JPH01254669A - 置換アクリル酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換アクリル酸エステル、その幾つかの
製造方法、およびその有害生物防除剤（ｐｅｓｔ　１ｃ
ｉｄｅ）における使用に関するものである。

ある種の置換アクリル酸エステル、たとえば化合物２−
（２−ベンゾイルビロール−１−イル）−３−メトキシ
アクリル酸メチルまたは化合物３−（メトキシ−２−（
２−メチルフェニル）−アクリル酸メチルまたは化合物
２−（２−ベンジルオキシフェニル）−３−メトキシア
クリル酸フェニルが殺菌・殺カビ性を有することは開示
されている（たとえば　Ｅ　Ｐ　　２０６．５２３；　
Ｅ　Ｐ　　１７８，８１６ｉ　Ｄ　Ｅ−ＯＳ　　（西ド
イツ公開明細書）３，５１９，２８２を参照）。

しかし、これら従前より公知の物質の活性は、特に低適
用比率で、および低濃度で使用する場合には、必ずしも
全ての使用分野で完全に満足すべきものとはいえない。

一般式（Ｉ） ＋２１ 式中、 Ｒ１およびＲ２は相互に独立に、いずれも水素、アルキ
ル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換されて
いることもあるアラールキル、アラールケニル、アリー
ルもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ３はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｒ４はジアルキルアミノまたは基−Ｚ−Ｒ”を表し、 Ｘ　は酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す （ここで、 Ｒ５はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｒ６は水素、アルキル、アルカノイルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表し、２　は酸素または硫黄を表す） の新規な置換アクリル酸エステルが見いだされた。

式（Ｉ）の化合物は幾何異性体として、または種々の組
成を有する異性体混合物として存在することができる。

本発明は純粋な異性体および異性体混合物の双方に関す
るものである。

さらに、〜般式（ｒ） ｉ 式中、 Ｒ１およびＲ２は相互に独立に、いずれも水素、アルキ
ル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換されて
いることもあるアラールキル、アラールケニル、アリー
ルもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ３はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｒ４はジアルキルアミノまたは基−Ｚ−Ｒ’−を表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙ　１ｉ酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す（ここで、 Ｒ５はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｒ６は水素、アルキル、アルカノイルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表し、２　は酸素または硫黄を表す） の新規な置換アクリル酸エステルが、以下に記載する方
法の一つにより得られることも見いだされｔこ　： （ａ）式（Ｉａ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、　Ｘ　オＪ：びＹは上記の意
味を有する の置換アクリル酸エステルは、式（Ｉ１）式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属カチオンを表し、 Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは上記の意味ををする のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
属塩を式 ％式％（） 式中、 Ｅｌは電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ５は上記の意味を有する のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜
に反応助剤の存在下に反応させることにより得られ： （ｂ）式（Ｉｂ） 式中、 Ｒ４−１はジアルキルアミノを表し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは上記の意味を有する の置換アクリル酸エステルは、式（Ｉｖ）式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｘ　およびＹ　は上記の意味を有す
る の置換酢酸エステルを式（Ｖａ　） Ｈ−Ｃ−Ｒけ’　　　　　　　　（Ｖａ）式中、 Ｒ４″″ｌは上記の意味を有する のホルムアミドと、または、式（ｖｂ）＼ ＣＨ−Ｒ’−’　　　　　　　　　（Ｖｂ）／ 式中、 Ｒ７およびＲ６は相互に独立に、いずれもアルコキシま
ｔ；はジアルキルアミノを表し、Ｒ４−１は上記の意味
を有する の誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に反応させることに
より得られ： （ｃ）式（Ｉｃ） 式中、 Ｙｌは硫黄または基−Ｎ−を表し、 「 Ｒ’ＳＲ”、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ＠およびＸは上記の意味を
有する ノ置換アクリル酸ニステルハ、式（ｖＩ）層 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１、ＸおよびＹｌは上記の意味を有する のシュウ酸誘導体を式（Ｖｌｌ） ％式％） 式中、 Ｒ５は上記の意味を有する の有機金属化合物と、適宜に希釈剤の存在下に反応させ
ることにより得られ： （ｄ）式（Ｉｄ） Ｉ？１ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’　およびＸは上記の意味を有す
る の置換アクリル酸エステルは、式（Ｖｌｌｌ）式中、 Ｒ２は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは上記の意味を宵する の置換アクリル酸エステルを式（ＩＸ）Ｒ’−３Ｈ（Ｉ
Ｘ） 式中、 Ｒ５は上記の意味を有する のチオールと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に反
応助剤の存在下に反応させることにより得られる。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換アクリル酸エステル
が有害生物に対して良好な作用を有することが見いださ
れた。

驚くべきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）の置換ア
クリル酸エステルは、たとえば、先行技術より公知の、
類似の型の作用を有する化学的に類似の化合物であるア
クリル酸エステル類、たとえば化合物２−（２−ベンゾ
イルビロール−１−イル）−３−メトキシアクリル酸メ
チルまたは化合物３−メトキシ−２−（２−メチルフェ
ニル）−アクリル酸メチルまたは化合物２−（２−ベン
ジルオキシフェニル）−３−メトキシアクリル酸フェニ
ルよりもかなり良好な殺菌・殺カビ活性を示すのである
。

式（Ｉ）は本発明記載の置換アクリル酸エステルの一般
的定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中の
、 Ｒ１およびＲ２が相互に独立に、いずれも水素、■ない
し８個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれの
あるアルキル、２ないし８個の炭素原子を有する直鎖の
、もしくは枝分かれのあるアルケニルを表すか、または
、直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１な
いし６個の炭素原子を有するアラールキル、直鎖の、も
しくは枝分かれのあるアルケニル部分に２ないし６個の
炭素原子を有するアラールキルまたは個々のアリール部
分に６ないし１０個の炭素原子を有するアリールであっ
て、そのいずれもがアリール部分において同一の、また
は異なる置換基により一置換または多置換されているこ
ともあり、アリールの適当な置換基が、いずれの場合に
も：ハロゲン、シアノ、ニトロ：いずれもｌないし４個
の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝
分かれがあってもよいアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ；いずれも工ないし４個の炭素原子とｌない
し９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有し
、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっても
よいハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシモジくはハ
ロゲノアルキルチオ：いずれも個々のアルキル部分に１
ないし８個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖で
あっても枝分かれがあってもよいアルコキシ力ルポニル
もしくはアルコキシミノアルキル；３ないし７個の炭素
原子を有するシクロアルキル；３ないし５個の炭素原子
を有し、２箇所で結合しているアルカノイル；またはい
ずれもアリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有し
、かつ適宜に直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル
部分に１ないし４個の炭素原子を有し、そのいずれもが
アリール部分において、ハロゲン、いずれもｌないし４
個の炭素原子と適宜に１ないし９個の同一の、もしくは
異なるハロゲン原子とを有するアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
もしくはハロゲノアルキルチオ、または、いずれもヘテ
ロアリール部分に２ないし９個の炭素原子と１ないし４
個の同一の、もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸
素および／または硫黄とを有し、適宜に直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の炭素原
子を有し、そのいずれもかへテロアリール部分において
ハロゲン、いずれも１ないし４個の炭素原子と適宜に１
ないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを
宵するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキ
ルチオよりなる系列の同一の、もしくは異なる置換基に
より一置換もしくは多置換されていることもあるヘテロ
アリールアルキルまたはへテロアリールよりなる系列か
ら選択した同一の、または異なる置換基により一置換ま
たは多置換されていることもあるアリール、アラールキ
ル、アリールオキシもしくはアラールキルオキシである
ものを表し、 さらに、２ないし９個の炭素原子と１ないし４個の同一
の、または異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／
または硫黄とを有し、同一の、または異なる置換基によ
り一置換または多置換されていることもあるヘテロアリ
ール基であって、適当な置換基が上記のアリール置換基
であるものを表し、 Ｒ１が１ないし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキルを表すか、または、直鎖の、
もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の
炭素原子を有し、アリール部分に６ないし１０個の炭素
原子を有する、アリール部分において同一の、もしくは
異なる置換基により一置換もしくは多置換されているこ
ともあるアラールキルであって、適当なアリール置換基
がＲ１および　Ｒ２に関して挙げたようなものであるも
のを表し、 Ｒ６がいずれも個々のアルキル部分に１ないし６個の炭
素原子を有するジアルキルアミノを表すか、または、基
−Ｚ−Ｒ’−を表し、Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す （ここで、 Ｒ５は１ないし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキルを表すか、または、直鎖の、
もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の
炭素原子を有し、アリール部分に６ないし１０個の炭素
原子を有し、アリール部分において同一の、もしくは異
なる置換基により一置換もしくは多置換されていること
もあるアラールキルであって、適当なアリール置換基が
Ｒ１およびＲ２に関して挙げたようなものであるものを
表し、 Ｒ６は水素、■ないし６＠の炭素原子を有する直鎖の、
もしくは枝分かれのあるアルキル、アルキル部分に１な
いし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルカノイルを表すか、または、直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキル部分に１ないし６個の炭素原
子を有し、アリール部分において同一の、もしくは異な
る置換基により一置換もしくは多置換されていることも
あるアラールキルまたは個々のアリール部分に６ないし
１０個の炭素原子を有するアリールであって、アリール
部分における適当な置換基がＲ１およびＲ２に関して挙
げたようなものであるものを表し、 Ｚ　は酸素または硫黄を表す） ようなものである。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中の、Ｒ１および
Ｒ２が相互に独立に、いずれも水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは
　ｔ−ブチル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニルを表
スか、または、ベンジル、フェニルエチル、フェニルエ
チニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、チエニルもし
くはフリルであって、そのいずれもがアリール部分にお
いて、もしくはヘテロアリール部分において同一の、も
しくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置
換されていることもあり、適当な置換基がいずれの場合
にも＝フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−
もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ローもしく
はｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メト
キシミノエチル、エトキシミノエチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、１．３−プロパンジイル、１．４−
ブタンジイル、または、いずれもフェニル部分において
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメトキシおよび／またはトリフル
オロメチルチオよりなる系列の同一の、もしくは異なる
置換基により一置換、二置換もしくは三置換されている
こともアルフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはベ
ンジルオキシであるものを表し、Ｒ３がメチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表すか、または、同一の、もしくは異な
る置換基により一置換、二置換もしくは三置換されてい
ることもあるベンジルであって、適当な置換基がＲ１お
よび　Ｒ２に関して挙げたようなものであるものを表し
、 Ｒ′がいずれの場合にも個々のアルキル部分にｌないし
４個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表すか、ま
たは基−Ｚ−Ｒ’を表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す （ここで、 Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、または、
同一の、もしくは異なる置換基により一置換、二置換も
しくは三置換されていることもあるベンジルであって、
適当な置換基が　Ｒ１およびＲ２に関して挙げたような
ものであるものを表し、 Ｒ６は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは【−ブチル、アセチル、
プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリルを表すか、ま
たは、いずれも同一の、もしくは異なる置換基により一
置換、二置換もしくは三置換されていることもあるベン
ジルもしくはフェニルであって、適当な置換基がいずれ
も　Ｒ１およびＲ２に関して挙げたようなものであるも
のを表し、Ｚ　は酸素または硫黄を表す） ようなものである。

