JPH01161246A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の分子構
造を有するジスアゾ顔料を光導電層中に含有する電子写
真感光体に関する。

［従来の技術］ 電子写真法は米国特許第２２９７６９１号明細書に開示
されるように画像露光の間に受けた照射量に応じてその
電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質をコーティング
した支持体よりなる光導電性材料を用いる。

この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要求される
基本的な特性としては（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと
、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめ得る
ことなどが挙げられる。

従来より電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウムなどの無機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する無機感光体が広く用いられてきた。しか
し、これらは前記（１）〜（３）の条件は満足するが、
熱安定性、耐湿性、耐久性などにおいて必ずしも満足し
得るものではない。例えば、セレンは結晶化すると感光
体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
、また熱や指紋などが原因となり結晶化し、感光体とし
ての性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐
湿性や耐久性、酸化亜鉛では平滑性、硬度、耐摩擦性に
問題がある。

さらに無機感光体の多くは感光波長域が限定されている
。例えば、セレンでは感光波長域は青色域であり、赤色
域にほとんど感度を有さない。

そのため感光性を長波長域に広げるために種々の方法が
提案されているが感光波長域の選択には制約か多い。酸
化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として用いる場
合も、それ自体の感光波長域は狭く、種々の増感剤の添
加が必要である。

これら無機感光体の有する欠点を克服する目的で様々な
有機光導電性化合物を主成分とする電子写真感光体の開
発が近年盛んに行なわれている。

例えば特公昭５０−１０４９６号公報、米国特許第３４
８４２３７号明細書にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
と２．４．７−ドリニトロフルオレノンー９−オンを含
有する感光層を有する感光体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４
８−２５６５８号公報）などがある。

これらの有機電子写真感光体は前記無機電子写真感光体
の欠点をある程度改善したものの概して光感度が低くな
り、また繰り返し使用に適するものではなかった。これ
らの欠点を克服するために近年有機電子写真感光体とし
て様々な感光体が提案されているが中でも光を照射した
とき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発生物質とい
う）を含む層（以下、電荷発生層という）と、電荷発生
層が発生した電荷担体を受けいれこれを搬送する物質（
以ド、電荷輸送物質という）を主体とする層（以下、電
荷輸送層という）とからなる積層型の感光体が従来の有
機電子写真感光体に比べ、−般に感度が高く、繰り返し
使用にも酎えるなどの点から一部実用に供されているも
のがある。

例えば米国特許第３８３７８５１号明細書には電荷発生
層とトリアリルピラゾリンを含有する電荷輸送層を有す
る感光体、米国特許第３８７１８８２号明細書にはペリ
レン顔料の誘導体からなる電荷発生層と３−ブロムピレ
ンとホルムアルデヒドの縮合体からなる電荷輸送層とか
らなる感光体などが挙げられる。またビスアゾ顔料また
はトリスアゾ顔料を電荷発生物質として用いた感光体と
して特開昭５９−３３４４５号公報、特開昭５６−４６
２３７号公報、特開昭６０−１１１２４７号公報など公
知である。しかし、これらのビスアゾ顔料またはトリス
アゾ顔料は感度、残留電位あるいは繰り返し使用時の安
定性の特性において必ずしも満足し得るものではなく、
また電荷輸送物質の選択範囲も限定Ｓれるなと電子写真
プロセスの幅広い要求を充分満足させるものではない。

一方、近年レーザービームプリンター用感光体の要求も
高まっており、特に半導体レーザーの発振波長域におけ
る高感度感光体の開発が望まれている。−ヒ述の感光体
はこれら半導体レーザーの発振波長域において極めて感
度が低く実用に供しえないのが実状である。この中で特
開昭５７−１９５７６７号公報に記載のトリスアゾ顔料
を用いた感光体は、高感度ではあるが、半導体レーザー
の発振波長域において分光感度の変化率が大きく、半導
体レーザーの個体差および温度差による発振波長の変化
による影響を防ぐために半導体レーザーの選別や半導体
レーザーの温度調節を行なわなければならないなど、取
扱が難しいという欠点を有している。

