DD296401A5 - Fungizide zusammensetzung - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft eine fungizide Zusammensetzung fuer Landwirtschaft und Gartenbau, die neben einem Verduennungsmittel der einen Traeger und/oder einen Adjuvan als ersten Wirkstoff zumindest ein Amidderivat der folgenden, allgemeinen Formel (I) umfaszt, worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, und als zweiten Wirkstoff zumindest eine Komponente, ausgewaehlt unter Acylalanin-Fungiziden mit Kontrollwirksamkeit hinsichtlich Pflanzenerkrankungen, die durch Oomyceten herbeigefuehrt werden, Dithiocarbamat-Fungiziden, N-Haloalkylthioimio-Fungiziden, anorganischen Kupfer-Fungiziden, Tetrachlorisophthalonitril, Dichlofluanid und Fluazinam. Formel (I){fungizide Zusammensetzungen; Landwirtschaft; Gartenbau; Wirkstoff; Amidderivat}

Description

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft eine fungizide Zusammensetzung für Landwirtschaft und Gartenbau, die als ersten Wirkstoff zumindest ein Amidderivat der folgenden, allgemeinen Formel (I)

(I)

worin einer der Reste X und Y für ein Schwefelatom und der andere für ein Kohlenstoffatom steht, Z eine Nitril- oder Thioamidgruppe wiedergibt, ein jeder der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halomethylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet und R³ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Haloalkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxygruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylthiogruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Pyrazolylgruppe oder eine unsubstutierte oder Halo-substituierte Phenylgruppe darstellt; und zumindest eine Komponente, ausgewählt unter den Acylalanin-Fungiziden mit Wirkung auf die Kontrolle von durch Oomyceten hervorgerufene Pflanzenerkrankungen, Dithiocarbamat-Fungiziden, N-Haloalkylthioimid-Fungiziden, anorganischen Kupfer-Fungiziden, Tetrachlorisophthalnitril, Dichlorfluanid und Fluazinam, enthält.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Bisher wurden Verbindungen mit unterschiedlichen chemischen Strukturen als Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau eingesetzt und trugen in großem Umfang zur Kontrolle von Pflanzenerkrankungen und demzufolge zur Entwicklung der Landwirtschaft bei. Diese herkömmlichen, fungiziden Chemikalien erwiesen sich jedoch als unzureichend hinsichtlich ihrer kontrollierenden Aktivität und Sicherheit. Beispielsweise zeigen einige Dithiocarbamat-Fungizide, wie Zinkethylen-bis-(dithiocarbamat) [Zineb], Manganethylen-bis-(dithiocarbamat) [Maneb], ein Komplex von Manganethylen-bis-(dithiocarbamat) und Zinkethylen-bis-(dithiocarbamat) [Mancozeb] und Dizink-bis-fdimethyldithiocarbamatJ-ethylen-bis-ldithiocarbamat) [Polycarbamate], N-Haloalkylthioimid-Fungizide, wie N-Trichlormethylthio^-cyclohexen-i^-dicarboximid [Captan], N-i'.i'^'^'-Tetrachlorethylthio^-cyclohexen-i^-dicarboximid [Captofol] und N-Trichlormethylthiophthalimid [Folpet], anorganische Kupfer-Fungizide, wie Cuprisulfat, basisches Cuprisulfat, basisches Cuprichlorid und Cuprihydroxid, Tetrachlorisophthalonitril [TPN], N-(Dichlorfluormethylthio)-N',N-dimethyl-N-phenylsulfamid [DichlofluanideJ und S-Chlor-N-fS-chlor-S-trifluormethyl^-pyridyD^.e-dinitro^-trifluormethylanilin [Fluazinam], eine hervorragende Kontrollwirksamkeit hinsichtlich Erkrankungen bei Pflanzen, wie Obstbäumen und Gemüsen, und werden in großem Umfang als Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau eingesetzt. Diese Chemikalien zeigen jedoch überwiegend eine vorbeugende Wirkung, und man erwartet von ihnen keine heilende Wirkung. Daher besitzen sie den schwerwiegenden Mangel, daß bei der Beobachtung eines Auftretens von Pflanzenerkrankungen man von diesen Chemikalien keine ausreichende Wirksamkeit erwarten kann. Zieht man in einer gegebenen Situation eine Anwendung von Chemikalien zur Kontrolle von Pflanzenerkrankungen in Betracht, werden diese Chemikalien mehr oder weniger nach dem Auftreten von Symptomen der Pflanzenerkrankung gesprüht und die obenstehenden Chemikalien sind für die vollständige Kontrolle der Erkrankungen schwierig. Weiterhin sind die Konzentrationen dieser Chemikalien, bei denen sie eine Kontrollwirkung zeigen, sehr hoch, so daß sie mit Schwierigkeit sicher anzuwenden sind, und einige dieser Chemikalien besitzen eine nicht vernachlässigbare Toxizität gegenüber Fischen.

Zur Behebung dieser Mängel wurden umfangreiche Forschungsarbeiten im Hinblick auf neue, kontrollierende Mittel durchgeführt. Beispielsweise wurden Acylalanin-Fungizide, wie N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alaninmethylester [Metalaxyl], N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alanin-methylester [Furalaxyl], N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin-methylester [Benalaxyl], 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid [Ofurace] und 2-Methoxy-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-acetamid [Oxadixyl], als Mittel zur Kontrolle von Pflanzenerkrankungen, die durch Oomyceten hervorgerufen werden, entwickelt, die auch eine ausgezeichnete heilende Wirkung besitzen und weltweit in die praktische Anwendung gelangten. Es wurde bereits ausgeführt, daß diesen Chemikalien gegenüber resistente Stämme auftraten und ihre Kontrollwirkung nahm demzufolge ab.

Zahlreiche aktive Benzylamid-Verbindungen wurden aufgefunden und als Herbizide oder Fungizide eingesetzt. Beispielsweise umfassen bekannte, substituierte Benzamid-Derivate Ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-2-amino-propionat [Benzoylprop ethyl] als Herbizid und N-(3-lsopropoxyphenyl)-2-methylbenzamid [Mepronil] als Fungizid.

BP-2094786, BP-2095237 und BP-2107308 offenbaren ein Herbizid und ein Fungizid, das ein substituiertes Benzylamid-Derivat mit einer 4-Pyridylcarbonyl-, 2-Furylcarbonyl-, 2-Thienylcarbonyl- oder 2-Benzofurylcarbonylgruppe umfaßt, jedoch stellt dessen Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen ein Problem dar.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, eine fungizide Zusammensetzung für Landwirtschaft und Gartenbau bereitzustellen, die die Verbindung als ersten Wirkstoff und eine spezifische, bekannte, fungizide Verbindung als zweiten Wirkstoff enthält.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Es wurde gefunden, daß Amidderivate mit einem Thiazol- oder Isothiazolring eine biologische Aktivität, die keinesfalls aufgrund der vorstehend beispielshalber genannten Verbindungen unvorhersehbar war, und eine ausgezeichnete Kontrollwirkung gegenüber einem breiten Bereich an Pflanzenerkrankungen besitzen; und daß insbesondere diese Amidderivate sowohl eine vorbeugende als auch heilende Wirkung hinsichtlich der Kontrolle verschiedener Nutzpflanzenerkrankungen, wie Krautfäule und flaschem Mehltau, besitzen.

Die erfindungsgemäß verwendeten Amidderivate besitzen die folgende, allgemeine Formel (I)

COMHCH

worin einer der Reste X und Y ein Schwefelatom und der andere ein Kohlenstoffatom wiedergibt, Z für eine Nitril- oder Thioamidgruppe steht, einer jeder der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halomethylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet und R³ für eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Haloalkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Furylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxygruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylthiogruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Pyrazolylgruppe oder eine unsubstituierte oder Halo-substituierte Phenylgruppe steht

Bei den Amidderivaten der allgemeinen Formel (I) sind Beispiele für die Alkylgruppe von R¹ und R² Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sele-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl- und n-Hexylgruppen. Beispiele für die Halomethylgruppe sind Chlormethyl- und Trifluormethylgruppen. Die Alkenylgruppe von R³ ist beispielsweise eine Vinyl-, Allyl·, Propen-1 -yl, 2-Methylpropen-1-yl-, i-Methyl-propen-1-yl, 1,2-Dimethylpropen-i-yl-, 2-Ethylpropen-1-yl oder 2-n-Propylpropen-i-yl-Gruppe. Die Haloalkenylgruppe ist z. B. eine 2-Chlorethenyl-, 2-Chlorpropen-1 -yl- oder 1 -Methyl-2-chlorpropen-i -yl-Gruppe. Beispiele für die Alkoxygruppe sind Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sek.-Butoxy- und tert.-Butoxygruppen. Bespiele für die Alkylthiogruppe sind Methylthio-, Ethylthio-, n-Propylthio-, Isopropylthio-, n-Butylthio-, Isobutylthio-, sek.-Butylthio- und tert.-Butylthiogruppen. Beispiele für die AHdnyloxygruppe sind Propin-2-yloxy-, 3-Methylpropin-2-yl-oxy- und 3-Ethylpropin-2-yloxygruppen. Beispiele für die Alkinylthiogruppen sind Propin-2-ylthio-, 3-Methyipropin-2-ylthio-, S-Ethylpropin·^- ylthiogruppen. Bei dem Halogenatom kann es sich z.B. um Fluor, Chlor, Brom oder Jod handeln. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind neu.

Die erfindungsgemäß verwendeten Amidderivate können nach den folgenden Reaktionsschemata (a) bis (c) hergestellt werden. Reaktionsschema (a)

CN

(II) üutr reaktive Deri- (III)

va te- hiervon

I₍ \ 7t о J и. ι ^ · 1

(IV)

Bei diesem Schema können die Amidderivate der allgemeinen Formel (IV) hergestellt werden, indem man die heterocyclische, 5gliedrige Carbonsäure der allgemeinen Formel (II) oder deren reaktives Derivat (wie ein Säurechlorid oder ein Säureanhydrid) mit dem Aminoacetonitril der allgemeinen Formel (III) oder dessen Salz umsetzt. Verschiedene Methoden stehen for die Durchführung der Reaktion gemäß Schema (a) zur Verfügung und werden nachstehend unter Bezugnahme auf die folgenden Reaktionsschemata (a)-1 bis (a)-5 beschrieben.

Reaktionsschema (a)-1

Verfahren, umfassend die Umwandlung der Carbonsäure in ein Chlorid und dessen Umsetzung mit Aminoacetronitril:

SOCl.

N?	з ν'	г	:02H	ч
(	Il	;)
H2	N-	cn:	^CN
<	Ill)

(IV)

Gewöhnlich wird das Carbonsäurederivat (II) in einem Überschuß Thionylchlorid erhitzt. Nach der Umsetzung wird überschüssiges Thionylchlorid abgedampft, um das Säurechlorid zu erhalten. Zuweilen läuft die Reaktion in Thionylchlorid nicht gut ab. In einem solchen Fall wird die Carbonsäure (II) mit einer nahezu gewichtsäquivalenten Menge Phosphorpentachlorid in einem inerten Lösungsmittel behandelt. Dies läßt die Reaktion glatt ablaufen. Nach der Reaktion werden niedrigsiedende Materialien unter Erzielung des Säurechlorids verdampft. Das entstandene Säurechlorid wird in einem inerten Lösungsmittel mit dem Aminoacetonitril (III) oder dessen Salz in Anwesenheit einer gewichtsäquivalenten Menge oder eines geringen Überschusses an einer Base umgesetzt, um das Amidderivat (IV) auf einfache Weise zu ergeben. Verwendet man das Salz des Aminoacetonitrils, wird die Base zusätzlich in einer Menge zugeführt, die für die Neutralisation des Salzes erforderlich ist. Das inerte Lösungsmittel ist gegenüber dem Chlorid und dem Aminoacetonitril inert. Spezielle Beispiele sind Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und Ligroin, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, Ester, wie Ethylacetat und Ethylpropionat, sowie aprotische, polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und 1,3-Dimethylimidazolidinon.Pyridin kann als Base und Lösungsmittel eingesetzt werden. Beispiele für die Base können organische Basen, wie Triethylamin, Dimethylanilin, Pyridin und DBU, und anorganische Basen sein, wie Ammoniak, Kaliumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Natriumhydroxid und Ammoniumcarbonat, obgleich diese Beispiele keine Einschränkung bedeuten. Es ist nicht erwünscht, diese Reaktion bei zu hoher Temperatur durchzuführen, da die thermische Stabilität des Aminoacetonitril-Derivat-Zwischenprodukts (III) gering ist. Bevorzugte Reaktionstemperaturen betragen 10 bis 50⁰C. Nach der tropfenweisen Zugabe des Aminoacetonitril-Derivats (III) wird die Mischung kontinuierlich bei Raumtemperatur gerührt, um die Reaktion zu vervollständigen. Die Reaktionszeit, die in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur variiert, beträgt gewöhnlich 0,5 bis 4 Stunden. Nach der Umsetzung wird das rohe Reaktionsprodukt mit Hilfe einer herkömmlichen Methode erhalten. Das entstandene, gewünschte Amidderivat kann mit Hilfe einer herkömmlichen Methode, wie der Umkristallisation oder Säulenchromatographie, auf einfache Weise isoliert und gereinigt werden.

