JP3272189B2 - ナフチレンジアミン誘導体とそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

ナフチレンジアミン誘導体とそれを用いた電子写真感光体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、たとえば太陽電池、
エレクトロルミネッセンス素子、電子写真感光体等にお
いて、電荷輸送剤、とくに正孔輸送剤として好適に使用
される新規なナフチレンジアミン誘導体と、それを用い
た、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の画像形
成装置に使用される電子写真感光体に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】上記用途に使用される電荷輸送剤として
は、カルバゾール系化合物、オキサジアゾール系化合
物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、スチル
ベン系化合物、フェニレンジアミン系化合物、ベンジジ
ン系化合物等の種々の有機化合物が知られている。
【０００３】これら電荷輸送剤は、通常、適当な結着樹
脂からなる膜中に分散された状態で使用される。たとえ
ば電子写真感光体の場合は、上記電荷輸送剤を、光照射
により電荷を発生する電荷発生剤とともに結着樹脂中に
分散した単層型の感光層を備えた単層型感光体や、上記
電荷輸送剤を含有する電荷輸送層と、電荷発生剤を含有
する電荷発生層とを備えた積層型感光体等の、いわゆる
有機感光体（ＯＰＣ）が多く使用されている。
【０００４】かかる有機感光体は、無機半導体材料を用
いた無機感光体に比べて製造が容易であるとともに、上
記電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等の選択肢が多様
であり、機能設計の自由度が大きいという利点がある。
上記各電荷輸送剤のうち代表的なものとしては、下記一
般式(71)で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体があ
げられる。
【０００５】
【化３０】
【０００６】〔式中Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 およびＲ9 は同一
または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、
Ｒ10は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリ
ール基を示す。ｆ，ｇ，ｈおよびｉは同一または異なっ
て１〜５の整数を示し、ｊは１〜４の整数を示す。〕
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記ｍ−フェニレンジ
アミン誘導体は結着樹脂との相溶性が良く、しかも電荷
輸送能力にもすぐれたものであるが、安定性が不十分
で、とくに光照射によって反応性の高い一重項励起状態
となった際に、劣化したり分解したりしやすいという問
題があった。
【０００８】これは、ホール輸送に係わるＨＯＭＯ凖位
（ Highest Occupied Molecular Orbital 、最高被占凖
位）の電子が、分子の中心骨格を構成するベンゼン環の
４位と６位の炭素原子に局在化して、この部分の化学的
な反応性が高くなることが原因である。このため、たと
えば上記ｍ−フェニレンジアミン誘導体を電荷輸送剤と
して使用した電子写真感光体は、帯電、光露光、除電の
工程を繰り返した際に、ｍ−フェニレンジアミン誘導体
が光化学反応を起こして劣化物質を生じ、それが感光体
の感度低下や帯電上昇を引き起こすため、耐久性が不十
分になるという問題があった。
【０００９】この発明の主たる目的は、電荷輸送能力に
すぐれるとともに結着樹脂との相溶性にもすぐれ、しか
も安定性にもすぐれた新規な電荷輸送剤を提供すること
にある。またこの発明の他の目的は、上記電荷輸送剤を
使用した、高感度でかつ耐久性にすぐれた電子写真感光
体を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段および作用】上記課題を解
決するため、発明者らは、上記フェニレンジアミン誘導
体の中心骨格を構成するベンゼン環に代えて、クエンチ
ング効果、すなわち光励起状態からの失活を促進する効
果があるナフタリン環を分子中に導入して、材料の安定
性を向上することを検討し、その方針に沿って、新規化
合物としてのナフチレンジアミン誘導体の分子設計を行
った。しかし、ナフタリン環を構成する２つの６員環の
それぞれに１つずつ窒素原子を置換した場合には、分子
の対称性が強いために結着樹脂との相溶性が悪く、ま
た、それ自体の電荷輸送能力も低いため、実用に適さな
いことが判明した。
【００１１】そこで２つの窒素原子の、ナフタリン環へ
の置換位置を中心としてさらに検討した結果、一般式
(1) ：
【００１２】
【化３１】
【００１３】〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一また
は異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ
5は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリール
基を示す。これらの基に置換してもよい置換基は、アル
キル基、ハロゲン原子、またはアルコキシ基である。
ａ，ｂ，ｃおよびｄは同一または異なって１〜５の整数
を示し、ｅは１〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体は、 (1) 分子の非対称性が強くなるために、結着樹脂との
相溶性が、ｍ−フェニレンジアミン誘導体と同程度か、
あるいはそれ以上に高くなること、 (2) 上記ナフチレンジアミン誘導体は、それぞれの
窒素原子に置換した４つのフェニル基が比較的近い位置
にあること、および、中心のナフタリン環におけるＨ
ＯＭＯ凖位の電子が、ベンゼン環のように局在化せず、
環全体に拡がって非局在化する傾向にあること、の２つ
が主な原因となって、とくにホール輸送に係わる上記Ｈ
ＯＭＯ凖位の電子が非局在化して分子全体に拡がり、そ
の結果、ナフタリン環がベンゼン環よりも大きなπ電子
共役系を有することと相まって、ｍ−フェニレンジアミ
ン誘導体に比べて電荷の移動度が良好となり、電荷輸送
能力がさらに向上すること、 (3) 上記のようにＨＯＭＯ凖位の電子が非局在化した
ナフチレンジアミン誘導体は、立体的な電子の分布が平
面的になるため、これを電荷輸送剤として、電子写真感
光体の感光層中に、電荷発生剤とともに含有させると、
当該電荷発生剤との相互作用、すなわち電荷発生剤で発
生した電荷（とくに正孔）を引き抜く作用が強まって、
電荷発生剤の電荷発生効率を向上させ、その結果、感光
体の感度が向上すること、 (4) 上記のようにＨＯＭＯ凖位の電子が非局在化した
ナフチレンジアミン誘導体は、ｍ−フェニレンジアミン
誘導体における中心ベンゼン環のように、電子が局在化
して化学的な反応性が高くなる部分がないので、前記の
ように中心のナフタリン環がクエンチング効果を有する
ことと相まって、とくに光照射時の安定性にすぐれたも
のとなること、を見出し、この発明を完成するに至っ
た。すなわちこの発明のナフチレンジアミン誘導体は、
前記一般式(1)で表されることを特徴とするものであ
る。
【００１４】またこの発明の電子写真感光体は、導電性
基体上に、上記ナフチレンジアミン誘導体(1) を含む感
光層を設けたことを特徴とする。また発明者らは、上記
感光層中にさらに、電子輸送性にすぐれた、一般式
(2)：
【００１５】
【化３２】
【００１６】〔式中ＲA ，ＲB ，ＲC ，ＲD およびＲE
は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基
を有してもよいアラルキル基、または置換基を有しても
よいフェノキシ基を示す。〕で表される２，４，７−ト
リニトロフルオレノンイミン誘導体、一般式(3) ：
【００１７】
【化３３】
【００１８】〔式中ＲF ，ＲG ，ＲH およびＲI は同一
または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を
有してもよいアリール基、または置換基を有してもよい
アラルキル基を示す。〕で表されるジフェノキノン誘導
体、一般式(4) ：
【００１９】
【化３４】
【００２０】〔式中ＲJ ，ＲK ，ＲL ，ＲM およびＲN
は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基
を有してもよいアラルキル基、または置換基を有しても
よいフェノキシ基を示す。αは１〜４の整数を示す。〕
で表されるエチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体、
一般式(5) ：
【００２１】
【化３５】
【００２２】〔式中ＲO およびＲP は同一または異なっ
て、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基、またはニトロ基を示す。βおよび
γは同一または異なって０〜３の整数を示す。〕で表さ
れるトリプトアントリン誘導体、または一般式(6) ：
【００２３】
【化３６】
【００２４】〔式中ＲQ ，ＲR ，ＲS ，ＲT およびＲU
は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
ルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基
を有してもよいアラルキル基、または置換基を有しても
よいフェノキシ基を示す。δは１〜４の整数を示す。〕
で表されるトリプトアントリンイミン誘導体を含有させ
ると、感光体をより一層、高感度化できるとともに、感
光体の耐久性を向上できることを見出した。
【００２５】すなわちこの発明の他の電子写真感光体
は、導電性基体上に、ナフチレンジアミン誘導体(1) と
２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン誘導体(2)
とを含む感光層、ナフチレンジアミン誘導体(1) とジフ
ェノキノン誘導体(3) とを含む感光層、ナフチレンジア
ミン誘導体(1) とエチル化ニトロフルオレノンイミン誘
導体(4) とを含む感光層、ナフチレンジアミン誘導体
(1) とトリプトアントリン誘導体(5) とを含む感光層、
またはナフチレンジアミン誘導体(1) とトリプトアント
リンイミン誘導体(6) とを含む感光層を設けたことを特
徴とする。
【００２６】一般に、正孔輸送剤と電子輸送剤とを同一
層中に含有させた場合は、両者が電荷移動錯体を形成し
て、感光層全体での電荷輸送能の低下を引き起こし、感
光体の感度が低下する。しかし、ナフチレンジアミン誘
導体(1) （正孔輸送剤）と、いずれも電子輸送剤である
２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン誘導体(2)
、ジフェノキノン誘導体(3) 、エチル化ニトロフルオ
レノンイミン誘導体(4) 、トリプトアントリン誘導体
(5) 、またはトリプトアントリンイミン誘導体(6) との
組み合わせの場合は、両輸送剤を、正孔輸送および電子
輸送が効率よく起こる高濃度で同一層中に含有させて
も、層中で電荷移動錯体が形成されず、正孔輸送剤は正
孔を、電子輸送剤は電子を、それぞれ効率よく輸送でき
るという例外的な作用を示す。
【００２７】このため、感光層中に正孔のトラップとし
て残留する電子の、感光層からの排出効率が向上し、残
留電位が低下して感光体の感度が向上する。また、上記
のようにトラップの発生が防止されるので、画像形成を
繰り返した際に帯電上昇（表面電位、残留電位の上昇）
が発生せず、感光体の耐久性が向上する。また、ナフチ
レンジアミン誘導体(1) とともに、上記５種の電子輸送
剤のうちのいずれかを含有した感光体は、とくに紫外線
に対する耐光性にすぐれるという特異的な作用のあるこ
とも明らかとなった。
【００２８】すなわち、感光体に紫外線が照射される
と、ナフチレンジアミン誘導体(1) が反応性の高い一重
項励起状態となって、劣化したり分解したりしやすくな
るが、同じ層中に上記５種の電子輸送剤のうちのいずれ
かが存在する場合には、電子受容性にすぐれるこれらの
誘導体が、クエンチング効果、すなわち光励起状態から
の失活を促進する効果を示すため、材料の劣化や、ある
いはラジカルの生成が抑制されて、耐光性が向上するの
である。
【００２９】この効果は、とくに２，４，７−トリニト
ロフルオレノンイミン誘導体(2) において顕著である
が、他の４種の電子輸送剤にもあり、それぞれの材料中
の特定の化学構造（たとえば２，４，７−トリニトロフ
ルオレノンイミン誘導体(2) の場合はイミン骨格と考え
られる）に関連して発生するものと推測されるが、未だ
明確な機構は明らかでない。
【００３０】さらに発明者らは、ナフチレンジアミン誘
導体(1) を含む感光層に、前記一般式(71)で表されるｍ
−フェニレンジアミン誘導体を含む、一般式(7) ：
【００３１】
【化３７】
【００３２】〔式中Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 およびＲ9 は同一
または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、
Ｒ10は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリ
ール基を示す。ｆ，ｇ，ｈおよびｉは同一または異なっ
て１〜５の整数を示し、ｊは１〜４の整数を示す。〕で
表されるフェニレンジアミン誘導体を含有させると、そ
の機構は明確でないが、後述する実施例より明らかなよ
うに、感光体をさらに高感度化できるとともに、感光体
の耐久性を向上できることを見出した。
【００３３】また上記ナフチレンジアミン誘導体(1) お
よびフェニレンジアミン誘導体(7)（いずれも正孔輸送
剤）の併用系にさらに、前記５種の電子輸送剤のうちの
いずれかを併用した場合には、上記２種の正孔輸送剤の
併用による効果と、前述した正孔輸送剤、電子輸送剤の
組み合わせによる効果とによって、感光体をより一層高
感度化できるとともに、感光体の耐久性をもさらに改善
できることも見出した。
【００３４】したがってこの発明のさらに他の電子写真
感光体は、導電性基体上に、ナフチレンジアミン誘導体
(1) と、フェニレンジアミン誘導体(7) と、さらに必要
に応じて、前記５種の電子輸送剤のうちのいずれかとを
含む感光層を設けたことを特徴とする。以下にこの発明
を説明する。
【００３５】前記一般式(1) 中の基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 およびＲ5 に相当するハロゲン原子としては、たと
えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が
あげられる。アルキル基としては、たとえばメチル基、
エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノル
マルブチル基、イソブチル基、第２級ブチル基、第３級
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の、炭素数１〜６
の低級アルキル基等があげられる。
【００３６】またアルコキシ基としては、たとえばメト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
第３級ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられる。
さらにアリール基としては、たとえばフエニル基、ビフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ｏ−ターフェニル基等があげられる。アルキル基、
アルコキシ基、アリール基に置換してもよい置換基は、
上記アルキル基、ハロゲン原子またはアルコキシ基に限
定される。
【００３７】なお、基Ｒ1 〜Ｒ5 がいずれも水素原子で
あるナフチレンジアミン誘導体は、前記分子構造の非対
称性にも拘らず、結着樹脂との相溶性が低いので、基Ｒ
1 〜Ｒ5 は同時に水素原子でないのが好ましい。一般式
(1) 中の符号ａ，ｂ，ｃおよびｄで規定される基Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 の置換数は、いずれも１〜５の範
囲で任意に選択でき、また符号ｅで規定される基Ｒ5 の
置換数は、１〜６の範囲で任意に選択できる。このうち
基Ｒ5 は、ナフタリン環を構成する２つの６員環のうち
のいずれに置換してもよい。また上記２つの６員環の両
方に、基Ｒ5 が置換してもよい。
【００３８】この発明のナフチレンジアミン誘導体(1)
において、２つの窒素原子の置換位置は、前記のように
ナフタリン環を構成する２つの６員環のうちの一方に限
定される。具体的には、一般式(11)：
【００３９】
【化３８】
【００４０】で表される２，３−ナフチレンジアミン誘
導体、一般式(12)：
【００４１】
【化３９】
【００４２】で表される１，２−ナフチレンジアミン誘
導体、一般式(13)：
【００４３】
【化４０】
【００４４】で表される１，３−ナフチレンジアミン誘
導体、および一般式(14)：
【００４５】
【化４１】
【００４６】で表される１，４−ナフチレンジアミン誘
導体の４種が、この発明のナフチレンジアミン誘導体
(1) に属する〔上記各式中のＲ1 〜Ｒ5 およびａ〜ｅは
前記と同じ。〕。これら４種のナフチレンジアミン誘導
体の中でも、とくに一般式(11)で表される２，３−ナフ
チレンジアミン誘導体、および一般式(13)で表される
１，３−ナフチレンジアミン誘導体が好ましい。
【００４７】前者の、２，３−ナフチレンジアミン誘導
体(11)は、２つの窒素原子に置換した４つのフェニル基
がとくに近い位置にあるため、前述した、ＨＯＭＯ凖位
の電子の非局在化の効果によって、電荷輸送能力にすぐ
れるとともに、とくに光照射時の安定性にすぐれたもの
となる。また、かかる２，３−ナフチレンジアミン誘導
体(11)は、１，３−ナフチレンジアミン誘導体(13)等に
比べると分子の非対称性が弱いように見えるが、２つの
窒素原子に置換したフェニル基の立体障害により、分子
構造にわずかなねじれが生じる分、非対称性が強化され
るため、結着樹脂に対して実用上差し支えのない程度の
相溶性を有している。
【００４８】したがって、上記２，３−ナフチレンジア
ミン誘導体(11)を含む感光層を設けた電子写真感光体
は、当該２，３−ナフチレンジアミン誘導体(11)のすぐ
れた電荷輸送能のため、電荷発生剤における電荷発生効
率が向上するとともに、画像形成時の残留電位が低下し
て感度が向上する。また、上記２，３−ナフチレンジア
ミン誘導体(11)を含む感光層を設けた電子写真感光体
は、当該２，３−ナフチレンジアミン誘導体(11)の安定
性ゆえに、耐久性にもすぐれたものとなる。
【００４９】かかる２，３−ナフチレンジアミン誘導体
(11)の具体的化合物としては、これに限定されないが、
たとえば式(11-1)〜(11-27) で表される化合物があげら
れる。
【００５０】
【化４２】
【００５１】
【化４３】
【００５２】
【化４４】
【００５３】
【化４５】
【００５４】
【化４６】
【００５５】
【化４７】
【００５６】
【化４８】
