JPH01182087A - 感圧記録紙用顕色剤及びその製造方法 - Google Patents
感圧記録紙用顕色剤及びその製造方法Info
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- JPH01182087A JPH01182087A JP63004811A JP481188A JPH01182087A JP H01182087 A JPH01182087 A JP H01182087A JP 63004811 A JP63004811 A JP 63004811A JP 481188 A JP481188 A JP 481188A JP H01182087 A JPH01182087 A JP H01182087A
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- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
夫
本発明は、発色性、耐横変性がすぐれ、かつ発色像の耐
光退色性および耐水退色性が良好な感圧記録紙用顕色剤
及びその製造方法に関するものである。
光退色性および耐水退色性が良好な感圧記録紙用顕色剤
及びその製造方法に関するものである。
感圧記録紙は、一般にマイクロカプセル中に高沸点）容
媒に溶解された電子供与性無色染料（以下、「発色剤」
という）と電子受容性化合物（以下、「顕色剤」という
）とを絹の合ねセで、両者の接触による発色反応を利用
した記録紙である。
媒に溶解された電子供与性無色染料（以下、「発色剤」
という）と電子受容性化合物（以下、「顕色剤」という
）とを絹の合ねセで、両者の接触による発色反応を利用
した記録紙である。
従来、顕色剤としては酸性白土、ゼオライ１〜、カオリ
ン等の無機系顕色剤、各種フェノール化合物、ノボラッ
ク型フェノール樹脂、芳香族カルホン酸多価金属塩およ
び多価金属化カルボキシ変性テルペンフェノール樹脂な
どの有機系顕色剤が知られている。
ン等の無機系顕色剤、各種フェノール化合物、ノボラッ
ク型フェノール樹脂、芳香族カルホン酸多価金属塩およ
び多価金属化カルボキシ変性テルペンフェノール樹脂な
どの有機系顕色剤が知られている。
しかしながら、無機系顕色剤は、発色速度は速いが、保
存中大気中のガスや水分を吸着して発色性能が低下する
欠点を有する。また各種フェノール化合物は発色性能が
劣る。ノボラック型フェノール樹脂、特にパラ置換フェ
ノール・ホルムアルデヒド樹脂は、発色性能、発色像の
耐水退色性は研れているが、日光及び大気中の酸化性ガ
ス（ＮＯｘ。
存中大気中のガスや水分を吸着して発色性能が低下する
欠点を有する。また各種フェノール化合物は発色性能が
劣る。ノボラック型フェノール樹脂、特にパラ置換フェ
ノール・ホルムアルデヒド樹脂は、発色性能、発色像の
耐水退色性は研れているが、日光及び大気中の酸化性ガ
ス（ＮＯｘ。
ＳＯｘ等）により黄変し易い欠点がある。芳香族カルボ
ン酸多価金属塩は、発色性能及び日光、酸化性ガスによ
る耐黄変性は良好であるが、発色像の耐水退色性が劣る
。多価金属化カルボキシ変性テルン ぺ誇フェノール樹脂は発色性能、発色像の耐水退色性は
良好であるが、日光及び酸化性ガスによる耐黄変性が低
い欠点がある。
ン酸多価金属塩は、発色性能及び日光、酸化性ガスによ
る耐黄変性は良好であるが、発色像の耐水退色性が劣る
。多価金属化カルボキシ変性テルン ぺ誇フェノール樹脂は発色性能、発色像の耐水退色性は
良好であるが、日光及び酸化性ガスによる耐黄変性が低
い欠点がある。
このように、従来使用されている顕色剤はそれぞれ欠点
があり、その改良が望まれている。
があり、その改良が望まれている。
本発明者は、発色性、耐黄変性及び発色像の耐光退色性
、耐水退色性などが共に良好な感圧記録紙用顕色剤を得
んとして研究した結果、多価金属化カルボキシ変性パラ
置換フェノール・メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂が
、発色性、耐黄変性および発色像の耐光退色性、耐水退
色性のいずれにも極めて優れていることを見出し、本発
明を完成するに到ったものである。
、耐水退色性などが共に良好な感圧記録紙用顕色剤を得
んとして研究した結果、多価金属化カルボキシ変性パラ
