ES2637336T3 - Derivados de 1-(acetil)-piperidina y 1-(acetil)-piperazina como fungicidas para usar en la protección de plantas - Google Patents

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Mary Ann Hanagan
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Abstract

Un compuesto seleccionado de la fórmula 1, un N-óxido y su sal, **Fórmula** en donde R1 es**Fórmula** o en donde cuando R4 está unido a un carbono miembro del anillo, dicho R4 se selecciona de R4a; cada R4a es independientemente alquilo C1-C2, trifluorometilo, Cl, Br, I o metoxi; A es CH2; W es O; X es**Fórmula** y el anillo que comprende X es saturado, y en donde el enlace de X1 o X2 que se identifica con "t" está conectado al átomo de carbono identificado con "q" de la fórmula 1, el enlace que se identifica con "u" está conectado al átomo de carbono que se identifica con "r" de la fórmula 1, y el enlace que se identifica con "v" está conectado a G; cada R2 es independientemente etilo, metoxi, ciano o hidroxi; G se selecciona de **Fórmula** en donde el enlace que se proyecta a la izquierda está unido a X, y el enlace que se proyecta a la derecha está unido a Z1; y G no está sustituido; cada R3a H; J se selecciona de **Fórmula** en donde el enlace mostrado que se proyecta a la izquierda está unido a Z1; cada R5 es independientemente H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(>=O)OH, -C(>=O)NH2, -NR25R26, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C8, halogenocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C14, halogenocicloalquilaquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, cicloalquenilo C3-C8, halogenocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C6, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo C3-C8, alquiltioalquilo C2-C6, alquilsulfinilalquilo C2-C6, alquilsulfonilalquilo C2-C6, alquilaminoalquilo C2-C6, dialquilaminoalquilo C3-C8, halogenoalquilaminoalquilo C2-C6, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, alquilcarbonilo C2-C6, halogenoalquilcarbonilo C2- C6, cicloalquilcarbonilo C4-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, cicloalcoxicarbonilo C4-C8, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C10, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C8, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, halogenocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, halogenoalquiniloxi C2-C6, alcoxialcoxi C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, 20 halogenoalquilcarboniloxi C2-C6, cicloalquilcarboniloxi C4-C8, alquilcarbonilalcoxi C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, halogenoalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, trialquilsililo C3-C10, alquilsulfonilamino C1-C6, halogenoalquilsulfonilamino C1-C6 o -Z2Q; cada R25 es independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C2-C6, 25 halogenoalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o halogenoalcoxicarbonilo C2-C6; cada R26 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C2-C6, halogenoalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, halogenoalcoxicarbonilo C2-C6 o -Z4Q; cada Q se selecciona independientemente de**Fórmula** cada R7 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, halogenocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4, halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6; o R5 y R7 se consideran junto con los átomos que conectan R5 y R7 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que contiene como miembros del anillo de 2 a 7 átomos de carbono y 1 a 3 heteroátomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S, hasta 1 Si y hasta 1 N, el anillo opcionalmente sustituido en miembros del anillo distintos de los átomos que unen R5 y R7 con hasta 4 sustituyentes seleccionados de R8; cada R8 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, halogenocicloalquilo C3-C6, halógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4, halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6; cada Z1 y Z2 es un enlace directo; cada Z4 es independientemente C(>=O) o S(O)2; n es 0, 1 o 2; k es 0, 1 o 2; p es 0, 1 o 2; y x es un número entero de 0 a 5.

Description

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DESCRIPCION
Derivados de 1-(acetil)-piperidina y 1-(acetil)-piperazina como fungicidas para usar en la proteccion de plantas Campo de la invencion
Esta invencion se refiere a determinadas carboxamidas, sus N-oxidos, sales y composiciones, y a metodos de uso de los mismos como fungicidas de plantas, como se define en las reivindicaciones.
Antecedentes de la invencion
El control de la enfermedades de plantas causadas por patogenos de plantas fungicos es extremadamente importante para lograr una alta eficacia de los cultivos. El dano por enfermedades de plantas a los cultivos ornamentales, de verduras, prados, cereales y frutas puede producir una reduccion significativa en la productividad y por lo tanto dar como resultado mayores costes al consumidor. Muchos productos estan disponibles en el mercado para estos fines, pero siguen siendo necesarios nuevos compuestos que sean mas eficaces, menos costosos, menos toxicos, medioambientalmente mas seguros o que tengan diferentes sitios de accion.
La publicacion de patente mundial WO 05/003128 describe derivados de tiazolilpiperidina de formula i como inhibidores de MTP (protema de transferencia de trigliceridos microsomales).
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en donde
A es un radical seleccionado de los siguientes radicales al y a2
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y R1, R2, R2, R3, R4 y R5 son como se definen en la descripcion.
La publicacion de patente mundial WO 04/058751 describe derivados de piperidinil-tiazol-carboxamida para alterar el tono vascular.
El documento WO2006/032322 describe inhibidores de NF-kB heterodclicos que pueden ser adecuados para el tratamiento de enfermedades como el cancer. Los documentos WO2007/064553 y WO2007/070433 describen derivados de tiazol como moduladores de CXCR3 que pueden ser utiles para el tratamiento de procesos inflamatorios patogenos, enfermedades autoinmunitarias o procesos de rechazo de injerto. El documento FR-A02254320 describe cetonas aralifaticas y carbinoles que pueden ser utiles como antiflogfsticos. Wade et al. en J. Org. Chem., 1984, 49, 4595-4601 describen reacciones de cicloadicion de nitronato catalizadas por acido: smtesis utiles y transformaciones sencillas de 3-acil- y 3-alquenilisoxazlinas.
Resumen de la invencion
Esta invencion se refiere a compuestos de formula 1 incluyendo todos los isomeros geometricos y estereoisomeros, N-oxidos y sus sales, composiciones agncolas que los contienen y su uso como fungicidas, como se define en las reivindicaciones. Cualquier asunto adicional descrito en la presente memoria se incluye con fines de referencia.
