JPH012590A - β位に酸素官能基を有するスルフィド酸化物の製造方法 - Google Patents
β位に酸素官能基を有するスルフィド酸化物の製造方法Info
- Publication number
- JPH012590A JPH012590A JP63-48661A JP4866188A JPH012590A JP H012590 A JPH012590 A JP H012590A JP 4866188 A JP4866188 A JP 4866188A JP H012590 A JPH012590 A JP H012590A
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- JP
- Japan
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- sulfide
- ethyl acetate
- hexadecane
- functional group
- silica gel
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はβ−アルコール、β−アルコキシ、β−アリル
オキシまたはβ−アシルオキシアルキルアリールスルフ
ィドの酸化物の製造方法に関するものであり、更に詳し
くは公知菌であるコリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属し、スルフィド酸化能を有す
る菌を、β−アルコール、β−アルコキシ、β−アリル
オキシまたはβ−アシルオキシアルキルアリールスルフ
ィド（以下スルフィドと称する）を含有し、コリネバク
テリウムが責化し得る炭素源及び無機塩からなる培地中
で、好気的培養条件下に培養することによって前記スル
フィドに対応するスルホキシド、スルホンを製造する方
法に関する。
オキシまたはβ−アシルオキシアルキルアリールスルフ
ィドの酸化物の製造方法に関するものであり、更に詳し
くは公知菌であるコリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ）属に属し、スルフィド酸化能を有す
る菌を、β−アルコール、β−アルコキシ、β−アリル
オキシまたはβ−アシルオキシアルキルアリールスルフ
ィド（以下スルフィドと称する）を含有し、コリネバク
テリウムが責化し得る炭素源及び無機塩からなる培地中
で、好気的培養条件下に培養することによって前記スル
フィドに対応するスルホキシド、スルホンを製造する方
法に関する。
本発明で得られるスルホキシドからはβ−位のアルコキ
シ基をはずして水酸基とした後、酸化して対応するアル
デヒドとし、さらにアルキル化すれば光学活性アルコー
ルを得ることができる。こうして得られる光学活性アル
コールは種々の有用化合物を合成するための出発物質と
して利用し得る化合物であり、例えばテトラヘドロンレ
ターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）
、第２６巻、第４３５頁（１９８５年）、ジャーナルオ
プケミカルソサイエティ、ケミカルコミュニケーション
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍ
ｍｕｎｉ−ｃａ口ｏｎ）第２１）頁（１９８５年）には
光学活性エポキシド、及びそれを利用した蜂のフェロモ
ンの出発物質として、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ、 第２３Ｓ、第５０４７頁（１９８２年）
には硫黄を含まない光学活性アルコールの出発物質とし
て光学活性β−硫黄置換アルコールを用いることが開示
されている。
シ基をはずして水酸基とした後、酸化して対応するアル
デヒドとし、さらにアルキル化すれば光学活性アルコー
ルを得ることができる。こうして得られる光学活性アル
コールは種々の有用化合物を合成するための出発物質と
して利用し得る化合物であり、例えばテトラヘドロンレ
ターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）
、第２６巻、第４３５頁（１９８５年）、ジャーナルオ
プケミカルソサイエティ、ケミカルコミュニケーション
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍ
ｍｕｎｉ−ｃａ口ｏｎ）第２１）頁（１９８５年）には
光学活性エポキシド、及びそれを利用した蜂のフェロモ
ンの出発物質として、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ、 第２３Ｓ、第５０４７頁（１９８２年）
には硫黄を含まない光学活性アルコールの出発物質とし
て光学活性β−硫黄置換アルコールを用いることが開示
されている。
従来、スルフィドを出発物質として対応するスルホキシ
ド、スルホンを製造する方法としては有機化学的方法が
知られている。一般に過ヨウ素酸ナトリウムや過酸化水
素等の過酸化物が知られているが、酸化剤が爆発性であ
り、危険である。酵素や微生物を用いた生化学的酸化法
も知られているが基質に限りがあり、アルキル鎖に酸素
を含むものについては報告されていない。
ド、スルホンを製造する方法としては有機化学的方法が
