JPH0127189B2 - - Google Patents

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JPH0127189B2
JPH0127189B2 JP61264918A JP26491886A JPH0127189B2 JP H0127189 B2 JPH0127189 B2 JP H0127189B2 JP 61264918 A JP61264918 A JP 61264918A JP 26491886 A JP26491886 A JP 26491886A JP H0127189 B2 JPH0127189 B2 JP H0127189B2
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acid
lower alkyl
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Tepufuru Roozumarii
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Ciba Geigy AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な助剤組合わせならびに繊維仕上
剤、特にウール染色の後処理における繊維仕上剤
としてのその使用に関する。 具体的には、本発明は従来公知のウール染色物
の堅牢性、とくに湿潤堅牢性ならびに摩擦堅牢性
を向上させるための助剤に比較して、堅牢性を向
上させることは勿論、さらに繊維材料の汚れ性
向、たとえばほこりによる汚れ（乾燥汚染）また
は洗濯時における洗濯浴または溶剤浴に溶出した
汚れによる再汚染（湿潤汚染）を低減させること
もできるという優れた特徴を有する助剤組み合わ
せに関する。本新規な助剤組み合わせは付加的に
繊維柔軟化作用を有するので、繊維材料に対して
柔らかな、ふんわりとした感触を与えることがで
き、したがつてこれにより快適な着用性をもつ繊
維材料が与えられる。 すなわち、本発明は助剤組み合わせに関し、本
発明の助剤組み合わせの特徴は、 (1) 式 （式中、 Ｑは二価の場合によつてはその鎖が酸素によ
つて中断されたそして場合によつてはヒドロキ
シル基によつて置換された２乃至12個の炭素原
子を有する脂肪族炭化水素基、 R1とR2は互いに独立的に６乃至24個の炭素
原子を有する脂肪族基、 R3乃至R6は互い独立的にそれぞれ低級アル
キル、ヒドロキシ低級アルキルまたは低級アル
コキシ低級アルキル、 X1とX2はそれぞれ酸素または−NH−、 Z1とZ2は互いに独立的に２乃至６個の炭素原
子を有するアルキレン、そして Ｙ は無機または有機の強酸の陰イオンを意
味する）のジ第四アンモニウム塩、および (2) (A) 少なくとも７個の炭素原子を有する、窒素
原子に結合された炭化水素基を少なくとも１
つ含有しているモノ−またはポリ第四アンモ
ニウム塩または (B) 重合体アンモニウム塩または (C) 四級化されていない塩基性窒素含有重縮合
物 からなることである。 成分(1)は単体化合物としてまたは相互に混合物
として存在しうる。成分(2)も同様である。 式(1)ならびに以下に記載する式中の基の定義に
おける低級アルキルおよび低級アルコキシは炭素
数が１乃至５、特に１乃至３の、たとえば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソピロピル、ｎ−
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミルお
よびメトキシ、エトキシまたはイソプロポキシの
ごとき基または基成分を意味する。 脂肪族基R1とR2は直鎖状または分枝状であり
うる。これは、好ましくは、CO−基と一緒で不
飽和または好ましくは飽和の８乃至24個の炭素原
子を有する脂肪族カルボン酸の酸残基を意味す
る。脂肪族カルボン酸の例としては、２−エチル
−ヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ヤシ脂
肪酸、ミリスチン酸、しゆろの実脂肪酸、パルミ
チン酸、獣脂酸、オレイン酸、リシノレイン酸、
リノール酸、リノレイン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エルカ酸、リ
グノセリン酸などがあげられる。ベヘン酸がとく
に好ましい酸である。天然油脂から得られた場合
のような、これらの酸の混合物も使用できる。 ヤシ脂肪酸、しゆうの実脂肪酸、パルミチン
酸／ステアリン酸混合物、獣脂酸そして特にアラ
キン酸／ベヘン酸混合物が好ましい混合物の例で
ある。 R1とR2は好ましくは、それぞれ７乃至23個、
特に好ましくは19乃至21個の炭素原子を有するア
ルキル基を意味する。 低級基R3乃至R6は互いに同種であることが好
ましく、メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロ
キシエチルなどが好ましい。特に好ましいのはメ
チルである。 X1とX2は好ましくは−NH−である。 Z1とZ2は好ましくは２乃至５個の炭素原子を有
する、直鎖状または分枝状アルキレンでありう
る。 たとえば、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−
CH2CH2CH2CH2−、
【式】または
【式】である。 −CH2CH2−、特に−CH2CH2CH2−が好まし
い。 架橋メンバーＱ中の脂肪族炭化水素基は好まし
くは炭素原子数３−10個のものであり直鎖状でも
分枝状でもよい。 Ｑは好ましくはその鎖が場合によつては酸素に
よつて中断されたそして場合によつてはヒドロキ
シル基によつて置換された３乃至10個の炭素原子
を有するアルキレン基である。 好ましい架橋メンバーＱは下記のものである：
【式】−（CH2）2−Ｏ− （CH2）2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH2
−（CH2）4−CH2−または この場合、
【式】が好ましく、 が特に好ましい。 陰イオンＹ としては無機酸の陰イオン、たと
えば、塩化物イオン、臭化物イオン、フツ化物イ
オン、ヨウ化物イオンまたは硫酸塩イオンなどば