本発明者らは以上の点に鑑み高感度でしかも可視域全般
および半導体レーザーの発振波長域にわたってほぼフラ
フトな感度を示す感光体を開発することを目的として、
数多くの電荷発生物質について鋭意検討した結果、本発
明におけるジスアゾ顔料が特に優れた特性を有すること
を見出し、本発明に到達したのである。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明目的は新規な光導電性材料を提供すること、熱お
よび尤に対して安定で、かつキャリア発生能に優れた特
定のジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供する
こと、さらに、現在するすべての電子写真プロセスにお
いても使用可能であり、実用的な高感度特性と繰り返し
使用における安定な電位特性を有する電子写真感光体を
提供すること、可視域から近赤外領域にまたがる広い分
光感度を有する電子写真感光体を提供することにある。

［問題点を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に光導電層を有する電子写真
感光体において、光導電層に下記一般式（１）で示すジ
スアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体
。

式中、ＡおよびＡ′はツーメール性水酸基を有するカプ
ラー残基を示し、同じであっても異なっていてもよく、
Ａｒは２価の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基ま
たは芳香族複素環基を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原
子を示す。

具体的には、Ａｒの２価の芳香族炭化水素基としては、
フェニレン、ナフチレン、アントラセンイレン、フェナ
ンスリレンなどが挙げられ、２価の芳香族複素環基とし
ては、ピリジンジイル、キメリンジイル、ピリミジンジ
イル、ピラジンジイルなどが挙げられ、置換基としては
、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、インプロピ
ル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、
シアン基、ジメチルアミン、ジベンジルアミノ、ジフェ
ニルアミノ、モルホリノ、ピペラジノ、ピロリジノなど
の置換アミン基が挙げられる。

ＡおよびＡ′の示すフェノール性水酸基を有するカプラ
ー残基のより好ましい具体例としては、下記一般式（２
）〜（８）で示す残基が挙げられる。

一般式 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、シヘンゾナ
フトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、ンルオレ
ノン環などの多環芳香環あるいは複素環を形成するに必
要な残基を示　　−す。

Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、カル
バゾール環、ベンズカルバゾール環とすることがより好
ましい。

Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アリール、アラルキル基、複素環基ないしはＲ
，、Ｒ２の結合する窒素原子を環内に含む環状アミ７基
を示す。

アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチルなど、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチルなど、アリール基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ルなど、複素環基の具体例としてはカルバゾール、ジベ
ンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、
チアゾール、ピリジンなどが挙げられる。

式中、Ｒ３は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基あるいはアラルキル基を示す。Ｒ３の具
体例は前記のＲ，、Ｒ２と同じ例によって示される。

一般式（２）〜（４）中の置換基Ｒ１〜Ｒ３の示すフル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、複
素環基は、さらに他の置換基、例えばフッ素原子、塩素
原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのア
ルギル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキ
シなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホ
リノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミノ基などに
より置換されていてもよい。

式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
環内に含む複素環の２価の基を示し、芳香族炭化水素の
２価の基としては０−フェニレンなどの単環芳香族炭化
水素の２価の基、０−ナフチレン、ペリナフチレン、１
，２−アンスリレン、９．１０−フェナンスリレンなど
の縮合多環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素
原子を環内に含む複素環の２価の基としては、３，４−
ピラゾールジイル基、２，３−ピリジンジイル基、４，
５−ピリミジンジイル基、６，７−インダゾールジイル
基、６，７−キメリンジイル基などの２価の基が挙げら
れる。

一般式 または複素環基を示し、具体的にはアリール基としては
フェニル、ナフチル、アンスリル、ピレニル、複素環基
としてはピリジル、チエニル、７　＋、１ル、カルバゾ
リル基を示す。

さらにアリール基、複素環基の置換基としては、フッ素
原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン
原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアン基
、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミ
ン基が挙げられる。

Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。

”Ｘ’ 式中、Ｒ５およびＲ６は置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、アリール基、または複素環基を示し
、具体的にはアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、アラルキル基としてはベンジル、フェネ
チル、ナフチルメチル、アリール基としてはフェニル、
ジフェニル、ナフチル、アンスリル、複素環基としては
カルバゾリル、チエニル、ピリジル、フリルなどが挙げ
られ、さらに、アルキル基、アラルキル基、アリール基
、複素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、
ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなど
のアルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ジメチルアミノ
、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、
ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミン基が挙げられる
。

