��@��@��@��@��@��@��@��@��}�@��k��; ��@��@��k��
Priority date: 1983-05-20
Filing date: 1984-05-21
Publication date: 1985-12-24
Also published as: GB8314077D0; US4602851A; EP0126601B1; JPS59231042A; DE3460761D1; EP0126601A1; JPH0621112B2

Abstract

Gemische aus disubstituierten Ethanen der Formel II,in der R eine Alkylgruppe, X ein Wasserstoffatom oder ein Rest weiterer Formelnist, in denen R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Cyanogruppe ist und Q1, Q2, Q3 und Q4 jeweils unabhaengig ein Wasserstoff- oder Fluoratom sind, sind als Komponenten von Fluessigkristallmaterialien fuer elektrooptische Anzeigen und als Verbindungen zur Herstellung von solchen Komponenten geeignet.

Description

^Q1 .

in der R₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Cyanogruppe ist und Q₁ und Q₂ unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyano- oder Nitrogruppe sind.

(ii)

Q-.

in der R₁ wie oben definiert ist und

Q₃ und Q₄ unabhängig voneinander ein Wasserstoff- der Fluoratom sind.

Für X in Formel Il ebenfalls mögliche Reste sind:

in denen R₁ wie oben definiert ist,

H )- einen trans-1,4-disubstituierten Cyclohexanring

/¹X ^und —P\\— einen 1,4-disubstituierten Bicyclo(2,2,2)-octanring darstellen.

Für R₁ besonders bevorzugt sind die Alkyl- und Cyanogruppe.

Sind R oder R₁ eine Alkylgruppe oder schließen sie ein, so ist diese Alkylgruppe vorzugsweise eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; sie kann aber auch verzweigt sein und z.B. ein chirales Zentrum enthalten.

Ist R₁ ein Halogenatom, so ist dieses vorzugsweise ein Fluor- oder Chloratom.

Verbindungen der Formel II, in der X ein Wasserstoffatom ist, d.h. Verbindungen der Formel I

CH₂-CK₂Xp,

können aus den entsprechenden Cyanoverbindungen (beschrieben in der GB-PS 2023136B) durch Hydrolyse, z. B. in saurer Lösung, hergestellt werden. Die Cyanoverbindungen haben die folgende Formel A:

Die Säuren der Formel I können mit den entsprechenden Alkoholen der Formel X-OH (in der X wie oben definiert ist) zu den gewünschten Estern der Formel Il nach bekannten Veresterungsmethoden umgesetzt werden, z. B. mit Trifluoressigsäureanhydrid, Borsäure oder Schwefelsäure als Katalysator. Man kann die Säuren der Formel I aber auch in Säurederivate umwandeln, z. B. in Säurechloride, die mit den Alkoholen X-OH in Gegenwart einer Base umgesetzt werden können.

Beispiele zur Herstellung von Estern der Formel Il auf diese Weise, d. h. nach an sich bekannten Verfahren, werden im folgenden angegeben.

Die Ester der Formel Il sind wertvolle Komponenten von Flüssigkristallmaterialien (Gemischen) zur Verwendung in elektrooptischen Anzeigen. Typischerweise haben sie einen hohen Klärpunkt, T_N._r (Temperatur des Übergangs vom flüssigkristallinen zum flüssigen Zustand), z.B. >100°C; außerdem erhöhen sieden Klärpunkt von Gemischen, denen sie zugesetzt werden.

Das heißt, die Säuren der Formel I sind wichtige Vorstufen für eine Vielzahl von Flüssigkristallestern, insbesondere von Verbindungen der Formel II.

Die Verbindungen der Formel Il können auch zu anderen Zwecken als in elektrooptischen Anwendungen eingesetzt werden, die bekanntlich für die Verwendung von nematischen oder chiralen nematischen Flüssigkristallverbindungen geeignet sind.

