JPH01156745A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、特に色再現
性と耐光性が改良されたハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関する。

［発明の背景］ イミダゾール型シアンカプラーは形成されるシアン色素
の分光吸収がシャープでブル一部、グリーン部に副吸収
が少なく色再現上、非常に好ましい性質を有しており、
カラーペーパーに用いた場合に、シアンとブルーの分離
、グリーン、赤の再現が著しく改善される。

しかしながら、イミダゾール型シアンカプラーは色素画
像の保存性が未だ十分でなく、改良が望まれている。

そこで、本発明者等は、種々検討した結果、燐酸エステ
ル系高考沸点溶媒を用いて製造した、イミダゾール型シ
アンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料が耐
光性の改良に著しく効果のあることを見出し本発明を完
成するに至った。

［発明の目的］ 従って本発明の目的は、色再現性に優れ、しかも耐光性
も向上したハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。

［発明の構成］ 即ち本発明の上記目的は、イミダゾール型シアンカプラ
ー、特に下記の一般式［Ｃ−Ｉ］で表されるカプラーの
少なくとも１種と一般式［１１］で表される化合物の少
なくとも１種を含有することを特徴とするハロゲン化銀
写真感光材料によって達成された。

一般式［Ｃ−１］ ［式中、ＡおよびＢは炭素原子、窒素原子、酸素原子又
は硫黄原子を介してイミダゾール環に結合した有機基を
表す。またＸは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との
反応により離脱しつる基を表す。］ 一般式［ＩＩコ ［式中　　Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は、各々脂肪族基又は
芳香族基を表し、℃、ｍ％ｎは各々Ｏまたは１を表す。

］ （以下余白） 〔発明の具体的構成〕 本発明に係る前記−数式（Ｃ−Ｉ） −数式［：Ｃ−Ｉ） で表されるシアンカプラーにおいて、ＡおよびＢは各々
、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を介し
てイミダゾール環に結合する有機基を表す。

Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる基を表す。

炭素原子を介した有機基としては、アルキル基（例えば
、メチル、ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、ベンジル、３−（４−アミノフェニル）プロピル
、アリル、２−ドデシルオキシエチル、３−フェノキシ
プロピル、２−ヘキシルスルホニルエチル、３−（４−
（４−ドデシルオキシベンゼン）スルホンアミドフェニ
ル〕プロピル、１−メチル−２−（（２−オクチルオキ
シ−５−ｔ−オクチルフェニル）スルホンアミドフェニ
ル〕エチル、１−メチル−２−〔２−オクチルオキシ−
５−（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルフェニル
スルホンアミド）フェニルスルホンアミド〕エチル、２
−〔２−オクチルオキシ−５−（２−オクチルオキシ−
５−ｔ−オクチルフェニルスルホンアミド）フェニルス
ルホンアミド〕エチル等）、アリール基（例えば、フェ
ニル、ナフチル、２．４−ジクロロフェニル、２−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル、２−アセトアミドフェニ
ル、２−メタンスルホンアミドフェニル、２−ブタンア
ミドフェニル、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファモイル
アミノ）フェニル、２−（４−ドデシルオキシベンゼン
スルホンアミド）フェニル、２−（２−（２，４−ジ−
ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド〕フェニル、２
−（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチルフェニルス
ルホンアミド）フェニル、４−カルバモイルフェニル、
４−シアノフェニル、４−カルボキシフェニル、４−エ
トキシカルボニルフェニル等）、複素環基（例えば、４
−ピリジル、２−ベンゾイミダゾリル等）、シアノ基、
カルボキシル基、アシル基、カルバモイル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基等が挙げ
られる。

窒素原子を介した有機基としては、アシルアミノ基（例
えば、アセトアミド、ベンズアミド、２゜４−ジーＬ−
アミルフェノキシアセトアミド、２，４−ジクロロベン
ズアミド等）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えば
、メトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルア
ミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ等）、アリールオ
キシカルボニルアミノ基（例えば、フェノキシカルボニ
ルアミノ）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホ
ンアミド、オクタンスルホンアミド、ベンゼンスルホン
アミド、４−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミド等
）、アニリノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロ
アニリノ、２−り四ロー４−テトラデカンアミドアニリ
ノ等）、ウレイド基（例えば、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ
−ブチルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド、Ｎ、Ｎ−ジ
ブチルウレイド等）、スルファモイルアミノ基（例えば
、Ｎ、Ｎ−ジエチルスルファモイルアミノ、Ｎ−フェニ
ルスルファモイルアミノ等）、アミノ基（例えば、無置
換アミン、トメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ等
〉、複素環基（例えば、３．５−ジメチル１−ピラゾリ
ル、２．６−ジメチルモルホリノ等）等が挙げられる。

酸素原子を介した有機基としては、アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、
２，２．２−　トリフルオロエトキシ、３，３．３−ト
リフルオロプロポキシ、２−クロロエトキシ、２−シア
ノエトキシ、２−ブタンスルホニルエトキシ等）、アリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ、４−メトキシフェ
ノキシ、２，４−ジクロロフェノキシ、４−（２−エチ
ルヘキサンアミド）フェノキシ等）、シリルオキシ基（
例えば、トリメチルシリルオキシ、ジメチルフェニルシ
リルオキシ、ジメチル−ｔ−ブチルシリルオキシ等）、
複素環オキシ基（例えば、テトラヒドロピラニルオキシ
、３−ピリジルオキシ、２−（１，３−ベンゾイミダゾ
リル〉オキシ等）等が挙げられる。

硫黄原子を介した有機基としては、アルキルチオ基（例
えば、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、３−　（
４−（４−ドデシルオキシベンゼン）スルボンアミドフ
ェニル〕プロピルチオ、４−（２−ブトキシ−５−ｔ−
オクチルフェニルスルホンアミド）ベンジルチオ等）、
アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ナフチル
チオ、２，５−ジクロロフェニルチオ、４−ドデシルフ
ェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニル
チオ等）、複素環チオ基（例えば、２−ピリジルチオ、
２−（１，３−ベンゾオキサシリル）チオ基、１−ヘキ
サデシル１，２，３．４−テトラゾリル−５−チオ基、
１−（３−Ｎ−オクタデシルカルバモイル）フェニル−
１，２，３，４−テトラゾリル−５−チオ等）等が挙げ
られる。

