JPH052980B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH052980B2 JPH052980B2 JP58224328A JP22432883A JPH052980B2 JP H052980 B2 JPH052980 B2 JP H052980B2 JP 58224328 A JP58224328 A JP 58224328A JP 22432883 A JP22432883 A JP 22432883A JP H052980 B2 JPH052980 B2 JP H052980B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sensitivity
- formula
- resist
- methylstyrene
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
発明の技術分野
本発明はパターン形成方法、特に電子線露光ポ
ジ形パターンの形成方法に係る。 従来技術と問題点 代表的なポジ形電子線用レジストであるポリメ
チルメタクリレート（PMMA）をはじめとして
単独重合体で耐プラズマ性のあるポジ形レジスト
を得ることは困難であると考えられている。しか
し、本発明者は、先頃、従来反応性が乏しいと考
えられていたα−メチルスチレンを成分とする共
重合体を用いることによつて耐プラズマ性に優れ
たポジ形レジストを得た。その際、共重合の組み
合せとしてはメタクリル酸またはメタクリル酸メ
チルが適当であることを見い出した。これらの共
重合体はそれぞれ次の式で表わすことができる。 しかし、これらの共重合体を用いたレジストの
実用感度は１×10-5C／cm2程度であり、さらに感
度を高くすることが望まれる。 発明の目的 本発明は、以上の如き問題点に鑑み、ポジ形レ
ジストパターンの形成においてレジスト材料の感
度を向上させることを目的とする。 発明の構成 そして、上記目的を達成するために、本発明
は、レジスト材料においてα−トリハロゲン化メ
チルアクリル酸またはα−ハロゲン化アクリル酸
とα−メチルスチレンを成分とする共重合体を用
いる。α−トリハロゲン化メチルアクリル酸およ
びα−ハロゲン化アクリル酸はそれぞれ下式（式
中、Ｘはハロゲンである）：
ジ形パターンの形成方法に係る。 従来技術と問題点 代表的なポジ形電子線用レジストであるポリメ
チルメタクリレート（PMMA）をはじめとして
単独重合体で耐プラズマ性のあるポジ形レジスト
を得ることは困難であると考えられている。しか
し、本発明者は、先頃、従来反応性が乏しいと考
えられていたα−メチルスチレンを成分とする共
重合体を用いることによつて耐プラズマ性に優れ
たポジ形レジストを得た。その際、共重合の組み
合せとしてはメタクリル酸またはメタクリル酸メ
チルが適当であることを見い出した。これらの共
重合体はそれぞれ次の式で表わすことができる。 しかし、これらの共重合体を用いたレジストの
実用感度は１×10-5C／cm2程度であり、さらに感
度を高くすることが望まれる。 発明の目的 本発明は、以上の如き問題点に鑑み、ポジ形レ
ジストパターンの形成においてレジスト材料の感
度を向上させることを目的とする。 発明の構成 そして、上記目的を達成するために、本発明
は、レジスト材料においてα−トリハロゲン化メ
チルアクリル酸またはα−ハロゲン化アクリル酸
とα−メチルスチレンを成分とする共重合体を用
いる。α−トリハロゲン化メチルアクリル酸およ
びα−ハロゲン化アクリル酸はそれぞれ下式（式
中、Ｘはハロゲンである）：
【式】
で表わすことができる。
これらの成分を導入した共重合体をレジスト材
料として用いることによつて、メタクリル酸また
はメタクリル酸メチルを成分とする共重合体を用
いたレジストと比較して１桁程度感度が向上す
る。（これはトリハロゲン化メチル基あるいはハ
ロゲンの方がメチル基より電子吸引性が強いから
と考えられる。） こうした共重合体をレジスト材料として基板に
塗布し、電子線、Ｘ線等によつてパターン露光
し、現像する等のパターン形成処理は常法に従
う。 発明の実施例 例 １ 式： を有するα−トリフルオロメチルアクリル酸／α
−メチルスチレン共重合体（ｅ／ｆ＝７／３、分
子量約24000、分散約4.0）のメチルセロソルブ溶
液をシリコンウエハ（直径４インチ）に塗布し、
80℃で80分間プリベークし、厚さ1μmのレジスト
膜を形成した。電子線の選択的露光後、メチルセ
ロソルブアセテートで現像した。 その結果、感度D0＝3.0×10-6C／cm2が達成され
た。解像度1.0μm（ライン／スペース）で、耐プ
ラズマ性はα−メチルアクリル酸／α−メチルス
チレン共重合体を用いた場合と同様であつた
（PMMAの６〜７倍）。 例 ２ 例１のα−トリフルオロメチルアクリル酸／α
−メチルスチレン共重合体90重量部に対して４，
4′−ジアジドカルコンを10重量部添加したメチル
セロソルブ溶液を用いて例１同様の処理を繰り返
した。 その結果、感度D0＝1.5×10-6C／cm2を達成し
た。解像度、耐プラズマ性は例１と同様であつ
た。 例 ３ 式： を有するα−クロロアクリル酸／α−メチルスチ
レン共重合体（ｇ／ｈ＝７／３、分子量約64000、
分散約2.4）メチルセロソルブ溶液をシリコンウ
エハ（４インチ径）に塗布し、80℃で60分間プリ
ベークして厚さ1μmのレジスト膜を形成した。電
子線による選択的露光後、メチルセロソルブアセ
テートで現像した。 その結果、感度D0＝4.0×10-6C／cm2が達成され
