HK201196A - Cyclopropane derivatives - Google Patents

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HK201196A
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Jelf Crowley Patrick
John Urch Christopher
Anthony Worthington Paul
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    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/44Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon double or triple bond
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Claims (12)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) worin
    X   Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryloxy ist,
    Y   Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkenyl, Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryloxy bedeutet und
    R¹ bis R⁷   unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₆ Alkyl sind,
    dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) worin X, Y und R¹ bis R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)         CR⁶R⁷Z¹Z²   (III) worin R⁶ und R⁷ die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z¹ und Z², die gleich oder verschieden sind, für Halogen stehen, in Gegenwart von metallischem Zink umgesetzt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin X Wasserstoff ist und Y für Halogen steht.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, worin X Wasserstoff ist, Y für 4-Chlor steht, R¹ Methyl ist und R² bis R⁷ Wasserstoff sind.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, worin X Wasserstoff ist, Y für 4-Chlor steht und R¹ bis R⁷ Wasserstoff sind.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit der Verbindung der allgemeinen Formel (III) in weiterer Gegenwart einer katalytischen Menge eines Metallhydridreduktionsmittels behandelt wird.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, worin das Metallhydridreduktionsmittel folgende Formel hat worin
    A   ein Alkalimetall oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetalls, wie Natrium oder Lithium, bedeutet und die Substituenten W¹, W² und W³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyalkoxy- oder Alkylenoxyalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Substituenten W¹, W² und W³ etwas anderes als ein Wasserstoffatom ist, oder worin das Metallhydridreduktionsmittel die folgende Formel hat
    worin
    W⁴ und W⁵   jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste W⁴ und W⁵ für alkyl steht.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, worin das Metallhydridreduktionsmittel Natriumdihydrido-bis(2-ethoxymethoxy)aluminat ist.
  8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Definition von Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) mit einem Organometallreagens der allgemeinen Formel (V) behandelt und eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) gemäß Definition von Anspruch 1 gebildet wird und
    (b) die Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) gemäß Definition von Anspruch 1 behandelt wird, wobei X, Y und R¹ bis R⁷ wie im Anspruch 1 definiert sind und M ein Metallatom ist.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (VI) worin X, Y und R¹ bis R⁷ wie im Anspruch 1 definiert sind, unter Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß Definition von Anspruch 1 als Zwischenprodukt, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) nach dem Verfahren von Anspruch 1 erhalten wird.
  10. Verfahren nach Anspruch 11, worin X Wasserstoff ist, Y für 4-Chlor steht, R¹ Methyl ist, R² bis R⁷ Wasserstoff sind und Az für 1H-1,2,4-Triazolyl steht.
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