ここでＡおよびＢの少なくとも一方はアリール基である
ことが好ましい。

Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しう
る基としては、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、弗素
等）およびヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ
、複素環オキシ、°アシルオキシ、スルホニルオキシ、
アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニ
ル、アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリル
オキシ、アルキルチオ、メルカプト、アリールチオ、複
素環チオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アシルアミ
ノ、置換アミン、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、スル
ホンアミド、アルキルオキシカルボニルアミノ、アリー
ルオキシカルボニルアミノルボキシル等の各基が挙げら
れるが、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子である
。

−数式（ｃ−１）で表される化合物の中、代表的なもの
として下記−数式（Ｃ−　ＩＩ　）、（Ｃ−ＩＩ［）お
よび（Ｃ−４）が挙げられる。

以下余白 −最大（Ｃ−Ｉｆ） Ｙ 一般式〔Ｃ−１［Ｉ） 一般式〔Ｃ−■〕 ■ 一般式（Ｃ−ｎ）　〜（Ｃ−’Ｉ’Ｖ）におイテ、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ１およびＲ５は各々、置換基を表し、
Ｌは酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは０〜５の整数
を表す、Ｘは前記−最大（Ｃ−Ｉ・〕におけるＸと同義
である。

次に一般式（Ｃ−Ｉ［）の化合物について更に詳しく説
明する。−最大（Ｃ−ｎ）において、Ｒ１およびＲ２で
表される＝換基は特に制限されないが、例えばハロゲン
原子ならびにシアノ、ニトロ、カルボキシ、アルキル、
アルコキシ、カルバモイル、スルファモイル、アシル、
アシルオキシ、アルコキシカルボニル る。

Ｒ１およびＲ２で表されるアルキル基としては、炭素原
子数１〜２２の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく
、例えばメチル、エチル、ブチル、ドデシル基等が挙げ
られる．これらのアルキル基はシクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基も包含し、また置換されていてもよい．
好ましい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基
、カルボキシ基、シアン基、スルホ基、炭素原子数１゛
〜２２のアルコキシ基等が挙げられる。

アルコキシ基としては、炭素原子数１〜２２の直鎖また
は分岐のアルコキシ基が好ましく、メトキシ、エトキシ
、ｉ−プロピルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキ
シ基等が挙げられる。

カルバモイル基としては、エチルカルバモイル、ドデシ
ルカルバモイル基の様な非置換のアルキルカルバモイｌ
し基、ジエチルカルバモイル、ブチルオキシプロピルカ
ルバモイル、ドデシルオキシプロピルカルバモイル基等
の置換アルキルカルバモイル基が挙げられる。

また、スルファモイル基についても同様に、エチルスル
ファモイル、ジエチルスルファモイル、ドデシルスルフ
ァモイル基等の非置換アルキルスルファモイル基、ドデ
シルオキシプロピルスルファモイル基等の置換アリール
カルバモイル基が挙げられる。

アリールカルバモイル基としては、フェニルカルバモイ
ル基や置換されたフェニルカルバモイル基が、アリール
スルファモイル基としては、フェニルスルファモイル基
や種々の置換されたフェニルスルファモイル基が挙げら
れる。

また、アセチル、ベンゾイル、ブタンスルホニル、ベン
ゼンスルホニル基等のアシル基、アセトキシ、ラウロイ
ルオキシ、ブタンスルホニルオキシ基等のアシルオキシ
基、エトキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボニ
ル、２−エチルへキシルオキシカルボニル基等のアルコ
キシカルボニル基が挙げられる。

一ＮＩＩＣＯＲ．基は炭素原子数１〜２２のアルキルア
ミド基を表し、非置換アルキルアミド基の代表例として
は、アセトアミド、ブタンアミド、ラウリルアミド、ス
テアリルアミド基等が挙げられる．また、シクロヘキサ
ンカルボンアミド基の様な脂環式アミド基でもよく、ま
た、２−エチルヘキサンアミド基の様な分岐構造でもよ
く、また不飽和結合を含んでいてもよい。

置換アルキルアミド基としては、モノクロルアセトアミ
ド、トリクロロアセトアミド、パーフルオロブタンアミ
ド基等のハロゲン置換アルキルアミド基や一一ペンタデ
シルフエノキシアセトアミド、α−（２，４−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ）ペンタンアミド、α−（２，４−ジ
−ｔ−アシルフェノキシ）アセトアミド、０−クロルフ
ェノキシミリスチン酸アミド基の如きフェノキシ置換ア
ルキルアミド基等が挙げられる。

また、−ＮＨＣＯＲ，基はアリールアミド基を表し、代
表的にはベンツアミド、ナフトアミド基等の非置換アリ
ールアミド基が、また置換アリールアミド基としては、
ｐ−ｔ−ブチルベンツアミド、ｐ−メチルベンツアミド
基等のアルキル置換ベンツアミド基、ｐ−メトキシベン
ツアミド、０−ドデシルオキシベンツアミド基等のアル
コキシ置換ベンツアミド基、ｐ−アセトアミドベンツア
ミド、論−ラウロイルアミドベンツアミド、ｍ−（２，
４−ジーＬ−アミルフェノキシアセトアミド）ベンツア
ミド基等のアミド置換ベンツアミド基、０−ヘキサデカ
ンスルホンアミドベンツアミド、ｐ−ブタンスルホンア
ミドベンツアミド基等のスルホンアミド置換ベンツアミ
ド基等が代表的に挙げられる。

−ＮＩＩＣＯＯＲ６基は炭素原子数１〜２２の置換また
は非置換のアルコキシカルボニルアミノ基を表し、代表
例としてはエトキシカルボニルアミノ、ｉ−プロポキシ
カルボニルアミノ、オクチルオキシカルボニルアミノ、
デシルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル
アミノ基等が挙げられる。

