JPH01201002A - 有機沃素化合物を含有する廃液からの沃素回収方法 - Google Patents
有機沃素化合物を含有する廃液からの沃素回収方法Info
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- JPH01201002A JPH01201002A JP2622688A JP2622688A JPH01201002A JP H01201002 A JPH01201002 A JP H01201002A JP 2622688 A JP2622688 A JP 2622688A JP 2622688 A JP2622688 A JP 2622688A JP H01201002 A JPH01201002 A JP H01201002A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は、有機沃素化合物を含有する廃液からの沃素回
収方法に関する。
収方法に関する。
沃素は工業的にレントゲン造影剤、工業用殺菌剤、農園
芸用除草剤等の原料として広く用いられているほか、有
機化合物の脱水素、異性化、縮合反応等の触媒として、
しばしば用いられており、工業的に極めて貴重な資源で
ある。
芸用除草剤等の原料として広く用いられているほか、有
機化合物の脱水素、異性化、縮合反応等の触媒として、
しばしば用いられており、工業的に極めて貴重な資源で
ある。
［従来の技術］
従来より沃素の回収に関しては種々の提案がなされてお
り、例えば特公昭４６−５８１４号及び特公昭４６−３
５２４４号には、沃化アルキルとして存在する放射性沃
素を除去するための吸着剤に関する記載があり、特公昭
４８−４２３５７号には触媒として沃素を使用する有機
物の気相脱水素反応において、反応系から排出する反応
混合気体を高温下で酸化銅と接触させ、次いで一部沃素
化された酸化銅を酸化剤で酸化し、沃素を遊離させ回収
する方法についての記載がある。また、特開昭５１−３
４８９６号には、沃素又は沃素化合物を含有する廃棄物
を燃焼炉に導入して燃焼させ、この燃焼ガス中に含まれ
る沃素をアルカリ性のチオ硫酸ナトリウム又は亜硫酸ナ
トリウムの水溶液に吸収させ沃素を回収する記載がある
。芳香族有機沃素化合物からの沃素の回収方法としては
、ＥＰ１０６９３４号に銅系触媒の存在下、強アルカリ
と加熱処理することにより沃素を回収する記載がある。
り、例えば特公昭４６−５８１４号及び特公昭４６−３
５２４４号には、沃化アルキルとして存在する放射性沃
素を除去するための吸着剤に関する記載があり、特公昭
４８−４２３５７号には触媒として沃素を使用する有機
物の気相脱水素反応において、反応系から排出する反応
混合気体を高温下で酸化銅と接触させ、次いで一部沃素
化された酸化銅を酸化剤で酸化し、沃素を遊離させ回収
する方法についての記載がある。また、特開昭５１−３
４８９６号には、沃素又は沃素化合物を含有する廃棄物
を燃焼炉に導入して燃焼させ、この燃焼ガス中に含まれ
る沃素をアルカリ性のチオ硫酸ナトリウム又は亜硫酸ナ
トリウムの水溶液に吸収させ沃素を回収する記載がある
。芳香族有機沃素化合物からの沃素の回収方法としては
、ＥＰ１０６９３４号に銅系触媒の存在下、強アルカリ
と加熱処理することにより沃素を回収する記載がある。
［発明が解決しようとする課Ｂ］
近年、有機沃素化合物、特にレントゲン造影剤及び工業
用殺菌剤の伸びは著しく、沃素は逼迫した状況となって
いる。一方、これら有機沃素化合物は極めて複雑な構造
を有するため、多数の工程を経て製造されている。当然
、各工程ごとに廃液が発生し、高価な沃素が副生物、中
間体などの種々の有機化合物として廃液中に失われる。
用殺菌剤の伸びは著しく、沃素は逼迫した状況となって
いる。一方、これら有機沃素化合物は極めて複雑な構造
を有するため、多数の工程を経て製造されている。当然
、各工程ごとに廃液が発生し、高価な沃素が副生物、中
間体などの種々の有機化合物として廃液中に失われる。
このような沃素の損失は、目的のレントゲン造影剤また
は殺菌剤の構造が？ｊｌＨなほど多く、化合物によって
は、原料として用いる沃素の５０〜７０％が失われるも
のもある。
は殺菌剤の構造が？ｊｌＨなほど多く、化合物によって
は、原料として用いる沃素の５０〜７０％が失われるも
のもある。
本発明は有機沃素化合物の製造にあたり、発生した廃液
中から、工業的に沃素を回収し、再利用する方法を提供
することを課題とする。
中から、工業的に沃素を回収し、再利用する方法を提供
することを課題とする。
［課題を解決するための手段及び作用］本発明者らは、
上記課題を解決１するために鋭意検討した結果、有機沃