かりでなく、有機酸の陰イオン、たとえば芳香族
または脂肪族スルホン酸の陰イオン、さらには低
級カルボン酸の陰イオンも考慮される。例示すれ
ばベンゼンスルホナートイオン、ｐ−トルエンス
ルホナートイオン、クロルベンゼンスルホナート
イオン、メタン−またはエタンスルホナートイオ
ン、アセテートイオン、プロピオナートイオン、
シユウ酸塩イオンなどである。 特にＹ としては塩化物イオン、臭化物イオ
ン、硫酸塩イオンまたはｐ−トルエンスルホナー
トイオンが好ましい。 式(1)のジ第四アンモニウム塩の製造はそれ自体
公知の方法で実施される。好ましくはつぎの方法
で製造される：すなわち、式 および式 の各１モルまたはいずれかの同一化合物の２モル
を、Ｑを導入しかつ２つの官能基を有する化合、
たとえば、エピハロゲンヒドリン、ジハロゲンア
ルカン、ジハロゲンアルキルエーテル、二酸化オ
レフイン、ジエポキシ化合物たとえばα，ω−ア
ルカンジオールジグリシジルエーテル、アルカン
ジオール−アルキル−または−アリールスルホナ
ートの１モルと反応させるのである。 反応は好ましくは極性溶剤中そして必要な場合
には塩化水素酸のごときハロゲン化水素酸または
硫酸を添加して実施される。 適当な極性溶剤は水または水と混和性のある有
機溶剤である。水と混和性のある有機溶剤の例と
しては脂肪族C1−C3−アルコールたとえばメタ
ノール、エタノールまたはプロパノール；アルキ
レングリコールたとえばエチエレングリコールま
たはプロピレングリコール；グリコールのモノア
ルキルエーテルたとえばエチレングリコールモノ
メチル−、−エチル−または−ブチルエーテルお
よびジエチレングリコールモノメチルまたは−エ
チルエーテル；ケトンたとえばアセトンおよびジ
アセンアルコール；エーテルたとえばジイソプロ
ピルエーテル、ジフエニルオキシド、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ならびにテトラヒドロ
フルフリルアルコール、アセトニトリル、γ−ブ
チロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド。
これら溶剤の混合物も使用しうる。成分(2)として
の第四アンモニウム塩としては第三アミノ基と親
油基を含有している脂肪族または芳香脂肪族モノ
アミンおよび／またはジアミンとエピハロゲンヒ
ドリンとの反応生成物を使用することができる。
この種の化合物は、たとえば、西独特許公報
1092878または西独特許明細書1921827に記載され
ている。 成分(2)の(A)は好ましくは少なくとも１種の下記
第四アンモニウム化合物からなる。 (a) 式 のモノまたはジ第四アンモニウム塩または (b) 式 上記式中、 Q1とQ2は互いに独立的に、場合によつてはそ
の鎖が酸素または−NV9によつて中断されたそ
して場合によつてはヒドロキシルによつて置換さ
れた、２乃至12個の炭素原子を有するアルキレン
基を意味し、 R′、R″、Ｒは互いに独立的に７乃至24個の
炭素原子を有する脂肪族基または芳香脂肪族基た
とえばベンジル、 V1−V9は互いに独立的に低級アルキルまたは
ヒドロキシ低級アルキル、たとえば、ヒドロキシ
エチル、エチルまたは好ましくはメチル、 Ｗは
【式】または
【式】 Halはハロゲン原子、たとえば、臭素または好
ましくは塩素、 ｎとｍはそれぞれ１または２であり、 Y1 とY2 は無機または有機の強酸の陰イオ
ンを意味する。 成分(2)の重合体アンモニウム塩(B)としてはペル
アルキル化ジ−またはトリアミンとジハロゲンア
ルカン、ジハロゲンジメチル−ジフエニル、ジハ
ロゲナルキルエーテルまたは好ましくはエピハロ
ゲンヒドリンとの反応生成物が好適である。この
ような重合体第四アンモニウム塩は、たとえば西
独公開明細書2657582および2824743に開示されて
いる。 特に好ましい重合体アンモニウム塩は、下記式
の繰り返し単位を有するものである。 式中、 Q3は場合によつては−NT5−によつて中断さ
れた２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン基
を意味し、 T1乃至T5は互いに独立的に低級アルキルまた
はヒドロキシ低級アルキル、 Ａは下記の基
【式】（−CH2−）1-5、−CH2CH2 −Ｏ−CH2CH2− または
【式】 ｓは３乃至100、好ましくは３乃至30そしてY3
は無機または有機の強酸の陰イオンを意味す
る。 成分(2)のための特に好ましい重合体アンモニウ
ム塩は下記式の繰り返し単位を有するものであ
る。 （式中、 Q4は−（CH2）6−または
【式】 A1は
【式】−CH2CH2−Ｏ− CH2CH2− または
【式】 s1は３乃至30の数、そして Y3 は強無酸または有機酸の陰イオンを意味
する。 成分(2)の四級化されていない塩基性窒素含有重
縮合物(C)としてはジシアンジアミド、シアンアミ
ド、グアニジンまたはビスグアニジンと少なくと
も３つの第一および／または第二アミノ基を有す
るポリアルキレンアミンとの反応によつて製造さ
れたアミノ基含有縮合物が使用されうる。この場
合、その縮合物はさらにエピハロゲンヒドリンと
さらに反応させられうる。このような重縮合生成
物および対応する出発物質は西独特許公報第
1595390から公知であるかまたはそこに記載され
ている方法によつて製造することができる。 その他の適当な窒素含有重縮合生成物は、重合
体、好ましくは二乃至三量体不飽和脂肪酸と少な
くとも３つのアミン基と４乃至12個の炭素原子を
有するポリアルキレンポリアミンとの縮合によつ
て得られた塩基性ポリアミドである。この場合、
その得られたポリアミド樹脂がポリアミドポリア
ミン１ｇにつき200乃至650mg水酸化カリウムの範
囲のアミン価を有しているのが好ましい。このよ
うなポリアミドポリアミンは、たとえば、英国特
許1276461号明細書または西独特許公報2000204に
記載されている。 これに必要な重合不飽和脂肪酸は好ましくは炭
素数16乃至22、特に好ましくは16乃至18のモノカ
ルボン酸から誘導された二乃至三量体化脂肪酸で
ある。なお、そのモノカルボン酸は少なくとも１
つ、好ましくは２乃至５のエチレン不飽和基を有
する。この種の酸の代表例を以下に示す。 ラウロイエン酸、ミリストレイン酸、パルミト
