HK201196A - Cyclopropane derivatives - Google Patents

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HK201196A
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Jelf Crowley Patrick
John Urch Christopher
Anthony Worthington Paul
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    • C07C29/44—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon double or triple bond
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Claims (12)

  1. Un procédé de préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle
    X   signifie l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle, haloalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, aryle éventuellement substitué, aralkyle éventuellement substitué, alcoxy ou aryloxy éventuellement substitué,
    Y   signifie un halogène ou un groupe alkyle, haloalkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, aryle éventuellement substitué, aralkyle éventuellement substitué, alcoxy ou aryloxy éventuellement substitué, et
    R¹ à R⁷   signifient indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆,
    qui comprend le traitement d'un composé de formule (II) dans laquelle X, Y et R¹ à R⁵ ont les significations données ci-dessus, par un composé de formule (III)         CR⁶R⁷Z¹Z²   (III) dans laquelle R⁶ et R⁷ ont les significations données ci-dessus, et Z¹ et Z², qui sont identiques ou différents, signifient un halogène, en présence de zinc métallique.
  2. Le procédé selon la revendication 1, dans lequel X signifie l'hydrogène et Y signifie un halogène.
  3. Le procédé de la revendication 1, dans lequel X signifie l'hydrogène, Y signifie 4-chloro, R¹ signifie un groupe méthyle et R²-R⁷ signifient l'hydrogène.
  4. Le procédé de la revendication 1, dans lequel X signifie l'hydrogène, Y signifie 4-chloro et R¹-R⁷ signifient l'hydrogène.
  5. Le procédé de la revendication 1, dans lequel le composé de formule (II) est traité par le composé de formule (III) également en présence d'une quantité catalytique d'un agent réducteur du groupe des métallo-hydrures.
  6. Le procédé de la revendication 5, dans lequel l'agent réducteur du groupe des métallo-hydrures répond à la formule dans laquelle
    A   signifie un métal alcalin ou un équivalent d'un métal alcalino-terreux, par exemple le sodium ou le lithium, et
    chaque W¹, W² et W³   signifie, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou alcoxy en C₁-C₆ ou un groupe alcoxyalcoxy ou alkylèneoxyalkyle en C₂-C₆,
    au moins un symbole W¹, W² et W³ ayant une signification autre que l'hydrogène, ou répond à la formule dans laquelle W⁴ et W⁵ signifient chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆, au moins un symbole W⁴ et W⁵ devant signifier un groupe alkyle.
  7. Le procédé de la revendication 6, dans lequel l'agent réducteur du groupe des métallo-hydrures est le dihydrido-bis(2-éthoxyméthoxy)aluminate de sodium.
  8. Un procédé de préparation d'un composé de formule (I) tel que défini à la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes
    (a) traitement d'un composé de formule (IV) par un réactif organométallique de formule (V) pour former un composé de formule (II) tel que défini à la revendication 1, et
    (b) traitement du composé de formule (II) par un composé de formule (III) tel que défini à la revendication 1; X, Y et R¹ à R⁷ étant tels que définis à la revendication 1 et M signifiant un atome de métal.
  9. Un procédé de préparation d'un composé de formule (VI) dans laquelle X, Y et R¹ à R⁷ sont tels que définis à la revendications 1, utilisant comme produit intermédiaire un composé de formule (I) tel que défini à la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de formule (I) est obtenu selon le procédé de la revendication 1.
  10. Le procédé de la revendication 9, dans lequel X signifie l'hydrogène, Y signifie 4-chloro, R¹ signifie un groupe méthyle, R² à R⁷ signifient l'hydrogène et Az signifie le groupe 1H-1,2,4-triazolyle.
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