DD241684A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel, die als Wirkstoff substituierte 2-Aminobenzimidazole enthalten. Sie sind besonders gut geeignet zur Bekaempfung von Phytophthora infestans, Erysiphe graminis, Septoria appi, Botrytis cinerea und Fusarium culmorum.
Description
Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen.
Es ist bereits bekannt, daß Acylderivate der Benzimidazol-yl-2-carbamidsäurealkylester fungizide, insbesondere systemisch fungizide Eigenschaften besitzen.
Ein typischer Vertreter aus dieser Stoffklasse ist zum Beispiel der bekannte Wirkstoff i-Butylcarbamoyl-benzimidazol-yl-2-carbamidsäuremethylester (DE-AS 1745784 DE-AS 1795682). Diese Verbindung weist zwar ein breites fungizides Wirkungsspektrum auf, genügt jedoch nicht den Anforderungen hinsichtlich der prophylaktischen und systematischen Bekämpfung von Schadpilzen in landwirtschaftlichen und anderen Kulturen. Ein weiterer Nachteil dieses bekannten Wirkstoffes in der Anwendung als Fungizid besteht darin, daß er gegen den Erreger der Kraut-und Knollenfäule der Kartoffel und der Braunfäule der Tomate, Phytophthora infestans, keinerlei Wirkung zeigt.
In den US-PS 3636005,3658812,3692783 und 3803317 sind Acylderivate der Benzimidazol-yl-2-carbamidsäurealkylester folgender Strukturen als Fungizide und Milbenovicide beansprucht:
O=G-R
C-R
GOOR'
O=C-R
(R1 = Alkyl [C1-C4] und R2 = Alkyl [C1-C3])
Diese Verbindungen zeigen nur eine ausgesprochen systemisch-fungizide Wirkung gegenüber einer Reihe von phytopathogenen Schadpilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, Reis, Gurken, Zierpflanzen und Mais.
Als Nachteil in der Anwendung als Fungizide ist jedoch die fehlende Wirkung gegen Schadpilze der Gattung der Phycomycetes, z.B. Phytophthora infestans, anzusehen, so daß das Wirkungsspektrum dieser Verbindungen unter den heutigen Bedingungen in der Anwendung als Fungizid in der Landwirtschaft nicht ausreichend ist.
In der GB-PS 1200617 sind 2-Acylaminobenzimidazole der Struktur beschrieben:
(R2 = Alkyl, Aryl) (R1 = H, O=C-CH3)
Diese Verbindungen sind als Wirkstoffe gegen Krankheiten an Tieren, die durch Tierparasiten verursacht werden, und als fungizide Wirkstoffe geeignet.
Weiterhin werden in der DE-OS 2221620 bzw. DD-PS 104175 acylierte Derivate des 2-Aminobenzimidazols als Fungizide zum Schutz von Pflanzen und nichtmetallischen Materialien gegen Pilzerkrankungen beansprucht. Die Acylierung am 2-Aminobenzimidazol ist hier sowohl in der 1-Position, als nach an der in 2-Stellung befindlichen exocyclischen Aminogruppe bzw. in 3-Stellung der tautomeren 2-lmino-benzimidazolinstruktur angegeben. Auch hier beschränkt sich die fungizide Wirkung nur gegen die Erreger der Mehltauerkrankungen an Pflanzen.
Ziel der Erfindung ist es, neue(fungizid wirksame Mittel mit einem breiten Wirkungsspektrum zu entwickeln, die gleichzeitig gegen verschiedene phytopathogene Schadpilze aus den Klassen der Ascomycetes und Phycomycetes wirksam sind und den bekannten Mitteln in ihrer Wirkung überlegen sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die neuen fungiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff substituierte 2-Aminobenzimidazole der allgemeinen Formel enthalten,
in der
R1 = einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen,
R2 = einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, wobei er durch Halogen oder eine Methoxy- oder Phenoxygruppe substituiert sein kann, dessen Arylrest auch Halogen enthalten kann;
= oder einen Arylrest, der durch Alkyl, Halogen oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, bedeutet.