レイン酸、フイゼトール酸、オレイン酸、エライ
ジン酸、ペトロセリン酸、エイコセン酸、セトレ
イン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、エレオストレ
イン酸、パリナール酸、アラキドン酸、クルパノ
ドン酸、ニシン酸、特にリノール酸およびリノレ
ン酸。 これらの脂肪酸は天然植物油または動物油から
得られたものでありうる。 これら二乃至三量体脂肪酸は上記に例示したよ
うなモノカルボン酸を二量体（ダイマ−）化する
ことによつて得られる。この重合脂肪酸は常に三
量化された（トリマー）成分および少量のモノマ
ー酸を含有している工業的混合物である。 特に適当なものは二乃至三量体リノール酸また
はリノレン酸である。この酸の工業的混合物は一
般にダイマー酸を75乃至95重量％、トリマー酸を
４乃至25重量％そしてモノマー酸を痕跡量含有し
ている。したがつて、ダイマー酸とトリマー酸と
のモル比は約５：１乃至36：１である。 ポリアルキレンレンポリアミンとして適当なも
のは下記式のアミンである。 (7) H2N−（CH2−CH2−NH） o1 CH2−CH2−NH2、 （式中のn1は１乃至５、好ましくは１、２または
３である）。すなわち、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラアミンまたはテトラエチレン
ペンタアミンである。トリエチレンテトラアミン
が特に好ましい。 二乃至三量体化リノール酸またはリノレン酸と
トリエチレンテトラアミンとからなるポリアルキ
レンポリアミノポリアミドを使用するのが好まし
い。 その他のポリアミド樹脂は、たとえば、ペピク
ロルヒドリンのごときハロゲンヒドリンをアミノ
ポリアミド、ポリアルキレンアミンおよび２乃至
10個の炭素原子を有する脂肪酸ジカルボン酸と反
応させて得られる生成物である。たとえば、米国
特許3311594明細書に記載されているような生成
物などである。 成分(1)と成分(2)は一般に２：１乃至１：５、好
ましくは１：１乃至１：２の重量比で使用され
る。 本発明による新規な助剤組み合わせはウール染
色における後処理剤として好ましく使用される。
この場合本剤は染色の堅牢性向上のために役立つ
と同時に汚染防止剤としても役立つ。 この使用目的のためには成分(1)と成分(2)を通常
は別々に後処理浴に添加する。しかし、各成分を
予め配合した水性調合物の形態で使用することも
できる。このような調合物は必要成分を水に入れ
て必要な場合には50乃至70℃まで加温して簡単に
撹拌し、そして水で稀釈して20乃至40％溶液とす
ることによつて得られる。 したがつて、本発明はアニオン染料で染色され
たウール含有繊維材料の後処理方法も発明の対象
とするものであり、そして本発明の後処理方法の
特徴は、その繊維材料を本発明の助剤組み合わ
せ、すなわち、成分(1)と(2)を含有している水性浴
で処理することにある。 ウール含有繊維材料としてはウールのみのも
の、ならびにウール／ポリエステルあるいはとく
にウール／ポリアミドの混合物が考慮される。 繊維材料は各種加工状態でありうる。例えば、
フロツク、スライバー、織物、編物、フリース、
糸、布片などでありうる。 アニオン染料としてはホルマジン染料ならびに
アントラキノン染料、キサンテン染料、ニトロ染
料、トリフエニルメタン染料、ナフトキノンイミ
ン染料、フタロシアニン染料を含む、重金属含有
または金属を含有しないモノアゾ染料、ジスアゾ
染料、ポリアゾ染料の塩が考慮される。これらの
染料の陰イオン特性は金属錯塩形成によつておよ
び／または、好ましくは、酸性の塩形成置換基、
たとえばカルボン酸塩、硫酸基、ホスホン酸基、
ホスホン酸エステル基またはスルホン酸基によつ
てきまる。さらに、これらの染料は被染色繊維材
料と共有結合する、いわゆる反応基を有しうる。
好ましいのは、望ましくは少なくとも２つのスル
ホン酸基を有する、金属を含有しない酸性反応染
料である。 特に興味あるのは１：１−または１：２−金属
錯塩染料である。１：１−金属錯塩染料は好まし
くは１または２つのスルホン酸基を有する。金属
としては銅、ニツケルあるいは特にクロムのごと
き重金属を含有する。１：２−金属錯塩染料は中
心原子としてコバルト原子または特にクロム原子
のごとき重金属を含有する。中心原子には２つの
錯形成成分が結合し、その２つの成分のうちの少
なくとも１つは染料分子である。ただし、好まし
くは２つの成分とも染料分子である。この場合、
錯形成に関与する２つの染料分子は互いに同種で
あつても異種であつてもよい。１：２−金属錯塩
染料は、たとえば、２つのアゾメチン分子、１つ
のモノアゾ染料と１つのジスアゾ染料、あるいは
好ましくは２つのモノアゾ染料を含有することが
できる。アゾ染料分子は酸アミド基、アルキルス
ルホニル基あるいは上記した酸性基のごとき水溶
性化基を有しうる。好ましいのは酸アミド基、ア
ルキルスルホニル基または特に全部でただ１つの
スルホン酸基を有するモノアゾ染料の１：２−コ
バルト錯塩または１：２−クロム錯塩である。 ウール染色は下記グループの染料を使用して実
施するのが好ましい。 Ａ スルホン酸基含有１：１−クロム錯塩染料す
なわち錯体染料１分子にクロム１原子が結合さ
れておりそして分子中に少なくとも１つのスル
ホン酸基を含有している染料、特にモノアゾ染
料の錯クロム化合物。 Ｂ 錯塩分子中に１または２の錯形成に関与しな
い酸性水溶性化基、好ましくはスルホン酸を含
有している１：２−クロムまたはコバルト錯塩
染料。 Ｃ １または２の酸性水溶性化基、とくにスルホ
ン酸基を含有しているアゾ染料からの反応染
料。 Ｄ 酸性基は含有していないが、水溶性化基を含
有している１：２−クロムまたはコバルト錯塩
染料。この場合、水溶性化基としては、C1−
C4−アルキル−スルホン基または場合によつ
てはC1−C4−アルキルによつてモノ置換また
はジ置換されていてもよいスルホンアミド基が
考慮される。 格別に興味あるものは錯塩分子中にただ１つの
スルホン酸基を有するアゾ染料の１：２−コバル
トまたはとくに１：２−クロム混合錯塩である。 複数種のアニオン染料の混合物も使用できる。
たとえば、二色または三色均染染色物をつくるた
めに少なくとも２または３種のアニオン染料の染