式（Ｉ）の特に非常に好ましい化合物は、式中の、 Ｒ１およびＲ２が相互に独立にそれぞれ水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、または、
いずれも同一の、もしくは異なる置換基により一置換、
二置換もしくは三置換されていることもあるフェニルも
しくはナフチルであって、適当な置換基がいずれの場合
にも：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ　−’ｂしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１
Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくは　ｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル
、メトキシミノエチル、エトキシミノエチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、１、３−グロバンジイル、ｌ
、４−ブタンジイル、または、いずれもフッ素、塩素、
臭素、メチルおよび／またはエチルよりなる系列の同一
の、もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換
されていることもあるフェニル、フェノキシ、ベンジル
もしくはベンジルオキシであるものを表し、 Ｒ３がメチル、エチルまたはベンジルを表し、Ｒ４がジ
メチルアミノもしくはジエチルアミノを表すか、または
基−Ｚ−Ｒ’を表し、Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す （ここで、 Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまた
はベンジルを表し、 Ｒ“は水素、メチル、エチル、アセチル、プロピオニル
を表すか、または、いずれもフッ素、塩素、臭素、メチ
ルおよび／またはトリフルオロメチルよりなる系列の同
一の、もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置
換されていることもあるベンジルもしくはフェニルを表
し、 Ｚ　は酸素または硫黄を表す） ようなものである。

式（Ｉ）の極めて好ましい化合物は、式中の、Ｒ１が水
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す
か、または、同一の、もしくは異なる置換基により一置
換もしくは二置換されていることもあるフェニルであっ
て、適当な置換基が：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシカルボニル ニル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、シク
ロペンチル、１．３−プロパンジイル、または、いずれ
もフッ素、塩素、臭素もしくはメチルよりなる系列の同
一の、もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置
換されていることもあるフェニル、フェノキシ、ベンジ
ルもしくはベンジルオキシであるものを表し、 Ｒ２が水素、メチル、エチルまたは　ｎ−もしくはｉ−
プロピルを表し、 Ｒ３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ′がメトキシ、エトキシ、メチルチオまたはジメチル
アミノを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 ＹがＮ−メチル基を表す ようなものである。

以下の一般式（Ｉ）の置換アクリル酸エステルは、製造
実施例に挙げた化合物に加えて、個々に挙げ得るもので
ある： の　　　の　　　Ｃｒ４　　　ω　　　の　　　ψ工　
　　０：０：　　　エ　　　エ　　　エの　　　　　　
の　　　　　　の　　　　　　の　　　　　　の　　　
　　　　　の工　　　　　　Ｅ　　　　　　　ｚ　　　
　　　　：！：　　　　　　　工　　　　　　　　工７
ユ８ の　　　　　　　　の　　　　　　　の　　　　　　　
Ｃ／１　　　　　　　　　の工　　　　　　　　：、：
　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　：Ｉ：　　　
　　　　　　工ＣＱ　　　　　　　Ｃ／１Ｃ／Ｉ　　　
　　　　Ｃ／ｌ　　　　　　Ｃ／）　　　　　　の　　
　　　　のｚ　　　　　：Ｉ：：Ｉ：　　　　　：Ｉ：
　　　　工　　　エ　　　　＝工 ０　　　　　の　　　　　Ｃ／１　　　　　ｏ　　　　
　ｏ　　　　　Ｏ。

：Ｉ：　　　　　　エ　　　　　エ　　　　　：Ｉ：０
：：！：　　　　　　　　　　工Ｌ）（Ｊ（ＪＯ（ＪＩ
Ｊ　　　　　　　　　　ｕｏｏｏｏｏｏ　　　　　　　
　　　。

工 ｕｕｕｕｕｕ　　　　　　　　　　ｕ エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ　　　　　エ
　　　　　エ　　　　　　　　　工ＩＪ　　　　　　　
１．Ｊ　　　　　　ＩＪ　　　　　　　ｊ。

：ｅ　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　　　ｚ　
　　　　　　　：ｃ　　　　　　　　　　工ｏ　　　　
　　　　ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　　。

工　　　　　　　：！：　　　　　　　　　　：ｅ　　
　　　　　　：ｌ：　　　　　　　　　　：ｌ：０　　
　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　　　ｕ　　　　
　　　　　ｕ　　　　　　　　　　　ｕｏ　　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　
　　　　　　　　。

：ｅ　　　　　　　　：ｅ　　　　　　　　　　：Ｇ　
　　　　　　　：！：　　　　　　　　　　：！：ｕ　
　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　　　　ｕ　　　　
　　　　　ｕ　　　　　　　　　　　ｕ：Ｉ：　　　　
　　　　：Ｉ：Ｅ　　　　　　　　工　　　　　　　　
　工ｏ　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　ｏｏ　　　
　。

工　　　　工　　　　　エ　　　エ　　エ　　　エｏ　
　　　　　０００００ 工　　　　　０：０：　　　　工　　　０：０：ｏ　　
　　ｏ　　　　ｏｏ　　　　ｏｏ　　　　。

エ　　　エ　　　エ　　：Ｉ：：ｅ　　　：！：　　　
　工ｏ　　　　　ｏ　　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　
　　　。

エ　　　　エ　　　　　　エ　　　　エ　　　　　　＾
：Ｉ：　　　　　　　　　　工　　　　　　　：！：　
　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　：ｃ　　　　　
　　工工　　　　　　　　　：！：　　　　　　　　：
ｌ：　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　：ｌ：　
　　　　　　工ＣＪ　　　　　　　　　　（Ｊ　　　　
　　　　（Ｊ　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　（
Ｊｏｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　
　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ。

：ｅ　　　　　　　　　　：ｃ　　　　　　　　工　　
　　　　　：Ｇ　　　　　　　　：Ｇ：！：（Ｊ　　　
　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　
　　ｕ　　　　　　　　ｕ　　　　　　　Ｏ工　　　　
　　　　　：！：　　　　　　　　：！：　　　　　　
　　：！：　　　　　　　　工　　　　　　工υ０口 工　　　　　　　　　　０：　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　工Ｃ／）　　　
　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　Ｃ／Ｉ　　　　　　
　　　　Ｑ　　　　　　　　　　（／１工　　　　　：
Ｉ：：Ｅ：　　　　　　工Ｍ　　　　　　　″　　　　
　　　　工：！：　　　　　　　　　：！：　　　　　
　　　：！：　　　　　　　　　　ｗ　　　　　　　　
　−ｕ　　　　　　　　　　　Ｏｕ　　　　　　　　　
　ｕ　　　　　　　　　　　ｕ：ｌ：　　　　　　　　
　　：Ｉ：　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　　
　：！：　　　　　　　　　　：ｌ：０ＣＨｓ　　　　
Ｓ　　　　　Ｎ　　ＣＨｓＯＣＨａ　　　　ＯＮ　　Ｃ
Ｈｓ たとえば２−　（Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−チアゾール−２−イル１−Ｎ−メチルアミノ）　
−３−ヒドロキシアクリル酸メチルと硫酸ジメチルとを
出発物質として使用するならば、本発明記載の方法（ａ
）の反応の過程は次式により表すことができる： ＣＩ’ ＣＨ３Ｃ００ＣＨｉ Ｉ たとえｉｆ　２−　［４−（４−クロロフェニル）−チ
アゾール−２−イルオキシ］　−酢酸メチルとジメチル
ホルムアミドジメチルアセタールとを出発物質として使
用するならば、本発明記載の方法（ｂ）の反応の過程は
次式により表すことができる：たとえば２−［４−（２
，４−ジクロロフェニル）−チアゾール−２−イルチオ
］　−２−オキソ酢酸メチルと（メチルチオ）−（Ｉ−
リメヂルシリル）−メチレンリチウムとを出発物質とし
て使用するならば、本発明記載の方法（ｃ）の反応の過
程は次式により表すことができる： Ｃ００ＣＨ。