素化合物を含有する廃液を水素化分解触媒の存在下、反
応せしめ、有機沃素化合物中の沃素を無機沃素イオンと
した後、酸化剤で酸化し、沃素を遊離せしめ回収するこ
とにより本発明の目的が達成されることを見出し、本発
明を完成させるに至った。
上記課題を解決１するために鋭意検討した結果、有機沃
素化合物を含有する廃液を水素化分解触媒の存在下、反
応せしめ、有機沃素化合物中の沃素を無機沃素イオンと
した後、酸化剤で酸化し、沃素を遊離せしめ回収するこ
とにより本発明の目的が達成されることを見出し、本発
明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、
有機沃素化合物を含有する廃液を水素化分解触媒の存在
下に水素化分解したのち、酸化剤で沃素を遊離せしめる
ことを特徴とする沃素の回収方法である。
下に水素化分解したのち、酸化剤で沃素を遊離せしめる
ことを特徴とする沃素の回収方法である。
一般にを機沃素化合物は、水素化分解触媒の存在下、容
易に水素化分解するものであるが、本発明のような廃液
中の有機沃素化合物を水素化分解することにより沃素を
回収する技術は知られていない。
易に水素化分解するものであるが、本発明のような廃液
中の有機沃素化合物を水素化分解することにより沃素を
回収する技術は知られていない。
本発明で用いる廃液は、ジアドリゾ酸く３．５−ジアセ
チルアミノ−２，４，６−）ショート安息香酸）、アセ
トリゾ酸（３−アセチルアミノ−２，４，６−）ショー
ト安息香酸）、イオパミドール等のレントゲン造影剤、
３．５−ジアミノ−２，４，６−トリヨード安息香酸、
５−アミノ−２，４，６−）リョードイソフクル酸等の
レントゲン造影剤の中間体または農園芸用除草剤アイオ
キシニル、工業用殺菌剤トリルショートメチルスルホン
等の製造に際し、発生する反応廃液、洗浄液、再結晶廃
液、酸析廃液等、又はこれらの混合物であるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。
チルアミノ−２，４，６−）ショート安息香酸）、アセ
トリゾ酸（３−アセチルアミノ−２，４，６−）ショー
ト安息香酸）、イオパミドール等のレントゲン造影剤、
３．５−ジアミノ−２，４，６−トリヨード安息香酸、
５−アミノ−２，４，６−）リョードイソフクル酸等の
レントゲン造影剤の中間体または農園芸用除草剤アイオ
キシニル、工業用殺菌剤トリルショートメチルスルホン
等の製造に際し、発生する反応廃液、洗浄液、再結晶廃
液、酸析廃液等、又はこれらの混合物であるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。
使用する水素化触媒は、使用金属、担体、添加物、活性
化の方法等の組合せによって非常に多くの種類があるが
、ニッケル・コバルト系触媒、白金系触媒、酸化クロム
系触媒、銅系触媒、オスミウム系触媒、イリジウム系触
媒、モリブデン系触媒等を挙げることができる。特に、
ニッケル系触媒、コバルト系触媒、パラジウム−カーボ
ン触媒が良好な結果を与える。
化の方法等の組合せによって非常に多くの種類があるが
、ニッケル・コバルト系触媒、白金系触媒、酸化クロム
系触媒、銅系触媒、オスミウム系触媒、イリジウム系触
媒、モリブデン系触媒等を挙げることができる。特に、
ニッケル系触媒、コバルト系触媒、パラジウム−カーボ
ン触媒が良好な結果を与える。
水素化分解温度は１０〜１５０°Ｃ１望ましくは３０〜
８０°Ｃである０分解点度が低すぎると反応が進行せず
、逆に高すぎると大量の廃液を高温にする必要があり経
済的見地から好ましくない。
８０°Ｃである０分解点度が低すぎると反応が進行せず
、逆に高すぎると大量の廃液を高温にする必要があり経
済的見地から好ましくない。
水素化圧力は、常圧〜５０Ｋｇ／ｃｍ”が好ましい。反
応は高圧で行うほど速く進行するが、それと共に水素化
分解反応装置も堅牢なものが要求され、費用も膨大なも
のとなるため好ましくない。反応時間は水素化分解温度
、触媒量、水素化圧力、廃液中の有機沃素化合物の濃度
により変わるが、−１には１〜１５時間、攪拌下に反応
させればよい。
応は高圧で行うほど速く進行するが、それと共に水素化
分解反応装置も堅牢なものが要求され、費用も膨大なも
のとなるため好ましくない。反応時間は水素化分解温度
、触媒量、水素化圧力、廃液中の有機沃素化合物の濃度
により変わるが、−１には１〜１５時間、攪拌下に反応
させればよい。
また、この反応はアルカリ性条件下に行うと生成した沃
素イオンが塩として安定化されるため、ＰＨ７〜１４で
行うのが望ましい、この水素化分解反応は回分式でも連
続式でも行うことが可能である。