Reaktionsschema (a)-2

Verfahren, das die Umsetzung eines Anhydrids der Carbonsäure mit dem Aminoacetonitril umfaßt.

(II)

CN

H N-CN

(III)

CN

ONHC н;

(IV)

Das Amidderivat (IV) kann erhalten werden, indem man die gleiche Reaktion wie in Reaktionsschema (a)-1 durchführt, mit der Ausnahme, daß das Säureanhydrid anstelle des Säurechlorids eingesetzt wird.

Reaktionsschema (a)-3

Verfahren, umfassend die Umsetzung eines gemischten Säureanhydrids der Carbonsäure mit dem Aminoacetonitril.

N (II)

O₂H

ClCO₂R

-C-O-C-OR

CN

(III)

CN

ONHCH;

(IV)

(In dem obigen Schema bedeutet R⁴ eine Niedrigalkylgruppe.)

Das Carbonsäurederivat (II) wird in einem organischen Lösungsmittel gelöst und in Gegenwart einer Base wird ein Chlorformiatester zugesetzt, um ein gemischtes Säureanhydrid zu bilden. Die Zugabe des Aminoacetonitrils (III) zu dem gemischten Säureanhydrid ergibt das Amidderivat (IV). Das organische Lösungsmittel und die Base können ganz das gleiche wie bei dem Reaktionsschema (a)-1 sein. Die Reaktionstemperatur beträgt -50 bis +20⁰C, vorzugsweise —10 bis +10°C, für die Umsetzung der Carbonsäure mit Chlorformiat und 0 bis 50°C, vorzugsweise 10 bis 30⁰C, für die Umsetzung des gemischten Anhydrids mit dem Aminoacetonitril. Die Isolierung und Reinigung des Endprodukts kann einfach gemäß einer herkömmlichen Methode, wie im Falle des Reaktionsschemas (a)-1, erfolgen.

Reaktionsschema (a)-4

Verfahren, umfassend die Verwendung von Carbonyldiimidazol (CDI).

N-C-N

(CDI)

.CN

(III)

CN

onhch;

(IV)

Das Carbonsäurederivat (II) wird in einem organischen Lösungsmittel gelöst, und man gibt Carbonyldiimidazol zu. Hiernach erfolgt bei 0 bis 50°C, vorzugsweise 0 bis 30⁰C, die Zugabe von Aminoacetonitril (III), um das Amidderivat (IV) zu ergeben. Das verwendete, organische Lösungsmittel kann das gleiche sein wie das bei der Reaktion des Reaktionsschemas (a)-1 verwendete. Die Isolierung und Reinigung des Endprodukts können einfach auf herkömmliche Weise in der gleichen Art wie im Hinblick auf die Reaktion in Reaktionsschema (a)-1 beschrieben erfolgen.

Reaktionsschema (a)-5 Verfahren, umfassend die Verwendung von Dicyclohexylcarbodiimid (DCC).

N (II)

Q-N=C=N-Q

°2^H

(DCC)

-CO-O-C

NH

H₂N-CN

(III)

CN 3

ONHCH;

(IV)

Das Carbonsäurederivat ill) wird in einem organischen Lösungsmittel gelöst und Dicyclohexylcarbodiimid zu der Lösung

zugegeben. Unter Kühlen der Lösung mit Eis-Wasser gibt man das Aminoacetonitril (III) zu, um das Amidderivat zu erhalten. Dasbei dieser Reaktion verwendete, organische Lösungsmittel kann das gleiche sein wie die im Hinblick auf Reaktionsschema (a)-1als Beispiele angeführten. Die Isolierung und Reinigung des Endprodukts kann einfach mit Hilfe einer herkömmlichen Methodeerfolgen.

Zusätzlich zu den in den Reaktionsschemata (a)-1 bis (a)-S gezeigten Reaktionen können zur Herstellung der Amidderivate Methoden angewandt werden, wie sie üblicherweise auf dem Gebiet der Peptid-Synthese verwendet werden. Ist R³ in der allgemeinen Formel (IV) eine Alkoxy-, Alkylthio-, Alkinyloxy-, Alkinylthio- oder Pyrazolylgruppe, kann das Amidderivat (IV) nach dem folgenden Verfahren (b) hergestellt werden. Reaktionsschema (b)

(V)

ri unc allylacetat аіь Löbungsir.it tel

R¹

:uiihc.i.cn

(VI)

HrT (VII)

Tribthylar. in

(IV)

Ein N-Cyanomethylcarboxyamid (V) entsprechend der Formel (TV), in dem R³ für ein Wasserstoffatom steht, ist als Synthese-Zwischenpredukt für eine Verbindung der atfgemeinen Formel (IV), in der R³ eine Alkyl oxy-, Alkylthio-, Af kinyloxy-, Alkfnylthio- oder Pyrazolylgruppe darstellt, sehr wichtig.

Die Behandlung des N-Cyanomethylcarboxyamids (V) mit einem Halogenierungsmittel in einem geeigneten Lösungsmittel ergibt ein halogeniertes Zwischenprodukt (Vl). Brom oder N-Bromsuccinimid kann als Halogenierungsmittel eingesetzt werden. Beispiele für Lösungsmittel sind aliphatische, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und 1,4-Dichlorethan, sowie aliphatische Carbonsäureester, wie Methylacetat, Ethylacetat, Isopropylacetat und Ethylpropionat. Die Reaktionstemperatur beträgt 30 bis 80⁰C, bevorzugt 30 bis 50"C. Diese Reaktion kann in einer Inertgasatmosphäre durchgeführt werden. Da das Halogenierungs-Zwischenprodukt (Vl) instabil ist, wird es sofort mit HR³ (VII) umgesetzt. Diese Umsetzung erfolgt in Gegenwart eines Säureakzeptors. Beispiele für den Säureakzeptor sind tertiäre Amine, wie Triethylamin und Dimethylanilin, obgleich diese keine Einschränkung bedeuten. Es ist erwünscht, daß diese Reaktion in einem Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel durchgeführt wird. Es ist erwünscht, hohe Temperaturen bei der Durchführung dieser Reaktion zu vermeiden, da die thermische Stabilität des Zwischenprodukts gering ist. Wünschenswerterweise wird sie unter Kühlung durchgeführt, da sie exotherm ist. Das gewünschte Amidderivat (IV) kann auf herkömmliche Weise durch Umkristallisation, Säulenchromatographie etc. gereinigt werden.

Eine Verbindung der Formel (VIII) entsprechend einer Verbindung (1), in der Z eine Thioamidgruppe wiedergibt, kann nach dem folgenden Verfahren (c) hergestellt werden.

Reaktionsschema (c)

а¹ У

см .. /

-C^rüAC'A

(IV) (VIII)

Das Thioamidderivat (VIII) kann erhalten werden, indem man die Verbindung (IV) mit gasförmigem Schwefelwasserstoff in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines tertiären Amins in einem inerten Lösungsmittel, z. B. aliphatischen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, und 1,4-Dichlorethan, oder aliphatischen Carbonsäureestern, wie Methylacetat, Ethylacetat, Isopropylacetat und Ethylpropionat, behandelt. Die Isolierung und Reinigung des gewünschten Produkts kann einfach auf herkömmliche Weise durch Umkristallisation, Säulenchromatographie, etc. durchgeführt werden.

Die Erfindung betrifft eine fungizide Zusammensetzung für Landwirtschaft und Gartenbau, die ein Verdünnungsmittel oder einen Träger und/oder ein Adjuvans und als ersten Wirkstoff zumindest ein Amidderivat der folgenden, allgemeinen Formel (I)

worin einer der Reste X und Y ein Schwefelatom und der andere ein Kohlenstoffatom wiedergibt, Z eine Nitrit- oder Thioamidgruppe darstellt, jeder der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halomethylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet und R³ für eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Haloalkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Fury !gruppe, eine Thienylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxygruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylthiogruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Pyrazolylgruppe oder eine unsubstituierte oder Halo-substituierte Phenylgruppe steht, und als zweiten Wirkstoff zumindest eine Komponente, ausgewählt unter Acylalanin-Fungiziden mit Wirksamkeit hinsichtlich der Kontrolle von durch Oomyceten herbeigeführten Pflanzenerkrankungen, den Dithiocarbamat-Fungiziden, den N-Haloalkylthioimid-Fungiziden, anorganischen Kupfer-Fungiziden, Tetrachlorisophthalonitril, Dichlofluanid und Fluazinam, umfaßt.

Hinsichtlich des zweiten bei der Erfindung verwendeten Wirkstoffs sind Beispiele für Acylalanin-Fungizide Metalaxyl, Furalaxyl, Benalaxyl, Ofurace, Oxadixyl und Cyprofuram. Beispiele für Dithiocarbamat-Fungizide sind Zineb, Maneb, Mancozeb, Polycarbomate und Propineb.

Captan, Captafol und Folpet sind Beispiele für die N-Haloaikylthioimid-Fungizide. Beispiele für die anorganischen Kupfer-Fungizide sind Cuprisulfat, basisches Cuprisulfat, basisches Cuprichlorid und Cuprihydroxid.

Die neu beschriebene hergestellte Verbindung besitzt sowohl vorbeugende als auch heilende Wirkung gegenüber einem breiten Bereich an Erkrankungen bei Obstbäumen und Gemüsen und zeigt eine ausgezeichnete Kontrollwirkung gegenüber solchen Pflanzenerkrankungen, bei denen pathogene fungi gegenüber herkömmlichen, fungiziden Chemikalien Resistenz erworben haben. Weiterhin zeigt die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine ausreichend lange Restwirkung und weist keine Phytotoxizität auf. Sie besitzt auch eine außerordentlich geringe Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren und Fischen. Als Fungizid für Landwirtschaft und Gartenbau zeigt die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine Kontrollwirkung gegenüber einem breiten Bereich an Pflanzenerkrankungen. Beispiele für Pflanzenerkrankungen, denen gegenüber die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine ausgezeichnete Kontrollwirkung zeigt, umfassen Reifefäule (Glomerella cingulata), Anthraknose (Elsinoe ampelina), pulverförmigen Mehltau (Uncinula necator). Rost bzw. Brand (Phacospora ampelopsidis) und falschen Mehltau (Plasmopara viticola) der Weintraube; Rost bzw. Brand (Gymnosporangium yamadae), Alternaria Blattflecken (Alternaria mali), Obstflecken (Mycosphaerella pomi), Schorf (Venturia inaequalis) und pulvrigen Mehltau (Podopsphaera

leucotricha) des Apfels, Anthraknose (Colletotrichum lagenanum), pulvrigen Mehltau (Sphaerotheca fuligmea), gummiartige Stengelfaule (Mycosphaerella meloms), falschen Mehltau (Pseudoperonospora cubensis), Phytophthora Faule (Phythophthora melonis), Schorf (Cladosporium cucumerinum) und Bakterienflecken (Pseudomonas lachrymans) beim Kürbis, frühe Faule bzw Mehltau (Alternaria solani), Blattschimmel (Cladosporium fulvum), Phytophthora-Faule (Phytophthora capsici), Krautfaule (Phytophthora infestans) und pulvrigen Mehltau (Erysiphe cichoracearum) bei der Tomate, Alternana Blattflecken (Alternaria japonica), weiße Flecken (Cercosporella brassicae) und falschen Mehltau bei Kreuzblutern, Rost (Puccinia aiii) und falschen Mehltau (Peronospora destructor) der grünen Zwiebel, falschen Mehltau (Peronospora spinaciae) bei Spinat, Schorf (Elsinoe glycines), purpurfarbene Flecken (Cercospora kikuchii) und falschen Mehltau (Peronospora manshurica) der Sojabohne, Anthraknose (Colletotrichum hndemuthianum) und Rost (Uromnyces appendiculatus) der weißen Bohne, falschen Mehltau (Peronospora Viciae) bei Feldbohnen, Schwarzfaule (Phytophthora nicotiana var nictiana) von Tabak, Fruhfaule (Alternana solani) und Krautfaule (Phytophthora infestans) bei der Kartoffel, falschen Mehltau (Pseudoperonospora humuli) bei Hopfen, Phytophthora-Faule (Phytophthora cinnamomi) bei der Ananas, Phytophthora Faule des grünen Pfeffers (Phythophthora capsici), pulvrigen Mehltau (Sphaerotheca humuli) und Rotfaule (Phytophtora fragane) der Erdbeere, und grauen Schimmel (Botrytis cinerea), Sclerotinis-Erkrankung (Sclerotima sclerotiorum) und Abfaulen bzw Umfallkrankheit (durch Phythium etc ) verschiedener Nutzpflanzen