So können die Verbindungen der Formel Il z. B. als Komponenten mit hohem Klärpunkt in temperaturempfindliches, z. B.

thermochronisches, Material einverleibt werden, das z. B. gemäß den GB-PSen 2083244A und 2085585A verwendet werden

kann. — -

Die Verbindungen der Formel II, in der R₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist und Q₁ und Q₂ Wasserstoffatome darstellen, haben im allgemeinen eine relativ geringe dielektrische Anisotropie und können zu Flüssigkristallmaterialien mit (größerer) positiver oder negativer dielektrischer Anisotropie zugesetzt werden, die üblicherweise mit „positive" bzw. „negative" Materialien bezeichnet werden, um Gemische zu erhalten, die unter anderem eine geeignete dielektrische Anisotropie aufweisen. Dem Fachmann ist dabei geläufig, daß eine dielektrische Anisotropie des Flüssigkeitskristallmaterials für den elektrooptischen Betrieb notwendig ist, deren Vorzeichen (für eine gegebene Frequenz) nach der Art der elektrooptischen Vorrichtung, in der das Material verwendet wird, ausgewählt wird. Die Verbindungen der Formel II, in der R-i ein Fluor- oder Chloratom oder eine Cyanogruppe ist, haben im allgemeinen eine positive dielektrische Anisotropie (und sind stark positiv, wenn R₁ eine Cyanogruppe ist).

Die Verbindungen der Formel Il (i), in der Q₁ und/oder Q₂ ein Fluor- oder Chloratom oder eine Cyanogruppe sind, sind im allgemeinen negative Materialien (sie sind stark negativ, wenn Q₁ und/oder Q₂ die Cyanogruppe ist). Entsprechend sind die Verbindungen der Formel Il (ii), in der Q₃ und/oder Q₄ ein Fluoratom ist, im allgemeinen (schwach) negative Materialien. Werden die Verbindungen der Formel Il zu stark positive Materialien zugegeben, z. B. um den Klärpunkt dieses Materials zu erhöhen, so sind Verbindungen mit günstig niedrigem Schmelzpunkt als stark positive Verbindungen (mit hoher dielektrischer Anisotropie) bevorzugt

Zum Beispiel sind bekannte Verbindungen der folgenden Klassen als positives Material geeignet:

IHa,

HIb, IHc,

IHd,

IHe,

IHf,

IHg, HIh und Uli.

In diesen Formeln bedeuten R₈ jeweils unabhängig eine n-Alkyl- oder n-Alkoxygruppe und R_A jeweils unabhängig eine n-Alkylgruppe.

Die Verbindungen der Formel Il können andererseits oder zusätzlich zu anderen Verbindungen mit kleiner dielektrischer Anisotropie zugesetzt werden, z. B. um den Klärpunkt des Gesamtgemisches zu erhöhen. Die folgenden Verbindungsklassen stellen Beispiele für bekannte Verbindungen mit im allgemeinen kleiner dielektrischer Anisotropie und günstig niedrigem Schmelzpunkt dar:

IVb, IVc,

IVd, IVe,

IVf, IVg, IVh, IVi,

IVl, IVm,.

IVn,

und

In diesen Formeln bedeuten R_B jeweils unabhängig eine n-AIkyl- oder n-Alkoxygruppe, R_A unabhängig eine n-Alkoxygruppe, R' unabhängig eine n-AIkyl- oder n-Alkoxygruppe oder ein Wasserstoffatom, X₁ ein Wasserstoff- oder Fluoratom und Q ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Fluor.

Beispielsweise können eine oder mehrere Verbindungen der Formel Il zu einer oder mehreren Verbindungen der Formeln HIa bis Uli gegebenenfalls zusammen mit mindestens einer Verbindung der Formel IVa bis IVp zugesetzt werden.

Solchen Gemischen kann man außerdem Verbindungen mit einem hohen Klarpunkt zusetzen, z. B. eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Klassen:

Va, Vb, Vc, Vd, Ve, Vf,

0-<5>-<o>-CI\J

>-<ο>-αα

Vg, Vh,

Vi und Vj.