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en donde R1 es
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en donde cuando R4 esta unido a un carbono miembro del anillo, dicho R4 se selecciona de R cada R4a es independientemente alquilo C1-C2, trifluorometilo, Cl, Br, I o metoxi;
A es CH2;
W es O;
X es
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y el anillo que comprende X es saturado, y en donde el enlace de X1 o X2 que se identifica con "t" esta conectado al atomo de carbono identificado con "q" de la formula 1, el enlace que se identifica con "u" esta conectado al atomo de carbono que se identifica con "r" de la formula 1, y el enlace que se identifica con "v" esta conectado a G;
cada R2 es independientemente etilo, metoxi, ciano o hidroxi;
G se selecciona de
y
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en donde el enlace que se proyecta a la izquierda esta unido a X, y el enlace que se proyecta a la derecha esta unido a Z1; y G no esta sustituido;
cada R3a H;
J se selecciona de
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y
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en donde el enlace mostrado que se proyecta a la izquierda esta unido a Z ;
cada R5 es independientemente H, halogeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -NR25R26, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-
C6, cicloalquilo C3-C8, halogenocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10,
cicloalquilcicloalquilo C6-C14, halogenocicloalquilaquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, cicloalquenilo C3-C8, halogenocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C6, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo C3-C8, alquiltioalquilo C2-C6, alquilsulfinilalquilo C2-C6, alquilsulfonilalquilo C2-C6, alquilaminoalquilo C2-C6, dialquilaminoalquilo C3-C8, halogenoalquilaminoalquilo C2-C6, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, alquilcarbonilo C2-C6, halogenoalquilcarbonilo C2- C6, cicloalquilcarbonilo C4-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, cicloalcoxicarbonilo C4-C8, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C10, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C8, alcoxi C1-C6,
halogenoalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, halogenocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, halogenoalquiniloxi C2-C6, alcoxialcoxi C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6,
halogenoalquilcarboniloxi C2-C6, cicloalquilcarboniloxi C4-C8, alquilcarbonilalcoxi C3-C6, alquiltio C1-C6,
halogenoalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, halogenoalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, trialquilsililo C3-C10, alquilsulfonilamino C1-C6,
halogenoalquilsulfonilamino C1-C6 o -Z2Q;
cada R25 es independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C2-C6, halogenoalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o halogenoalcoxicarbonilo C2-C6;
cada R26 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C2-C6, halogenoalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, halogenoalcoxicarbonilo C2-C6 o -Z4Q;
cada Q se selecciona independientemente de
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y
cada R7 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo
C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, halogenocicloalquilo C3-C6, halogeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4,
halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6; o
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R5 y R7 se consideran junto con los atomos que conectan R5 y R7 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que contiene como miembros del anillo de 2 a 7 atomos de carbono y 1 a 3 heteroatomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S, hasta 1 Si y hasta 1 N, el anillo opcionalmente sustituido en miembros del anillo distintos de los atomos que unen R5 y R7 con hasta 4 sustituyentes seleccionados de R8;
cada R8 es independientemente alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo
C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, halogenocicloalquilo C3-C6, halogeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4,
halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6, alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;
cada Z1 y Z2 es un enlace directo;
cada Z4 es independientemente C(=O) o S(O)2;
n es 0, 1 o 2;
k es 0, 1 o 2;
p es 0, 1 o 2; y
x es un numero entero de 0 a 5.
Esta invencion tambien se refiere a una composicion fungicida que comprende una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de formula 1 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes solidos y diluyentes lfquidos.
Esta invencion tambien se refiere a una composicion fungicida que comprende una mezcla de un compuesto de formula 1 (que incluye todos los isomeros geometricos y estereoisomeros, N-oxidos y sus sales) y al menos otro fungicida (p. ej., al menos otro fungicida que tiene un sitio de accion diferente).
Esta invencion se refiere ademas a un metodo para controlar las enfermedades de plantas causadas por patogenos de plantas fungicos que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta, una cantidad eficaz como fungicida del compuesto de formula 1 (que incluye todos los isomeros geometricos y estereoisomeros, N-oxidos y sus sales) (p. ej., como una composicion como se describe en la presente memoria).
Detalles de la invencion
Como se usa en la presente memoria, los terminos "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", "tiene", "que tiene" o cualquiera otra de sus variaciones, se pretende que cubran una inclusion no exhaustiva. Por ejemplo, una composicion, procedimiento, metodo, artfculo o aparato que comprende una lista de elementos, no esta necesariamente limitado a esos elementos, sino que puede incluir otros elementos no citados expresamente o inherentes a dicha composicion, procedimiento, metodo, artfculo o aparato. Ademas, salvo que se exponga expresamente lo contrario, "o" se refiere a un o inclusivo y no a un o exclusivo. Por ejemplo, una condicion A o B se satisface por uno cualquiera de los siguientes: A es verdad (o esta presente) y B es falso (o no esta presente), A es falso (o no esta presente) y B es verdad (o esta presente), y tanto A como B son verdad (o estan presentes).
Tambien, el uso de "un" o "una" se usan para describir elementos y componentes de la invencion. Esto se hace simplemente por conveniencia y para dar un sentido general de la invencion. Esta descripcion debe leerse que incluye uno o al menos uno y el singular tambien incluye el plural, salvo que sea obvio que significa otra cosa.
Como se menciona en la presente descripcion y reivindicaciones, “planta” incluye los miembros del reino vegetal, en particular las plantas con semillas (Spermatopsida), en todas las etapas de la vida, incluyendo plantas jovenes (p. ej., semillas que germinan que se desarrollan en plantones) y etapas maduras, reproductoras (p. ej., plantas que producen flores y semillas). Partes de las plantas incluyen miembros geotropicos que crecen tfpicamente bajo la superficie del medio de crecimiento (p. ej., suelo), tales como rafces, tuberculos, bulbos y cormos, y tambien miembros que crecen por encima del medio de crecimiento, tales como follaje (incluyendo tallos y hojas), flores, frutos y semillas.