素イオンが塩として安定化されるため、ＰＨ７〜１４で
行うのが望ましい、この水素化分解反応は回分式でも連
続式でも行うことが可能である。
水素化分解反応終了後、触媒を処理液から分離し、触媒
は再び反応系へ戻す、処理液を過酸化水素、次亜塩素酸
ナトリウム、塩素等の酸化剤で酸化すると、沃素が遊離
する。
は再び反応系へ戻す、処理液を過酸化水素、次亜塩素酸
ナトリウム、塩素等の酸化剤で酸化すると、沃素が遊離
する。
かくして得られた遊離の沃素は、空気を導入することに
より処理液から追い出し、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ水溶液、またはアルカリ性のチオ硫
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の還元性水溶液に吸
収させる（ブローイングアウト法）。
より処理液から追い出し、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ水溶液、またはアルカリ性のチオ硫
酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の還元性水溶液に吸
収させる（ブローイングアウト法）。
その他に、遊離した沃素を活性炭に吸着固定させる方法
（活性炭法）、又はイオン交換樹脂に吸着固定させる方
法（イオン交換樹脂法）等の周知の方法により回収し、
沃素として再利用することが可能である。
（活性炭法）、又はイオン交換樹脂に吸着固定させる方
法（イオン交換樹脂法）等の周知の方法により回収し、
沃素として再利用することが可能である。
沃素は極めて腐食性の大きい元素であるため、−ｉに沃
素回収装置の構成材料の選択及び設計は極めて困難であ
る。ところが、本発明ではアルカリ性かつ還元性の条件
下での回収であり、沃素の腐食作用は極度に抑えられる
。
素回収装置の構成材料の選択及び設計は極めて困難であ
る。ところが、本発明ではアルカリ性かつ還元性の条件
下での回収であり、沃素の腐食作用は極度に抑えられる
。
従来技術のように高温で遊離沃素または沃素塩を処理し
ないため、構成材料の選定及び設計が他の公知の沃素回
収装置よりも、きわめて容易になる大きな利点を有して
いる。
ないため、構成材料の選定及び設計が他の公知の沃素回
収装置よりも、きわめて容易になる大きな利点を有して
いる。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
試料として５−アミノ−２，４，６−）ショートイソフ
タル酸製造において生じた廃液を用いた。試料の調整は
次のとおりであった。
タル酸製造において生じた廃液を用いた。試料の調整は
次のとおりであった。
水４８００Ｉｎ１と５−アミノイソフタル酸１８２ｇを
反応器に仕込み、攪拌しながら９０°Ｃに昇温した。
反応器に仕込み、攪拌しながら９０°Ｃに昇温した。
次に一塩化沃素５３６ｇを約１時間で滴下した。その後
、約５時間、同温度で攪拌したのち室温まで冷却した。
、約５時間、同温度で攪拌したのち室温まで冷却した。
結晶を濾別し、１０００ｄの水で洗浄し、反応濾液及び
洗浄液を合わせ５５００ｄの試料用廃液を得た。
洗浄液を合わせ５５００ｄの試料用廃液を得た。
この廃液中には、５−アミノル２−ヨードイソフタル酸
、５−アミノ−４−ヨードイソフタル酸、５−アミノ−
２，４−ショートイソフタル酸、５−アミノ−４，６−
ショートイソフタル酸、５−アミノ−２，４，６−）シ
ョートイソフタル酸等の各種有機沃素化合物及び未反応
の一塩化沃素、遊離の沃素等の無機沃素化合物が含有さ
れており、廃液１００ｄ中に含まれる沃素量は１．１５
６ｇであり、そのうち有機沃素化合物中に含まれる分は
０．６９３ｇであった。
、５−アミノ−４−ヨードイソフタル酸、５−アミノ−
２，４−ショートイソフタル酸、５−アミノ−４，６−
ショートイソフタル酸、５−アミノ−２，４，６−）シ
ョートイソフタル酸等の各種有機沃素化合物及び未反応
の一塩化沃素、遊離の沃素等の無機沃素化合物が含有さ
れており、廃液１００ｄ中に含まれる沃素量は１．１５
６ｇであり、そのうち有機沃素化合物中に含まれる分は
０．６９３ｇであった。
得られた廃液５００ ｄを反応器に仕込み、３０重量％
水酸化ナトリウム水溶液でＰＨを１３に調整したのち、
市販の５重量％パラジウム−カーボン触媒を１００■加
え、攪拌しなから５０°Ｃに昇温し、水素ガスを５０１
Ｍ１／ｗｉｎの流速で導入した。
水酸化ナトリウム水溶液でＰＨを１３に調整したのち、
市販の５重量％パラジウム−カーボン触媒を１００■加
え、攪拌しなから５０°Ｃに昇温し、水素ガスを５０１
Ｍ１／ｗｉｎの流速で導入した。