た。解像度1.0μm、耐プラズマ性はPMMAの約
５倍であつた。 発明の効果 以上の説明から明らかなように、本発明によ
り、ポジ形レジストパターンの形成において感度
を向上させることが可能になり、ひいて耐プラズ
マ性に優れたポジ形レジストパターンが実用的に
充分な感度で提供される。
料として用いることによつて、メタクリル酸また
はメタクリル酸メチルを成分とする共重合体を用
いたレジストと比較して１桁程度感度が向上す
る。（これはトリハロゲン化メチル基あるいはハ
ロゲンの方がメチル基より電子吸引性が強いから
と考えられる。） こうした共重合体をレジスト材料として基板に
塗布し、電子線、Ｘ線等によつてパターン露光
し、現像する等のパターン形成処理は常法に従
う。 発明の実施例 例 １ 式： を有するα−トリフルオロメチルアクリル酸／α
−メチルスチレン共重合体（ｅ／ｆ＝７／３、分
子量約24000、分散約4.0）のメチルセロソルブ溶
液をシリコンウエハ（直径４インチ）に塗布し、
80℃で80分間プリベークし、厚さ1μmのレジスト
膜を形成した。電子線の選択的露光後、メチルセ
ロソルブアセテートで現像した。 その結果、感度D0＝3.0×10-6C／cm2が達成され
た。解像度1.0μm（ライン／スペース）で、耐プ
ラズマ性はα−メチルアクリル酸／α−メチルス
チレン共重合体を用いた場合と同様であつた
（PMMAの６〜７倍）。 例 ２ 例１のα−トリフルオロメチルアクリル酸／α
−メチルスチレン共重合体90重量部に対して４，
4′−ジアジドカルコンを10重量部添加したメチル
セロソルブ溶液を用いて例１同様の処理を繰り返
した。 その結果、感度D0＝1.5×10-6C／cm2を達成し
た。解像度、耐プラズマ性は例１と同様であつ
た。 例 ３ 式： を有するα−クロロアクリル酸／α−メチルスチ
レン共重合体（ｇ／ｈ＝７／３、分子量約64000、
分散約2.4）メチルセロソルブ溶液をシリコンウ
エハ（４インチ径）に塗布し、80℃で60分間プリ
ベークして厚さ1μmのレジスト膜を形成した。電
子線による選択的露光後、メチルセロソルブアセ
テートで現像した。 その結果、感度D0＝4.0×10-6C／cm2が達成され
た。解像度1.0μm、耐プラズマ性はPMMAの約
５倍であつた。 発明の効果 以上の説明から明らかなように、本発明によ
り、ポジ形レジストパターンの形成において感度
を向上させることが可能になり、ひいて耐プラズ
マ性に優れたポジ形レジストパターンが実用的に
充分な感度で提供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式： 〔式中、ｚはトリハロゲン化メチル基またはハ
ロゲン元素である。〕 で表わされるアクリル酸誘導体とα−メチルスチ
レンを成分とする共重合体をレジスト材料として
用いてポジ形パターンを得る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22432883A JPS60117243A (ja) | 1983-11-30 | 1983-11-30 | パタ−ン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22432883A JPS60117243A (ja) | 1983-11-30 | 1983-11-30 | パタ−ン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60117243A JPS60117243A (ja) | 1985-06-24 |
| JPH052980B2 true JPH052980B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=16812031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22432883A Granted JPS60117243A (ja) | 1983-11-30 | 1983-11-30 | パタ−ン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60117243A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3409700B1 (en) * | 2016-01-29 | 2022-02-02 | Zeon Corporation | Copolymer, positive resist composition, and resist pattern forming method |
| KR102840687B1 (ko) | 2019-07-02 | 2025-07-30 | 오지 홀딩스 가부시키가이샤 | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5859443A (ja) * | 1981-10-06 | 1983-04-08 | Toshiba Corp | ポジ型放射線感応レジスト材料 |
-
1983
- 1983-11-30 JP JP22432883A patent/JPS60117243A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60117243A (ja) | 1985-06-24 |
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