En las relaciones anteriores, el termino “alquilo”, usado solo o en palabras compuestas tales como “alquiltio” o “halogenoalquilo” incluye alquilo de cadena lineal o ramificada tal como metilo, etilo, n-propilo, /-propilo, o los diferentes isomeros de butilo, pentilo o hexilo. "Alquenilo” incluye alquenos de cadena lineal o ramificada tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isomeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. "Alquenilo” tambien incluye polienos tales como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. "Alquinilo” incluye alquinos de cadena lineal o ramificada tales como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo y los diferentes isomeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. "Alquinilo” tambien incluye restos compuestos de multiples enlaces triple tales como 2,5-hexadiinilo. "Aquileno" indica un alcanodiilo de cadena lineal o ramificada. Los ejemplos de "alquileno" incluyen CH2, CH2CH2, cH(CH3),
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CH2CH2CH2, CH2CH(CH3) y los diferentes isomeros de butileno. "Alquenileno" indica un alquenodiilo de cadena lineal o ramificada que contiene un enlace olefmico. Los ejemplos de "alquenileno" incluyen CH=CH, CH2CH=CH, CH=C(CH3), CH2CH=CH y CH2CH=CHCH2. "Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isomeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. "Alcoxialquilo” indica sustitucion alcoxi en alquilo. Los ejemplos de "alcoxialquilo” incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. "Alquiltio" incluye restos alquiltio de cadena lineal o ramificada tales como metiltio, etiltio, y los diferentes isomeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. "Alquilsulfinilo" incluye ambos enantiomeros de un grupo alquilsulfinilo. Los ejemplos de "alquilsulfinilo" incluyen CH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(O), (CH3)2CHS(O) y los diferentes isomeros de butilsulfinilo, pentilsulfinilo y hexilsulfinilo. Los ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(O)2, CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH3)2CHS(O)2. Los ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 y C(O)CH(CH3)2. Los ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH3OC(=O), CH3CH2Oc(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) y los diferentes isomeros de butoxi- o pentoxicarbonilo. Los ejemplos de "alquilaminocarbonilo" incluyen CH3NHC(=O)-, CH3CH2NHC(=O)-, CH3CH2CH2NHC(=O)-, (CH3)2CHNHC(=O)- y los diferentes isomeros de butilamino- o pentilaminocarbonilo. Los ejemplos de "dialquilaminocarbonilo" incluyen (CH3)2NC(=O)-, (CH3CH2)2NC(=O)-, CH3CH2(CH3)NC(=O)-, (CH3)2CHN(CH3)C(=O)- y CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)-. "Alquilamino", "dialquilamino" y similares, se definen de forma analoga a los ejempbs anteriores. "Trialquilsililo" incluye 3 radicales alquilo de cadena lineal y/o ramificada unidos a y conectados por un atomo de silicio, tales como trimetilsililo, trietilsililo y ferc-butildimetilsililo. "Cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, y ciclohexilo. Los ejemplos de "cicloalquilalquilo" incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo, y otros restos cicloalquilo unidos a grupos alquilo de cadena lineal o ramificada. "Alquilcicloalquilo" indica sustitucion de alquilo en un resto cicloalquilo. Los ejemplos incluyen 4-metilciclohexilo y 3-etilciclopentilo.
Salvo que se indique otra cosa, un “anillo” o “sistema de anillos” como un componente de la formula 1 (p. ej., sustituyente J y Q) es carbodclico o heterodclico. La expresion “sistema de anillos” indica dos o mas anillos conectados. La expresion “sistema de anillos espirodclicos” indica un sistema de anillos que consiste en dos anillos conectados en un solo atomo (de modo que los anillos tienen un solo atomo en comun). La expresion “sistema de anillos bidclico” indica un sistema de anillos que consiste en dos anillos que compartes dos o mas atomos comunes. En un “sistema de anillos bidclico condensado” los atomos comunes son adyacentes, y por lo tanto, los anillos comparten dos atomos adyacentes y el enlace que los conecta. En un “sistema de anillos bidclico con puente” los atomos comunes no son adyacentes (es decir, no hay enlace entre los atomos cabeza de puente). Un “sistema de anillos bidclico con puente” esta formado conceptualmente por union de un segmento de uno o mas atomos a miembros del anillo no adyacentes de un anillo.
Un anillo, un sistema de anillos bidclico o sistema de anillos espirodclico, puede ser parte de un sistema de anillos extendido que contiene mas de dos anillos, en donde sustituyentes en el anillo, sistema de anillos bidclico o espirodclico se consideran juntos para formar los anillos adicionales, que puede estar en una relacion bidclica y/o espirodclica con otros anillos en el sistema de anillos extendido.
La expresion “miembro del anillo” se refiere a un atomo (p. ej., C, O, N o S) u otro resto (p. ej., C(=O), C(=S), S(O)
0 S(O)2) que forma la cadena principal de un anillo o sistema de anillos. La expresion “anillo carbodclico” indica un anillo en donde los atomos que forman la cadena principal del anillo se seleccionan solo de carbono. La expresion “sistema de anillos carbodclico” indica dos o mas anillos condensados en donde los atomos que forman la cadena principal de los anillos se seleccionan solo de carbono. La expresion “anillo heterodclico” indica un anillo en donde al menos uno de los atomos que forma la cadena principal del anillo es distinto de carbono. La expresion “sistema de anillos heterodclico” indica dos o mas anillos condensados en donde al menos uno de los atomos que forma la cadena principal de los anillos es distinto de carbono. “Aromatico” indica que cada uno de los atomos del anillo esta esencialmente en el mismo plano y tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo, y en el que (4n + 2) electrones n, donde n es un numero entero positivo, estan asociados con el anillo para cumplir la regla de Huckel. La expresion “anillo heteroaromatico” se refiere a un anillo heterodclico que es aromatico. La expresion “anillo heterodclico saturado” indica un anillo heterodclico que contiene solo enlaces sencillos entre miembros del anillo. La expresion “anillo heterodclico parcialmente saturado” indica un anillo heterodclico que contiene al menos un doble enlace pero que no es aromatico.
La lmea de trazos en la formula 1 y en otros anillos representados en la presente descripcion representa que el enlace indicado puede ser un enlace sencillo o doble enlace. Salvo que se indique otra cosa, los anillos heterodclicos y sistema de anillos estan unidos al resto de la formula 1 por cualquier carbono o nitrogeno disponible por sustitucion de un hidrogeno en dicho carbono o nitrogeno, y todos los sustituyentes en los anillos heterodclicos y sistemas de anillos estan unidos por cualquier carbono o nitrogeno disponible por sustitucion de un hidrogeno en dicho carbono o nitrogeno.
