JPH01228490A - 糖リン酸の製造方法 - Google Patents
糖リン酸の製造方法Info
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- JPH01228490A JPH01228490A JP63055354A JP5535488A JPH01228490A JP H01228490 A JPH01228490 A JP H01228490A JP 63055354 A JP63055354 A JP 63055354A JP 5535488 A JP5535488 A JP 5535488A JP H01228490 A JPH01228490 A JP H01228490A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
□本発明はへキシュロースリン酸シンターゼ（ＨＰＳ）
産生能を有する新規な微生物を使用して、新規な糖リン
酸を製造する方法に関するものである。
産生能を有する新規な微生物を使用して、新規な糖リン
酸を製造する方法に関するものである。
従来、例えばメチロコッカス 力プシュレイタス、メチ
ロモナスアミノファシェンス菌等のメタノール資化性菌
のへキシュロースリン酸シンターゼ（ＨＰＳ）は、Ｃ１
化合物資化経路の初発酵素で、リブロース５−リン酸と
ホルムアルデヒドがアルドール縮合して３−へキシュロ
ースリン酸を合成する反応の触媒となる。
ロモナスアミノファシェンス菌等のメタノール資化性菌
のへキシュロースリン酸シンターゼ（ＨＰＳ）は、Ｃ１
化合物資化経路の初発酵素で、リブロース５−リン酸と
ホルムアルデヒドがアルドール縮合して３−へキシュロ
ースリン酸を合成する反応の触媒となる。
しかしながら、この酵素の基質特異性は狭く、リブロー
スＳ−リン酸とホルムアルデヒドのアルドール縮合のみ
しか、触媒能力を示さない（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ、＋左
上」、シンターゼざ６．／り７ダ；Ｂｉｏｃｈｉｍ、Ｂ
ｉｏｐｈｙｓ−Ａｃｔａ＋ ！；２３＋ ２Ｊｂ−２１
１１１＊／９りざ〕。
スＳ−リン酸とホルムアルデヒドのアルドール縮合のみ
しか、触媒能力を示さない（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ、＋左
上」、シンターゼざ６．／り７ダ；Ｂｉｏｃｈｉｍ、Ｂ
ｉｏｐｈｙｓ−Ａｃｔａ＋ ！；２３＋ ２Ｊｂ−２１
１１１＊／９りざ〕。
そこで、本発明者は、基質特異性の広い触媒能力を有す
る酵素を提供すべく、新菌株のスクリーニングを行った
ところ、従来基質特異性が狭いとみられていたベキシュ
ロースリン酸シンターゼ（ＨＰＳ）の基質特異性の広い
触媒能力を有する酵素を産生ずる新菌株を見いだし、本
発明を完成するに至った。
る酵素を提供すべく、新菌株のスクリーニングを行った
ところ、従来基質特異性が狭いとみられていたベキシュ
ロースリン酸シンターゼ（ＨＰＳ）の基質特異性の広い
触媒能力を有する酵素を産生ずる新菌株を見いだし、本
発明を完成するに至った。
即ち本発明の要旨は、ミコバクテリウム エスピーＭ
Ｂ ／ ９ （Ｍ ｃｏｂａｃｔｅｒｉｍ 二ＬＭ Ｂ
／デ９が産生するヘキシュロースリン酸シンターゼの
存在下でリブロース３リン酸とグリコールアルデヒド系
化合物とを反応させることを特徴とす本発明で使用する
ヘキシュロースリン酸シンターゼ（ＨＰＳ）産生能を有
する菌株であるｃｏｂａｃｔｅｔ工皿ｊ巨ＭＢ／９は、
本発明者により鳥取市の土壌よりｉ’ｐｇｙ年に採集さ
れた菌でアシ、従来のへキシュロースリン酸シンターゼ
（）ＩＰＳ ）酵素を産生ずる菌株と比べ基質特異性が
広く、ホルムアルデヒド以外の基質とも反応する特徴が
挙げられる。
Ｂ ／ ９ （Ｍ ｃｏｂａｃｔｅｒｉｍ 二ＬＭ Ｂ
／デ９が産生するヘキシュロースリン酸シンターゼの
存在下でリブロース３リン酸とグリコールアルデヒド系
化合物とを反応させることを特徴とす本発明で使用する