知られている。一般に過ヨウ素酸ナトリウムや過酸化水
素等の過酸化物が知られているが、酸化剤が爆発性であ
り、危険である。酵素や微生物を用いた生化学的酸化法
も知られているが基質に限りがあり、アルキル鎖に酸素
を含むものについては報告されていない。
本発明の目的は、酸素を含むスルフィドを迅速に、かつ
収率よくスルホキシド、スルホンに変換する生化学的方
法を提供することである。
収率よくスルホキシド、スルホンに変換する生化学的方
法を提供することである。
本発明者等は酸素官能基を含むスルフィドを迅速に、か
つ収率よくその酸化物に変換する細菌を検索した結果、
コリネバクテリウム属に属する細菌がこの目的に適して
いることを見い出し、本発明を完成したものである。
つ収率よくその酸化物に変換する細菌を検索した結果、
コリネバクテリウム属に属する細菌がこの目的に適して
いることを見い出し、本発明を完成したものである。
本発明に用いられるスルフィドとしては一般式（１）
％式％（１）
〔式中Ａｒは、フェニル基、置換フェニル基（置換基と
しては低級アルキル基、低級アルコキン基、ハロゲン原
子等である）、Ｒは水素原子、炭素数１〜１２のアルキ
ル基または炭素数２〜１２のアルケニル基もしくはアシ
ル基である。〕で示される化合物であり、２−ヒドロキ
シエチルフェニルスルフィド等のアルコールスルフィト
、２−メトキシエチルフェニルスルフィド、２−アリル
オキシエチルフェニルスルフィト等のエーテルスルフィ
ド、２−アセトキシエチルフェニルスルフィド等のエス
テルスルフィドが例示されるが、これらに限定されるも
のではない。また、−ｍ式〔！〕で示されるスルフィド
の酸化反応によって得られる酸化物は 一般式（ｎ） Ａｒ−３（０）、 ＣＨｚ ＣＨｚ Ｏ
Ｒ（■ 〕（式中Ａｒ、 Ｒはいずれも前記と同じ意
味であり、ｎはｌ又は２である。）で示される化合物で
ある。
しては低級アルキル基、低級アルコキン基、ハロゲン原
子等である）、Ｒは水素原子、炭素数１〜１２のアルキ
ル基または炭素数２〜１２のアルケニル基もしくはアシ
ル基である。〕で示される化合物であり、２−ヒドロキ
シエチルフェニルスルフィド等のアルコールスルフィト
、２−メトキシエチルフェニルスルフィド、２−アリル
オキシエチルフェニルスルフィト等のエーテルスルフィ
ド、２−アセトキシエチルフェニルスルフィド等のエス
テルスルフィドが例示されるが、これらに限定されるも
のではない。また、−ｍ式〔！〕で示されるスルフィド
の酸化反応によって得られる酸化物は 一般式（ｎ） Ａｒ−３（０）、 ＣＨｚ ＣＨｚ Ｏ
Ｒ（■ 〕（式中Ａｒ、 Ｒはいずれも前記と同じ意
味であり、ｎはｌ又は２である。）で示される化合物で
ある。
本発明において用いられる薗は公知菌であるコリネバク
テリウム属に属する菌であってスルフィド酸化能を有す
る菌であり、代表的なものとしてはコリネバクテリウム
・エクイ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃ ｔｅｒ ｉｕｍｅｑｕ
ｉ） Ｉ ＦＯ３７３０、コリネバクテリウム・エク
イＡＴＣＣ６９３９、コリネバクテリウム・エクイＡＴ
ＣＣ７６９８、コリネバクテリウム・エクイＡＴＣＣ７
６９９、コリネバクテリウム・エクイＡＴＣＣ１０１４
６などが挙げられる。
テリウム属に属する菌であってスルフィド酸化能を有す
る菌であり、代表的なものとしてはコリネバクテリウム
・エクイ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃ ｔｅｒ ｉｕｍｅｑｕ
ｉ） Ｉ ＦＯ３７３０、コリネバクテリウム・エク
イＡＴＣＣ６９３９、コリネバクテリウム・エクイＡＴ
ＣＣ７６９８、コリネバクテリウム・エクイＡＴＣＣ７
６９９、コリネバクテリウム・エクイＡＴＣＣ１０１４
６などが挙げられる。
本発明で用いる培地は菌が増殖し得る培地であれば良い
が特に炭素数１４〜２０個を有するオレフィン又は飽和
炭化水素を含有する無機塩培地を好適に用いることがで
きる。
が特に炭素数１４〜２０個を有するオレフィン又は飽和
炭化水素を含有する無機塩培地を好適に用いることがで
きる。
培養は振盪培養の如き好気的条件下に２０〜４０℃で行
うのが好ましく、培地のｐｏは５〜１０が適しているが
、７〜８が更に好適である。また、培養は種菌を接種す
ると同時に、あるいは菌が増殖した後に基質であるスル
フィドを添加し、基質の種類によって異なるが通常は１
〜５日を要して培養する。この際、基質の使用濃度は特
に制限されないが、一般には０．１〜５％程度が好まし
い。
うのが好ましく、培地のｐｏは５〜１０が適しているが
、７〜８が更に好適である。また、培養は種菌を接種す
ると同時に、あるいは菌が増殖した後に基質であるスル
フィドを添加し、基質の種類によって異なるが通常は１
〜５日を要して培養する。この際、基質の使用濃度は特
に制限されないが、一般には０．１〜５％程度が好まし
い。
培養液中からのスルフィド酸化物の単離は、遠心分離等
で菌体を除いたのち、あるいは菌体を除（ことなく培養
液をを機溶媒で抽出し、カラムクロマトグラフィー、調
整用薄層クロマトグラフィー、蒸留、再結晶などの通常
の精製方法を用いて精製する。
で菌体を除いたのち、あるいは菌体を除（ことなく培養
液をを機溶媒で抽出し、カラムクロマトグラフィー、調