料混合物を使用することができる。特に好ましい
混合物は少なくとも２つのスルホン酸基を有する
反応染料と１：２−金属錯塩染料とを含有する染
料混合物である。混合比は９：１から１：９まで
の範囲で変更しうる。 染色は吸尽法、パツド法または捺染によつて実
施することができる。使用される染料の量は所望
の色濃度によつてきまる。一般的には被処理繊維
材料に対して0.1乃至10重量％、とくに0.5乃至５
重量％の量が適当である。 本発明による染色されたウール繊維材料の後処
理は通常染色にひきつづいて、ただし好ましくは
新鮮な浴を使用して実施される。 処理は吸尽法により実施するのが好ましいが、
パツド法により連続式に実施することもできる。 吸尽法の場合、浴比は、たとえば、１：３乃至
１：100、好ましくは１：10乃至１：50の範囲で
ありうる。操作温度は20乃至98℃が適当であり、
吸尽法の場合は好ましくは40乃至60℃そしてパツ
ド法の場合は好ましくは20乃至30℃である。 本発明の方法の場合、特別な装置は必要ない。
吸尽法の場合、通常の染色装置たとえば開放浴、
ウインス、ジツガー、パドル型またはノズル型処
理装置、循環装置などが使用できる。 吸尽法の場合ではその処理浴は成分(1)と(2)をウ
ールの重量に対して好ましくは0.2乃至５重量％、
特に0.5乃至２重量％含有する。パツド浴の場合
には好ましくは１乃至50ｇ／、とくに10乃至30
ｇ／の量で成分(1)と成分(2)を含有する。なお、
成分(1)と成分(2)の重量比は上記した範囲である。
パツド法の場合、含浸率は60乃至90重量％が適当
である。 後処理浴は硫酸またはリン酸のごとき無機酸、
好ましくはギ酸、酢酸またはシユウ酸のごとき低
級脂肪族カルボン酸である有機酸および／または
塩たとえば酢酸アンモニウム、硫酸アンモニウム
または酢酸ナトリウムを含有しうる。酸は特に浴
のPH調整のために役立つ。なお、浴のPHは一般に
４乃至８、好ましくは５乃至６である。 浴はさらに常用添加物、たとえば、ウール保護
剤、分散剤、湿潤剤または泡防止剤を含有するこ
ともできる。 ウール含有繊維材料の後処理は、その繊維材料
を染色につづいて、ただし新鮮な浴を使用して、
成分(1)と(2)および場合によつては酸を含有する水
性浴で処理する方法によつて実施するのが適当で
ある。好ましくは染色されたウール含有繊維材料
を成分(1)と(2)および酸を含有しているPH4.5乃至
６、温度40℃の浴に投入し、そしてこの温度で15
乃至45分間好ましくは20乃至30分間処理する。 本発明の後処理方法によれば、染色物の湿潤堅
牢性および摩擦堅牢性が改良されると共に、同時
にすばらしい汚染防止効果が達成される。本発明
の後処理によつて染色収率や耐光堅牢性が影響を
受けることはない。 以下に本発明を説明するための実施例を示す。
なお、部は重量部そしてパーセントは重量パーセ
ントである。 製造例 例 １ ジメチルアミノプロピルやし脂肪酸アミド
119.6ｇを70ｇのイソプロパノールに溶解しそし
て脱イオン水94ml中濃塩酸19.7ｇの溶液を添加す
る。ついで55℃の温度でエピクロルヒドリン18.5
ｇを20分間で滴下する。添加後、反応温度を75℃
まで上げて２時間撹拌を続ける。この時間経過後
のアミンおよびエポキシド価は０である。しかし
て、下記式のアンモニウム塩の45％水溶液321ｇ
が得られる。 例 加熱しながらジメチルアミノプロピルベヘン酸
アミド109.75ｇを44ｇのイソプロパノールに溶解
しそして脱イオン水74ml中濃塩酸12.3ｇの溶液を
添加する。ついで55℃の温度でエピクロルヒドリ
ン11.6ｇを15分間で滴下する。添加後、反応温度
を75℃まで上げて３時間撹拌を続ける。この時間
経過後のアミンおよびエポキシ価は０である。 しかして、20℃でワツクス状の、下記式のアン
モニウム塩の50％水溶液251ｇが得られる。 例 ジメチルアミンプロピル−２−エチルヘキサン
酸アミド84.3ｇを35ｇのイソプロパノールに溶解
しそして脱イオン水73ml中濃塩酸18.25ｇの溶液
を添加する。ついで55℃の温度でエピクロルヒド
リン17.1ｇを30分間で滴下する。添加後、反応温
度を75℃まで上げて５時間撹拌を続ける。この時
間経過後のアミンおよびエポキシド価は０であ
る。 しかして、下記式のアンモニウム塩の澄んだ50
％水溶液227ｇが得られる。 例 60℃の温度でジメチルアミノエチルベヘン酸ア
ミド106.25ｇを水73ml中濃塩酸12.3ｇの溶液およ
びイソプロパノール43ｇと混合する。ついでエピ
クロルヒドリン11.6ｇを15分間で滴下する。添加
後反応温度を75℃まで上げて10時間撹拌を続け
る。この時間経過後のアミンおよびエポキシド価
は０である。このあと反応溶液を乾燥体まで濃縮
する。 しかして、下記式のアンモニウム塩122ｇが得
られる。 ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミドの製造 ベヘン酸166ｇを溶融して窒素雰囲気下で160℃
まで加熱する。これに１時間半でジメチルアミノ
プロピルアミン58.85ｇを滴下する。生じる水を
下降冷却器を通じて除去する。170乃至175℃で５
時間反応させて反応を終了させる。酸価は０、そ
してアミン価は138（理論値は133）であつた。 同様にして、つぎの表に示したジアルキルアミ
ノアルキルアミンまたはジアルキルアミノアルカ
ノールをベヘン酸と反応させて表ｉに記載したジ
アルキルアミノアルキルベヘン酸アミドまたはエ
ステルが得られた。
【表】
【表】 例 ジメチルアミノプロピルベヘン酸エステル101
ｇを60℃の温度で水73ｇ中12.3ｇの濃塩酸の溶液
と43ｇのイソプロパノールとからなる溶液と混合
する。これに15分間でエピクロルヒドリン11.6ｇ
を添加しそして温度を75℃まで上げる。この温度
で反応溶液を10時間撹拌下に保持する。この時間
経過後のアミンおよびエポキシド価は０である。 このあと反応溶液を乾燥体まで濃縮する。下記
式のアンモニウム117ｇを得る。 例 ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド104.5
ｇを60℃の温度で水73ｇ中12.3ｇの濃塩酸の溶液
と43ｇのイソプロパノールとに混合する。これに