５時間、水素ガスの導入を続けたのち、水素ガスの導入
を止め、室温に冷却した。
を止め、室温に冷却した。
パラジウム−カーボンを濾別し、濾液を空気導入管およ
び排気管を付けた反応器に移し、濃硫酸でＰＨを５に調
整した。有効塩素量５％の次亜塩素酸ナトリウム水溶液
にて処理液を酸化し、沃素を遊離した。
び排気管を付けた反応器に移し、濃硫酸でＰＨを５に調
整した。有効塩素量５％の次亜塩素酸ナトリウム水溶液
にて処理液を酸化し、沃素を遊離した。
次いで空気を導入し、排気管を１０重景％水酸化ナトリ
ウム水溶液へと導（ことにより、遊離した沃素をアルカ
リ溶液に吸収させた。この吸収液中には沃素として５．
５２８ｇ含まれており、廃液中からの沃素回収率は９５
．６％であった。
ウム水溶液へと導（ことにより、遊離した沃素をアルカ
リ溶液に吸収させた。この吸収液中には沃素として５．
５２８ｇ含まれており、廃液中からの沃素回収率は９５
．６％であった。
実施例２
試料としてジアドリゾ酸の精製時に生じた廃液を用いた
。
。
粗ジアドリゾ酸のナトリウム塩１００ｇを水：イソプロ
パツール＝４０：６０の混合溶媒４００ ｄより再結晶
せしめた。結晶を濾取し、水−イソプロパツール １０
０ｍｆｆ１にて洗浄した。得られた濾液及び洗浄液を合
わせ、減圧下にイソプロパツールを溜去し、残部を水で
５００ ｄに希釈し試料廃液とした。
パツール＝４０：６０の混合溶媒４００ ｄより再結晶
せしめた。結晶を濾取し、水−イソプロパツール １０
０ｍｆｆ１にて洗浄した。得られた濾液及び洗浄液を合
わせ、減圧下にイソプロパツールを溜去し、残部を水で
５００ ｄに希釈し試料廃液とした。
この廃液中に含まれる沃素量は１００ ｄ当り１．８４
０ｇであった。
０ｇであった。
得られた廃液５００ ｍｌを反応器に仕込み、ＰＨを１
３に調整したのち、市販のラネーニッケル２．０ｇを含
水状態で加えた。撹拌しなから５０°Ｃに昇温し、水素
ガスを５０滅／ ｍ ｉ ｎの流速で導入した。
３に調整したのち、市販のラネーニッケル２．０ｇを含
水状態で加えた。撹拌しなから５０°Ｃに昇温し、水素
ガスを５０滅／ ｍ ｉ ｎの流速で導入した。
５時間水素ガスの導入を続けたのち、水素の導入を止め
、室温に冷却した。
、室温に冷却した。
ラネーニッケルを濾別したのち、濾液を実施例１と同様
に処理し、沃素８．６７ｇを１）た、沃素回収率は９５
．３％であった。
に処理し、沃素８．６７ｇを１）た、沃素回収率は９５
．３％であった。
実施例３
実施例１で得た廃液５００ ｄを用い、水素化分解触媒
として市販のラネーニッケル２．０ｇを使用して実施例
１と同様に水素化分解を行った。水素化分解終了後、し
ばらく静置しラネーニッケルが沈降したのち、上澄みを
分離した。
として市販のラネーニッケル２．０ｇを使用して実施例
１と同様に水素化分解を行った。水素化分解終了後、し
ばらく静置しラネーニッケルが沈降したのち、上澄みを
分離した。
ラネーニッケルに再び廃液５００ｄを加え、水素化分解
を行った。この操作を５回繰り返し、合計２５００ｄの
廃液を処理したのち、実施例１と同様に後処理を行い、
沃素２８．２３ｇを回収した。回収率は９７．７％であ
った。
を行った。この操作を５回繰り返し、合計２５００ｄの
廃液を処理したのち、実施例１と同様に後処理を行い、
沃素２８．２３ｇを回収した。回収率は９７．７％であ
った。
［発明の効果］
本発明の方法によれば、有機沃素化合物を含有する廃液
から、極めて高収率で沃素を回収することができる。ま
た、回収装置の構成材料の選択及び設計が従来技術の回
収方法よりも容易であり、本発明の方法は有機沃素化合
物を含有する廃液からヨウ素を回収する方法として工業
的に極めて有用である。
から、極めて高収率で沃素を回収することができる。ま
た、回収装置の構成材料の選択及び設計が従来技術の回
収方法よりも容易であり、本発明の方法は有機沃素化合
物を含有する廃液からヨウ素を回収する方法として工業
的に極めて有用である。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (6)
- （１）有機沃素化合物を含有する廃液を水素化分解触媒
の存在下に水素化分解したのち、酸化剤で沃素を遊離せ
しめることを特徴とする沃素の回収方法。 - （２）水素化分解触媒がパラジウム系触媒である請求項
１に記載の方法。 - （３）水素化分解触媒がニッケル系触媒又はコバルト系
触媒である請求項１に記載の方法。 - （４）パラジウム系触媒がパラジウム−カーボン触媒で
ある請求項２に記載の方法。 - （５）ニッケル系触媒がラネーニッケル触媒である請求
項３に記載の方法。 - （６）コバルト系触媒がラネーコバルト触媒である請求