置換フェノール・メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂が
、発色性、耐黄変性および発色像の耐光退色性、耐水退
色性のいずれにも極めて優れていることを見出し、本発
明を完成するに到ったものである。
本発明は、カルボキシル基を含有するパラアルキルフェ
ノール・メシチレン・ホルムアルデヒド共縮合物を多価
金属化してなる多価金属化カルボキシ変性パラアルキル
フェノール・メシチレンるものである。
ノール・メシチレン・ホルムアルデヒド共縮合物を多価
金属化してなる多価金属化カルボキシ変性パラアルキル
フェノール・メシチレンるものである。
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明においてパラアルキルフェノールは、フエノール
のパラ置換基としてアルキル基をもつものであり、この
アルキル基は直鎖状でも枝分れしているものでも差しつ
かえないが、炭素数１〜１２のものが好ましい。炭素数
が１２をこえるアルキル基をもつパラアルキルフェノー
ルを使用すると、最終生成物の融点が低下し、原紙への
顕色剤塗工〜時に塗工ロールへの付着が発生することが
あり、またアルキル基を持たないフェノールを使用する
と、発色剤を溶解している溶媒への溶解性が低下し、発
色速度がおそくなるので、いずれも避けたい方がよい。
のパラ置換基としてアルキル基をもつものであり、この
アルキル基は直鎖状でも枝分れしているものでも差しつ
かえないが、炭素数１〜１２のものが好ましい。炭素数
が１２をこえるアルキル基をもつパラアルキルフェノー
ルを使用すると、最終生成物の融点が低下し、原紙への
顕色剤塗工〜時に塗工ロールへの付着が発生することが
あり、またアルキル基を持たないフェノールを使用する
と、発色剤を溶解している溶媒への溶解性が低下し、発
色速度がおそくなるので、いずれも避けたい方がよい。
パラアルキルフェノールとしては、特にパラ−５ｅｃ−
ブチルフェノール、パラーｔｅｒｔ−ブチルフェノール
、パラ−１ｅｒｔ−オクチルフェノール、パラノニルフ
ェノールが好ましい。
ブチルフェノール、パラーｔｅｒｔ−ブチルフェノール
、パラ−１ｅｒｔ−オクチルフェノール、パラノニルフ
ェノールが好ましい。
パラアルキルフェノールの使用量は、メシチレン・ホル
ムアルデヒド樹脂１００重量部に対して１０〜１００重
量部が好ましく、特に好ましくは１５〜５０重量部であ
る。パラアルキルフェノールの使用量が１０重量部未満
の場合、発色性が低下する場合がある。また１００重量
部をこえると、発色剤を溶解している溶媒への溶解性が
低下し発色速度がおそく、かつ、耐黄変性が低下する場
合が多くなる。
ムアルデヒド樹脂１００重量部に対して１０〜１００重
量部が好ましく、特に好ましくは１５〜５０重量部であ
る。パラアルキルフェノールの使用量が１０重量部未満
の場合、発色性が低下する場合がある。また１００重量
部をこえると、発色剤を溶解している溶媒への溶解性が
低下し発色速度がおそく、かつ、耐黄変性が低下する場
合が多くなる。
パラアルキルフェノール・メシチレン・ホルムアルデヒ
ド共縮合物は通常、パラアルキルフェノールとメシチレ
ン・ホルムアルデヒド樹脂の共縮合反応により得られ、
その触媒としては無機酸あるいはを機酸が使用でき、好
ましくは塩酸、硫酸、リン酸、シュウ酸、酢酸、ギ酸、
パラ１〜ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、フェ
ノールスルホン酸などが使用される。
ド共縮合物は通常、パラアルキルフェノールとメシチレ
ン・ホルムアルデヒド樹脂の共縮合反応により得られ、
その触媒としては無機酸あるいはを機酸が使用でき、好
ましくは塩酸、硫酸、リン酸、シュウ酸、酢酸、ギ酸、
パラ１〜ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、フェ
ノールスルホン酸などが使用される。
該共縮合物は、パラアルキルフェノールとメシチレン・
ホルムアルデヒド樹脂の混合物に酸触媒を加えて９０〜
１５０°Ｃで縮合反応させた後、熱水で洗浄して酸触媒
を除去後、さらに減圧藤留で水分を除くことにより得ら
れる。また反応溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類を併用することも可能である
。
ホルムアルデヒド樹脂の混合物に酸触媒を加えて９０〜
