JPH0125054B2 - - Google Patents
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- JPH0125054B2 JPH0125054B2 JP4885281A JP4885281A JPH0125054B2 JP H0125054 B2 JPH0125054 B2 JP H0125054B2 JP 4885281 A JP4885281 A JP 4885281A JP 4885281 A JP4885281 A JP 4885281A JP H0125054 B2 JPH0125054 B2 JP H0125054B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はLSI，Ｖ―LSI等の製造に用いられる
微細パターン形成に適したポジ型放射線感応材料
に関する。
微細パターン形成に適したポジ型放射線感応材料
に関する。
電子線、Ｘ線、γ線、α線その他イオン線等の
放射線をポジ型放射線感応材料に照射すると、照
射された部分が現像液に可溶となる為にLSIやＶ
―LSI等に於ける微細パターン形式に用いられて
いる事は周知の事である。
放射線をポジ型放射線感応材料に照射すると、照
射された部分が現像液に可溶となる為にLSIやＶ
―LSI等に於ける微細パターン形式に用いられて
いる事は周知の事である。
ポジ型放射線感応材料として現在知られている
ものは、 １ ポリメチルメタクリレート（PMMA）、 ２ メチルメタクリレートとイソブチレンとの共
重合体、 ３ メチルメタクリレートとメタクリル酸との共
重合体、 ４ ポリエキサフルオロブチルメタクリレート
（FBM）、 ５ ポリ１，１―ジメチルテトラフルオロプロピ
ルメタクリレート（FPM）、 ６ ポリメチルメタクリルアミド、 ７ MPR（商品名）、 ８ ポリトリフルオロエチル―α―クロロアクリ
レート（EBR―９）、 ９ メチルメタクリレートとｔ―ブチルメタクリ
レートとの共重合体、 10 ポリブデン―１―スルホン（PBS）、 11 ポリメチルイソプロペニルケトン
（PMIPK）、 であるが、何れも感度が不十分である為、放射線
放射量を大きくする必要があり、生産スピードを
制限する欠点を有している。
ものは、 １ ポリメチルメタクリレート（PMMA）、 ２ メチルメタクリレートとイソブチレンとの共
重合体、 ３ メチルメタクリレートとメタクリル酸との共
重合体、 ４ ポリエキサフルオロブチルメタクリレート
（FBM）、 ５ ポリ１，１―ジメチルテトラフルオロプロピ
ルメタクリレート（FPM）、 ６ ポリメチルメタクリルアミド、 ７ MPR（商品名）、 ８ ポリトリフルオロエチル―α―クロロアクリ
レート（EBR―９）、 ９ メチルメタクリレートとｔ―ブチルメタクリ
レートとの共重合体、 10 ポリブデン―１―スルホン（PBS）、 11 ポリメチルイソプロペニルケトン
（PMIPK）、 であるが、何れも感度が不十分である為、放射線
放射量を大きくする必要があり、生産スピードを
制限する欠点を有している。
本発明はこのような欠点を改良する事を目的と
しており、感応素材に薬剤を添加配合することに
依り増感された高感度のポジ型放射線感応材料を
提供するものである。
しており、感応素材に薬剤を添加配合することに
依り増感された高感度のポジ型放射線感応材料を
提供するものである。
感応素材、例えばPMMAの電子線に対する感
度は一般に５×10-5c／cm2、又はＸ線に対する感
度は５×10-1J／cm2程度である。この低感度を改
善すべく検討を重ねた結果、テトラｎプロピルア
ンモニウムパークロレート又はテトラｎブチルア
ンモニウムパークロレートを添加すると、増感効
果が見られることを見い出し、高感度のポジ型放
射線感応材料を提供する事が出来た。
度は一般に５×10-5c／cm2、又はＸ線に対する感
度は５×10-1J／cm2程度である。この低感度を改
善すべく検討を重ねた結果、テトラｎプロピルア
ンモニウムパークロレート又はテトラｎブチルア
ンモニウムパークロレートを添加すると、増感効
果が見られることを見い出し、高感度のポジ型放
射線感応材料を提供する事が出来た。
PMMAとしては重量平均分子（ω）30万以
上、1000万以下のものが用いられる。その理由は
低分子量になると増感剤の効果が失われること、
