JPS585317B2 - セルロ−ズケイセンイノ センシヨクホウ - Google Patents

セルロ−ズケイセンイノ センシヨクホウ

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JPS585317B2
JPS585317B2 JP14205274A JP14205274A JPS585317B2 JP S585317 B2 JPS585317 B2 JP S585317B2 JP 14205274 A JP14205274 A JP 14205274A JP 14205274 A JP14205274 A JP 14205274A JP S585317 B2 JPS585317 B2 JP S585317B2
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JP
Japan
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acid
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dyeing
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JP14205274A
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高橋節三
相沢良和
平木正紘
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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【発明の詳細な説明】 本発明は一般式(1) を表わしAはスルホン酸基を有しないベンゼン残基か又
はスルホン酸基を1〜2個有するベンゼン又はナフタリ
ン残基であり、Bはアゾ基に対して2位に銅と結合した
一O−結合を有し、更にスルホン酸基を1〜3個有する
ナフタリン残基である。
Aはメトキシ基、メチル基、水酸基、カルボン酸基、シ
アノ基、クロル原子、ブロム原子を有して*いてもよく
、Bはニトロ基を有していてもよい。
ここでR,R1,R2は水素原子又はメチル基であり、
Xは2乃至6の炭素原子を有する脂肪族基を表わすか又
は−N−X−N−として1,4−ピペラジニレン基か遊
離酸の形で を表わす。
〕で表わされる反応性テトラキスアゾ染料を酸結合剤の
存在下に使用してセルローズ系繊維を染色する方法に関
する。
従来よりモノハロゲノトリアジン基を有する染料は種々
知られており、炭酸ナトリウムなどの酸結合剤の存在下
でセルローズ繊維とよく反応し固着する。
例えば、浸染などの比較的浴比の大きい場合は塩および
酸結合剤の存在下で60〜90℃に加熱し吸収させる方
法で堅牢で実用的な染色物を与える。
また捺染あるいはパディング染色に使用する場合はその
反応性により酸結合剤の存在下で短時間の蒸熱または乾
熱処理によりセルローズ繊維に良好に固着する。
しかしながら、モノハロゲノトリアジン基を有する染料
は一般にセルローズ繊維に取得された染料の全てをセル
ローズ繊維に固着させることは不可能であり、常に相当
量の非固着染料がセルローズに含有されており、このま
までは湿潤堅牢度とり−わけ洗濯堅牢度(JIS L
0844)および水(JIS L 0846)試験に対
してきわめて不良である。
そのため高湿潤堅牢度を得るためには染色後それらの非
固着染料を除去する手段として、適当な界面活性剤を含
む熱浴ソーピングの洗浄を不可欠の工程としている。
しかし、実際面における熱浴ソーピングを含む洗浄工程
は染色工程に匹敵する時間と労力を要し、染色加工上き
わめて不能率なことを最大欠点と指摘されており、この
洗浄工程を必要とせずかつ湿潤堅牢度のすぐれるこの種
の染料の出現が待ち望まれていた。
本発明者等は、鋭意研究の結果本発明の一般式(1)で
表わされる染料はおどろくべきことに木綿の実用染色濃
度での染色において前記のような界面活性剤を含む熱浴
ソーピングの洗浄工程を全く施すことなく、染色後に軽
く水洗した後通常市販されているフィックス剤による処
理を施すのみで苛酷な洗濯堅牢度試験(JIS L 0
844.A−4ニア0℃)に対し、木綿汚染4級以上の
きわめて優秀な湿潤堅牢度を示すことを最大の特徴とし
、さらに、耐光および汗堅牢度の優れる濃厚なネービー