Die beschriebenen Verbindungen werden ζ B durch Saatbeizen, Aufsprühen auf das Blattwerk, Bodenbehandlung, etc angewandt Die Verbindungen zeigen eine ausreichende Wirksamkeit, wenn sie nach Methoden aufgebracht werden, die der Fachmann gewohnlich anwendet Die Aufbringungsrate der Verbindungen und die Konzentrationen, in denen sie aufgebracht werden, können von der Nutzpflanze und der zu behandelnden Erkrankung, dem Ausmaß des Auftretens der Erkrankung, der Formulierung der Verbindung, der Methode des Aufbringens und verschiedenen Umweltbedingungen abhangen Wenn sie aufgesprüht werden, betragt die geeignete Menge der Verbindung als Wirkstoff 50 bis 5000g/ha, vorzugsweise 100 bis 2000g/ ha Soll sie als benetzbares Pulver oder als emulgierbares Konzentrat, verdünnt mit Wasser, aufgesprüht werden, betragt das Verdunnungsverhaltnis vorzugsweise 200 bis 10000, vorzugsweise 500 bis 5000 Die erfindungsgemaße, fungizide Zusammensetzung fur Landwirtschaft und Gartenbau kann zusammen mit anderen Chemikalien fur die Landwirtschaft verwendet oder formuliert werden, wie einem anderen Fungizid, einem Insektizid oder einem Pflanzenwachstumsregulator, einem Bodenkonditionierungsmittel oder einer Dungemittelsubstanz Die beschriebenen Verbindungen können als solche aufgebracht werden, jedoch vorzugsweise in Form einer Zusammensetzung mit einem Trager (hierunter sollen auch feste oder flussige Verdünnungsmittel fallen). Der vorliegend verwendete Trager bedeutet eine synthetische oder natürliche, anorganische oder organische Substanz, die eingebracht wird, um das Antreffen der Wirkstoffe an der zu behandelnden Stelle zu unterstutzen und die Lagerung, den Transport und die Handhabung der Verbindung als Wirkstoff zu erleichtern

Geeignete feste Trager und flussige Trager sowie Adjuvantien können die gleichen wie die vorstehend als Beispiele angegebenen sein

Gewöhnlich betragt die Menge der Wirkstoffe in der erfmdungsgemaßen Zusammensetzung 0,5 bis 20 Gew -% bei ei nem Staub, 5 bis20Gew-%bei einem emulgierbaren Konzentrat, 10 bis90Gew-% bei einem benetzbaren Pulver, 0,1 bis 20Gew-%bei Granulaten und 10 bis 90Gew -% bei einem fließfähigen Mittel Die Menge des Tragers in der Formulierung betragt gewöhnlich 50bis99Gew-%bei einem Staub, 60 bis 95Gew-% bei einem emulgierbaren Konzentrat, 10 bis 90Gew-% bei einem benetzbaren Pulver, 80 bis 99 Gew-% bei Granulaten und 10 bis 90Gew-% bei einem fließfähigen Mittel Die Menge des Adjuvans betragt gewöhnlich 0,1 bis 20 Gew -% bei einem Staub, 1 bis 20 Gew -% bei einem emulgierbaren Konzentrat, 0,1 bis 20Gew -% bei einem benetzbaren Pulver, 0,1 bis 20Gew -% bei Granulaten und 0,1 bis 20Gew % bei einem fließfähigen Mittel Das Verhältnis des Fungizids als zweiter Wirkbestandteil gegenüber dem Amidderivat der Erfindung kann frei zwischen 0,1 und 30 geändert werden

о о

ν	г— II
'і	1^
	Ό
ГО
VD	•
.24-6.ί	(IH, bt
VO	P- CTi

• ν- If)

Ol СП

Q го о CJ · ·

— P- CO

VD CO in

ν O

"ε co

VD ^ -• — Ό Ol O

- · аз

W v-

VVO

ν— СП

ГС N ·

ro rc p-

v- O

r—1 . —

Ю COo

• Ii ε

см і-э

— ν Π3

πα гн

ν СО — P-

— VO ·*! <—<

го «

• VD in

rc co

VO Il

P- ν

• JJ

Ol

W V-

CO

ν VD — ГС · N VO in ГС v- ^O

CO — CO

mco Ό

rc co ο η

CTl p-Il

rc co

ω ν-

-ГО --Ч

ГС · M vo ρ- Π3

ν- O

VO - · VO ^, O\

• ε Il es ^b

ΓΤΝ

СО ѵ

СЛ ZS

P-

v CO

-» OI

Il ~B

CO O

• P-VO

^v N

Ct rd

rc cn vo и

O VO -

• Ό οι

со

VD

VO

cn

Il _v

in Ό Ol

in

•h ·

ПЛ p*· .-I I

— co

CO OJ

VD

rc o\ vo и

v- 1-3

vo -• Ό CN

— 33

81

«-- VO

CbU _

r-t

:o

in

in

O O

O O

r-i

cn cn

in co

I ІЛ

in

ΓΟ

cn

O Cr>

in

ro

r-i

OJ ΓΟ

JJC CU

cnX)

CS3

ro

CJ

ГО

rc U

η го

X) •H

co <н

¹ О) Й

(N fö

ГО

ІЛ

vo ta

	to	—	—	N	^OJ	co	VO	S.	I	--S CO	rf-s O
	cn -	rf-4.	rc «-	ZZ *·	υ	cn » co	cn *	*^ "
	— · rf-4.	N	ro —ч	co ^	СП (О	« — rr-	• rc	ГО —v		rc co *	rc cn ·
	rf-~ VO N	JTj		- Il N		Ol r—I ·	Ol r-(	^-- fO .		O(Nps	co oj r-
	N —	O	VO -	*->. f~^ ZZ		·«—	VD rd E		Il ♦	Il ·
		•	• rc	co co	- --H I	s. VO	vo co	-	ГЗ VO ··	O vo -
	о - и	co	OJ Ю	^ Il	rf-~ VO ro	-^ -С	• Il		rf 4	—^
		Il	— to		W · ГМ	V) ·	ГЧ l"3 —		^ - E	s. s. N
	CO N	f~3	ro ·		VO ·	vo	S. ». S--		XJ -s	XJ rf—» ГС
	и rc -		r—( ps·	ro *·		--S Ό Ο			N CTi
		Ό	8 ™		rc *·	N VO	*- rc rc	« rc ti
	Il			σ *	ГО -— -	rc · ·	rc co οι	rc co о
					-^ N —	Г^ ГС I—	го и ^	ro Il
		^H ^		1^ JQ ·	co r: E	π *—ι ι	S-- 1-3 vo	S-- (-3 —
		^-** CO		OJ	VD CD	t~) ^- OJ	CO 1Л	cn Tj
		KD		^rc"xi	• Ii s-	OJ r-l	ro s. .	ΓΟ -
		r—i **	H		oi гз —	s. Ol ·	• CTVO	• er
		• Γ-"!	:θ	S *- *	- S. ^	j-) · r~-	r-t
	vo · ГС	VO ·—I		ГС VD ГС	--S Ό <N	VO	- rrT--^	- ГС Vj
		S--		CO ГО r-l	N r-H	S. —	-~s 01 E	-^ OJ Xl
	• χ» —	- VD		Il · "-*	^Т^ *fc ·	CC — rf-^		N —
	VD ΓΟ	»—S ^*		f^) VD CO	г— ^z г—	ГО --S N	rc cn ·.	rc ю -
		co ·		r-	II --ί 1	VD ГС CO	co о ГС	COOl-v
	— ^T**? ·	co			О — vo	ro r— ti	Il · r-l	Il · r-l E
	rf"^ r~~1 Γ4"»		XJ -v VD		• Jl Ю	On —	t^ ГО ^-^"
	W —	(2)	N		—I <~)	O
	T -		— rc	J-J * КО	--^ - 1O	*. S. S^J*	S. — fs^ ГС
			rc co —	KD	ГОСТ	XJ- ·	XJ--^ · OJ
	ГС · N		ro H —~		7j ^	N VD
	ro vo rd		— Ki B O	rnz ·*· f~^.	Ö ГМ V-I	— rc	s. rC ^r
	— O OJ - ·	=		ΓΟ --~ Ν	s—rf S-rf· ^Q	rc co ν	rc co — *
	r~ ~ co —.		. φ* rc ε	s-' N ГС -σ- ГС со		ΓΟ Il -^	ГО Il --S r>
	• ε ij ω		r-i οι	ro r- Il		«ON с* rc	•H ГС OI
	οι 1-3		--S ГС* Г- ГС	• Il O		ro - co	ro *· cn ·
	--» rc" -rc		ΓΤΝ · rH			• tr и	• tr Ii 0
	ΓΟΗ Ό rH	CO І0	0 0 1 oj		H	r-l ^ I-3	1-1 - ^3
	Г) VD -tO U ro rc vo Ö · Ή ·		Q 0 -c »tr	гост ε	:O	rf—» ГС — rf—.	-s ГС* -rf-^
	— VO — CO		— ro u>r-	•—Η		roTsi ·χ3 ε	гтм 43 ε
				Cj Ol Vj OI		ою s » ö cn rc rc Ö · r-l -H	о г^ - -
					S-(M-S-	Q °1 "5 гн
		OJ			IO	— οι ——
		O	VD		*
	H	r-<			to
	:O	cn cn	.—I		I ί	co
			cn		I	r-l
			to	to	r-l
	S	C	о	-tr	Γ-
			cn		rH
			=	=
					C
-P	°P	0 Ί
и
о				O
4^	ΓΟ
ω	Ö	ΓΟ
ι—ί				. . .
CD	" co			Ol V
Tab			=
			^JO	=
	Г- (O		U
		0 η r-i —	oj Ία
			ro (O r-H «-»

zu

и

ІЛ

cn

*—-4

N

σ

N

•

I

H

co ^^

VD CM

го

е

CM

в

V=

**ГО

I

сл

N

со

ПС

Il

ω

ПС *

со

7П *

о

-C

СП Г-

σ «

го

V

ПС

Il

CM

г- Ό

«

Г- Ό

г-

п: со ^-ч

• ПС

•

2

го

со

υ

Il

VO

Ii

η и е

CM Γ

ГО Ή

ZzZ

VO

ZZZ

Il

*~э *

*~D *

^^

СП

Ι

—-*

,—і

и

^" f

N

ѵо * ZZZ

- о

-VO

*—'

—

m

о

Jj σ

.-H -

V-J

* г—j

— f—(

nc

• Ό Ή

— о

-^ VD

CN

in

Xl

Ё *—"

r~ ^_^

co

/^=

CN *~*

ω ·

W ·

VO

ε м

»-Н

f—I

Il

* ·—i

f-

VO

•

nc

Ό

ГО CM

πα

ГС *Ί

)—(

nc ^

Y

* £Е Г^·

пс -

ПС -

γ

- co ПС Il

О

^r о

LD

CM VD

#

CM VD

^-* «-Н ·

го ^->

го ^

ι

CM О

г—

.

