FR2478080A2 - Nouveau procede de dedoublement de l'acide dl cis- ou dl trans- chrysanthemique - Google Patents
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION A POUR OBJET D'ILLUSTRER PAR DE NOUVEAUX EXEMPLES LE PROCEDE DECRIT ET REVENDIQUE DANS LE BREVET PRINCIPAL. ELLE CONCERNE AINSI UN PROCEDE DE DEDOUBLEMENT DE L'ACIDE DL CIS- CHRYSANTHEMIQUE PAR LA N-METHYL EPHEDRINE, AU SEIN D'UN SOLVANT CHOISI PARMI LE TOLUENE, L'ACETATE D'ETHYLE, L'ACETONE, L'ISOPROPANOL ET L'ETHER ISOPROPYLIQUE.
Description
Dans la demande de brevet principal, déposée le 8 Décembre 1978, sous le numéro 78-34591, intitulée "Nouveau procédé de dédoublement de l'acide DL cis et DL trans chrysanthémique, la société demanderesse a décrit un procédé qui consiste-à faire réagir ledit acide avee la L-ou la D-Nméthyl éphédrine au sein d'un solvant organique, à séparer le sel de L N-méthyl éphédrine d'acide D-cis ou D-trans chrysanthémique ou le sel. D N-méthyl éphédrine d'acide L-cis ou Ltrans. chrysanthémique qui cristallise, et à le décomposer par hydrolyse acide pour-obténir l'acide correspondant, dédoublé.
La demande de brevet principal décrit ainsi, notamment, un procédé de dédoublement de l'acide DL-cis chrysanthémique, qui consiste à faire réagir ledit acide avec fa L ou la D-N- méthyl éphédrine au sein d'un solvant organique, à séparer le sel de L-méthyl éphédrine d'acide D-cis chrysanthémique ou de
D N-méthyl éphédrine d'acide L-cis chrysanthémique qui cris- tallise, et à le décomposer par hydrolyse acide pour obtenir l'acide D-cis ou L-cis chrysanthémique.
D N-méthyl éphédrine d'acide L-cis chrysanthémique qui cris- tallise, et à le décomposer par hydrolyse acide pour obtenir l'acide D-cis ou L-cis chrysanthémique.
La présente demande de certificat d'addition, à pour objet d'illustrer par de nouveaux exemples, le procédé de dédoublement de l'acide DL cis chrysanthémique, décrit et re indiqué à la revendication 1 ou 2@du brevet principal.
La principale demande de-certificat d'addition a ainsi pour objet un procédé de dédoublement de l'acide DL cis chrysanthémique caractérisé en ce que l'on fait réagir ledit acide avec la L ou avec la D N-méthyl éphédrine au sein d'un solvant organique choisi dans le groupe constitué par l'acétate d'é- thyle, l'acétone, l'isopropanol et l'éther isopropylique, sépare le sel de L N-méthyl éphédrine d'acide D-cis chrysanthé- mique ou de D N-méthyl éphédrine d'acide L cis chrysanthémi- que qui cristallise, le décompose par-hydrolyse acide et ob- tient l'acide D cis chrysanthémique ou l'acide L cis chrysan- thémique.
Selon un mode d'exécution préféré du procédé de la présente invention, - on effectue la réaction entre l'acide DL cis chrysanthémique et la L ou la D N-méthyl éphédrine au sein de l'éther propylique; - on chauffe le mélange réactionnel, le cas échéant, jusqu' au reflux, pour obtenir la dissolution totale de la N-méthyl éphédrine, laisse revenir lentement à température ambiante, puis refroidit, le cas échéant, jusqu'à -10 C avant d'essorer le sel formé.
L'invention a également pour objet un procédé de dédoublemént de l'acide DL cis chrysanthémique, qui consiste à faire-réagir ledit acide avec la L ou la D N-méthyl éphédrine au sein du toluène au reflux et est caractérisé en:ce que l'on refroidit lentement la solution obtenue à OOC, sépare le sels de L N-méthyl éphédrine d'acide D cis chrysanthémique- ou de D N-méthyl éphédrine d'acide L cis chrysanthémique qui cristallise, le décompose par hydrolyse acide et obtient l'acide D cis chrysanthémique ou l'acide
L cis chrysanthémique.
L cis chrysanthémique.