ヘキシュロースリン酸シンターゼ（ＨＰＳ）産生能を有
する菌株であるｃｏｂａｃｔｅｔ工皿ｊ巨ＭＢ／９は、
本発明者により鳥取市の土壌よりｉ’ｐｇｙ年に採集さ
れた菌でアシ、従来のへキシュロースリン酸シンターゼ
（）ＩＰＳ ）酵素を産生ずる菌株と比べ基質特異性が
広く、ホルムアルデヒド以外の基質とも反応する特徴が
挙げられる。
かかるメタノール資化性細菌Ｍｙｃｏｂａｃ ｔｅｒ
ｉｍ ｓｐ・ＭＢ／？の微生物学的性質は次の通りであ
る。
ｉｍ ｓｐ・ＭＢ／？の微生物学的性質は次の通りであ
る。
／ 形態学的特徴
普通寒天培地上、３０℃、３日間培養中の性質
ｌ） 外 形 二 円 形
り 大 き さ ：／ｍｍ以下
３）表面の隆起 ： 凸 状
り 表面の形状 ： 平 滑
り光 沢：鈍光
６）色 調 ： クリーム色〜白色７）透 明 度
： 不透明 ざ）周 縁：金縁 υ 細胞形態 ： 培養後、／ｇ時間位まで細胞は不均
一に伸長し、分枝する。その後伸長細胞に隔壁が形成さ
れ、漸次分裂をくシ返す。７３時間以降は、はとんどの
細胞が桿状〜短桿菌状の整一な形態に変化する。
： 不透明 ざ）周 縁：金縁 υ 細胞形態 ： 培養後、／ｇ時間位まで細胞は不均
一に伸長し、分枝する。その後伸長細胞に隔壁が形成さ
れ、漸次分裂をくシ返す。７３時間以降は、はとんどの
細胞が桿状〜短桿菌状の整一な形態に変化する。
、！〕 細胞分裂様式 ： Ｂｅｎｄｉｎｇ
ｔｙｐｅ３）運動性：無 り胞子形成 ： 無 Ｓ） グラム染色性 ： 陽 性 ６）抗 酸 性 二 弱い陽性 −生理学的性質 ｌ） 嫌気条件下での生育 二 −り 空気中での
生育 ： ＋ リ カタラーゼ活性 ： ＋ リ オキシダーゼ活性 二 − り 、ブドウ糖（酸の生成）ニー ６）Ｏ−Ｆ テスト 二 − ７）硝酸塩の還元 二 − ｇ） ゼラチンの加水分解 二 −タ〕 デンプン
の加水分解 二 −１ｏ） インドールの生成
： −／／）硫化水素の生成 二 − ／２） Ｍ Ｒテスト ： − １３）Ｖ−Ｐテスト ： − ｌリ ＤＮａｓｅ ： −／、！；）
ウレアーゼ活性 二 十／６）生育温度域 ：コ。〜
４ｔｓ℃ ／７）炭素源の資化性 グルコース ： − フルクトース ： − シュクロース ： − キシロース 二 − マンニトール ： − メタノール ： 十 エタノール 二 十 ｎ−プロパツール ： − ホルムアルデヒド 二 − アセトアルデヒド ： − ア セ ト ン 二 −フェノール 二
− ベンゼンニー ナフタレン ： − ギ 酸 二 − 酢 酸 ： − ピルビン酸 ： 十 シ ュ ウ 酸 ： −乳
酸 ： ± マ ロ ン 酸 ： −グルコン酸 ：
士 プロピオン酸 二 − リンゴ酸： 十 フマル酸： ± コハク酸二− り エ ン 酸 二 −エチルアミン
二 − ジエチルアミン ： − メチルアミン 二 − ジメチルアミン 二 − トリメチルアミン ： ＋ ３ 生化学的性質 ／） ＤＮＡのＧＣ含量 ：ｇｑ、ｔ、チり細胞
壁組成 ： ■型 アミノ酸−メンジアミノピメリン酸 糖 −ガラクトース、アラビノース３） グリコレ
ート テスト ： グリコリル型す ミコール酸
（π℃州の ＝ 陽 性ｊ）メナキノン組成 ： Ｍ
Ｋ−タ（Ｈ２）９ 分類学的考察 以上の微生物学的性質を有する属について、パージエイ
ズマニュアルオプシステマチックバクテリオロジ−（Ｂ
ｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆＳｙｓｔｅｍａｔ
ｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ ）第２巻に基づいて
検索した結果、本菌株（ＭＢ／？）はＭ ｃｏｂａｃｔ
ｅｒｉｕｍ属に帰属する新菌株と同定し、Ｍ ｃｏｂａ
ｃｔｅｒｉｕｍ ！部ＭＢ ／デと命名した。
ｔｙｐｅ３）運動性：無 り胞子形成 ： 無 Ｓ） グラム染色性 ： 陽 性 ６）抗 酸 性 二 弱い陽性 −生理学的性質 ｌ） 嫌気条件下での生育 二 −り 空気中での