【００５７】
【化４９】
【００５８】
【化５０】
【００５９】一方、後者の、１，３−ナフチレンジアミ
ン誘導体(13)は、２，３−ナフチレンジアミン誘導体(1
1)と比較すると、２つの窒素原子に置換した４つのフェ
ニル基が離れた位置にあるが、それでもなお、ナフタリ
ン環を構成する２つの６員環のそれぞれに１つずつ窒素
原子を置換したものに比べれば、４つのフェニル基は近
い位置にあるため、前述した、ＨＯＭＯ凖位の電子の非
局在化の効果によって、実用上、差し支えない程度の電
荷輸送能力と、光照射時の安定性とを有するものとな
る。のみならず、かかる１，３−ナフチレンジアミン誘
導体(13)は分子の非対称性が強いため、結着樹脂との相
溶性にとくにすぐれている。
【００６０】このため、上記１，３−ナフチレンジアミ
ン誘導体(13)を用いた電子写真感光体は、２，３−ナフ
チレンジアミン誘導体(11)を用いたものと同程度の感度
特性を有し、かつ耐久性にもすぐれたものとなる。かか
る１，３−ナフチレンジアミン誘導体(13)の具体的化合
物としては、これに限定されないが、たとえば式(13-1)
〜(13-26) で表される化合物があげられる。
【００６１】
【化５１】
【００６２】
【化５２】
【００６３】
【化５３】
【００６４】
【化５４】
【００６５】
【化５５】
【００６６】
【化５６】
【００６７】
【化５７】
【００６８】
【化５８】
【００６９】
【化５９】
【００７０】この発明のナフチレンジアミン誘導体(1)
は、種々の方法で合成することができる。たとえば２，
３−ナフチレンジアミン誘導体(11)に含まれる化合物の
うち、基Ｒ1 〜Ｒ4 がいずれも同じ基Ｒ11で、その置換
数ｋが同数で、かつそのフェニル基への置換位置が同じ
である、下記一般式(11a) で表される２，３−ナフチレ
ンジアミ誘導体は、下記反応工程式にしたがって合成す
ることができる。
【００７１】すなわち、一般式(1a)で表される２，３−
ナフチレンジアミン誘導体と、一般式(1b)で表されるヨ
ードベンゼン誘導体とを、モル比で１：４の割合で、銅
粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと共に混合し、塩
基性物質の存在下で反応させると、２，３−ナフチレン
ジアミン誘導体(11a) が合成される。
【００７２】
【化６０】
【００７３】なお、１，３−ナフチレンジアミン誘導体
(13)に属する同様の誘導体を合成するには、上記反応に
おける出発原料としての２，３−ナフチレンジアミン誘
導体(1a)を、同量の、一般式(1c)：
【００７４】
【化６１】
【００７５】で表される１，３−ナフチレンジアミン誘
導体に置き換えればよい。また、２，３−ナフチレンジ
アミン誘導体(11)に含まれる化合物のうち、基Ｒ1 ，Ｒ
3 が同じ基Ｒ12、その置換数ｍが同数で、かつそのフェ
ニル基への置換位置が同じであるとともに、Ｒ2 ，Ｒ4
が同じ基Ｒ13、その置換数ｎが同数で、かつそのフェニ
ル基への置換位置が同じであり、しかも、基Ｒ12，Ｒ13
が互いに違う基であるか、置換数ｍとｎが互いに違う数
であるか、あるいは基Ｒ12，Ｒ13のフェニル基への置換
位置が違う、下記一般式(11b) で表される化合物は、下
記反応工程式にしたがって合成することができる。
【００７６】すなわち、一般式(1d)で表される２，３−
ナフチレンジアミン誘導体のアセチル化物と、一般式(1
e)で表されるヨードベンゼン誘導体とを、モル比で１：
２の割合で、銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などと
共に混合し、塩基性物質の存在下で反応させると、一般
式(1f)で表される反応中間体が得られる。
【００７７】
【化６２】
【００７８】つぎにこの反応中間体を、塩酸等ととも
に、適当な溶媒中で反応させて脱アセチル化して、一般
式(1g)で表される第２中間体を得、これと、一般式(1h)
で表されるヨードベンゼン誘導体とを、モル比で１：２
の割合で、同様にして反応させると、２，３−ナフチレ
ンジアミン誘導体(11b) が合成される。
【００７９】
【化６３】
【００８０】なお、１，３−ナフチレンジアミン誘導体
(13)に属する同様の誘導体を合成するには、上記反応に
おける出発原料としての、２，３−ナフチレンジアミン
誘導体のアセチル化物(1d)を、同量の、一般式(1i)：
【００８１】
【化６４】
【００８２】で表される１，３−ナフチレンジアミン誘
導体のアセチル化物に置き換えればよい。以上で説明し
た、この発明のナフチレンジアミン誘導体は、前述のよ
うに、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子、電子
写真感光体等において、電荷輸送剤、とくに正孔輸送剤
として好適に使用される他、その他の種々の分野での利
用が可能である。
【００８３】この発明の電子写真感光体は、前記ナフチ
レンジアミン誘導体(1) の１種または２種以上を含む感
光層を、導電性基体上に設けたものである。感光層に
は、いわゆる単層型感光層と積層型感光層とがあるが、
この発明はこのいずれにも適用可能である。なお、正孔
輸送剤であるナフチレンジアミン誘導体(1) 〔さらに要
すればフェニレンジアミン誘導体(7) 〕と、前記５種の
電子輸送剤のうちのいずれかとを併用した電子写真感光
体における作用効果は、とくに単層型感光層において顕
著であり、その場合、得られる感光体は正負両方の帯電
に使用できるという利点もあるが、上記の構成を積層型
感光層に採用することも、もちろん可能である。
【００８４】単層型の感光層は、電荷輸送剤であるナフ
チレンジアミン誘導体(1) とフェニレンジアミン誘導体
(7) のうち少なくとも前者を、電荷発生剤、結着樹脂、
さらに要すれば前記５種の電子輸送剤のうちのいずれか
とともに適当な溶媒に溶解または分散した塗布液を、塗
布等の手段によって導電性基体上に塗布し、乾燥させる
ことで形成される。
【００８５】また積層型の感光層は、まず導電性基体上
に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含
有する電荷発生層を形成し、ついでこの電荷発生層上
に、電荷輸送剤であるナフチレンジアミン誘導体(1) と
結着樹脂とを含む塗布液を、塗布等の手段によって塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成することで形成され
る。また上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形
成し、その上に電荷発生層を形成してもよい。
【００８６】積層型の感光層の場合、電子輸送剤は、電
荷発生層に含有させるのが普通であるが、電荷輸送層に
含有させてもよい。また正孔輸送剤であるフェニレンジ
アミン誘導体(7) は、ナフチレンジアミン誘導体(1) と
とともに、電荷輸送層に含有させるのが普通であるが、
電荷発生層に含有させてもよい。電荷発生剤としては、
これに限定されるものではないが、たとえばセレン、セ
レン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、α−シ
リコン等の無機光導電材料の粉末、アゾ系顔料、ビスア
ゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系顔料、フ
タロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメ
タン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾ
リン系顔料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロピ
ロール系顔料等があげられる。これら電荷発生剤は、電
子写真感光体の感度領域等に合わせて、それぞれ単独で
使用される他、２種以上を併用することもできる。
【００８７】たとえば７００ｎｍ以上の波長領域に感度
を有する有機感光体に好適な電荷発生剤としては、Ｘ型
無金属フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニン
等のフタロシアニン系顔料があげられる。これらフタロ
シアニン系顔料を電荷発生剤として使用するとともに、
ナフチレンジアミン誘導体(1) を電荷輸送剤として使用
した電子写真感光体は、上記波長領域において高感度で
あり、たとえばレーザービームプリンタ、ファクシミリ
等のデジタル光学系の画像形成装置等に好適に使用する
ことができる。
【００８８】一方、可視領域において高感度な有機感光
体に好適な電荷発生剤としては、アゾ系顔料やペリレン
系顔料等があげられる。これらの顔料を電荷発生剤とし
て使用するとともに、ナフチレンジアミン誘導体(1) を
電荷輸送剤として使用した電子写真感光体は、可視領域
において高感度であり、たとえば静電式複写機等のアナ
ログ光学系の画像形成装置等に好適に使用することがで
きる。
【００８９】電荷輸送剤であるナフチレンジアミン誘導
体(1) は、単独で使用できる他、前記のように２，４，
７−トリニトロフルオレノンイミン誘導体(2) 、ジフェ
ノキノン誘導体(3) 、エチル化ニトロフルオレノンイミ
ン誘導体(4) 、トリプトアントリン誘導体(5) 、トリプ
トアントリンイミン誘導体(6) 、またはフェニレンジア
ミン誘導体(7) と併用することもできる。さらに従来公
知の他の電荷輸送剤と組み合わせて使用することもでき
る。
【００９０】２，４，７−トリニトロフルオレノンイミ
ン誘導体を示す、前記一般式(2) 中の基ＲA ，ＲB ，Ｒ
C ，ＲD およびＲE に相当するハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基としては、前記と同様の
基があげられる。またアラルキル基としては、たとえば
ベンジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、フェネチ
ル基等があげられる。また、これらの基や、あるいはナ
フチル基に置換してもよい置換基としても、前記と同様
の基があげられる。
【００９１】かかる２，４，７−トリニトロフルオレノ
ンイミン誘導体(2) の具体的化合物としては、これに限
定されないが、たとえば式(2-1) 〜(2-20)で表される化
合物があげられる。
【００９２】
【化６５】
【００９３】
【化６６】
【００９４】
【化６７】
【００９５】
【化６８】
【００９６】
【化６９】
【００９７】
【化７０】
【００９８】
【化７１】
【００９９】また、ジフェノキノン誘導体を示す、前記
一般式(3) 中の基ＲF ，ＲG ，ＲHおよびＲI に相当す
るハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、アラルキ
ル基およびこれらの基に置換してもよい置換基として
も、前記と同様の基があげられる。アルキル基として
は、前記各基以外にも、たとえばシクロヘキシル基等の
環状アルキル基があげられる。
【０１００】かかるジフェノキノン誘導体(3) の具体的
化合物としては、これに限定されないが、たとえば式(3
-1) 〜(3-9) で表される化合物があげられる。
【０１０１】
【化７２】
【０１０２】
【化７３】
【０１０３】
【化７４】
【０１０４】エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体
を示す、前記一般式(4) 中の基ＲJ，ＲK ，ＲL ，ＲM
およびＲN に相当するハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アラルキル基、およびこれらの
基や、あるいはフェノキシ基に置換してもよい置換基と
しても、前記と同様の基があげられる。かかるエチル化
ニトロフルオレノンイミン誘導体(4) の具体的化合物と
しては、これに限定されないが、たとえば式(4-1) 〜(4
-9) で表される化合物があげられる。
【０１０５】
【化７５】
【０１０６】
【化７６】
【０１０７】
【化７７】
【０１０８】トリプトアントリン誘導体を示す、前記一
般式(5) 中の基ＲO およびＲP に相当するアルキル基、
アルコキシ基、およびこれらの基に置換してもよい置換
基としても、前記と同様の基があげられる。かかるトリ
プトアントリン誘導体(5) の具体的化合物としては、こ
れに限定されないが、たとえば式(5-1) 〜(5-5) で表さ
れる化合物があげられる。
【０１０９】
【化７８】
【０１１０】
【化７９】
【０１１１】トリプトアントリンイミン誘導体を示す、
前記一般式(6) 中の基ＲQ ，ＲR ，ＲS ，ＲT およびＲ
U に相当するハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、およびこれらの基や、
あるいはフェノキシ基に置換してもよい置換基として
も、前記と同様の基があげられる。かかるトリプトアン
トリンイミン誘導体(6) の具体的化合物としては、これ
に限定されないが、たとえば式(6-1) 〜(6-11)で表され
る化合物があげられる。
【０１１２】
【化８０】
【０１１３】
【化８１】
【０１１４】
【化８２】
【０１１５】
【化８３】
【０１１６】さらに、フェニレンジアミン誘導体を示
す、前記一般式(7) 中の基Ｒ6 ，Ｒ7，Ｒ8 ，Ｒ9 およ
びＲ10に相当するハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基およびこれらの基に置換してもよい置
換基としても、前記と同様の基があげられる。かかるフ
ェニレンジアミン誘導体(7) としては、中心のベンゼン
環に対する２つの窒素原子の置換位置によってｏ−、ｍ
−およびｐ−の３種が考えられるが、この発明において
は、一般式(71)：
【０１１７】
【化８４】
【０１１８】で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導
体、および一般式(72)：
【０１１９】
【化８５】
【０１２０】で表されるｏ−フェニレンジアミン誘導体
の２種が、ナフチレンジアミン誘導体との相互作用の強
さや他の材料との相溶性、あるいは電荷輸送能力等の点
で、好適に使用される〔上記両式中のＲ6 〜Ｒ10および
ｆ〜ｊは前記と同じ。〕。上記のうちｍ−フェニレンジ
アミン誘導体(71)の具体的化合物としては、これに限定
されないが、たとえば式(71-1)〜(71-3)で表される化合
物があげられる。
【０１２１】
【化８６】
【０１２２】またｏ−フェニレンジアミン誘導体(72)の
具体的化合物としては、これに限定されないが、たとえ
ば式(72-1)で表される化合物があげられる。
【０１２３】
【化８７】
【０１２４】さらに、上記各輸送剤と併用してもよい他
の電荷輸送剤としては、種々の電子輸送剤および正孔輸
送剤があげられる。さらに、上記各輸送剤と併用しても
よい他の電荷輸送剤としては、種々の電子輸送剤および
正孔輸送剤があげられる。電荷輸送剤のうち電子輸送剤
としては、たとえばベンゾキノン系化合物、ナフトキノ
ン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テ
トラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、クロ
ルアニル、ブロモアニル、２，４，７−トリニトロ−９
−ジシアノメチレンフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキ
サントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、
ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロ
アントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブ
ロモ無水マレイン酸等の電子吸引性材料や、これら電子
吸引性材料を高分子化したもの等があげられる。
【０１２５】また正孔輸送剤としては、たとえばナフチ
レンジアミン誘導体(1) 、フェニレンジアミン誘導体
(7) 以外のジアミン系化合物、２，５−ジ（４−メチル
アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等の
ジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカ
ルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピ
ラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニル
アミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系
化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合
物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、
ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等で代表さ
れる含窒素環式化合物、縮合多環式化合物などの電子供
与性材料等があげられる。
【０１２６】これら電荷輸送剤についても、それぞれ単
独で使用できる他、２種以上を併用することもできる。
なおポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する電荷輸
送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要ではな
い。結着樹脂としては、たとえばスチレン系重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリ
ル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリア
リレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケ
トン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹
脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹
脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂その他架
橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、
ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられ
る。これら結着樹脂は単独で使用できるほか、２種以上
を併用することもできる。
【０１２７】感光層には、上記各成分の他に、たとえば
増感剤、フルオレン系化合物、紫外線吸収剤、可塑剤、
界面滑性剤、レベリング剤等の種々の添加剤を添加する
こともできる。また感光体の感度を向上させるために、
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の増感剤を、電荷発生剤と併用してもよい。積
層型の感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生
剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができる
が、結着樹脂１００重量部に対して、電荷発生剤５〜１