Ｘは前記一般式（２）中の又と同義である。

次に、本発明に用いられる一般式（１）で示すジスアゾ
顔料の一般的な製法について述べる。

まず、下記一般式（９）で示すジアミンは以下のように
して比較的容易に合成できる。

即ち、対応するアリールジアミンとイサチンをＢａｄｅ
ｒ、Ｂ、Ｄ、［Ｒｅｖ、Ｒｏｕｒｅ。

Ｃｈｉｎ、１７　（１２）、１９９１　（１９７２）］
らの方法を参考にしてポリリン酸の存在下、１００〜１
５０°Ｃで反応させることにより得た化合物を常法によ
りニトロ化した後に還元してもよいし、市販の６−ニト
ロイサチンを直接対応するジアミンとポリリン酸と反応
させた後、還元しても得ることができる。

還元 一一−→　（９） （式中、Ｚは一般式（１）と同義） 一般式（１）で示すジスアゾ顔料でＡ、Ａ’が同一であ
る場合 一般式（９）で示すジアミンを亜硝酸ソーダまたはニト
ロシル硫酸などを用い常法によりテトラゾこラム塩とし
、Ａ、Ａ’に対応するカプラー成分と水系カップリング
を行なうか、あるいは得られたテトラゾニウム塩をツウ
フッ化塩などの安定な塩として取り出した後、ジメチル
ホルムアミドなどの有機溶剤中でカップリングを行なう
ことで得ることができる。

一般式（１）で示すジスアゾ顔料でＡ、Ａ’が異なる場
合 カップリング反応の際、まず第一のカプラー成分とカッ
プリングを行ないモノアゾ体とした後、第二のカプラー
成分とカップリングを行ないジスアゾ顔料とするか、も
しくは、２つのカプラー成分を混合してカップリングを
行なうこと、で得ることができる。さらに、確実に非対
称の顔料を得るためには、以下の方法などによる二段階
のカップリングを行なう方法が好ましい。

即ち、下記一般式（１０）で示すアセチルアミノ化合物
なジアゾ化し、フェノール性水酸基を有するカプラーと
カップリングさせた後、塩酸などの鉱酸あるいは水酸化
ナトリウムなどのアルカリ類により加水分解し、アミノ
化合物（Ｃｐはフェノール性水酸基を有するカプラー残
基を示す）を得、再度ジアゾ化し、別のカプラーとカッ
プリングして非対称顔料とする方法が好ましい。

以下、本発明で用いる一般式（１）で示すジスアゾ顔料
の具体例を列挙する。

ただし、これらの例示顔料は特許請求の範囲を限定する
ものではない。

記載方法としては、 において、変化する部分であるＡｒ、Ｚ、ＡおよびＡ′
のみを記載する。

例示顔料（１） Ａ、ｒ：（Ｃ奸　　　　　　Ｚ；。

例示顔料（２） 例示顔料（３） Ａ　ｒ　：　−＠−Ｚ　：　０ 例示顔料（４） 例示顔料（５） Ａ　ｒ　：　（ＸＺ　：　Ｏ Ａ：　　　　　　　　　Ａ’　： Ａｒ：貴　　　　　Ｚ：ｓ 例示顔料（７） Ａｒ：載　　　　Ｚ：。

例示顔料（８） Ａ　ｒ　：’−＠）−ｚ　、　（３ Ｈ 例示顔料（９） Ａ　ｒ　：　−＠−ｚ　：　。

Ｈ 例示顔料（１０） Ａ　ｒ　：　＋Ｚ　：　０ 例示顔料（１１） Ａｒ二÷　　　　　　Ｚ：０ 例示顔料（１２） Ａ　ｒ　ニー＠−ｚ　：０ 例示顔料（１３） Ａｒ：舎　　Ｚ：Ｓ 例示顔料（１４） Ａ　ｒ　：　＋ｚ　：　。