一方高分子量になるとPMMAの粘度が高くなり、
均一塗布が困難になるからである。数平均分子量
（ｎ）と重量平均分子量（ω）との比、即ち
分子量の分散（ω／ｎ）に就いては、特に留
意の必要はない。
上、1000万以下のものが用いられる。その理由は
低分子量になると増感剤の効果が失われること、
一方高分子量になるとPMMAの粘度が高くなり、
均一塗布が困難になるからである。数平均分子量
（ｎ）と重量平均分子量（ω）との比、即ち
分子量の分散（ω／ｎ）に就いては、特に留
意の必要はない。
増感剤としてはテトラｎブチルアンモニウムパ
ークロレートが良く、またテトラｎプロピルアン
モニウムも用いられるであろう。この増感剤を
PMMAに対し、１〜25重量％添加する事に依り
PMMAの感度を向上させる事が出来る。PMMA
に対するテトラｎブチルアンモニウムパークロレ
ートの添加量と露光感度との関係を第１図に示
す。この図からも明らかな如く、テトラｎブチル
アンモニウムパークロレートの添加量を多くする
と増感効果が向上するが、30％以上添加すると、
現像液に対する耐性が劣化し、解像度が悪くなる
現象が見られ、実用的は25％以下が好適である。
ークロレートが良く、またテトラｎプロピルアン
モニウムも用いられるであろう。この増感剤を
PMMAに対し、１〜25重量％添加する事に依り
PMMAの感度を向上させる事が出来る。PMMA
に対するテトラｎブチルアンモニウムパークロレ
ートの添加量と露光感度との関係を第１図に示
す。この図からも明らかな如く、テトラｎブチル
アンモニウムパークロレートの添加量を多くする
と増感効果が向上するが、30％以上添加すると、
現像液に対する耐性が劣化し、解像度が悪くなる
現象が見られ、実用的は25％以下が好適である。
テトラｎブチルアンモニウムパークロレートの
他にテトラアルキルアンモニウムパークロレート
のうち容易に入手出来るテトラメチルアンモニウ
ムパークロレート及びテトラエチルアンモニウム
パークロレートについてはPMMAの溶媒に難溶
であつたり、或いは増感効果が殆ど見られず実用
不可であつた。
他にテトラアルキルアンモニウムパークロレート
のうち容易に入手出来るテトラメチルアンモニウ
ムパークロレート及びテトラエチルアンモニウム
パークロレートについてはPMMAの溶媒に難溶
であつたり、或いは増感効果が殆ど見られず実用
不可であつた。
然し乍ら本発明の内容からテトラｎペンチルア
ンモニウムパークロレート、テトラｉブチルアン
モニウムパークロレート、テトラｉプロピルアン
モニウムパークロレート等テトラアルキルアンモ
ニウムパークロレートの中にPMMAの増感剤と
なり得る化合物が存在する可能性は十分にある。
ンモニウムパークロレート、テトラｉブチルアン
モニウムパークロレート、テトラｉプロピルアン
モニウムパークロレート等テトラアルキルアンモ
ニウムパークロレートの中にPMMAの増感剤と
なり得る化合物が存在する可能性は十分にある。
本発明に係るポジ型高分子放射線感応材料が高
い感度を発揮する理由は明らかではないが、本発
明者等は次のように考察している。塗布された
PMMAの薄膜内にはテトラｎブチルアンモニウ
ムパークロレートが均一に分散しており、ここに
所望パターンに従つて放射線を照射すると
PMMAは分子量が低下し、そのパターンの潜像
が形成される。これを現像液に浸漬すると、先ず
テトラｎブチルアンモニウムパークロレートが抽
出溶解されて分子レベルに近い微細空孔を持つ
PMMA薄膜が形成される。次いで現像液に依つ
てPMMAが膨潤し、溶解が起るわけであるが、
放射線照射されて低分子化した潜像部は他の初期
分子量を保つたままの未照射部分に比してテトラ
ｎブチルアンモニウムパークロレートの抽出溶解
速度及びPMMAの膨潤溶解速度が早く、現像液
へのPMMAの溶解速度に大きな差異が生じ、高
感度化とγ値の改善が起るものと思われる。
い感度を発揮する理由は明らかではないが、本発
明者等は次のように考察している。塗布された
PMMAの薄膜内にはテトラｎブチルアンモニウ
ムパークロレートが均一に分散しており、ここに
所望パターンに従つて放射線を照射すると
PMMAは分子量が低下し、そのパターンの潜像
が形成される。これを現像液に浸漬すると、先ず
テトラｎブチルアンモニウムパークロレートが抽
出溶解されて分子レベルに近い微細空孔を持つ