整用薄層クロマトグラフィー、蒸留、再結晶などの通常
の精製方法を用いて精製する。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれ
らに限られるものではない。
らに限られるものではない。
実施例１
無機塩培地（注）９０μｍ、菌（コリネバクテリウム・
エクイＩＦＯ３７３０，以下単に菌とかく）の懸濁液ｌ
Ｏμ繭、ヘキサデカン２μｍ、２−メトキシエチルフェ
ニルスルフィド１０２■（０，６１鋼−ｏｌ）を５００
μｍ容の坂ロフラスコに秤り取り、３０℃で５日間振盪
培養を行った。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラム
クロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンついで酢酸エチ
ル）で、残ったヘキサデカンを除き、含硫黄化合物を得
た。これを、シリカゲルの調整用薄層クロマトグラフィ
ー（溶離剤：塩化メチレン）により精製し、２−メトキ
シエチルフェニルスルホキシドを油状物として９６１）
１ｒ得た。収率８６％高速液体クロマトグラフィー分析
（ダイセル社製“キラルセルＯＢ”カラム使用、溶離剤
：ヘキサン／イソプロピルアルコール＝９／１，０．５
μ僧／ｌｌ１ｉｎ）により９９％以上の光学純度であっ
た。
エクイＩＦＯ３７３０，以下単に菌とかく）の懸濁液ｌ
Ｏμ繭、ヘキサデカン２μｍ、２−メトキシエチルフェ
ニルスルフィド１０２■（０，６１鋼−ｏｌ）を５００
μｍ容の坂ロフラスコに秤り取り、３０℃で５日間振盪
培養を行った。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラム
クロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサンついで酢酸エチ
ル）で、残ったヘキサデカンを除き、含硫黄化合物を得
た。これを、シリカゲルの調整用薄層クロマトグラフィ
ー（溶離剤：塩化メチレン）により精製し、２−メトキ
シエチルフェニルスルホキシドを油状物として９６１）
１ｒ得た。収率８６％高速液体クロマトグラフィー分析
（ダイセル社製“キラルセルＯＢ”カラム使用、溶離剤
：ヘキサン／イソプロピルアルコール＝９／１，０．５
μ僧／ｌｌ１ｉｎ）により９９％以上の光学純度であっ
た。
赤外吸収（ＮａＣ１： ｃｍ−’）
２９２０．２８７０．１４７０．１４４０．１３７５．
１）１Ｏ１）０８０，１０４０，７４５、核磁気共鳴吸
収（ＣＤＣ＋、 、ＴＭＳ、 δ（ｐｐｍ、））２．
９−３．１（ｍ、 ２Ｈ） ３．３３（ｓ、 ３Ｈ
） ３．３３−４．０（ｍ、 ２ Ｈ） ？、４ ７
．８（ｍ、 ５ Ｈ）また、２−メトキシエチルフェ
ニルスルホンを油状物として１７■得た。収率１４％ 赤外吸収（ＮａｃＩ 、 ｃｍ−’） ２９２０．２８７０．１４４０，１３８５．１３００．
１３００，１）４０．１０Ｂ０，７２５゜核磁気共鳴吸
収（ＣＤＣＩ３ 、ＴＭＳ、 δ（ｐｐｍ））３．２
０（ｓ、３Ｈ）３．３７（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）３゜
７２（ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ、２Ｈ）７．４−７．８（ｍ、３
Ｈ）７、 ８ − ８． ０ （鴎、 ２ Ｈ）（
注）無機塩培地： （ＮＨａ）ｔＨＰＯｎ Ｌｏｇ、
Ｋ２ＨＰＯ４２ｇ。
１）１Ｏ１）０８０，１０４０，７４５、核磁気共鳴吸
収（ＣＤＣ＋、 、ＴＭＳ、 δ（ｐｐｍ、））２．
９−３．１（ｍ、 ２Ｈ） ３．３３（ｓ、 ３Ｈ
） ３．３３−４．０（ｍ、 ２ Ｈ） ？、４ ７
．８（ｍ、 ５ Ｈ）また、２−メトキシエチルフェ
ニルスルホンを油状物として１７■得た。収率１４％ 赤外吸収（ＮａｃＩ 、 ｃｍ−’） ２９２０．２８７０．１４４０，１３８５．１３００．
１３００，１）４０．１０Ｂ０，７２５゜核磁気共鳴吸
収（ＣＤＣＩ３ 、ＴＭＳ、 δ（ｐｐｍ））３．２
０（ｓ、３Ｈ）３．３７（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）３゜
７２（ｔ、Ｊ＝３Ｈｚ、２Ｈ）７．４−７．８（ｍ、３
Ｈ）７、 ８ − ８． ０ （鴎、 ２ Ｈ）（
注）無機塩培地： （ＮＨａ）ｔＨＰＯｎ Ｌｏｇ、
Ｋ２ＨＰＯ４２ｇ。
Ｍｇ５Ｏａ Ｈ７８ｘＯ０，３ｇ、 Ｆｅ５Ｏｎ ・７
）１ｇ０１０ｍｇ、 Ｚｎ５Ｏａ ・７ＨｚＯ８＋＊ｇ
、 Ｍｎ５Ｏ４Ｈ４Ｈｚ０８ｍｇ＋ 酵母エキス０．２
ｇ 。
）１ｇ０１０ｍｇ、 Ｚｎ５Ｏａ ・７ＨｚＯ８＋＊ｇ
、 Ｍｎ５Ｏ４Ｈ４Ｈｚ０８ｍｇ＋ 酵母エキス０．２
ｇ 。
水１０００μ−からなるものを塩酸でｐＨ７，２に調整
したもの（以下単に無機塩培地とかく）実施例２ 無機塩培地９０μ鋼、菌の懸濁液１０μ鴫、ヘキサデカ
ン２μｍ、２−ブトキシエチルフェニルスルフィド９４
喀（０，４５ｍｍｏｌ）をｓ ｏ ｏ ｐｍ容の坂ロ
フラスコに秤り取り、３０℃で３日間振盪培養を行った
。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロマトグラ
フィー（ｔ１ｊ離剤：ヘキサンついで酢酸エチル）で、
残ったヘキサデカンを除き、含硫黄化合物を得た。これ