15分間でエピクロルヒドリン11.6ｇを添加しそし
て温度を75℃まで上げる。この温度で反応溶液を
10時間撹拌下に保持する。この時間経過後のアミ
ンおよびエポキシド価は０である。 このあと反応溶液を乾燥体まで濃縮する。下記
式のアンモニウム塩120ｇを得る。 例 ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド24ｇを
27ｇのジメチルホルムアミドに入れて100℃まで
加熱する。ついでジメチルホルムアミド25.8ｇ中
ジエチレングリコール−ビス−４−メチルベンゼ
ン−スルホナート11.2ｇの溶液を30分間で滴下し
そして100乃至105℃の温度で10時間撹拌する。こ
の時間経過後でのアミン価は０である。 このあと反応溶液を乾燥体まで真空濃縮する。
しかして下記式のアンモニウム塩35ｇが得られ
る。 例 ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド43.85
ｇを50ｇのジメチルホルムアミドに入れて100℃
まで加熱する。ついでジメチルホルムアミド45.6
ｇ中１，４−ブタンジオール−ビス−４−メチル
ベンゼンスルホナート19.9ｇの溶液を30分間で滴
下しそして100乃至105℃の温度で10時間撹拌す
る。この時間経過後でのアミン価は０である。 このあと反応溶液を乾燥体まで真空濃縮する。
しかして下記式のアンモニウム塩63ｇが得られ
る。 例 ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド43.85
ｇを50ｇのジメチルホルムアミドに入れて100℃
まで加熱する。ついで、ジメチルホルムアミド
36.4ｇ中１，６−ヘキサンジオールビス−メチル
スルホナート13.7ｇの溶液を45分間で滴下そして
100℃の温度で８時間撹拌する。この時間経過後
でのアミン価は０である。このあと反応溶液を乾
燥体まで真空濃縮する。 しかして下記式のアンモニウム塩57.5ｇが得ら
れる。 例 ジメチルアミノプロピルベヘン酸アミド63.3ｇ
を80℃で溶融しそして水756.8ｇ中塩酸14.8ｇの
溶液を滴下する。この際温度を60℃に保持する。
ついでブタンジオールジグリシジルエーテル
16.35ｇを10分間で滴下する。添加後65乃至70℃
の温度で反応溶液を１時間撹拌する。この時間経
過後のアミンおよびエポキシド価は０である。 しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の10
％反応溶液850ｇを得る。 例 XI ジメチルアミノ−ｎ−プロピルベヘン酸アミド
65.6ｇを80℃で溶融しそして水1083.6ｇ中の硫酸
5.1ｇと混合する。この反応混合物にエポキシド
価4.6の１，４−ブタンジオールジグリシジルエ
ーテル16.35ｇを60℃の温度で10分間かけて添加
する。添加後に温度を70℃まで上げ、この温度に
反応溶液を10時間保持する。この時間経過後のア
ミン価は28そしてエポキシド価は０である。 しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の７
％反応溶液1170ｇを得る。 例 XII ジメチルアミノネオペンチルベヘン酸アミド
45.8ｇを水500.4ｇ中の濃塩酸9.9ｇと混合して75
℃まで加熱する。この反応混合物にエポキシド価
4.6の１，４−ブタンジオールジグリシジルエー
テル10.9ｇを15分間で添加する。添加後、70乃至
78℃の温度で12時間撹拌する。この時間経過後の
アミン価およびエポキシド価は０である。 しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の10
％溶液567ｇを得る。 例 ジイソプロピルアミノエチルベヘン酸アミド
42.3ｇを水479.8ｇ中の濃塩酸9.9ｇと混合して75
℃まで加熱する。この反応混合物にエポキシド価
4.6の１，４−ブタンジオールジグリシジルエー
テル10.9ｇを15分間で添加する。添加後、75℃の
温度で12時間撹拌する。この時間経過後のアミン
価およびエポキシド価は０である。 しかして、下記式のジ第四アンモニウム塩の10
％溶液542ｇを得る。 製造例 Ａ 反応容器に水439.25ml中のＮ，Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ヘキサデシルアミン134ｇを装填し撹拌しな
がら70℃まで加熱する。このあとエピクロルヒド
リン46.25ｇ滴下しそして遊離アミンがもはや検
出されなくなるまで（約２時間）撹拌を続ける。
しかるのち反応混合物を室温まで冷却する。これ
によつて下記式の２つのアンモニウム塩の混合物
29％を含有するやや粘性の溶液620ｇが得られる。 製造例 Ｂ 反応容器に水344.4mlとＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−ヘキサデシルアミン134ｇを装填し70℃まで加
熱しそしてエピクロルヒドリン23.1ｇを滴下す
る。１時間後、生成したやや粘性の溶液に37％塩
酸27.2ｇを滴下する。塩酸を半分添加したころに
溶液がゲル状となりそして撹拌しにくくなる。こ
の後イソプロパノール127.8ｇを添加する。澄ん
だ淡黄色の溶液が得られる。 しかして、下記式の反応生成物24％を含有する
溶液657ｇを得る。 製造例 Ｃ 水457mlにＮ，N′−テトラメチルヘキサンジア
ミン−（１，６）の86.0ｇを溶解し、塩化ベンジ
ル31.6ｇを加える。生じたミルク状エマルジヨン
を50℃の温度で溶液が澄んでくるまで撹拌する。
このあとその溶液を70℃まで加熱してエピクロル
ヒドリン23.4ｇを添加する。生じた溶液のPHを塩
酸でPH７〜８に調整する。室温まで冷却すると下
記式の２つのアンモニウム塩の混合物を22％を含
有する溶液643ｇが得られる。 製造例 Ｄ 反応容器に水350mlとＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
ラウリルアミン106.5ｇを装填する。撹拌しなが
ら20℃でエピクロルヒドリン46.25ｇを滴下しそ
してこの混合物を40℃まで加温する。この温度で
２時間撹拌を続ける。しかるのち反応混合物のPH
を塩酸で7.5〜7.6に調整する。つぎに、20℃で