また、−旧１ｃｏＯＲ，基はアリールオキシカルボニル
基も表し、この代表例としてはフェノキシカルボニル基
が挙げられる。

ノ基を表し、代表的にはジメチルカルバモイルアミノ、
ジエチルカルバモイルアミノ基等が挙げられる。

−ＮＨＳＯ２Ｒ，基はアルキルスルホンアミド基または
アリールスルホンアミド基を表す。

アルキルスルホンアミド基としては、メタンスルホンア
ミド、ブタンスルホンアミド、ドデカンスルホンアミド
基等の炭素原子数１〜２２の非置換アルキルスルポンア
ミド基、ベンジルスルホンアミド基の様な置換アルキル
スルホンアミド基等が挙げられる。

また、アリールスルホンアミド基としては、ベンゼンス
ルポンアミド、ナフタレンスルホンアミド基等の非置換
アリールスルホンアミド基、またはｐ−トルエンスルホ
ンアミド、２．４．６−）リメチルベンゼンスルホンア
ミド、ｐ−ドデシルベンゼンスルホンアミド基等のアル
キル置換ベンゼンスルホンアミド基、ｐ−ドデシルオキ
シベンゼンスルホンアミド、ブチルオキシベンゼンスル
ホンアミド基等のアルコキシ置換ベンゼンスルホンアミ
ド基などの置換アリールスルホンアミド基を挙げること
ができる。

表し、代表例としてはジメチルスルファモイルアミン、
ジブチルスルファモイルアミノ基等のジアルキルスルフ
ァモイルアミノ基が好ましい。

−最大（Ｃ−ｎ）で表される化合物の中、好ましい化合
物として下記−最大（Ｃ−Ｖ）および（Ｃ−Ｖ　Ｉ　）
が挙げられる。

以下余白 一般式（Ｃ−Ｖ） 一般式（Ｃ−ＶＩ　） 一般式（Ｃ−Ｖ）および（Ｃ−Ｖｌ）において、Ｒ１、
Ｒ２、Ｘおよびｎは一最大ＣＣ−ＩＩ）におけるＲ　、
、Ｒ、、Ｘおよびｎと、それぞれ同義である。　Ｉｌｌ
は０〜４の整数を表す、Ｒ８はアルキル基、アリ−Ｒ８
で表されるアルキル基としては、炭素原子数１〜３２の
直鎖または分岐のアルキル基が好ましく、シクロヘキシ
ル基等のシクロアルキル基も包含する。また、これらの
アルキル基は互換されていてもよく、好ましい置換基と
してはハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基
、シアノ基、スルホ基、炭素原子数１〜２２のアルコキ
シ基等を代表的に挙げることができる。

Ｒ８で表されるアリール基としてはフェニル基が好まし
く、フェニル基はニトロ基、アミド基、スルホンアミド
基等で置換されてもよい。

また、−Ｎ１１ＲＩが−ＮＩＩＣＯ１１Ｇ基、−ＮＨＣ
ＯＯＲ，基、は−最大（Ｃ−Ｉｆ）におけるＲ、および
Ｒ１と、それぞれ同義である。

一般式（Ｃ−Ｖ）および（Ｃ−Ｖｌ）で表される化合物
の中、更に好ましいものとして一般式〔Ｃ−Ｖ）および
（Ｃ−Ｖｌ）においてＲ２の中の１つが−ＨＩｎｓで表
される基であり、かつイミダゾール環に対し０位に存在
する一般式（：Ｃ−Ｖｎ）で表される化合物が挙げられ
る。

以下余白 一般式ＣＣ−Ｖ　ＩＩ　） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８，ｘおよびｍは一般式（Ｃ−Ｖ
’ｌにおけるものと、それぞれ同義であり、ＲｓはＲ８
と同義である。−ＮＩＩＲ，基の存在により、発色色素
の吸収だけでなく耐熱性がより優れたものとなる。

次に一般式（Ｃ−ＩＩＩ）の化合物について更に詳しく
説明する。−最大（Ｃ−１１［］において、Ｒ２、χお
よびｎは前記−最大（Ｃ−［）におけるＲ２、Ｘおよび
ｎと、それぞれ同義であり、Ｒ１およびＲ４は各々、水
素原子、アルキル基またはアリール基である。また、Ｒ
１とＲ４が互いに結合して複素環を形成してもよい。

Ｒ１またはＲ１で表されるアルキル基、゛アリール基と
しては、前記−最大［：、Ｃ−Ｖ　）および（Ｃ−Ｖｌ
）において説明したアルキル基、アリール基を具体的に
挙げることができる。

Ｒ５とＲ１が結合して形成される複素環は５員または６
員のものが好ましく、これら複素環は置換基を有しても
よく、更に炭素環と縮合していてもよい。

一般式（Ｃ−Ｉ）で表される化合物の中、より好ましい
化合物として一般式（Ｃ−１［［）においてＲ２の中の
１つが−ＮＨＲ＠で表される基であり、かつイミダゾー
ル環に対して０位に存在する一般式（Ｃ−ＶＩ［［］で
表される化合物が挙げられる。

−最大（Ｃ−ＶＩ［） 式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは、前記−最大（Ｃ−
１３におけるＲ１、Ｒ１、Ｒ４およびＸと、それぞれ同
義であり、Ｒ６およびｍは、前記−最大％式％ と、それぞれ同義である。

次に一般式（Ｃ−ＩＶ）の化合物について更に詳しく説
明する。−最大（Ｃ−ＩＶ）において、Ｒ２、Ｘおよび
ｎは、前記−最大（Ｃ−［１〕におけるＲ２、Ｘおよび
ｎと、それぞれ同義であり、Ｒ５は水素原子、アルキル
基、アリール基または複素環基を表す。