Ａ：　　　　　　　　　Ａｌ　： 例示顔料（１５） Ａ　ｒ　：　％　　　　　　　Ｚ　：　ＯＡ：　　　　
　　　　　Ａ’　： 例示顔料（１６） Ａ　ｒ　：（）Ｚ　：　Ｏ Ｃ１： Ａ：　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　ｌ　　。

例示顔料（１７） Ａ　ｒ　：　＋　　　　　　Ｚ　：　ＯＡ：　　　　　
　　　　Ａ’　。

Ａｒニー◎−ｚ：Ｏ Ａ：　　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ’　　：ｌ
−１ Ａ　ｒ　：　＋ｚ　：　。

７□ 例示顔料（２０） Ａｒ：（（ン　　　　　Ｚ：０ 例示顔料（２１） Ａｒ：嘔汁　　　　　Ｚ：０ 例示顔料（２２） 例示顔料（２３） 例示顔料（２４） Ａ：　　　　　　　　　Ａ’： 例示顔料（２５） Ａ　ｒ　：　＋　　　　　　Ｚ　：　。

Ａ：　　　　　　　　　Ａ’： 例示顔料（２６） Ａｒ：でと　　　　ｚ：Ｏ Ａ：　　　　　　　　　Ａｌ。

例示顔料（２７） Ａｒ：＋　　　　Ｚ：Ｏ Ａ：　　　　　　　　　Ａｌ　： 例示顔料（２８） 例示顔料（２９） 例示顔料（３０） Ａ：　　　　　　　　　　　　　　　Ａ’：例示顔料（
３１） Ａ：　　　　　　　　　Ａｌ　： 例示顔料（３２） Ａ：　　　　　　　　　Ａ’　： 例示顔料（３３） 例示顔料（３４） 例示顔料（３５） 例示顔料（３６） 例示顔料（３７） Ａ：　　　　　　　　　Ａ’： 例示顔料（３８） 例示顔料（３９） Ａ：　　　　　　　　　Ａ’： 例示顔料（４０） 例示顔料（４１） 例示顔料（４２） 例示顔料（４３） 次に本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表的な合成例
を示す。

合成例［例示顔料（１）の合成コ・ ３００ｍ父ビーカビ−水１００ｍ文、濃塩酸２４ｍ１　
（０，２７モル）を入れ、氷水浴で冷却しながら、ｐ−
Ｎ、Ｎ−ジ［３−（６−アミツイサチリデン）］−フフ
ェニン９フミン１６．３ｇ（０，０４１モル）を加え、
攪拌しつつ液温を３０Ｃとした。

次に亜硝酸ナトリウム６．０ｇ（０，０８７モル）を水
１０ｍＭに溶かした液を液温を５°Ｃ以下にコントロー
ルしながら１０分間で滴下し、滴下終了後、同温度でさ
らに３０分攪拌した。反応液に活性炭を加え、濾過した
後にホウフッ化ナトリラム１３．５ｇ（０，１２３モル
）を水２０ｍｌに溶かした液を滴下し、析出したホウフ
ッ化塩を濾取し、水洗後、真空乾燥した。

収量１９．４ｇ　　収率８３．６％ 次に１文ビーカーにＤＭＦ２００ｍ文を入れ、これに２
−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２’−フルオロアニリ
ド２．８１ｇ、（０，０１モル）を溶解し、液温を５°
Ｃに冷却し、先に得たホウフッ化塩５．６６ｇ（０，０
１モル）を溶解させた後、トリエチルアミン１．０２ｇ
（０，０１モル）を１０分間で滴下し、その後、２時間
攪拌した。

反応液を濾過した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２
００ｍＡで４回洗浄し、アセトンで置換し、真空乾燥に
より目的のジスアゾ顔料を得た。

収量８．１３ｇ 収率８２．９％（ホウフッ化塩ベース）元素分析　　計
算値（％）　実測値（％）Ｃ６８，５７６８，４４ Ｈ’　　３．４９　　　３．４４ Ｎ　　　１４．２８　　１４．３８ 前述のジスアゾ顔料を含有する被膜は、光導電性を示し
、従って電子写真感光体の光導電層に用いることができ
る。