Die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe weisen eine überraschend gute fungizide Wirkung mit einem breiten Wirkungsspektrum auf und können zur Bekämpfung von phytopathogenen Schadpilzen, die oberirdische Pflanzenteile befallen, angewendet werden. Dabei werden die Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen notwendigen Konzentrationen nicht geschädigt. Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine geringe Warmblütertoxizität und sind aus diesen Gründen für den Einsatz im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen an Pflanzen oder Pfianzenteilen geeignet. So können mit diesen erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffen pilzparasitäre Blatterkrankungen, die beispielsweise vom Erreger der Kraut- und Knollenfäule der Kartoffeln, der Braunfäule der Tomaten, Phytophthora infestans, hervorgerufen werden, wirksam bekämpft werden.
Bei niedrigen Konzentrationen wird im Vergleich zu bekannten Wirkstoffen eine gleich gute beziehungsweise bessere fungizide Wirkung erzielt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken weiterhin gegen Schadpilze, die echte Mehltauerkrankungen hervorrufen, beispielsweise gegen den Erreger des Echten Mehltaus an Getreide. Dabei kann die fungizide Wirkung sowohl protektiv als auch systemisch nach äußerlicher Applikation von den oberirdischen Pflanzenteilen aus erfolgen. Im Vergleich zu dem bekannten Wirkstoff 6-Methyl-chinoxalin-2,3-cycl. dithiolcarbonat ist bei niedrigen Konzentrationen die prohpylaktische Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe besser. Bei der systemischen Bekämpfung wird eine bessere fungizide Wirkung im Vergleich zu den bekannten Wirkstoffen Benzimidazol-yl-2-carbamidsäuremethylester und N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin erzielt.
Die neuer^erfindungsgemäßen fungiziden Mittel wirken jedoch auch gegen andere Pilze, die Kulturpflanzen befallen, wie zum Beispiel Botrytis cinerea und Fusarium culmorum.
Ebenfalls zeigen die erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe eine recht gute Nebenwirkung gegen den Erreger der Blattfleckenkrankheit bei Selleriepflanzen, Septoria apii, wobei der Bekämpfungserfolg, verglichen mit dem bekannten Wirkstoff Tetramethylthiuramdisulfid, oft sogar besser ist. Die neuen erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen somit ein breites fungizides Wirkungsspektrum gegen verschiedene phytopathogene Schadpilze auf.
Die Anwendung dieser erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe als fungizide Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Fungizide üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln, zumeist unter Beigabe oberflächenaktiver Stoffe und anderer Formulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt werden können.
Die Anwendungsformen richten sich nach dem Verwendungszweck. Sie haben in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Misch- oder Mahlverfahren.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel geschieht auf einfache Weise dadurch, daß sie durch Acylierung von 2-Amino-benzimidazol-yl-i-carbonsäurealkylester mit Carbonsäureanhydriden oder -Chloriden in Gegenwart von Triethylamin als Katalysator beziehungsweise als Säureacceptor in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, erhalten werden.
Eine weitere Herstellungsmethode ist die Umsetzung von 2-Acylaminobenzimidazolen mit Chlorkohlensäureestern in Aceton oder Chloroform in Gegenwart von Säureacceptoren. Zur Struktursicherung der erfindungsgemäßen neuen Wirkstoffe mittels 1H-NMR- und 13C-NMR spektroskopischer Untersuchungen konnte nachgewiesen werden, daß die Acylierung der 2-Aminobenzimidazol-yl-1-carbonsäurealkylester mit Carbonsäureanhydriden oder -Chloriden an der in 2-Stellung befindlichen exocyclischen Aminogruppe erfolgt.