го о

VO

—^

о -

co ·

·.

13 ^ ^

Г^ ПС N

о

-ч· -

•

• ·

«

о

со ~~.

г^ ^-^

ζή σ\ ι

VD Г- ПС

VD СО

CM

Г- JJ

XJ

г-ί ГО

VO

in

• N

• N

Г^- CN CO

• и г-

• Il

•

•

»-Н ПС

•о

t—< ПС

Il · CN

CN Г} Il

CM »-Э

г—4 —

^.

г-

J—

*—

•

*""Э VO ·

Г)

ПС

О

ПС

,—к

O

- Il

- Il

»· CM

VD

N

см

^- гэ

VJ

VO

*-^ Ό —

^ Ό

•

со

ZZZ ГС

ZZZ

•

•

Xt

«—ί ^

XJ ^

N Ό

jy

*N CM

VD

со

СО СО

cn

г-

nc —

N ^

ПС —

со

ПС О

•

Il Ii

It

1— J-J

Г- XJ

*- ZZ* *~-

со ПС

г-, nc

H

со ·

VO

Г) 1^

I!

Il

nc

пс г- е

1If-I*

Il Ή

Il го

in

*~э ·"

СП ПС

*~3 *·

го Il

гэ -^

^~э ^~*

ю со

nc

CM

О ПС

го *-<

CM

•

- CM

• Il

- CM

VO

го - го

- LT) Xl

·- CM

Ό

VD

JJ -^

ѵо >~з

jj -^

•

• CT1 —^

JJ ·

XJ ·

jj w

cn

VO

J

<-Н CN

VD ^

VO

о

ПС ZC

i-H

- cn

CM Ό

- co

>^

V. «ъ

·-»

ГО CM

,_(

nc ·

— ^-»

ПС · #—і

ПС —

ПС ПС

VD CM

ГО CM

•

ГО CM

OTM VO ( —* I

ГО — —'

го —

X)

ГО ГО

СО

CM СП

•

CM -

VO ·

O -

nc *·

Ol— СП

О ПС VD

г- па

VO О

Il

« ·

VO

О '-

O ^

co nc

P 4C см

CN СО ·

CN Г-

СП Г-

гэ

<-( см

• и

·» 1-1

• W

Il ro

t\ · ·

• Il СП

• Il

* ·

~ JQ N

4— го Vo

н ^

О CN

•ч

го^

СО ПС

*—». ТХл

-•4 ЛЗ

*-^ —

Cj ΠΙ

Il ^H

ГТО

I

ГОСТ1

го^

па

Ο со

Г) СО

t-э ·~»

C-) VO

Tj nc

Ö Il

LJ VO

LJ VO

H

Q ПС ПС

Q СО

(J *

M ·

:О

Ö CN ГО

Ö Il

х^ CM

**^ CN

^- I^

со

г-І

LO

CN

со

со

\

CM

г-Н

г-І

I

>

г-І

г—{

г-Н

cn г-

H

I

I

I

о

о I

ІЛ

гН

<—(

'S"

«и

2

CM

U

Ή

j

Vх0

π

га

ГО

ro

-P

, 1

/=

(For

α

о

I \ η

U

(oj

о

У

(D ,Ω cö

г- га

>=*

г-І -^

ГО

V

"*ч

с

со its

СП

ы

rc

IC H^

W

Й -

rc ·

IT) N

Si

i -

CM

Γ0

Θ

со Ό

- r-i

w CNI -^T

2Ci

co Ό ^r

- CM Ij

• co

со £ ^з1

Ö

Il

*— ^-^

J ) *—" »·—*

^JO

и Γ

jj — Xi

IO Il

m

Il Г-

--ν СП

VO (3

-Η O

Ö

co

t~3

Il

T) ^- ·

N ·

CN -^

— ^i*

- O in

.H ItJ

η: r-v

- cn -

rc *

Пи · ·

CM —

rc «rc

«~^ —

- г-1

CO I

CM VD

ro ro r*-

e — co

CO CM r-K

XJ Ό

43 -

tr— -

Il СО

ir -

^^ I

1Я CM

211

о -->

*~3 ·

in -->

VD - О

Jv CM ·

co - -^r

co

rc ν--

^ VD E

^ ^-

r—( ГС

cn --ν cn

cn *-* co

II ·

r-l CO

Ό -

co

• cn ·

(N VD

• W ·

(N VO Jv

- Il

O VO

O ---~

O VO

-Xl

cn ·

О -^H

^. rc" -

Γ- » * N

-^ rc -^

го г--

(N ^ —

^H -

ro-o ^

• N ГС r-K rC cn

co-o — E

• I

• E со СО 1^J*

ν-- ГС

•-H — ±3 r> co rd Й VD CO Ö · Il

CO Il

.-H *-" N r) vo ГС »· Q VO СП ГС Ö · Il in

ГС r-i

VO VO

^ ·

VO CO

ω jj £

— CM rj

- Il ГЗ

— см i-j ^

r—I V-*

co

— ГС Г^

CM —

Jf

"— CO

^ ·

• ΙΟ

cn

N —

ro cn

N — ·>

VO ·

ГС - Ό

CM ·

— ; (Nj ^

.-H I

CO JJ

cn I

• VO

СО -С N

- I

I LO

Il

I

vo

Il · ГС

«-ν ΓΟ

•

cn

f^J VD СО

W ·

ro

Il

fv-

6

=

^^ *.

— ^ ^Э

(O

Jj *—%

rc -

O

N —

ro -~-

-rc

• *-*

- ГС Ό

— E

ГО

· *-* #™1

CS Γ0

rc co

-β"

V

ГО ^'

^ *~ί

CO Il

Г- JW

1^ <N

V-- 1~Э ·

-Об* TDCD

•43"

см -?

r^· · *^ • VD E

CO - t-i

JC

CN

• Ό Xl

ΓΟ ·

см "ra

-^ —^ rc

r-H

CDCl .3-6

см ---

roE *—i

*—* rc rc ·-%

ν-- VO

CDCl IH, ; .50(

гон гн ω

H

rH -^ · Г) О CM - ρ го г- ГС V-J * * r~~i

f—(

О

νί VO VO —

in

о

•

O

С

*

I

i

cn

•H

I m

-ρ

СП f

σ t-l

I ІЛ

V.

со

C

СП

C

с

с

W

O

1 (Fort

°?

ω

co

H

K,

С" "(О

H

CM v^

~см

cd

sT

S |)

ro <a

CM v-'

іл гЗ

CM —

	СО	VD	-CO	^- r-	^ Il	LJ	Ш	JP
	VO	VO	*-^ r^~			* Xi		U \ /
	* CN	VO	N · S CT,			ГС	•o· «·	V (
			CO	Il «	Il Ό	f—( ^	^ ^H	)r\.
	~3 °^		Il -			*~^ rc	* O
	га -					tn r—ί	--^ <-o
	Il ^	со	T^	1O *	•Ό	CN «-^	ГС N СП	CN "(О
		Il -	t3 *·		• Γ-	co rc	Γ0 "-^
			rc		VO VO	Il CN -
	Ό ГС	СО	- VO	ГС XJ	•	I-J Il ^v
	CN	Ό CN	ГС *—	r-H	·· cn
	^ *—*	VD		^^- №.		Ό *· co
	ГС Г-	^ ·	CO	r—( ^C	и -	Ό Il
		ГС Г—	σ ·	tn r-\	-"ε
	— г-	т-К I	•α· r~-	• »^^
	VO	«-^ VO	• I	VD CN	ro ^	f-( ^; w
	CN -	tn го	VO CN	co	о о	-HO
		CN ·	ro		г- <н
	ѵо "ε		^ *	^^ СП	CN тг	CN "4J* ··
		VO	*-* Γ	ω		• in ГС
			η		1—( t	VO · <—I
		^ ^^		ГС £	Q О	VO «^
	ro tn п:	^» N	rc "ε ^	ro	— f».	- σ
	**" СО *· о и	W ГС	ro _y	ГО ГС	in	*-ч *· in
		со * " о	CN ГС CO	(— CO	г-І	и -* ·
	го г^ *-" I *.	ГС ^Э с	Г-· CN Il	cn σ»	CN
	^ί" ^H Ό	ГО	CN CO	г-	CN	ГС CN ·-
	VO ·	ГО ТЗ ГС	VO «·	Ihr	I	го и ^
	CN *	Г- CN • *П ^^	гор	[сое] І.83-	in	CN ГС
	*·	• *Ό ^^ CN «3 Г-*	о tn Q TT · O . ы	— vt^		VO ·- CN • JJ Il
	roe χι	О СП	v^ vo Xl	о	O	• J-* II CN t-D
		ι 1	in	co	CN
		^^ I O "CN	-er	гН	CN	c*v-l Ό
			ro	CN		о со -
	го		CN	I		VO
	VO	СЛ	I	in
	г—{	ГО	in	•		,^
	I	r—i		VO		CN
	CN	I	ro	t-i	\2/	r—(
	VO	CO	ГО	CN		I
	гН	ro	CN			VD
				C		CN
			C
	•ζ
	U
		r		"P
			°P	/		C
ю
•ρ	0P				r-( ГО
о					ro «-*
о				—
H	~,го
гН
О X!	* \
СО		r	^TO ΰ	O fO
			σ\ *ro	ro —~
	Θ		CN —
	Г- ro
	CN ~-	CO <3

ГО "Ν

ro

\ /

•4"

ГО ѵ^

г—

«

*к

СО

*

ІП

I

со о

I

—

\ ^ч

SC

- r—

Γ

r-

пп *^

Il

"ν —

со - Il

υ

rs со

·. co

U

Ι

ГО SC

- гз

TZ Ш

<-^ *~э

г- га

г^ г-^

-» /

SC Il

S 1^ -

T3

— H

СП -

CS

JN

ГО —г

I

-=/ го

Zt °

co ·-

•Η T3

тг W

Ό

Il -

со Ό

^ CS

ГС и

ГО ГО

u "- j:

O ·Η

Ш "Ч·

t~2 SC

Il

£Ξ ·

*? rQ

ro —

1^ Й 5

i-i O

♦ СО

го S^

«Η

<-> ^-

со χι

ro

- CS W

Xl W

CN ·

Ό Τ

ГО ^-

in ~

Ό И es

со —·

г-

·*. «—(

m *·

1^ O

ТГ СО

«к ·

rQ ^,

·* ·

VD *·

" Ш

SC Г—·

VD

* — ε

^- O

7ТІ « » CD

•Η ГП

CS ·

VD

-Jt °

O

W ro

rW Ό Ή

CD *-^

со ·>

СП

гН СО

-с· -

•

XJ* О

2^ SC

со ^

—'

VO rH ,—

_^ r-

5 se" .-^

• ·

Q Ш

с -

I *-* > }

ro -

• r-i ω

VD О

г-І

rs ---

O VD —

«— ^-^

VD

го

г-І ·

• е

η vo co

CO N

гН

SC

VD

• · Il

VO sd

·* VD Γ7"!

I СП

^-. es

*· se"

VD Γ— І"Э I

• co

*"^ * z!

W

CS H

VD-^

^N Г—(

es и

CO VO

с

T) СО О ш

CQ -^

л \о Ό

».

ш I Ξ го

CS

Q · *—- ІП

^ ш

г— -

cn jj

se ν Γ"^

(2)

in

^УІ *

*· ПС

r-i SC

CN

ГО |—

SC " г—I

—' CS -

H

η — -^

г*· и —.