をシリカゲルの調製用薄層クロマトグラフィー（溶離剤
：塩化メチレン）により精製し、２−ブトキシエチルフ
ェニルスルホキシドを油状物質として４８■得た。
したもの（以下単に無機塩培地とかく）実施例２ 無機塩培地９０μ鋼、菌の懸濁液１０μ鴫、ヘキサデカ
ン２μｍ、２−ブトキシエチルフェニルスルフィド９４
喀（０，４５ｍｍｏｌ）をｓ ｏ ｏ ｐｍ容の坂ロ
フラスコに秤り取り、３０℃で３日間振盪培養を行った
。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロマトグラ
フィー（ｔ１ｊ離剤：ヘキサンついで酢酸エチル）で、
残ったヘキサデカンを除き、含硫黄化合物を得た。これ
をシリカゲルの調製用薄層クロマトグラフィー（溶離剤
：塩化メチレン）により精製し、２−ブトキシエチルフ
ェニルスルホキシドを油状物質として４８■得た。
収率４８％
高速液体クロマトグラフィー分析（前述キラルセルＯＢ
カラム使用、溶離剤：ヘキサン／イソプロピルアルコ− ９９％の光学純度であった。
カラム使用、溶離剤：ヘキサン／イソプロピルアルコ− ９９％の光学純度であった。
赤外吸収（ＮａＣｌ， ｃ＋ｉ−’）
２９２０、２８５０．１４６０．１４４０，１３６０、
１）０５．１０Ｂ０，１０４０，７４５。
１）０５．１０Ｂ０，１０４０，７４５。
核（■気共鳴吸収（ＣＤＣ １ｓ 、ＴＭＳ， δ＜
ｐｐｍ））０、９ ０（ｔ， ３Ｈ） １．１
−１．８（ｍ＋ ４８） ２．９ ７（麟。
ｐｐｍ））０、９ ０（ｔ， ３Ｈ） １．１
−１．８（ｍ＋ ４８） ２．９ ７（麟。
２ Ｈ） ３．４ ４（Ｌ． Ｊ−６＋１ｚ
， ２ Ｈ） ３．５−４．０（ｍ。
， ２ Ｈ） ３．５−４．０（ｍ。
２ Ｈ） ７．４−７．８（ｍ， ５ Ｈ）ま
た、２−ブトキシエチルフェニルスルホンを油状物を油
状物として２１■得た．収率１９％赤外吸収（ＮａＣｌ
， ｃｍ−’） ２９３０、２８５０，１４４０，１３６５，１３１５、
１３０５，１）４０．１０Ｂ０．７３０。
た、２−ブトキシエチルフェニルスルホンを油状物を油
状物として２１■得た．収率１９％赤外吸収（ＮａＣｌ
， ｃｍ−’） ２９３０、２８５０，１４４０，１３６５，１３１５、
１３０５，１）４０．１０Ｂ０．７３０。
核磁気共鳴吸収（ＣＤＣ １３ 、ＴＭＳ， δ（ｐ
ｐｓ＋） ）０、８ １（Ｌ． ３Ｈ） １．０
１．６（ａ＋＋ ４Ｈ） ３．２−３。
ｐｓ＋） ）０、８ １（Ｌ． ３Ｈ） １．０
１．６（ａ＋＋ ４Ｈ） ３．２−３。
６（ｍ．２Ｈ＋２Ｈ）３．７ ４（ｔ，Ｊ−６１）ｚ，
２Ｈ）７、４−７．８（ｍ． ３Ｈ） ７．８ ８
．１（ｍ， ２Ｈ）実施例３ 無機塩培地９０μ−、菌の懸濁液ｌＯμｍ、ヘキサデカ
ン２μ腸、２−オクチルオキシエチルフェニルスルフィ
ド７０■（ ０． ２ ６−翔ｏｆ）を５００μ閤容の
坂ロフラスコに秤り取り、３０℃で３日間振盪培養を行
った．酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した．溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロマト
グラフィー（を容離剤：ヘキサンついで酢酸エチル）で
、残ったヘキサブカンを除き、含硫黄化合物を得た。こ
れをシリカゲルの調製用薄層クロマトグラフィー（溶離
剤：塩化メチレン）により精製し、２−オクチルオキシ
エチルフェニルスルホキシドを油状物質として５曙得た
。収率７％ 赤外吸収（ＮａＣＩＳｃｍ−’） ２９２０．２８５０，１４６０，１４４０，１３６０．
１）０５．１０Ｂ５．１０４０，７４５゜核磁気共鳴吸
収（ＣＣＩ４． ７ Ｍ Ｓ 、 δ（ｐｐｍ））０
．８６（ｔ、 ３ Ｈ） １．２３（ｂｓ、 １２
Ｈ） ２．８２（ｔ。
２Ｈ）７、４−７．８（ｍ． ３Ｈ） ７．８ ８
．１（ｍ， ２Ｈ）実施例３ 無機塩培地９０μ−、菌の懸濁液ｌＯμｍ、ヘキサデカ
ン２μ腸、２−オクチルオキシエチルフェニルスルフィ
ド７０■（ ０． ２ ６−翔ｏｆ）を５００μ閤容の
坂ロフラスコに秤り取り、３０℃で３日間振盪培養を行
った．酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した．溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロマト
グラフィー（を容離剤：ヘキサンついで酢酸エチル）で
、残ったヘキサブカンを除き、含硫黄化合物を得た。こ
れをシリカゲルの調製用薄層クロマトグラフィー（溶離
剤：塩化メチレン）により精製し、２−オクチルオキシ
エチルフェニルスルホキシドを油状物質として５曙得た
。収率７％ 赤外吸収（ＮａＣＩＳｃｍ−’） ２９２０．２８５０，１４６０，１４４０，１３６０．
１）０５．１０Ｂ５．１０４０，７４５゜核磁気共鳴吸
収（ＣＣＩ４． ７ Ｍ Ｓ 、 δ（ｐｐｍ））０
．８６（ｔ、 ３ Ｈ） １．２３（ｂｓ、 １２
Ｈ） ２．８２（ｔ。
２Ｈ） ３．３６（ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ）
３．４６−４．０（ｍ、 ２Ｈ） ７．３−７．７（
ｓ、 ５Ｈ）また、２−オクチルオキシエチルフェニ
ルスルホンを油状物質として５３■得た。収率６８％赤
外収率（ＮａＣＩ、 ｃｍ−’） ２９２０．２８５０．１４４０，１３６５，１３２０．