In diesen Formeln haben R_A, R₈ und R₁ die oben angegebenen Bedeutungen. Andere bekannte Zusätze, z. B. chirale Zusatzmittel, wie

and Σ

in denen R_c (+)-2-Methylbutyl und R_D (+)-2-Methylbutoxy bedeuten, können gegebenenfalls in das Gemisch einverleibt werden.

Das durch Vermischen der Verbindungen der Formel Il mit den oben beschriebenen Verbindungen anderer Klassen erhaltene Flüssigkristallmaterial kann zu einer der folgenden Gruppen gehören:

(i) Ein positives neumatisches Material zur Verwendung in verdrillt-nematischen Vorrichtungen einschließlich gemultiplexten Vorrichtungen (ein Beispiel für eine solche Vorrichtung ist weiter unten angegeben); (ii) ein negatives Material, vorzugsweise auch mit einem pleochrotischen Farbstoff, zur Verwendung in Vorrichtungen, die auf dem Freedericksz-Effekt beruhen (negativ-nematischerTyp, bei dem die molekulare Anordnung durch ein elektrisches Feld von der homäotropischen Textur (AUS-Zustand) in die homogene Textur (EIN-Zustand) geändert werden kann (ein Beispiel dafür ist weiter unten angegeben);

(iii) ein positives nematisches Material, vorzugsweise auch mit einem plechroitischen Farbstoff, zur Verwendung in Vorrichtungen, die auf dem Freedericksz-Effekt beruhen (positiv-nematischer Typ), bei dem die molekulare Anordnung durch ein elektrisches Feld von der homogenen Textur (AUS-Zustand) in die homöotrope Textur (EIN-Zustand) geändert werden kann;

(iv) ein negatives Material, das ein cholesterinisches (chiral-nematisches) Material mit geeignetem Widerstand (etwa 10⁹ Ohm · cm) darstellt, zur Verwendung in auf dem cholesterinischen Speicherbetrieb beruhenden Vorrichtungen, bei dem die molekulare Anordnung durch ein elektrisches Feld von einer homogenen Textur (AUS-Zustand) in eine streuende fokai-konische Textur geändert werden kann;

(v) ein stark negatives Material, das cholesterinisches Material darstellt, vorzugsweise auch zusammen mit einem pleochroitischen Farbstoff, zur Verwendung in Vorrichtungen auf der Basis vom Phasenwechsel vom cholesterinischen zum nematischen Zustand (Positiv-Kontrast-Typ), bei dem die molekulare Anordnung durch ein elektrisches Feld von einer schwach streuenden, d.h. klar erscheinenden, oberflächenausgerichteten homöotropen Textur (AUS-Zustand) in eine stark streuende, verdrillte homogene Textur (EIN-Zustand) geändert werden kann;

(vi) ein positives Material, das cholesterinisches Material darstellt, vorzugsweise auch zusammen mit einem pleochroitischen Farbstoff, in Vorrichtungen, die auf dem Phasenwechsel vom cholesterinischen zum nematischen Zustand beruhen (Negativ-Kontrast-Typ), bei dem die molekulare Anordnung durch ein elektrisches Feld von einer streuenden fokal-konischen Textur (AUS-Zustand) in eine klar erscheinende, homöotrope Textur (EIN-Zustand) geändert werden kann; (vii) ein negatives nematisches Material mit einem geeigneten Widerstand (etwa 10⁹ Ohm · cm), in Vorrichtungen, die auf der dynamischen Streuung beruhen, bei dem die molekulare Anordnung durch ein elektrisches Feld von einer klar erscheinenden homöotropen Textur (AUS-Zustand) in eine turbulente streuende Textur (EIN-Zustand) geändert werden kann; (viii) ein positives nematisches Material in Vorrichtungen, die auf der Umschaltung durch zwei Frequenzen beruhen (die Vorrichtungen vom verdrilltnematischen Typ sein können), bei denen die dielektrische Anisotropie des Materials vom positiven (bei niederer Frequenz, AUS-Zustand) zum negativen Zustand (EIN-Zustand) durch Anlegen eines hochfrequenten elektrischen

Feldes geändert werden kann; _.. _.._ .