ｌ たとえば２”−［４−（４−クロロフェニル）−オキサ
ゾール−２−イルオキシ１−３−メチルスルホニルオキ
シ酢酸メチルとメチルメルカプタンとを出発物質として
使用するならば、本発明記載の方法（ｄ）の反応の過程
は次式により表すことができる： Ｃ００ＣＲ。

笹 式（Ｉ＋）は、本発明記載の方法（ａ）を実施する際に
出発物質として必要なヒドロキシアクリル酸エステルま
たはそのアルカリ金属塩の一般的定義を与える。この式
（Ｉ１）においてｎｌ、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは好ま
しくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で
、これらの置換基に好ましいものとして既に挙げたよう
な基を表し、 Ｍ　は好ましくは水素またはナトリウムもしくはカリウ
ムカチオンを表す。

式（Ｉ１）のヒドロキシアクリル酸エステルは公知物質
である（ＥＰ　６１．４２５を参照）。

本発明はまた、化合物２−　［４，５−ビス−（４−メ
トキンフェニル）−チアゾール−２−イルチ第１−３−
ヒドロキシアクリル酸エチルを除く式（ＩＩａ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、ＸＳＹ　およびＭは上記の意味を有
する のこれまで未知の化合物に関するものでもある。

この化合物は、式（ＩＶ） 式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、ＸおよびＹは上記の意味を有するが
、 ２−４．５−ビス−（４−メトキシフェニル）−チアゾ
ール−２−イルチオ］−３−酢酸エチルは除く の置換酢酸エステルを式（Ｘ） 層 Ｒ’−０−Ｃ−Ｈ（Ｘ） 式中、 Ｒ９はアルキル、特にメチルまたはエチルを表す のギ酸エステルと、適宜に希釈剤、たとえばジメチルホ
ルムアミドの存在下に、かつ、適宜に塩基性反応助剤、
たとえば水素化ナトリウムの存在下に、−２０℃ないし
＋５０℃の温度で反応させることにより得られる。

式（ｘ）のギ酸エステルは有機化学で周知の化合物であ
る。

式（ＩＩＩ）は、本発明記載の方法（ａ）を実施する際
に、これも出発物質として必要なアルキル化剤の一般的
定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ６は好ま
しくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で
、この置換基に好ましいものとして既に挙げたような基
を表し、Ｅｌはアルキル化剤に慣用される脱離基、好ま
しくは置換されていることもあるアルキル、アルコキシ
またはアリールスルホニルオキシ基たとえばメトキシス
ルホニルオキシ基、エトキシスルホニルオキシ基もしく
は　ｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表すか、または
、ハロゲン、特に塩、素、臭素もしくはヨウ素を表す。

式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は有機化学で周知の化合物
である。

式（ＩＶ）は、本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に
、および、式（Ｉりの前駆体の合成に、出発物質として
必要な置換酢酸エステルの一般的定義を与える。この式
（ｍにおいて　Ｈｌ、Ｒｆｆｉ、Ｒ３、ＸおよびＹは好
ましくは、本発明記載の式（りの物質の記述との関連で
、これらの置換基に好ましいものとして既に挙げたよう
な基を表す。

式（Ｉｖ）の置換酢酸エステルは公知物質であるか、ま
たは公知の方法との類推により得られる物質である（た
とえば工業化学部会誌（Ｊ、　Ｉｎｄ、　Ｃｈｅｍ、　
Ｓｏｃ、）　４６．４４１−４４３−［１９６３］　　
；　Ｆ　Ｒ２，１５２，３４５、Ｆ　Ｒ２，１４６，１
６１、化学ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）　９２．１
９２８　［１９５９］　　；薬剤研究（Ａｒｚｎｅｉｍ
ｉｔＬｅｌ−Ｆｏｒｓｃｈ、）　３６．１３９１−１３
９３　［１９８６］　　；　Ｇ　Ｂ１．５５２．１２６
　；　Ｄ　Ｅ　−ＯＳ　（西ドイツ公開明細書）２．１
２９．Ｏ１２；および製造実施例を参照）。

式（Ｖａ　）および（ｖｂ　）は、これも本発明記載の
方法（ｂ）を実施する際に出発物質として必要なホルム
アミドおよびその誘導体の一般的定義を与える。これら
の式（Ｖａ　）および（ｖｂ　）において、Ｒ４−１は
好ましくは、いずれの場合にも個々の直鎖の、または枝
分かれのあるアルキル部分に１ないし６個の、特にｌな
いし４個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表す。

Ｒ４−１は特に非常に好ましくはジメチルアミノまたは
ジエチルアミノを表し、 Ｒ７およびＲａは好ましくは相互に独立に、■ないし４
個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても
枝分かれがあってもよいアルコキシ、特にメトキシもし
くはエトキシを表すか、または、いずれの場合にも個々
の直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１な
いし６個の、特にｌないし４個の炭素原子を有するジア
ルキルアミノ基を表す。

式（Ｖ）のホルムアミドおよび式（ｖｂ）のその誘導体
は有機化学で周知の化合物である。

式（Ｖｌ）は、本発明記載の方法（ｃ）を実施する際に
出発物質として必要なシュウ酸誘導体の一般的定義を与
える。この式（Ｖｌ）において、Ｒ’ＮＲ２、Ｒ３およ
びＸは好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質に記述
との関連で、これらの置換基に好ましいものとして既に
挙げたような基を表し、 Ｙｌは好ましくは硫黄を表すか、または、式中のＲ６が
好ましくは本発明記載の式（Ｉ）の物質に記述との関連
で、この置換基に好ましいものとして既に挙げたような
基を表す基−Ｎ−を表す。

式（Ｖｌ）のシュウ酸誘導体の大部分は公知物質である
（たとえば、薬剤研究（Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ　−
Ｆ。

ｒｓｃｈ、）　３６．１３９１−１３９３　［１９８６
］　　；医化学雑誌（Ｊ’、　ｍｅｄ、　ｃｈｅｍ、）
　２６．１１５８−１１６３　［１９８３］　　；　Ｄ
Ｅ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）　２，８２８，０９１
　、　ＥＰ　６．３６８を参照）か、または、公知の方
法（たとえば、合成通信（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍ
ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）１１、９４３　［１９８１］
　または有機反応（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｓ）　２６．１　［１９７９］　を参照）より類推して
、たとえば式（ＩＸ） Ｅ”−Ｃ−ＣＯＯＲ３（ＩＸ） 式中、 Ｒ３はアルコキシまたはハロゲン、特にメトキシ、エト
キシまたは塩素を表し、 Ｒ３は上記の意味を有する のシュウ酸エステルを式（Ｘ１１） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｘ　およびＹｌは上記の意味を有する の異部環式化合物と、適宜に希釈剤たとえばジクロロメ
タンまたはテトラヒドロフランの存在下に、かつ適宜に
塩基、たとえば　ｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリウ
ム、カリウムブトキシド、トリエチルアミンまたはピリ
ジンの存在下に、−８０°Ｃないし　＋８０°Ｃの温度
で反応させて得られる物質である。

式（ＩＸ）のシュウ酸エステルは有機化学で周知の化合
物である。

式（Ｘｌ＋）の異部環式化合物も周知の物質であるか、
または、周知の方法（たとえば有機反応（Ｏｒｇａｎｉ
ｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）　ａ、　３６７以下、および
その製造実施例を参照）より類推して得られる物質であ
る。

式（Ｖｌｌ）は、これも本発明記載の方法（Ｃ）を実施
する際に出発物質として必要な有機金属化合物の一般的
定義を与える。この式（Ｖｌｌ）において、Ｒ５は好ま
しくは、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で
、この置換基に好ましいものとして既に挙げたような基
を表す。

式（Ｖｌｌ）の有機金属化合物は公知物質である（たと
えば有機化学雑誌（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）　３
３゜７８０　［１９６８］　　：有機化学雑誌（Ｊ、　
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）　３７゜９３９　［１９７２］
　を参照）。

式（ＶＩ［Ｉ）は、本発明記載の方法（ｄ）を実施する
際に出発物質として必要な置換アクリル酸エステルの一
般的定義を与える。この式（ＶＩ目）において、Ｒ１１
Ｒ２、Ｒ３およびＸ　は好ましくは、本発明記載の式（
Ｉ）の物質の記述との関連で、これらの置換基に好まし
いものとして既に挙げたような基を表し、 Ｒ２は好ましくは適当なアシルオキシまたはスルホニル
オキシ基、特にアセトキシ、メタンスルホニルオキシも
しくは　ｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。

式（Ｖｌｌｌ）の置換アクリル酸エステルは、これまで
未知の化合物である。

この化合物は式（Ｉｌｂ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは上記の意味を有する のヒドロキシアクリル酸エステルを式（Ｘｌｌｌ）Ｒｌ
’−ＣＩ　　　　　　　　　　（Ｘｌｌｌ）式中、 Ｒ１０はアシルまたはスルホニル基、特にアセチル、メ
タンスルホニルまたは　ｐ−トルエンスルホニルＸ全表
ｔ の酸塩化物と、適宜に希釈剤、たとえばジクロロメタン
の存在下に、かつ適宜に酸結合剤、たとえばトリエチル
アミンまたはピリジンの存在下に、−２０°Ｃないし　
＋１２０℃の温度で反応させることにより得られる。

式（Ｘｌ１１）の酸塩化物は有機化学で周知の化合物で
ある。

式（ＩＸ）は、これも本発明記載の方法（ｄ）を実施す
る際に出発物質として必要なチオールの一般的定義を与
える。この式（Ｉｘ）において、Ｒ５は好ましくは、本
発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で、この置換
基に好ましいものとして既に挙げたような基を表す。