１３０５，１）４０．１０Ｂ０，７３０゜核磁気共鳴吸
収（ＣＣ１，、Ｔ Ｍ Ｓ 、 δ（＋）Ｉ）１））
）０．８ ３（ｔ、 ３Ｈ） １．１ ８（ｂｓ
、１ ２Ｈ） ３．２ ３（ｍ。
３．４６−４．０（ｍ、 ２Ｈ） ７．３−７．７（
ｓ、 ５Ｈ）また、２−オクチルオキシエチルフェニ
ルスルホンを油状物質として５３■得た。収率６８％赤
外収率（ＮａＣＩ、 ｃｍ−’） ２９２０．２８５０．１４４０，１３６５，１３２０．
１３０５，１）４０．１０Ｂ０，７３０゜核磁気共鳴吸
収（ＣＣ１，、Ｔ Ｍ Ｓ 、 δ（＋）Ｉ）１））
）０．８ ３（ｔ、 ３Ｈ） １．１ ８（ｂｓ
、１ ２Ｈ） ３．２ ３（ｍ。
２Ｈ＋２Ｈ） ３．６ ４（ｔ、 Ｊ＝６１）ｚ
、 ２Ｈ） ７．３ −７．７（＋ｓ、 ３Ｈ
） ？、７ ８．０（ｍ、 ２Ｈ）実施例４ 無機塩培地９０μｍ、菌の懸濁液１０μｍ、ヘキサデカ
ン２μｍ５２−アリルオキシエチルフェニルスルフィド
１０９喀（０，５６ｍｍｏｌ）を５００μ−容の坂ロフ
ラスコに秤り取り、３０ ’Ｃで７日間振盪培養を行っ
た。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィー（溶＾１剤：ヘキサンついで酢酸エチル）で、
残ったヘキサデカンを除き、含硫黄化合物を得た。これ
をシリカゲルの調製用薄層クロマトグラフィー（溶離Ｍ
：塩化メチレン）により精製し、２−アリルオキシエチ
ルフェニルスルホキシドを油状物質として８４■得た。
、 ２Ｈ） ７．３ −７．７（＋ｓ、 ３Ｈ
） ？、７ ８．０（ｍ、 ２Ｈ）実施例４ 無機塩培地９０μｍ、菌の懸濁液１０μｍ、ヘキサデカ
ン２μｍ５２−アリルオキシエチルフェニルスルフィド
１０９喀（０，５６ｍｍｏｌ）を５００μ−容の坂ロフ
ラスコに秤り取り、３０ ’Ｃで７日間振盪培養を行っ
た。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィー（溶＾１剤：ヘキサンついで酢酸エチル）で、
残ったヘキサデカンを除き、含硫黄化合物を得た。これ
をシリカゲルの調製用薄層クロマトグラフィー（溶離Ｍ
：塩化メチレン）により精製し、２−アリルオキシエチ
ルフェニルスルホキシドを油状物質として８４■得た。
収率７１％
高速液体クロマトグラフィー分析（前述キラルセルＯＢ
カラム使用、溶離剤：メタノール／水−７／３．０．５
ａｍ ／＋ｉｎ）により９８％の光学純度であった。
カラム使用、溶離剤：メタノール／水−７／３．０．５
ａｍ ／＋ｉｎ）により９８％の光学純度であった。
赤外吸収（ＮａｃｌＳｃｍ−’）
２９００．２８５０，１６４０．１４７５，１４４０．
１０９５，１０８５．１０４０，７４５゜核磁気共鳴吸
収（ＣＣＩ、、 Ｔ Ｍ Ｓ 、 δ＜ｐｐ鴎））２
．８ ４（ｔ、 ２Ｈ） ３．３−４．２ （ｍ
、２Ｈ＋ ２Ｈ） ４゜８−５．５ （ｍ、２ Ｈ）
５．５−６．１ （ｓ、ｌ Ｈ） ７．３−７．７
（ｓ、５Ｈ） 実施例５ 無機塩培地９０μ園、菌の懸濁液１０μ舗、ヘキサデカ
ン２μｍ、２−ベンジルオキシエチルフェニルスルフィ
ド９７ ＊ （０，４０ｓｇｅｏｌ）を５００μ鴎容の
坂ロフラスコに秤り取り、３０℃で７日間振盪培養を行
った。酢酸エチルで抽出し、無水ｌｉＭ酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロ
マトグラフィー（溶離剤：ヘキサンついで酢酸エチル）
で、残ったヘキサデカンを除き、含硫黄化合物を得た。
１０９５，１０８５．１０４０，７４５゜核磁気共鳴吸
収（ＣＣＩ、、 Ｔ Ｍ Ｓ 、 δ＜ｐｐ鴎））２
．８ ４（ｔ、 ２Ｈ） ３．３−４．２ （ｍ
、２Ｈ＋ ２Ｈ） ４゜８−５．５ （ｍ、２ Ｈ）
５．５−６．１ （ｓ、ｌ Ｈ） ７．３−７．７
（ｓ、５Ｈ） 実施例５ 無機塩培地９０μ園、菌の懸濁液１０μ舗、ヘキサデカ
ン２μｍ、２−ベンジルオキシエチルフェニルスルフィ
ド９７ ＊ （０，４０ｓｇｅｏｌ）を５００μ鴎容の
坂ロフラスコに秤り取り、３０℃で７日間振盪培養を行
った。酢酸エチルで抽出し、無水ｌｉＭ酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロ
マトグラフィー（溶離剤：ヘキサンついで酢酸エチル）
で、残ったヘキサデカンを除き、含硫黄化合物を得た。
これをシリカゲルの調製用薄層クロマトグラフィー（溶
離剤：塩化メチレン）により精製し、２−ベンジルオキ
シエチルフェニルスルホキシドを油状物質として１３■
得た。収率１３％ 赤外吸収（ＮａＣ１，ｃ＋ｓ−’） ３０５０．２８５０，１４４５，１４４０，１３５５．
１０９０．１０Ｂ０，１０４０，７４０゜核磁気共鳴吸
収（ＣＣＩ４． Ｔ Ｍ Ｓ 、 δ（９１ｍ））２
．８９（ｍ、 ２ Ｈ） ３．７７（ｍ、 ２ Ｈ
） ４．４５（ｓ、 ２Ｈ） ７．２５（ｂｓ、５
Ｈ） ７．３３−７．７７（＋、 ５ Ｈ）また、２
−ベンジルオキシエチルフェニルスルホンを油状物質と
して２９■得た。収率２６％赤外吸収（ＮａＣ１，ｃｍ
−’） ３０５０．２９００，１４４０，１３６０．１３０５．
１２８５，１）４０，１０８０，７３０、核磁気共鳴吸
収（ＣＣ１，、Ｔ Ｍ Ｓ 、 δ（ｐｐｍ））３．