(ix) ein Material, das sich für die in der GB-OS 8218821 beschriebenen Vorrichtung eignet.

Aufbau und Wirkungsweise der oben angegebenen Vorrichtungen sowie die allgemeinen Arten der Materialien, die sich zur Verwendung in solchen Vorrichtungen eignen, sind an sich bekannt.

Flüssigkristallmaterial zur Verwendung in Vorrichtungen, die auf dem verdrillt-nematischen Effekt, dem Phasenwechseleffekt vom cholesterinischen zum nematischen Zustand (Negativ-Kontrast-Effekt) oder dem Freedericksz-Effekt (vom positiven nematischen Typ) beruhen, enthalten vorzugsweise:

Komponente A: eine oder mehrere Verbindungen der Formel Il sowie außerdem Komponente B: eine oder mehrere Verbindungen der Formeln III a bis Ulf, gegebenenfalls zusammen mit einer oder mehreren derfolgenden Verbindungen:

KomponenteC: eineodermehrereVerbindungenderFormeln IVabisIVp; Komponente D: eine oder mehrere Verbindungen der Formeln V a bis Vj; Komponente E: einen oder mehrere chirale Zusätze

Dieses Material ist nicht Gegenstand der Erfindung.

Für Vorrichtungen auf der Basis des verdrillt-nematischen Effekts sowie des Freedericksz-Effekts (positiv-nematisch) können die verschiedenen Komponenten im Flüssigkristallmaterial (Gesamtsumme aller Komponenten = 100%) in folgenden prozentualen Anteilen eingesetzt werden:

Komponente A: 5 bis 95 Gew.-% (typischerweise 5 bis 40 Gew.-%); KomponenteB: 5 bis 95 Gew.-% (typischerweise 50 bis 80 Gew.-%); KomponenteC: 0 bis 90 Gew.-% (typischerweise 5 bis 25 Gew.-%); Komponente D: 0 bis 30 Gew.-% (typischerweise 0 bis 15 Gew.-%); Komponente E: 0 bis 5 Gew.-% (typischerweise 0 bis 1 Gew.-%).

Für Vorrichtungen, die auf dem Phasenwechsel beruhen (Negativ-Kontrast-Typ) können folgende Mengenverhältnisse eingesetzt werden:

Komponenten A bis D: in den oben angegebenen prozentualen Anteilen; Komponente E: 2 bis 20 Gew.-% (typischerweise 4 bis 5 Gew.-%).

Für Vorrichtungen, die auf dem Freedericksz-Effekt (positiv-nematisch) und dem Phasenwechsel (Negativ-Kontrast-Typ) beruhen, wird vorzugsweise ein pleochroitischer Farbstoff in einer Menge von 1,5 bis 15%, bezogen auf das Gesamtgewicht, dem Flüssigkristallmaterial zugegeben. Geeignete Farbstoffe sind in den GB-OSen 2081736A, 208219A und 2093475A beschrieben. Typischerweise wird jeder Farbstoff.in einer Menge von 1 bis3Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgemisch, eingesetzt.

Flüssigkristallzusammensetzungen, die Verbindungen der Formel Il enthalten, können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Erhitzen der Bestandteile im richtigen Mengenverhältnis zu einer insgesamt isotropen Flüssigkeit (z. B. bei einer Temperatur von etwa 100°C).

Noch allgemeinere Beispiele für erfindungsgemäße Gemische sind Gemische, die mindestens eine Verbindung der Formel Il neben einer oder mehreren Verbindungen einer oder mehrerer der nachstehenden Verbindungsfamilien enthalten, die sich für ein oder mehrere der oben angegebenen Anwendungen eignen (die Anwendungen hängen von den Eigenschaften des jeweiligen Gemisches ab):