即ち、本発明では導電性支持体上に前述のジスアゾ顔料
を真空蒸着法により被膜形成するか、あるいは適当なバ
インダー中に分散含有させて被膜形成することにより電
子写真感光体を構成することができる。

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の光導電
層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感
光体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を
適用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、でｙる限り
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ、発生した電荷キャリア飛程を短くするために薄膜層
、例えば５ｐｍ以下、好ましくは０．０１〜１　ｇ’ｍ
の膜厚をもつ薄Ｈり層とすることが望ましい。

このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し
た電荷キャリアを再結合やトラップにより失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。

電荷発生層は前述のように例えば一般式（１）で示すジ
スアゾ顔料を適当なバインダーに分散させ、これを支持
体の上に塗工することによって形成でき、または真空蒸
着装置により蒸着膜を形成することによって得ることが
できる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビニル
ベンザール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタ
ル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン
、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹
脂を挙げることができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。

具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロルヘキ
サノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、
キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
の芳香族類などを用いることができる。

塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法、カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は３０〜２００°Ｃの温度で５分〜
２時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる
。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は導電性支持体よりみて、電荷発生層より遠い側
に位置していてもよく、また導電性支持体と電荷発生層
との間に位置していてもよい。

電荷輸送層は導電性支持体よりみて電荷発生層より遠い
側に形成される場合、電荷輸送層における電荷キャリア
を輸送する物質（以下、電荷輸送物質という）は、前述
の電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非感
応性であることが好ましい。ここで言う電磁波とは、γ
線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤
外線などを包含する広義の光線の定義を包含する。

電荷輸送層の光感応外波長城が電荷発生層のそれと一致
またはオーバーラツプする時には、両者で発生した電荷
キャリアが相互にトラップし合い、結果的には感度の低
下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、２
，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，
４．７−ドリニトロー９−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、２．４，５．７−テトラニトロキサントン、２゜４
．８−）リニトロチオキサントンなどの電子吸引性物質
やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがある
。

正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバゾー
ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカル
バゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノチアジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
１０−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ
−フェニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒ
ド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１’、３．３−）
リフチルインドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３
−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−’（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−　［キノリル
（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−［６−メドキシーピリジル（２）］　−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−　［ピリジル（３）］−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチル
アミンフェニル）ピラゾリン、■−［レピジル（２）］
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピリジル（
２）］−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル−４−メチ
ル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−　［ピリジル（２）］　−３−（α−メチル−ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジメチルアミノ
フエこル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ヒラゾリン、ｌ−フェニル−３−（
α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピラ
ゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニル−４−Ｎ、Ｎ
−’；フェニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３−（
α−フェニルスチリル）カルバゾール、９−ｐ−ジベン
ジルアミノベンジリデン−９Ｈ−フルオレノン、５−ｐ
−ジトリルアミノベンジリデン−５Ｈ−ジベンゾ［ａ、
、ｄ］シクロヘプテンなどのスチリル系化合物類、２−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノ
ベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２
−クロロフェニル）オキサゾールなどのオキサゾール系
化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジ
ニチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール系化合
物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェこル）
フェニルメタンなどのトリアリールメタン系化合物、１
，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）へブタン、１，１，２．２テトラキス（４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン
などのポリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−
９−ビニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹
脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などが挙
げられる。　これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、
セレン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーなど挙げられる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。−船釣
には５〜３０ｇｍであるが、好ましい範囲は１０〜２５
ＩＬｍである。塗工によって電荷輸送層を形成する際に
は、前述したような適当なコーティング法を用いること
ができる。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電性支持体の上に設けられる。導電性支持
体としては、支持体自体が導電性を有する、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジウム。

金や白金などを用いることができ、その他には、アルミ
ニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、
酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって
被膜形成された層を有するプラスチック（例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレ
ンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレン
など）、導電性粒子（例えばアルミニウム粉末、酸化チ
タン、酸化錫、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子な
ど）を適当なバインダーとともにプラスチックまたは前
記導電性支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプ
ラスチックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有
するプラスチックなどを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
を有する下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマ−、ポリアミド
、（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。