２７ （ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ） ３．６９ （ｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ。
離剤：塩化メチレン）により精製し、２−ベンジルオキ
シエチルフェニルスルホキシドを油状物質として１３■
得た。収率１３％ 赤外吸収（ＮａＣ１，ｃ＋ｓ−’） ３０５０．２８５０，１４４５，１４４０，１３５５．
１０９０．１０Ｂ０，１０４０，７４０゜核磁気共鳴吸
収（ＣＣＩ４． Ｔ Ｍ Ｓ 、 δ（９１ｍ））２
．８９（ｍ、 ２ Ｈ） ３．７７（ｍ、 ２ Ｈ
） ４．４５（ｓ、 ２Ｈ） ７．２５（ｂｓ、５
Ｈ） ７．３３−７．７７（＋、 ５ Ｈ）また、２
−ベンジルオキシエチルフェニルスルホンを油状物質と
して２９■得た。収率２６％赤外吸収（ＮａＣ１，ｃｍ
−’） ３０５０．２９００，１４４０，１３６０．１３０５．
１２８５，１）４０，１０８０，７３０、核磁気共鳴吸
収（ＣＣ１，、Ｔ Ｍ Ｓ 、 δ（ｐｐｍ））３．
２７ （ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、 ２Ｈ） ３．６９ （ｔ
、Ｊ＝６Ｈｚ。
２Ｈ）４．２５ （ｓ、’ ２Ｈ）６．９−７．３
（ｍ、５Ｈ）７．３−７．６５ （ｍ、３Ｈ） ？、６
５ ８．０ （ｍ、２Ｈ）実施例す 無機塩培地９０μｍ、菌の懸濁液ＩＯμｍ、ヘキサデカ
ン２μｍ、２−アセトキシエチルフェニルスルフィド１
０９ ｍｇ （０，５５ｍｍｏｌ）を５００ ｔｉｒｅ
容の坂ロフラスコに秤り取り、３０℃で３日間振盪培養
を行った。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロ
マトグラフィー（ン容離剤：ヘキサンついで塩化メチレ
ン−メタノール（８： ２） ）で、残ったヘキサデカ
ンを除き、含硫黄化合物を得た。これをシリカゲルの調
製用’１ｉｌｒｆＪクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸
エチル）により精製し、２−ヒドロキシエチルフェニル
スルホキシドを油伏物質として２７■得た。収率２８％ 〔α〕２５÷９６° （Ｃ＝ ４．８ 、 アセトン
）赤外吸収（ＮａＣ１，ｃｍ−’） ３３７０．２９２０，２８７０，１４７３，１４４０．
１０８０，１０５２，１０３０，７４５゜核（１）気共
鳴吸収（ＣＤＣ１３、７Ｍ Ｓ 、 δ（ｐｐ−））
２．７−３．３（Ｎ、２夏り３．７−４．３（ｍ、２Ｈ
＋１Ｉ（）７．４−７．８ （ｓ、５Ｈ） 実施例７ ヘキサデカン２翔ｌを含む無機塩培地９０ＩＩ１）に菌
の懸濁液１０ｍｇと基質２−ブタノイルオキシエチルフ
ェニルスルフィド１０８＋＋ｇ （０，４８ｍｍｏ１）
を加えて、３０℃で１日間振盪培養を行なった。抽出後
、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンついで酢
酸エチル）によりヘキサデカンを除いた。回収された含
硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって単離精
製し、油状物の２−ヒドロキシエチルフェニルスルホキ
シドを得た。収率８．７ｓ＋ｇｌ１％ ＨＰＣＬ分析により光学純度７３％（ダイセル社製”キ
ラルセルＯＢ’カラム、・メタノール／水＝６／４．０
．５ ｍｌ／ｗｉｎ、 ） 実施例８ ヘキサデカン２１）１を含む無機塩培地９０ＩＩｌｌに
菌の懸濁液１０ｍｇと基質’１−ｉ−ブタノイルオキシ
エチルフェニルスルフィド１０８ｍｇ（０゜４８ｓａ＋
ｏｌ）を加えて、３０℃で２日間振盪培養を行なった。
（ｍ、５Ｈ）７．３−７．６５ （ｍ、３Ｈ） ？、６
５ ８．０ （ｍ、２Ｈ）実施例す 無機塩培地９０μｍ、菌の懸濁液ＩＯμｍ、ヘキサデカ
ン２μｍ、２−アセトキシエチルフェニルスルフィド１
０９ ｍｇ （０，５５ｍｍｏｌ）を５００ ｔｉｒｅ
容の坂ロフラスコに秤り取り、３０℃で３日間振盪培養
を行った。酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルのカラムクロ
マトグラフィー（ン容離剤：ヘキサンついで塩化メチレ
ン−メタノール（８： ２） ）で、残ったヘキサデカ
ンを除き、含硫黄化合物を得た。これをシリカゲルの調
製用’１ｉｌｒｆＪクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸
エチル）により精製し、２−ヒドロキシエチルフェニル
スルホキシドを油伏物質として２７■得た。収率２８％ 〔α〕２５÷９６° （Ｃ＝ ４．８ 、 アセトン
）赤外吸収（ＮａＣ１，ｃｍ−’） ３３７０．２９２０，２８７０，１４７３，１４４０．
１０８０，１０５２，１０３０，７４５゜核（１）気共
鳴吸収（ＣＤＣ１３、７Ｍ Ｓ 、 δ（ｐｐ−））
２．７−３．３（Ｎ、２夏り３．７−４．３（ｍ、２Ｈ
＋１Ｉ（）７．４−７．８ （ｓ、５Ｈ） 実施例７ ヘキサデカン２翔ｌを含む無機塩培地９０ＩＩ１）に菌
の懸濁液１０ｍｇと基質２−ブタノイルオキシエチルフ
ェニルスルフィド１０８＋＋ｇ （０，４８ｍｍｏ１）
を加えて、３０℃で１日間振盪培養を行なった。抽出後
、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンついで酢