PMMA薄膜が形成される。次いで現像液に依つ
てPMMAが膨潤し、溶解が起るわけであるが、
放射線照射されて低分子化した潜像部は他の初期
分子量を保つたままの未照射部分に比してテトラ
ｎブチルアンモニウムパークロレートの抽出溶解
速度及びPMMAの膨潤溶解速度が早く、現像液
へのPMMAの溶解速度に大きな差異が生じ、高
感度化とγ値の改善が起るものと思われる。
これはテトラｎブチルアンモニウムパークロレ
ートを添加したPMMAと、無添加のPMMAとに
関し、同一放射線量を照射した後のPMMAの分
子量に殆ど有意差が認められないこと、即ち分子
間の橋絡を解くことを表わすＧ値に改善が見られ
ない事からも推測される。
ートを添加したPMMAと、無添加のPMMAとに
関し、同一放射線量を照射した後のPMMAの分
子量に殆ど有意差が認められないこと、即ち分子
間の橋絡を解くことを表わすＧ値に改善が見られ
ない事からも推測される。
このような理由から、現像液に抽出された極微
細な空孔をPMMA等のポジ型放射線感応素材薄
膜に生じさせるものが増感効果を発揮するものと
考えられる。
細な空孔をPMMA等のポジ型放射線感応素材薄
膜に生じさせるものが増感効果を発揮するものと
考えられる。
次に本発明の具体的実施例について説明する。
重量平均分子（ω）450万のPMMAと該
PMMAの15重量％に相当するテトラｎブチルア
ンモニウムパークロレートをメチルエチルケトン
に溶解してポジ型放射線感応材料溶液を調製し、
この溶液をクロム蒸着層を有するガラス板上に回
転塗布してから160〜200℃のプリベーク処理し膜
厚0.5μのポジ型放射線感応材料薄膜を設け、引き
続いてこの薄膜に所望形状の電子線を20KVで照
射し、酢酸エチル―酢酸イソアミル系の現像液で
現像したところ、照射量８×10-7C／cm2で鮮明な
ポジ像が得られた。この実施例に於ける電子線露
光量と規格化膜厚との関係は第２図の曲線Ａで示
されている。
重量平均分子（ω）450万のPMMAと該
PMMAの15重量％に相当するテトラｎブチルア
ンモニウムパークロレートをメチルエチルケトン
に溶解してポジ型放射線感応材料溶液を調製し、
この溶液をクロム蒸着層を有するガラス板上に回
転塗布してから160〜200℃のプリベーク処理し膜
厚0.5μのポジ型放射線感応材料薄膜を設け、引き
続いてこの薄膜に所望形状の電子線を20KVで照
射し、酢酸エチル―酢酸イソアミル系の現像液で
現像したところ、照射量８×10-7C／cm2で鮮明な
ポジ像が得られた。この実施例に於ける電子線露
光量と規格化膜厚との関係は第２図の曲線Ａで示
されている。
参考までに対比例を次に記す。重量平均分子量
（ω）450万のPMMAをメチルエチルケトンに
溶解して基板に回転塗布、プリベークし、0.5μの
薄膜を得、先の実施例と同様に電子線露光し現像
したところ、４×10-5C／cm2で鮮明なポジ像が得
られた。この時の感度曲線を第２図Ｂに示す。こ
の第２図からも明らかな如く、PMMAにテトラ
ｎブチルアンモニウムパークロレートを添加する
事に依つて感度が２桁近く良くなつており、また
γ値の改善もみられる。
（ω）450万のPMMAをメチルエチルケトンに
溶解して基板に回転塗布、プリベークし、0.5μの
薄膜を得、先の実施例と同様に電子線露光し現像
したところ、４×10-5C／cm2で鮮明なポジ像が得
られた。この時の感度曲線を第２図Ｂに示す。こ
の第２図からも明らかな如く、PMMAにテトラ
ｎブチルアンモニウムパークロレートを添加する
事に依つて感度が２桁近く良くなつており、また
γ値の改善もみられる。
本発明は以上の発明から明らかな如く、ポジ型
高分子放射線感応素材にテトラアルキルアンモニ
ウムパークロレートを増感剤として添加している
ので、高感度のポジ型感応材料が得られ、放射線
の露光量が少くて済み、従つて露光時間を短縮す
る事が可能となつて生産スピードを高める事が出
来る。
高分子放射線感応素材にテトラアルキルアンモニ
ウムパークロレートを増感剤として添加している
ので、高感度のポジ型感応材料が得られ、放射線
の露光量が少くて済み、従つて露光時間を短縮す
る事が可能となつて生産スピードを高める事が出
来る。
尚、本発明はPMMAに限る事なくそれ以外の
ポジ型高分子放射線感応素材にも応用し得る事は
云うまでもない事であり、また電子線以外にも例
えばＸ線、γ線、イオン線等に対しても有効であ