In den Formeln bedeuten -( H V- einen trans-1,4-disubstituierten Cyclohexanring; -τ^Λ- einen 1,4-di-

substituierten Bicyclo(2,2,2)octan-Ring, X eine

1 ,4-Phenylengruppe

Gruppe ()§

oder einen trans-1,4-disubstituierten Cyclohexan-

eine 4 , 4 ' -BiphenylyL=, einT 2 , 6-Naphthylgruppe -<0/—^

CN,. R^!, Halogen oder CO.O-X-Y¹, wobei

Y¹ CN, R' oder OR' ist und R und R' Alkylgruppen bedeuten, sowie Derivate einer dieser Verbindungen, bei denen das Wasserstoffatom durch ein Halogenatom, z. B. Fluoratom, in einem der Benzolringe ersetzt ist. Die Verbindungen der Formel Il machen vorzugsweise 5 bis 95Gew.-% des Gemisches aus.

Ausführungsbeispiele

Im folgenden werden Beispiele zur Herstellung sowie die Eigenschaften der Verbindungen der Formeln I und Il angegeben.

Beispiel 1

Herstellung von 4-[2-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure

(Formel 1,R = n-C_sH_1n)

i-W-CyanophenyD^-ftrans-'l-n-pentylcyclohexyO-ethan (10g, 34,3mmol) wird zu Schwefelsäure (70Gew.-%, 70ml) zugegeben; das Gemisch wird gerührt und auf 125 bis 135°C 18 Stunden erhitzt. Die Temperatur wird dann auf 17O⁰C erhöht, das Gemisch wird bei dieser Temperatur 3 h gerührt, wonach kein Ausgangsmaterial mehr im Gemisch durch Dünnschichtchromatographie festgestellt werden kann. Wasser (120 ml) wird dem gekühlten Gemisch zugegeben, das 30 min lang gerührt wird. Das Rohprodukt wird abfiltriert, mit Wasser (100ml) gewaschen und im Vakuum bei 50°C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 10,6g

Das Produkt wird aus Eisessig (50ml) umkristallisiert. Das kristalline Produkt wird mit Wasser (200 ml) gewaschen und im Vakuum bei 40⁰C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 9,4g (88% d. Th.), Fp. (Schmelzpunkt (201⁰C).

Beispiel 2

Herstellung von 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyi]-benzoesäure

(Formel 1,R = C₂H₅).

Es wird gemäß Beispiel 1 verfahren, wobei i-W-CyanophenyO^-ftrans^-ethylcyclohexyO-ethan als Ausgangsmaterial A

Beispiel 3

Herstellung von 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure-4-n-propylphenylester

(Formel II; R = C₂H₅, X =

4-[2-(trans-4-EthylcycIohexylj-ethyl]-benzoesäure (10,5g, 40,38 mmoi), hergestellt gemäß Beispiel 2, wird mit Thionylchlorid (60 ml) 1 h unter Rückfluß erhitzt. Das überschüssige Thionylchlorid wird abdestilliert, man erhält 4-[2-(trans-4-Ethyl-cyclohexyl)-ethyll-benzoylchlorid (11,2g, 100% d. Th.).

Dieses Säurechlorid (1,5g, 5,39 mmol) wird 90 min mit einem Gemisch von 4-n-Propylphenol (0,73g, 5,39 mmol). Triethylamin (3ml) und Dichlormethan (40ml) unter Rückfluß erhitzt. Das abgekühlte Gemisch wird dann in Wasser (40ml) gegossen, abgetrennt und mit Salzsäure (40ml, 20%) und Wasser (40ml) gewaschen. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt 1,8g (88,5% d. Th.).

Dieses Produkt wird auf eine Säule, die Kieselgel (5g) und basisches Aluminiumoxid (10g) enthält, aufgegeben und mit einem 1:1-Gemisch von Petrolether/Dichlormethan (200ml) eluiert. Man erhält 1,6g (79%d.Th.). Durch Umkristallisation aus Ethanol (18ml) erhält man 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure-4-n-propylphenylester in einer Ausbeute von 1,3 g (64% d. Th.). Das Produkt hat folgende Eigenschaften: T_K._N (Schmelzpunkt oder Temperatur für den Übergang vom kristallinen zum nematischen Zustand) = 59,4°C und T_n., (Klärpunkt) = 130,9°C.