生育 ： ＋ リ カタラーゼ活性 ： ＋ リ オキシダーゼ活性 二 − り 、ブドウ糖（酸の生成）ニー ６）Ｏ−Ｆ テスト 二 − ７）硝酸塩の還元 二 − ｇ） ゼラチンの加水分解 二 −タ〕 デンプン
の加水分解 二 −１ｏ） インドールの生成
： −／／）硫化水素の生成 二 − ／２） Ｍ Ｒテスト ： − １３）Ｖ−Ｐテスト ： − ｌリ ＤＮａｓｅ ： −／、！；）
ウレアーゼ活性 二 十／６）生育温度域 ：コ。〜
４ｔｓ℃ ／７）炭素源の資化性 グルコース ： − フルクトース ： − シュクロース ： − キシロース 二 − マンニトール ： − メタノール ： 十 エタノール 二 十 ｎ−プロパツール ： − ホルムアルデヒド 二 − アセトアルデヒド ： − ア セ ト ン 二 −フェノール 二
− ベンゼンニー ナフタレン ： − ギ 酸 二 − 酢 酸 ： − ピルビン酸 ： 十 シ ュ ウ 酸 ： −乳
酸 ： ± マ ロ ン 酸 ： −グルコン酸 ：
士 プロピオン酸 二 − リンゴ酸： 十 フマル酸： ± コハク酸二− り エ ン 酸 二 −エチルアミン
二 − ジエチルアミン ： − メチルアミン 二 − ジメチルアミン 二 − トリメチルアミン ： ＋ ３ 生化学的性質 ／） ＤＮＡのＧＣ含量 ：ｇｑ、ｔ、チり細胞
壁組成 ： ■型 アミノ酸−メンジアミノピメリン酸 糖 −ガラクトース、アラビノース３） グリコレ
ート テスト ： グリコリル型す ミコール酸
（π℃州の ＝ 陽 性ｊ）メナキノン組成 ： Ｍ
Ｋ−タ（Ｈ２）９ 分類学的考察 以上の微生物学的性質を有する属について、パージエイ
ズマニュアルオプシステマチックバクテリオロジ−（Ｂ
ｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆＳｙｓｔｅｍａｔ
ｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ ）第２巻に基づいて
検索した結果、本菌株（ＭＢ／？）はＭ ｃｏｂａｃｔ
ｅｒｉｕｍ属に帰属する新菌株と同定し、Ｍ ｃｏｂａ
ｃｔｅｒｉｕｍ ！部ＭＢ ／デと命名した。
本菌株は、微工研菌寄第９ざ９り号（ＦＥＲＭＰ−９ｇ
９’ｌ）として寄託されている。
９’ｌ）として寄託されている。
本菌株の培養だ必要な栄養物としては炭素源以外はとく
に限られるものではなく通常微生物の培養に用いられる
物が利用される。
に限られるものではなく通常微生物の培養に用いられる
物が利用される。
即ち、炭素源としてはメタノールを用い、窒素源として
は硝酸塩類、アンモニウム塩類等が挙げられ、無機塩と
してはリン酸カリウム、リン酸ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等が利用できる。
は硝酸塩類、アンモニウム塩類等が挙げられ、無機塩と
してはリン酸カリウム、リン酸ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等が利用できる。
培養温度は−ｏ−１Ｉｏ℃、特に３０〜３７℃が好まし
く、培養は通常／−ｊ日程度、特に３日程度、好気的に
培養をおこなうのが好ましい。
く、培養は通常／−ｊ日程度、特に３日程度、好気的に
培養をおこなうのが好ましい。
本発明においては上記微生物を利用してリブロース５−
リン酸とグリコールアルデヒド系化合物とから新規糖リ
ン酸の生成反応を行う。
リン酸とグリコールアルデヒド系化合物とから新規糖リ
ン酸の生成反応を行う。
グリコールアルデヒド系化合物としては、Ｃ２〜Ｑの、
好１しくはＱ−Ｃｓのグリコールアルデヒド、メチルグ
リオキザール等が挙げられる。
好１しくはＱ−Ｃｓのグリコールアルデヒド、メチルグ
リオキザール等が挙げられる。
リブロースＳ−リン酸とグリコールアルデヒド系化合物
の使用モル比は通常／：／で行うのが好ましい。
の使用モル比は通常／：／で行うのが好ましい。
反応の際、本菌株を前記の様に培養した後、常法に従っ
て分離した酵素を用いても良いし、培養液のまま使用し