I го

in -

— NO

VO ιΗ

CO <~3 N

CS H

ю ^~

Г— TZ ГО

• si

с

• ε

VO СО ·

-tr CD

es - es

ГО ГО

CS

• и со

СО Γ— ** *

JJ Il

с

G G

rs гэ

. · W

^"* ^Э

\/ V

^ SC rrs r-H ^*-

r-l Ю

VD »·

-CI

О "">

ГО Ё

тр ac ^~ TT r-i ό ^

Q in

о * -

ГО-ч r-(

сл о - S

Ш f3

f \ т ^- VD

Ω se se

CJ SC CO

gUI 2 Il

ГО -^

U ·—ι гн

Q CO O

Q · tH •"Э

г-І

и ti ♦

cn

-с*·

ro

с

I σ

г—{

г—{

cn

I о

I VD

с

Г-Н 1

H

ГО

ε

:O

с

VD «J

G

го ^

°Р

—Г1 _Г°

ρ

г '

G. G

j

Forts

\/ Ϊ

ГО

ГО

^—

Y

*'. )

φ

о

U

H

r—I

о

Xl

cö

T)

ГО VO

о -

CN X

- ·—< (T Il

^ CN

О "Cr,

ГО - » ·

• оно

(ТО N

Il

ro tn

- о

W Г-

	.-Η
	ro
ел	UJ
іл
CSJ
I	N
tn	tn
CM	ro
•	Il
CN

Q X σ» (_> см Il

~ — i-j

CN

— TJ Ш

ro *--

>-^ in CO ·~Λ O · • VO CN

ν π: ν

ic co пз ю и σι Il T) Il

•-j ^ гэ

- σ ν

.D Ό

!Π CN ΙΙΐ ГО — r-i

Г- CO VO

ro «cn

rocn

Ö co Ii

^ ^ 1-3

ä *

	(Ii	со
	.—( ГО VO	VO
CM
о со

5 4

tn *· г— ι— xJ τ Il ·

- CN --n

^J-— C7\ ZZ

Ή ΙΛ CO

4Λ «II Tt- « vo ^э ГО CN

ro - cm 43 σ» *~- ^r

. to .

O VO

η ΰ · Vj СТО —ν X!

пюд ö vo со tn ö · Il Ή

"" CN I-Э -^

OO ГО	Il
го	TJ
tn	ti
го	7.08(J
2.681

ГС СЛ го Il

VO

VO ·-

CN

ю ел

VO	N	ел
Il		π
	ѵо	о
	Il
	Г)	T^
TJ
J^	E
ГО
ел
го
#	ш	~
	CN
	го	ГО
"ν		о
tn
VO	M
Il		N
	ГО	tn
TJ	со	ел
	VO	Il
	•	гз
ГО	CM
		•к
VO		TJ
го
•	и

»—1

ш ел

VO О

^ CN VO

о ел

ел со

:О

:О

:О

:О

ѵо о

ι о

•ζ и

•ρ и о

ω н н о

JP

CN

_tn "см

~т

ro

ro

CTl X)

ro ^

O X)

CN

Π X)

·. H _N N VO CO

rc co и

CN -^b Il Г-

JJ N »·

«ΜΗ HO«

«— cn

-C" TD O

VO -

m о rc

Г— CN

in N

CN CO ГС

Il H

VO

^ СП

Π- Il *·

VD СП

TD TD

cn η in co

www

vo in cn

CSI Γ" Oi

www

CD H O

in -С VD

CN VO CTl

Tl N N

O in in

LO · ·

ZC co co Q I! II w ГЗ O

TD N

- co rc и

CN -VO

W CO O

CN

O CN ГС

г^ η н

CN VO CO

"C"

N I

CO "Q* II ·

co —.

Π VD g VO · . VD -

m ι rc

VD H

~-~ -CT) W VO Π

_^ * r-η Ξ ·

VO Il Г-CN

-TD 2 N - CO

rc rc и

Г- H »"3

ti -^ i-jvo -

TD vo

VD N '—

-^ rd in

CN Il ·

• i"3 vo

гост ε

CN

VO

VD

Cl VO

CTi

cn

in

VO

cn

I in

cn

CN

* СП

I O

CO

"Z U

и =

W -P U O

Vi

CJ

>ч

vo χι

co •с-

cn ra

О Сб

-17- 296 4i

CN Г- «·

• ГС го ·—I

- О

VO

ω ·

VD

VO	со M	Ъ •я
CM	Il	НС)<
	тз	CN • ІП
г— Il	^H	VO
43	- 6.331	со Il
1.28(61	J=7Hz) ,
сои

VO	·.	т.
го		.24(5H
CQ	6.61	г-
ГО
2.57	со Il
	«к Ό
л	.08(1H
•о	VO

— rc г-

«н г-

CN Il -

гост¹ Il

Q ГС -

SdS

ГС

« о

со

Il «·

Ό -

го ·

CM Г-~

• I

VO О

CM

CQ

ε ш

СО ГС ГС VO CM г~і

см см гн ѵо о

ГОЛ СО

гн T

ёсм «- * ^D «^ ѵо jQ

in

VO

CM

VO — «^

•— г- со

со · ·

• ІП VO

N ГС ГС ГС СО СО СО Il Il

ГС CM ГС ГО — гН

г^ о σ

CM · VO

• ГО ·

·—1 LTI

госл —~»-~

LJ Γ^ί CO CO

Ö ГО ti Il

	OJ	е
W	CTl
	ю	^H
ГО
ш		со
*	со	со •
CM	Il
Ξ
Il		ГС
	со	со
	in	со
JJ	•	•
	VD	г»
rc"		I
го		ІП
*—*	ы	«
CM	ГС	г-
го	со
•	Il

ГОСТ

гс со

Ol It

ГО <~і

	О
	OJ
CQ	•
	г-
Pi
»—«·
LO
г-	СО
•	Il
CN
	тз
N

	VO	CN
•к		VO
	•к
го
о		·
го	со
•	Il	со
		Il
гои

(CD

(21

bd,

г-1

:О

со cn

in σ»

см

σι

in

о cn

VO

ι ro

CTl

ΙΟ

ГО

,α co Ен

ro

-C

CN

ID

(Я

см ro

in «-

ΓΟ flj

tr (3

in —*

in ^

OO

о -

• ГС

ro r-i

·- CO

из ·

cn ZZ

г- со

• и

CN rj

тз

ГС	·.	rc	VD
ro	^•^.		«
^^	N
cn	rc
CN	CO
«	Il
		га
ГОСТ	Il
S	2

ε	СП ro
	CO
CN VD	Iz) ,
VD I	co 11

co Il	* co	СЛ
'О	"ε	r—I
I	rc	VD co
O

CX)

cn

co ·· <—ι rc

• Ή

Il	CN • VO	16-6.2
Ό	Iz)	VO
VO	Il
.37i	SX,	Il

ГС со ГС E

CO r-i t—t

Il · ·-- «

Ό η η rc

4J --~ VO CN ~ in

ГС co — I^ Π Il N I

— ^i rc co

CO Γ-- CN

CN - Il ·

Tm r-

D · ^H CN

^^ ro ^- ·—

Γ- ·

Il VD

CTi *. ГС СП Λ-> ΓΊ

N -^ 1

~ ІЛ CN

CO CN СП

Il · ·

^J Π VD

ГС CO

cn и

* ι D¹ ·

· CN

VD CN

Il · »"j VD

ГС VD g

VO Il

— l-j -

co rc

Π ЧЛ • J_) ·— ^H CPO _ VD

CO Il ¹

CN O

ГО Г-

rc co si

₄ ^r -и

ΓΤΝ W

ПЮ »

Ω Cj ГС

U - fN

СП-'

m — о £

ro __« - ro

W CO in

ГС VD O\ I ^ OГО r-i

Ύ? · • VO

»Ν Jj « VD

ίο-. ^fc Ш ГС ГС • Il ^

^ Z

I VO

co

co co

VD

ro

•4 I

IO

ro

VO

I in

1Л

er» σ

tn

co

P

CN

CO

jn

CN

V^е0

JJ

ro

co ro

o\ es in >—

о ra

VO -^

VO

cn ca

VD * —

	Tabelle	Il	Cl	1 (Forts.)	CN	145-146	(CDCl-J 1.29(311, t, J=8Hz) , 1.43(911, s) , 3.06 (2H, q, J=8Hz), 6.39(211,Singulett ähnlich), 6.90-7.44(3H, m)
63 (a)	N ЬИ5			χ!)	η	126-127	(CDCl,) 1.30Ш, t, J=8Hz), 1.44(9H, s) , 3.08 (2H, q, J=8Hz), 6.22(211,Singulett ähnlich), 7.20-7.64(5H, m)
64 (a)	fx 4CH3	-<°>	ti	118-120	(CDCl,) 1.26(3H, t, J=7Hz), 2.65(3H, s), 2.97 (2H, q, J=7Hz) , 6.28(111, d, J=811z) , 6.46QH, bd, J=8Hz), 7.0-7.6(411, m)
65 (a)		M	semi-fest	(CDCl1) 6.28(111, d, J=8Hz) , 6.02-6.68(211, m) , 7.11(IH, bd, J=8Hz) , 7.20-7.44(1!!, m)
66 (a)	.0. ti	ti	106-107	(CDCl7) 2.89(3H, s), 6.36(111, d, J=BHz), 6.36-6.68(211, m) , 7.36-7.56QH, m) , 8.14(111, bd, J=SHz) , 8.5KlH, s)
67 (a)		η	101-104	(CDCl1) 2.86(3H, s), 6.44QH, d, J=8Hz) , 6.90-7.10(IH, m) , 7.22-7.45(211, m) , 8.16(1H, bd, J=8Hz) , 8.44QH, s)
68 (a)

VO

- co

CO t-JIl S T) coIl

- T) T3

^ rc ro f—ί

VO in

W ·

-^ OO W

co rc co in

CN CO

τ- cn

O -

VO

VO	Ш
co Ii	,4(1H
Ό
55	1ε
CN	CN
• VO	CN •
Ία	I O «
ГС ro
2.65!	OO » t-3

CM	ä
in	о
* VO	ro
	Il —«
^^	1^ -j
ё	Ό Il
S 1
Il T)

— · ^H rH VO ~-*

ro in

• - in VO —» ·

—> о -

rc -co no я

O ΓΟ

Г- Il -

CN* * *

- ro ГС CO

— ^ VO

VO CN

- in

-4 ΓΟ

co I Il ro

Ό -

^1=

• CN VO ·

-χ O

W ♦

r-

ΓΟ -»,

VO QO

• Il

<N 1-3

VO

CN г-· VO · • VO VO

N —. ГС ro CO 11

Il T)

Ta — -чз ä

- Il

•α

in г-

ГО ·

-—^ tN

—« м m

w rd .

ro ^N₁ -^

VO го ГС

VD Il СО

• <"Э Il

<N f-3

- in

СО ГО

Il · T) Г-

43

•С- Ш VD ·

m ^

rc соГО Il

го

VO -

♦ Ό CN

гон E 3 г- rc

J «CN

in

сл

сл

CN

I О

СО CN

ГО СП

CN СП

CN

го ш

ro

го

.-I I

tn

о го

ГО

tn

ГО

ΓΟ

сл ίΰѵо -^

О (О

CN Св I

« ю

Die folgenden Formulierungsbeispiele erläutern die Herstellung der erfmdungsgemaßen fungiziden Zusammensetzung fur Landwirtschaft und Gartenbau Die Wirkstoffverbindung werden durch die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungsbezifferungen wiedergegeben Sämtliche Teile sind auf das Gewicht bezogen

Formulierungsbeispiel 1 Staub

3 Teile Verbindung Nr 5, 20 Teile Diatomeenerde, 30 Teile Terra alba und 47 Teile Talk wurden pulverisiert und gleichförmig gemischt, um 100 Teile Staub zu ergeben

Formulierungsbeispiel 2 Benetzbares Pulver

30 Teile Verbindung Nr 19,47 Teile Diatomeenerde, 20 Teile Terra alba, 1 Teil Natriumligninsulfonat und 2 Teile Natriumalkylbenzolsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100Teile eines benetzbaren Pulvers zu ergeben

Formulierungsbeispiel 3 Emulgierbares Konzentrat

20 Teile Verbindung Nr 6,10 Teile Cyclohexan, 5OTeMe Xylol und 20 Teile Sorpol (Handelsbezeichnung fur ein oberflächenaktives Mittel von Toho Chemical Co ,Ltd (wurden gleichförmig gemischt, um 100 Teile eines emulgierbaren Konzentrats zu ergeben

Formulierungsbeispiel 4 Granulate

1 Teil Verbindung Nr 2,78 Teile Bentonit, 20 Teile Talk und 1 Teil Natriumlignonsulfonat wurden gemischt und mit einer maßigen Menge Wasser versetzt und die Mischung wurde geknetet Die verknetete Mischung wurde mit Hilfe einer herkömmlichen Methode in einer Extrusions-Granulierungsmaschine granuliert und getrocknet, um 100 Teile Granulat zu ergeben