０００重量部、特に３０〜５００重量部の割合で用いる
のが好ましい。
【０１２８】電荷輸送層を構成する電荷輸送剤と結着樹
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照
射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよ
うに、結着樹脂１００重量部に対して、ナフチレンジア
ミン誘導体(1) を含む電荷輸送剤を総量で１０〜５００
重量部、特に２５〜２００重量部の割合で用いるのが好
ましい。上記電荷輸送剤の含有割合は、電荷輸送剤とし
て、ナフチレンジアミン誘導体(1) を単独で使用する場
合は、当該ナフチレンジアミン誘導体(1) の含有割合で
あり、ナフチレンジアミン誘導体(1) と他の電荷輸送剤
とを併用する場合は、両者の合計の含有割合である。ま
た、たとえば上記ナフチレンジアミン誘導体(1) を、フ
ェニレンジアミン誘導体(7) と併用する場合、両誘導体
の割合は、重量比でナフチレンジアミン誘導体(1) ：フ
ェニレンジアミン誘導体(7) ＝２０：８０〜８０：２０
であるのが好ましい。
【０１２９】積層型の感光層の厚さは、電荷発生層が
０．０１〜５μｍ程度、特に０．１〜３μｍ程度に形成
されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μｍ、特
に５〜５０μｍ程度に形成されるのが好ましい。単層型
の感光体においては、結着樹脂１００重量部に対して電
荷発生剤は０．１〜５０重量部、特に０．５〜３０重量
部、ナフチレンジアミン誘導体(1) を含む電荷輸送剤は
総量で２０〜５００重量部、特に３０〜２００重量部で
あるのが適当である。上記電荷輸送剤の含有割合は、電
荷輸送剤として、ナフチレンジアミン誘導体(1) を単独
で使用する場合は、当該ナフチレンジアミン誘導体の含
有割合であり、ナフチレンジアミン誘導体(1) と、他の
電荷輸送剤とを併用する場合は、これらの合計の含有割
合である。
【０１３０】また、ナフチレンジアミン誘導体(1) 、フ
ェニレンジアミン誘導体(7) 等の正孔輸送剤と、２，
４，７−トリニトロフルオレノンイミン誘導体(2) 、ジ
フェノキノン誘導体(3) 、エチル化ニトロフルオレノン
イミン誘導体(4) 、トリプトアントリン誘導体(5) 、ト
リプトアントリンイミン誘導体(6) 等の電子輸送剤との
併用系における、両輸送剤の割合は、重量比で正孔輸送
剤：電子輸送剤＝９０：１０〜４０：６０であるのが好
ましい。
【０１３１】さらにまた、ナフチレンジアミン誘導体
(1) とフェニレンジアミン誘導体(7)との併用系におけ
る、両誘導体の割合は、重量比でナフチレンジアミン誘
導体(1) ：フェニレンジアミン誘導体(7) ＝２０：８０
〜８０：２０であるのが好ましい。単層型の感光層の厚
さは５〜１００μｍ、特に１０〜５０μｍ程度に形成さ
れるのが好ましい。
【０１３２】単層型感光体にあっては、導電性基体と感
光層との間に、また、積層型感光体にあっては、導電性
基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層と
の間、または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体
の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていても
よく、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。
【０１３３】上記各層が形成される導電性基体として
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
たとえば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナ
ジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニ
ッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮
等の金属や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプ
ラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。
【０１３４】導電性基体の形状は使用する画像形成装置
の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであ
ってもよい。基体自体が導電性を有するか、あるいは基
体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基
体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するものが
好ましい。感光体を構成する各層を、塗布の方法により
形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送
剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、
たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイ
ントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混
合して塗布液を調整し、これを公知の手段により塗布、
乾燥すればよい。
【０１３５】塗布液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能で、たとえばメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪
族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化
炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチ
ルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢
酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルム
アルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２種以上
を混合して用いることができる。
【０１３６】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするため、塗布液には界
面活性剤、レベリング剤等を添加してもよい。
【０１３７】
【実施例】以下にこの発明を、実施例、比較例に基づい
て説明する。 《ナフチレンジアミン誘導体の合成》 実施例１ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（３−メチルフェニ
ル）−２，３−ナフチレンジアミンの合成 式(1A)：
【０１３８】
【化８８】
【０１３９】で表される２，３−ナフチレンジアミン１
５．８ｇと、式(1B)：
【０１４０】
【化８９】
【０１４１】で表されるｍ−ヨードトルエン８７．２ｇ
とを、２７．６ｇの炭酸カリウム、および２ｇの銅粉と
ともに、３００mlのニトロベンゼン中に加え、強く攪拌
しつつ、この反応系に窒素ガスを吹き込みながら２４時
間、還流させた。反応中に生成する水分は、ニトロベン
ゼンと共沸させて反応系外へ取り出した。つぎに反応液
を冷却後、無機物をろ別し、さらに水蒸気蒸留によって
ニトロベンゼンを留去した残渣をシクロヘキサンに溶解
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分離
精製し、シクロヘキサンを留去して白色沈澱を得た。そ
してこの白色沈澱を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶させ
て、目的物である、前記式(8) で表される標記化合物を
得た。収量は２０．５ｇ、収率は３９．５％であった。
【０１４２】上記化合物の赤外分光分析の結果を図１に
示す。また元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８７．９８ Ｈ：６．６１ Ｎ：
５．４０ 実測値（％） Ｃ：８７．８９ Ｈ：６．６６ Ｎ：
５．４４ 実施例２ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４−イソプロピルフ
ェニル）−２，３−ナフチレンジアミンの合成 式(1B)で表されるｍ−ヨードトルエンに代えて、式(1
C)：
【０１４３】
【化９０】
【０１４４】で表される４−イソプロピル−ヨードベン
ゼン９８．４ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様
にして、目的物である、前記式(12)で表される標記化合
物を得た。収量は２２．８ｇ、収率は３５．６％であっ
た。上記化合物の元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８６．１８ Ｈ：９．４４ Ｎ：
４．３７ 実測値（％） Ｃ：８６．０１ Ｈ：９．５１ Ｎ：
４．４７ 実施例３ Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−イソプロピルフェニル）−２，３−ナフチレン
ジアミンの合成 式(1D)：
【０１４５】
【化９１】
【０１４６】で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル−２，３
−ナフチレンジアミン１２．１ｇと、前記式(1B)で表さ
れるｍ−ヨードトルエン２１．８ｇとを、１３．８ｇの
炭酸カリウム、および１ｇの銅粉とともに、１５０mlの
ニトロベンゼン中に加え、強く攪拌しつつ、この反応系
に窒素ガスを吹き込みながら２４時間、還流させた。反
応中に生成する水分は、ニトロベンゼンと共沸させて反
応系外へ取り出した。つぎに反応液を冷却後、無機物を
ろ別し、さらに水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留
去した残渣を、１０％塩酸とともに１００ｍｌのテトラ
ヒドロフラン中に加えて２時間、還流して脱アセチル化
させて、式(1E)：
【０１４７】
【化９２】
【０１４８】で表されるＮ，Ｎ′−ビス（３−メチルフ
ェニル）−２，３−ナフチレンジアミンを得た。つぎに
この化合物８．４６ｇと、式(1F)：
【０１４９】
【化９３】
【０１５０】で表される３−イソプロピル−ヨードベン
ゼン１２．３ｇとを、１３．８ｇの炭酸カリウム、およ
び１ｇの銅粉とともに、１５０mlのニトロベンゼン中に
加え、強く攪拌しつつ、この反応系に窒素ガスを吹き込
みながら２４時間、還流させた。反応中に生成する水分
は、先の場合と同様に、ニトロベンゼンと共沸させて反
応系外へ取り出した。
【０１５１】つぎに反応液を冷却後、無機物をろ別し、
さらに水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去した残
渣をシクロヘキサンに溶解し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーによって分離精製し、シクロヘキサンを留
去して白色沈澱を得た。そしてこの白色沈澱を、ｎ−ヘ
キサンを用いて再結晶させて、目的物である、前記式(1
4)で表される標記化合物を得た。収量は６．３５ｇ、収
率は２２．１％であった。
【０１５２】上記化合物の赤外分光分析の結果を図２に
示す。また元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８７．７５ Ｈ：７．３７ Ｎ：
４．８８ 実測値（％） Ｃ：８７．８０ Ｈ：７．３３ Ｎ：
４．８９ 実施例４ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（４−ビフェニリル）
−２，３−ナフチレンジアミンの合成 式(1B)で表されるｍ−ヨードトルエンに代えて、式(1
G)：
【０１５３】
【化９４】
【０１５４】で表される４−ヨードビフェニル１１２．
０ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様にして、目
的物である、前記式(18)で表される標記化合物を得た。
収量は２４．６ｇ、収率は３２．１％であった。上記化
合物の元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：９０．８２ Ｈ：５．５２ Ｎ：
３．６５ 実測値（％） Ｃ：９０．５６ Ｈ：５．６５ Ｎ：
３．７８ 実施例５ Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（４′−エチルビフェニル−４−イル）−２，３−ナ
フチレンジアミンの合成 式(1F)で表される３−イソプロピル−ヨードベンゼンに
代えて、式(1H)：
【０１５５】
【化９５】
【０１５６】で表される４−エチル−４′−ヨードビフ
ェニル１５．４ｇを使用したこと以外は、実施例３と同
様にして、目的物である、前記式(19)で表される標記化
合物を得た。収量は９．８２ｇ、収率は２３．１％であ
った。上記化合物の元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：９０．３０ Ｈ：６．４０ Ｎ：
３．２９ 実測値（％） Ｃ：９０．２１ Ｈ：６．４５ Ｎ：
３．３３ 実施例６ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（３−メチルフェニ
ル）−１，３−ナフチレンジアミンの合成 式(1A)で表される２，３−ナフチレンジアミンに代え
て、式(1I)：
【０１５７】
【化９６】
【０１５８】で表される１，３−ナフチレンジアミン１
５．８ｇを使用したこと以外は、実施例１と同様にし
て、目的物である、前記式(35)で表される標記化合物を
得た。収量は１４．７ｇ、収率は２８．３％であった。
上記化合物の元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８７．９８ Ｈ：６．６１ Ｎ：
５．４０ 実測値（％） Ｃ：８７．７８ Ｈ：６．６６ Ｎ：
５．５５ 実施例７ Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−イソプロピルフェニル）−１，３−ナフチレン
ジアミンの合成 式(1D)で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル−２，３−ナフ
チレンジアミンに代えて、式(1J)：
【０１５９】
【化９７】
【０１６０】で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル−１，３
−ナフチレンジアミン１２．１ｇを使用したこと以外
は、実施例３と同様にして、目的物である、前記式(70)
で表される標記化合物を得た。収量は５．７２ｇ、収率
は１９．９％であった。上記化合物の元素分析結果を以
下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：８７．７５ Ｈ：７．３７ Ｎ：
４．８８ 実測値（％） Ｃ：８７．６９ Ｈ：７．２５ Ｎ：
４．９４ 実施例８ Ｎ，Ｎ′−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（４′−エチルビフェニル−４−イル）−１，３−ナ
フチレンジアミンの合成 式(1D)で表されるＮ，Ｎ′−ジアセチル−２，３−ナフ
チレンジアミンに代えて、式(1J)で表されるＮ，Ｎ′−
ジアセチル−１，３−ナフチレンジアミン１２．１ｇを
使用し、式(1B)で表されるｍ−ヨードトルエンに代えて
式(1K)：
【０１６１】
【化９８】
【０１６２】で表されるｐ−ヨードトルエン２１．８ｇ
を使用するとともに、式(1F)で表される３−イソプロピ
ル−ヨードベンゼンに代えて、式(1H)で表される４−エ
チル−４′−ヨードビフェニル１５．４ｇを使用したこ
と以外は、実施例３と同様にして、目的物である、前記
式(75)で表される標記化合物を得た。収量は８．７１
ｇ、収率は２０．５％であった。
【０１６３】上記化合物の元素分析結果を以下に示す。 元素分析結果 計算値（％） Ｃ：９０．３０ Ｈ：６．４０ Ｎ：
３．２９ 実測値（％） Ｃ：９０．３９ Ｈ：６．４５ Ｎ：
３．２５ 《電子写真感光体の製造》 実施例９〜１５、比較例１（デジタル光源用単層型感光
体） 電荷発生剤としての、式(8-1) ：
【０１６４】
【化９９】
【０１６５】で表されるＸ型メタルフリーフタロシアニ
ン５重量部、電荷輸送剤１００重量部、ならびに結着樹
脂としてのポリカーボネート１００重量部を、溶媒であ
る８００重量部のテトラヒドロフランとともに、ボール
ミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層用の塗
布液を作成した。そしてこの塗布液を、導電性基材とし
てのアルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布
し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、膜厚２５μｍ
の単層型感光層を有するデジタル光源用の単層型感光体
を製造した。
【０１６６】実施例で使用した電荷輸送剤は、この発明
にかかるナフチレンジアミン誘導体であって、その具体
的化合物は、表１中に、前記した各具体例の化合物番号
を用いて示した。また比較例で使用した電荷輸送剤は、
前記式(71-1)で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体
である。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、以下に記す初期電気特性試験（Ｉ）および繰り返し
露光後の電気特性試験（Ｉ）を行い、その特性を評価し
た。 初期電気特性試験（Ｉ） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電
させて、表面電位Ｖ0 （Ｖ）を測定した。そして、露光
光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィ
ルターを用いて取り出した、波長７８０nm（半値幅２０
nm）、光強度１０μＪ／ｃｍ2 の単色光を感光体の表面
に照射（照射時間１．５秒）して、上記表面電位が１／
２になるのに要した時間を測定し、半減露光量Ｅ
1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）を算出した。また露光開始から
０．５秒経過した時点での表面電位を、残留電位Ｖ
r （Ｖ）として測定した。 繰り返し露光後の電気特性試験（Ｉ） 各実施例、比較例の電子写真感光体を、レーザービーム
プリンタ（三田工業（株）製の型番ＴＣ−６５０）に使
用して、１００００回の画像形成を行った後、前出のド
ラム感度試験機を用いて、上記と同様にして、表面電位
Ｖ0 （Ｖ）および残留電位Ｖr （Ｖ）を測定し、それぞ
れの初期値との差ΔＶ0 （Ｖ）およびΔＶr （Ｖ）を求
めた。
【０１６７】結果を表１に示す。
【０１６８】
【表１】
【０１６９】実施例１６〜２１、比較例２（アナログ光
源用単層型感光体） 電荷発生剤として、式(9-1) ：
【０１７０】
【化１００】
【０１７１】で表されるペリレン顔料５重量部を使用し
