CH286106A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique, nitré dans le noyau.    Dans le brevet suisse     -@     278776, on a dé  crit un procédé de préparation du 'P-1-p       nitrophényl-2-diehloroaeétamido-propane-1,3-          diol.    Le présent brevet a pour objet un pro  cédé de préparation d'un autre     acylamido-          diol    aromatique, nitré dans le noyau.

   Ce pro  cédé est caractérisé eu ce que l'on fait réagir  le     rég.-l-p-nitrophényl-2-aminopropane-1,3-          diol    avec un dérivé de l'acide acétique conte  nant au moins un radical     C1I3C0-,    dans des  conditions telles que, par fixation d'un radical       CH3C0-    sur le groupe     amino,    il se forme  le     rég.-l-p-nitrophényl-2-aeétamidopropane-          1,3-diol.    Ce dernier est une nouvelle substance  cristallisée ayant un point. de fusion de 195 à  196  C (forme racémique).  



  On peut citer, comme dérivés appropriés  pour effectuer ladite réaction     d'acétylation,     les halogénures,     les        alcoylesters    ou l'anhydride  de l'acide acétique. Lorsqu'on emploie un ester  dudit acide, la réaction est effectuée dans des  conditions anhydres. Lorsqu'on utilise un  halogénure ou l'anhydride de l'acide acétique,       la    réaction peut être effectuée soit à l'état  anhydre, soit en présence d'eau, et en     présence     ou non d'une substance alcaline. Si on em  ploie l'anhydride de l'acide acétique dans des  conditions anhydres, la réaction ne doit pas  être effectuée en présence d'une substance  alcaline.

   De préférence, on soumet à ladite       aeétylation    la forme racémique (dl) du     rég.-          1-p-nitrophényl    - 2 -     aminopropane-1.3-diol.    Le  produit. obtenu par le procédé selon le présent    brevet se prête particulièrement bien pour la  préparation de composés organiques ayant  une activité antibiotique.  



  <I>Exemple 1:</I>  On chauffe à 70  C, pendant. 1.5 minutes,  1 g de     dl-rég.-l-p-nitrophényl-2-aminopropane-          1,3-diol    avec 3     em3    d'anhydride acétique. Le  mélange réactionnel est refroidi et traité avec  30     e.m3    d'eau glacée. On neutralise le mélange  aqueux à l'aide de bicarbonate de soude solide  et on l'extrait avec de l'acétate d'éthyle.

    Après séchage de la solution, on élimine l'acé  tate d'éthyle par distillation et on     traite    le  résidu avec 5     cm3    de chloroforme pour pro  voquer la     cristallisation.    Le     dl-rég.-l-p-nitro-          phényl-2-acétamidopropane-1,3-diol        brut    ainsi  obtenu est purifié par recristallisation dans  de l'acétate d'éthyle.

   Le produit obtenu fond  à 195-196  et répond à la formule  
EMI0001.0033     
    <I>Exemple 2:</I>    On chauffe à     reflux,    pendant 6 heures,  0.5 g de     dl-rég.-l-p-nitrophényl-2-aminopro-          pane-1,3-diol    avec 20     cm3    d'acétate d'éthyle.  On évapore l'acétate d'éthyle et on purifie le       résidu    constitué par le     dl-rég.-l-p-nitrophényl-          2'-aeétamidopropane-1,3-diol    recherché par      cristallisation dans du     dichlorure    d'éthylène;  point de fusion 195-196  C.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on fait réagir le rég.-l-p-nitro- phényl-2-aminopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un ra dical CH3C0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical C113C0- sur le groupe amino, il se forme le rég.-7.-p-nitro- phényl-2-acétamidopropane-1,3-diol. Ce pro duit est une substance cristallisée, dont la forme racémique présente un point de fusion de 195-196 C.

   SOLTS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait réagir la forme racé- mique (dl) du rég.-l-p-nitrophényl-2-amino- propane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide acétique. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la. réaction avec l'anhydride acétique. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide acétique. 5.

   Procédé selon la revendication et la sous- revendication 4, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction dans des conditions anhydres.