１５０°Ｃで縮合反応させた後、熱水で洗浄して酸触媒
を除去後、さらに減圧藤留で水分を除くことにより得ら
れる。また反応溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類を併用することも可能である
。
前記縮合反応の反応時間は使用する原料、触媒の種類お
よび量により異なるが、通常１〜１０時間である。
よび量により異なるが、通常１〜１０時間である。
この反応により、メシチレン、ボルムアルデヒド樹脂の
メチロール基及びエーテル基が開裂し、生成した反応性
官能基がパラアルキルフェノールのオルト位と反応する
。生成したバラアルキルフェパラアルキルフェノール・
メシチレン・ホルムアルデヒド共縮合物へのカルボキシ
ル基の付加は金属ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム等によりフェノール性水酸基をナトリウム
フェノラートとした後、加熱加圧下で炭酸ガスと反応さ
ゼることにより得られる。ナトリウムフェノラート生成
反応およびカルボキシル基付加反応において、ヘンゼン
、１−ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類を反応溶媒
として使用することも可能である。
メチロール基及びエーテル基が開裂し、生成した反応性
官能基がパラアルキルフェノールのオルト位と反応する
。生成したバラアルキルフェパラアルキルフェノール・
メシチレン・ホルムアルデヒド共縮合物へのカルボキシ
ル基の付加は金属ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム等によりフェノール性水酸基をナトリウム
フェノラートとした後、加熱加圧下で炭酸ガスと反応さ
ゼることにより得られる。ナトリウムフェノラート生成
反応およびカルボキシル基付加反応において、ヘンゼン
、１−ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類を反応溶媒
として使用することも可能である。
生成したカルボキシ変性パラアルキルフェノール・メシ
チレン・ホルムアルデヒド樹脂は、通常次の方法により
多価金属化される。
チレン・ホルムアルデヒド樹脂は、通常次の方法により
多価金属化される。
（１） 炭酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム等の
無機アンモニウム塩の存在下に多価金属の酸化物、水酸
化物、塩化物、炭酸塩、硫酸塩等と１００〜１５０°Ｃ
で反応させる方法。
無機アンモニウム塩の存在下に多価金属の酸化物、水酸
化物、塩化物、炭酸塩、硫酸塩等と１００〜１５０°Ｃ
で反応させる方法。
（２） 水あるいはアルコール中で水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物と溶解させ
たのち、水あるいはアルコールに可溶の多価金属塩を加
えて反応させる複分解法。
水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物と溶解させ
たのち、水あるいはアルコールに可溶の多価金属塩を加
えて反応させる複分解法。
次いで、水洗、乾燥を行ない、多価金属化カルボキシ変
性パラアルキルフェノール・メシチレン・ホルムアルデ
ヒド樹脂を得る。
性パラアルキルフェノール・メシチレン・ホルムアルデ
ヒド樹脂を得る。
多価金属としてはすべての造塩性金属が用いられるが、
マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、カドミウム
、チタン、亜鉛、ニッケル、コバルト、マンガンが好ま
しく、とりわけ亜鉛、ニッケルが特に好ましい。
マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、カドミウム
、チタン、亜鉛、ニッケル、コバルト、マンガンが好ま
しく、とりわけ亜鉛、ニッケルが特に好ましい。
かくして得られた多価金属化カルボキシ変性パラアルキ
ルフェノール・メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂組成
物は通常そのまま感圧記録紙用顕色剤として使用する。
ルフェノール・メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂組成
物は通常そのまま感圧記録紙用顕色剤として使用する。
本発明の顕色剤を用いて感圧記録紙を製造する方法には
（１） 顕色剤を水分散液とした後、無機顔料、バイ
ンダー等を加え支持体に含浸または塗布する方法。
ンダー等を加え支持体に含浸または塗布する方法。
（２） 顕色剤を有機溶剤に溶解した後、無機顔料、
バインダー等を加え、支持体に含浸または塗布する方法
。
バインダー等を加え、支持体に含浸または塗布する方法
。
（３） 支持体の製造時に顕色剤を混入する方法。
（４） 上記の各方法において、発色剤あるいは発色
剤を含有するマイクロカプセルをさらに加える方法。
剤を含有するマイクロカプセルをさらに加える方法。
等がある。
また、本発明の顕色剤はインキ化が可能であり、溶剤に
溶解してインキとした後、支持体の所定部分に印刷する
ことにより、印刷部分のみ発色する下用紙が得られる。
溶解してインキとした後、支持体の所定部分に印刷する
ことにより、印刷部分のみ発色する下用紙が得られる。
支持体としては、紙、合成紙、プラスチックフィルム、
金属箔およびこれらの複合シートが使用でき、無機顔料
としては酸性白土、活性白土、カオリン、炭酸カルシウ
ム、水酸化アルミニウム。
金属箔およびこれらの複合シートが使用でき、無機顔料
としては酸性白土、活性白土、カオリン、炭酸カルシウ
ム、水酸化アルミニウム。
タルク、ゼオライト等が使用できる。また、バインダー
としてはラテンクス、水溶性および水分散性バインダー
等が使用できる。
としてはラテンクス、水溶性および水分散性バインダー
等が使用できる。
前記の様に本発明の顕色剤を用いて感圧記録紙を製造す
る方法は種々の方法があげられるが、本発明はこれらの
方法に限定されるものではない。
る方法は種々の方法があげられるが、本発明はこれらの
方法に限定されるものではない。
本発明の多価金属化カルボキシ変性パラアルキルフェノ
ール・メシチレン・ホルムアルデヒド樹デヒド樹脂およ
びその金属塩、芳香族カルボン酸およびその金属塩等を
併用することができる。さらに公知の酸化防止剤、紫外
線吸収剤などを配合することができる。
ール・メシチレン・ホルムアルデヒド樹デヒド樹脂およ
びその金属塩、芳香族カルボン酸およびその金属塩等を
併用することができる。さらに公知の酸化防止剤、紫外
線吸収剤などを配合することができる。
本発明は、従来感圧記録紙用に使用されている発色剤に
対して極めて有効であり、例えば、フルオラン系発色剤
、トリフェニルメタンツクリド系発色剤、スピロピラン
系発色剤、フェノチアジン系発色剤、トリフゴーニルメ
タン系発色剤およびインドール系発色剤等と共に使用さ
れる。
対して極めて有効であり、例えば、フルオラン系発色剤
、トリフェニルメタンツクリド系発色剤、スピロピラン
系発色剤、フェノチアジン系発色剤、トリフゴーニルメ
タン系発色剤およびインドール系発色剤等と共に使用さ
れる。
〔発明の効果］
本発明の多価金属化力ルホキシ変性ノマラアルキルフェ
ノール・メシチレン ホルムアルデヒド樹脂は、感圧記
録紙用顕色剤として従来公知の無機系顕色剤および有機
系顕色剤に比べ発色性、耐黄変性および発色像の耐光退
色性． ｉｌｌｉ４水退色性などのいずれの特性にもき
わめて優れており、高品質の感圧記録紙を得るのに好適
である。
ノール・メシチレン ホルムアルデヒド樹脂は、感圧記
録紙用顕色剤として従来公知の無機系顕色剤および有機
系顕色剤に比べ発色性、耐黄変性および発色像の耐光退
色性． ｉｌｌｉ４水退色性などのいずれの特性にもき
わめて優れており、高品質の感圧記録紙を得るのに好適
である。
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するカベ本
発明はこれらに限定されるもものでしょない。ここに記
載している「部」はすべて「重量部ｊを示す・ 尖亙貫↓ 多 バラーｓｅｃーブチルフェノール３０部、メチレン合物
を１００°Ｃで５時間反応さゼた後、熱水で洗浄して塩
酸を除去した後、減圧蒸留で水分を除き、数平均分子量
５６０の共縮合物を得た。
発明はこれらに限定されるもものでしょない。ここに記
載している「部」はすべて「重量部ｊを示す・ 尖亙貫↓ 多 バラーｓｅｃーブチルフェノール３０部、メチレン合物
を１００°Ｃで５時間反応さゼた後、熱水で洗浄して塩
酸を除去した後、減圧蒸留で水分を除き、数平均分子量