項３に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63026226A JP2569104B2 (ja) | 1988-02-06 | 1988-02-06 | 有機沃素化合物を含有する廃液からの沃素回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63026226A JP2569104B2 (ja) | 1988-02-06 | 1988-02-06 | 有機沃素化合物を含有する廃液からの沃素回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01201002A true JPH01201002A (ja) | 1989-08-14 |
| JP2569104B2 JP2569104B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=12187448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63026226A Expired - Fee Related JP2569104B2 (ja) | 1988-02-06 | 1988-02-06 | 有機沃素化合物を含有する廃液からの沃素回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2569104B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994010083A1 (de) * | 1992-10-30 | 1994-05-11 | Schering Aktiengesellschaft | Verfahren zur rückgewinnung von jod aus jodierten organischen verbindungen |
| JP2007246346A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Godo Shigen Sangyo Kk | 揮発性有機ヨウ素化合物からヨウ素の回収方法 |
| CN103130185A (zh) * | 2013-03-21 | 2013-06-05 | 中国水产科学研究院黄海水产研究所 | 一种从海带水中提碘的环保新工艺 |
| CN112047374A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-12-08 | 山东博苑医药化学股份有限公司 | 一种医药行业含锌、碘废料资源循环利用的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112938901B (zh) * | 2021-02-08 | 2022-05-10 | 中船(邯郸)派瑞特种气体股份有限公司 | 一种从碘化锌废盐中回收碘单质的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5720037A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-02 | Toshiba Corp | Channel changeover system of frequency synthesizer |
-
1988
- 1988-02-06 JP JP63026226A patent/JP2569104B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5720037A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-02 | Toshiba Corp | Channel changeover system of frequency synthesizer |
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| CN112047374A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-12-08 | 山东博苑医药化学股份有限公司 | 一种医药行业含锌、碘废料资源循环利用的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2569104B2 (ja) | 1997-01-08 |
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