Formulierungsbeispiel 5 Granulate

5 Teile Verbindung Nr 11,1 Teil Polyethylenglykolnonylphenylether, 3 Teile Polyvinylalkohol und 91 Teile Ton wurden gleichförmig gemischt Man versetzte mit Wasser und granulierte die Mischung und trocknete, um 100 Teile Granulat zu erhalten

Formulierungsbeispiel 6 Staub

2 Teile Verbindung Nr 20,40 Teile Calciumcarbonat und 58 Teile Ton wurden gleichförmig gemischt, um 100 Teile Staub zu ergeben

Formulierungsbeispiel 7 Benetzbares Pulver

50 Teile Verbindung Nr 37,40 Teile Talk, 5 Teile Natnumlaurylphosphat und 5 Teile Natnumalkylnaphthalinsulfonat wurden gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulverzu ergeben

Formulierungsbeispiel 8 Benetzbares Pulver

50TeMe Verbindung Nr 4,10TeMe Natriumlignosulfonat, 5 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat, 10 Teile weißer Kohlenstoff und 25TeMe Diatomeenerde wurden gemischt und pulverisiert, um 100TeMe benetzbares Pulverzu ergeben

Formulierungsbeispiel 9 Fließfähiges Mittel

40 Teile Verbindung Nr 10,3 Teile Carboxymethylcellulose, 2 Teile Natriumlignosulfonat, 1 TeilDioctylsulfosuccinat-natriumsalz und 54TeMe Wasser wurden mit Hilfe einer Sandvermahlungsvorrichtung naß-pulverisiert, um 100 Teile fließfähiges Mittel zu ergeben

Formulierungsbeispiel 10 Staub

2 Teile Verbindung Nr 2,2 Teile Metalaxyl, 20 Teile Diatomeenerde, 30 Teile Terra alba und 45 Teile Talk wurden gemischt und pulverisiert, um 100 Teile Staub zu ergeben

Formulierungsbeispiel 11 Benetzbares Pulver

15 Teile Verbindung Nr 4,15 Teile Oxadixyl, 47 Teile Diatomeenerde, 20Teile Terra alba, 1 Teil Natriumlignosulfonat und 2 Teile Natriumalkylbenzolsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulver zu ergeben

Formulierungsbeispiel 12 Benetzbares Pulver 10TeMe Verbindung Nr 6,20TeMe Metalaxyl, 55TeMeTaIk, 3TeMe Natnumlaurylphosphat und 2TeMe Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gemischt, um 100TeMe benetzbares Pulverzu ergeben

Formulierungsbeispiel 13 Benetzbares Pulver

5 Teile Verbindung Nr 2,15 Teile Ofurace, 65 TeMe Diatomeenerde, 10 Teile weißer Kohlenstoff, 3 Teile Natnumlaurylphosphat und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gemischt, um 100TeMe benetzbares Pulverzu ergeben

Formulierungsbeispiel 14 Benetzbares Pulver

20 Teile Verbindung Nr. 2, 30 Teile Benalaxyl, 35 Teile Talk, 10 Teile weißer Kohlenstoff, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Alkylnapthalinsulfonat wurden gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulver zu ergeben.

Formulierungsbeispiel 15 Emulgierbares Konzentrat

7 Teile Verbindung Nr. 6,10 Teile Metalaxyl, 50 Teile Phenoxyethanol, 28 Teile Xylol, 3 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gemischt, um 100 Teile emulgierbares Konzentrat zu ergeben.

Formulierungsbeispiel 16 Granulate

3 Teile Verbindung Nr. 17,10 Teile Metalaxyl, 84 Teile Ton, 1 Teil Polyethylenglykol-nonylphenylether und 2 Teile Polyvinylalkohol wurden gleichförmig gemischt und unter Zugabe einer mäßigen Menge Wasser geknetet. Die verknetete Mischung wurde mit Hilfe einer herkömmlichen Methode unter Verwendung eines Extrusionsgranulators granuliert und getrocknet, um 100 Teile Granulat zu ergeben.

Formulierungsbeispiel 17 Benetzbares Pulver

5 Teile Verbindung Nr. 4,45 Teile Mancozeb, 27 Teile Diatomeenerde, 20 Teile Terra alba, 1 Teil Natriumlignosulfonatund2 Teile Natriumalkylbenzosulfonat wurden pulverisiert und gleichförmig gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulver zu ergeben.

Formulierungsbeispiel 18 Benetzbares Pulver

10 Teile Verbindung Nr. 18, 50 Teile Mancozeb, 35 Teile Talk, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulverzu ergeben.

Formulierungsbeispiel 19 Benetzbares Pulver

5 Teile Verbindung Nr. 2, 50 Teile Captan, 40 Teile Talk, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulver zu ergeben.

Formulierungsbeispiel 20 Benetzbares Pulver

10 Teile Verbindung Nr. 2, 50 Teile Captafol, 35 Teile Talk, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulverzu ergeben.

Formulierungsbeispiel 21 Benetzbares Pulver

5 Teile Verbindung Nr. 6, 50 Teile Folpet, 40 Teile Talk, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um ein benetzbares Pulver zu ergeben.

Formulierungsbeispiel 22 Benetzbares Pulver

5 Teile Verbindung Nr. 4, 50 Teile basisches Kupferchlorid, 40 Teile Talk, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulverzu ergeben.

Formulierungsbeispiel 23 Benetzbares Pulver

7 Teile Verbindung Nr. 4,50 Teile basisches Kupfersulfat, 38 Teile Talk, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulverzu ergeben.

Formulierungsbeispiel 24 Benetzbares Pulver

5 Teile Verbindung Nr. 6, 50 Teile TPN, 40 Teile Talk, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulverzu ergeben.

Formulierungsbeispiel 25 Benetzbares Pulver

7 Teile Verbindung Nr. 2,50 Teile Zineb, 3 Teile Natriumlignosulfonat, 3 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat, 7 Teile weißer Kohlenstoff und 30 Teile Diatomeenerde wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile bentzbares Pulverzu ergeben.

Formulierungsbeispiel 26 Benetzbares Pulver

3 Teile Verbindung Nr. 2, 50 Teile Mancozeb, 3 Teile Natriumlignosulfonat, 3 Teile Natriumalkylnaphthalinsulfonat, 5 Teile weißer Kohlenstoff, 16 Teile Terra alba und 20 Teile Diatomeenerde wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulver zu ergeben.

Formulierungsbeispiel 27 Benetzbares Pulver

5 Teile Verbindung Nr 10, 50 Teile Dichlofulanid, 40 Teile Talk, 3 Teile Natriumlaurylphosphat und 2 Teile Natnumalkylnaphthalinsulfonat wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile benetzbares Pulver zu ergeben

Formulierungsbeispiel 28 Granulate

1 Teil Verbindung Nr 2,2 Teile Polycarbamat, 85 Teile Ton, 9 Teile Diatomeenerde, 1 Teil Polyethylenglykolnonylphenylether und 2 Teile Polyvinylalkohol wurden gleichförmig gemischt und ferner unter Zugabe einer maßigen Menge Wasser verknetet Die verknetete Mischung wurde mittels einer herkömmlichen Methode in einem Extrusionsgranulator granuliert und getrocknet, um 100 Teile Granulat zu ergeben

Formulierungsbeispiel 29 Staub

2 Teile Verbindung Nr 4,20 Teile Polycarbamat, 10 Teile Diatomeenerde, 20 Teile Terra alba und 48 Teile Talk wurden gleichförmig pulverisiert und gemischt, um 100 Teile Staub zu ergeben

Die folgenden Testbeispiele veranschaulichen die Wirksamkeit der hergestellten Verbindungen als Fungizid fur Landwirtschaft und Gartenbau und die fungizide Zusammensetzung fur Landwirtschaft und Gartenbau Die in diesen Testbeispielen verwendeten Verbindungen werden durch die in Tabelle 1 angegebenen Ziffern oder die Symbole in Tabelle 2 gekennzeichnet

Tabelle 2

A Komplex von Mangan-und Zink-ethylen-bisfdithiocarbamatenl/Mancozeb/

B Zinethylen-bisfdithiocarbamat) /Zineb/

C N-T V^'^'-Tetrachlorethylthio^-cyclo-hexen-i^-dicarboximid/Captafol/

D basisches Kupferchlorid

E Tetrachlonsophthalonitnl /TPN/

F 3-Chlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyndyl)-2,6-dinitro 4-trifluormethylanilin/Cichlofulanide/

G N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin-methylester/Metalaxyl/

H N-(2,6 Dimethylphenyl)-N-(2-furoyl)-alaninmethylester/Furalaxyl/

I N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester/Benalaxyl/

J 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid/Ofurace/

K 2-Metoxy-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-acetamid /Oxadixyl/

L 3-Chlor-N-(oxoperhydro-3-furyl)-cyclopropancarboxyanihd/Cyprofuram/

M N-(a-Cyanofurfuryl)-2,6-dichlorpyndin-4-carbonsaureamid

N N-(a-Cyanofurfuryl) furan-2-carbonsaureamid

Anmerkung

Die Verbindungen M und N werden in der vorstehend genannten, offengelegten britischen Patentanmeldung BP-2095237 beschrieben Die Verbindungen G bis L sind im Handel erhältliche Chemikalien fur die Landwirtschaft zur Kontrolle der Kartoffelkrautfaule und des falschen Mehltaus der Gurke

Testbeispiel 1 Test zur Kontrolle der Kartoffelkrautfaule (vorbeugende Wirkung)

Eine Chemikalie (erhalten durch Herstellung eines benetzbaren Pulvers einer jeden Testverbindung gemäß der Methode des Formulierungsbeispiels 8 und Verdünnung desselben mit Wasser auf eine vorherbestimmte Konzentration) wurde auf Kartoffeln (Varietät „Danshaku", Pflanzenhohe etwa 25cm), die in Topfen meinem Gewachshaus aufwuchsen, in einer Rate von 50ml/

3 Topfe unter Verwendung einer Sprühpistole (1,0kg/cm²) aufgebracht und dann an der Luft getrocknet Eine Zoosporensuspension von Phytophthora infestans, das 7 Tage auf einer Kartoffelscheibe gezüchtet worden war, wurde auf die Kartoffelpflanze versprüht und inokuliert Die Testpflanze wurde 6 Tage bei einer Temperatur von 17 bis 19°Cund einer Feuchtigkeit von mehr als 95% belassen, und man untersuchte dann das Ausmaß der Bildung von Schädigungen Man beobachtete und bewertete fur jedes der Blatter den Anteil der Flache der Schädigungen und bestimmte den Index des Ausmaßes der Erkrankung (Erkrankungsmdex) Bei jeder der Testflachen wurde der Schadigungsmdex gemäß der folgenden Gleichung berechnet

_o, 4n₄ + 3n₃ + 2n₂+1n, + On₀ Scnadigungsindex =

Die Bewertungsstandards sind die folgenden Erkrankungsindex Anteil der Flache der Schädigung %

о	O	ι + Пі + n2 + n3 + n4
1	1-5
2	6-25
3	26-50
4	51 oder mehr
	Anzahl der Blatter mit einem Krankheitsindex von
n0	0
η.	1
η2	2
Пз	3
п4	4
N = по

Testbeispiel 2 Test fur die Kontrolle der Kartoffelkrautfaule (heilende Wirkung)

Man stellte aus 7 Tage auf einer Kartoffelscheibe kultiviertem Phytophthora infestans eine Zoosporensuspension her und inokulierte sie durch Aufsprühen auf Kartoffeln (Varietät „Danshaku", Pflanzenhohe etwa 25cm), die in Topfen in einem Gewachshaus aufwuchsen Die Topfe wurden 20h bei 17 bis 19°C belassen und dann wurde die Chemikalie mit einer vorherbestimmten Konzentration (erhalten durch Herstellen eines benetzbaren Pulvers einer jeden Testverbindung gemäß der Methode des Formulierungsbeispiels 8 und Verdünnen desselben mit Wasser auf die vorherbestimmte Konzentration) auf die Kartoffelpflanzen in einer Menge von 50 ml/3 Topfe unter Verwendung einer Spritzpistole (1,0 kg/cm²) aufgesprüht und hiernach an der Luft getrocknet Die Topfe wurden 6 Tage bei einer Temperatur von 17 bis 19°C und einer Feuchtigkeit von mehr als 95% belassen, und es wurde dann der Grad der Bildung von Schädigungen untersucht Die Standards fur die Bewertung und die Methode, den Schadigungsindex anzuzeigen, waren wie in Testbeispiel 1