ブルー色を与えることを見出した。
一般式(1)で示される染料は塩化シアヌル1モルを任
意の順序で司2)で表わされるアミノジスアゾ化合物1
モル及び式(3) 〔ここでA、B、R,R1,R2及びXは前記の意味を
表わす。
〕で表わされるジアミン1/2モル割合で反応させるこ
とにより製造される。
ここで使用される式(2)で表わされるアミノジスアゾ
化合物は下記式(4)で表わされるアミン化合物をジア
ゾ化し、公知の方法たとえばドイツ特許第807289
号および889044号記載の酸化的銅化工程によって
得られる下記式(5)で表わされるモノアゾ化合物とカ
ップリングし、 Z−A−NH2(4) 〔式中Aは前記と同じ、Zはニトロ基、アセチルアミノ
基又はアセチルメチルアミン基を表わす。
〔式中Bは前記と同じ意味を表わす。
〕次いで、置換基Zを加水分解するかまたは還元するか
によってアミノ基に換えて得ることができる。
式(4)で表わされるアミノの例としては、たとえば次
のものを挙げることができるがこれに限定されるもので
はない。
すなわち4−アセチルアミノアニリン−2−スルホン酸
5−アセチルアミノアニリン−2−スルホン酸5−アセ
チルアミノアニリン−2,4 −ジスルホン酸 4−アセチルアミノアニリン−2,5 −ジスルホン酸 2−アミノ−6−アセチルアミノナフタリン−4,8−
ジスルホン酸 2−アミノ−6−ニドロナフタリンー4,8−ジスルホ
ン酸 4−アセチルアミノ−5−メトキシアニリン−2−スル
ホン酸 2−メトキシ−4−ニトロアニリン−5 −スルホン酸 4−メチル−5−アセチルアミノアニリン−2−スルホ
ン酸 2−アミノ−6−ニドロナフタリンー8 −スルホン酸 6−ニトロ−2−アミノフェノール−4 −スルホン酸 4−ニトロ−2−アミノフェノール−6 −スルホン酸 6−アセチルアミノ−2−アミノフェノール−4−スル
ホン酸 p−アセチルアミノアニリン m−アセチルアミノアニリン p−アミノ−N−アセチル−N −メチルアニリン 2.5−ジクロル−4−アセチルアミノアニリン5−ア
セチルアミノアンスラニル酸 4−アセチルアミノアンスラニル酸 2−アセチルアミノ−5−アミノ安息香酸3−クロル−
4−アセチルアミノアニリン3−メトキシ−4−アセチ
ルアミノアニリン4−メチル−3−アセチルアミノアニ
リン2.5−ジクロル−4−ニトロアニリン 2−シアノ−4−ニトロアニリン 2−アミノ−5−ニトロ安息香酸 2−メトキシ−4−ニトロアニリン 2−クロル−4−ニトロアニリン 2−ブロム−4−ニトロアニリン 等が挙げられる。
式(5)で表わされるモノアゾ化合物のB成分として使
用されるアミンナフタリンとしてはたとえば次のものを
挙げることができる。
1または2−アミノナフタリンモノスルホン酸1または
2−アミンナフタリンジスルホン酸1または2−アミノ
ナフタリントリスルホン酸6−ニトロ−2−アミンナフ
タリンジスルホン酸6−ニトロ−2−アミンナフタリン
モノスルホン酸等である。
また式(3)で表わされるジアミンとしてたとえば次の
ものを挙げることができるがこれに限定されるものでは
ない。
エチレンジアミン N−メチルエチレンジアミン 1.2−プロピレンジアミン 1.3−プロピレンジアミン N−メチル−1,3−ジアミノプロパン 1.4−ジアミノブタン ペンタメチレンジアミン ヘキサメチレンジアミン ピペラジン 1.2−ビス−(4′−アミノ−2′スルホフエニルア
ミノ)エタン等が挙げられる。
さらに一般式(1)で示される染料は塩化シアヌル1モ
ルを式(3)で表わされるジアミン1/!モル及び式(
7)で表わされる芳香族ジアミン1モルと縮合させ(8
)で表わされるテトラゾ化しうる芳香族ジアミンを生ぜ
しめ、 〔式中A、Rは前記と同じ〕 〔式中A、R,R1,R2及びXは前記のものである。
〕この式(8)で表わされるジアミンをテトラゾ化し、
式(5)で表わされるモノアゾ化合物2モル割合とカッ
プリングさせることによっても製造される。
ここで使用される式(7)で表わされる芳香族ジアミン
は式(4)で表わされるアミン化合物を還元又は加水分
解することによって得られるが、好ましくは1.3−フ
ェニレンジアミン−4−スルホン酸1.4−フェニレン
ジアミン−2−スルホン酸1.3−フェニレンジアミン
−4,6 −ジスルホン酸 1.4−フェニレンジアミン−2,5 −ジスルホン酸 1.4−フェニレンジアミン−2−メトキシ−5−スル
ホン酸 1.3−フェニレンジアミン−4−メチル−6−スルホ