L'invention a également pour objet un procédé selon ce qui précède, caractérisé en ce que l'on effectue l'hydro- lyse acide du sel obtenu par l'acide chlorhydrique au sein du chlorure de méthylène ou de l'éther isopropylique.
De même que dans la demande principale, l'invention s'étend également à un procédé caractérisé en ce que l'on évapore à sec les liqueurs mères de cristallisation, renfermant le sel de N-méthyl éphédrine d'acide chrysanthémique n'ayant pas cristallisé et traite le sel ainsi obtenu par hydrolyse acide pour obtenir l'acide chrysanthémique correspondant.
La base de dédoublement utilisée dans le procédé selon l'invention est facilement récupérable après l'hydrolyse acide selon des procédés connus en eux-mêmes.
La base de dédoublement utilisée dans le procédé selon l'invention est facilement récupérable après l'hydrolyse acide selon des procédés connus en eux-mêmes.
L'invention-a également pour objet, à titre de produits industriels nouveaux et notamment à titre de produits intermédiaires nécessaires dans la mise en oeuvre de l'invention, les sels de L et de D N-méthyl éphédrine des acides D et L cis chrysanthémiques.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1 : Préparation de l'acide 2,2-diméthyl 3S-(2'-méthvl 1'-propényl) cYclorronane-1R-carbox rlioue ou acidé D-cis chrysanthémique, dans le toluène.
Stade A : Sel de L N-méthyl éphédrine de l'acide D-ci s ----------------------------------------------chrysanthémique.
Dans 125 cm3 de toluène, on introduit 50 g d'acide
DL cis chrysanthémique ajoute à 20 C, 53,3 g de L N-méthyl éphédrine, porte au re:'lux, laisse refroidir à 200C en 7 heures sous agitation lente, refroidit ensuite à 0 C en 4 heures, isole par essorage le précipité formé, le lave au toluène à 0 C et obtient le sel de L N-méthyl éphédrine de l'acide D cis chrysanthémicue utilisé tel quel pour le sta- de suivant.
DL cis chrysanthémique ajoute à 20 C, 53,3 g de L N-méthyl éphédrine, porte au re:'lux, laisse refroidir à 200C en 7 heures sous agitation lente, refroidit ensuite à 0 C en 4 heures, isole par essorage le précipité formé, le lave au toluène à 0 C et obtient le sel de L N-méthyl éphédrine de l'acide D cis chrysanthémicue utilisé tel quel pour le sta- de suivant.
Stade B : Obtention de l'acide D cis chrysanthémique.
On décompose le sel obtenu au stade A ci-dessus, dans 100 cm3 d'acide chlorhydrique 2N et 100 cm3 de chlorure de méthylène, on agite pendant 30 minutes à 20 C, sépare par décantation la phase organique, la lave à l'eau, réextrait les phases aqueuses au chlorure de méthylène, réunit les phases organiques, les concentre à sec par distillation sous pression réduite et obtient 20,5 g d'acide D cis chrysanthé- mique, (α)D = + 69 5 (c = 2% diméthyl formamide), contenant environ 96,4% d'acide D cis et 3,6% d'acide L cis chrysanthémique.
EXEMPLE 2 : Préparation de l'acide D cis chrysanthémique dans l'acétate d'éthyle.
Stade A : Sel de L N-méthyl éphédrine de l'acide D cis chrysanthémique.
On opère comme indiqué au stade A de l'exemple 1 dans 125 Gm3 d'acétate d'éthyle.
Stade B : Obtention de l'acide D cis chrysanthémique.
On opère comme indiqué au stade B de l'exemple 1, et obtient 17,6 g d'acide D cis chrysanthémique, (α)D = + 67 5 (c = 2% Diméthyl formamide), contenant environ 95% d'acide
D cie et 5% d'acide L cis chrysanthémique.
D cie et 5% d'acide L cis chrysanthémique.
EXEMPLE 3 : Préparation de l'acide D cis chrysanthémique dans l'acétone.
Stade A : Sel de la L N-méthyl éphédrine de l'acide D cis chrysanthémique.
On opère comme indiqué au stade A de l'exemple 1, dans 100 cm3 d'acétone, en refroidissant et en essorant le sel à 200C au lieu de OOC.