たこと以外は、実施例９〜１５、比較例１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
実施例、比較例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表２中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて
示した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、以下に記す初期電気特性試験（II）および繰り返し
露光後の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価し
た。 初期電気特性試験（II） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電
させて、表面電位Ｖ0 （Ｖ）を測定した。そして、露光
光源であるハロゲンランプの白色光（光強度１０ルック
ス）を感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）して、
上記表面電位が１／２になるのに要した時間を測定し、
半減露光量Ｅ1/2 （ｌｕｘ・秒）を算出した。また露光
開始から０．５秒経過した時点での表面電位を、残留電
位Ｖr （Ｖ）として測定した。 繰り返し露光後の電気特性試験（II） 各実施例、比較例の電子写真感光体を、静電式複写機
（三田工業（株）製の型番ＤＣ２５５６）に使用して、
１００００回の画像形成を行った後、前出のドラム感度
試験機を用いて、上記と同様にして、表面電位Ｖ
0 （Ｖ）および残留電位Ｖr （Ｖ）を測定し、それぞれ
の初期値との差ΔＶ0 （Ｖ）およびΔＶr （Ｖ）を求め
た。
【０１７２】結果を表２に示す。
【０１７３】
【表２】
【０１７４】実施例２２〜２８、比較例３（アナログ光
源用単層型感光体） 電荷発生剤として、式(10-1)：
【０１７５】
【化１０１】
【０１７６】で表されるビスアゾ顔料５重量部を使用し
たこと以外は、実施例９〜１５、比較例１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
実施例、比較例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表３中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて
示した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後
の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。
【０１７７】結果を表３に示す。
【０１７８】
【表３】
【０１７９】実施例２９〜３８、比較例４（アナログ光
源用単層型感光体） 電荷発生剤として、式(10-2)：
【０１８０】
【化１０２】
【０１８１】で表されるビスアゾ顔料５重量部を使用し
たこと以外は、実施例９〜１５、比較例１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
実施例、比較例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表４中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて
示した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後
の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。
【０１８２】結果を表４に示す。
【０１８３】
【表４】
【０１８４】実施例３９〜４５、比較例５（アナログ光
源用単層型感光体） 電荷発生剤として、式(10-3)：
【０１８５】
【化１０３】
【０１８６】で表されるビスアゾ顔料５重量部を使用し
たこと以外は、実施例９〜１５、比較例１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
実施例、比較例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表５中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて
示した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後
の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。
【０１８７】結果を表５に示す。
【０１８８】
【表５】
【０１８９】実施例４６〜５１、比較例６（アナログ光
源用単層型感光体） 電荷発生剤として、式(10-4)：
【０１９０】
【化１０４】
【０１９１】で表されるビスアゾ顔料５重量部を使用し
たこと以外は、実施例９〜１５、比較例１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
実施例、比較例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表６中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて
示した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後
の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。
【０１９２】結果を表６に示す。
【０１９３】
【表６】
【０１９４】実施例５２〜５７、比較例７（アナログ光
源用単層型感光体） 電荷発生剤として、式(10-5)：
【０１９５】
【化１０５】
【０１９６】で表されるビスアゾ顔料５重量部を使用し
たこと以外は、実施例９〜１５、比較例１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
実施例、比較例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表７中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて
示した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後
の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。
【０１９７】結果を表７に示す。
【０１９８】
【表７】
【０１９９】実施例５８〜６４、比較例８（アナログ光
源用単層型感光体） 電荷発生剤として、式(10-6)：
【０２００】
【化１０６】
【０２０１】で表されるビスアゾ顔料５重量部を使用し
たこと以外は、実施例９〜１５、比較例１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
実施例、比較例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表８中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて
示した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後
の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。
【０２０２】結果を表８に示す。
【０２０３】
【表８】
【０２０４】実施例６５〜７０、比較例９（アナログ光
源用単層型感光体） 電荷発生剤として、式(10-7)：
【０２０５】
【化１０７】
【０２０６】で表されるビスアゾ顔料５重量部を使用し
たこと以外は、実施例９〜１５、比較例１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
実施例、比較例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表９中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて
示した。上記各実施例、比較例の電子写真感光体につい
て、前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後
の電気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。
【０２０７】結果を表９に示す。
【０２０８】
【表９】
【０２０９】実施例７１〜７７、比較例１０（デジタル
光源用積層型感光体） 電荷発生剤としての、前記式(8-1) で表されるＸ型メタ
ルフリーフタロシアニン２．５重量部と、結着樹脂とし
てのポリビニルブチラール１重量部とを、溶媒である１
５重量部のテトラヒドロフランとともに、ボールミルに
て混合分散させて、電荷発生層用の塗布液を作成した。
そしてこの塗布液を、導電性基材としてのアルミニウム
素管上に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で３
０分間、熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電荷発生層を
形成した。
【０２１０】つぎに、電荷輸送剤１重量部と、結着樹脂
としてのポリカボネート１重量部とを、溶媒である１０
重量部のテトラヒドロフランととともに、ボールミルに
て混合分散させて、電荷輸送層用の塗布液を作成した。
そしてこの塗布液を、上記電荷発生層上に、ディップコ
ート法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥し
て、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成して、デジタル光
源用の積層型感光体を製造した。
【０２１１】なお、実施例、比較例で使用した電荷輸送
剤は、前記と同様に、表１０中に、前記した各具体例の
化合物番号を用いて示した。上記各実施例、比較例の電
子写真感光体について、以下に記す初期電気特性試験(I
II) および繰り返し露光後の電気特性試験(III) を行
い、その特性を評価した。 初期電気特性試験(III) ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を−７００±２０Ｖに帯電
させて、表面電位Ｖ0 （Ｖ）を測定した。そして、露光
光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィ
ルターを用いて取り出した、波長７８０nm（半値幅２０
nm）、光強度１０μＪ／ｃｍ2 の単色光を感光体の表面
に照射（照射時間１．５秒）して、上記表面電位が１／
２になるのに要した時間を測定し、半減露光量Ｅ
1/2 （μＪ／ｃｍ2 ）を算出した。また露光開始から
０．５秒経過した時点での表面電位を、残留電位Ｖ
r （Ｖ）として測定した。 繰り返し露光後の電気特性試験(III) 各実施例、比較例の電子写真感光体を、レーザービーム
プリンタ（三田工業（株）製の型番ＬＰ−２０８０）に
使用して、１００００回の画像形成を行った後、前出の
ドラム感度試験機を用いて、上記と同様にして、表面電
位Ｖ0 （Ｖ）および残留電位Ｖr （Ｖ）を測定し、それ
ぞれの初期値との差ΔＶ0 （Ｖ）およびΔＶr （Ｖ）を
求めた。
【０２１２】結果を表１０に示す。
【０２１３】
【表１０】
【０２１４】実施例７８〜８３、比較例１１（アナログ
光源用積層型感光体） 電荷発生剤として、前記式(9-1) で表されるペリレン顔
料２．５重量部を使用したこと以外は、実施例７１〜７
７、比較例１０と同様にして、アナログ光源用の積層型
感光体を製造した。なお、実施例、比較例で使用した電
荷輸送剤は、前記と同様に、表１１中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。
【０２１５】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、以下に記す初期電気特性試験（IV）および繰り
返し露光後の電気特性試験（IV）を行い、その特性を評
価した。 初期電気特性試験（IV） ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を−７００±２０Ｖに帯電
させて、表面電位Ｖ0 （Ｖ）を測定した。そして、露光
光源であるハロゲンランプの白色光（光強度１０ルック
ス）を感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）して、
上記表面電位が１／２になるのに要した時間を測定し、
半減露光量Ｅ1/2 （ｌｕｘ・秒）を算出した。また露光
開始から０．５秒経過した時点での表面電位を、残留電
位Ｖr （Ｖ）として測定した。 繰り返し露光後の電気特性試験（IV） 各実施例、比較例の電子写真感光体を、静電式複写機
（三田工業（株）製の型番ＤＣ２５５６を負帯電仕様に
改造したもの）に使用して、１００００回の画像形成を
行った後、前出のドラム感度試験機を用いて、上記と同
様にして、表面電位Ｖ0 （Ｖ）および残留電位Ｖ
r （Ｖ）を測定し、それぞれの初期値との差ΔＶ
0 （Ｖ）およびΔＶr （Ｖ）を求めた。
【０２１６】結果を表１１に示す。
【０２１７】
【表１１】
【０２１８】実施例８４〜９０、比較例１２（アナログ
光源用積層型感光体） 電荷発生剤として、前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔
料２．５重量部を使用したこと以外は、実施例７１〜７
７、比較例１０と同様にして、アナログ光源用の積層型
感光体を製造した。なお、実施例、比較例で使用した電
荷輸送剤は、前記と同様に、表１２中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。
【０２１９】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露
光後の電気特性試験（IV）を行い、その特性を評価し
た。結果を表１２に示す。
【０２２０】
【表１２】
【０２２１】実施例９１〜１００、比較例１３（アナロ
グ光源用積層型感光体） 電荷発生剤として、前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔
料２．５重量部を使用したこと以外は、実施例７１〜７
７、比較例１０と同様にして、アナログ光源用の積層型
感光体を製造した。なお、実施例、比較例で使用した電
荷輸送剤は、前記と同様に、表１３中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。
【０２２２】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露
光後の電気特性試験（IV）を行い、その特性を評価し
た。結果を表１３に示す。
【０２２３】
【表１３】
【０２２４】実施例１０１〜１０７、比較例１４（アナ
ログ光源用積層型感光体） 電荷発生剤として、前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔
料２．５重量部を使用したこと以外は、実施例７１〜７
７、比較例１０と同様にして、アナログ光源用の積層型
感光体を製造した。なお、実施例、比較例で使用した電
荷輸送剤は、前記と同様に、表１４中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。
【０２２５】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露
光後の電気特性試験（IV）を行い、その特性を評価し
た。結果を表１４に示す。
【０２２６】
【表１４】
【０２２７】実施例１０８〜１１３、比較例１５（アナ
ログ光源用積層型感光体） 電荷発生剤として、前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔
料２．５重量部を使用したこと以外は、実施例７１〜７
７、比較例１０と同様にして、アナログ光源用の積層型
感光体を製造した。なお、実施例、比較例で使用した電
荷輸送剤は、前記と同様に、表１５中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。
【０２２８】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露
光後の電気特性試験（IV）を行い、その特性を評価し
た。結果を表１５に示す。
【０２２９】
【表１５】
【０２３０】実施例１１４〜１１９、比較例１６（アナ
ログ光源用積層型感光体） 電荷発生剤として、前記式(10-5)で表されるビスアゾ顔
料２．５重量部を使用したこと以外は、実施例７１〜７
７、比較例１０と同様にして、アナログ光源用の積層型
感光体を製造した。なお、実施例、比較例で使用した電
荷輸送剤は、前記と同様に、表１６中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。
【０２３１】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露
光後の電気特性試験（IV）を行い、その特性を評価し
た。結果を表１６に示す。
【０２３２】
【表１６】
【０２３３】実施例１２０〜１２６、比較例１７（アナ
ログ光源用積層型感光体） 電荷発生剤として、前記式(10-6)で表されるビスアゾ顔
料２．５重量部を使用したこと以外は、実施例７１〜７
７、比較例１０と同様にして、アナログ光源用の積層型
感光体を製造した。なお、実施例、比較例で使用した電
荷輸送剤は、前記と同様に、表１７中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。
【０２３４】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露
光後の電気特性試験（IV）を行い、その特性を評価し
た。結果を表１７に示す。
【０２３５】
【表１７】
【０２３６】実施例１２７〜１３２、比較例１８（アナ
ログ光源用積層型感光体） 電荷発生剤として、前記式(10-7)で表されるビスアゾ顔
料２．５重量部を使用したこと以外は、実施例７１〜７
７、比較例１０と同様にして、アナログ光源用の積層型
感光体を製造した。なお、実施例、比較例で使用した電
荷輸送剤は、前記と同様に、表１８中に、前記した各具
体例の化合物番号を用いて示した。
【０２３７】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露
光後の電気特性試験（IV）を行い、その特性を評価し
た。結果を表１８に示す。
【０２３８】
【表１８】
【０２３９】実施例１３３〜１４４（デジタル光源用単
層型感光体） 電荷発生剤としての、前記式(8-1) で表されるＸ型メタ
ルフリーフタロシアニン５重量部、正孔輸送剤としての
ナフチレンジアミン誘導体１００重量部、ならびに結着
樹脂としてのポリカーボネート１００重量部に、さらに
電子輸送剤としての２，４，７−トリニトロフルオレノ
ンイミン誘導体を３０重量部（実施例１３５，１３９お
よび１４３は１５重量部）配合したこと以外は、実施例
９〜１５と同様にして、デジタル光源用の単層型感光体
を製造した。
【０２４０】なお、実施例で使用した正孔輸送剤、電子
輸送剤は、前記と同様に、表１９中に、前記した各具体