Beispiel 4: Herstellung von 4-[2-{trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure-4-n-propylphenylester (Formel II, R = Ti-C₅H₁₁, X =

Es wird gemäß Beispiel 3 verfahren unter Verwendung von 4-[2-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure als Ausgangsmaterial, das gemäß Beispiel 1 hergestellt wurde.

Das Produkt hat folgende Eigenschaften:

Tk-s (Temperatur des Übergangs vom kristallinen zum smektisch-flüssigkristallinen Zustand) = 5O⁰C, T_S._N = 117°C.

T_n., = 151,5⁰C.

Beispiel 5

Herstellung von 4-[2-trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure-4-n-butyloxyphenylester

(Formel II; R = 11-C₅H₁₁, X =-^)-OC₄H₉-Ti) .

Es wird gemäß Beispiel 3 verfahren mit 4-[2-(trans-4-n-Pentylcyc!ohexy!)-ethyl]-benzoesäure und 4-n-Butyloxyphenol als Ausgangsverbindungen.

Das Produkt hat folgende Eigenschaften:

T₃-N (Temperatur des Übergangs vom smektischen zum nematischen Zustand) = 144°C.

T_n.,= 167,4^oC.

Beispiel 6:

Herstellung von 4-[2-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure-4-cyanophenylester

(Formel II; R = 11-C₅H₁₁, X =

Es wird gemäß Beispiel 5 verfahren unter Verwendung von 4-Cyanophenol als Ausgangsmaterial. Das Produkt hat die folgenden Eigenschaften: T_K._N = 79,2°C T_n., = 189,4 ⁰C.

Beispiel 7

Herstellung von 4-[2-(trans-4-n-Ethylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure-4-fluorphenylester

(Formel II; R = C₂H₅, X =

Es wird gemäß Beispiel 3 verfahren unter Verwendung von 4-[2-(trans-4-n-ethylcyclohexyl)-ethyl]-benzoesäure und 4-Fluorphenol als Ausgangsverbindungen

Das Produkt hat die folgenden Eigenschaften:

T_K-n (Schmelzpunkt oder Temperatur des Übergangs vom kristallinen zum nematischen Zustand) = 75,0 5-75,2⁰C

T_N.| (Klärpunkt) = 110,7°C.

Das Produkt des Beispiels 3 erläutert die Eignung der erfindungsgemäßen Ester der Formel Il als Flüssigkristallmaterial.

10Gew.-%des Produkts des Beispiels 3 (bezogen auf das Gewicht des Materials, dem es zugesetzt wurde) werden handelsüblichem Flüssigkristallmaterial E7 (der Firma BDH Chemicals Ltd., Poole, England) zugegeben; der T_N._rWert steigt durch die Zugabe von 60°C auf 65,5⁰C.

Claims

Patentansprüche:
1. Gemisch, gekennzeichnet dadurch, daß es mindestens ein disubstituiertes Ethan der Formel Il

CH,

in der R eine Alkylgruppe und

Xein Wasserstoffatom oder ein Rest der Formeln

-(O

Cn),

CH₂ -

ist, in denen R₂Je ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-oder Cyanogruppe ist und Q₂, Q₃ und Q₄ jeweils unabhängig ein Wasserstoff- oder Fluoratom sind.
2. Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß R in Formel Il eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
3. Gemisch nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß X ein Rest der Formel / \ _ ist, der in R,

O r^Ri-

eine n-Alkyl- oder n-Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, ein Fluor- oder Cloratom ist.
4. Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es mindestens ein Ethan der Formel

₂ . CH₂ -/θ VCO . OH

enthält.
5. Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es mindestens ein Ethan der Formel

^CH2 * ^CH2 \oV^c0 * ^0H

enthält.
6. Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es mindestens ein Ethan der Formel

' 0

enthält.
7. Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es mindestens ein Ethan der Formel