下引層の膜厚は、０−１〜１０ｐＬｍ、好ましくは０．
５〜５ｋｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に位置した
感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸
送性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後
、表面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ
、未露光部との間に静電コントラストが生じる。

このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転
写後、現像し、定着することができる。

また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後、
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後、表面に達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。

現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正荷電
性トナーを用いる必要がある。

導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に位置した
感光体を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸
送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層
において生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後
、支持体に達する。

一方、電荷発生層において生成した正孔は表面に達し表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。

このようにしてできた静電潜像を正荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転
写後、現像し、定着することができる。

また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後、
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されない。

これに対して、電荷輸送層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電
後、露光すると露光部では電荷発生層において生成した
正孔が電荷輸送層に注入され、その後、支持体に達する
。

一方、電荷発生層において生成した電子は表面に達し表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合と
は逆に負荷電性トナーを用いる必要がある。

また本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、ピ
ラゾリン類、スチリル化合物類、オキサゾール類、チア
ゾール類、トリアリールメタン類、ポリアリールアルカ
ン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール類など有機光導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウ
ム、セレンなどの無機光導電性物質の増感剤として前述
の一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有させた感光被
膜とすることができる。

この感光被膜は、これら光導電性物質と前述の一般式（
１）で示すジスアゾ顔料をバインダーとともに塗工によ
って被膜形成される。

さらに本発明の電子写真感光体として、前述のアゾ顔料
を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。

この際、前記電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯
化合物を用いることができる。

この例の電子写真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷移
動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエス
テル溶液中に分散させた後、被膜形成させて製造される
。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（Ｉ）で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種
類の顔料を含有し、その結晶形は、非晶質、結晶質のい
ずれでもよい。

また必要に応じて、光吸収の異なる顔料を組合せて使用
し感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体
を得るなどの目的で、前記一般式（１）で示スジスアゾ
顔料を２種類以上組合せたり、あるいは公知の染料、顔
料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも
可能である。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に使用する
他、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンター、Ｌ
ＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広く使用することができる。

［実施例］ 実施例１〜２０ アルミ板上に０．１ｇｍの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニル共重合体よりなる下引層を設けた。

次に、前記例示顔料（１）を５ｇをシクロヘキサノン９
５ｍＭにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％、
数平均分子量２万）２ｇを溶かした液に加え、サンドミ
ルで２時間分散した。この分散液を先に形成した下引層
の上に乾燥後の膜厚が０．５ｇｍとなるようにマイヤー
バーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。

次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−
ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン５ｇとポリメチルメ
タクリレート（数平均分子量１０万）５ｇをクロルベン
ゼン７０ｍＭに溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥
後の膜厚が２０ｇｍとなるようにマイヤーバーで塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感
光体を製造した。

実施例１で用いた例示顔料（１）に代えて下記の例示顔
料を用い、他の条件は実施例１と同様にして、実施例２
〜２０に対応する電子写真感光体を製造した。

このようにして製造した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機輛製Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ文５Ｐ−４２８）
を用いてスタティック方式で−５，５ＫＶでコロナ帯電
し、暗所で１秒間保持した後、照度２ルツクスで露光し
、帯電特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。結果を示す。

雄側　　示　’ｌ　　Ｖ　　　−Ｖ　　　Ｅｌ／２　１
ｕｘｓｅｃ１　　　　（１）　　　６００　　　２．７
２　　　（２）　　　６１０　　　２．３３　　　（３
）　　　６１５　　　４．０４　　　（，５）　　　５
９５　　　２．５５　　　（８）　　　５９０　　　３
．９６　　（１３）　　　６００　　　２．３７　　（
１４）　　　６００　　　２．９８　　　（１５）　　
　　　５８５　　　　　４．２９　　　（１６）　　　
　　５８０　　　　　３．１１０　　　（１７）　　　
　　５７０　　　　　１．８１１　　　（１９）　　　
　　６１０　　　　　２．２１２’　　　（２０）　　
　　　６１５　　　　　２．０１３　　　（２３）　　
　　　６００　　　　　３．５１４　　　（２５）　　
　　　５９５　　　　　２．９１５　　　（２６）　　
　　　６１５　　　　　２．５１　ｓ　　　（２７）　
　　　　ｓｏｏ　　　　　　３．０１７　　　（３３）
　　　　　５９０　　　　　２．０１８　　　（３４）
　　　　　５８０　　　　　２．３１９　　　（３９）
　　　　　６０５　　　　２．８２０　　　（４３）　
　　　　５７５　　　　　２．１実施例２１〜２４ 実施例１．１１．３６．３７で製造した電子写真感光体
を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を
測定した。