例の化合物番号を用いて示した。上記各実施例の電子写
真感光体について、前記初期電気特性試験（Ｉ）および
繰り返し露光後の電気特性試験（Ｉ）を行い、その特性
を評価した。結果を表１９に示す。
【０２４１】
【表１９】
【０２４２】実施例１４５〜１５１（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(9-1) で表されるペリレン顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１３３〜１４４
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、実施例１４６のみ１５重量部とし、
他はいずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表２０中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０２４３】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２０に示す。
【０２４４】
【表２０】
【０２４５】実施例１５２〜１５８（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１３３〜１４４
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、実施例１５５のみ１５重量部とし、
他はいずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表２１中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０２４６】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２１に示す。
【０２４７】
【表２１】
【０２４８】実施例１５９〜１６５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１３３〜１４４
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、実施例１６１のみ１５重量部とし、
他はいずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表２２中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０２４９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２２に示す。
【０２５０】
【表２２】
【０２５１】実施例１６６〜１７２（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１３３〜１４４
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、実施例１６８のみ１５重量部とし、
他はいずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表２３中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０２５２】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２３に示す。
【０２５３】
【表２３】
【０２５４】実施例１７３〜１７９（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１３３〜１４４
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、実施例１７５のみ１５重量部とし、
他はいずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表２４中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０２５５】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２４に示す。
【０２５６】
【表２４】
【０２５７】実施例１８０〜１８８（デジタル光源用単
層型感光体） 電子輸送剤としてジフェノキノン誘導体を使用したこと
以外は、実施例１３３〜１４４と同様にして、デジタル
光源用の単層型感光体を製造した。なお、ジフェノキノ
ン誘導体の配合量は、いずれも３０重量部とした。ま
た、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記
と同様に、表２５中に、前記した各具体例の化合物番号
を用いて示した。
【０２５８】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（Ｉ）および繰り返し露光後の電
気特性試験（Ｉ）を行い、その特性を評価した。結果を
表２５に示す。
【０２５９】
【表２５】
【０２６０】実施例１８９〜１９５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(9-1) で表されるペリレン顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１８０〜１８８
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、実施例１
９０のみ１５重量部とし、他はいずれも３０重量部とし
た。また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤
は、前記と同様に、表２６中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。
【０２６１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２６に示す。
【０２６２】
【表２６】
【０２６３】実施例１９６〜２０２（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１８０〜１８８
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、実施例１
９７のみ１５重量部とし、他はいずれも３０重量部とし
た。また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤
は、前記と同様に、表２７中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。
【０２６４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２７に示す。
【０２６５】
【表２７】
【０２６６】実施例２０３〜２０９（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１８０〜１８８
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、実施例２
０４のみ１５重量部とし、他はいずれも３０重量部とし
た。また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤
は、前記と同様に、表２８中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。
【０２６７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２８に示す。
【０２６８】
【表２８】
【０２６９】実施例２１０〜２１６（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１８０〜１８８
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、実施例２
１１のみ１５重量部とし、他はいずれも３０重量部とし
た。また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤
は、前記と同様に、表２９中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。
【０２７０】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表２９に示す。
【０２７１】
【表２９】
【０２７２】実施例２１７〜２２３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例１８０〜１８８
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、実施例２
１８のみ１５重量部とし、他はいずれも３０重量部とし
た。また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤
は、前記と同様に、表３０中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。
【０２７３】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３０に示す。
【０２７４】
【表３０】
【０２７５】実施例２２４〜２３３（アナログ光源用単
層型感光体） 電子輸送剤としてエチル化ニトロフルオレノンイミン誘
導体を使用したこと以外は、実施例１４５〜１５１と同
様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。
なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の配合
量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用
した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表３１
中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０２７６】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３１に示す。
【０２７７】
【表３１】
【０２７８】実施例２３４〜２４３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例２２４〜２３３
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の
配合量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で
使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表
３２中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。
【０２７９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３２に示す。
【０２８０】
【表３２】
【０２８１】実施例２４４〜２５３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例２２４〜２３３
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の
配合量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で
使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表
３３中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。
【０２８２】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３３に示す。
【０２８３】
【表３３】
【０２８４】実施例２５４〜２６３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例２２４〜２３３
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の
配合量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で
使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表
３４中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。
【０２８５】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３４に示す。
【０２８６】
【表３４】
【０２８７】実施例２６４〜２７３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例２２４〜２３３
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の
配合量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で
使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表
３５中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。
【０２８８】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３５に示す。
【０２８９】
【表３５】
【０２９０】実施例２７４〜２８０（アナログ光源用単
層型感光体） 電子輸送剤としてトリプトアントリン誘導体を使用した
こと以外は、実施例１４５〜１５１と同様にして、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、トリプト
アントリン誘導体の配合量は、いずれも３０重量部とし
た。また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤
は、前記と同様に、表３６中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。
【０２９１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３６に示す。
【０２９２】
【表３６】
【０２９３】実施例２８１〜２８７（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例２７４〜２８０
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリン誘導体の配合量は、いず
れも３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸
送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表３７中に、前記
した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０２９４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３７に示す。
【０２９５】
【表３７】
【０２９６】実施例２８８〜２９４（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例２７４〜２８０
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリン誘導体の配合量は、いず
れも３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸
送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表３８中に、前記
した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０２９７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３８に示す。
【０２９８】
【表３８】
【０２９９】実施例２９５〜３０１（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例２７４〜２８０
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリン誘導体の配合量は、いず
れも３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸
送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表３９中に、前記
した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３００】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表３９に示す。
【０３０１】
【表３９】
【０３０２】実施例３０２〜３０８（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例２７４〜２８０
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリン誘導体の配合量は、いず
れも３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸
送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表４０中に、前記
した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３０３】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４０に示す。
【０３０４】
【表４０】
【０３０５】実施例３０９〜３１７（アナログ光源用単
層型感光体） 電子輸送剤としてトリプトアントリンイミン誘導体を使
用したこと以外は、実施例１４５〜１５１と同様にし
て、アナログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、
トリプトアントリンイミン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表４１中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３０６】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４１に示す。
【０３０７】
【表４１】
【０３０８】実施例３１８〜３２６（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３０９〜３１７
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリンイミン誘導体の配合量
は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表４２中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３０９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４２に示す。
