ES2362500T3 - Compuestos de sulfamoílo y bactericida agrícola u hortícola. - Google Patents

Abstract

Un compuesto de sulfamoilo de fórmula general: R1 y R2 son Me, Y es H, W es un enlace químico, D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10, R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN, R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, en el que cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H.

Description

5 CAMPO TÉCNICO

La presente invención se refiere a nuevos compuestos de sulfamoilo y a compuestos agroquímicos (insecticidas, fungicidas, herbicidas, agentes para regular el crecimiento de las plantas y semejantes), particularmente fungicidas agrícolas y hortícolas.

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ANTEDECENTES DE LA INVENCIÓN

Los documentos JP-A-3-170464, JP-A-6-32785, JP-A-7-2803 y JP-A-7-215971 describen que ciertos compuestos de sulfamoilo tienen actividades bactericidas.

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Incluso los compuestos descritos en las primeras publicaciones antes descritas tienen una potencia y una efectividad residual insatisfactorias y por lo tanto se desean desarrollar fungicidas agrícolas y hortícolas más útiles.

Los documentos WO 94/01419 A, EP 0603415 A1, JP 07002803 A, JP 06032785 A y JP 07215971 A describen como 20 fungicidas agrícolas y hortícolas derivados de triazol que portan un sustituyente sulfamoilo y un sustituyente fenilo, naftilo o piridinilo unidos al anillo de triazol mediante un grupo sulfonilo.

Los documentos JP 63255269 y EP 0284277 A1 describen derivados de triazol con actividad fungicida que portan un sustituyente sulfóxido en el átomo 1 del anillo y un sustituyente seleccionado de un grupo ciano, un grupo tioamida y un 25 grupo azometino en el átomo 5 del anillo.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

Bajo las circunstancias, los presentes inventores han realizado una investigación extensiva con vistas a desarrollar un 30 fungicida excelente y, como resultado, han encontrado que nuevos compuestos de sulfamoilo tiene una notable actividad controladora como fungicidas agrícolas y hortícolas, consiguiendo así la presente invención.

Esto es, la presente invención se refiere a un compuesto (1) de sulfamoilo de la siguiente fórmula

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en la que: R1 y R2 son Me,

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Y es H, W es un enlace químico,

45 D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10, R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN, R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, haloalquilo de C1-8 o CN, en el que

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cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo,

5 cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y

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uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H. En una realización preferida, la invención se refiere a un compuesto de sulfamoilo que tiene la siguiente fórmula:

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En otro aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto agroquímico que contiene como ingrediente activo al menos un compuesto de sulfamoilo como se describió anteriormente y un vehículo adecuado. 20 Preferiblemente, dicho compuesto agroquímico es un fungicida agrícola y hortícola. Las definiciones de los sustituyentes R3, R4, R7, R8, R9 y R10 tienen los siguientes significados. Ejemplos de alquilo de C1-8 son metilo, etilo, n- o i-propilo, n- o i-butilo y n-pentilo.

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Ejemplos de haloalquilo de C1-8 son clorometilo, diclorometilo, diclorofluorometilo y trifluorometilo. Ejemplo de alcoxi de C1-6-carbonilo es metoxicarbonilo. 30 Ejemplos de halógeno son F, Cl, Br y I. A continuación, los compuestos de la invención se muestran en las tablas siguientes. Sin embargo, no debe interpretarse que la presente invención esté limitada a los mismos. 35 En las tablas, Me denota metilo, Et denota etilo, Pr denota propilo, Bu denota butilo, n- denota normal, i- denota iso, s- denota secundario, t- denota terciario, Ph denota fenilo, Bn denota bencilo y Ac denota acetilo.

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A continuación se explicarán los métodos para preparar el compuesto de la invención. Sin embargo, no debe interpretarse que la presente invención se limite a los mismos. (Método de preparación 1) El compuesto (1) de la invención puede prepararse haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula A-H

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con un compuesto de fórmula 3

en la que R1, R2 e Y tienen los mismos significados que se definieron anteriormente, y X es un halógeno. imagen3

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(Método de preparación 3)

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En el método de preparación 1, puede sintetizarse un derivado de sulfamoilo (1) haciendo reaccionar A-H con un halosulfoniltriazol (3) en presencia de una base.