Ｒ３で表されるアルキル基、アリール基としては、前記
−最大（Ｃ−Ｖ）および（ｃ−ｖＢにおいて説明したア
ルキル基、アリール基を具体的に挙げることができる。

Ｒ３で表される複素環基としては５員または６員のもの
が好ましく、具体的には２−ピリジル、４−ピリジル、
２−ベンゾイミダゾリル、３．５−ジメチル−１−ピラ
ゾリル、４−モルホリノ、３，５−ジメチル−２−フリ
ル、２．４−ジメチル−５−チアゾリル、２−アセトア
ミド−４−メチル−５−ピリミジニル等の基が挙げられ
る。

一般式（Ｃ−ＩＶ）で表される化合物の中、より好まし
い化合物として一般式（Ｃ−ＩＶ）においてＲ２の１つ
が−Ｎ）ＩＲ，で表される基であり、かつイミダゾール
環に対して０位に存在する一般式〔Ｃ−ＩＸ）で表され
る化合物が挙げられる。

−数式（ｃ−ｒｘ） Ｘ 式中、Ｒ２、Ｒ３、しおよびＸは、前記−数式〔Ｃ−Ｉ
Ｖ）におけるＲ２、Ｒ３、ＬおよびＸと、それぞれ同義
であり、Ｒ３およびｍは前記−数式（Ｃ−Ｖ）および（
ｃ　−ｖＩ〕におけるＲ８およびｍと、それぞれ同義で
ある。

以下に本発明に用いられるシアンカプラーの代表的具体
例を示すが、本発明はこれによって限定されない。

以下余白 鼻 く■　　−（ト）　　　　　　　　の　　　　　　　サ
に １１１ＩＩＩ　　　　　い　　　　　　の　　　　　　
　　　ト　　　　　　ω譚 乍　　Ｏ！　　　　　＝　　　　　＝ に くｌＩ　　　　２コ　　　　　　　　　　　　　二　　
　　　　　　　　　　二　　　　　　　　　　冗二Ｊ ＜ｒ１＝　　　　　　　　麓　　　　　　＝　　　　　
　８一１ｌｔ［号　　　　　だ　　　　　　＝　　　　
　にに 傘ｕ’）　ｃｏ　ｒ’− 〜　　　　　　　　　〜　　　　　　　　　　〜　　　
　　　　　　　　　　ω、ソ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｎに 傘　　８　　　　　呂　　　　　　　；　　　　　　　
舌翠 乍　　吊　　　　　　二　　　　　　８　　　　　　８
乍　５　　　　　麓　　　　　　舎　　　　　容好 譚 傘　　雰　　　　　　　８　　　　　　　部　　　　　
　　丼幌 化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
　１３ＮＩＩＣＯＣ，□Ｈａｓ 化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
　ＢＣ，Ｈ。

ＮＨＣＵＯＣＨ２Ｌ：Ｈｌ；４１１ｓ 化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
　Ｂ化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　
　　　Ｂ化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　
　　　　　ＢＣＪ７（ｉ） 化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
　１３ＮＨＳＵ２Ｎ（Ｃ２１１ｓン２ 化合物　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
Ｂ化合物　　Ｘ　　　　　　　Ａ　　　　　　　　Ｂ化
合物　　Ｘ　　　　　　　　八　　　　　　　　　ＢＣ
Ｉ ｔ、ｎ、（ｉ） 化合物　　Ｘ　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　
ＢＣ，Ｈ。

化合物　　χ　　　　　　　　八　　　　　　　　Ｂ化
合物　　Ｘ　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　Ｂ
Ｎｉｌ；０ＯＣＪｓ 化合物　　Ｘ　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　
Ｂ本発明のシアンカプラーは、ヘミッ・シェ・ベリヒテ
　（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）、３４巻
、６３９〜６４２頁（１９０１年）に記載の方法に準じ
て、また、特願昭６１−２６１４８８号、同６２−１３
４１４４号、同６２−２１１０６７号、同６２−２２７
４７６号等に記載の方法に従って合成することができる
が、以下に代表的合成例を示す。

合成例１２−フェニル−４−（ｏ−ステアリルアミドフ
ェニル）イミダゾール（化合物例（１）の合成）ベンズ
アミジン塩酸塩４．０ｇを水２０ｍ１に溶解し、これに
水酸化カリウム３．３ｇを水７．５ｍｌに溶解したもの
を加えた０次いでクロロホルム１５−１を加え、全体を
分液ロートに移した後、よく振りフリーのベンツアミジ
ンをクロロホルム層に抽出した。クロロホルム層を分離
後、ここに撹拌しつつ。−ステアリルアミド−α−ブロ
モアセトフェノン３．０ｇを加えた後、２時間煮沸還流
し冷却後クロロホルムを減圧で留去した。残渣を温水で
数回洗った後メタノール１００ｍＺを加えて結晶化させ
た。

ｒ取した結晶を酢酸エチル−メタノール混合溶媒にて再
結晶し１．５２ｇ（４８，５％収率）を得た。８点１６
９〜１７４℃。

合成例２２−フェニル−４−［ｐ　−（α−（２，４−
ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド）フェニル
コイミダゾール（化合物例（３）の合成）ｐ−（α−（
２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド）
−α−ブロモアセトフェノン５．４４ｇをクロロホルム
３０ｔａｌに溶かし、室温にて０．１モルのフリーのベ
ンズアミジンクロロホルム溶液４０ｖａｎ’ｒ滴下する
。１時間撹拌後クロロホルムを減圧留去し、エタノール
２００＋ｓｊ！に溶かし５％炭酸カリウム水溶液５０ｍ
１で洗浄し、更に水５０ｍ１で洗浄し、硫酸マグネラム
にて乾燥させエタノールを留去する。シリカゲルカラム
（エタノール：ヘキサン＝１：１）を用いて分取し溶媒
を留去することにより固体４．２ｇ（７４％収率）を得
な。