Folgende substituierte 2-Aminobenzimidazole als Wirkstoffe der allgemeinen Formel wurden synthetisiert und sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt:
Erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel
| 0= | R1 | G-OR' | Fp | % | % | % | % | |
| Wi rk- | R2 | CC) | Nber. | Ngef. | Clber. | Clgef. | ||
| stoff-Nr. | CH3 | 138-140 | 18,02 | 17,99 | ||||
| I | CH3 | CH3 | 119-122 | 17,10 | 16,79 | |||
| Il | CH3 | C2H5 | 132-123 | 12,48 | 13,10 | |||
| III | C2H5 | CCI3 | 120-123 | 14,92 | 15,05 | 12,61 | 12,49 | |
| IV | C2H5 | CH2CI | 137-139 | 16,10 | 16,30 | |||
| V | C2H5 | C2H5 | 170-174 | 11,98 | 12,55 | 30,38 | 29,40 | |
| Vl | CH(CH3I2 | CCI3 | 117-120 | 16,09 | 15,86 | |||
| VII | CH3 | CH3 | 153-155 | 15,70 | 16,15 | 13,27 | 12,73 | |
| VIII | C2H6 | CH2CI | 131-135 | 17,00 | 16,89 | |||
| IX | C2H5 | CH3 | 102-106 | 13,97 | 13,67 | 11,47 | 11,02 | |
| X | CH3 | -(CH2J3CI | 180-184 | 10,77 | 11,32 | |||
| Xl | CH3 | C6H4O-CI) | 86-88 | 16,09 | 16,84 | |||
| XII | CH3 | CH(CH3J2 | 148-150 | 14,24 | 14,19 | |||
| XIII | CH(CH3J2 | C6H5 | 101-103,5 | 15,27 | 15,21 | |||
| XIV | C2H5 | C2H5 | 158-161 | 13,59 | 13,56 | |||
| XV | CH3 | C6H5 | 144-151 | 13,59 | 14,13 | |||
| XVI | C2H5 | C6H4O-CH3) | 142-146 | 13,00 | 13,23 | |||
| XVII | CH(CH3I2 | C6H4O-CH3) | 140-142 | 12,73 | 12,97 | 21,51 | 20,48 | |
| XVIII | CH3 | CHCI2 | 168-171 | 13,91 | 14,18 | 23,51 | 22,47 | |
| XIX | C2H5 | CHCI2 | 112-114 | 13,29 | 14,15 | 22,47 | 21,34 | |
| XX | CH3 | CHCI2 | 91-95 | 14,21 | 13,57 | 12,01 | 11,39 | |
| XXI | C2H5 | -(CH2J3CI | 104-108 | 15,27 | 15,67 | |||
| XXII | CH3 | CH(CH3J2 | 86-89 | |||||
| XXIII | C2H5 | CH(CH3I2 | 152-160 | |||||
| XXIV | CH3 | C6H4O-CI) | 170-175 | |||||
| XXV | CH(CH3J2 | CH2Br | 129-132 | 12,98 | 13,00 | 10,97 | 10,86 | |
| XXVI | CH3 | -(CH2J3CI | 125-133 | |||||
| XXVII | CH(CH3J2 | -CH2OCH3 | 118-120 | 14,53 | 14,55 | |||
| XXVIII | CH(CH3J2 | |||||||
| R1 | R2 | Fp | % | Maneb80 | = Mangan-ethylen-1, | 2-bis-dithiocarbamidat | % | -A- | % | = N-d-CarbmethoxyethyD-N-fmethoxy-acetyD-S^-dimethylanilin | Ζ4Ί Ö84 | |
| Wirk- | (0C) | Nbar. | Ridomil | Ngef. | Clber. | = e-Methylchinoxylin-^S-cycl.-dithiocarbonat | % | |||||
| stoff-Nr. | CH(CH3)2 | -CH-CH3Br | 135-137 | Morestan | %Brber. | = Benzimidazol-yl-2-carbamidsäure-methylester | Clgef. | |||||
| XXIX | Thicoper | 22,60 | = N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin | %Brgef. | ||||||||
| C2H5 | -CH2OCH3 | 128-135 | 15,16 | Calixin | 15,86 | 22,17 | ||||||
| XXX | CH(CHa)2 | -CH2OCH3 | 118-122 | 14,43 | Wolfen- | 15,08 | = Tetramethvlthiurar | |||||