15 El disolvente puede ser cualquier disolvente en tanto y cuanto sea inerte en la reacción. Por ejemplo, pueden emplearse éteres tales como dioxano, dimetoxietano y tetrahidrofurano, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y clorobenceno, hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano y cloroformo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona, nitrilos tales como acetonitrilo, aminas terciarias tales como piridina, trietilamina y tributilamina, amidas tales como N,N-dimetilformamida, compuestos de azufre tales como dimetilsulfóxido y sulfolano,

20 nitrocompuestos tales como nitroetano y nitrobenceno, ésteres tales como acetato de metilo, o mezclas de los mismos. La reacción puede realizarse a una temperatura de reacción de -78ºC hasta el punto de ebullición del disolvente.

Como base pueden emplearse, por ejemplo, bases orgánicas tales como piridina, 4-dimetilaminopiridina, trietilamina, dietilisopropilamina y N,N-dietilanilina, bases inorgánicas tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato

25 de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno-carbonato de sodio e hidrógeno-carbonato de potasio, hidruros metálicos tales como hidruro de sodio, alcóxidos metálicos tales como metóxido de sodio y t-butóxido de potasio, compuestos derivados de amidas orgánicas y metales tales como diisopropilamida de litio, compuestos organometálicos tales como n-butil-litio, y semejantes.

30 En el método de preparación 1, puede sintetizarse un derivado de sulfamoilo (1) oxidando (6) con un agente oxidante. El disolvente puede ser cualquier disolvente en tanto y cuanto sea inerte en la reacción. Por ejemplo, pueden emplearse éteres tales como dioxano, dimetoxietano y tetrahidrofurano, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y clorobenceno, hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano y cloroformo, cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona, nitrilos tales como acetonitrilo, amidas tales como N,N-dimetilformamida, ésteres tales

35 como acetato de etilo, ácidos carboxílicos tales como ácido acético, agua, o mezclas de los mismos. La reacción puede realizarse a una temperatura de reacción de -78ºC hasta el punto de ebullición del disolvente.

Como agentes oxidantes pueden emplearse, por ejemplo, peróxidos tales como peróxido de hidrógeno, ácido peracético, ácido 3-cloro-perbenzoico, percarbonato de sodio, y semejantes.

40 Los compuestos de partida del método, compuestos A-H, (3), (4) y (6) pueden sintetizarse fácilmente mediante métodos conocidos (véase Dai Auki Kagaku vol. 14, 299-514 para el compuesto A-H, documentos JP-A-5-43557 y/o JP-A-7215971 para el compuesto (3), Chem. Pharm. Bull. 41(7) 1226-1231 (1993) para el compuesto (4), y documento JP-A-9143181 para el compuesto (6)) o métodos análogos a los mismos.