酸エチル）によりヘキサデカンを除いた。回収された含
硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって単離精
製し、油状物の２−ヒドロキシエチルフェニルスルホキ
シドを得た。収率８．７ｓ＋ｇｌ１％ ＨＰＣＬ分析により光学純度７３％（ダイセル社製”キ
ラルセルＯＢ’カラム、・メタノール／水＝６／４．０
．５ ｍｌ／ｗｉｎ、 ） 実施例８ ヘキサデカン２１）１を含む無機塩培地９０ＩＩｌｌに
菌の懸濁液１０ｍｇと基質’１−ｉ−ブタノイルオキシ
エチルフェニルスルフィド１０８ｍｇ（０゜４８ｓａ＋
ｏｌ）を加えて、３０℃で２日間振盪培養を行なった。
抽出後、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンつ
いで酢酸エチル）によりヘキサデカンを除いた。回収さ
れた含硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって
単離精製し、油状物の２−ヒドロキシエチルフェニルス
ルホキシドを得た。収率４４ｍｇ５２％ ＩＩ Ｐ ＣＬ分析により光学純度９３％（ダイセル社
製”キラルセルＯＢ”カラム、メタノール／水＝６／４
．０．５１）１／＋ｌ１ｉｎ、 ）実施例９ ヘキサデカン２ｍｌを含む無機塩培地９０ｍ１に菌の懸
濁液１０＋ａｊ！と基質２−オクタノイルオキシエチル
フェニルスルフィド９９ｍｇ （０，３５＋ｍ＋ｍｏｆ
）を加えて、３０℃で２日間振盪培養を行なった。抽出
後、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンついで
酢酸エチル）によりヘキサデカンを除いた０回収された
含硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって単Ａ
Ｉ ＩＩ製し、油状物の２−ヒドロキシエチルフェニル
スルホキシドを得た。収率３９ｍｇ６５％ ＨＰＣＬ分析により光学純度９９％以上（ダイセル社製
１キラルセルＯＢ”カラム、メタノール／水−６／４、
Ｏ，Ｓ ｍｌ／＋ｇｉｎ、 ）実施例１０ ヘキサデカン２−１を含む無機塩培地９０ｍｇに菌の懸
濁液１０＋ｗ１と基質２−デカノイルオキシエチルフェ
ニルスルフィド１０３Ｂ （０，３２ｍｍｏｆ）を加え
て、３０℃で１日間ｉ盪培養を行なった。抽出後、シリ
カゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンついで酢酸エチ
ル）によりヘキサデカンを除いた０回収された含硫黄化
合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって単離精製し、
油状物の２−ヒドロキシエチルフェニルスルホキシドを
得た。収率３３ａｇｇ６１％ （α） ”＋ ２１３° （Ｃ＝ １．８０ 、 ａｃ
ｅｔｏｎｅ ）ＨＰＣＬ分析により光学純度９９％以上
（ダイセル社製”キラルセルＯＢ’カラム、メタノール
／水＝６／４．０．５ ｍｌ／ｓｉｎ、 ）実施例１） ヘキサデカン２＋ｍ１を含む無機塩培地９ （１＋＋１
に菌の懸濁液１０−１と基￥ｔ２−ベンゾイルオキシエ
チルフェニルスルフィド１２３ｍｇ （０，４８ｍｎｏ
＋）を加えて、３０℃で１日間振盪培養を行なった。抽
出後、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンつい
で酢酸エチル）によりヘキサデカンを除いた０回収され
た含硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって単
離精製し、油状物の２−ヒドロキシエチルフェニルスル
ホキシドを得た。収率４７Ｂ５８％ ＨＰＣＬ分析により光学純度９９％以上（ダイセル社製
”キラルセルＯＢ’″カラム、メタノール／水＝６／４
．０．５ｍｌ／鋼ｉｎ、 ）実施例１２ ヘキサデカン２１）１）を含む無機塩培地９０ｍｇに菌
の懸濁液１０ｍｇと基質２−ヒドロキシエチルフェニル
スルホキシド０．１ｍ＋１（１２８ｍｇ。
いで酢酸エチル）によりヘキサデカンを除いた。回収さ
れた含硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって
単離精製し、油状物の２−ヒドロキシエチルフェニルス
ルホキシドを得た。収率４４ｍｇ５２％ ＩＩ Ｐ ＣＬ分析により光学純度９３％（ダイセル社
製”キラルセルＯＢ”カラム、メタノール／水＝６／４
．０．５１）１／＋ｌ１ｉｎ、 ）実施例９ ヘキサデカン２ｍｌを含む無機塩培地９０ｍ１に菌の懸
濁液１０＋ａｊ！と基質２−オクタノイルオキシエチル
フェニルスルフィド９９ｍｇ （０，３５＋ｍ＋ｍｏｆ
）を加えて、３０℃で２日間振盪培養を行なった。抽出
後、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンついで
酢酸エチル）によりヘキサデカンを除いた０回収された
含硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって単Ａ
Ｉ ＩＩ製し、油状物の２−ヒドロキシエチルフェニル
スルホキシドを得た。収率３９ｍｇ６５％ ＨＰＣＬ分析により光学純度９９％以上（ダイセル社製
１キラルセルＯＢ”カラム、メタノール／水−６／４、