式（ＩＸ）のチオールは有機化学で周知の化合物である
。

本発明記載の方法（ａ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。これには特に：脂肪族、脂環式または
芳香族のハロゲン置換されていることもある炭化水素、
たとえばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四塩化炭素：
エーテル類、たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、
テトヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル：
ニトリル類、たとえばアセトニトリルもしくはプロピオ
ニトリル；アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミ
ド：またはスルホキシド類、たとえばジメチルスルホキ
シドが含まれる。

本発明記載の製法（ａ）は、適宜に二相系、たとえば水
／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で、必要ならば
相間移動触媒の存在下に実施することができる。この種
の触媒の例として挙げ得るものは：ヨウ化テトラブチル
アンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化ト
リブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−ＣＩｓ
／Ｃ３ｓ−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジ
ルジメチルアンモニウム、塩化ジメチル−０１□／Ｃ＋
＋−アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチ
ルアンモニウム、１５−クラウン−５，１８−クラウン
−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化トリ
メチルベンジルアンモニウムまたはトリス−［２−（２
−メトキシエトキシ）−二チル］−アミンである。

本発明記載の方法（ａ）は好ましくは適当な反応助剤の
存在下に実施する。適当な塩基性反応助剤は慣用的に使
用し得る全ての無機および有機の塩基である。アルカリ
金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、炭
酸塩もしくは炭酸水素塩、たとえば水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ−ブトキ
シド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素
ナトリウム、および第３級アミン類、たとえばトリエチ
ルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ
）もしくはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を
好適に使用し得る。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は　−３０℃ないし　＋１２０°Ｃの温度で、好ましく
は一２０℃ないし＋６０℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際に、一般には、式
（Ｉ１）の３−ヒドロキシアクリル酸エステルまたは対
応するアルカリ金属塩１モルあたり１．０ないしｌ０１
０モルの、好ましくは１．０ないし５，０モルの式（Ｉ
ＩＩ）のアルキル化剤、および、適宜に１．０ないし５
．０モルの、好ましくは１．０ないし２．０モルの反応
助剤を使用する。この反応を実施したのち、一般に慣用
される方法により反応生成物を後処理し、単離する（製
造実施例をも参照）。

本発明記載の方法（ｂ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。これには特に脂肪族、脂環式または芳
香族のハロゲン置換されていることもある炭化水素、た
とえばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン
、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四塩化炭素：ま
たはエーテル類、たとえばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトヒド口７ラン、およびエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テルが含まれる。

しかし、本発明記載の方法（ｂ）は、希釈剤を添加する
ことな〈実施することも可能である。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一２０°Ｃないし＋２００°Ｃの温度で、好ましくは
Ｏ′Ｃないし１５０°Ｃの温度で実施する。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に、一般には、式
（ＩＶ）の置換酢酸エステル１モルあたり１．０ないし
３０．０モルの、好ましくは１．０ないし１５．０モル
の式（Ｖａ　）のホルムアミドまたは式（ｖｂ　）の対
応する誘導体を使用する。この反応を実施したのち、一
般に慣用される方法により反応生成物を後処理し、単離
する（この関連では、マシュウ（Ｇ、　Ｍａｔｈｉｅｕ
）　；ワイル−ライナル（Ｊ。

Ｗｅｉｌｌ−Ｒａｙｎａｌ）　　“Ｃ−Ｃ結合の形成（
Ｆｏｒｍａ　ｔ　１ｏｎｏｆ　Ｃ−Ｃ−Ｂｏｎｄｓ）　
”　、　１巻；　２２９−２４４ページ；チーメ出版（
Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）　
１９７３をも参照）。

本発明記載の方法（ｃ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。これには特に脂肪族、脂環式または芳
香族の炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、石油エーテル、ヘキサンもしくはシクロ
ヘキサン、または、エーテル類、たとえばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエ
チルエーテルが含まれる。

本発明記載の方法（ｃ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一１００°Ｃないし　＋１００°Ｃの温度で、好まし
くは一８０°Ｃないし＋５０℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ｃ）を実施する際に、一般には、式
（Ｖｌ）のシュウ酸誘導体１モルあたり１．０ないし１
．５モルの、好ましくは１．０ないし１．２モルの式（
Ｖｌ＋）の有機金属化合物を使用する。この反応を実施
したのち、一般に慣用される方法により反応生成物を後
処理し、単離する（たとえば有機化学雑誌（Ｊ、　Ｏｒ
ｇ、　Ｃｈｅｍ、）　３３．７８０［１９６８］　　；
有機化学雑誌（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、）　３７゜
９３９　［１９７２］　を参照）。

本発明記載の方法（ｄ）の実施に適した希釈剤は不活性
有機溶媒である。これには特に脂肪族、脂環式もしくは
芳香族のハロゲン置換されていることもある炭化水素、
たとえばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四塩化炭素；
エーテル類、たとえばジエチルエーテル、ジオキサン、
テトヒド口７ランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；
ケトン類、たとえばアセトンもしくはブタノン；ニトリ
ル類、たとえばアセトニトリルもしくはプロピオニトリ
ル；アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセタミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル
ピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エ
ステル類、たとえば酢酸エチル；またはスルホキシド類
、たとえばジメチルスルホキシドが含まれる。

本発明記載の方法（ｄ）は好ましくは適当な反応助剤の
存在下に実施する。適当な反応助剤は全ての慣用的な無
機または有機の塩基である。これには、たとえば、アル
カリ金属水酸化物たとえば水酸化ナトリウムもしくは水
酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩たとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、また
は第３級アミン類、たとえばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、
ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）もしくはジアザビ
シクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）が含まれる。

本発明記載の方法（ｄ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一２０℃ないし１８０℃の温度で、好ましくは０℃な
いし１５０℃の温度で実施する。

本発明記載のこの方法は、使用する反応剤の沸点に応じ
て、たとえば式（ＩＸ）の低沸点のチオールを使用する
場合には、適宜に加圧下で実施することもできる。この
場合には、反応は好ましくは、必要な反応温度に加熱す
る過程での反応条件下で上昇する圧力下で実施する。

本発明記載の方法（ｄ）を実施する際に、一般には、式
（Ｖｌｌυの置換アクリル酸エステル１モルあたり　１
．０ないし２０．０モルの、好ましくは１．０ないし５
．０モルの式（ＩＸ）のチオール、および、適宜に１．
０ないし５．０モルの、好ましくは１．０ないし１．５
モルの反応助剤を使用する。

この反応を実施したのち、一般に慣用される方法本発明
記載の活性化合物は有害生物に対して強力な作用を示し
、望ましくない有害微生物の防除用に実用に供すること
ができる。本件活性化合物は植物保護剤としての、特に
殺菌・殺カビ剤としての使用に適している。

殺菌・殺カビ剤は、植物保護の分野においてはネコブカ
ビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙ
ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）　、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ
）　、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）およ
び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除
用に使用される。

上記の分類名に属する菌・カビ病病原微生物のあるもの
を例として挙げ得るが、これは決して限定のためのもの
ではない：フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、たとえば
ピチウム・ウルチムム（ＰｙｔｈｉｕＩＩＩｕｌｔｉｍ
ｕｍ）　；エキビョウキン（ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ
）種、たとえばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆａｓｔａｎｓ）　　；シ
ュードペロノスポラ（Ｐｓａｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、たとえばシュードペロノスポラ・７ムリ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）ま
たはシュードペロノスボラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　　；タ
ンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、たとえば
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）　　；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、たとえばベロノスポラ拳ビシ（Ｐｅｒ。

ｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）またはベロノスポラ・ブラ
シカニ（Ｐ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；ウドンコカビ
（）：ｒｙｓ　１ｐｈｅ）種、たとえばエリシフエ・グ
ラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　；
スフｚｌｆｆテカ（５ｐｈａｅｒｏＬｈｅｃａ）種、た
とえばスフェロテ力・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ポドスフェラ（Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ）種、たとえばポドス７エラ・レウコ
トリ力（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ａｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ）　；ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、たと
えばペントウリア・イネ力リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ）種、たとえばピレノ７オラ・テレス（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒＨ）まｔこはピレノフオう・
グラミネア（Ｐ、　ｇｒａｍｉｎｅａＸ分生子型：ドレ
クスレラ（Ｄｒｅｃｈｓ　１ａｒａ）　＋異名：ヘルミ
ントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
　）；コクリオボルス（ＣｏｃｈＪｉｏｂｏｌｕｓ）種
、たとえばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）　（分生子型：ドレクス
レラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）＋異名：ヘルミントスポ
リウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウリミ
セス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、たとえばウリミセス・ア
ペンジクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉ
ｃｕｌａｔｕｓ）　；サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種
、たとえばブラシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　：ナマグサクロポキン（Ｔｉ
ｌｌｅｔｉａ）種、たとえばチルレチア・カリエス（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；クロボキン（Ｕｓ
　ｔ　ｉ　ｌａｇｏ）種、たとえばウスチラゴ・ヌープ
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・ア
ベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　；ペルリ
クラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）　ｍ、たとえば
ベルリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
　５ａｓａｋｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、たとえばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　　；フサリウム
（Ｆｕｓａｒ　ｉｕｍ）種、たとえばフサリウム・クル
モルム（Ｆｕｓａｒ　ｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）　　；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種、たとえばボトリ
チス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）
；セプトリア（５ｅｐｔｏｒ　ｉａ）種、たとえばセプ
トリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ
）　　；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　
ｉａ）種、たとえばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；ケルコス
ポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、たとえばケルコスポ
ラ・カネスケンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓ
ｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔａｒｎａｒｉａ）
種、たとえばアルテルナリア・ブラシカニ（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃ１１＋３）　　Ｈならびに
シュードケルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ）種、たとえばシュードケルコスポレル
ラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏＬｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　。