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Como enfermedades de las plantas que son diana para su control mediante el compuesto de la invención, pueden mencionarse: añublo del arroz (Pyricularia oryzae), mancha marrón (Cochliobolus miyabeanus), añublo de la vaina (Rhizoctonia solani); cebada y trigo: oídio (Erysiphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici), mancha listada (Pyrenophora graminea), helmintosporiosis (Pyrenophora teres), tizón (Gibberella zeae), roya (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. Hordei), tizón de invierno (Tipula sp., Micronectriella nivais), carbón volador (Ustilago tritici, U. Nuda), mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), escaldadura de la cebada (Rhynchosporium secalis), septoriosis (Septoria tritici), tizón de la gluma (Leptosphaeria nodorum); cítricos: melanosis (Diaporthe citri), sarna de los cítricos (Elsinoe fawcetti), moho verde y moho azul (Penicillium digitalum, P. italicum); manzana: tizón de la flor (Sclerotinia mali), cancro (Valsa mali), oídio (Podosphaera leucotricha), mancha foliar por alternaria (Alternaria mali), sarna del manzano (Venturia inaequalis); pera: sarna del peral (Venturia nashicola), mancha negra (Alternaria kikuchiana), roya (Gymnosporagium haracanum); melocotón: podredumbre parda (Sclerolinia cinerea), sarna del melocotonero (Cladosporium carpophilum), podredumbre por phomopsis (Phomopsis sp.), vid: mildiu (Plasmopara vitícola), antracnosis (Elsinoe ampelina), podredumbre (Glomerella cingulata), oídio (Uncinula necator), roya (Phakopsora ampelopsidis); caqui: antracnosis (Gloeosporium kaki), mancha foliar angular y circular (Cercospora Kaki, Mycospharella nawae); melones: mildiu (Pseudoperenospora cubensis), antracnosis (Colletotrichum lagenarium), oídio (Sphaerotheca fuliginea), tizón gomoso del tallo (Mycosphaerella melonis); tomate: tizón tardío (Phytophtora infestans), tizón temprano (Alternaria solani), moho foliar (Cladosporium fulvum); berenjena: mancha marrón (Phomopsis vexans), oídio (Erysiphe cichoracoarum); colza: podredumbre negra (Alternaria japonica), podredumbre blanca (Cercosporella brassicae); cebolla: roya (Puccinia allí); soja: mancha púrpura de la semilla (Cercospora kikuchii), sarna (Elisinoe glycines), mancha negra (Diaporthe phaseololum); frijol: antracnosis (Colletotrichum lindemuthianum); cacahuete: mancha foliar (Mycosphaerella personatum), mancha foliar marrón (Cercospora arachidicola); guisante: oídio (Erysiphe pisi); patata: tizón tardío (Alternaria solani); fresa: oídio (Sphaerotheca humuli); planta del te: tizón de red de ampollas (Exobasidium reticulatum), sarna blanca (Elsinoe leucospila); tabaco: mancha marrón (Alternaria lingipes), oídio (Erysiphe cichoracearum), antracnosis (Colletotrichum tabacum); remolacha: viruela de la hoja (Cercospora beticola); rosa: mancha negra (Diplocarpon rosae), mildiu (Sphaerotheca pannosa); crisantemo: mancha foliar (Septoria chrysanthemiindici), roya (Puccinia horiana); cultivos diversos: moho gris (Botrytis cinerea); cultivos diversos: podredumbre por sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), y semejantes.

En el uso de los compuestos de la invención como fungicidas agrícolas y hortícolas, en general se mezclan con un vehículo adecuado, por ejemplo, vehículos sólidos tales como arcilla, talco, bentonita y tierra de diatomeas, o vehículos líquidos tales como agua, alcoholes (metanol, etanol, etc.), hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno, metilnaftaleno, etc.), hidrocarburos clorados, éteres, cetonas, ésteres (acetato de etilo, etc.), amidas de ácidos (dimetilformamida, etc.),

o semejantes a aplicar. Si se desea, pueden añadirse agentes emulsionantes, dispersantes, agentes de suspensión, agentes penetrantes, agentes de extensión, estabilizantes, y semejantes, para que los compuestos puedan someterse a aplicación práctica en cualquier forma de formulación tal como una formulación líquida, un concentrado emulsionable, un polvo humectable, una formulación en polvo, gránulos o un polvo fluible.

El compuesto de la invención puede mezclarse o usarse en combinación con varios compuestos activos tales como fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas e insecticidas u otros compuestos biológicamente activos. Los nombres comunes de estos compuestos activos se listarán a continuación concretamente. Sin embargo, no debe interpretarse que la invención se limite a los mismos.