Ｏ，Ｓ ｍｌ／＋ｇｉｎ、 ）実施例１０ ヘキサデカン２−１を含む無機塩培地９０ｍｇに菌の懸
濁液１０＋ｗ１と基質２−デカノイルオキシエチルフェ
ニルスルフィド１０３Ｂ （０，３２ｍｍｏｆ）を加え
て、３０℃で１日間ｉ盪培養を行なった。抽出後、シリ
カゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンついで酢酸エチ
ル）によりヘキサデカンを除いた０回収された含硫黄化
合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって単離精製し、
油状物の２−ヒドロキシエチルフェニルスルホキシドを
得た。収率３３ａｇｇ６１％ （α） ”＋ ２１３° （Ｃ＝ １．８０ 、 ａｃ
ｅｔｏｎｅ ）ＨＰＣＬ分析により光学純度９９％以上
（ダイセル社製”キラルセルＯＢ’カラム、メタノール
／水＝６／４．０．５ ｍｌ／ｓｉｎ、 ）実施例１） ヘキサデカン２＋ｍ１を含む無機塩培地９ （１＋＋１
に菌の懸濁液１０−１と基￥ｔ２−ベンゾイルオキシエ
チルフェニルスルフィド１２３ｍｇ （０，４８ｍｎｏ
＋）を加えて、３０℃で１日間振盪培養を行なった。抽
出後、シリカゲルのクロマトグラフィー（ヘキサンつい
で酢酸エチル）によりヘキサデカンを除いた０回収され
た含硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって単
離精製し、油状物の２−ヒドロキシエチルフェニルスル
ホキシドを得た。収率４７Ｂ５８％ ＨＰＣＬ分析により光学純度９９％以上（ダイセル社製
”キラルセルＯＢ’″カラム、メタノール／水＝６／４
．０．５ｍｌ／鋼ｉｎ、 ）実施例１２ ヘキサデカン２１）１）を含む無機塩培地９０ｍｇに菌
の懸濁液１０ｍｇと基質２−ヒドロキシエチルフェニル
スルホキシド０．１ｍ＋１（１２８ｍｇ。
０、７５ ｓｍｏｌ）を加えて、３０℃で２日間振盪培
養を行なった。抽出後、シリカゲルのクロマトグラフィ
ー（ヘキサンついで酢酸エチル）によりヘキサデカンを
除いた。回収された含硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エ
チル）によって単離精製し、油状物の２−ヒドロキシエ
チルフェニルスルホキシドを回収した。収率２６ｍｇ２
０％ ＨＰＣＬ分析により光学純度９９％以上（ダイセル社製
”キラルセルＯＢ″カラム、メタノール／水−６／４．
０．５ｍｌ／ｌ１ｉｎ、 ）〔発明の効果〕 本発明の製造方法は従来の生化学的手法と比較して、増
殖の速い細菌を用い、基質１麿も比較的大きく、広い基
質に適用できる。また、酸素官能基を持つスルフィド酸
化物の製造方法としては初めての例である。さらに、基
質の型により、反応生成物の選１択性が高く、かつ、ス
ルホキシドが生成するときには非常に高い光学純度の物
が得られる。
養を行なった。抽出後、シリカゲルのクロマトグラフィ
ー（ヘキサンついで酢酸エチル）によりヘキサデカンを
除いた。回収された含硫黄化合物を分取ＴＬＣ（酢酸エ
チル）によって単離精製し、油状物の２−ヒドロキシエ
チルフェニルスルホキシドを回収した。収率２６ｍｇ２
０％ ＨＰＣＬ分析により光学純度９９％以上（ダイセル社製
”キラルセルＯＢ″カラム、メタノール／水−６／４．
０．５ｍｌ／ｌ１ｉｎ、 ）〔発明の効果〕 本発明の製造方法は従来の生化学的手法と比較して、増
殖の速い細菌を用い、基質１麿も比較的大きく、広い基
質に適用できる。また、酸素官能基を持つスルフィド酸
化物の製造方法としては初めての例である。さらに、基
質の型により、反応生成物の選１択性が高く、かつ、ス
ルホキシドが生成するときには非常に高い光学純度の物
が得られる。
Claims (1)
- （１）コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒ
ｉｕｍ）属に属し、β位に酸素官能基を有するスルフィ
ドの酸化能を有する菌を、β位に酸素官能基を有するス
ルフィドを含有する培地中で好気的条件下に培養するこ
とを特徴とするβ位に酸素官能基を有するスルフィド酸
化物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-48661A JPH012590A (ja) | 1987-03-06 | 1988-03-03 | β位に酸素官能基を有するスルフィド酸化物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-51599 | 1987-03-06 | ||
| JP5159987 | 1987-03-06 | ||
| JP63-48661A JPH012590A (ja) | 1987-03-06 | 1988-03-03 | β位に酸素官能基を有するスルフィド酸化物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS642590A JPS642590A (en) | 1989-01-06 |
| JPH012590A true JPH012590A (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=
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