５６０の共縮合物を得た。
この共縮合物５０部を脱水精製した１〜ル工ン１００部
に溶解した後、その体積の２倍以上の内容積を有する耐
圧反応釜に入れ、金属す） ＩＪウム２部を加え、１０
０°Ｃで１時間撹拌した後、耐圧反応釜の内圧が３０
ｋｇ ／ ｃ＋ｆｌになるまで炭酸ガスを導入し、１５
０°Ｃにて２４時間反応さ一仕た。
に溶解した後、その体積の２倍以上の内容積を有する耐
圧反応釜に入れ、金属す） ＩＪウム２部を加え、１０
０°Ｃで１時間撹拌した後、耐圧反応釜の内圧が３０
ｋｇ ／ ｃ＋ｆｌになるまで炭酸ガスを導入し、１５
０°Ｃにて２４時間反応さ一仕た。
冷却後反応生成物を水で抽出し、塩酸で中和後ヘンゼン
で再抽出し、ついで溶媒を留去してカルボキシ変性パラ
−ｓｅｃ−ブチルフェノール・メシチレン・ホルムアル
デヒド樹脂３０部を得た。
で再抽出し、ついで溶媒を留去してカルボキシ変性パラ
−ｓｅｃ−ブチルフェノール・メシチレン・ホルムアル
デヒド樹脂３０部を得た。
このカルボキシ変性パラ−ｓｅｃ −ブチルフェノール
メシチレン ホルムアルデヒド樹脂３０部に安息香酸
亜鉛１４部、重炭酸アンモニラｌ、１４部を加え、１５
０’Ｃで１時間反応させ、軟化点９８°Ｃの亜鉛化力ル
ボキソ変性パラ−ＳＱＣ −ブチルフェノール・メシチ
レン・ホルムアルデヒド樹脂組成物３３部を得た。
メシチレン ホルムアルデヒド樹脂３０部に安息香酸
亜鉛１４部、重炭酸アンモニラｌ、１４部を加え、１５
０’Ｃで１時間反応させ、軟化点９８°Ｃの亜鉛化力ル
ボキソ変性パラ−ＳＱＣ −ブチルフェノール・メシチ
レン・ホルムアルデヒド樹脂組成物３３部を得た。
夫１貫↓
パラノニルフェノール２５部、メシチレン ポルＪ、ア
ルデヒド樹脂〔ニカノールＭ ）、 １００部、バラト
ルエンスルボン酸２部の混合物を１２０’Ｃで１０時間
反応させた後、熱水で洗浄してバラトルエンスルポン酸
を除去し、共縮合物を得た。
ルデヒド樹脂〔ニカノールＭ ）、 １００部、バラト
ルエンスルボン酸２部の混合物を１２０’Ｃで１０時間
反応させた後、熱水で洗浄してバラトルエンスルポン酸
を除去し、共縮合物を得た。
この共縮合物にトルエン２００部、水酸化ナトリウム４
８部を加えて、共沸混合物から水分を除去しつつ、内温
がＩ１５’Ｃｌこ達するまで還流状態で反応させた。冷
却後、その体積の２倍以」二の内容積をもつ耐圧反応釜
に入れ、内圧が３ ０ ｋｇ ／ ｃ％に達するまで炭
酸ガスを導入し、１５０°Ｃにて２４時間反応さ・Ｕた
。冷却後反応生成物を水で抽出し、塩酸で中和後、ヘン
ゼンで再抽出し、溶媒を留去してカルボキシ変性ハラノ
ニルフェノール メシチレン・ホルムアルデヒｌ樹ｒＩ
Ｆ′ｉ８０部を得た。
８部を加えて、共沸混合物から水分を除去しつつ、内温
がＩ１５’Ｃｌこ達するまで還流状態で反応させた。冷
却後、その体積の２倍以」二の内容積をもつ耐圧反応釜
に入れ、内圧が３ ０ ｋｇ ／ ｃ％に達するまで炭
酸ガスを導入し、１５０°Ｃにて２４時間反応さ・Ｕた
。冷却後反応生成物を水で抽出し、塩酸で中和後、ヘン
ゼンで再抽出し、溶媒を留去してカルボキシ変性ハラノ
ニルフェノール メシチレン・ホルムアルデヒｌ樹ｒＩ
Ｆ′ｉ８０部を得た。
このカルボキシ変性パラノニルフェノール メシチレン
・ホルムアルデヒド樹脂５０部をメタノール２００部に
熔解し、水酸化カリウム２２部を加えて８０°Ｃで１時
間混合した後、４０°Ｃに冷却して塩化亜鉛４．４部を
加えて４０’Ｃで１時間反応させた。反応生成物から溶
媒留去後、乾燥さセて白色固形で軟化点９２°Ｃの亜鉛
化カルボキシ変性パラノニルフェノール・メシチレン・
ホルムアルデヒド樹脂組成物５１部を得た。
・ホルムアルデヒド樹脂５０部をメタノール２００部に
熔解し、水酸化カリウム２２部を加えて８０°Ｃで１時
間混合した後、４０°Ｃに冷却して塩化亜鉛４．４部を
加えて４０’Ｃで１時間反応させた。反応生成物から溶
媒留去後、乾燥さセて白色固形で軟化点９２°Ｃの亜鉛
化カルボキシ変性パラノニルフェノール・メシチレン・
ホルムアルデヒド樹脂組成物５１部を得た。
！ｉ！ｉ□附４□
パラノニルフェノールの代りにパラ−Ｓｅｃ −オクチ
ルフェノールを用いる以外は実施例２と同様にして、軟
化点１０８°Ｃの亜鉛化カルボキシ変性ノぐラーＳＱＣ
ーオクチルフェノール・メシチレン・ホルムアルデヒド
樹脂組成物５０部を得た。
ルフェノールを用いる以外は実施例２と同様にして、軟