Compuestos fungicidamente activos: acibenzolar, ampropifós, anulazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxilo, benodanilo, benomilo, benzamacrilo, binapacrilo, bifenilo, bitertanol, betoxazina, mezcla de burdeos, blasticidina-S, bromoconazol, bupirimato, butiobato, polisulfuro de calcio, captafol, captano, oxicloruro de cobre, carpropamid, carbendazim, carboxin, quinometionato, clorobentiazona, clorfenazol, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, cifraneb, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, debacarb, diclorofeno, diclobutrazol, diclofluanid, diclormedina, diclorano, dietofencarb, diclomicet, difenoconazol, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorfo, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianona, dodemorfo, domina, drazoxolona, edifenfós, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenarimol, febuconazol, fenfuramo, fenpiclonilo, fenpropidin, fenpropimorfo, fentin, ferbam, ferimzona, fluazizam, fludioxonil, fluoroimida, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxil, fenamidona, fenhexamid, guazatina, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, ipconazol, iprobenfós, iprodiona, isoprotiolano, iprovalicarb, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronilo, metalaxil, metconazol, metiram, metominostrobina, miclobutanilo, nabam, níquel bis(dimetilditiocarbamato), nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, oxadixil, oxicarboxin, oxpoconazol fumarato, perfurzoato, penconazol, pencicurón, ftalida, piperalin, polioxinas, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb hidrocloruro, propiconazol, propineb, pirazofós, pirifenox, pirimetanilo, piroquilón, quinoxifeno, quintoceno, azufre, espiroxamina, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tolclofós-metilo, tolilfluanid, triadimefon, toriadimenol, triazoxida, triciclazol, tridemorfo, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram.

Compuestos bactericidamente activos: estreptomicina, oxiterraciclina, ácido oxolínico.

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Compuestos nematicidamente activos: aldoxicarb, fostiazato, fostietano, oxamilo, fenamifós.

Compuestos acaricidamente activos: amitraz, bromopropilato, quinometionato, clorobencilato, clofentezina, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquin, óxido de fenbutatin, fenpropatrin, fenproximato, halfenprox, hexitiazox, milbemectina, propargite, piridaben, pirimidifeno, tebufenpirad.

Compuestos insecticidamente activos: abamectin, acefato, acetamipirid, azinfós-metilo, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, bifentrina, buprofezin, butocarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfano, cartap, clorfenapir, clorpirifós, clorfenvinfós, clorfluazurón, clotianidina, cloromafenozida, clorpirifós-metilo, ciflutrina, beta-ciflutrina, cipermetrina, ciromazina, cihalotrina, landa-cihalotrina, deltametrina, diafentiurón, diazinón, diaclodeno, diflubenzurón, dimetilvinfós, diofenolano, disulfotón, dimetoato, EPN, esfenvalerato, etiofencarb, etioprol, etofenprox, etrimfós, fenitrotión, fenobucarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronilo, flucitrinato, flufenoxurón, flufenprox, tao-fluvalinato, fonofós, formetanato, formotión, furatiocarb, halofenocida, hexaflumurón, hidrametilnón, imidacloprid, isofenfós, indoxacarb, isoprocarb, isoxatión, lufenurón, malatión, metaldehído, metahamidofós, metidatión, metacrifós, metalcarb, metomilo, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, monocrotofós, muscalure, nitenpiram, ometoato, oxidemetón-metilo, oxamilo, paratión, paratión—metilo, permetrina, fentoato, foxim, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, pirimicarb, pirimifós-metilo, profenofós, pimetrozina, piraclofós, piriproxifeno, rotenona, sulprofós, silafluofeno, espinosad, sulfotep, tebufenocida, teflubenzurón, teflutrina, terbufós, tetraclorovinfós, tiodicarb, tiametoxam, tiofanox, tiometón, tolfenpirad, tralometrina, troclorfón, triazurón, triflumurón, vamidotión.

Cuando los compuestos de la invención se usan como fungicidas agrícolas y hortícolas pueden aplicarse mediante aplicación a las hojas, tratamiento del suelo, desinfección de las semillas y métodos semejantes. También son efectivos en los métodos generales usualmente utilizados por los expertos en la técnica.

Además, si es necesario, pueden mezclarse con otros herbicidas y diversos insecticidas, fungicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, agentes sinérgicos y semejantes en la formulación o pulverizarse y usarse juntos. La tasa de aplicación del compuesto de la invención varía en función del campo de aplicación, del período de aplicación, del método de aplicación, de la enfermedad diana, del cultivo cultivado y factores semejantes, pero en general es conveniente aplicar aproximadamente 0,005-50 kg del ingrediente activo por hectárea.