CH,

- κ

enthält.
8. Gemisch nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es mindestens ein Ethan der Formel

enthält.
9. Gemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß es ferner mindestens eine Verbindung mit hoher dielektrischer Anisotropie enthält.
10. Gemisch nach Anspruch 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung mit hoher dielektrischer Anisotropie eine Verbindung der Formel IM a bis II! i ist

GlT

R_A -<V-C0 Ό 4 -<H>-co -o -to)-συ -(O)-CO ·ό -(O)-CN

IHa, HIb, IHc, IHd, IHe, IHf,

IHh und Uli

in denen R_B unabhängig eine n-Alkyl- oder n-Alkoxygruppe und R₄ unabhängig eine n-Alkylgruppe bedeuten.
11. Gemisch nach Anspruch 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß es ferner mindestens eine Verbindung mit geringer dielektrischer Anisotropie enthält.
12. Gemisch nach Anspruch 11, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung mit geringer dielektrischer Anisotropie eine Verbindung der Formel IVa bis Vl ρ ist.

IVa,

IVb,

H)-CO * 0

R_A -(h)-CH₂ · CH₂

IVc, IVd, IVe,

^RA -'

CH

IVf,

-ύ- OOÄ IO

Λ'

IVh, IVi,

IVk ,-

IVl, IVm, IVn,

^GH

IVo und

CH

in denen R_B je unabhängig eine n-Alkyl- oder n-Alkoxygruppe,

R_A je unabhängig eine n-Alkylgruppe,

R' je unabhängig eine n-Alkylgruppe oder n-Alkoxygruppe oder ein Wasserstromatom, X₁ ein Wasserstoff- oder Fluoratom und

Q ein Halogenatom ist.
13. Gemisch nach Anspruch 1 bis 12, gekennzeichnet dadurch, daß es ferner mindestens eine Verbindung mit hohem Klärpunkt enthält.
14. Gemisch nach Anspruch 13, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung mit hohem Klärpunkt eine Verbindung der Formel Va bis Vj ist,

~~ Va,

R_A -(h)-CO · O

y-CO

Vb,
Vc,
Vd,

>-0Ή.

Ve,

Vf,

Vh,

Vi und V3,

in denen R_B, R_A und X₁ wie in Anspruch 13 definiert sind.

Anwendungsgebiet der Erfindung:

Die Erfindung betrifft Gemische von disubstituierten Ethanen, die für Flüssigkeitskristallmaterialien und Flüssigkristallvorrichtungen geeignet sind.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Die Verwendung von Flüssigkristallmaterialien zur Erzielung elektrotrooptischer Effekte in Anzeigevorrichtungen, wie Digitalrechnern, Digitalruhren, Digitalmeßgeräten und einfachen Wortanzeigevorrichtungen, ist bereits üblich. Die bisher ,bekannten Flüssigkristallmaterialien sind jedoch nicht in jeder Hinsicht ideal, weshalb derzeit erhebliche Anstrengungen zur Verbesserung ihrer Eigenschaften unternommen werden.

Flüssigkristallmaterialien bestehen normalerweise aus speziell ausgewählten Gemischzusammensetzungen, wobei verbesserte Materialien durch Erzeugung neuer Gemische mit verbesserten Eigenschaftskombinationen erhalten werden.

Ziel der Erfindung

Aufgabe der Erfindung war es, neue Gemische von Flüssigkristallverbindungen, die für Flüssigkristallgemischzusammensetzungen geeignet sind, anzugeben.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Die Erfindung betrifft somit Gemische, die durch mindestens ein disubstituiertes Ethan der Formel Il gekennzeichnet sind

(II),

R—\ H >-CH

CH₂-< O /-CO · 0-X

in der R eine Alkylgruppe und X ein Wasserstofatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder ein alicyclischer Ring

ist. . .

X in Formel Il bedeutet vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-, Biphenyl-, Cyclohexyl-, Bicyclohexyl-, Cyclohexylphenyl-oder Bicyclooctylrest.

Besonders bevorzugt für X sind folgende Strukturen: