JPH0119685B2 - - Google Patents

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JPH0119685B2
JPH0119685B2 JP57108247A JP10824782A JPH0119685B2 JP H0119685 B2 JPH0119685 B2 JP H0119685B2 JP 57108247 A JP57108247 A JP 57108247A JP 10824782 A JP10824782 A JP 10824782A JP H0119685 B2 JPH0119685 B2 JP H0119685B2
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JP
Japan
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butyl
tert
hydroxyphenyl
phenolic antioxidant
bis
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JP57108247A
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JPS5865738A (ja
Inventor
Myuraa Herumuuto
Shuwarutsuenbatsuha Kuruto
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5865738A publication Critical patent/JPS5865738A/ja
Publication of JPH0119685B2 publication Critical patent/JPH0119685B2/ja
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
    • C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は有機重合体材料を熱酸化的劣化に対し
安定化させるためのトリアリールホスフアイト―
フエノール系複合安定剤に関する。 「トリアリールホスフアイト」、又は「アリー
ル基含有ホスフアイト」は公知である。ここで云
う「アリール基含有ホスフアイト」は、特に、相
異なる様に置換された非対称ホスフアイト、即
ち、三個の相異なる様に置換されたアリール基を
含有するホスフアイト又は置換アリール基のほか
にアルキル基をも含有するホスフアイトを意味す
る。この様な非対称ホスフアイトは通常分子間エ
ステル交換反応をこうむり、すべて液状であり、
そして加水分解されやすいので、貯蔵安定性に乏
しく、効果の再現性に乏しい。 米国特許第2997454号及び2867594号明細書に
は、非対称アルキルアリールホスフアイトが、対
称トリアリールホスフアイトにくらべ、ポリ塩化
ビニル中でより大きい効果を発揮することが強調
されている。 本発明者等は驚くべきことに、 次式： （式中、 R1は第三ブチル、１，１―ジメチルプロピル、
シクロヘキシルまたはフエニル基を表わし、 R2およびR3のうちの１個は水素原子を表わし、
他の一個は水素原子、メチル、第三ブチル、１，
１―ジメチルプロピル、シクロヘキシルまたはフ
エニル基で表わす。） で表わされる一群の対称トリアリールホスフアイ
トが、フエノール系酸化防止剤と組合せた場合、
二重結合を含有する有機重合体中で特に高度の効
果を発揮することを見出した。 式の化合物は、単一化合物として、或いは二
種以上の化合物の組合せとして、一種または二種
以上のフエノール系化合物と共に使用し得る。本
発明で使用されるホスフアイトは一般に結晶性固
体であり、今日知られているホスフアイトの多く
のものと比較して加水分解に対し極めて安定であ
る。 式中の記号は、好ましくは次の意味を有す
る：R1は第三ブチル基、R2およびR3のうちの一
個は水素原子、他の一個は水素原子、メチルまた
は第三ブチル基、特にR3が水素原子、R2が第三
ブチル基。 式の化合物で、特に好適なものは例えば以下
のものである： トリス―（２，５―ジ第三ブチルフエニル）―
ホスフアイト、 トリス―（２―第三ブチルフエニル）―ホスフ
アイト、 トリス―（２―フエニルフエニル）―ホスフア
イト、 トリス―〔２―（１，１―ジメチルプロピル）
―フエニル〕―ホスフアイト、 トリス―〔２，４―ジ―（１，１―ジメチルプ
ロピル）―フエニル〕―ホスフアイト、 トリス―（２―シクロヘキシルフエニル）―ホ
スフアイト、 トリス―（２―第三ブチル―４―フエニルフエ
ニル）―ホスフアイト、 トリス―（２―第三ブチル―４―メチルフエニ
ル）―ホスフアイト、 トリス―（２，４―ジ第三アミルフエニル）―
ホスフアイト、 トリス―（２，４―ジ第三ブチルフエニル）―
ホスフアイト、 本発明により使用されるフエノール系化合物の
例を以下に挙げる： (1) 同一基で２，６―ジ置換されたフエノール、
例えば２，６―ジ第三ブチル―４―メチルフエ
ノール、２，６―ジ第三ブチル―４―メトキシ
メチルフエノール、２，６―ジ第三ブチル―４
―メトキシフエノール、２，６―ジフエニル―
４―メトキシフエノール。 (2) ビスフエノール類例えば２，2′―メチレンビ
ス―（６―第三ブチル―４―メチルフエノー
ル）、２，2′―メチレンビス―（６―第三ブチ
ル―４―エチルフエノール）、２，2′―メチレ
ンビス―〔４―メチル―６―（α―メチルシク
ロヘキシル）フエノール〕、１，１―ビス―
（５―第三ブチル―４―ヒドロキシ―２―メチ
ルフエニル）ブタン、２，2′―メチレンビス―
（４―メチル―６―シクロヘキシル―フエノー
ル）、２，2′―メチレンビス―（４―メチル―
６―ノニルフエノール）、１，１，３―トリス
―（５―第三ブチル―４―ヒドロキシ―２―メ
チルフエニル）ブタン、２，２―ビス―（５―
第三ブチル―４―ヒドロキシ―２―メチルフエ
ニル）―４―ｎ―ドデシルメルカプト―ブタ
ン、１，１，５，５―テトラ―（５―第三ブチ
ル―４―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）ペ
ンタン、エチレングリコール―ビス―〔３，３
―ビス―〔3′―第三ブチル―4′―ヒドロキシフ
エニル）ブチレート〕、１，１―ビス―（３，
５―ジメチル―２―ヒドロキシフエニル）―３
―（ｎ―ドデシルチオ）―ブタン、４，4′―チ
オビス―（６―第三ブチル―３―メチルフエノ
ール）。 (3) ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，
５―トリス―（３，５―ジ―第三ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）―２，４，６―トリメチ
ルベンゼン、２，２―ビス―（３，５―ジ第三
ブチル―４―ヒドロキシベンジル）マロン酸ジ
オクタデシルエステル、１，３，５―トリス―
（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、３，５―ジ第三ブチ
ル―４―ヒドロキシベンジル―ホスホン酸ジエ
チルエステル。 (4) β―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸アミド、例えば１，
３，５―トリス―（３，５―ジ第三ブチル―４
―ヒドロキシフエニル―プロピオニル）ヘキサ
ヒドロ―ｓ―トリアジン、Ｎ，N′―ジ―（３，
５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル―
プロピオニル）―ヘキサメチレンジアミン。 (5) β―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸と一価または多価ア
ルコールとのエステル、例えばメタノール、オ
クタデカノール、１，６―ヘキサニジオール、
エチレングリコール、チオジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリ
トール、トリス―ヒドロキシエチル―イソシア
ヌレートとのエステル。 (6) スピロ化合物例えば、３―および９―位がフ
エノール系基で置換された２，４，８，10―テ
トラオキサスピロ―〔５，５〕―ウンデカンの
如きジフエノール系スピロジアセタールまたは
スピロジケタール例えば３，９―ビス―（３，
５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）
―２，４，８，10―テトラオキサスピロ―
〔５，５〕―ウンデカン、３，９―ビス〔１，
１―ジメチル―２―（３，５―ジ第三ブチル―
４―ヒドロキシフエニル）―エチル〕―２，
４，８，10―テトラオキサスピロ―〔５，５〕
―ウンデカン。 特に好適なフエノール系化合物としては次のも
のが挙げられる： １，３，５―トリス―（３，５―ジ第三ブチル
―４―ヒドロキシベンジル）―２，４，６―トリ
メチルベンゼン、 ペンタエリスリトール―テトラ―〔３―（３，
５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）―
プロピオネート〕、 β―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）―プロピオン酸―ｎ―オクタデシルエ
ステル、 チオジエチレングリコール―β―〔４―ヒドロ
キシ―３，５―ジ第三ブチルフエニル〕―プロピ
オネート、 ２，６―ジ第三ブチル―４―メチル―フエノー
ル、 ３，９―ビス―〔１，１―ジメチル―２―
（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニ
ル）―エチル〕―２，４，８，10―テトラオキサ
スピロ―〔５，５〕―ウンデカン、Ｎ，N′―ジ
―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニルプロピオニル）―ヘキサメチレンジアミン。 式の化合物は、例えば 次式： （式中R1ないしR3は式で表したのと同じ意
味を有する。） で表わされるフエノールを三塩化燐と無溶媒で20
−250℃で、または有機塩基の存在下不活性溶媒
中で反応させるか、或いは式の化合物をトリフ
エニルホスフアイトと、好ましくは無溶媒で塩基
性触媒の存在下にて反応させる等、公知の方法に
よつて製造し得る。 得られた化合物は適当な溶媒または溶媒混合物
から再結晶することによつて精製される。 本発明による安定剤系は、二重結合を含有する
有機重合体を安定化するのに適している。例えば
以下に挙げる重合体が好適に安定化される： 二個の不飽和結合を有する炭化水素から誘導さ
れる重合体、例えばポリイソプレン、ポリブタジ
エン。 本発明の複合安定剤は、安定化されるべき材料
に対し0.005ないし５％、好ましくは0.01ないし
１％、更に好ましくは0.05ないし0.5％の濃度で
添加される。添加されるトリアリールホスフアイ
トとフエノール系酸化防止剤の比率は10：１ない
し１：５、好ましくは５：１ないし１：２、更に
好ましくは３：１ないし１：１である。添加は
種々の方法で行い得る。例えば重合体と、本発明
の式の化合物の少くとも一種及びフエノール系
酸化防止剤とを乾式混合し、引続きニーダー、ミ
キシングロールまたは押出機で処理する。また本
発明の安定剤を溶液または分散形の形で重合体に
適用し、引続き溶媒を留去することによつて添加
することも出来る。 本発明の複合安定剤と共に使用し得る他の添加
剤の例を以下に挙げる： (1) アミノアリール誘導体。 例えば、フエニル―１―ナフチルアミン、フ
エニル―２―ナフチルアミン、Ｎ，N′―ジフ
エニル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，N′―
ジ―２―ナフチル―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，N′―ジ―第二ブチル―ｐ―フエニレンジ
アミン、６―エトキシ―２，２，４―トリメチ
ル―１，２―ジヒドロキノリン、６―ドデシル
―２，２，４―トリメチル―１，２―ジヒドロ
キノリン、モノ―及びジ―オクチル―イミノジ
ベンジル、重合した２，２，４―トリメチル―
１，２―ジヒドロキノリン；オクチル化ジフエ
ニルアミン、ノニル化ジフエニルアミン、Ｎ―
フエニル―N′―シクロヘキシル―ｐ―フエニ
レンジアミン、Ｎ―フエニル―N′―イソプロ
ピル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，N′―ジ
第二オクチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ―
フエニル―N′―第二オクチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，N′―ジ―（１，４―ジメチ
ルベンチル）―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，
N′―ジメチル―Ｎ，N′―ジ―（第二オクチル）
―ｐ―フエニレンジアミン、２，６―ジメチル
―４―メトキシアニリン、４―エトキシ―Ｎ―
第二ブチルアニリン、ジフエニルアミン―アセ
トン縮合生成物、アルドール―１―ナフチルア
ミン、フエノチアジン。 この群の化合物を使用する場合には、しばし
ば着色効果を考慮に入れなければならない。 (2) 紫外線吸収剤及び光安定剤。 イ ２―（2′―ヒドロキシフエニル）―ベンジ
トリアゾールの誘導体。 例えば、5′―メチル、3′，5′―ジ第三ブチ
ル―、5′―第三ブチル―、5′―（１，１，
３，３―テトラメチルブチル）―、５―クロ
ロ―3′，5′―ジ第三ブチル―、５―クロロ―
3′―第三ブチル―5′―メチル、3′―第二ブチ
ル―5′―第三ブチル―、3′―α―メチルベン
ジル―5′―メチル―、3′―α―メチル―ベン
ジル―5′―メチル―５―クロロ―、4′―ヒド
ロキシ―、4′―メトキシ―、4′―オクトキシ
―、3′，5′―ジ第三アミル―3′―メチル―
5′―カルボメトキシエチル―、５―クロロ―
3′，5′―ジ――第三アミル―誘導体。 ロ ２，４―ビス―（2′―ヒドロキシフエニ
ル）―６―アルキル―ｓ―トリアジンの誘導
体。 例えば６―エチル―、６―ヘプタデシル
―、６―ウンデシル―誘導体。 ハ ２―ヒドロキシベンゾフエノンの誘導体。 例えば、４―ヒドロキシ―、４―メトキシ
―、４―オクトキシ―、４―デシルオキシ
―、４―ドデシルオキシ―、４―ベンジルオ
キシ―、４，2′，4′―トリヒドロキシ―、
2′―ヒドロキシ―４，4′―ジメトキシ―誘導
体。 ニ １，３―ビス―（2′―ヒドロキシベンゾイ