| XXXI | CH3 | -CH-CH3Br | 125-131 | 12,88 | Thiuram85 | 13,69 | %Brber. | |||||
| XXXII | 24,54 | ndisulfid | %Brge. | |||||||||
| C2H5 | -CH-CH3Br | 100-104 | 12,35 | 13,05 | 23,53 | 25,37 | ||||||
| XXXIII | CH3 | -C6H4(4-N02) | 155-163 | 16,47 | 16,12 | 23,61 | ||||||
| XXXIV | CH(CH3J2 | -CH2O-C6H3-(S^CI) | 190-193 | 9,95 | 9,81 | 16,82 | ||||||
| XXXV | CH3 | -CH2O-C6HsUA-CI) | 184-186 | 10,70 | 10,82 | 18,02 | 16,11 | |||||
| XXXVI | CH3 | -CH2O-C6H5 | 168-170 | 12,92 | 12,55 | 17,38 | ||||||
| XXXVII | CH3 | -CH2O-C6H4(4-CI) | 184-185 | 11,68 | T1y53 | 9,87 | ||||||
| XXXVIII | CH(CH3J2 | -CH2OC6H5 | 146-150 | 11,90 | 12,28 | 9,82 | ||||||
| XXXIX | Folgende bekannte Fungizide wurden als Vergleichssubstanzen herangezogen: | |||||||||||
| XL | ||||||||||||
| XLl | ||||||||||||
| XLII | ||||||||||||
| XLIII | ||||||||||||
| XLIV | ||||||||||||
| XLV | ||||||||||||
Folgende Boniturschemen wurden zur Bewertung herangezogen:
a) Bekämpfung der Schadpilze (Phytophthora infestans, Erysiphe graminis)
1 = starker Befall
(kein Bekämpfungserfolg, wie unbehandelte Kontrolle)
2 = mittlerer Befall (geringer Bekämpfungserfolg)
3 = geringer Befall (mittlerer Bekämpfungserfolg)
4 = kein Befall gesundes Blatt (guter Bekämpfungserfolg)
b) Ermittlung der Phytotoxizität
1 = Blatt stark geschädigt
2 = mittlere Schädigung des Blattes
3 = geringe Schädigung des Blattes
4 = Blatt gesund
In den folgenden Beispielen entsprechen die Wirkstoff nummern den Angaben aus der Tabelle 1.
Ausführungsbeispiele
Zum Nachweis derfungiziden Wirkung und der Phytotoxizität erfolgte die Applikation der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel unter Gewächshausbedingungen.
Im „in-vivo-Test" an Tomatenblättern konnte eine sehr gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen fungiziden Mittel gegenüber dem Testpilz Phytophthora infestans ermittelt werden.
Intakte Blätter von Tomatenpflanzen wurden mit einer Spritzbrühe behandelt, die 0,1 bzw. 0,01 % Wirkstoff der genannten Verbindungen (durch Formulierung in eine mit Wasser emulgierbare oder suspendierbare Form gebracht) enthielt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurde mit dem Testpilz infiziert.
Die Inkubation erfolgte bei 20°C und 96-100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer feuchten Kammer. Der Blattbefall durch den Schadpilz wu rde5Tage nach Infektion ausgewertet und in Boniturnoten erfaßt. Dabei wird die Phytotoxizität der Aktivsubstanzen mit überprüft und ebenfalls in Boniturnoten ausgedrückt.
Die Ergebnisse aus diesem Test sind in Tabelle 2 aufgeführt. Als Boniturnote wird jeweils der Mittelwert aus 3 Wiederholungen angegeben.