Ｎ，N′−テトラメチルヘキサンジアミン−（１，
６）を43.0ｇ添加しそしてこの混合物を70℃まで
加熱する。37％塩酸でPH７〜８に調整する。この
あと反応混合物を６時間撹拌する。 しかして、下記式のアンモニウム塩の含有量が
30％である粘性溶液600ｇが得られる。 最初にＮ，N′−テトラメチルヘキサンジアミ
ン（１，６）をエピクロルヒドリンと反応させ、
次ぎに得られた生成物をＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
ラウリルアミンと反応させた場合にも上記と同一
の化合物が得られた。 製造例 Ｅ 水350mlにＮ，N′−テトラメチル−ヘキサンジ
アミン（１，６）86.0ｇを溶解する。撹拌および
冷却しながらエピクロルヒドリン46.8ｇを適下し
そしてこの混合物を70℃でさらに４時間撹拌を続
ける。反応の終りに混合物のPHを37％塩酸49.3ｇ
で７〜８に調整する。 しかして、下記式の繰り返し単位を有する反応
生成物の含有量が28％である溶液533ｇが得られ
る。 製造例 Ｆ 反応容器中の水800mlに４，4′−ビス−（クロル
メチル）−ビフエニル118ｇを懸濁物しそして82ｇ
のＮ，N′−テトラメチルヘキサンジアミン−
（１，６）を添加する。この混合物を還流加熱し、
90乃至100℃の温度に１乃至２時間保持する。最
初はPH11.7である粘性溶液が生じ、このPHは反応
の終りには７乃至7.5で安定化する。 しかして、下記式の繰り返し単位を有する生成
物を20％含有している溶液1000ｇが得られる。 本生成物の分子量は4500〜6300である。 製造例 Ｇ 水500ｇとエチレングリコール168ｇとを撹拌し
ながら90℃まで加熱する。ついでペンタメチルジ
エチレントリアミン470ｇとジクロルエチルエー
テル579ｇとからなる混合物を５時間かけて導入
する。この際温度を90乃至100℃に保持する。 ついでこの反応混合物を110℃でさらに５時間
撹拌する。このあと、過剰のジクロルエチルエー
テルを80℃の温度かつ1.33×104Paの圧力で除去
する。この反応生成物を水で稀釈して30％濃度に
調整する。 しかして、下記式の四級ポリ付加生成物の溶液
2858ｇが得られる。 ５％水溶液のPHは4.0である。 応用例 実施例 １ 染色装置の中で塩素処理したウール織物を以下
のごとく染色した： 浴比１：30で40℃の温度で染色開始。なお、水
性処理浴内で織物を絶えず動かす。 この処理浴に下記添加剤を順次添加（量は被処
理材料の重量に対する％）： 結晶酢酸ナトリウム ３％ 80％酢酸 ３％ 硫酸ナトリウム ５％ ジ硫酸化獣脂アミンエトキシレート １％ 下記式の染料からなる染料混合物 ３％ 40℃で10分間運転し、45分間で98℃まで加熱し
そしてこの温度で60分間染色する。そのあと40℃
まで冷却しそしてすすぎ浴に染料が含まれなくな
るまで染色物をすすぎ洗いした。 温度40℃そして浴比１：30の新鮮な浴に式
（101）のアンモニウム塩0.6％と式（125）の単位
を有する製造例Ｆで得られた重合体アンモニウム
0.6％とを添加した。10分後に酢酸でPH５に調整
しそして上記染色物をさらに15分間この浴で後処
理し、脱水しそして乾燥した。 比較のため、さらに２つの試料を上記と同様に
染色処理した。ただし、１つの比較試料は式
（101）のアンモニウム塩の添加なしで後処理さ
れ、そして他方の比較試料は式（101）の化合物
も、製造例Ｆの化合物も添加しないで後処理され
た。 上記の３種の織物について次ぎに汚染性のテス
ト実施した。 また、これら染色物の堅牢性をポツテイング、
洗濯３およびキセノン光に対してテストした。 汚染テストはつぎの要領で実施された。 (A) 乾燥汚染 −試料：9x12cm 毛織物 −ふるいにかけた吸塵器ほこり 試料に対して15重量％ −装置：渦巻形（Turbulator）（三次元運動） −運転時間：30分間 −つづいて試料を吸塵器で吸引。 (A) 湿潤汚染 −試料：7.5ｇの毛織物 −浴比：１：50 −フイルターほこり（建物の排気装置からも
の）５ｇ −ECEテスト洗剤77（Henkel）５ｇ −ラノリン（温水で溶解）0.1ｇ −処理を加熱媒体内に設置したガラスビーカー
の中で実施。 −温度：60℃ −処理時間：20分間 −冷水洗浄して乾燥。 堅牢性テストおよび汚染性テストの結果を次ぎ
の表１にまとめて示す。
【表】 式（125）の単位を有する重合体アンモニウム
塩の代りに式（120）乃至（123）のアンモニウム
塩または式（124）または（126）の単位を有する
製造例ＥまたはＧの重合体アンモニウム塩を使用
し、そして式（101）のアンモニウム塩の代りに
式（100）または（102）乃至（112）のジ第四ア
ンモニウム塩を使用した場合にも同様な結果が得
られた。 実施例 ２ 塩素処理されたウールからつくられた毛織物試
料10ｇをアヒバ（Ahiba）染色装置に入れて40℃
で絶えず動かしながら湿潤した。ついで下記物質
を添加した（量は被処理織物に対する重量％）。 硫酸アンモニウム ４％ 80％酢酸 ３％ 両性脂肪アミンポリグリコールエーテル ２％ 下記式の染料 ３％ 染浴を45分で沸騰温度まで加熱しそして60分間
沸騰をつづけた。そのあと冷却しそしてすすぎ洗
いした。 この染色物を新鮮な浴（浴比１：30）の中で40
℃の温度において（126）の単位を有する製造例
Ｇで得られた反応生成物１％と式（101）のアン
モニウム塩0.6％とを使用して20分間後処理した。 実施例１と同様にして、２つの比較試料を処理
しそして汚染性テストを実施した。 また３種の処理試料の汗堅牢性（アルカリ性）、
湿時加熱堅牢性およびキセノン光堅牢性のテスト
も実施した。 これらテストの結果を次ぎの表２にまとめて示
す。
【表】 式（101）のアンモニウム塩の代りに式（100）
または（102）乃至（112）のジ第四アンモニウム
塩を使用し、そしてまた式（126）の単位を有す
る重合体アンモニウム塩の代りに式（120）乃至
（123）のアンモニウム塩または式（124）または
（125）の単位を有する製造例ＥまたはＦの重合体
アンモニウム塩を使用した場合にも同様な好結果
が得られた。 実施例 ３ 毛織物100Kgをウインチ染色機に入れて１：40
の浴比で、黒染料、アツシドブラツク172C.