Testbeispiel 3 Test zur Kontrolle des falschen Mehltaus bei der Gurke (vorbeugende Wirkung)

Die Chemikalie wurde in einer vorbestimmten Konzentration (erhalten durch Herstellung eines benetzbaren Pulvers einer jeden Testverbindung gemäß der Methode des Formulierungsbeispiels 8 und Verdünnung desselben mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration) auf Gurken (Varietät Sagami hanjiro, in dem Stadium, in dem zwei Hauptblatter entwickelt waren), die in Topfen in einem Gewachshaus aufwuchsen, in einer Menge von 30 ml/3 Topfe unter Verwendung einer Sprühpistole (1,0kg/cm²) aufgesprüht und an der Luft getrocknet Man entnahm aus der Schädigung der mit falschem Mehltau infizierten Gurkenblatter Pseudoperonospora cubenis und stellte eine Sporensuspension unter Verwendung von entionisiertem Wasser her und inokulierte durch Aufsprühen auf die Gurken Unmittelbar hierauf wurden die inokulierten Topfe bei einer Temperatur von 18 bis 20⁰C und einer Feuchtigkeit von mehr als 95% wahrend 24 h belassen unddannmein Gewachshaus (bei 18bis27°C) überfuhrt 7 Tagespater wurde der Grad der Bildung von Schädigungen untersucht Die Standards fur die Bewertung und die Methode des Anzeigens des Schadigungsindex waren wie in Testbeispiel 1

Testbeispiel 4 Test zur Kontrolle des falschen Mehltaus bei der Gurke (heilende Wirkung)

Man stellte wie in Testbeispiel 3 eine Sporensuspension von Pseudoperonospora cubenis her und inokulierte durch Aufsprühen auf die gleiche Gurke, wie sie in Testbeispiel 3 verwendet wurde Unmittelbar hierauf wurden die inokulierten Topfe 24 h bei einer Temperatur von 18 bis 20°C und einer Feuchtigkeit von mehr als 95% belassen Die Chemikalie wurde in einer vorbestimmten Konzentration (erhalten durch Herstellen eines benetzbaren Pulverseiner jeden Testverbindung gemäß der Methode des Formulierungsbeispiels 8 und Verdünnen desselben mit Wasser auf die vorbestimmte Konzentration) auf die Gurke in einer Menge von 30 ml/3 Topfe unter Verwendung einer Spritzpistole (1,0kg/cm²) aufgesprüht und an der Luft getrocknet Die Topfe wurden hierauf in ein Gewachshaus (bei 18 bis 27⁰C) überfuhrt und 7 Tage danach hinsichtlich des Grades der Bildung von Schädigungen untersucht Die Standards fur die Bewertung und die Methode zur Anzeige des Schadigungsindex waren wie in Testbeispiel 1

Testbeispiel 5 Test zur Kontrolle der Tomatenkrautfaule (Bodendurchtrankung)

Die Chemikalie wurde in einer vorbestimmten Konzentration (erhalten durch Herstellung eines benetzbaren Pulvers einer jeden Testverbindung gemäß der Methode des Formulierungsbeispiels 8 und Verdünnung desselben mit Wasser auf eine vorbestimmte Konzentration) durch Tranken in den Boden in der Nahe der Wurzeln der Tomate (Varietät Sekaichi, Hohe 20cm), die in Topfen (7,5cm Durchmesser) in einem Gewachshaus aufwuchsen, mit Hilfe einer Pipette in einer Menge von 2 ml/Topf eingebracht Die Topfe wurden dann 5 Tage in dem Gewachshaus belassen Man stellte eine Zoosporensuspension aus Phytophthora infestans, das 7 Tage auf einer Kartoffelscheibe kultiviert worden war, her Die Suspension wurde dann durch Sprühen auf die mit der Chemikalie behandelten Tomatenpflanzen inokuliert Die Testpflanzen wurden bei einer Temperatur von 17 bis 19°C und einer Feuchtigkeit von mehr als 95% belassen, und man untersuchte den Grad der Bildung von Schädigungen Die Standards der Bewertung und die Methode, den Schadigungsindex anzuzeigen, waren wie in Testbeispiel 1 Bei den vorstehenden Testbeispielen wurde die Konzentration der Wirkstoffe auf 100 ppm im Fall desSpruhens und 15g/Ar im Falle der Bodendurchtrankung eingestellt Die Ergebnisse der vorstehenden Testbeispiele sind in Tabelle 3 wiedergegeben

Testbeispiel 6 Test zur Kontrolle des falschen Mehltaus bei der Gurke (heilende Wirkung und verbliebene Wirkung)

Man entnahm Pseudoperonospora cubenis aus den Schädigungen an Blattern der Gurken (Varietät Sagami hanjiro, in dem Stadium, in dem 3 Hauptblatter entwickelt waren), die in Topfen in einem Gewachshaus aufwuchsen, und stellte unter Verwendung von entionisiertem Wasser eine Sporensuspension des Fungus her Die Sporensuspension wurde durch Aufsprühen auf die Gurkenpflanzen inokuliert Die inokulierten Topfe wurden 24h in dem Gewachshaus belassen, und man brachte die Chemikalie in einer vorbestimmten Konzentration (erhalten durch Herstellen eines benetzbaren Pulvers einer jeden Testverbindung gemäß der Testmethode des Formulierungsbeispiels 18 oder 19 und Verdünnung desselben auf die vorbestimmte Konzentration) in einer Menge von 50 ml/3 Topfe unter Verwendung einer Spritzpistole (1,0kg/cm²) auf und trocknete an der Luft Hiernach wurden die Topfe in ein Gewachshaus (18 bis 27°C) überfuhrt und 10 und 18 Tage danach untersuchte man den Grad der Bildung von Schädigungen Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben Die Standards der Bewertung und die Methode, den Schadigungsindex anzugeben, waren wie in Testbeispiel 1

Testbeispiel 7 Test zur Kontrolle der Tomatenkrautfäule (heilende Wirkung und verbliebene Wirkung)

Man stellte eine Zoosporensuspension aus Phytophthora infestans, das 7 Tage auf einer Kartoffelscheibe kultiviert worden war, her und inokulierte durch Sprühen auf Tomaten (Varietät: Sekaiichi; Pflanzenhöhe 20cm), die in Töpfen in einem Gewächshaus aufwuchsen. Die inokulierten Töpfe wurden 24 h in einer feuchten Kammer von 16°C belassen, und man sprühte eine Chemikalie in einer vorbestimmten Konzentration (erhalten durch Herstellen eines benetzbaren Pulvers einer jeden Testverbindung gemäß dem Formulierungsbeispiel 18 oder 19 und Verdünnen desselben mit Wasser auf die vorbestimmte Konzentration) auf die Pflanzen in einer Menge von 50ml/3 Töpfe unter Verwendung einer Spritzpistole (1,0kg/cm²) auf und trocknete an der Luft. Die Töpfe wurden in ein Gewächshaus (10 bis 20°C) überführt, und 10 Tage und 11 Tage später untersuchte man den Grad der Bildung von Schädigungen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 angegeben

Die Standards der Bewertung und die Methode, den Schädigungsindex anzuzeigen, waren wie in Testbeispiel 1.

Testbeispiel 8 Test zur Kontrolle des falschen Mehltaus bei der Gurke (Wirkung bei einem gegenüber Acylalanin-Chemikalien resistenten

Stamm)

Die Chemikalie wurde in einer vorbestimmten Konzentration (erhalten durch Herstellen eines benetzbaren Pulvers einer jeden Testverbindung gemäß Formulierungsbeispiel 11 oder 12 und Verdünnen desselben mit Wasser auf die vorbestimmte Konzentration) auf die Gurken (Varietät: Sagami hanjiro; das Stadium, in dem die drei Hauptblätter entwickelt waren), die in Töpfen in einem Gewächshaus aufwuchsen, in einer Menge von 50 ml/3 Töpfe unter Verwendung einer Spritzpistole (1,0 kg/cm²) aufgesprüht und an der Luft getrocknet. Man entnahm sowohl den gegenüber Acylalanin-Fungiziden resistenten als auch empfindlichen Pseudoperonospora-cubenis-Stamm aus den Schädigungen der Gurkenblätter, die mit falschem Mehltau infiziert waren. Sie wurden gemischt, und man stellte aus der Mischung eine Sporensuspension her. Die Sporensuspension wurde dann auf den behandelten Gurkenblättern durch Aufsprühen inokuliert. Die inokulierten Töpfe wurden in einer feuchten Kammer 24h bei 20⁰C belassen und dann in ein Gewächshaus (18 bis 27°C) überführt. 10 und 18 Tage danach wurde der Grad der Bildung von Schädigungen untersucht. Der Schädigungsindex wurde wie in Testbeispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 aufgeführt.

Testbeispiel 9 Test zur Kontrolle der frühen Tomatenfäule

Die Chemikalie wurde in einer vorbestimmten Konzentration (erhalten durch Herstellen eines benetzbaren Pulvers einer jeden Testverbindung gemäß Formulierungsbeispiel 18 und Verdünnen desselben mitWasser auf die vorbestimmte Konzentration) auf die Tomaten (Varietät: Sekaiichi; Pflanzenhöhe etwa 20cm), die in Töpfen in einem Gewächshaus aufwuchsen, in einer Menge von 50 ml/3 Töpfe unter Verwendung einer Spritzpistole (1,0 kg/cm²) aufgesprüht und an der Luft getrocknet. Man stellte eine Sporensuspension von in einem PSA-Medium kultivierten Alternaria solani her und inokulierte auf der Tomate in den Töpfen durch Aufsprühen. Die Töpfe wurden in ein Gewächshaus (25 bis 33"C) überführt, und 10 Tage danach untersuchte man den Grad der Bildung von Schädigungen. Der Schädigungsindex wurde wie in Testbeispiel 1 bestimmt und die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.

Die in Tabelle 3 angegebenen Ergebnisse zeigen, daß die beschriebenen Verbindungen eine ausgezeichnete Kontrollwirkung gegenüber Pflanzenerkrankungen besitzen, die durch Oomyceten herbeigeführt werden, wie gegenüber der Kartoffelkrautfaule, der Tomatenkrautfäule und dem falschen Mehltau bei der Gurke, wenn sie nicht nur durch Sprühen aufgebracht werden, sondern auch durch Bodendurchtränkung, wohingegen die Vergleichsverbindungen M und N, die als den Verbindungen relativ ähnlich angesehen werden, wenig oder keine Kontrollwirkung bei diesen Pflanzenerkrankungen zeigen. Weiterhin zeigen die hergestellten Verbindungen eine vorbeugende Wirkung bei wesentlich niedrigeren Dosierungen als im Handel erhältliches und in großem Umfang gegenüber diesen Pflanzenerkrankungen eingesetztes Zinkethylen-bis-(dithiocarbamat) und Tetrachlorisophthalonitril und besitzen eine heilende Wirkung, die diese beiden im Handel erhältlichen Chemikalien nicht besitzen. Demzufolge können die Verbindungen eine gute Kontrollwirkung selbst dann zeigen, wenn sie nach der Infektion der Nutzpflanzen mit diesen Erkrankungen aufgebracht werden. Somit kann dies in hohem Ausmaß das Krankheitskontrollsystem für Nutzpflanzen in Landwirtschaft und Gartenbau ändern und offensichtlich stark dazu beitragen, Arbeit seitens des Zuchters einzusparen. Da die Verbindungen beim Aufbringen durch Bodendurchtränkung eine gute Kontrollwirkung besitzen, ermöglichen sie es, daß der Teil einer Pflanze, von dem anzunehmen ist, daß er von der Chemikalie durch Sprühen allein nicht erreicht wird, vor Erkrankungen geschützt wird.