A continuación, se muestran como sigue ejemplos de formulaciones de fungicidas que contienen el compuesto de la invención como ingrediente activo. Sin embargo, no debe interpretarse que la presente invención está limitada a los mismos. En los siguientes ejemplos de formulaciones todas las “partes” quieren decir “partes en peso”.

Formulación ejemplo 1. Concentrado emulsionable

Compuesto de la invención 20 partes Metilnaftaleno 55 partes Ciclohexanona 20 partes Sorpol 2680 (mezcla de tensioactivo no iónico y tensioactivo aniónico: Toho Kagaku Kogyo K.K., nombre comercial) 5 partes

Los componentes anteriores se mezclan uniformemente para hacer una emulsión. En el uso la emulsión se diluye entre 50 y 20.000 veces para aplicar 0,005-50 kg de ingrediente activo por hectárea.

Formulación ejemplo 2. Polvo humectable

Compuesto de la invención 25 partesZeeklite PEP (mezcla de caolinita y celisita: Zeeklite Industry K.K. Ltd.) 66 partesSorpol 5039 (tensioactivo aniónico: Toho Kagaku Kogyo K.K., nombre comercial) 4 partes Carplex nº 80 (carbón blanco: Shionogi Seiyaku K.K., nombre comercial) 3 partes Ligninsulfonato de calcio 2 partes

Los componentes anteriores se mezclan y muelen uniformemente para hacer un polvo humectable. En el uso el polvo humectable se diluye entre 50 y 20.000 veces para pulverizar 0,005 a 50 kg de ingrediente activo por hectárea.

Formulación ejemplo 3. Formulación en polvo

Compuesto de la invención 3 partes Carplex nº 80 (carbón blanco: Shionogi Seiyaku K.K., nombre comercial) 0,5 partes Arcilla 95 partes Fosfato de diisopropilo 1,5 partes Los componentes anteriores se mezclan y muelen uniformemente para hacer una formulación en polvo. En el uso la formulación en polvo se aplica con 0,005 a 50 kg de ingrediente activo por hectárea.

Formulación ejemplo 4. Gránulos

Compuesto de la invención 5 partes Bentonita 30 partes Talco 64 partes Ligninsulfonato de calcio 1 parte

5

Los componentes anteriores se mezclan y muelen uniformemente, se agitan para mezclarlos con adición de una pequeña cantidad de agua, se granulan mediante un granulador por extrusión y se secan para fabricar un gránulo. En el uso, el gránulo se aplica con 0,005 a 50 kg de ingrediente activo por hectárea.

10 Formulación ejemplo 5. Polvo fuible

Compuesto de la invención 25 partes Solpol 3353 (tensioactivo no iónico: Toho Kagaku Kogyo K.K., nombre comercial) 5 partes Lunox 1000C (tensioactivo aniónico: Toho Kagaku Kogyo K.K., nombre comercial) 0,5 partes Goma de xantano (polímero natural) 0,2 partes Benzoato de sodio 0,4 partes Propilenglicol 10 partes Agua 58,9 partes

Los componentes anteriores, excepto el ingrediente activo (el compuesto de la invención) se disuelven uniformemente y luego se añade sobre los mismos el compuesto de la invención, se agita bien y seguidamente se muele en agua en un molino de arena para obtener un polvo fluible. En el uso el polvo fluible se diluye entre 50 y 20.000 veces para aplicar

15 0,005 - 50 kg del ingrediente activo por hectárea.

A continuación, en la tabla 12 se muestran las propiedades físicas de los compuestos de fórmula (1) preparados según estos métodos.

20 Tabla 12 La utilidad del compuesto de la invención se explicará concretamente mediante los siguientes ejemplos de ensayo. Sin embargo, no debe interpretarse que la presente invención esté limitada a los mismos.