ル）―ベンゼン類。 例えば、１，３―ビス―（2′―ヒドロキシ
―4′―ヘキシルオキシ―ベンゾイル）ベンゼ
ン、１，３―ビス―（2′―ヒドロキシ―4′―
オクチルオキシ―ベンゾイル）ベンゼン、
１，３―ビス―（2′―ヒドロキシ―4′―ドデ
シルオキシ―ベンゾイル）ベンゼン。 ホ 置換または非置換安息香酸エステル。 例えばサリチル酸フエニル、サリチル酸オ
クチルフエニル、ジベンゾイルレゾルシン、
ビス―（４―第三ブチルベンゾイル）―レゾ
ルシン、ベンゾイルレゾルシン、３，５―ジ
第三ブチル―４―ヒドロキシ安息香酸の２，
４―ジ第三ブチルフエニル―、オクタデシル
―または２―メチル―４，６―ジ第三ブチル
フエニルエステル。 ヘ アクリル酸エステル類。 例えば、α―シアノ―β，β―ジフエニル
アクリル酸のエチル―またはイソオクチルエ
ステル、α―カルボメトキシ桂皮酸メチルエ
ステル、α―シアノ―β―メチル―ｐ―メト
キシ桂皮酸のメチル―またはブチルエステ
ル、Ｎ―（β―カルボメトキシビニル）―２
―メチル―インドリン。 ト 立体障害性アミン 例えば、４―ベンゾイル―２，２，６，６
―テトラメチルピペリジン、４―ステアリル
オキシ―２，２，６，６―テトラメチルピペ
リジン、ビス―（２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジル）―セバケート、３―ｎ―オ
クチル―７，７，９，９―テトラメチル―
１，３，８―トリアザ―スピロ―〔４，５〕
―デカン―２，４―ジオン。 チ 蓚酸ジアミド。 例えば４，4′―ジオクチルオキシ―蓚酸ア
ニリド、２，2′―ジオクチルオキシ―５，
5′―ジ第三ブチル―蓚酸アニリド、２，2′―
ジドデシルオキシ―５，5′―ジ第三ブチル―
蓚酸アニリド、２―エトキシ―2′―エチル―
蓚酸アニリド、Ｎ，N′―ビス―（３―ジメ
チルアミノプロピル）蓚酸アミド、２―エト
キシ―５―第三ブチル―2′―エチル蓚酸アニ
リドまたはこれと２―エトキシ―2′―エチル
―５，4′―ジ第三ブチル蓚酸アニリドの混合
物、オルト―及びパラ―メトキシ―並びにオ
ルト―及びパラ―エトキシ―ジ置換蓚酸アニ
リドの混合物。 リ Ｎ―シクロヘキシルチオ燐酸―Ｏ，Ｏ―ジ
―（４―第三ブチル―フエニル）エステル。 ヌ ジシクロヘキシル―ジチオ―ホスフイン酸
コバルト。 (3) 過酸化物分解剤。 例えばβ―チオ―ジプロピオン酸のラウリル
―、ステアリル―、ミリスチル―、トリデシル
―エステル、メルカプトベンゾイミダゾール、
２―メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩。 (4) ポリアミド安定剤。 例えば、銅塩と、沃化物及び／又は含燐化合
物及び二価マンガンの塩を組合せたもの。 (5) 塩基性共安定剤。 例えばメラミン、ベンゾグアナミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン類、ポリアミド、ポリウレタン、高
級脂肪酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩例えばステアリン酸のカルシウム―、亜
鉛―またはマグネシウム塩、リシノール酸ナト
リウム、パルミチン酸カリウム、ブレンツカテ
キンのアンチモンまたは錫塩。 (6) 塩ビ安定剤。 例えば、有機錫化合物、有機鉛化合物、脂肪
酸のバリウム／カドミウム塩。 (7) 尿素誘導体。 例えばＮ―シクロヘキシル―N′―１―ナフ
チル尿酸、Ｎ―フエニル―Ｎ，N′―ジシクロ
ヘキシル尿素、Ｎ―フエニル―N′―２―ナフ
チル尿素、Ｎ―フエニル―Ｎ，N′―ジシクロ
ヘキシル尿素、Ｎ―フエニル―N′―２―ナフ
チル尿素、Ｎ―フエニルチオ尿素、Ｎ，N′―
ジブチルチオ尿素。 (8) その他の添加剤。 例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、充填剤、カー
ボンブラツク、アスベスト、カオリン、タル
ク、ガラス繊維、顔料、光学的明色化剤、難燃
剤、帯電防止剤。 次に本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ この実施例で下記の安定剤を比較に使用した。 １ ３―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキ
シフエニル）プロピオン酸オクタデシルエステ
ル，フエノール系酸化防止剤（以下安定剤Ａと
いう）。 ２ モノ―ノニルフエニル―ジオクチルフエニル
ホスフアイト（以下安定剤Ｂという）。 ３ トリス―（２，４―ジ第三ブチルフエニル）
ホスフアイト（以下安定剤Ｃという）。 安定剤を全く含有しないシクロヘキサン中の13
％ポリブタジエン溶液を、適当な量の安定剤のシ
クロヘキサン溶液と混合した。この溶液を75℃で
10倍量の水に加えてフイルムに凝固させた。沈澱
した断片状物を、40℃の減圧下で乾燥した。80℃