I.15711と下記式の染料のクロム混合錯塩とから
なる混合物５％を使用して吸尽法で染色した。 染物の仕上げ（冷却、すすぎ、乾燥）後、その
織物をパジング装置にかけて下記成分を含有（浴
１当り）している水性溶液で80％含浸までパジ
ングした。 式（101）のアンモニウム塩 15ｇ 英国特許1276461、実施例１によつて製造された
ポリアミドポリアミン（Ｐ） 15ｇ 80％酢酸 １ｇ パジング後、織物を乾燥した。つづいて後処理
をしない染色物およびポリアミドポリアミン
（Ｐ）のみで後処理された染色物と比較してポツ
テイング堅牢性および汚染性のテストを実施し
た。これらの比較テストは実施例１に記載された
ようにして実施された。結果を次ぎの表３にまと
めて示す。
【表】 実施例 ４ ウール100Kgからなる手編糸をかせ染色機に入
れて１：15の浴比で、下記式の染料の錯塩混合物
（混合比３：２）５％を使用して染色した。 の染料の１：１−クロム錯塩と の染料の１：１−クロム錯塩。 染色後、浴を冷却しそしてウールをすすぎ洗い
した。 同じ装置の中で１：15の浴比の新鮮な浴を使用
して次ぎのごとく後処理した： 40℃で処理浴に下記を添加； 西独特許公報1595390、実施例１によるジエチ
レントリアミン１モルとジシアンジアミド１モル
からなる反応生成物 １％ 式（101）のアンモニウム塩 １％ 40℃でウール染物を15分間処理； つづいて浴排出、毛糸脱水そして乾燥。 この染物を汗堅牢性（アルカリ性および酸性）
ならびに硬水堅牢性に関して試験しそして未処理
の染物と比較した。この結果を表４にまとめて示
す。
【表】 さらに汚染性のテストを行つた。テストは実施
例１に記載した方法で実施された。結果を表５に
示す。
【表】 実施例 ５ 塩素処理したウール・トツプ５Kgを染色機に入
れて60℃の水50にC9−アルカノール１モル、
酸化エチレン４モル、酸化プロピレン８モルから
なる付加物0.5％を添加して湿潤した。 ついで、 80％酢酸 ３％ カ焼硫酸ナトリウム ５％ 両性脂肪族アミンポリグリコールエーテル 0.5％ を添加した。添加剤を一様に分散させるため60℃
で10分間循環させた。そして次ぎに アツシドブラツク172C.I.15711 の染料５％を添加した。 25分間で85℃まで加熱しそしてこの温度で60分
間染色した。ついで完全に吸尽された染浴に 式（109）のジ第四アンモニウム塩 ３％ 式（126）の単位を有する製造例Ｇで製造された
ポリアンモニウム ３％ を添加した。冷却した。とくに40乃至50℃の温度
の浴で15分間処理し、すすぎ洗いしそして乾燥し
た。 しかして色の鮮明な均染された黒色染色物が得
られた。この染色物のポツテイング堅牢性の評価
点は４〜５であつた。さらに感触が非常に柔らか
であつて、そのあとの加工のさいの加工性が良好
であつた。 製造例Ｇによるポリアンモニウム塩の代りに同
等量の製造例Ａ乃至Ｆのいずれかによるアンモニ
ウム塩を使用した場合にも同様に良好なポツテイ
ング堅牢性と柔らかな感触とを有する鮮明に均染
されたウール染色物が得られた。 実施例 ６ 未処理のばらウール100Kgを循環装置に入れて
60℃の水2000に下記添加物を添加して湿潤し
た。 80％酢酸 ２％ カ焼硫酸ナトリウム ５％ ジ硫酸化獣脂アミンエトキシレート １％ 両性脂肪族アミンポリグリコールエーテル 0.5％ 10分後に式（205）と下記式 の染料の１：２−クロム混合錯塩および式 の染料の１：１−クロム混合錯塩とからなる染料
混合物（混合クロム錯塩染料の混合比２：１）を
添加した。 20分間で沸騰温度まで加熱しそして１時間沸騰
させた。ついで染浴を半分まで排出しそして新鮮
な冷水を補充した。ついで、50℃で下記を添加し
た。 製造例Ｘによる式（109）のジ第四アンモニウム
塩 ２％ 製造例Ｅによるポリアンモニウム塩 １％ 製造例Ｇによるポリアンモニウム塩 １％ 50℃で15分間処理し、すすぎ洗いして乾燥し
た。このウールは完全に均染された褐色であり、
この染色物のポツテイング堅牢性の評価点は４で
あつた。さらに感触が非常によく柔らかであつ
た。 実施例 ７ 純粋な未処理ウール１Kgのチーズを染色機に入
れて60℃の水５にC9−アルカノール１モル、
酸化エチレン４モル、酸化プロピレン８モルから
なる付加物１％を添加して湿潤した。 ついで、 80％酢酸 ３％ カ焼硫酸ナトリウム ５％ 両性脂肪族アミンポリグリコールエーテル 0.5％ アツシドブラツク172、C.I.15711染料 ５％ を添加した。 添加剤を一様に分散させるため、60℃で10分間
循環させた。そして次ぎに25分間で沸騰温度まで
加熱しそしてこの温度で20分間染色した。ついで
完全に吸尽された染浴に次のものを加えた。 式（110）のジ第四アンモニウム塩 ４％ 製造例Ｇによるポリアンモニウム塩 ２％ ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸（ナトリウム塩）
３％ 好適には40乃至50℃の温度に冷却した浴で15分
間処理し、すすぎ洗いしそして乾燥した。しかし
て黒色に均染された染色物が得られた。このウー
ル染色物のポツテイング堅牢性の評価点は４〜５
であつた。さらに感触が非常に柔らかであつた。 製造例Ｇによるポリアンモニウム塩の代りに同
等量の製造例Ａ乃至Ｆのいずれかによるアンモニ
ウム塩を使用した場合にも同様に良好なポツテイ
ング堅牢性と柔らかな感触とを有する鮮明に均染
されたウール染色物が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 繊維仕上剤としての助剤組み合わせにおい
    て、 (1) 式 （式中、 Ｑは二価の場合によつてはその鎖が酸素によ
    つて中断されたそして場合によつてはヒドロキ
    シル基によつて置換された２乃至12個の炭素原
    子を有する脂肪族炭化水素基、 R1とR2は互いに独立的に６乃至24個の炭素
    原子を有する脂肪族基、 R3乃至R6は互いに独立的にそれぞれ低級ア
    ルキル、ヒドロキシ低級アルキルまたは低級ア
    ルコキシ低級アルキル、 X1とX2はそれぞれ酸素または−NH−、 Z1とZ2は互いに独立的に２乃至６個の炭素原
    子を有するアルキレン、そして Ｙ は強無機または有機酸の陰イオンを意味
    する）のジ第四アンモニウム塩、および (2) (A) 少なくとも７個の炭素原子を有する、窒素
    原子に結合された炭化水素基を少なくとも１
    つ含有しているモノ−またはポリ第四アンモ
    ニウム塩または (B) 重合体アンモニウム塩または (C) 四級化されていない塩基性窒素含有重縮合