【０３１０】
【表４２】
【０３１１】実施例３２７〜３３５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３０９〜３１７
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリンイミン誘導体の配合量
は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表４３中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３１２】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４３に示す。
【０３１３】
【表４３】
【０３１４】実施例３３６〜３４４（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３０９〜３１７
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリンイミン誘導体の配合量
は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表４４中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３１５】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４４に示す。
【０３１６】
【表４４】
【０３１７】実施例３４５〜３５３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３０９〜３１７
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリンイミン誘導体の配合量
は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表４５中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３１８】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４５に示す。
【０３１９】
【表４５】
【０３２０】実施例３５４〜３５９（デジタル光源用単
層型感光体） 電荷輸送剤として、ナフチレンジアミン誘導体５０重量
部とフェニレンジアミン誘導体５０重量部とを併用した
こと以外は、実施例９〜１５と同様にして、デジタル光
源用の単層型感光体を製造した。なお、実施例で使用し
た電荷輸送剤は、前記と同様に、表４６中に、前記した
各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３２１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（Ｉ）および繰り返し露光後の電
気特性試験（Ｉ）を行い、その特性を評価した。結果を
表４６に示す。
【０３２２】
【表４６】
【０３２３】実施例３６０〜３６５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(9-1) で表されるペリレン顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３５４〜３５９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表４７中に、前記した各具体例の化合物番号を用い
て示した。
【０３２４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４７に示す。
【０３２５】
【表４７】
【０３２６】実施例３６６〜３７１（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３５４〜３５９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表４８中に、前記した各具体例の化合物番号を用い
て示した。
【０３２７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４８に示す。
【０３２８】
【表４８】
【０３２９】実施例３７２〜３７７（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３５４〜３５９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表４９中に、前記した各具体例の化合物番号を用い
て示した。
【０３３０】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表４９に示す。
【０３３１】
【表４９】
【０３３２】実施例３７８〜３８３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３５４〜３５９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表５０中に、前記した各具体例の化合物番号を用い
て示した。
【０３３３】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表５０に示す。
【０３３４】
【表５０】
【０３３５】実施例３８４〜３８９（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３５４〜３５９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表５１中に、前記した各具体例の化合物番号を用い
て示した。
【０３３６】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表５１に示す。
【０３３７】
【表５１】
【０３３８】実施例３９０〜３９５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-5)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３５４〜３５９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表５２中に、前記した各具体例の化合物番号を用い
て示した。
【０３３９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表５２に示す。
【０３４０】
【表５２】
【０３４１】実施例３９６〜４０１（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-6)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３５４〜３５９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表５３中に、前記した各具体例の化合物番号を用い
て示した。
【０３４２】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表５３に示す。
【０３４３】
【表５３】
【０３４４】実施例４０２〜４０７（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-7)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例３５４〜３５９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と同様
に、表５４中に、前記した各具体例の化合物番号を用い
て示した。
【０３４５】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表５４に示す。
【０３４６】
【表５４】
【０３４７】実施例４０８〜４１３（デジタル光源用積
層型感光体） 電荷輸送剤として、ナフチレンジアミン誘導体０．５重
量部とフェニレンジアミン誘導体０．５重量部とを併用
したこと以外は、実施例７１〜７７と同様にして、デジ
タル光源用の積層型感光体を製造した。なお、実施例で
使用した電荷輸送剤は、前記と同様に、表５５中に、前
記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３４８】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験(III) および繰り返し露光後の電
気特性試験(III) を行い、その特性を評価した。結果を
表５５に示す。
【０３４９】
【表５５】
【０３５０】実施例４１４〜４１９（アナログ光源用積
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(9-1) で表されるペリレン顔料
２．５重量部を使用したこと以外は、実施例４０８〜４
１３と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製
造した。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と
同様に、表５６中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。
【０３５１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露光後の電
気特性試験（IV）を行い、その特性を評価した。結果を
表５６に示す。
【０３５２】
【表５６】
【０３５３】実施例４２０〜４２５（アナログ光源用積
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
２．５重量部を使用したこと以外は、実施例４０８〜４
１３と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製
造した。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と
同様に、表５７中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。
【０３５４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露光後の電
気特性試験（IV）を行い、その特性を評価した。結果を
表５７に示す。
【０３５５】
【表５７】
【０３５６】実施例４２６〜４３１（アナログ光源用積
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔料
２．５重量部を使用したこと以外は、実施例４０８〜４
１３と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製
造した。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と
同様に、表５８中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。
【０３５７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露光後の電
気特性試験（IV）を行い、その特性を評価した。結果を
表５８に示す。
【０３５８】
【表５８】
【０３５９】実施例４３２〜４３７（アナログ光源用積
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
２．５重量部を使用したこと以外は、実施例４０８〜４
１３と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製
造した。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と
同様に、表５９中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。
【０３６０】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露光後の電
気特性試験（IV）を行い、その特性を評価した。結果を
表５９に示す。
【０３６１】
【表５９】
【０３６２】実施例４３８〜４４３（アナログ光源用積
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔料
２．５重量部を使用したこと以外は、実施例４０８〜４
１３と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製
造した。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と
同様に、表６０中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。
【０３６３】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露光後の電
気特性試験（IV）を行い、その特性を評価した。結果を
表６０に示す。
【０３６４】
【表６０】
【０３６５】実施例４４４〜４４９（アナログ光源用積
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-5)で表されるビスアゾ顔料
２．５重量部を使用したこと以外は、実施例４０８〜４
１３と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製
造した。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と
同様に、表６１中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。
【０３６６】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露光後の電
気特性試験（IV）を行い、その特性を評価した。結果を
表６１に示す。
【０３６７】
【表６１】
【０３６８】実施例４５０〜４５５（アナログ光源用積
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-6)で表されるビスアゾ顔料
２．５重量部を使用したこと以外は、実施例４０８〜４
１３と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製
造した。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と
同様に、表６２中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。
【０３６９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露光後の電
気特性試験（IV）を行い、その特性を評価した。結果を
表６２に示す。
【０３７０】
【表６２】
【０３７１】実施例４５６〜４６１（アナログ光源用積
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-7)で表されるビスアゾ顔料
２．５重量部を使用したこと以外は、実施例４０８〜４
１３と同様にして、アナログ光源用の積層型感光体を製
造した。なお、実施例で使用した電荷輸送剤は、前記と
同様に、表６３中に、前記した各具体例の化合物番号を
用いて示した。
【０３７２】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（IV）および繰り返し露光後の電
気特性試験（IV）を行い、その特性を評価した。結果を
表６３に示す。
【０３７３】
【表６３】
【０３７４】実施例４６２〜４６９（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷輸送剤として、ナフチレンジアミン誘導体５０重量
部とフェニレンジアミン誘導体５０重量部とを併用した
こと以外は、実施例１４５〜１５１と同様にして、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、２，４，
７−トリニトロフルオレノンイミン誘導体の配合量は、
いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用した正
孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表６４中に、
前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３７５】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表６４に示す。
【０３７６】
【表６４】
【０３７７】実施例４７０〜４７７（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例４６２〜４６９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、いずれも３０重量部とした。また、
実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同
様に、表６５中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。
【０３７８】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表６５に示す。
【０３７９】
【表６５】
【０３８０】実施例４７８〜４８５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例４６２〜４６９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、いずれも３０重量部とした。また、
実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同
様に、表６６中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。
【０３８１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表６６に示す。
【０３８２】
【表６６】
【０３８３】実施例４８６〜４９３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-5)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例４６２〜４６９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、いずれも３０重量部とした。また、
実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同
様に、表６７中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。
【０３８４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表６７に示す。
【０３８５】
【表６７】