Die Phytotoxizität wird in Klammern bei der jeweiligen Phytophthora-Boniturnote angegeben.
| Tabelle 2 | Phytophthora infestans auf Tomatenblättern durch die er | Boniturnoten bei | 0,01% AS |
| Hemmung des Wachstums von | in der Spritzbrühe | ||
| Wirkstoff-Nr. | 0,1% AS | 2,0 (4,0) | |
| 3,7 (4,0) | |||
| 4,0 (4,0) | 3,0 (4,0) | ||
| VIII | 4,0(4,0) | 2,0(4,0) | |
| XIV | 4,0(4,0) | 2,0(4,0) | |
| XVIII | 3,7 (4,0) | 2,7 (4>0) | |
| XIX | 4,0(4,0) | 2,0 (4,0) | |
| XX | 3,3(4,0) | 1,3(4,0) | |
| XXXlI | 4,0 (4,0) | ||
| VII | -4,0(4,0) | 2,0 (4,0) | |
| XL | |||
| (bekannt) | 4,0 (4,0) | ||
| XLI | |||
| (bekannt) | |||
Die Wirkung gegefi Erysiphe graminis wurde in einem „in-vivo-Test" nachgewiesen, indem Haferpflanzen mit einer Spritzbrühe behandelt wurden, die 0,1 % und 0,01 % Wirkstoff enthielten. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurde mit Sporen des Testpilzes infiziert. Der Befall der Haferpflanzen durch Erysiphe graminis wurde nach 7 Tagen ermittelt: Die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf Erysiphe graminis geht aus der Tabelle 3 hervor. Verglichen wurde die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel mit dem Standardpräparat Morestan (XLII) 6-Methylchinoxalin-2,3-cycl.-dithiolcarbonat. Die Pflanzenverträglichkeit wird in der Tabelle 3 in Klammern beim jeweiligen Boniturwert angegeben.
| Tabelle 3 | 0,1 %AS | Boniturnoten bei | 0,01% AS |
| in der Spritzbrühe | |||
| 4,0 (4,0) | 3,7(4,0) | ||
| Hemmung des Wachstums von Erysiphe graminis an Haferpflanzen durch die erfindungs | 4,0 (4,0) | 3,0(4,0) | |
| Wirkstoff-Nr. | 4,0 (4,0) | 1,7(4,0) | |
| 4,0 (4,0) | 2,0 (4,0) | ||
| 3,7(4,0) | 2,0(4,0) | ||
| I | 4,0 (4,0) | 2,7 (4,0) | |
| Il | 4,0 (4,0) | 3,0(4,0) | |
| VII | 3,7 (4,0) | 3,0 (4,0) | |
| IX | 3,7 (4,0) | 1,3(4,0) | |
| XXII | |||
| XXIII | |||
| XXXII | |||
| XXXIII | |||
| XLII | |||
| (bekannt) | |||
Die gute fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel ist auf das Eindringungsvermögen des fungiziden Wirkstoffes in das pflanzliche System zurückzuführen. Die Wirkstoffaufnahme über das Blatt konnte in nachfolgender Untersuchung nachgewiesen werden.
Haferpflanzen wurden mit 0,1 Gew.-% und 0,05 Gew.-% Wirkstoff enthaltender Präparatesuspension besprüht. Nach 48 Stunden Aufnahmezeit wurde der Mittelbelag durch kräftiges Abbrausen der Pflanzen entfernt und die Haferpflanzen durch kräftiges Überstäuben mit Sporen des Erregers des Getreidemehltaus Erysiphe graminis infiziert. Der Befall der Haferpflanzen durch den Testpilz und die Pflanzenverträglichkeit der Mittel wurde nach 7 Tagen nach dem angegebenen Boniturschema ermittelt. Die systemisch-fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel geht aus Tabelle 4 hervor.