植物病害を防除するために必要な濃度における本件活性
化合物に対して植物が良好な耐性を有す他るので、植物
の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、ならびに土
壌の処理が可能になる。

本発明記載の活性化合物はここで、穀類の病害の防除に
、たとえば穀類のウドフコ病（ｐｏｗｄｅｒｙｍｉｌｄ
ｅｗ）の病原体（エリシ７工・グラミニス）に対して、
またはイネの病害の防除用に、たとえばイネの葉枯れＲ
（ｂｌａｓｔ　ｄｉｓｅａｓｅ）の病原体（ピリクラリ
ア・オリザエ）に対して、または果実の成育および野菜
の成育における病害の防除に、たとえばリンゴの腐敗病
（５ｃａｂ）の病π体（ペントウリア・イ不カリス）に
対して、もしくはトマトの胴枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）の
病原体（フィトフトラ・インフェスタンス）に対して、
および、マメ類のケルコスポラ種に対して使用して、特
に良好な成果を挙げることができる。

されに、本発明記載の活性化合物は良好な試験管内活性
をも示す。

本件活性化合物は、その特徴的な物理的および／または
化学的性質に応じて、慣用の配合剤、たとえば、溶液、
乳濁液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エア
ロゾル、重合体物質中の微少カプセル、ならびに　ＵＬ
Ｖ　冷ミストおよび温ミスト配合剤に転化させることが
できる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または起泡剤を使用して混合
することにより製造する。増量剤として水を使用する場
合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として使用するこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまタハアル
キルナフタレン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素置
換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン；シクロヘキサンまたは
パラフィン類たとえば鉱油留分のような脂肪族炭化水素
：アルコール類、たとえばブタノールまたはグリコール
ならびにそのエーテル類およびエステル類：ケトン類、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、
たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シドならびに水がある。液化ガス増量剤または担体は、
常温、常圧では気体である液体、たとえばハロゲン置換
炭化水素のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン、プ
ロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。固体担体と
して適当なものには：たとえばカオリン、粘土、タルク
、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトま
たは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散
珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような合成鉱物の磨砕物
がある。顆粒用の固体担体として適当なものには：たと
えば方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマ
イトのような天然岩石を粉砕、分別したもの；ならびに
無機および有機粗粉の合成顆粒：有機材料たとえばおが
屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆
粒がある。乳化剤および／または起泡剤として適当なも
のには：たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたと
えばアルキルアリールポリクリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤ならび
にアルブミン加水分解生成物がある。分散剤として適当
なものには：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液および
メチルセルローズがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用することができる。他の可能な添加物は鉱油およ
び植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０！！［ｆｉ％の活性化合物を含有
する。

本発明記載の活性化合物は、配合剤中において他の公知
のｉ性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ｅ）、および除草剤との混合物として、ならびに肥料お
よび成長調節剤との混合物として存在することができる
。

本件活性化合物は単独で、またはその配合剤の形状もし
くは配合剤から製造した使用形態、Ｉことえば調′合ず
み溶液、けん濁液、水利性粉末、ペースト、可溶性粉末
、散布用粉末剤および顆粒の形状で使用することができ
る。これらは慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレ
ー、噴霧、粒剤散布、粉末散布、起泡、はけ塗り等によ
り使用する。

さらに、本件活性化合物を超低容量法により、または、
活性化合物配合剤または活性化合物それ自体を土壌に注
入する方法で適用することも可能である。植物の種子を
処理することもできる。

植物の部分の処理においては、使用形態中の活性化合物
濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般には１
ないし０．０００１重量％、好ましくは０．５ないしｏ
、ｏｏｉ％である。

種子の処理には、一般に、種子１　ｋｇあたり０．００
１ないし５０　ｇの、好ましく・は０．Ｏｌないし１０
　ｇの活性化合物量が必要である。

土壌の処理には、作用場所において０．００００１ない
し０．１重量％、好ましくは０．００１ないし０．０２
重量％の活性化合物濃度が必要である。

製造実施例 衷ａｍ−１ ＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ Ｉ （方法　ａ） 第１段階において、６０　ｍＱの乾燥ジメチルホルムア
ミドに入れた１３　ｇ　（０，０３５モル）の２−（Ｎ
−［４−（３，４−ジクロロフェニル）−チアゾール−
２−イル］　−Ｎ−メチルアミノ）　−３−ヒドロキシ
アクリル酸メチルに磨砕炭酸カリウム１９．３　ｇ（０
，１４モル）を添加し、ついで、１０　ｍｍのジメチル
ホルムアミドに入れた４、６３　ｇ　（０，０３７モル
）の硫酸ジメチルを撹拌しながら１０分間かけて滴々添
加し、ついで、この混合物を室温で１６時間撹拌する。

後処理には、反応混合物を７０　ｒａＱの炭酸水素ナト
リウム飽和水溶液に注ぎ入れ、この混合物を１００　ｍ
Ｑずつのジエチルエーテルで３回抽出し、エーテル相を
集めて８０　ｍ（ｌの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で蒸発させ、残留
物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製する（
溶離液：トルエン／ｎ−グロパノール　ｌＯ：１）。

融点９６°Ｃ−９８°Ｃの２−（Ｎ−［４−（３，４−
ジクロロフェニル）−チアゾール−２−イル］　−Ｎ−
メチルアミノ）　−３−メトキシアクリル酸メチル９．
６　ｇ　（理論量の７４％）が得られる。

出発化合物の製造 実施例　＋ｔ−１ Ｉ ６９．７　ｇ　（Ｉ，１６モル）の乾燥ギ酸メチルに入
れた１１．６　ｇ　（０，０３５モル）の２−　（Ｎ−
［４−（３，４−ジクロロフェニル）−チアゾール−２
−イル１−Ｎ−メチルアミノ）　−酢酸メチルを、水素
化ナトリウム（パラフィン中８０バーセント強度）　２
．１ｇ　（０，０７モル）を４０＋ｌＩＱの乾燥ジメチ
ルホルムアミドにけん濁させたけん濁液に、５°Ｃない
し１０℃で撹拌、氷冷しなから滴々添加し、添加が完了
したのち、この混合物を室温で４時間撹拌する。後処理
には、この反応混合物を撹拌、氷冷しながら５０　ｍ（
ｌの炭酸ナトリウム飽和水溶液に注ぎ入れ、この混合物
を５０　ｍＱの水で希釈し、７ＳｍＱずつのジエチルエ
ーテルで３回洗浄し、５Ｎ塩酸を用いて水相をｐＨ５の
酸性にし、１００　ｍＱずつのジエチルエーテルで３回
抽出する。エーテル相を集めて硫酸ナトリウムで乾燥し
、真空中で濃縮する。

２−　（Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフェニル）−チ
アゾール−２−イル］−Ｎ−メチルアミノ）　−３−ヒ
ドロキシアクリル酸メチル１３　ｇ　（理論量の１００
％）が油状物として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳ○　テトラメチルシラン）：δ　
−１２ｐｐｍ　（○Ｈ） 実施例　ＩＶ−１ ＣＨ。

しｌ 磨砕炭酸カリウム２７．６　ｇ　（０，１９５モル）と
４−　（３，４−ジクロロフェニル）−２−メチルアミ
ノチアゾール５０．５　ｇ　（０，１９５モル）とを３
５０　ｍＱの乾燥アセトニトリルにけん濁させたけん濁
液に、ブロモ酢酸メチル３３．７　ｇ　（０，２２モル
）を、８０°Ｃで撹拌しながら２０分かけて嫡々添加し
、ついで、この混合物を還流温度に２６時間加熱する。

後処理には、冷却した反応混合物を濾過し、濾液を真空
中で蒸発させ、残留物をジクロロメタンにとり、水で数
回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で蒸発させ
、残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかける（
溶離液：トルエン／プロパツール１０：１）。

融点８８°Ｃ−８９°Ｃの２−　（Ｎ−［４−（３，４
−ジクＩ：Ｉｔｊフェニル）−チアゾール−２−イル］
　−Ｎ−メチルアミノ）　−酢酸メチル１４．６　ｇ　
（理論量の２２％）が得られる。

Ｉ Ｎ−メチルチオ尿素２７．１　ｇ　（０，３モル）を３
００１Ｑのエタノールに溶解させ、６０°Ｃ−８０°Ｃ
に加熱しておいた溶液に、　３００　ｍＱのエタノール
に入れた６７．５　ｇ　（０，３モル）の塩化３，４−
ジクロロフェナシルを、室温で撹拌しながら２５分かけ
て滴々添加し、ついで、この混合物を還流温度に１時間
加熱し、ついで、徐々に室温まで冷却させ、結晶性の沈
澱を濾別し、エタノールから再結晶させる。

融点２２０°Ｃ−２２１’Ｏの４−（３，４−ジクロロ
フェニル）−２−メチルアミノチアゾール７０．９　ｇ
（理論量の９１％）が得られる。

以下の一般式（Ｉ）の置換アクリル酸エステルは、対応
する手法で、製造に関する一般的指示に従って得られる
： Ｉ？１ ０ＣＨｓ　　　Ｓ　　　　Ｎ　　ＣＨｓ　　　　　　　
融点　８１−８２°Ｃ０ＣＨ，Ｓ　　　　Ｓ　　　　　
　　　　　　融点　８９−９０°Ｃ０ＣＨｓ　　　Ｓ　
　　　Ｎ　　ＣＨ３ｎ”　　ｌ−６０６５ＯＣＨ３０Ｎ
−ＣＨ３融点　１０２℃ ０ＣＨｓ　　　　Ｓ　　　　Ｎ　　ＣＨ３ｎ”　　１．
６１１１０ＣＨｓ　　　　Ｓ　　　　Ｎ　　ＣＨｓ　　
　　　　　　ｎ”　　１．６２５８ＯＣＨ３Ｓ　　　Ｎ
−ＣＨ）　　　　　　　融点　１２３−１２４°Ｃ０Ｃ
Ｈｓ　　　　Ｓ　　　　Ｎ　　Ｃ２Ｈ５ｎ”　　１．６
０４３ＣＨ，０ ０ＣＨ。