測定方法は、−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系
、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリングーに感光体を貼り
付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙
上に画像が得られる構成になっている。

この複写機を用いて、初期の明部電位（ＶＬ　）と暗部
電位（ＶＤ　）を、それぞれ−１００ｖ、−６００Ｖ付
近に設定し、５．０００回使用した後の明部電位（■し
）と暗部電位（ＶＤ　）を測定した。結果を示す。

実施例２５ 実施例１で形成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４、４’−ジ
オキシジフェニルー２，２−プロパンカーボネート（分
子量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶解
して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が１０ｇ／ｍ２と
なるように塗布し乾燥した。

こうして製造した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。− この時の帯電極性は十とした。結果を示す。

ｖｏ　　：＋５９５Ｖ Ｅｌ／２：６．５文ｕＸ、Ｓｅｃ 実施例２６ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０　、５７ｔｍのポリビニルアルコールの
被膜を形成した。

次に、実施例２で用いた例示顔料（２）のジスアゾ顔料
の分散液を先に形成したポリビニルアルコール層の上に
乾燥後の膜厚が０．５ｇｍとなるようにマイヤーバーで
塗布し乾燥して電荷発生層のベンジリデン化合物５ｇと
ビスフェノールＺ型ポリカーボネート（粘度平均分子量
３万）５ｇをモノクロルベンゼン３２．５ｍＭに溶かし
た液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２０ｐｍとなる
ように塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして製造した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例２１と同様の方法で測定した。結果を示す
。

ｖｏｗ−５９５Ｖ、 Ｅｌ／２：２．２ｕｕｘ、ｓｅｅ 耐久特性 初　　期 ＶＤニー６００Ｖ、ＶＬニー１００Ｖ ５千枚酎久後 ＶＤニー５８０Ｖ、ＶＬニー１２０Ｖ 上記の結果から、感度、耐久使用時の電位安定性ともに
良好であることが認められた。

実施例２７ 厚さ１００　ｇｍのアルミ板上に可溶性ナイロン（６−
６６−６１０−１２四元ナイロン共重合体）のメタノー
ル溶液を塗布し、乾燥して膜厚０゜５ｇｍの下引層を形
成した。

次に、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶かして電荷移
動錯化合物を形成した。

この電荷移動錯化合物と例示顔料（１５）の１ｇをポリ
メチルメタクリレート−スチレン共重合体（分子量２５
万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶かした液に
加え、分散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜
厚が２０ｐＬｍとなるように塗布し乾燥した。

こうして製造した電子写真感光体の帯電特性を実施例１
と同様の方法により測定した。但し、帯電極性は十とし
た。結果を示す。

ｖｏ　　：＋５９０Ｖ Ｅｌ／２　　：　　５．　　Ｅ５ＪＪｕｘ、　　ｓｅｅ
実施例２８〜３４ 実施例２．４．７．９．１１．１９．２０で製造した電
子写真感光体を、７８０ｎｍの半導体レ−ｑ−およびそ
のスキャンニングユニットヲタングステン光源に置きか
えて静電複写紙試験装Ｗ（実施例１で用いた試験装舒の
改造機）を用いて、スタティック方式で−５，５ＫＶで
コロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、レーザー光で
露光し、帯電特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１１５に減衰するに必要な露光量（Ｅ１
１５）を測定した。