Los heteroatomos N en J pueden estar oxidados en forma de N-oxidos, porque la presente invencion tambien se refiere a derivados de N-oxido de los compuestos de formula 1. Puesto que los sustituyentes de R5 son opcionales, pueden estar presentes de 0 a 5 sustituyentes, limitado por el numero de puntos de union disponibles.
De forma similar, R5 y R7 se pueden considerar junto con los atomos que unen R5 y R7 para formar un anillo de 5 a 7 miembros opcionalmente sustituido, que contiene miembros en el anillo seleccionados de carbono y opcionalmente
1 a 3 heteroatomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S, hasta 1 Si y hasta 1 N. Como los heteroatomos son
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opcionales, pueden estar presentes de 0 a 3 heteroatomos. En esta descripcion, el heteroatomo seleccionado de hasta 1 S es un atomo y no los restos S(O) y S(O)2. El heteroatomo seleccionado de hasta 1 N puede estar oxidado como un A/-oxido, porque la presente invencion tambien se refiere a derivados de N-oxido de los compuestos de formula 1. Es importante cuando el numero total de atomos de azufre no oxidados (es decir, S) no supera 1, de modo que como maximo esta presente un miembro del anillo S en el anillo. Cuando no estan presentes ninguno de los heteroatomos opcionales el anillo es carbodclico. El anillo de 5 a 7 miembros esta opcionalmente sustituido. Los sustituyentes en los atomos que unen R5 y R7 se describen en la definicion de los componentes que unen R5 y R7. En relacion con sustituyentes opcionales unidos a la parte del anillo que consiste en R5 y R7 considerados juntos, un sustituyente opcional es un sustituyente no hidrogeno que no anula la actividad fungicida. Pueden estar unidos sustituyentes opcionales a atomos de carbono miembros del anillo y a atomos de nitrogeno miembros del anillo que tienen un punto de union disponible.
El termino “halogeno”, sea solo o en palabras compuestas tales como “halogenoalquilo”, incluye fluoro, cloro, bromo o yodo. Ademas, cuando se usa en palabras compuestas tales como “halogenoalquilo”, dicho alquilo puede estar total o parcialmente sustituido con atomos de halogeno que pueden ser iguales o diferentes. Los ejemplos de "halogenoalquilo" incluyen F3C, ClCH2, CF3CH2 y CF3CCh. Los terminos "halogenoalquenilo", "halogenoalquinilo", "halogenocicloalquilo", "halogenoalcoxi", "halogenoalquiltio", y similares, se definen de forma analoga al termino “halogenoalquilo”. Los ejemplos de "halogenoalquenilo" incluyen (Cl)2C=CHCH2 y CF3CH2CH=CHCH2. Los ejemplos de "halogenoalquinilo" incluyen HC=CCHCl, CF3C=C, CC^C=C y FCH2C=CCH2. Los ejemplos de "halogenoalcoxi" incluyen CF3O, CChCH2O, HCF2CH2CH2O y CF3CH2O. Los ejemplos de "halogenoalquiltio" incluyen CC^S, CF3S, CCl3CH2S y ClCH2CH2CH2S. Los ejemplos de "halogenoalquilsulfinilo" incluyen CF3S(O), CC^S(O), CF3CH2S(O) y CF3CF2S(O). Los ejemplos de "halogenoalquilsulfonilo" incluyen CF3S(O)2, cC^S(O)2, Cf3CH2S(O)2 y CF3CF2s(o)2.
El numero total de atomos de carbono en un grupo sustituyente esta indicado por el sufijo "Ci-Cj", donde i y j son numeros de 1 a 10. Por ejemplo, alquilsulfonilo C1-C4 designa de metilsulfonilo a butilsulfonilo; alcoxialquilo C2 designa CH3OCH2; alcoxialquilo C3 designa, por ejemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialquilo C4 designa los diferentes isomeros de un grupo alquilo sustituido con un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro atomos de carbono, incluyendo los ejemplos CH3CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2.
Cuando un compuesto esta sustituido con un sustituyente que lleva un submdice que indica que el numero de dichos sustituyentes puede variar, entonces cuando el numero de dichos sustituyentes es mayor que 1, dichos sustituyentes se seleccionan independientemente del grupo de sustituyentes definidos. Ademas, cuando se indica un intervalo (p. ej., sustituyentes i-j), entonces el numero de sustituyentes se puede seleccionar de los numeros enteros entre i y j inclusive. Cuando un grupo (p. ej., J) contiene un sustituyente (p. ej., R5) que puede ser hidrogeno, entonces cuando este sustituyente se considera como hidrogeno, se reconoce que esto es equivalente a dicho grupo que no esta sustituido. Cuando un grupo variable se muestra que esta opcionalmente unido a una posicion, por ejemplo (R2)n en donde n puede ser 0, o como un ejemplo mas (R4)k en donde k puede ser 0, entonces el hidrogeno puede estar en la posicion incluso aunque no se cite en la definicion del grupo variable (p. ej., R2 y R4). Cuando una posicion en un grupo se dice que “no esta sustituida” o esta “no sustituida”, entonces estan unidos atomos de hidrogeno para ocupar cualquier valencia libre. La expresion “opcionalmente sustituido” en relacion con los grupos citados para R1, R2, R5, R7, G, J y Q, se refiere a grupos que no estan sustituidos o tienen al menos 1 sustituyente que no es hidrogeno. Salvo que se indique otra cosa, estos grupos pueden estar sustituidos con tantos sustituyentes opcionales como puedan acomodarse por sustitucion de un atomo de hidrogeno por un sustituyente no hidrogeno en cualquier atomo de carbono o nitrogeno disponible. Normalmente el numero de sustituyentes opcionales (cuando estan presentes) esta en el intervalo de 1 a 3. Cuando un intervalo especificado para el numero de sustituyentes (p. ej., x que es un numero entero de 0 a 5) supera el numero de posiciones disponibles para los sustituyentes en un anillo el extremo superior real del intervalo se reconoce que es el numero de posiciones disponibles. La expresion “opcionalmente sustituido” significa que el numero de sustituyentes puede ser cero. Igualmente, la frase “opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes” significa que pueden estar presentes 0, 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes si lo permite el numero de puntos de conexion disponibles. El termino “no sustituido” en relacion con un grupo tal como un anillo o sistema de anillos significa que el grupo no tiene ningun sustituyente distinto de su una o mas uniones al resto de la formula 1. La expresion “fenilo sustituido en meta” significa un anillo de fenilo sustituido con un sustituyente no hidrogeno en una posicion meta con respecto al punto de union del anillo de fenilo al resto de la formula 1.