ＯＣＨ，Ｓ　　　　Ｎ−ＣＨ３融点　１３８−１３９℃
○ＣＨｉ　　　　Ｓ　　　　Ｎ　　ＣＨｓ　　　　　　
　　　ｎ”　　ｌ−６１７８ＯＣＲ，Ｓ　　　　Ｎ−Ｃ
Ｈ３融点　ｔｏｏ−１０１°Ｃ０ＣＨ，Ｓ　　　　Ｎ−
ＣＨ，融点　１１８−１１９°Ｃ０ＣＲ，Ｓ　　　　Ｎ
−ＣＨ，融点　１２８−１２９°Ｃ０ＣＨ，Ｓ　　　　
Ｏ融点　１１４−１１５°Ｃ０ＣＨ，Ｓ　　　　Ｎ−Ｃ
Ｈ３ｎ２０１．５９４３ＯＣＲ，Ｓ　　　　Ｎ−ＣＨ，
ｎ”　　１．６０７３ＯＣＨ３Ｓ　　　　Ｎ−ＣＨ３融
点　１２６−１２７°Ｃ０ＣＨ，Ｓ　　　　Ｎ−ＣＨ，
融点　９５−９６°Ｃ０ＣＨ，Ｓ　　　　Ｎ−ＣＨ，融
点　１１５−１１６°Ｃ０ＣＨ，Ｓ　　　　Ｎ−ＣＨ，
融点　１８２−１８３°Ｃ○ｃ）（、Ｓ　　　Ｎ−ＣＨ
３ｎ”、；　　１．６０５９０ＣＨｓ　　　Ｓ　　　　
Ｎ　　ＣＨ３融点　６７−６９℃ＯＣＨ，Ｓ　　　　Ｓ
　　　　　　　　　　　融点　８９−９０°Ｃ０ＣＨ，
Ｓ　　　Ｎ−ＣＨ，ｎ：　　１．６１０９０ＣＨ，Ｓ　
　　　Ｎ−ＣＨ，ｎ”　　１．５７５５ＣＨ。

ＣＨｓ ＤＣＨ，Ｓ　　　　Ｓ　　　　　　　　　　　　ｎ”　
　１．６１７１つＣＨ，Ｓ　　　　Ｓ　　　　　　　　
　　　融点　１１０−１１１”０つＣＨ３Ｓ　　　　Ｎ
　　ＣＨＩ　　　　　　　融点　１０４−１０５°Ｃ０
ＣＨｓ　　　　Ｓ　　　　Ｎ−ＣＨ５ｎ”　　１．６０
７３ＯＣＲ，Ｓ　　　　Ｎ−ＣＨ，ｎ”　　１．５９８
２ＯＣＨ３Ｓ　　　　Ｎ　　ＣＨｓ　　　　　　　融点
　＋５４−１５５°Ｃ０ＣＨｓ　　　　ＯＮ　　ＣＨｓ
　　　　　　　　’ＨＮＭＲ”　：　３．３　（５）；
３−７３　（ｓ）；　３．９　（ｓ）；３．７１　　（
（）　　； ＊）　　’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは重水素クロロホルム
（ＣＤＣ１３）またはへキサ重水素ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ−ｄ、）中で、テトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ）を内部標準として用いて記録した。化学シフトはｐ
ｐｍでの値として示しである。

使用実施例 以下の使用実施例においては、下に列記した化合物を比
較例物質として使用した： ＣＨ，０−ＣＩ＝Ｃ−ＣＯＯＣＲ。

（Ｅ　Ｐ　２０６．５２３に開示されている）３−メト
キシ−２−（２−ベンゾイルピロール−１−イル）−ア
クリル酸メチル ＣＩ、０−ＣＩ−Ｃ−ＣＯＯＣＲ。

３−−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−アクリ
ル酸メチル （ＥＰ　　１７８．８１６に開示されている。）３−メ
トキシ−２−（２−ベンジルオキシフェニル）−アクリ
ル酸メチル （ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）　３，５１９，２
８２に開示されている。） 実施例　Ａ ペントウリア試験（リンゴ）／保護活性溶　剤＝４．７
重量部のアセトン 乳化剤二〇、３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。スプレ
ー被膜が乾燥したのち、この苗にリンゴの腐敗病（５ｃ
ａｂ）病原体（ペントウリア・イ不カリス）の分生子の
水性けん濁液を接種し、ついで、２０°Ｃ１相対湿度１
００％の培養室に１日入れておく。

ついで、この苗を２０℃、相対湿度約７０％の温室に入
れる。

評価は接種の１２日後に行う。

この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、たとえば製造実施例１記載の化合物により示さ
れる。

Ｏり　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０ト　
　　　　　　　　　　　　Ｏ 工 Ｏ００ ０、、ＯＩＩ 実施例　Ｂ エキビョウキン試験（コムギ）／保護活性溶　剤２４．
７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤２０．３重量部
のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。スプレ
ー被膜が乾燥したのち、この苗にフィトフトラ・インフ
ェスタンスの胞子の水性けん濁液を接種する。

この苗を相対湿度１００％、約２０°Ｃの培養室に入れ
る。

評価は接種の３日後に行う。

この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、製造実施例１記載の物質により示される。

実施例　Ｃ ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 溶　剤：　　１２．５重量部のアセトン乳化剤＝０．３
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、イネの若い苗に活性化合物
の配合液を滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。

スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にピリクラリア・
オリザエの胞子の水性けん濁液を接種する。ついで、こ
の苗を相対湿度１００％、２５°Ｃの温室に入れる。

病害感染の評価は接種の４日後に行う。

この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、たとえば製造実施例１記載の化合物により示さ
れる。

実施例　Ｄ ウドンコカビ試験（コムギ）／保護活性溶　剤：１００
重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　　　０．２５
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を露に濡れた程度にまでスプレーする。

スプレー被膜が乾燥したのち、この菌にエリシフェ・グ
ラミニス、トリチチ変種（ｉｓｐ、　ｔｒｉＬｉｃｉ）
の胞子を振りかける。

この苗を、ウドフコ病のいぼ（ｐｏｓｔｕｌｅ）の発現
を促進するために、温度約２０’Ｃ１相対湿度約８０％
の温室に入れる。

評価は接種の７日後に行う。

この試験ｌこおいて、先行技術と比較して明らかに優れ
た活性が、たとえば製造実施例１記載の化合物により示
される。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式 式中、 Ｒ１およびＲ２は相互に独立に、いずれも水素、アルキ
ル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換されて
いることもあるアラールキル、アラールケニル、アリー
ルもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ３はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｒ′はジアルキルアミノまたは基−Ｚ　−Ｒ”を表し、 Ｘ　は酸素または硫黄を表し、 Ｙ　は酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す（ここで、 Ｒ６はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｒ′は水素、アルキル、アルカノイルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表し、Ｚ　は酸素または硫黄を表す） の置換アクリル酸エステルならびにその異性体および異
性体混合物。