Hemmung des Wachstums von Erysiphe graminis nach Aufnahme der erfindungsgemäßen Mittel in das Pflanzensystem (systemische Wirkung)
Wirkstoff-Nr. Hemmung des Wachstums bei
0,1% 0,05%
Wirkstoffanteil in der Spritzbrühe
I 4,0(4,0) 3,7(4,0)
II 4,0(4,0) 3,3(4,0) VII 4,0(4.0) 3,0(4,0) IX 4,0(4,0) 3,0(4,0) XXIII 3,7(2,0) 3,0(3,0)
XXXII 4,0(4,0) 3,7(4,0) XLIII 4,0(4,0) 3,0(4,0) (bekannt)
XLIV 4,0(4,0) 3,7(4,0)
(bekannt) x
Die in Tabelle 4 aufgeführten Boniturnoten sind Mittelwerte aus jeweils 3 Wiederholungen.
Die erfindungsgemäßen neuen Mittel weisen auch eine recht gute Nebenwirkung gegen den Erreger der Blattfleckenkrankheit an Selleriepflanzen, Septoria apii, auf. Intakte Selleriepflanzen wurden mit einer Spritzbrühe behandelt, die 0,01 Gew.-% Wirkstoff der genannten Verbindungen enthielt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurde mit Sporen von Septoria apii infiziert. Die Inkubation erfolgte bei 20°C und 96-100% relativer Luftfeuchte in einer feuchten Kammer. Die Ermittlung von Blattbefall und Pflanzenverträglichkeit verläuft analog Beispiel 1.
Hemmung des Wachstums von Septoria apii an Selleriepflanzen durch die erfindungsgemäßen Mittel
Wirkstoff-Nr. Boniturnoten bei 0,01 % Wirkstoffanteil
inderSpritzbrühe
I 3,0
II 3,3 V 3,0 IX 3,3
XII 3,3
XIII 3,0 XV 3,0
XXXIII 3,3 XLV 3,0 (bekannt)
Beispiel 5 „In vitro-Test"
Die Testpilze Botrytiscinerea und Fusarium culmorum wurden auf Agarplatten aufgeimpft, die Wirkstoffkonzentrationen von 0,1,0,01 und 0,001 Gew.-% enthielten. Das Wachstum der Pilze wurde nach 10 Tagen beurteilt.
Hemmung des Wachstums weiterer phytopathogener Pilze durch die erfindungsgemäßen Verbindungen
Wirkstoff-Nr.
AS-Gehalt Konzentration
Botrytis cinerea
Fusarium culmorum
XII
XIII XXII XXIII XXXII
XLIV (bekannt)
XLV
(bekannt)
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0.01
0,001
0,1
0,01
0,001
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 1 4 4 1 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 4 3 1 4 4 1
Claims (2)
- Erfindungsanspruch:Fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben üblichen Hilfs und Trägerstoffen als Wirkstoff substituierte
- 2-Aminobenzimidazole der allgemeinen FormelHHG-R'O=C-ORin derR1 — einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-AtomenR2 — einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, wobei der Alkylrest durch Halogen substituiert sein kann, oder durch eine Methoxy-oder Phenoxygruppe, wobei der Arylrest der Phenoxygruppe durch Halogen, substituiert sein kann; — einen Arylrest der durch Alkyl, Halogen oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, bedeuten, enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28177285A DD241684A1 (de) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | Fungizide mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28177285A DD241684A1 (de) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | Fungizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD241684A1 true DD241684A1 (de) | 1986-12-24 |
Family
ID=5572177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28177285A DD241684A1 (de) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | Fungizide mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD241684A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111087363A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-01 | 湖南科技大学 | 一种用于农作物抑菌的n-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物及其制备方法 |
-
1985
- 1985-10-16 DD DD28177285A patent/DD241684A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111087363A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-05-01 | 湖南科技大学 | 一种用于农作物抑菌的n-杂环取代-2-溴乙酰胺类化合物及其制备方法 |
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