【０３８６】実施例４９４〜５０１（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-6)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例４６２〜４６９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
誘導体の配合量は、いずれも３０重量部とした。また、
実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同
様に、表６８中に、前記した各具体例の化合物番号を用
いて示した。
【０３８７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表６８に示す。
【０３８８】
【表６８】
【０３８９】実施例５０２〜５０９（デジタル光源用単
層型感光体） 電荷輸送剤として、ナフチレンジアミン誘導体５０重量
部とフェニレンジアミン誘導体５０重量部とを併用した
こと以外は、実施例１８０〜１８８と同様にして、デジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。なお、ジフェノ
キノン誘導体の配合量は、いずれも３０重量部とした。
また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前
記と同様に、表６９中に、前記した各具体例の化合物番
号を用いて示した。
【０３９０】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（Ｉ）および繰り返し露光後の電
気特性試験（Ｉ）を行い、その特性を評価した。結果を
表６９に示す。
【０３９１】
【表６９】
【０３９２】実施例５１０〜５１７（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(9-1) で表されるペリレン顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５０２〜５０９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７０中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３９３】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７０に示す。
【０３９４】
【表７０】
【０３９５】実施例５１８〜５２５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５０２〜５０９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７１中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３９６】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７１に示す。
【０３９７】
【表７１】
【０３９８】実施例５２６〜５３３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-2)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５０２〜５０９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７２中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０３９９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７２に示す。
【０４００】
【表７２】
【０４０１】実施例５３４〜５４１（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５０２〜５０９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７３中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４０２】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７３に示す。
【０４０３】
【表７３】
【０４０４】実施例５４２〜５４９（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-4)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５０２〜５０９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７４中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４０５】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７４に示す。
【０４０６】
【表７４】
【０４０７】実施例５５０〜５５７（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-5)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５０２〜５０９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７５中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４０８】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７５に示す。
【０４０９】
【表７５】
【０４１０】実施例５５８〜５６５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-6)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５０２〜５０９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７６中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４１１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７６に示す。
【０４１２】
【表７６】
【０４１３】実施例５６６〜５７３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-7)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５０２〜５０９
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、ジフェノキノン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７７中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４１４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７７に示す。
【０４１５】
【表７７】
【０４１６】実施例５７４〜５８３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷輸送剤として、ナフチレンジアミン誘導体５０重量
部とフェニレンジアミン誘導体５０重量部とを併用した
こと以外は、実施例２２４〜２３３と同様にして、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、エチル化
ニトロフルオレノンイミン誘導体の配合量は、いずれも
３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸送
剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表７８中に、前記し
た各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４１７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７８に示す。
【０４１８】
【表７８】
【０４１９】実施例５８４〜５９３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５７４〜５８３
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の
配合量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で
使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表
７９中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。
【０４２０】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表７９に示す。
【０４２１】
【表７９】
【０４２２】実施例５９４〜６０３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５７４〜５８３
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の
配合量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で
使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表
８０中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。
【０４２３】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８０に示す。
【０４２４】
【表８０】
【０４２５】実施例６０４〜６１３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-5)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５７４〜５８３
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の
配合量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で
使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表
８１中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。
【０４２６】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８１に示す。
【０４２７】
【表８１】
【０４２８】実施例６１４〜６２３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-6)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例５７４〜５８３
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、エチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体の
配合量は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で
使用した正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表
８２中に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示し
た。
【０４２９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８２に示す。
【０４３０】
【表８２】
【０４３１】実施例６２４〜６３１（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷輸送剤として、ナフチレンジアミン誘導体５０重量
部とフェニレンジアミン誘導体５０重量部とを併用した
こと以外は、実施例２７４〜２８０と同様にして、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、トリプト
アントリン誘導体の配合量は、いずれも３０重量部とし
た。また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸送剤
は、前記と同様に、表８３中に、前記した各具体例の化
合物番号を用いて示した。
【０４３２】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８３に示す。
【０４３３】
【表８３】
【０４３４】実施例６３２〜６３９（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例６２４〜６３１
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリン誘導体の配合量は、いず
れも３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸
送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表８４中に、前記
した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４３５】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８４に示す。
【０４３６】
【表８４】
【０４３７】実施例６４０〜６４７（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例６２４〜６３１
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリン誘導体の配合量は、いず
れも３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸
送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表８５中に、前記
した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４３８】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８５に示す。
【０４３９】
【表８５】
【０４４０】実施例６４８〜６５５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-5)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例６２４〜６３１
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリン誘導体の配合量は、いず
れも３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸
送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表８６中に、前記
した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４４１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８６に示す。
【０４４２】
【表８６】
【０４４３】実施例６５６〜６６３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-6)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例６２４〜６３１
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリン誘導体の配合量は、いず
れも３０重量部とした。また、実施例で使用した正孔輸
送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表８７中に、前記
した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４４４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８７に示す。
【０４４５】
【表８７】
【０４４６】実施例６６４〜６７１（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷輸送剤として、ナフチレンジアミン誘導体５０重量
部とフェニレンジアミン誘導体５０重量部とを併用した
こと以外は、実施例３０９〜３１７と同様にして、アナ
ログ光源用の単層型感光体を製造した。なお、トリプト
アントリンイミン誘導体の配合量は、いずれも３０重量
部とした。また、実施例で使用した正孔輸送剤、電子輸
送剤は、前記と同様に、表８８中に、前記した各具体例
の化合物番号を用いて示した。
【０４４７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８８に示す。
【０４４８】
【表８８】
【０４４９】実施例６７２〜６７９（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-1)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例６６４〜６７１
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリンイミン誘導体の配合量
は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表８９中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４５０】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表８９に示す。
【０４５１】
【表８９】
【０４５２】実施例６８０〜６８７（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-3)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例６６４〜６７１
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリンイミン誘導体の配合量
は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表９０中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４５３】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表９０に示す。
【０４５４】
【表９０】
【０４５５】実施例６８８〜６９５（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-5)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例６６４〜６７１