El termino “sustituido” en relacion con las definiciones de R1, G, R5 y R7 se refiere a grupos que tienen al menos un sustituyente no hidrogeno que no anula la actividad fungicida. Puesto que estos grupos estan opcionalmente sustituidos, no es necesario que tengan ningun sustituyente no hidrogeno. Como estos grupos estan “opcionalmente sustituidos” sin el numero de sustituyentes indicado, estos grupos pueden estar sustituidos con tantos sustituyentes opcionales como puedan acomodarse sustituyendo un atomo de hidrogeno por un sustituyente no hidrogeno en cualquier atomo de carbono o nitrogeno disponible.
La nomenclatura de los sustituyentes en la presente descripcion usa terminologfa reconocida que proporciona concision llevando con precision a los expertos en la tecnica a la estructura qmmica. Para mayor concision, se pueden omitir los localizadores; “pirazol-1-ilo” significa “1H-pirazol-1-ilo” de acuerdo con el sistema de nomenclatura de Chemical Abstracts si la diferencia no afecta al significado.
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Los compuestos de esta invencion pueden existir como uno o mas estereoisomeros. Los diferentes estereoisomeros incluyen enantiomeros, diastereoisomeros, atropoisomeros e isomeros geometricos. Un experto en la tecnica apreciara que un estereoisomero puede ser mas activo y/o puede presentar efectos beneficiosos cuando esta enriquecido con respecto al otro u otros estereoisomeros o cuando se separa del otro u otros estereoisomeros. Ademas, el experto en la tecnica sabe como separar, enriquecer y/o preparar selectivamente dichos estereoisomeros. Los compuestos de la invencion pueden estar presentes como una mezcla de estereoisomeros, estereoisomeros individuales o como una forma opticamente activa. Por ejemplo, cuando J es J-29 (vease la reivindicacion 1) unido a la posicion 3 del resto de la formula 1 y J-29 tiene un sustituyente R5 distinto de H en la posicion 5, entonces la formula 1 tiene un centro quiral en el atomo de carbono en el que esta unido R5 Los dos enantiomeros se representan como formula 1' y formula 1” con el centro quiral identificado con un asterisco (*).
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Esta invencion comprende mezclas racemicas, por ejemplo, cantidades iguales de los enantiomeros de las formulas 1' y 1”. Ademas, esta invencion incluye compuestos que estan enriquecidos, comparado con la mezcla racemica, en un enantiomero de formula 1. Tambien estan incluidos los enantiomeros esencialmente puros de los compuestos de formula 1, por ejemplo formula 1' y formula 1”.
Cuando esta enantiomericamente enriquecido, un enantiomero esta presente en mayores cantidades que el otro, y la extension del enriquecimiento se puede definir por una expresion de un exceso enantiomerico (“ee”), que se define como (2x-1).100%, donde x es la fraccion molar del enantiomero dominante en la mezcla (p. ej., un ee de 20% corresponde a una relacion 60:40 de enantiomeros).
Preferiblemente, las composiciones de esta invencion tienen al menos 50% de exceso enantiomerico; mas preferiblemente al menos un 75% de exceso enantiomerico; todavfa mas preferiblemente al menos un 90% de exceso enantiomerico; y lo mas preferiblemente al menos un 94% de exceso enantiomerico del isomero mas activo. Son de destacar en particular las realizaciones enantiomericamente puras del isomero mas activo.
Los compuestos de formula 1 pueden comprender centros quirales adicionales. Por ejemplo, sustituyentes y otros constituyentes moleculares tales como R5, R7, G, J, Q y de X1 a X2 pueden contener ellos mismos centros quirales. La invencion comprende mezclas racemicas asf como estereoconfiguraciones enriquecidas o esencialmente puras en estos centros quirales adicionales.
Los compuestos de esta invencion pueden existir como uno o mas isomeros conformacionales debido a la rotacion restringida alrededor del enlace amida (p. ej., C(W)-N) en la formula 1. Esta invencion comprende mezclas de isomeros conformacionales. Ademas, esta invencion incluye compuestos que estan enriquecidos en un conformero respecto a los otros.
Algunos de los anillos y sistemas de anillo insaturados representados en las reivindicaciones pueden tener una disposicion de enlaces sencillos y dobles entre miembros del anillo diferente de la representada. Estas diferentes disposiciones de enlaces para una disposicion particular de atomos de anillo corresponden a diferentes tautomeros. Para estos anillos y sistemas de anillos insaturados, el tautomero particular representado debe considerarse representativo de todos los posibles tautomeros para la disposicion de atomos en el anillo mostrada. Las tablas que citan compuestos particulares que incorporan el anillo y sistemas de anillo representados en las presentaciones, pueden implicar un tautomero diferente del tautomero representado en las presentaciones.
Los compuestos de la invencion incluyen derivados de N-oxido. Un experto en la tecnica apreciara que no todos los heterociclos que contienen nitrogeno pueden formar N-oxidos puesto que es necesario que el nitrogeno tenga un par de electrones solitario disponible para la oxidacion al oxido; un experto en la tecnica reconocera aquellos heterociclos que contienen nitrogeno que pueden formar N-oxidos. Un experto en la tecnica tambien reconocera que las aminas terciarias pueden formar N-oxidos. Los metodos sinteticos para la preparacion de N-oxidos de heterociclos y aminas terciarias son bien conocidos para el experto en la tecnica, incluyendo la oxidacion de heterociclos y aminas terciarias con peroxiacidos tales como acido peracetico y m-cloroperbenzoico (MCPBA), peroxido de hidrogeno, hidroperoxidos de alquilo tales como hidroperoxido de terc-butilo, perborato sodico, y dioxiranos tales como dimetildioxirano. Estos metodos para preparar los N-oxidos se han descrito ampliamente y revisado en la bibliograffa, vease, por ejemplo, T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pag. 748750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3,
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pag. 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pag.149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pag. 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pag. 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Los presentes compuestos de formula 1 pueden estar en forma de sales adecuadas para agricultura. Un experto en la tecnica reconoce que debido a que en el entorno y en condiciones fisiologicas las sales de los compuestos qmmicos estan en equilibrio con sus correspondientes formas no salinas, las sales comparten la utilidad biologica de las formas no salinas. Por lo tanto, son utiles una amplia variedad de sales de los compuestos de formula 1 para el control de enfermedades de plantas causadas por patogenos fungicos de plantas (es decir, son adecuados para agricultura). Las sales de los compuestos de formula 1 incluyen sales de adicion de acido con acidos inorganicos u organicos, tales como acido bromhHdrico, clorhudrico, mtrico, fosforico, sulfurico, acetico, butmco, fumarico, lactico, maleico, malonico, oxalico, propionico, salidlico, tartarico, 4-toluenosulfonico o valerico. Cuando un compuesto de formula 1 contiene un resto acido tal como un acido carboxflico o fenol, las sales tambien incluyen las formadas con bases organicas o inorganicas tales como piridina, trietilamina o amoniaco, o amidas, hidruros, hidroxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario. Por consiguiente, la presente invencion comprende compuestos seleccionados de formula 1, N-oxidos y sus sales.