    物 からなることを特徴とする助剤組み合わせ。 ２ 式(1)中のR1とR2が互いに独立的にそれぞれ
    19乃至21個の炭素原子を有するアルキル基を意味
    することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
    載の助剤組み合わせ。 ３ 式(1)中のX1とX2がそれぞれ−NH−を意味
    することを特徴とする特許請求の範囲第１項また
    は２項に記載の助剤組み合わせ。 ４ 式(1)中のZ1とZ2がそれぞれエチレンまたはプ
    ロピレンを意味することを特徴とする特許請求の
    範囲第１項乃至３項のいずれかに記載の助剤組み
    合わせ。 ５ 式(1)中のＱが場合によつてはその鎖が酸素に
    よつて中断されたそして場合によつてはヒドロキ
    シによつて置換された、３乃至10個の炭素原子を
    有するアルキレン基を意味することを特徴とする
    特許請求の範囲第１項乃至３項のいずれかに記載
    の助剤組み合わせ。 ６ 成分(2)(A)として式 （式中 Q1は場合によつてはその鎖が酸素または−NV
    によつて中断されたそして場合によつてはヒドロ
    キシルによつて置換された、２乃至12個の炭素原
    子を有するアルキレン基を意味し、R′は７乃至
    24個の炭素原子を有する脂肪族基または芳香脂肪
    族基、 Ｖ−V4は互いに独立的に低級アルキルまたは
    ヒドロキシ低級アルキル、 Ｗは【式】または 【式】 Halはハロゲン原子、 ｎは１または２であり、 Y1 は無機または有機の強酸の陰イオンを意
    味する）のモノ第四またはジ第四アンモニウム塩
    を含有していることを特徴とする特許請求の範囲
    第１項乃至５項のいずれかに記載の助剤組み合わ
    せ。 ７ 成分(2)(A)として式 （式中 Q2は場合によつてはその鎖が酸素または−
    NV9によつて中断されたそして場合によつては
    ヒドロキシルによつて置換された、２乃至12個の
    炭素原子を有するアルキレン基を意味し、R″と
    Ｒは互いに独立的に、それぞれ７乃至24個の炭
    素原子を有する脂肪族基または芳香脂肪族基、 V1−V9は互いに独立的に低級アルキルまたは
    ヒドロキシ低級アルキル、 ｍは１または２であり、 Y2 は無機または有機の強酸の陰イオンを意
    味する）のジ第四またはテトラ第四アンモニウム
    塩を含有していることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項乃至５項のいずれかに記載の助剤組み合
    わせ。 ８ 成分(2)(B)として式 （式中 Q3は場合によつては−NT5−によつて中断さ
    れた２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン基
    を意味し、 T1乃至T5は互いに独立的に低級アルキルまた
    はヒドロキシ低級アルキル、 Ａは下記の基 【式】（−CH2−）1-5、−CH2CH2 −Ｏ−CH2CH2− または 【式】 ｓは３乃至100の数、そして Y3 は無機または有機の強酸の陰イオンを意
    味する）の繰り返し単位を有する重合体第四アン
    モニウム塩を含有することを特徴とする特許請求
    の範囲第１項乃至５項のいずれかに記載の助剤組
    み合わせ。 ９ 成分(2)(B)として式 （式中、 Q4は−（CH2）6−または
    【式】 A1は【式】−CH2CH2−Ｏ− CH2CH2− または【式】 s1は３乃至30の数、そして Y3 は無機または有機の強酸の陰イオンを意
    味する）の繰り返し単位を有する重合体第四アン
    モニウム塩を含有することを特徴とする特許請求
    の範囲第１項乃至５項のいずれかに記載の助剤組
    み合わせ。 １０ 成分(2)(C)としてジシアンジアミド、シアン
    アミド、グアニジンまたはビスグアニジンと少な
    くとも３つのアミノ基を有するポリアルキレンア
    ミンとの反応によつて製造されたアミノ基含有縮
    合生成物を含有することを特徴とする特許請求の
    範囲第１項乃至５項のいずれかに記載の助剤組み
    合わせ。 １１ 成分(2)(C)として、重合体の、好ましくはダ
    イマーまたはトリマー脂肪酸と少なくとも４乃至
    12個の炭素原子を有するポリアルキレンポリアミ
    ンとの縮合によつて製造された塩基性ポリアミド
    を含有することを特徴とする特許請求の範囲第１
    項乃至５項のいずれかに記載の助剤組み合わせ。 １２ 成分(1)と(2)を３：１乃至１：５の重量比で
    含有していることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項乃至１１項のいずれかに記載の助剤組み合わ
    せ。 １３ アニオン染料で染色されたウール含有繊維
    材料の後処理方法において、その繊維材料を、 (1) 式 （式中、 Ｑは二価の場合によつてはその鎖が酸素によ
    つて中断されたそして場合によつてはヒドロキ
    シル基によつて置換された２乃至12個の炭素原
    子を有する脂肪族炭化水素基、 R1とR2は互いに独立的に６乃至24個の炭素
    原子を有する脂肪族基、 R3乃至R6は互いに独立的にそれぞれ低級ア
    ルキル、ヒドロキシ低級アルキルまたは低級ア
    ルコキシ低級アルキル、 X1とX2はそれぞれ酸素または−NH−、 Z1とZ2は互いに独立的に２乃至６個の炭素原
    子を有するアルキレン、そして Ｙ は無機または有機の強酸の陰イオンを意
    味する）のジ第四アンモニウム塩、および (2) (A) 少なくとも７個の炭素原子を有する、窒素
    原子に結合された炭化水素基を少なくとも１
    つ含有しているモノ−またはポリ第四アンモ
    ニウム塩または (B) 重合体アンモニウム塩または (C) 四級化されていない塩基性窒素含有重縮合
    物 からなる助剤組み合わせを含有している水性浴で
    処理することを特徴とする方法。 １４ 後処理を吸尽法で実施することを特徴とす
    る特許請求の範囲第１３項に記載の方法。 １５ 後処理を20乃至80℃の温度で実施すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１２項または１４
    項に記載の方法。
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