る。
ポジ型高分子放射線感応素材にも応用し得る事は
云うまでもない事であり、また電子線以外にも例
えばＸ線、γ線、イオン線等に対しても有効であ
る。
第１図はPMMAに対するテトラｎブチルアン
モニウムパークロレートの添加量と露光感度との
関係曲線図、第２図は電子線露光量と規格化膜厚
との関係曲線図、である。
モニウムパークロレートの添加量と露光感度との
関係曲線図、第２図は電子線露光量と規格化膜厚
との関係曲線図、である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポジ型高分子放射線感応素材にテトラアルキ
ルアンモニウムパークロレートを増感剤として添
加して成るポジ型高分子放射線感応材料。 ２ 上記ポジ型高分子放射線感応素材として
PMMAを用いる事を特徴とする特許請求の範囲
第１項記載のポジ型高分子放射線感応材料。 ３ 上記テトラアルキルアンモニウムパークロレ
ートとしてテトラブチルアンモニウムパークロレ
ートを用いる事を特徴とした特許請求の範囲第１
項記載のポジ型高分子放射線感応材料。 ４ 上記テトラブチルアンモニウムパークロレー
トとしてテトラｎブチルアンモニウムパークロレ
ートを用いる事を特徴とした特許請求の範囲第３
項記載のポジ型高分子放射線感応材料。 ５ 上記ポジ型高分子放射線感応素材として
PMMAを用い、また上記テトラアルキルアンモ
ニウムパークロレートとしてテトラブチルアンモ
ニウムパークロレートを用いると共にこのテトラ
ブチルアンモニウムパークロレートの添加量は
PMMAに対して重量比で略１％〜25％である事
を特徴とした特許請求の範囲第１項、第２項又は
第３項記載のポジ型高分子放射線感応材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4885281A JPS57163233A (en) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Radiation sensitive positive type polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4885281A JPS57163233A (en) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Radiation sensitive positive type polymer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57163233A JPS57163233A (en) | 1982-10-07 |
| JPH0125054B2 true JPH0125054B2 (ja) | 1989-05-16 |
Family
ID=12814790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4885281A Granted JPS57163233A (en) | 1981-03-31 | 1981-03-31 | Radiation sensitive positive type polymer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57163233A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0197950A (ja) * | 1986-09-01 | 1989-04-17 | Sanyo Electric Co Ltd | 高分子放射線感応材料 |
| JP2600897B2 (ja) * | 1989-04-03 | 1997-04-16 | 凸版印刷株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法 |
-
1981
- 1981-03-31 JP JP4885281A patent/JPS57163233A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57163233A (en) | 1982-10-07 |
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