Las realizaciones de la presente invencion incluyen:
Realizacion 1. Un compuesto de formula 1 en donde n es 0 o 1.
Realizacion 2. Un compuesto de la realizacion 1 en donde n es 0.
Realizacion 2a. Un compuesto de la realizacion 1 en donde n es 1.
Realizacion 3. Un compuesto de formula 1 en donde X es X1.
Realizacion 4. Un compuesto de formula 1 en donde R1 es U-1.
Realizacion 5. Un compuesto de formula 1 en donde R1 es U-50.
Realizacion 6. Un compuesto de formula 1 en donde cada R4a es independientemente alquilo C1-C2,
trifluorometilo, Cl o Br.
Realizacion 7. Un compuesto de formula 1 en donde k es 1 o 2 y al menos un R4 es Cl.
Realizacion 8. Un compuesto de formula 1 en donde k es 1 o 2 y al menos un R4 es Br.
Realizacion 9. Un compuesto de formula 1 en donde k es 1 o 2 y al menos un R4 es metilo.
Realizacion 10. Un compuesto de formula 1 en donde k es 1 o 2 y al menos un R4 es etilo.
Realizacion 11. Un compuesto de formula 1 en donde k es 1 o 2 y al menos un R4 es trifluorometilo.
Realizacion 12. Un compuesto de formula 1 en donde k es 1 o 2 y al menos un R4 es metoxi.
Realizacion 13. Un compuesto de la realizacion 4 en donde k es 1 y R4 esta conectado a la posicion 3 o 5 de U- 1.
Realizacion 14. Un compuesto de la realizacion 4 en donde k es 2 y un R4 esta conectado a la posicion 3 y el otro R4 esta conectada a la posicion 5 de U-1.
Realizacion 15. Un compuesto de la realizacion 5 en donde k es 1 y R4 esta conectado a la posicion 2 o 3 de U-50.
Realizacion 16. Un compuesto de la realizacion 5 en donde k es 2 y un R4 esta conectado a la posicion 2 y el otro R4 esta conectado a la posicion 5 de U-50.
Realizacion 17. Un compuesto de formula 1 en donde G es G-1. Son importantes las realizaciones de los compuestos dentro de las realizaciones 1 a 16 y realizaciones 22 a 43.
Realizacion 18. Un compuesto de formula 1 en donde G es G-2. Son importantes las realizaciones de los compuestos dentro de las realizaciones 1 a 16 y realizaciones 22 a 43.
Realizacion 19. Un compuesto de formula 1 en donde G es G-15. Son importantes las realizaciones de los compuestos dentro de las realizaciones 1 a 16 y realizaciones 22 a 43.
Realizacion 20. Un compuesto de formula 1 en donde G es G-26. Son importantes las realizaciones de los
compuestos dentro de las realizaciones 1 a 16 y realizaciones 22 a 43.
Realizacion 21. Un compuesto de formula 1 en donde G es G-36. Son importantes las realizaciones de los compuestos dentro de las realizaciones 1 a 16 y realizaciones 22 a 43.
Realizacion 22. Un compuesto de formula 1 en donde J es uno de J-29-1 a J-29-58 representados en la 5 presentacion A;
Presentacion A
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Claims (12)

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    1. Un compuesto seleccionado de la formula 1, un N-oxido y su sal,
    en donde R1 es
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    o
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    en donde cuando R4 esta unido a un carbono miembro del anillo, dicho R4 se selecciona de R cada R4a es independientemente alquilo C1-C2, trifluorometilo, Cl, Br, I o metoxi;
    A es CH2;
    W es O;
    X es
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    imagen4
    y el anillo que comprende X es saturado, y en donde el enlace de X1 o X2 que se identifica con "t" esta conectado al atomo de carbono identificado con "q" de la formula 1, el enlace que se identifica con "u" esta conectado al atomo de carbono que se identifica con "r" de la formula 1, y el enlace que se identifica con "v" esta conectado a G;
    cada R2 es independientemente etilo, metoxi, ciano o hidroxi;
    G se selecciona de
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    y
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    en donde el enlace que se proyecta a la izquierda esta unido a X, y el enlace que se proyecta a la derecha esta unido a Z1; y G no esta sustituido;
    cada R3a H;
    J se selecciona de
    imagen7
    y
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    1
    en donde el enlace mostrado que se proyecta a la izquierda esta unido a Z ;
    cada R5 es independientemente H, halogeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -NR25R26, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C8, halogenocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilalquilo C4-C10,
    cicloalquilcicloalquilo C6-C14, halogenocicloalquilaquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, cicloalquenilo C3-C8, halogenocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C6, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo C3-C8, alquiltioalquilo C2-C6, alquilsulfinilalquilo C2-C6, alquilsulfonilalquilo C2-C6, alquilaminoalquilo C2-C6, dialquilaminoalquilo C3-C8, halogenoalquilaminoalquilo C2-C6, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, alquilcarbonilo C2-C6, halogenoalquilcarbonilo C2- C6, cicloalquilcarbonilo C4-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, cicloalcoxicarbonilo C4-C8, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C10, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C8, alcoxi C1-C6,
    halogenoalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, halogenocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, halogenoalquiniloxi C2-C6, alcoxialcoxi C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6,
    halogenoalquilcarboniloxi C2-C6, cicloalquilcarboniloxi C4-C8, alquilcarbonilalcoxi C3-C6, alquiltio C1-C6,
    halogenoalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C6, halogenoalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, trialquilsililo C3-C10, alquilsulfonilamino C1-C6,
    halogenoalquilsulfonilamino C1-C6 o -Z2Q;
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    cada R es independientemente H, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C2-C6, halogenoalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o halogenoalcoxicarbonilo C2-C6;
    cada R26 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C2-C6, halogenoalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, halogenoalcoxicarbonilo C2-C6 o -Z4Q;
    cada Q se selecciona independientemente de
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    cada R7 es independientemente alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo
    C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, halogenocicloalquilo C3-C6, halogeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi Ci-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4, halogenoalquilsulfinilo Ci-C4, halogenoalquilsulfonilo Ci-C4, alquilamino Ci-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo C1-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6,
    alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6; o
    R5 y R7 se consideran junto con los atomos que conectan R5 y R7 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que contiene como miembros del anillo de 2 a 7 atomos de carbono y 1 a 3 heteroatomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S, hasta 1 Si y hasta 1 N, el anillo opcionalmente sustituido en miembros del anillo distintos de los atomos que unen R5 y R7 con hasta 4 sustituyentes seleccionados de R8;