てもよく、又公知の担体に固定化しても良い。
て分離した酵素を用いても良いし、培養液のまま使用し
てもよく、又公知の担体に固定化しても良い。
これらの酵素は、主として微生物の菌体内に存在してお
シ、菌体から超音波処理、硫安分離、イオン交換クロマ
トグラフィー、ゲル沢過などの公知の方法によって、分
離精製して使用することか出来る。
シ、菌体から超音波処理、硫安分離、イオン交換クロマ
トグラフィー、ゲル沢過などの公知の方法によって、分
離精製して使用することか出来る。
酵素を抽出する場合は、例えば醗酵を行った培養液を遠
心分離にかけ菌体を得、超音波処理によシ無細胞抽出液
を作成し、次だフェニールセファロース（商品名：ファ
ルマシア社Ｈ）、ＤＥＡＥ−セファセル（商品名：ファ
ルマシア社製９などのカラムクロマトグラフィーを行っ
て３−へキシュロースリン酸シンターゼの精製品を得る
ことが出来る。
心分離にかけ菌体を得、超音波処理によシ無細胞抽出液
を作成し、次だフェニールセファロース（商品名：ファ
ルマシア社Ｈ）、ＤＥＡＥ−セファセル（商品名：ファ
ルマシア社製９などのカラムクロマトグラフィーを行っ
て３−へキシュロースリン酸シンターゼの精製品を得る
ことが出来る。
本発明方法においては、反応液中にリブロースよ一すン
酸トヘキシュロースリン酸シンターゼとグリコールアル
デヒド系化合物とを添加する。
酸トヘキシュロースリン酸シンターゼとグリコールアル
デヒド系化合物とを添加する。
その際、反応液中で先ずリボース３−リン酸をフォスフ
オリボイソメラーゼでリブロースＳ−リン酸に変換した
後、ヘキシュロースリン酸シンターゼとグリコールアル
デヒド系化合物を添加してもよい。
オリボイソメラーゼでリブロースＳ−リン酸に変換した
後、ヘキシュロースリン酸シンターゼとグリコールアル
デヒド系化合物を添加してもよい。
反応はコｏ −ｕ Ｏ’Ｃで行う。反応はグリコールア
ルデヒド系化合物の減少で追跡し、その減少が停止する
まで反応を続けるが、通常、３０分〜３時間程度である
。反応から糖リン酸の採取、精ｆｆＫ際しては、常法に
従い陰イオン交換クロマトグラフィー等によって行えば
よい。
ルデヒド系化合物の減少で追跡し、その減少が停止する
まで反応を続けるが、通常、３０分〜３時間程度である
。反応から糖リン酸の採取、精ｆｆＫ際しては、常法に
従い陰イオン交換クロマトグラフィー等によって行えば
よい。
（実施例）
以下、実施例によシ本発明をさらに説明するが、その要
旨を超えない限り、以下の実施例によって限定されるも
のではない。なお実施例における物質の同定はペーパー
クロマトグラフィー、ガスマス等によシ確認した。
旨を超えない限り、以下の実施例によって限定されるも
のではない。なお実施例における物質の同定はペーパー
クロマトグラフィー、ガスマス等によシ確認した。
（製造例／）
菌培養
培地は硝酸ナトリウム２．０り、硫酸アンモニラムコ・
０２、リン酸水素二カリウム２．０２、リン酸二水素カ
リウムへ０２、硫酸マグネシウム・７水塩Ｏ０λ２、酵
母エキスｉ、ｏｒ、蒸留水／１（ｐＨ７，０）から成る
培地のｇｏ。
０２、リン酸水素二カリウム２．０２、リン酸二水素カ
リウムへ０２、硫酸マグネシウム・７水塩Ｏ０λ２、酵
母エキスｉ、ｏｒ、蒸留水／１（ｐＨ７，０）から成る
培地のｇｏ。
ｍｌにｌチ（Ｖ／Ｖ）メタノールを添加し、２１の坂ロ
フラスコて入れた。
フラスコて入れた。
殺菌後菌を接種し、３０℃で３日間振盪培養した。
酵素の精製
酵素を抽出する場合は、例えば醗酵を行った培養液を遠
心分離にかけて菌体を得、超音波処理により無細胞抽出
液を作成し、次にフェニールセファロース、ＤＥＡＥ−
セファセル、さらにフェニールセファロースの各カラム
クロマトグラフィーを行い、最終的に７３．り０７ｍ９
の比活性を有する３−へキシュロースリン酸シンターゼ
の精製品を得た。
心分離にかけて菌体を得、超音波処理により無細胞抽出
液を作成し、次にフェニールセファロース、ＤＥＡＥ−
セファセル、さらにフェニールセファロースの各カラム