化点１０８°Ｃの亜鉛化カルボキシ変性ノぐラーＳＱＣ
ーオクチルフェノール・メシチレン・ホルムアルデヒド
樹脂組成物５０部を得た。
比較例１
パラノニルフェノールの代りにフェノールを用いる以外
は実施例２と同様にして、軟化点１２３°Ｃの亜鉛化カ
ルボキシル変性フェノール・メシチレン・ホルムアルデ
ヒド樹脂組成物４８部を得た。
は実施例２と同様にして、軟化点１２３°Ｃの亜鉛化カ
ルボキシル変性フェノール・メシチレン・ホルムアルデ
ヒド樹脂組成物４８部を得た。
比較例２
パラフェニルフェノール１７０ 部、８０％ノ々ラホル
ムアルデヒド２２，５部、パラ１−ルエンスルホン酸１
、７部およびトルエン２００部の混合物を１００°Ｃで
２時間反応させた後、減圧蒸留にてトルエンおよび水を
除いて、淡褐色で軟化点が８５°Ｃのバラフェニルフェ
ノール ホルムアルデヒド樹脂１７２部ヲ得た。
ムアルデヒド２２，５部、パラ１−ルエンスルホン酸１
、７部およびトルエン２００部の混合物を１００°Ｃで
２時間反応させた後、減圧蒸留にてトルエンおよび水を
除いて、淡褐色で軟化点が８５°Ｃのバラフェニルフェ
ノール ホルムアルデヒド樹脂１７２部ヲ得た。
実施例１．２．３、比較例１．２で得られた樹脂および
３，５−ジ（２，２’−ジメチルベンジル）ス社製）１
部、ＰＶＡ粉末０１部、水５８．９部とともにアトライ
ク−に仕込み、８時間流式粉砕して混合物の粒径が５μ
以下の分散液を得た。
３，５−ジ（２，２’−ジメチルベンジル）ス社製）１
部、ＰＶＡ粉末０１部、水５８．９部とともにアトライ
ク−に仕込み、８時間流式粉砕して混合物の粒径が５μ
以下の分散液を得た。
この分散液を表１に示す配合で実験用ミキ号−に仕込め
、１時間均一に混合して塗工液を調整した。この塗工液
を塗工量が５ｇ／ｍ（乾燥重量）になるように上質紙に
塗工して顕色剤層を表面に持つ６種の記録シートを得た
。
、１時間均一に混合して塗工液を調整した。この塗工液
を塗工量が５ｇ／ｍ（乾燥重量）になるように上質紙に
塗工して顕色剤層を表面に持つ６種の記録シートを得た
。
表１ 塗工液配合
得られた６種の記録シートについて各々別々に発色性、
耐黄変性、耐光退色性および耐水退色性を試験した結果
を表２に示した。表２から明らかな様に本発明の実施例
により得られた記録シートは各性能が共に優れていた。
耐黄変性、耐光退色性および耐水退色性を試験した結果
を表２に示した。表２から明らかな様に本発明の実施例
により得られた記録シートは各性能が共に優れていた。
（各特性試験方法］
（ａ）発色性
記録シートに市販の無色染料カプセル紙を重ねてロール
にて加圧し、加圧３０秒後、１時間後の反射濃度をマク
ベス反射濃度計で測定した。
にて加圧し、加圧３０秒後、１時間後の反射濃度をマク
ベス反射濃度計で測定した。
（白色標阜板００５、里色標車板１ 、７６）（ｂ）耐
黄変性 記録シートに低圧水銀灯を１６時間照射し、照射前後の
ハンター白色度を測定した。
黄変性 記録シートに低圧水銀灯を１６時間照射し、照射前後の
ハンター白色度を測定した。
（ｃ）耐光退色性
発色性試験と同様にして発色した記録シートに低圧水銀
灯を８時間照射し、照射前後の反射濃度を測定した。
灯を８時間照射し、照射前後の反射濃度を測定した。
（ｄ）耐水退色性
発色性試験と同様にして発色した記録シートを水中に３
０分保持し、その前後の反則濃度を測定した。
０分保持し、その前後の反則濃度を測定した。
表２ 記録シートの性能試験結果
特許出願人 住友デュレズ株式会社
手続補正書く自発）
昭和６３年 ３月 ４日
Claims (5)
- （１）カルボキシル基を含有するパラアルキルフェノー
ル・メシチレン・ホルムアルデヒド共縮合物を多価金属
化してなる多価金属化カルボキシ変性パラアルキルフェ
ノール・メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂組成物。 - （２）特許請求の範囲第１項の多価金属化カルボキシ変
性パラアルキルフェノール・メシチレン・ホルムアルデ
ヒド樹脂組成物からなる感圧記録紙用顕色剤。 - （３）パラアルキルフェノールのアルキル基が炭素数１
〜１２のアルキル基である特許請求の範囲第２項記載の
感圧記録紙用顕色剤。 - （４）パラアルキルフェノールの１種以上とメシチレン
・ホルムアルデヒド樹脂を共縮合させ、これにカルボキ
シル基を付加し、次いで多価金属化することを特徴とす