    cada R8 es independientemente alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo
    C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, halogenoalquilo C1-C6, halogenoalquenilo C2-C6, halogenoalquinilo C2-C6, halogenocicloalquilo C3-C6, halogeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, alcoxi Ci-C4, halogenoalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, halogenoalquiltio C1-C4, halogenoalquilsulfinilo C1-C4, halogenoalquilsulfonilo C1-C4, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C8, cicloalquilamino C3-C6, alcoxialquilo C2-C4, hidroxialquilo Ci-C4, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarboniloxi C2-C6,
    alquilcarboniltio C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C8 o trialquilsililo C3-C6;
    cada Z1 y Z2 es un enlace directo;
    cada Z4 es independientemente C(=O) o S(O)2;
    n es 0, 1 o 2;
    k es 0, 1 o 2;
    p es 0, 1 o 2; y
    x es un numero entero de 0 a 5.
  2. 2. Un compuesto de la reivindicacion 1, en donde G es G-1
    cada R5 es independientemente H, ciano, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, - NR25R26 o Z2Q;
    cada R7 es independientemente alquilo C1-C3, halogenoalquilo C1-C3, halogeno, hidroxi, amino, ciano, nitro alcoxi Ci-C2 o halogenoalcoxi CrC2; o
    R5 y R7 se consideran junto con los atomos que conectan R5 y R7 para formar un anillo de 5 a 7 miembros que contiene como miembros del anillo de 2 a 7 atomos de carbono y 1 a 3 heteroatomos seleccionados de hasta 1 O, hasta 1 S y hasta 1 N, el anillo opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados de R8;
    cada R8 es independientemente alquilo Ci-C3;
    n es 0; y
    x es 1 o 2.
  3. 3. Un compuesto de la reivindicacion 2, en donde R1 es U-1;
    cada R4a es independientemente alquilo C1-C2, trifluorometilo, Cl o Br; y X es X1.
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  4. 4. Un compuesto de la reivindicacion 3, en donde
    J es J-29, y la posicion 3 de J-29 esta conectada a Z1 y la posicion 5 de J-29 esta conectada a R5;
    R5 es Z2Q;
    cada R7 es independientemente metilo, F, Cl, Br, hidroxi, ciano o metoxi; y x es 1.
  5. 5. Un compuesto de la reivindicacion 1, seleccionado del grupo que consiste en:
    4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-fenil-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-[[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil]piperidina y su enantiomero,
    1-[[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil]-4-[4-(5-fenil-3-isoxazolil)-2-tiazolil]piperidina,
    1- [4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-metil-5-fenil-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    2- [5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(3aS,9bR),3a,4,5,9b-tetrahidronaft[2,1-d]isoxazol-3-il]-2- tiazolil]-1-piperidinil]etanona y su enantiomero,
    1- [4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-fenil-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-etil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]etanona y su enantiomero,
    2- [3,5-bis(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-fenil-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1- piperidinil]etanona y su enantiomero,
    1-[4-[4-[(5R)-3',4'-dihidroespiro[isoxazol-5(4H),1',(2'H)-naftalen]-3-il]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    1- [4-[4-[(5R)-2,3-dihidroespiro[1H-indene-1,5'(4'H)-isoxazol]-3'-il]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    2- [5-cloro-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-fenil-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1- piperidinil]etanona y su enantiomero,
    2-[(5R)-4,5-dihidro-3-[2-[1-[2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidinil]-4-tiazolil-5-isoxazolil]- 1H-isoindol-1,3(2H)-diona y su enantiomero,
    2-[5-cloro-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-dihidroespiro[1H-indeno-1,5'(4'H)-isoxazol]-3'-il]-2- tiazolil]-1-piperidinil]etanona y su enantiomero,
    2-[5-cloro-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-dihidroespiro[isoxazol-5(4H),1'(2'H)-naftalen]-3-il]- 2-tiazolil]-1-piperidinil]etanona y su enantiomero,
    2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-(3R)-espiro[benzofuran-3(2H),5'(4'H)-isoxazol]-3'-il-2-tiazolil]- 1-piperidinil]etanona y su enantiomero,
    1- [4-[4-[(1R)-2,3-dihidroespiro[1H-indeno-1,5'(4'H)-isoxazol]-3'-il]-2-tiazolil]-1-piperidinil-2-(3,5-dimetil-1H- pirazol-1-il)etanona y su enantiomero,
    2- [3,5-bis(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-dihidroespiro[isoxazol-5(4H),1'(2'H)-naftalen]-3-il]-2- tiazolil]-1-piperidinil]etanona y su enantiomero,
    2-[3,5-bis(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-dihidroespiro[1H-indeno-1,5'(4'H)-isoxazol]-3'-il]-2- tiazolil]-1-piperidinil]etanona y su enantiomero,
    1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-diclorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    1-[4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-[2-(fluorofenil)-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    1-[4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-(2-metilfenil)-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-dimetilfenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    1-[4-[4-[(1’R)-3’,4'-dihidroespiro[isoxazol-5(4H),1’(2’H)-naftalen]-3-il]-2-tiazolil]-1-piper^idinil]-2-(3,5-dimetil-1H-pirazol-
    1- il)etanona y su enantiomero,
    1_[4-[4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-pipendinil]-2-[5-metil-3-(tnfluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    2- [(5R)-4,5-dihidro-3-[2-[1-[2-[5-metN-3-(tnfluorometN)-1H-pirazol-1-N]acetN]-4-pipendinil]-4-tiazolN]-5- isoxazolil]benzonitrilo y su enantiomero,
    2-[3,5-bis(tnfluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-metil-5-fenil-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1- piperidinil]etanona y su enantiomero,
    1-[4-[4-[(5R)-5-(2-clorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-pipendinil]-2-[5-metil-3-(tnfluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    1-[4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-fenil-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-pipendinil]-2-[3-metil-5-(tnfluorometil)-1H-pirazol-1- il]etanona y su enantiomero,
    1- [4-[4-[(4S)-2,3-dihidroespiro[4H-1-benzopiran-4,5’(4’H)-isoxazol]-3’-il)-2-tiazolil]-1-pipendinil]-2-[5-metil-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona y su enantiomero,
    (5R)-4,5-dihidro-3-[2-[1-[2-[5-metil-3-(tnfluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil]-4-pipendinil]-4-tiazolil]-5-fenil-5- isoxazolcarbonitrilo y su enantiomero, y
    2- [5-cloro-3-(tnfluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-dihidro-5-metil-5-fenil-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1- piperidinil]etanona y su enantiomero.