２、式（Ｉ）中の、 Ｒ１およびＲ２が相互に独立に、いずれも水素、ｌない
し８個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれの
あるアルキル、２ないし８個の炭素原子を有する直鎖の
、もしくは枝分かれのあるアルケニルを表すか、または
、直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１な
いし６個の炭素原子を有するアラールキル、直鎖の、も
しくは枝分かれのあるアルケニル部分に２ないし６個の
炭素原子を有するアラールケニルまたは個々のアリール
部分に６ないし１０個の炭素原子を有するアリールであ
って、そのいずれもがアリール部分において同一の、ま
たは異なる置換基により一置換または多置換されている
こともあり、アリールの適当な置換基が、いずれの場合
にも：ハロゲン、シアノ、ニトロ；いずれもｌないし４
個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても
枝分かれがあってもよいアルキル、アルコキシもしくは
アルキルチオ：いずれも１ないし４個の炭素原子と１な
いし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子とを有
し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあって
もよいハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくは
ハロゲノアルキルチオ；いずれも個々のアルキル部分に
１ないし８個の炭素原子ををし、いずれの場合にも直鎖
であっても枝分かれがあってもよいアルコキシカルボニ
ルもしくはアルコキシミノアルキル；３ないし７個の炭
素原子を有するシクロアルキル；３ないし５個の炭素原
子を有し、２箇所で結合しているアルカンジシル；また
はいずれもアリール部分に６ないし１０個の炭素原子を
有し、かつ適宜に直鎖の、もしくは枝分かれのあるアル
キル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、そのいずれ
もがアリール部分において、ハロゲン、いずれも工ない
し４個の炭素原子と適宜に１ないし９個の同一の、もし
くは異なるハロゲン原子とを有するアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシもしくはハロゲノアルキルチオ、または、いずれも
ヘテロアリール部分に２ないし９個の炭素原子と１ない
し４個の同一の、もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素
、酸素および／または硫黄とを有し、適宜に直鎖の、も
しくは枝分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の炭
素原子を有し、そのいずれもがヘテロアリール部分にお
いてハロゲン、いずれもｌないし４個の炭素原子と適宜
に１ないし９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子
とを有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノア
ルキルチオよりなる系列の同一の、もしくは異なる置換
基により一置換もしくは多置換されていることもあるヘ
テロアリールアルキルまたはヘテロアリールよりなる系
列から選択した同一の、または異なる置換基により一置
換または多置換されていることもあるアリール、アラー
ルキル、アリールオキシもしくはアラールキルオキシで
あるものを表し、 さらに、２ないし９個の炭素原子と１ないし４個の同一
の、または異なるヘテロ原子とを有し、同一の、または
異なる置換基により一置換または多置換されていること
もあるヘテロアリール基であって、適当な置換基が上記
のアリール置換基であるものを表し、Ｒ１が１ないし６
個の炭Ｋｇ子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのある
アルキルを表すか、または、直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルキル部分に１ないし４個の炭素原子を有し、
アリール部分に６ないし１０個の炭素原子を有する、ア
リール部分において同一の、もしくは異なる置換基によ
り一置換もしくは多置換されていることもあるアラール
キルであって、適当なアリール置換基がＲ１および　Ｒ
２に関して挙げたようなものであるものを表し、 Ｒ４がいずれも個々のアルキル部分に１ないし６個の炭
素原子を有するジアルキルアミノを表すか、または、基
−Ｚ−Ｒ’−を表し、Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す （ここで、 Ｒ５は１ないし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキルを表すか、または、直鎖の、
もしくは枝分かれのあるアルキル部分に１ないし４個の
炭素原子を有し、アリール部分に６ないし１０個の炭素
原子を有し、アリール部分において同一の、もしくは異
なる置換基により一置換もしくは多置換されていること
もあるアラールキルであって、適当なアリール置換基が
Ｒ１およびＲ２に関して挙げたようなものであるものを
表し、 Ｒ６は水素、ｌないし６個の炭素原子を有する直鎖の、
もしくは枝分かれのあるアルキル、アルキル部分に１な
いし６個の炭素原子を存する直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルカノイルを表すか、または、直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキル部分に１ないし６個の炭素原
子を有し、アリール部分において同一の、もしくは異な
る置換基により一置換もしくは多置換されていることも
あるアラールキルを表すか、または、いずれも個々のア
リール部分に６ないし１０個の炭素原子を有するアリー
ルであって、アリール部分における適当な置換基がＲ１
およびＲ２に関して挙げたようなものであるものを表し
、Ｚ　は酸素または硫黄を表す） ことを特徴とする上記の第１項記載の置換アクリル酸エ
ステル。

３６式（Ｉ）中の、 Ｒ１およびＲ２が相互に独立に、いずれも水素、メチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ
−もしくはｔ−ブチル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテ
ニルを表すか、または、ベンジル、フェニルエチル、フ
ェニルエチニル、フェニル、ナフチル、ピリジル、チエ
ニルもしくはフリルであって、そのいずれもがアリール
部分において、もしくはヘテロアリール部分において同
一の、もしくは異なる置換基により一置換、二置換もし
くは三置換されていることもあり、適当な置換基がいず
れの場合にも：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ
−１Ｓ−もしくは　（−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメ
チル、メトキシミノエチル、エトキシミノエチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、１．３−プロパンジイル
、１．４−ブタンジイル、または、いずれもフェニル部
分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシおよび／また
はトリフルオロメチルチオよりなる系列の同一の、もし
くは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置換
されていることモするフェニル、ベンジル、フェノキシ
もしくはベンジルオキシであるものを表し、Ｒ３がメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１
Ｓ−もしくは（−ブチルを表すか、または、同一の、も
しくは異なる置換基により一置換、二置換もしくは三置
換されていることもあるベンジルであって、適当な置換
基がＲ１および　Ｒ２に関して挙げたようなものである
ものを表し、 Ｒ４がいずれの場合にも個々のアルキル部分にｌないし
４個の炭素原子を有するジアルキルアミノを表すか、ま
たは基−Ｚ−Ｒ’を表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す （ここで、 Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、または、
同一の、もしくは異なる置換基により一置換、二置換も
しくは三置換されていることもあるベンジルであって、
適当な置換基がＲ１およびＲ２に関して挙げたようなも
のであるものを表し、 Ｒ６は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは（−ブチル、アセチル、
プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチリルを表すか、ま
たは、いずれも同一の、もしくは異なる置換基により一
置換、二置換もしくは三置換されていることもあるベン
ジルもしくはフェニルであって、適当な置換基がＲ１お
よびＲ１に関して挙げたようなものであるものを表し、 Ｚ　は酸素または硫黄を表す） ことを特徴とする上記の第１項記載の置換アクリル酸エ
ステル。

４、式中の、 Ｒ１およびＲ２が相互に独立にそれぞれ水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、または、
いずれも同一の、もしくは異なる置換基、により一置換
、二置換もしくは三置換されていることもあるフェニル
もしくはナフチルであって、適当な置換基がいずれの場
合にも：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ
−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、メ
トキシミノエチル呟　エトキシミノエチル、シクロペン
チル、シクロヘキシ”％１１３−プロパンジイノ呟１，
４−ブタンジイル、または、いずれもフッ素、塩素、臭
素、メチルおよび／またはエチルよりなる系列の同一の
、もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換さ
れていることもあるフェニル、フェノキシ、ベンジルも
しくはベンジルオキシであるものを表し、 Ｒ３がメチル、エチルまたはベンジルを表し、Ｒ４がジ
メチルアミノもしくはジエチルアミノを表すか、または
基−Ｚ−Ｒ’を表し、Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す 矛 （ここで、 Ｒ５はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまた
はベンジルを表し、 Ｒ６は水素、メチル、エチル、アセチル、プロピオニル
を表すか、または、いずれもフッ素、塩素、臭素、メチ
ルおよび／またはトリフルオロメチルよりなる系列の同
一の、もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置
換されていることもあるベンジルもしくはフェニルを表
し、 ２　は酸素または硫黄を表す） ことを特徴上する上記の第１項記載の置換アクリル酸エ
ステル。

５、式（Ｉ）中の、 Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルを表すか、または、同一の、もしくは異なる置換基に
より一置換もしくは二置換されていることもあるフェニ
ルであって、適当な置換基が：フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、メトキシミノメチル、メトキシミノ
エチル、シクロペンチル、ｌ、３−プロパンジイル、ま
たは、いずれもフッ素、塩素、臭素もしくはメチルより
なる系列の同一の、もしくは異なる置換基により一置換
もしくは二置換されていることもあるフェニル、フェノ
キシ、ベンジルもしくはベンジルオキシであるものを表
し、 Ｒ２が水素、メチル、エチルまたは　ｎ−もしくはｉ−
プロピルを表し、 Ｒ３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ４がメトキシ、エトキシ、メチルチオまたはジメチル
アミノを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 ＹがＮ−メチル基を表す ことを特徴とする上記の第１項記載の置換アクリル酸エ
ステル。

６、　（ａ）式（ＩＩ） ｐ＋ 式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属カチオンを表し、 Ｒ１およびＲ２は相互に独立に、いずれも水素、アルキ
ル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換されて
いることもあるアラールキル、アラールキル、アリール
もしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ３はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｘ　は酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄または基−Ｎ＝ （ここで、 Ｒ′は水素、アルキル、アルカノイルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表す）を表す のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
属塩を式（ＩＩＩ） Ｒ５Ｅｌ　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）式中、 Ｅｌは電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ８はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表す のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜
に反応助剤の存在下に反応させることにより式（Ｉａ） 式中、 Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、ＸおよびＹは上記の意味を有
する の置換アクリル酸エステルを得るか、または、（ｂ）式
（ＩＶ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、ＸおよびＹは上記の意味を有する の置換酢酸エステルを式（Ｖａ　） ■ Ｈ−Ｃ−Ｒ’−’　　　　　　　　（Ｖａ）式中、 Ｒ′−１はジアルキルアミノを表す のホルムアミドと、もしくは式（Ｖｂ）＼ ＣＨ−Ｒ’″″’　　　　　　　（ｖｂ）／ ａ 式中、 Ｒ′およびＲ８は相互に独立に、いずれもアルコキシま
たはジアルキルアミノを表し、Ｒ４−１は上記の意味を
有する の誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に反応させることに
より式（！ｂ） 炉 式中、 Ｒ１１Ｒ１、Ｒ３、Ｒ’−’％ＸおよびＹは上記の意味
を有する の置換アクリル酸エステルを得るか、または、（ｃ）式
（Ｖり Ｉ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは上記の意味を有し、 Ｙ′は硫黄または基−Ｎ− （ここで、 Ｒ“は上記の意味を有する） を表す のシュウ酸誘導体を式（Ｖｌｌ） （ＣＨｓ）ｓｓｉ ＼ ＣＨ”−Ｌ　ｉ”　　　　　（Ｖｌｌ）／ Ｒ’−５ 式中、 Ｒ″は上記の意味を存する の有機金属化合物と、適宜に希釈剤の存在下ζこ反応さ
せることにより式 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ＸおよびＹ′は上記の意味を
有する の置換アクリル酸エステルを得るか、または、（ｄ）式
（Ｖｌｌ＋） 式中、 Ｒ２は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＸは上記の意味を有する の置換アクリル酸エステルを式（ＩＸ）Ｒ’−ＳＨ（Ｉ
Ｘ） 式中、 Ｒ５は上記の意味を有する のチオールと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に反
応助剤の存在下に反応させることにより式式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＸは上記の意味を有する の置換アクリル酸エステルを得ることを特徴とする、一
般式（Ｉ） ｐ凰 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹ　は上記の意味を有し、 Ｒ１はジアルキルアミノまたは基−Ｚ−Ｒ’−（ここで
、 Ｚ　は酸素または硫黄を表し、 Ｒ５は上記の意味を有する） を表す の置換アクリル酸エステル、その異性体および異性体混
合物の製造方法。