クロマトグラフィーを行い、最終的に７３．り０７ｍ９
の比活性を有する３−へキシュロースリン酸シンターゼ
の精製品を得た。
（実施例１）
リポースＳ−リン酸／ ００ ｍＭ及び市販のフォスフ
ォリボイソメラーゼ２ＳＯ単位（ｕｎｉ ｔＳ）を含む
！；ＯｍＭリン酸カリ緩衝液（ｐＨ７・５つ及び！ｒｍ
Ｍ塩化マグネシウムから成る反応液、２５ｍ１を３０°
Ｃで７時間静置することによシ、リポースＳ−リン酸Ｋ
ｌブロースＳ−リン酸に変換した。
ォリボイソメラーゼ２ＳＯ単位（ｕｎｉ ｔＳ）を含む
！；ＯｍＭリン酸カリ緩衝液（ｐＨ７・５つ及び！ｒｍ
Ｍ塩化マグネシウムから成る反応液、２５ｍ１を３０°
Ｃで７時間静置することによシ、リポースＳ−リン酸Ｋ
ｌブロースＳ−リン酸に変換した。
この後、フォス７オリボイソメラーゼ２．ｔＯ年単位ｕ
ｎｉ ｔｓ ） 、ヘキシュロースリン酸シンターゼＳ
Ｏ単位（ｕｎｉｔｓ）及びグリコールアルデヒド１００
ｍＭｆ加え、３０℃で２時間静置し、反応を行わせた。
ｎｉ ｔｓ ） 、ヘキシュロースリン酸シンターゼＳ
Ｏ単位（ｕｎｉｔｓ）及びグリコールアルデヒド１００
ｍＭｆ加え、３０℃で２時間静置し、反応を行わせた。
その経時変化を基質であるグリコールアルデヒドの減少
量で追跡し、その結果を第１図に示した。
量で追跡し、その結果を第１図に示した。
この反応物の糖リン酸をイオン交換樹脂ダウエックス（
Ｄｏｗｅｘ ） ／ Ｘ ｇ （商品名：ダウケミカル
社製）に吸着させ、０．２Ｍギ酸／ ０．２ Ｍギ酸す
） ＩＪウムで溶出して生成物画分を水酸化バリウムで
飽和したｌｌＮ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ４，，２に
調整後、６倍量のエタノールを加えて沈殿生成させて遠
心分離で沈殿物を取り出した。この沈殿物を水に溶解後
ダウエックス（Ｄｏｗｅｘ ） ！； ＯＸ ４１ （
）（＋） （商品名：ダウケミカル社製）を通して陽イ
オンを除去し、溶液中のギ酸をエーテルで抽出して除去
した。この後水相をエバポレーターで濃縮し、凍結乾燥
精製して弘−へプチュロースー７−リン酸を得た。
Ｄｏｗｅｘ ） ／ Ｘ ｇ （商品名：ダウケミカル
社製）に吸着させ、０．２Ｍギ酸／ ０．２ Ｍギ酸す
） ＩＪウムで溶出して生成物画分を水酸化バリウムで
飽和したｌｌＮ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ４，，２に
調整後、６倍量のエタノールを加えて沈殿生成させて遠
心分離で沈殿物を取り出した。この沈殿物を水に溶解後
ダウエックス（Ｄｏｗｅｘ ） ！； ＯＸ ４１ （
）（＋） （商品名：ダウケミカル社製）を通して陽イ
オンを除去し、溶液中のギ酸をエーテルで抽出して除去
した。この後水相をエバポレーターで濃縮し、凍結乾燥
精製して弘−へプチュロースー７−リン酸を得た。
この物質のペーパークロマトグラフィー〔展開剤トシて
９０％メタノール、ギ酸、水（ｇｏ ：ｉｓ：ｓ）のｌ
ｏｏｍｌにｏ、ｏ ｔ ｒのＥＤＴＡを加えたもの：発
色剤としてノ・−ネスーイシャーウソド試薬〔モリブデ
ン酸アンモニウム過塩素酸〕〕Ｋよる移動率（Ｒｆ値〕
は０．２７でろつた。
９０％メタノール、ギ酸、水（ｇｏ ：ｉｓ：ｓ）のｌ
ｏｏｍｌにｏ、ｏ ｔ ｒのＥＤＴＡを加えたもの：発
色剤としてノ・−ネスーイシャーウソド試薬〔モリブデ
ン酸アンモニウム過塩素酸〕〕Ｋよる移動率（Ｒｆ値〕
は０．２７でろつた。
本発明によれば、リブロース３１）ン酸と種々の炭素数
のグリコールアルデヒド系化合物から、従来になかった
炭素数の糖リン酸を容易だ得ることができる。
のグリコールアルデヒド系化合物から、従来になかった
炭素数の糖リン酸を容易だ得ることができる。
第７図は、実施例／のダーヘプチュロースー７−リン酸
の生成の経時変化を基質であるグリコールアルデヒドの
減少量で表わした図面である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 要否用 − ほか１名
の生成の経時変化を基質であるグリコールアルデヒドの