合成例３２−フェニル−４−［ｐ　−（α−（２，４−
ジーｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド）フェニル
］−５−りクロイミダゾール（化合物例（４）の合成） 次に合成例２で得られた固体１．１３ｇ（２ミリモル）
をクロロホルム１０ｍ１に溶かし、Ｎ−クロ・ロコハク
酸イミド（Ｎ　ＣＳ　）ｏ、ａｇを加え２日間室温にて
撹拌した後、水洗し溶媒を留去するとアメ状物が得られ
た。メタノール１０＋＋４！より詰所を行い淡緑色結晶
０゜７１ｇ（５９％収率）を得た。融点１０９〜１１２
℃。

合成例４２−フェニル−４−［（ｐ　　（ｐ−ドデシル
オキシベンゼン）スルホンアミド）フェニルコイミダゾ
ール（化合物例（２６）の合成）ｐ−（α−（２，４−
ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド）−α−ブ
ロモアセトフェノン５．４４ｇをｐ　−（ｐ−ドデシル
オキシベンゼン）スルホンアミド−α−ブロモアセトフ
ェノン５．３８ｇに代えて同様に行ったところ３．５ｇ
（６２％収率）の白色固体が得られた。

合成例５２−ｐ−クロロフェニル−４−［ｏ　−（α−
（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ヘキサンアミド
）フェニル］イミゾール（化合物例（１２）の合成）ｐ
−クロロベンズアミジン沃化水素酸塩１１．３ｇにクロ
ロホルム２０ｍ１、ジメチルホルムアミド１５ｍ１を加
え、更に水酸化カリウム２．２４．を１０ｍ１の水、に
溶かした水溶液を加えて室温下１０分間撹拌する。０−
（α−（２，４−ジーし一アミルフェノキシ）ヘキサン
アミド）−α−ブロモアセトフェノン５．４４ｇをクロ
ロホルム２０ｍ１に溶かした液を前記溶液に撹拌下１０
分間で滴下する。

３時間激しく撹拌した後、静置すると二層に分離するの
で水層を捨て２０ｍ１の水で２回水洗し溶媒を減圧留去
する。残渣をアセトニトリルより詰所することにより１
．４５ｇ（２４％収率）の結晶を得た。

融点　１３５〜１３９℃。

合成例６２−ヘキサデシルチオ−４−［ｏ　−（α−（
２，４−ジ−ｔ−アシルフェノキシ）−β−メチルブタ
ンアミド）フェニルコイミダゾール（化合物例（９３）
の合成） ｏ−（α−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）−β
−メチルブタンアミド）−α−ブロモアセトフェノン１
ｏ、ｓｇをアセトニトリル１００ｍｆに悲濁し、Ｓ−ヘ
キサデシルイソチオウレア１２．９．を加える０次にジ
メチルホルムアミド３０ｍ１’を加え６０℃５分間加熱
する。５００ｍ１の水にあけ酢酸エチル２００ｍ１で抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧にて留去
する。シリカゲルカラム（展開溶媒酢酸エチル：ヘキサ
ン＝１：６）にて精製すると３．０ｇのペースト状目的
物を得る。

本発明のカプラーは通常ハロゲン化銀１モル当り２　Ｘ
　１０−’〜８Ｘ１０−１モル、好ましくはｌＸｌ０−
２〜５Ｘ１０−’モルの範囲で用いることができる。

また、本発明のカプラーは他の種類のシアンカプラーと
併用することができる。特に併用して好ましいシアンカ
プラーは、以下に挙げる一般式［ＰＣ−Ｉｌおよび一般
式［Ｐ　Ｃ−ＩＩ　］で表される化合物である。

一般式［ＰＣ−１］ ＩＪ （式中、Ｒ８は炭素原子数２〜６のアルキル基を表す。

Ｒ２はバラスト基を表す。Ｚは水素原子または発色現像
主薬の酸化体との反応により離脱可能な原子もしくは基
を表す。） Ｒ１で表されるアルキル基は直鎖でも分岐でもよく、置
換基を有するものも包含する。

Ｒ２で表されるバラスト基は、カプラーが適用される層
からカプラーを実質的に他層へ拡散できないようにする
のに十分な嵩ばりをカプラー分子に与えるところの大き
さと形状を有する有機基である。

次に一般式［Ｐ［ニー　Ｉ　］で表されるカプラーの具
体例を示すが、これらに限定されるものではない。

（以下余白） −数式［ＰＣニー１３］ ｎＩＪ （式中、Ｒ１はアルキル基またはアリール基を表す。Ｒ
２はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または
複素環基を表す。Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を表す。また、Ｒ３はＲ１と
共同して環を形成してもよい。Ｚは水素原子または芳香
族第１級アミン系発色現像主薬の酸化体との反応により
離脱可能な基を表す、） 以下に一般式［ＰＣ−４］で表されるシアンカプラーの
代表的具体例を示す。

以下余白 本発明の目的を達するには、一般式［１１］で表される
化合物を用いるが、この化合物の酸価数が１以下である
ことが好ましく、より好ましくは０．１以下である。

酸価数は日本工業規格ＪＩＳ　Ｋ−８００４に規定され
ているように、試料約１ｇを採り水酸化カリウムで滴定
し中和するに要した水酸化カリウムのｍｇ数で表す。炭
素数が大きくなる程、この化合物を精製するのに高温処
理が必要となり、このため炭素数が大きいもの程、酸価
の値は大きくなる傾向にある。

本発明の燐酸エステル類は、Ｊ、Ｒ，ｖａｎ　Ｗａｚｅ
ｒ著″Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ　ａｎｄ　ｉｔｓ　Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄ″、Ｖｏｌ、２．１２２１頁に記載されてい
るように、オキシ塩化燐とアルコールの反応によって合
成することができる。この際、反応に伴って副生ずる塩
化水素を除くために塩基を使用するが、この中和操作は
極めて厳密に行うことが必要で、これにより酸価の小さ
い燐酸エステル類を得ることができる。