る多価金属化カルボキシル変性パラアルキルフェノール
・メシチレン・ホルムアルデヒド樹脂組成物の製造方法
。 - （５）特許請求の範囲第４項記載の方法による感圧記録
紙用顕色剤の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63004811A JPH01182087A (ja) | 1988-01-14 | 1988-01-14 | 感圧記録紙用顕色剤及びその製造方法 |
| US07/296,091 US4920186A (en) | 1988-01-14 | 1989-01-12 | Color developer for pressure sensitive recording paper and production thereof using phenol-mesitylene-formaldehyde resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63004811A JPH01182087A (ja) | 1988-01-14 | 1988-01-14 | 感圧記録紙用顕色剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01182087A true JPH01182087A (ja) | 1989-07-19 |
Family
ID=11594129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63004811A Pending JPH01182087A (ja) | 1988-01-14 | 1988-01-14 | 感圧記録紙用顕色剤及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4920186A (ja) |
| JP (1) | JPH01182087A (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5819476B2 (ja) * | 1976-11-04 | 1983-04-18 | 住友デュレズ株式会社 | 感圧複写紙用顕色剤 |
| JPS5823235B2 (ja) * | 1976-11-04 | 1983-05-13 | 住友デュレズ株式会社 | 感圧複写紙のための顕色剤 |
| US4604436A (en) * | 1979-06-12 | 1986-08-05 | Occidental Chemical Corporation | Process for metal modified phenolic novolac resin |
| US4379897A (en) * | 1980-03-28 | 1983-04-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Color-developer for pressure-sensitive sheets |
| US4400492A (en) * | 1980-04-04 | 1983-08-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Color-developer for pressure-sensitive recording sheets |
| US4612254A (en) * | 1985-03-07 | 1986-09-16 | Occidental Chemical Corporation | Aromatic carboxylic acid and metal-modified phenolic resins and methods of preparation |
-
1988
- 1988-01-14 JP JP63004811A patent/JPH01182087A/ja active Pending
-
1989
- 1989-01-12 US US07/296,091 patent/US4920186A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4920186A (en) | 1990-04-24 |
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