７、上記の第１または第６項記載の式（Ｉ）の置換アク
リル酸エステルを少なくとも１種含有することを特徴と
する有害生物防除剤剤。

８、上記の第１または第６項記載の式（Ｉ）の置換アク
リル酸エステルの有害生物防除用の使用。

９、上記の第１または第６項記載の式（Ｉ）の置換アク
リル酸エステルを有害生物および／またはその生息地に
作用させることを特徴とする有害生物防除方法。

１０、上記の第１または第６項記載の式（Ｉ）の置換ア
クリル酸エステルを増量剤および／または界面活性物質
と混合することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法
。

１１、式（＋＋ａ） 式中、 Ｒ１およびＲ２は相互に独立に、いずれも水素、アルキ
ル、アルケニル、または、し１ずれの場合にも置換され
ていることもあるアラールキル、アラールケニル、アリ
ールもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ３はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｍは水素またはアルカリ金属カチオンを表すが、 化合物２−　［４，５−ビス−（４−メトキシフェニル
）−チアゾール−２−イルチオ］−３−ヒドロキシアク
リル酸エチルは除く のヒドロキシアクリル酸エステル。

１２、式（ＩＶ） 式中、 Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３、ｘおよびＹは特許請求の範囲第１１
項に示した意味を有する の置換酢酸エステルを式（Ｘ） 纜 Ｒ書−ｏ　−ｃ　−Ｈ（Ｘ） 式中、 Ｒ９はアルキルを表す のギ酸エステルと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜
に塩基性反応助剤の存在下に、−２０℃ないし　＋５０
℃の温度で反応させることを特徴とする式（Ｉｌａ） ｐ＋ 式中、 Ｒ’ＳＲ”、Ｒ３、ＸおよびＹは上記の意味を有し、 Ｍはは特許請求の範囲第１１項に示した意味を有する のヒドロキシアクリル酸エステルの製造方法。

１３、式１１１） 式中、 Ｒ２は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ１およびＲ２は相互に独立に、いずれも水素、アルキ
ル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換されて
いることもあるアラールキル、アラールケニル、アリー
ルもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ１はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｘ　は酸素または硫黄を表す の置換アクリル酸エステル。

１４、式（Ｉｌｂ） 式中、 Ｒ１およびＲ２は相互に独立に、いずれも水素、アルキ
ル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換されて
いることもあるアラールキル、アラールケニル、アリー
ルもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ３はアルキルまたは置換されていることもあるアラー
ルキルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙ　は酸素、硫黄または基−Ｎ−を表す■ Ｒ′ （ここで、 Ｒ６は水素、アルキル、アルカノイルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表す）のヒドロキシアクリル酸エステルを式
（Ｘｌｌｌ）Ｒ”−ＣＩ　　　　　　　　　　（Ｘｌｌ
り式中、 Ｒｌｏはアシルまたはスルホニル基を表すの酸塩化物と
、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸結合剤の存在
下に、−２０℃ないし　＋１２０００の温度で反応させ
ることを特徴とする式％式％） 式中、 Ｒ２は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸは上記の意味を有する の置換アクリル酸エステルの製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立に、いずれも水素、ア
   ルキル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換さ
   れていることもあるアラールキル、アラールケニル、ア
   リールもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキルまたは置換されていることもあるアラ
   ールキルを表し、 Ｒ＾４はジアルキルアミノまたは基−Ｚ−Ｒ＾５−を表
   し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄または基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表す （ここで、 Ｒ＾５はアルキルまたは置換されていることもあるアラ
   ールキルを表し、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルカノイルまたはいずれの
   場合にも置換されていることもあるアラールキルもしく
   はアリールを表し、 Ｚは酸素または硫黄を表す） の置換アクリル酸エステルならびにその異性体および異
   性体混合物。 ２、（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｍは水素またはアルカリ金属カチオンを表し、 Ｒ＾１および　Ｒ＾２は相互に独立に、いずれも水素、
   アルキル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換
   されていることもあるアラールキル、アラールケニル、
   アリールもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキルまたは置換されていることもあるアラ
   ールキルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄または基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ （ここで、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルカノイルまたはいずれの
   場合にも置換されていることもあるアラールキルもしく
   はアリールを表す） を表す のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
   属塩を式（III） Ｒ＾５−Ｅ＾１（III） 式中、 Ｅ＾１は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ＾５はアルキルまたは置換されていることもあるアラ
   ールキルを表す のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜
   に反応助剤の存在下に反応させることにより式（ I ａ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、ＸおよびＹは上記の
   意味を有する の置換アクリル酸エステルを得るか、または、（ｂ）式
   （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹは上記の意味を有
   する の置換酢酸エステルを式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、 Ｒ＾４＾−＾１はジアルキルアミノを表すのホルムアミ
   ドと、もしくは式（Ｖｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｂ） 式中、 Ｒ＾７およびＲ＾８は相互に独立に、いずれもアルコキ
   シまたはジアルキルアミノを表し、Ｒ＾４＾−＾１は上
   記の意味を有するの誘導体と、適宜に希釈剤の存在下に
   反応させることにより式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４＾−＾１、ＸおよびＹ
   は上記の意味を有する の置換アクリル酸エステルを得るか、または、（ｃ）式
   （VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは上記の意味を有し、 Ｙ＾１は硫黄または基▲数式、化学式、表等があります
   ▼ （ここで、 Ｒ＾６は上記の意味を有する） を表す のシュウ酸誘導体を式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、 Ｒ＾５は上記の意味を有するの有機金属化合物と、適宜
   に希釈剤の存在下に反応させることにより式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｃ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、ＸおよびＹ＾１は上
   記の意味を有する の置換アクリル酸エステルを得るか、または、（ｄ）式
   （VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、 Ｅ＾２は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは上記の意味を有する
   の置換アクリル酸エステルを式（IX） Ｒ＾５−ＳＨ（IX） 式中、 Ｒ＾５は上記の意味を有するのチオールと、適宜に希釈
   剤の存在下に、かつ適宜に反応助剤の存在下に反応させ
   ることにより式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５およびＸは上記の意味
   を有する の置換アクリル酸エステルを得ることを特徴とする、一
   般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹは上記の意味を有
   し、 Ｒ＾４はジアルキルアミノまたは基−Ｚ−Ｒ＾５−（こ
   こで、 Ｚは酸素または硫黄を表し、 Ｒ＾５は上記の意味を有する） を表す の置換アクリル酸エステル、その異性体および異性体混
   合物の製造方法。 ３、特許請求の範囲第１または第２項記載の式（ I ）
   の置換アクリル酸エステルを少なくとも１種含有するこ
   とを特徴とする有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１または第２項記載の式（ I ）
   の置換アクリル酸エステルの有害生物防除用の使用。 ５、特許請求の範囲第１または第２項記載の式（ I ）
   の置換アクリル酸エステルを有害生物および／またはそ
   の生息地に作用させることを特徴とする有害生物防除方
   法。 ６、特許請求の範囲第１または第２項記載の式（ I ）
   の置換アクリル酸エステルを増量剤および／または界面
   活性物質と混合することを特徴とする有害生物防除剤の
   製造方法。７、式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立に、いずれも水素、ア
   ルキル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換さ
   れていることもあるアラールキル、アラールケニル、ア
   リールもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキルまたは置換されていることもあるアラ
   ールキルを表し、 Ｍは水素またはアルカリ金属カチオンを表すが、 化合物２−［４，５−ビス−（４−メトキシフェニル）
   −チアゾール−２−イルチオ］−３−ヒドロキシアクリ
   ル酸エチルは除くのヒドロキシアクリル酸エステル。 ８、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹは特許請求の範囲
   第７項に示した意味を有するの置換酢酸エステルを式（
   Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中、 Ｒ＾９はアルキルを表す のギ酸エステルと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜
   に塩基性反応助剤の存在下に、−２０℃ないし＋５０℃
   の温度で反応させることを特徴とする式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＹは上記の意味を有
   し、 Ｍは特許請求の範囲第７項に示した意味を有する のヒドロキシアクリル酸エステルの製造方法。 ９、式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、 Ｅ＾２は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立に、いずれも水素、ア
   ルキル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換さ
   れていることもあるアラールキル、アラールケニル、ア
   リールもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキルまたは置換されていることもあるアラ
   ールキルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表す の置換アクリル酸エステル。 １０、式（IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立に、いずれも水素、ア
   ルキル、アルケニル、または、いずれの場合にも置換さ
   れていることもあるアラールキル、アラールケニル、ア
   リールもしくはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾３はアルキルまたは置換されていることもあるアラ
   ールキルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄または基▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を表す （ここで、 Ｒ＾６は水素、アルキル、アルカノイルまたはいずれの
   場合にも置換されていることもあるアラールキルもしく
   はアリールを表す） のヒドロキシアクリル酸エステルを式（ＸIII）Ｒ＾１
   ＾０−Ｃｌ（ＸIII） 式中、 Ｒ＾１＾０はアシルまたはスルホニル基を表すの酸塩化
   物と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸結合剤の
   存在下に、−２０℃ないし＋１２０℃の温度で反応させ
   ることを特徴とする式 （VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、 Ｅ＾２は電子吸引性脱離基を表し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは上記の意味を有する の置換アクリル酸エステルの製造方法。