以下、一般式［ＩＩ　］で表される化合物について詳し
く説明する。

一般式［ＩＩ　］において、Ｒ１，ｔ＋２およびＲ３で
表される脂肪族基の例としては、炭素原子数１〜３２の
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアル
キル基、シクロアルケニル基等が挙げられる。アルキル
基、アルケニル基及びアルキニル基は直鎖でも分岐でも
よい。また、これらの脂肪族基は置換基を有するものも
含む。

Ｒ１，Ｒ２およびＲ３で表される芳香族基の例としては
、アリール基（例えばフェニル基等）、芳香族へテロ環
基（例えばピリジル基、フリル基等）などがあげられる
。また、これらの芳香族基は置換基を有するものも含む
。

Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は好ましくはそれぞれアルキル基
、シクロアルキル基またはアリール基であり、ｎｌ、　
Ｒ２およびＲ３は各々同じであっても異なっていてもよ
く、Ｒ１，Ｒ２およびｎｓの炭素原子数の総和は好まし
くは６〜５０である。

かかるアルキル基としては、炭素原子数１〜３２の直鎖
または分岐のものが好ましく、これらのアルキル基は置
換基を有するものも含む。かかるアルキル基の例として
は、直鎖または分岐のブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ドデシル基、オクタデシル基等を挙げることができ
る。かかるアルキル基のなかで特に好、ましいものは炭
素原子数４〜１８のものであり、さらに好ましくは炭素
原子数６〜１２のものである。

シクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロへブチル基等が挙げられる。

これらのシクロアルキル基は、置換基を有するものも含
む。かかるシクロアルキル基の中で特に好ましいものは
シクロへ゛キシル基である。

アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基等
が挙げられ、これらは置換基を有するものも含む。かか
るアリール基の具体例としては、フェニル基、　ｐ−ク
レジル基、−一クレジル基、０−クレジル基、ｐ−クロ
ルフェニル基、ｐ−ｔ−ブチル−フェニル基等を挙げる
ことができる。Ｈｌ、　Ｒ２およびＲ３で表される脂肪
族基または芳香族基の置換基としては特に制限はないが
、好ましくは、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシ
ル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、カルバそイル基、スルファモ
イル基、アシルアミノ基、アミノ基等が挙げられる。

以下に一般式［！■］で表される化合物（以下、本発明
の化合物と称する。）の代表的具体例を示すが、本発明
はこれによって限定されるものではない。

（以下余白） 本発明の化合物は、例えば特公昭４８−３２７２７号、
特開昭５３−１３９２３号、同５４−１１９２３５号、
同５４−１１９９２１号、同５９−１１９９２２号、同
５５−２５０５７号、同５５−３８８６９号、同５６−
８１８３８号、同５６−１９０４９号等に記載された化
合物を含み、これらの公報、又はジャーナル・オブ・ザ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ、　１９５７年
、第７９巻、第６５２４頁［Ｊ、Ａｍ、（：ｈｅＩＩｌ
。

Ｓｏｃ、、７９．６５２４（１９５７）］；ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミストリー、　１９６０年、
第２５巻、第１０００頁［Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、
、２５．１０００（１９６０）］；オーガニック・シン
セシス、　１９５１年、第３１巻、＄３３頁［Ｏｒｇ、
５ｙｎｔｈ、、３１３３（１９５１）１等に記載されて
いる方法により合成することができる。

一木発明の化合物は、例えば前記イミダゾール型シアン
カプラーなどの疎水性化合物を、本発明のハロゲン化銀
写真感光材料の赤感光性ハロゲン化銀乳剤層に含有させ
る際に、かかる疎水性化合物を溶解または分散するため
の溶媒としても用いることができる。

本発明の化合物の使用量は特に限定されるものではない
が、前記イミダゾール型シアンカプラー１００ｇに対し
て１０ｇ〜５００ｇの範囲で用いることが好ましい。

本発明の化合物で前記イミダゾール型シアンカプラーを
溶解または分散する場合には、本発明の化合物を単独で
用いてもよい、また、本発明の効果を妨げない範囲にお
いて、本発明以外の高沸点有機溶媒と併用することがで
きる。

本発明の化、金物の一部は特開昭５６−１９０４９号に
記載されている。しかしながら、本発明の化合物がイミ
ダゾール型シアンカプラーから得られるシアン色素の極
大吸収波長を短波長側にシフトさせ、長波長側の吸収を
シャープに減少させることにより色再現性を向上させる
ことについて、上記の文献には何ら示唆されていない。

すなわち、本発明者等は、鋭意研究の結果、本発明の化
合物が、本発明のシアンカプラーから得られシアン色素
の極大吸収波長を短波側にシフトさせその結果、色再現
性を大幅に向上させること、及び前記シアン色素の画像
保存性を向上させることを見い出したものである。

本発明のシアンカプラー及び本発明の化合物はハロゲン
化銀乳剤層の少なくとも１層に含有されるが、特に赤感
光性ハロゲン化銀乳剤層に含有されるのが好ましい。

（以下余白） 本発明で用いられるイミダゾール型シアンカプラーは、
固体分散法、ラテックス分散法、氷中油滴乳化分散法等
、種々の方法を用いてハロゲン化銀写真感光材料へ添加
することができる。例えば氷中油滴乳化分散法は、カプ
ラー等の疎水性添加物を通常、沸点約１５０℃以上の高
沸点有機溶媒に、必要に応じ酢酸エチル、プロピオン酸
ブチル等の低沸点および／または水溶性有機溶媒を併用
して溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性バインダー中
に界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とする親水
性コロイド層中に添加すればよい。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料は、例えばカ
ラーのネガ、ポジおよびリバーサルフィルムならびにカ
ラー印画紙などに適用することができが、とりわけ直接
観賞用に供されるカラー印画紙に適した場合に本発明の
効果が有効に発揮される。本発明のハロゲン化銀カラー
写真感光材料は、減色法色再現を行うために写真用カラ
ーとして、マゼンタ、シアンカプラーおよびイエローカ
プラーを、それぞれ含有する緑感性、赤感性および青感
性の乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に適宜の層数
および層順で積層した構造を有しているが、該層数およ
び層順は重点性能、使用目的によって適宜変更してもよ
い。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料に用いられる
ハロゲン化銀乳剤には、通常ハロゲン化銀乳剤に使用さ
れる任意のものを用いることができる。

ハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増感法、還元
増感法、貴金属増感法などにより化学増感される。また
、写真業界において増感色素として知られている色素を
用いて所望の波長域に光学増感できる。

本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料には、色カブ
リ防止剤、硬膜剤、可塑剤、（以下余白） ポリマーラテックス、紫外線吸収剤、ホルマリンスカベ
ンジャ−１媒染剤、現像促進剤、現像遅延剤、蛍光増白
剤、マット剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤等を任意
に用いることができる。

本発明においては、当業界で用いられる任意の処理を行
うことができ、例えば発色現像処理、漂白、定着あるい
は漂白定着、安定、水洗、停止等の処理を行うことがで
きる。

［実施例］ 以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施
の態様はこれらに限定されない。

実施例−１ 表−１に示したシアンカプラー６ｇに対しジブチルフタ
レート６ｇを加え、さらに酢酸エチル１８ｇを加えた混
合溶液を６０℃に加熱して溶解した後、これをアルカノ
ールＢ（アルキルナフタレンスルホネート、デュポン社
製）の５％水溶液１０ａＪ２を含む５％ゼラチン水溶液
１００　ｍｊ２に混合し、超音波分散機で乳化分散して
分散液を調製した。

次にシアンカプラーが銀に対して３０モル％になる様に
前記分散液を塩臭化銀乳剤（塩化銀３０モル％含有）に
添加し、更に硬膜剤として、２．４−ジクロロ−６−ヒ
トロキシトリアジンナトリウムをゼラチン１ｇ当たり１
２ｍｇの割合で加えたのち、下引された透明な三酢酸セ
ルロースフィルム支持体上に塗布銀量が３　ｍｇ７１０
０ｃｍ２になるように塗布した。

又、ジブチルフタレート６ｇを、ジブチルフタレート３
ｇと本発明の化合物３ｇに代えたもの、又、本発明の化
合物６ｇに代えたものも同様に塗布した。かくして得ら
れた各ハロゲン化銀写真感光材料を常法によりウェッジ
露光した後、下記の処理工程により現像処理を施した。

［処理工程］ 処理工程（３３℃）　　　　　　処理時間発色現像　　
　　　　　　　　３分３０秒漂白定着　　　　　　　　
　　１分３０秒水　　　洗　　　　　　　　　　　　　
　　３分　　　秒処理工程において使用される処理液組
成は下記の通りである。

［発色現像組成コ Ｎ−エチル−Ｎ− β−メタンスルホンアミドエチル− ３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩　　４．９ｇヒ
ドロキシルアミン硫酸塩　　　　　　２．０ｇ炭酸カリ
ウム　　　　　　　　　　　　　２５．０ｇ臭化ナトリ
ウム　　　　　　　　　　　　０．６ｇ無水亜硫酸ナト
リウム　　　　　　　　　２．０ｇベンジルアルコール
　　　　　　　　　　１３ｍ℃ポリエチレングリコール
　　　　　　　３．Ｑｍｌ（平均重合度４００） 水を加えて全量をＩＩＬとし、水酸化ナトリウムでｐＨ
１０，０に調整する。

［漂白定着液組成］ エチレンジアミンテトラ酢酸鉄 ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　６．０ｇチオ硫
酸アンモニウム　　　　　　　　　１００３重亜硫酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　１０ｇメタ重亜硫酸ナト
リウム　　　　　　　　３．０ｇ水を加えてｉｎとし、
アンモニア水でｐＨ７，０に調整する。

現像したピースのＤ　ＩＤａｘを測定し、更に得られた
試料をキセノンフェードメーターにてｌＯ日日間照射し
、初濃度１．０における色素画像の残存重重）を求める
事で明退色性を評価した。

結果を表−１に示す （以下余白） 表−１から明らかなように、イミダゾール型シアンカプ
ラーに本発明の化合物を用いた試料は、比較の本発明性
試料と比べ、明退色性に優れている事がわかる。

実施例−２（ハロゲン化銀乳剤の調製）中性法、同時混
合法により、表−２に示す６種類のハロゲン化銀乳剤を
調製した。

表−２ ＊１ハロゲン化銀１モル当３つ２Ｂ添加＊２ハロゲン化
銀１モル当り０．９ミリモル添加＊３ハロゲン化銀１モ
ル当り０．７ミリモル添加＊４ハロゲン化銀１モル当り
０．２ミリモル添加それぞれのハロゲン化銀乳剤は化学
増感終了後に乳剤安定剤として下記に示す５ＴＢ−１を
ハロゲン化銀１モル当り、５　Ｘ　１０−３モル添加し
た。

（以下余白） （ＳＤ−１） （ＳＤ−２） （ＳＤ−３） （ハロゲン化銀カラー写真感光材料の作製）次いで以下
の層１〜７を両面をポリエチレンで被覆した紙支持体上
に順次塗設（同時塗布）し、ハロゲン化銀カラー写真感
光材料３０〜４２を作成した。（なお、以下の実施例に
おいて、添加量は感光材料１１ｎ２当りの量で示す。） 第１層：ゼラチン（１，２ｇ）と０．２９ｇ　　（銀換
算、以下同じ）の青感光性ハロゲン化銀乳剤 （Ｅｍ−１）そして０．７５ｇのイエローカプラー（Ｙ
−１）　、０．３ｇの光安定剤５Ｔ−１及び０．０１５
ｇの２，５−ジオクチルハイドロキノン（ＨＱ−１）を
溶解した０、、３ｇのジノニルフタレート（ＤＮＰ）を
含有している層。