の段プレス中で圧縮成形して10mm厚の試験片とし
た。試験片を80℃の強制通風炉中で老化させた。
老化時間中、この物質のゲル含有量（室温でトル
エン100ml中に試料１ｇを加えた場合の不溶物）
を、定期的に記録した。ゲル含有量が１％に到達
した時間を終点と定めた。 表１参照。
【表】 上記データは本発明のＡ＋Ｃの併用がＡ＋Ｂの
併用よりも明らかに優れていることを示してい
る。 実施例 ２ ２，６―ジ第三ブチル―４メチルフエノール
0.4％により安定化されたポリブタジエンゴム200
ｇを二本ロール機に充填し、その中で下記表に示
す安定剤の一種を該ゴムに50℃にて0.2％の濃度
にて配合する。 得られた配合物40ｇをブラベンダーブラストグ
ラフに充填し、その中で上記材料を160℃、
60rpmにて30分間混和することにより促進老化す
る。 老化材料のゲル含有量を試験基準とする。ゲル
は、該ゴムをトルエン中に溶解し、特定の篩を通
して過しそして液を蒸発乾固することにより
測定する。重量損失は不溶物の量を規定するが、
それをパーセントにて報告する。ゲル値が低いこ
とは、添加剤の有効性が高いことを意味する。
【表】 実施例 ３ ２，６―ジ第三ブチル―４―メチルフエノール
0.4％にて安定されたポリブタジエンゴム100部
を、下記表の安定剤を二本ロール機内で50℃にて
６分間添加混合した後、ホツトプレス内で80℃に
て２mmシートにプレス加工した（取出し時間：20
分）。添加剤の有効性を、ゴム試片を加熱老化に
付することにより試験する。加熱老化の終点にお
けるゲル含有量は老化の指標となるが、次のよう
にして決定する： ポリブタジエン１ｇを一晩室温にてトルエン
100ml中に溶かす。溶液をガラスウールを通して
過し、過溶液を蒸発乾固する。ゲル含有量を
次式から計算する： ゲル＝WS−WR／WS×100％ 式中、 WS＝試料重量（通常１ｇ） WR＝蒸発残留物重量 得られた試験結果を表３に記載する。その結果
は、本発明による安定剤が抽出に対して安定であ
る（ゲル％値が低い）ことを示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： で表わされる対称トリアリールホスフアイトを、
    フエノール系酸化防止剤と組合せて成る、ポリブ
    タジエンおよびポリイソプレンから選ばれる有機
    重合体用のトリアリールホスフアイト―フエノー
    ル系複合安定剤。 ２ フエノール系酸化防止剤がβ―（３，５―ジ
    第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）―プロピ
    オン酸のエステルであることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の安定剤。 ３ フエノール系酸化防止剤がペンタエリスリト
    ール―テトラ―〔３―（３，５―ジ第三ブチル―
    ４―ヒドロキシフエニル）―プロピオネートであ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の
    安定剤。 ４ フエノール系酸化防止剤がβ―（３，５―ジ
    第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）―プロピ
    オン酸のｎ―オクタデシルエステルであることを
    特徴とする特許請求の範囲第３項記載の安定剤。 ５ フエノール系酸化防止剤がヒドロキシベンジ
    ル化合物であることを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の安定剤。 ６ フエノール系酸化防止剤が１，３，５―トリ
    ス―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシベ
    ンジル）―イソシアヌレートであることを特徴と
    する特許請求の範囲第６項記載の安定剤。 ７ フエノール系酸化防止剤が３，９―ビス―
    〔１，１―ジメチル―２―（３，５―ジ第三ブチ
    ル―４―ヒドロキシフエニル）―エチル〕―２，
    ４，８，10―テトラオキサ―スピロ―〔５，５〕
    ―ウンデカンであることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の安定剤。 ８ フエノール系酸化防止剤がＮ，N′―ヘキサ
    メチレン―ビス―〔３―（３，５―ジ第三ブチル
    ―４―ヒドロキシフエニル）―プロピオンアミ
    ド〕であることを特徴とする特許請求の範囲第１
    項記載の安定剤。
JP57108247A 1976-02-05 1982-06-23 トリアリ−ルホスフアイト−フエノ−ル系複合安定剤 Granted JPS5865738A (ja)

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