次に８００ｎｍに発振波長を有する半導体レーザーを用
い、同様の方法でＥ１１５を測定した。

この結果をもとに７８０ｎｍから８００ｎｍにかけての
露光量の変化率ΔＥ（＃ＬＪ／ｓｅｅ／ｎｍ）を計算し
た。結果を示す。

六　’Ｖｏ−Ｖ ３０、　　　　　　（１４）　　　　　　５９５３１　
　　　　　　（１Ｂ）　　　　　　　５９０３４　　　
　　、（４３）　　　　　　　５８０２８　　　　　２
．７　　　　　３．３　　　０．０３０２９　　　　　
２．９　　　　　３．５　　　０．０３０３０　　　　
　３．５　　　　　３．９　　　０．０２０３１　　　
　　３．４　　　　　４．１　　　０．０３５３２　　
　　　２．５　　　　　３．２　　　０．０３０３３　
　　　．３．５　　　　　３．９　　　０．０２０３４
　　　　　２．３　　　　　２．５　　　０．０１０比
較例１〜３ 実施例１で用いた例示顔料に用いて下記構造式のジスア
ゾ顔料を用いた他は実施例１と全く同様の方法により感
光体を製造し、上記実施例と同様に評価した。結果を示
す。

比較顔料（１）［実施例３０に対応］ 比較顔料（２）［実施例３２に対応］ 比較顔料（３）［実施例３３に対応］ １　　　　　　　　５．６　　　　　　８．９　　　　
０．１Ｂ５２　　　　　　　　６．１　　　　　　８．
０　　　　０．０９５３　　　　　　　　７．６　　　
　　　８．３　　　　０．０３５上記の結果から明らか
なように、本発明の電子写真感光体は、感度も高く、半
導体レーザーの発振波長域においてほぼフラットな感度
を示すことが認められる。

実施例３５ 実施例２７で用いたナイロン層を施したアルミ板のナイ
ロン層の上に実施例１と同様の電荷輸送層と電荷発生層
を順次積層し、層構成を逆にする他は実施例１と同様に
して電子写真感光体を製造した。

実施例１と同様の方法で帯電特性を測定した。

但し、帯電極性は十とした。結果を示す。

Ｖ（、：＋５７０Ｖ、 Ｅｌ／２：４．０ｕｕｘ、ｓｅｃ。

［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔料を感光
層に用いたことにより、当該アゾ顔料を含む感光層内部
におけるキャリア発生効率ないしはキャリア輸送効率の
いずれか一方または双方が良くなることが推察され、結
果的に高感度で耐久性、とりわけ耐久使用時における電
位安定性に優れ、さらに、長波長域においても実用的な
高感度を有する優れた電子写真感光体である。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に光導電層を有する電子写真感光
   体において、光導電層に下記一般式（１）で示すジスア
   ゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、ＡおよびＡ′はフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基を示し、同じであっても異なっていてもよく、
   Ａｒは２価の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基ま
   たは芳香族複素環基を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原
   子を示す。
2. （２）一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双方が下
   記一般式（２）で示すフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
   素環環を形成するに必要な残基、Ｒ＿１およびＲ＿２は
   水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール
   基、アラルキル基、複素環基またはＲ＿１、Ｒ＿２の結
   合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示す。
3. （３）一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双方が下
   記一般式（３）で示すフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 式中、Ｒ＿３は置換基を有してもよいアルキル基、アリ
   ール基あるいはアラルキル基を示す。
4. （４）一般式（１）中のＡ、Ａ＿２の一方または双方が
   下記一般式（４）で示すフェノール性水酸基を有するカ
   プラー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真
   感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 式中、Ｒ＿３は置換基を有してもよいアルキル基、アリ
   ール基またはアラルキル基を示す。
5. （５）一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双方が下
   記一般式（５）で示すフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５） 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
   環内に含む複素環の２価の基を示す。
6. （６）一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双方が下
   記一般式（６）で示すフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６） 式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を
   環内に含む複素環の２価の基を示す。
7. （７）一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双方が下
   記一般式（７）で示すフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７） 式中、Ｒ＿４は置換基を有してもよいアリール基または
   複素環基を示し、Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義で
   ある。
8. （８）一般式（１）中のＡ、Ａ′の一方または双方が下
   記一般式（８）で示すフェノール性水酸基を有するカプ
   ラー残基である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８） 式中、Ｒ＿５およびＲ＿６は置換基を有してもよいアル
   キル基、アリール基、アラルキル基または複素環基を示
   し、Ｘは前記一般式（２）中のＸと同義である。