減少量で表わした図面である。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 要否用 − ほか１名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ミコバクテリウムエスピーＭＢ１９ （￥Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｍ￥￥ｓｐ．￥ＭＢ１９）
が産生するヘキシュロースリン酸シンターゼの存在下で
リブロース５−リン酸とグリコールアルデヒド系化合物
とを反応させることを特徴とする糖リン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055354A JP2666332B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 糖リン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63055354A JP2666332B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 糖リン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01228490A true JPH01228490A (ja) | 1989-09-12 |
| JP2666332B2 JP2666332B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=12996162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63055354A Expired - Fee Related JP2666332B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 糖リン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2666332B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8191173B2 (en) | 2006-07-31 | 2012-06-05 | Bebe Au Lait, Llc | Nursing cover |
| US8196222B2 (en) | 2006-07-31 | 2012-06-12 | Bebe Au Lait, Llc | Nursing cover |
| US8661565B2 (en) | 2006-07-31 | 2014-03-04 | Bebe Au Lait, Llc | Nursing cover |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP63055354A patent/JP2666332B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8191173B2 (en) | 2006-07-31 | 2012-06-05 | Bebe Au Lait, Llc | Nursing cover |
| US8196222B2 (en) | 2006-07-31 | 2012-06-12 | Bebe Au Lait, Llc | Nursing cover |
| US8661565B2 (en) | 2006-07-31 | 2014-03-04 | Bebe Au Lait, Llc | Nursing cover |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2666332B2 (ja) | 1997-10-22 |
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