Compuesto nº

Propiedad (p.f. ºC)

2-2(b)

160-161

2-2(n)

184-186

2-2(o)

180-181,5

2-3(b)

140,5-142

2-3(n)

151,5-152,5

2-3(o)

161,5-163

2-4(b)

176-180

2-5(b)

174-176

2-6(d)

141-143

2-6(e)

168-169

2-6(n)

173-175

2-7(b)

142-145

2-7(n)

143-144

2-8(b)

177-179

2-8(x)

123-124

2-10(b)

142-145

2-10(n)

163-164,5

2-10(v)

138-141

2-11(e)

149-150,5

2-14(b)

150,5-153

2-17(b)

181-183

2-18(b)

134-136

2-19(b)

136-138

2-20(b)

148-149

2-24(b)

81-83

2-30(b)

174-176

2-34(b)

181-183

2-39(e)

126-128

2-44(b)

162-163

5

Ejemplo de ensayo 1: Ensayo sobre el efecto controlador del mildiu en pepinos

A pepino (especie: Salami Hanjiro) hecho crecer en una maceta que tenía un diámetro de 7 cm se le aplicó con una pistola de pulverización en la etapa 1,5 de la hoja 20 mL por maceta de una disolución de un agente que se preparó 10 diluyendo el concentrado emulsionable del compuesto de la invención con agua hasta 500 ppm.

Un día después de la aplicación se pulverizó para inocular una suspensión de esporas del patógeno del mildiu del pepino (Pseudoperonospora cubensis) (2x105 /mL). El pepino inoculado se colocó en una caja de inoculación a una temperatura de 25ºC y una humedad de 95% o más durante un día y una noche. Seguidamente, el pepino se colocó en

15 un invernadero y se determinó la relación de área manchada por la enfermedad formada después de 7 días desde la inoculación a las hojas para calcular el índice de control según la siguiente ecuación:

Índice de control = [1-(proporción de área manchada por la enfermedad en la parte tratada/proporción de área manchada por la enfermedad en la parte no tratada)] x 100

20

Como resultado, los siguientes compuestos mostraron un índice de control de 100.

Compuesto de la invención nº: 2-2(b), 2-2(n), 2-2(o), 2-3 (b), 2-3(n), 2-3(o), 2-4(b), 2-5(b), 2-6(d), 2-6(e), 2-6(n), 2-7(b), 2-7(n), 2-8(b), 2-8(x), 2-10(b), 2-10(n), 2-10(v), 2-11(e), 2-14(b), 2-17(a), 2-17(b), 2-18(b), 2-19(b), 2-20(b), 2-24(b), 225 34(b), 2-39(e), 2-4(b).

APLICABILIDAD INDUSTRIAL

Estos compuestos son nuevos, exhiben un excelente efecto fungicida agrícola y hortícola y no tienen ninguna 30 fitotoxicidad sobre los cultivos útiles de modo que son útiles como fungicidas agrícolas y hortícolas.

imagen5

Claims (3)

1. REIVINDICACIONES

   1. Un compuesto de sulfamoilo de fórmula general:

   R1 y R2 son Me, Y es H,

   10

   W es un enlace químico,

   D, E, F y G son CR7, CR8, CR9 y CR10,

   15 R3 es H, alquilo de C1-8, halógeno, haloalquilo de C1-8 o CN,

   R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno, o alcoxi de C1-6-carbonilo, en el que

   cuando R3 es H, entonces R4 es halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo,

   20 cuando R3 es alquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8, halógeno o alcoxi de C1-6-carbonilo, cuando R3 es halógeno, entonces R4 es halógeno, cuando R3 es haloalquilo de C1-8, entonces R4 es H, alquilo de C1-8 o halógeno, cuando R3 es CN, entonces R4 es H o alquilo de C1-8, y

   25 uno de R7, R8, R9 y R10 es F, Cl, Br, Me, Et, MeO, NO2, CN, CF3 o CO2Me, mientras los otros de R7, R8, R9 y R10 son H.

   imagen1
2. 3. Un compuesto agroquímico, que contiene como ingrediente activo al menos un compuesto de sulfamoilo según la 30 reivindicación 1 ó 2 y un vehículo adecuado.
3. 4. Un compuesto agroquímico según la reivindicación 3, en la cual el compuesto agroquímico es un fungicida agrícola y hortícola.