第２層：ゼラチン（０，９ｇ）と０．０４ｇのＩＱ−１
を溶解した０、２ｇのＤＯＰ　（ジオクチルフタレート
）を含有している層。

第３層：ゼラチン（１，４ｇ）と０．２ｇの緑感光性ハ
ロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−２）と０．５０ｇのマゼンタカ
プラー（Ｍ−１）、０．２５ｇの光安定剤５Ｔ−２およ
び０．０１ｇのＨＱ−１を溶解した０、３８のＴ）ＯＰ
と６１１Ｉｇの下記フィルター染料Ａｌ−１を含有して
いる層。

第４層：ゼラチン（１，２ｇ）と下記の０．６ｇの紫外
線吸収剤ＵＶ−１及び０．０５ｇ　（７）ＨＱ−１を溶
解した０、３ｇのＤＮＰを含有している層。

第５層；ゼラチン（１，４ｇ）と０．２０ｇの赤感光性
ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−３）、および０．９ミリモル
の表−３に示すシアンカプラーと ｏ、ｏｔｇの）ＩＱ−１を溶解した０、６ｇの表−３に
示す本発明の化合物を含有している層。

第６層　ゼラチ：／　（１，１ｇ）と０．２ｇ（７）　
　ＵＶ−１を溶解した０、２ｇのＤＯＰおよび５１ｇの
下記フィルター染料Ａｌ−２を含有している層。

第７層　　ゼラチン（１，０ｇ）と０．０５ｇの２．４
−ジクロロ−６−ヒトロキシトリアジンナトリウムを含
有している層。

［ＳＴ−１） （ｔＪＶ−１） （ＡＩ−１） （ＡＴ−２） （Ｙ−１） （Ｍ−１） 得られた試料を感光針ＫＳ−７型（コニカ社製）を使用
してウェッジ露光後、以下の発色現像処理工程に従って
処理した後、光学濃度計（コニカ社製ＰＤＡ−６５型）
を用いて赤感光性乳剤層の最高濃度（Ｄｍａｘ）を測定
した。

又、キセノンフェードメーターにて１０日間耐射光スト
を行い、初濃度１．０における色素画像の残存率（％）
を求めることにより退色性を評価した。その結果を表−
３に示す。

処理工程（３３℃）　　　　　　処理時間発色現像　　
　　　　　　　　３分３０秒漂白定着　　　　　　　　
　　１分３０秒水　　　洗　　　　　　　　　　　　　
　　３分［発色現像液処方］ Ｎ−エチル−Ｎ− β−メタンスルホンアミドエチル− ３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩　　４．９ｇヒ
ドロキシルアミン硫酸塩　　　　　　　２．０ｇ炭酸カ
リウム　　　　　　　　　　　　　２５．０ｇ臭化ナト
リウム　　　　　　　　　　　　０．６ｇ無水亜硫酸ナ
トリウム　　　　　　　　　２．０ｇベンジルアルコー
ル　　　　　　　　　　１３ｍＡポリエチレングリコー
ル　　　　　　　３．ＯｍＡ（平均重合度４００） 水を加えて全量をＩＬとし、水酸化ナトリウムでｐ＋　
１０．０に調整する。

［漂白定着液処方］ エチレンジアミンテトラ酢酸鉄 ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　６．０ｇチオ硫
酸アンモニウム　　　　　　　　　１００ｇ重亜硫酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　Ｌｏｇメタ重亜硫酸ナト
リウム　　　　　　　　３．０ｇ水を加えて１１とし、
アンモニア水でｐＨ７，０に調整する。

得られた結果を表−３に示す。

（以下余白） 表−３から明らかなように、本発明は優れた効果が得ら
れる。

［発明の効果コ 本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、イミダゾール型
シアンカプラーおよび一般式［ＩＩ　］で表される化合
物を含有しているので形成されるシアン色素の耐光性が
著しく向上し、あわせて分光吸収特性が良好であり、す
なわち短波長側の切れが良く、グリーン部およびブル一
部に不正吸収が少なく、色再現性に優れている。更にシ
アン色素の発色濃度が高い、つまり本発明のシアンカプ
ラーが高発色性であるので、薄膜化等による鮮鋭性の向
上が可能となる。

出願人　　　　　　　　コ　ニ　カ　株式会社代理人弁
理士　　　　　　　中　島　幹　雄性１名 手続ネ甫正書（自発） 平成１年３月１日 特許庁長官　　　吉　１）文　毅　殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第３１６９６９号 ２、発明の名称 ハロゲン化銀写真感光材料 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　東京都新宿区西新宿１丁目２６番２号名称　（１
２７）コニカ株式会社 代表者　井手恵生 ４、代理人 ５、補正命令の日付　　（自発） ６、補正の対象 ７、補正の内容 １）明細書第６９頁の表において、Ｎｏ、１４のＲ３の
２）明細書第７６頁第９行〜第７７頁第１行の「本発明
の化合物の一部は・・・見い出したものである。」を「
本発明の化合物の一部は特開昭５６−１９０４９号に記
載されている。しかしながら、本発明のイミダゾール型
シアンカプラーから得られるシアン色素についての画像
保存性については上記の文献には何らの示唆はない。」
に補正する。

３）明細書第７８頁第１５行の「できが、」を「できる
が、」に補正する。

４）明細書第７９頁第６行の「通常」を「通常の」に補
正する。

５）明細書第８１頁下から第３行の「３分　秒」を「３
分００秒」に補正する。

６）明細書第９５頁第９行の「不正吸収」を「不整吸収
」に補正する。

手続ネ甫正書（自発） １、事件の表示 昭和６２年特許願第３１６９６９号 ２、発明の名称 ハロゲン化銀写真感光材料 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　東京都新宿区西新宿１丁目２６番２号名称　（１
２７）コニカ株式会社 代表者　井手恵生 ４、代理人 住所　〒１６０東京都新宿区歌舞伎町２丁目４２番１１
号７、補正の内容 １．明細書第４９頁の化合物１２２の次に、以下の化合
物を加入する。

「

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 イミダゾール型シアンカプラーの少なくとも１種と一般
   式［II］で表される化合物の少なくとも１種を含有する
   ことを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、各々脂肪族基
   又は芳香族基を表し、ｌ、ｍ、ｎは各々０または１を表
   す。］