Die in den Tabellen 4 und 5 angegebenen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße, fungizide Zusammensetzung fur Landwirtschaft und Gartenbau eine stark überlegende Kontrollwirkung bei geringeren Dosierungen aufweist als es der Fall ist, beim Aufbringen von Dithiocarbamaten, N-Haloalkylthioimiden, anorganischen Kupfer-Fungiziden, TPN oder gemäß der Erfindung hergestellten Thiazol- und Isothiazolderivaten als Wirkstoffe. Offensichtlich wird aufgrund des Mischens eine synergistische Wirkung festgestellt, und die verbliebene Wirkung ist sehr verstärkt.

Die in Tabelle 7 angegebenen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße, fungizide Zusammensetzung für Landwirtschaft Gartenbau eine ausgezeichnete Kontrollwirkung bei einem breiten Bereich von Pflanzenerkrankungen, die durch pflanzenpathogene Fungi herbeigeführt werden, besitzt, wie Alternaria solani, Pseudoperonospora cubenis und Colletotrichum lagenarium, die voneinander taxonomisch entfernt sind. Dies bedeutet, daß bei der Kultivierung von Nutzpflanzen das Aufbringen der fungiziden Zusammensetzung für Landwirtschaft und Gartenbau eine Vielzahl gleichzeitig auftretender Pflanzenerkrankungen kontrollieren kann, die schwierig gleichzeitig mit Hilfe herkömmlicher, fungizider Verbindungen zu kontrollieren sind.

Wie in Tabelle 6 gezeigt, besitzt die fungizide Zusammensetzung der Erfindung für Landwirtschaft und Gartenbau eine ausgezeichnete Kontrollwirkung gegenüber einem breiten Bereich von Pflanzenerkrankungen, die durch Oomyceten herbeigeführt werden, deren Resistenz gegenüber fungiziden Chemikalien ein ernsthaftes Problem darstellt. Im einzelnen zeigt die fungizide Zusammensetzung der Erfindung für Landwirtschaft und Gartenbau eine weitaus bessere Kontrollwirkung bei geringeren Dosierungen als im Fall der alleinigen Verwendung von Acylalanin-Fungiziden (wie Metalaxyl, Furalaxyl, Benalaxyl, Oxadixyl, Ofurace und Cyprofuram), Thiazolderivaten und Isothiazolderivaten, den Wirkstoffen dieser Zusammensetzung. Offensichtlich zeigt sich als Ergebnis des Mischens eine synergistische Wirkung.

Tabelle 3

Test hinsichtlich Erkrankungen der Kartoffel, Gurke und Tomate

Testverbindung Nr.

Schädigungsindex

Kartoffelkrautfäule

vorbeugend

heilend

Falscher Mehltau bei d. Gurke

vorbeugend

heilend

Tomatenkrautfäule Bodendurchtränkung

2	0	0	0	0	0
3	0	-	0	0	0
4	0	0	0	0	0
5	0	0	0	0	0
6	0	-	0	0	0
7	0	0	0	0	0
8	0,3	-	0,2	0	0,2
9	0	0	0	0	0
10	0	-	0	0	0
11	0	0	0	0	0
12	0	0	0	0	0
13	0	-	0	0	0
14	0	0	0	0	0
15	0	0	0	0	0
16	0	-	0	0	0
17	0	0	0	0	0
18	0	-	0	0	0
19	0	0	0	0	0
20	0	0	0	0	0
21	0	-	0	0	0
22	0	0	0	0	0
25	0	-	0	0	0
26	0	0	0	0	-
32	0	0	0	0	0
33	0	0	0	0	0
34	0	0	0	0	0
35	0	0	0	0	0
36	0	-	0	0	0
38	0	0	0	0	-
39	0	-	0	0	0
40	0	0	0	0	-
41	0	-	0	0	0
42	0,5	0,6	0,3	0,3	-
43	1,2	-	1.2	1,0	-
44	0	0	0	0	-
45	0	0	0	0	-
46	0	-	0	0	0
47	0	0	0	0	-
48	0	0	0	0	-
50	0	0	0	0	0
51	0	0	0	0	0
52	0	0	0	0	0
53	0	0	0	0	0
54	0	0	0	0	0

Tabelle 3 (Fortsetzung)

Testverbindung Nr.

Schädigungsindex

Kartoffelkrautfäule

Falscher Mehltau bei d. Gurke

Tabelle 4

Test hinsichtlich des falschen Mehltaus bei der Gurke Tomatenkrautfäule

	vorbeu gend	hei lend	vorbeu gend	hei lend	Bodendurch tränkung
55	-	-	0	0,5	-
56	-	-	0,3	0,5	-
58	0	-	0	0	-
59	0	0	0	0	0
60	0	0	0	0	-
61	0	0	0	0	-
62	0	0,4	0	0	-
65	-	-	0	0	-
71	-	-	0	0,2	-
73	-	-	0	0,2	-
M	2,0	2,4	2,1	2,4	3,2
N	2,0	2,5	1,9	2,3	3,0
B	2,3	3,8	2,0	3,4	3,8
E	2,4	3,6	2,5	3,7	3,7
unbehandelt	3,7	3,8	3,7	3,7	3,8

Testverbin dung Nr.	Konzentration des Wirkstoffs (ppm)	Schädigungsindex 10 Tage 18 Tage später später	0,7 1,0
2	100 50	0 0	1,0 1,3
3	100 50	0 0	0,7 1,0
4	100 50	0 0	1,0 1,0
5	100 50	0 0	1,0 1,5
6	100 50	0 0	0,8 0,8
17	100 50	0 0	0,6 0,7
18	100 50	0 0	2,9
A	500	2,9	3,0
C	500	3,0	3,7
D	500	3,5	3,1
E	500	3,0	2,8
F	500	2,7	0 0
2 + A	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
3 + A	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
4 + A	100 + 500 50 + 500	0 0

Tabelle 4 (Fortsetzung)

Testverbin dung Nr.	Konzentration des Wirkstoffs (ppm)	Schädigungsindex ЮТаде 18Таде später später	0 0
5 + A	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
2 + C	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
6 + C	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
17 + C	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
18 + C	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0,5
3 + D	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0,2
5 + D	100 + 500 50 + 500	0 0	0,1 0,5
18 + D	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
2 + E	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
6+E	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
17 + E	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
18 + E	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
2 + F	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
4 + F	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
5 + F	100 + 500 50 + 500	0 0	3,7
unbehandelt	-	3,7

Tabelle 5

Test hinsichtlich der Tomatenkrautfäuie

Testverbin dung Nr.	Konzentration des Wirkstoffs (ppm)	Schädigungsindex ЮТаде 18 Tage später später	0,8 1,2
2	100 50	0 0	1,1 1,4
6	100 50	0 0	0,7 1-0
12	100 50	0 0	0,6 0,9
13	100 50	0 0	1,0 1,0
50	100 50	0 0	1,0 1,8
54	100 50	0 0	3,5
A	500	3,3	3,6
C	500	3,5	3,5
D	500	3,5

Tabelle 5 (Fortsetzung)

Testverbin dung Nr.	2+A	Konzentration des Wirkstoffs (ppm)	Schädigungsjndex 10 Tage 18 Tage später später	3,4
E	6 + A	500	3,0	3,0
F	13 + A	500	3,0	0 0
54+ A	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
2 + C	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
6 + C	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0,4
50+ C	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
12 + D	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
13 + D	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
54+ D	100 + 500 50 + 500	0 0	0,1 0,3
2 + E	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
6 + E	100 + 500 50 + 500	0 0	0,4 0,7
50+ E	100 + 500 50 + 500	0 0,1	0 0,4
6 + F	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
50+ F	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
54+ F	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
unbehandelt	100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
100 + 500 50 + 500	0 0	0 0
100 + 500 50 + 500	0 0	3,8
-	3,6

Tabelle 6

Test hinsichtlich des falschen Mehltaus bei der Gurke

Testverbin dung Nr.	Konzentration des Wirkstoffs (ppm)	Schädigungsindex 10Tage 18Tage später später	0,6 1,1
2	200 100	0 0	1,0 1,5
4	200 100	0 0	0,9 1,5
5	200 100	0 0	2,0 2,0
6	200 100	0 0,5	3,0 3,5
G	200 100	ЧЧ CN CN	2,8 3,5
H	200 100	2,2 2,5	2,0 2,2
I	200 100	1,7 1,6	3,1 3,3
J	200 100	2,0 2,5	1,8 2,5
К	200 100	1,5 1,9	2,0 2,8
L	200 100	1,3 1,3	0 0
2 + G	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
4 + G	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
5 + G	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
6 + G	50 + 50 50+100	0 0	0 0
2 + H	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
4 + H	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
5 + H	50 + 50 50 + 100	0 0	0,2 0,2
6 + H	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
2 + 1	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
4 + 1	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
5 + 1	50 + 50 50 + 100	0 0	0,3 0,1
6 + 1	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
2 + J	50 + 50 50+100	0 0	0 0
4 + J	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
5 + J	50 + 50 50 + 100	0 0	0,3 0,1
6 + J	50 + 50 50 + 100	0 0

Tabelle 6 (Fortsetzung)

Testverbin dung Nr.	Konzentration des Wirkstoffs (ppm)	-	Schädigungsindex 10 Tage 18 Tage später später	0 0
2 + K	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
4 + K	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
5 + K	50 + 50 50 + 100	0 0	0,3 0,2
6 + K	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
2 + L	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
4 + L	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
5 + L	50 + 50 50 + 100	0 0	0 0
6 + L	50 + 50 50 + 100	0 0	3,5
unbehandelt	3,4

Tabelle 7

Test hinsichtlich der frühen Fäule bei der Tomate

Testver bindung Nr.	2 + A	Konzentration des Wirkstoffs (ppm)	Schädi gungs- index
2	3 + A	100	2,6
3	12 + A	100	3,0
4	4 + E	100	3,1
6	6 + E	100	3,0
12	18 + E	100	2,7
18	2 + F	100	2,9
A	3 + F	500	0,8
E	12 + F	500	0,7
F	unbehandelt	500	1,0
100 + 500	0
100 + 500	0
100 + 500	0
100 + 500	0
100 + 500	0
100 + 500	0
100 + 500	0
100 + 500	0
100 + 500	0
-	?

Claims (9)

1. Fungizide Zusammensetzung fur Landwirtschaft und Gartenbau, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Verdünnungsmittel oder einen Träger und/oder ein Adjuvans und als ersten Wirkstoff zumindest ein Amidderivat der folgenden, allgemeinen Formel (I)

umfaßt, worin einer der Reste X und Y ein Schwefelatom und der andere ein Kohlenstoffatom wiedergibt, Z eine Nitril- oder Thioamidgruppe darstellt, jeder der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halomethylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeutet und R³ für eine Alkenylgruppe mit 2 bis Kohlenstoffatomen, eine Haloalkenylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Furylgruppe, eine ThJenylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylthiogruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen, eine Alkinyloxygruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylthiogruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Pyrazolylgruppe oder eine unsubstituierte oder HaIosubstituierte Phenylgruppe steht, und als zweiten Wirkstoff zumindest eine Komponente, ausgewählt unter Acylalanin-Fungiziden mit Kontrollwirksemkeit hinsichtlich Pflanzenerkrankungen, die durch Oomyceten herbeigeführt werden, Dithiocarbamat-Fungiziden, N-Haloalkylthioimid-Fungiziden, anorganischen Kupfer-Fungiziden, TetracMorisophthalonitril, Dichlofluanid und Fluazinam.

2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Wirkstoff zumindest ein Acylalanin-Fungizid mit Kontroltwirksamkeit gegenüber durch Oomyceten herbeigeführten Pflanzenerkrankungen ist.

3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Wirkstoff zumindest eine Komponente, ausgewählt unter Dithiocarbamat-Fungiziden, N-Haloalkylthioimid-Fungiziden, anorganischen Kupfer-Fungiziden, Tetrachlorisophthalonitril, Dichlofluanid und Fluazinam, ist.

4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Wirkstoff ein Dithiocarbamat-Fungizid ist.

5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Wirkstoff ein N-Haloalkylthioimid-Fungizid ist.

6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Wirkstoff ein anorganisches Kupfer-Fungizid ist.

7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Wirkstoff Tetrachlorisophthalonitril ist.

8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Wirkstoff Dichlofluanid ist.

9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Wirkstoff Fluazinam ist.