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリンイミン誘導体の配合量
は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表９１中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４５６】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表９１に示す。
【０４５７】
【表９１】
【０４５８】実施例６９６〜７０３（アナログ光源用単
層型感光体） 電荷発生剤として前記式(10-6)で表されるビスアゾ顔料
５重量部を使用したこと以外は、実施例６６４〜６７１
と同様にして、アナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。なお、トリプトアントリンイミン誘導体の配合量
は、いずれも３０重量部とした。また、実施例で使用し
た正孔輸送剤、電子輸送剤は、前記と同様に、表９２中
に、前記した各具体例の化合物番号を用いて示した。
【０４５９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記初期電気特性試験（II）および繰り返し露光後の電
気特性試験（II）を行い、その特性を評価した。結果を
表９２に示す。
【０４６０】
【表９２】
【０４６１】
【発明の効果】以上、詳述したようにこの発明のナフチ
レンジアミン誘導体は、高い電荷輸送能を有し、かつ結
着樹脂に対する相溶性にもすぐれているとともに、安定
性にもすぐれている。このため、この発明のナフチレン
ジアミン誘導体は、たとえば太陽電池、エレクトロルミ
ネッセンス素子、電子写真感光体等において、電荷輸送
剤、とりわけ正孔輸送剤として好適に使用することがで
きる。
【０４６２】またこの発明の電子写真感光体は、上記ナ
フチレンジアミン誘導体を電荷輸送剤として含有する感
光層を備えるため、従来のものに比べて感度特性にすぐ
れているとともに、耐久性にもすぐれている。とくに上
記ナフチレンジアミン誘導体を、前記５種の電子輸送
剤、あるいは正孔輸送剤としてのフェニレンジアミン誘
導体と組み合わせた感光層を備えた電子写真感光体は、
感度特性ならびに耐久性により一層すぐれている。この
ためこの発明の電子写真感光体は、静電式複写機やレー
ザービームプリンタ等の各種の画像形成装置の高速化、
高性能化に寄与するという特有の作用効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
【図１】この発明にかかる実施例１のナフチレンジアミ
ン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
【図２】この発明にかかる実施例３のナフチレンジアミ
ン誘導体の赤外分光分析結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４Ａ ３１５ ３１５Ｚ ３１９ ３１９ (72)発明者 今中 之勝 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 佐久間 忠司 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 内田 真紀 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 岩崎 宏昭 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 花谷 靖之 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 田中 作白 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 中村 結花 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平５−80550（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−38877（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−118286（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−121889（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−110238（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−266133（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−59468（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−331238（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−3122（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/00 C07C 217/00 C07C 255/00 G03G 5/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式(1)： 【化１】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体。
  2. 【請求項２】導電性基体上に、一般式(1)： 【化２】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体を含む感光層を設
    けたことを特徴とする電子写真感光体。
  3. 【請求項３】導電性基体上に、一般式(1)： 【化３】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(2)： 【化４】 〔式中ＲA，ＲB，ＲC，ＲDおよびＲEは同一または異な
    って、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
    アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
    基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
    ラルキル基、または置換基を有してもよいフェノキシ基
    を示す。〕 で表される２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
    誘導体とを含む感光層を設けたことを特徴とする電子写
    真感光体。
  4. 【請求項４】導電性基体上に、一般式(1)： 【化５】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(3)： 【化６】 〔式中ＲF，ＲG，ＲHおよびＲIは同一または異なって、
    水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
    有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリ
    ール基、または置換基を有してもよいアラルキル基を示
    す。〕 で表されるジフェノキノン誘導体とを含む感光層を設け
    たことを特徴とする電子写真感光体。
  5. 【請求項５】導電性基体上に、一般式(1)： 【化７】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(4)： 【化８】 〔式中ＲJ，ＲK，ＲL，ＲMおよびＲNは同一または異な
    って、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
    アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
    基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
    ラルキル基、または置換基を有してもよいフェノキシ基
    を示す。αは１〜４の整数を示す。〕 で表されるエチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体と
    を含む感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光
    体。
  6. 【請求項６】導電性基体上に、一般式(1)： 【化９】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(5)： 【化１０】 〔式中ＲOおよびＲPは同一または異なって、置換基を有
    してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
    シ基、またはニトロ基を示す。βおよびγは同一または
    異なって０〜３の整数を示す。〕 で表されるトリプトアントリン誘導体とを含む感光層を
    設けたことを特徴とする電子写真感光体。
  7. 【請求項７】導電性基体上に、一般式(1)： 【化１１】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(6)： 【化１２】 〔式中ＲQ，ＲR，ＲS，ＲTおよびＲUは同一または異な
    って、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
    アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
    基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
    ラルキル基、または置換基を有してもよいフェノキシ基
    を示す。δは１〜４の整数を示す。〕 で表されるトリプトアントリンイミン誘導体とを含む感
    光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。
  8. 【請求項８】導電性基体上に、一般式(1)： 【化１３】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(7)： 【化１４】 〔式中Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8およびＲ9は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ10は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。
    ｆ，ｇ，ｈおよびｉは同一または異なって１〜５の整数
    を示し、ｊは１〜４の整数を示す。〕 で表されるフェニレンジアミン誘導体とを含む感光層を
    設けたことを特徴とする電子写真感光体。
  9. 【請求項９】導電性基体上に、一般式(1)： 【化１５】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(7)： 【化１６】 〔式中Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8およびＲ9は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ10は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。
    ｆ，ｇ，ｈおよびｉは同一または異なって１〜５の整数
    を示し、ｊは１〜４の整数を示す。〕 で表されるフェニレンジアミン誘導体と、一般式(2)： 【化１７】 〔式中ＲA，ＲB，ＲC，ＲDおよびＲEは同一または異な
    って、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
    アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
    基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
    ラルキル基、または置換基を有してもよいフェノキシ基
    を示す。〕 で表される２，４，７−トリニトロフルオレノンイミン
    誘導体とを含む感光層を設けたことを特徴とする電子写
    真感光体。
  10. 【請求項１０】導電性基体上に、一般式(1)： 【化１８】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(7)： 【化１９】 〔式中Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8およびＲ9は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ10は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。
    ｆ，ｇ，ｈおよびｉは同一または異なって１〜５の整数
    を示し、ｊは１〜４の整数を示す。〕 で表されるフェニレンジアミン誘導体と、一般式(3)： 【化２０】 〔式中ＲF，ＲG，ＲHおよびＲIは同一または異なって、
    水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
    有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリ
    ール基、または置換基を有してもよいアラルキル基を示
    す。〕 で表されるジフェノキノン誘導体とを含む感光層を設け
    たことを特徴とする電子写真感光体。
  11. 【請求項１１】導電性基体上に、一般式(1)： 【化２１】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(7)： 【化２２】 〔式中Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8およびＲ9は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ10は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。
    ｆ，ｇ，ｈおよびｉは同一または異なって１〜５の整数
    を示し、ｊは１〜４の整数を示す。〕 で表されるフェニレンジアミン誘導体と、一般式(4)： 【化２３】 〔式中ＲJ，ＲK，ＲL，ＲMおよびＲNは同一または異な
    って、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
    アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
    基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
    ラルキル基、または置換基を有してもよいフェノキシ基
    を示す。αは１〜４の整数を示す。〕 で表されるエチル化ニトロフルオレノンイミン誘導体と
    を含む感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光
    体。
  12. 【請求項１２】導電性基体上に、一般式(1)： 【化２４】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(7)： 【化２５】 〔式中Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8およびＲ9は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ10は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。
    ｆ，ｇ，ｈおよびｉは同一または異なって１〜５の整数
    を示し、ｊは１〜４の整数を示す。〕 で表されるフェニレンジアミン誘導体と、一般式(5)： 【化２６】 〔式中ＲOおよびＲPは同一または異なって、置換基を有
    してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
    シ基、またはニトロ基を示す。βおよびγは同一または
    異なって０〜３の整数を示す。〕 で表されるトリプトアントリン誘導体とを含む感光層を
    設けたことを特徴とする電子写真感光体。
  13. 【請求項１３】導電性基体上に、一般式(1)： 【化２７】 〔式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3およびＲ4は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ5は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。こ
    れらの基に置換してもよい置換基は、アルキル基、ハロ
    ゲン原子、またはアルコキシ基である。ａ，ｂ，ｃおよ
    びｄは同一または異なって１〜５の整数を示し、ｅは１
    〜６の整数を示す。〕 で表されるナフチレンジアミン誘導体と、一般式(7)： 【化２８】 〔式中Ｒ6，Ｒ7，Ｒ8およびＲ9は同一または異なって、
    水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキ
    ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換
    基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ10は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有し
    てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
    基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。
    ｆ，ｇ，ｈおよびｉは同一または異なって１〜５の整数
    を示し、ｊは１〜４の整数を示す。〕 で表されるフェニレンジアミン誘導体と、一般式(6)： 【化２９】 〔式中ＲQ，ＲR，ＲS，ＲTおよびＲUは同一または異な
    って、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
    アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
    基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
    ラルキル基、または置換基を有してもよいフェノキシ基
    を示す。δは１〜４の整数を示す。〕 で表されるトリプトアントリンイミン誘導体とを含む感
    光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。
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