Stade B Obtention de l'acide D cis
On opère comme indiqué au stade B de l'exemple 1, et obtient 14,8 g d'acide D cis chrysanthémique, (a)D = + 710 (c - 2% diméthyl formamide), contenant environ 97,3% d'acide
D cis et 2,7% d'acide.L cis chrysanthémique.
On opère comme indiqué au stade B de l'exemple 1, et obtient 14,8 g d'acide D cis chrysanthémique, (a)D = + 710 (c - 2% diméthyl formamide), contenant environ 97,3% d'acide
D cis et 2,7% d'acide.L cis chrysanthémique.
EXEMPLE 4 : Préparation de l'acide D cis chrysanthémique dans l'isopropanol.
Stade A : Sel de L N-méthyl éphédrine de l'acide D cis chry- santhémique.
On opère comme indiqué au stade A de l'exemple 1, dans 125 cm3 d'isopropanol, en refroidissant et en essorant le sel à -10 C au lieu de 0 C.
Stade B : Obtention de l'acide D cis chrysanthémique.
On opère comme indiqué au stade B de ltexemnle 1 et obtient 16 g d'acide D cis chrysanthémique, (a) = +690 (c = 2% diméthyl formamide), contenant environ 96% d'acide
D-cis et 4% d'acide L cis chrysanthémique.
D-cis et 4% d'acide L cis chrysanthémique.
EXEMPLE 5 : Préparation de l'acide D cis chrysanthémique dans l'éther isoprocylique.
Stade A : Sel de L N-méthyl éphédrine de l'acide D cis chr santhémique.
On opère comme indiqué au stade A de l'exemple 1, dans 125 cm3 d'éther isopropylique, en refroidissant et en essorant le sel à 20 C au lieu de 0 C.
Stade 3 : Obtention de l'acide D cis chrysanthémique.
On opère comme indiqué au stade B de l'exemple 1, et obtient 20,45 g d'acide D cis chrysanthémique, (C)D = + 7305 (c = 2% diméthyl formamide), contenant 99% d'acide
D cis chrysanthémique et 1% d'acide L cis chrVsanthémique.
D cis chrysanthémique et 1% d'acide L cis chrVsanthémique.
Claims (7)
1) - Procédé de dédoublement de l'acide Db cis chrysanthémique, caractérisé en ce que l'on fait réagir ledit acide avec la L ou la D N-méthyl éphédrine au sein d'un solvant organique choisi dans le groupe constitué par 17acétate d'éthyle, l'acétone, l'isopropanol, l'éther isopropylique et le toluène sépare le sel de L N-méthyl éphédrine d'acide
D cis chrysanthémique ou de D N-méthyl éphédrine d'acide
L cis chrysanthémique qui cristallise, le décompose par hydrolyse acide et obtient l'acide D cis chrysanthémique ou 1'acide L cis chrysanthémique.
2) - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction entre l'acide DL cis chrysanthémique et la L ou la D N-méthyl éphédrine au sein d'un solvant organique choisi dans le groupe constitué par l'acétate d'éthyle, l'acétone, l'isopropanol et l'éther isopropylique.
3) - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction entre l'acide DL cis chrysanthémique et la L ou la D N-méthyl éphédrine au sein de l'éther isopropylique.
4) - Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction entre l'acide DL cis chrysanthémique et la L ou la D N-méthyl éphédrine au sein du toluène, en ce que l'on opère au reflux et en ce que l'on refroidit lentement la solution obtenue à 0 C avant de séparer le sel de L Nméthyl éphédrine d'acide D cis chrysanthémique ou de D Nméthyl éphédrine d'acide L cia chrysanthémique.
5) - Procédé selon la revendication 1, 2, 3 ou 4, caractérisé en ce que l'on effectue l'hydrolyse acide du sel obtenu, par l'acide chlorhydrique au sein du chlorure de méthylène ou de l'éther isopropylique.
6) - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que lton évapore à sec les liqueurs mères de cristallisation, renferment le sel de N-méthyl éphédrine d'acide chrysanthémique n1 ayant pas cristallisé et traite le sel ainsi obtenu par hydrolyse acide pour obtenir l'acide chrysanthémique correspondant.
7) - A titre de produits intermédiaires, nécessaires à la mise en oeuvre du procédé de l'invention, les sels de L et de D N-méthyl éphédrine des acides D et L cis chrysanthémiques.
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