  6. 6. Un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1-5 que es la 1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)- 4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona y su enantiomero.
  7. 7. Un metodo para controlar enfermedades de plantas causadas por patogenos de plantas fungicos oomicetos, que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta, una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
  8. 8. Una composicion fungicida que comprende (1) una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto seleccionado del grupo de los compuestos de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6; y (2) al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes solidos y diluyentes lfquidos.
  9. 9. Una composicion fungicida que comprende (1) un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6; y (2) al menos otro fungicida.
  10. 10. Una composicion de la reivindicacion 9, en donde el al menos otro fungicida se selecciona de acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, anilazina, azaconazol, azoxistrobina, benalaxilo, benodanilo, benomilo, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, binapacrilo, bifenilo, bitertanol, bixafeno, blasticidina- S, mezcla Bordeaux (sulfato de cobre tribasico), boscalid/nicobifeno, bromuconazol, bupirimato, butiobato, carboxina, carpropamid, captafol, captan, carbendazim, cloroneb, clorotalonilo, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(4- metilpiperidin-1-il)[1,2,4]triazolo[1,5- a]pirimidina, clozolinato, clotrimazol, oxicloruro de cobre, sales de cobre tales como sulfato de cobre e hidroxido de cobre, ciazofamid, ciflufenamid, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, diclofluanid, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetirimol, W-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, discostrobina, ditianon, dodemorf, dodina, econazol, edifenfos, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramid, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, cloruro de fentina, hidroxido de fentina, ferbam, ferfurazoato, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf, fluopicolida, fluopiram, fluoxastrobina, fluquinconazol, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametapir, hexaconazol, himexazol, guazatina, imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, iodicarb, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoconazol, isoprotiolano, isotianilo, kasugamicina, kresoxim-metilo, mancozeb, mandipropamid, maneb, mapanipirina, mefenoxam, mepronilo, meptildinocap, metalaxilo, metconazol, metasulfocarb, metiram, metominostrobina, mepanipirim, metiram, metrafenona, miconazol, miclobutanilo, naftifina, neo-asozina (metanoarsonato ferrico), nuarimol, octilinona, ofurace, orisastrobina, oxadixilo, acido oxolmico, oxpoconazol, oxicarboxina, oxitetraciclina, paclobutrazol, penconazol, pencicuron, pentiopirad, perfurazoato, acido fosfonico, ftalida, picobenzamid, picoxistrobina, piperalina, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propamocarb hidrocloruro, propiconazol, propineb, proquinazid, protiocarb, protioconazol, piraclostrobina, priazofos, piribencarb, pirifenox, pirimetanilo, pirifenox, pirolnitrina, piroquilon, quinconazol, quinoxifeno, quintozeno, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, azufre, tebuconazol, tecrazeno, tecloftalam, tecnazeno, terbinafina, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofos-metilo, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazoxido, triciclazol, tridemorf, triflumizol, trimorfamida triciclazol, trifloxistrobina, triforina,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    triticonazol, uniconazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram y zoxamida.
  11. 11. Una composicion de la reivindicacion 9, en donde el al menos otro fungicida incluye al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en:
    (1) fungicidas de alquilenbis(ditiocarbamato);
    (2) cimoxanilo;
    (3) fungicidas de fenilamida;
    (4) fungicidas de pirimidinona;
    (5) clorotalonilo;
    (6) carboxamidas que actuan en el complejo II del sitio de transferencia de electrones respiratorio mitocondrial fungico;
    (7) quinoxifeno;
    (8) metrafenona; (9) ciflufenamid;
    (10) ciprodinilo;
    (11) compuestos de cobre;
    (12) fungicidas de ftalimida;
    (13) fosetil-aluminio;
    (14) fungicidas de bencimidazol;
    (15) ciazofamid;
    (16) fluazinam;
    (17) iprovalicarb;
    (18) propamocarb;
    (19) validomicina;
    (20) fungicidas de diclorofenil dicarboximida;
    (21) zoxamida;
    (22) fluopicolida;
    (23) mandipropamid;
    (24) amidas de acido carboxflico que actuan en la biosmtesis y la deposicion en la pared celular de fosfolfpidos;
    (25) dimetomorf;
    (26) inhibidores de la biosmtesis de esterol no DMI;
    (27) inhibidores de dimetilasa en la biosmtesis de esteroles;
    (28) fungicidas del complejo bc1; y sales de compuestos de (1) a (28).
  12. 12. La composicion de una cualquiera de las reivindicaciones 8-11, en donde el componente (1) es la 1-[4-[4-[5- (2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona.
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