ン酸 2.6−ナフチレンジアミン−4,8 −ジスルホン酸 等が挙げられる。
さらに一般式(1)で表わされる染料は塩化シアヌル1
モルを式(7)で表わされる芳香族ジアミン1モルと縮
合させ、こうして得た式(9)で表わされるモノアミノ
化合物1モルを式(5)で表わされるモノアゾ化合物 〔式中人及びRは前記と同じ意味を表わす。
〕1モルとカップリングさせ、生じる生成物を式(3)
で表わされるジアミン1/2モル割合とを縮合させるこ
とによっても製造される。
本発明の方法は前述のような特定の構造を有する反応性
テトラキスアゾ染料を酸結合剤の存在下に使用して、セ
ルローズ系繊維製品またはその混紡品の染色、例えば、
浸染、パディング染色および捺染処理を行うものである
染色の際に使用される酸結合剤としては、例えば炭酸水
素ナトリウム、オルソまたはメタ珪酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウムなどがある。
本発明をバッチ式浸染のような比較的浴比の大きな染色
に適用する場合は、通常無機塩例えば塩化ナトリウム、
または硫酸ナトリウムと染料によつて染浴を仕立て30
℃〜100℃加温下に10〜60分染色した後に酸結合
剤を添加し更に60℃〜100℃の加温下引き続き20
〜60分間染色を行う。
この場合酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよいしま
た中性染色後に酸結合剤を含む別浴を用いて染料の固着
を行うこともできる。
また1本発明方法を連続染色あるいは半連続染色のよう
なパディング方式を用いる染色処理に適用する場合は染
浴を通常、染料、酸結合剤、浸透剤および必要に応じて
尿素を加えて仕立て繊維をその染浴に短時間浸漬した後
絞ってそのまま室温または加温下に放置するかあるいは
短時間の蒸熱または乾熱処理する。
場合によってはあらかじめ酸結合剤の溶液に浸漬した後
に繊維を中性染浴でパッドしてもよく、また、中性染浴
でパッドした繊維を無機塩で飽和させた酸結合剤の溶液
を用いて処理し、放置、あるいは短時間の蒸熱または乾
熱処理してもよい。
さらに、本発明方法を捺染処理に適用する場合は、通常
アルギン酸ナトリウムまたはエマルジョン糊などを元糊
としこれに染料、酸結合剤および必要に応じて尿素など
を加えた色糊を繊維に印捺し、次いで中間乾燥をして短
時間の蒸熱または乾熱処理するかあるいは中間乾燥を離
さずそのまま常温または加温下に放置して染料を固着さ
せる。
この場合あらかじめ酸結合剤溶液をパッドして乾燥した
繊維に中性の色糊を印捺した後上述と同一の方法で固着
させることもできる。
このような浸染、パディング染色または捺染処理により
着色した繊維を軽く水洗した後に、通常市販されている
アニオン染料用フィックス剤、望ましくはポリエチレン
ポリアミン系フィックス剤の浴で処理する。
この場合染色後に軽い水洗すら行わず直ちにフィックス
処理することもできる。
本発明によって染色された着色繊維は好ましいネービー
ブルー色を示し、種々の堅牢性とりわけ苛酷な洗濯堅牢
度においてきわめてすぐれている。
次に本発明の方法を実施例を揚げて説明するが本発明は
その要旨を越えない限り以下の実施例に制約されるもの
ではない。
浴、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例 1 を表わす。
〕上記式(10)で示される染料3部、無水硫酸ナトリ
ウム60部、水1000部を用いて染浴を仕立て、この
染浴に90℃に25部の木綿メリヤスを浸漬し30分間
処理した後に炭酸ナトリウム20部を添加し引続き60
分間染色を行った。
次いで軽い水洗後サンフィックス555(ポリアミン系
フィックス剤三洋化成工業社製)4部水1000部を用
いて別に仕立てた浴で60℃にて20分間処理を行ない
、水洗乾燥することにより諸堅牢度とりわけ洗濯(70
℃)堅牢度試験(JIS L 0844 A−4)で木
綿汚染4級以上のすぐれた湿潤堅牢度をもつ濃厚なネビ
ーブルーの染色物が得られた。
実施例 2 前記式(10) で示される染料2部、リポノックスRNA(非イオン性
浸透剤ライオン油脂社製)1部、塩化ナトリウム40部
、水1000部を用いて染浴に30℃にて50部のスパ
ンレーヨン糸を浸漬し30分間処理した後に水酸化ナト
リウム2部を添加し20分間で95℃まで昇温し、その
温度を保って引きつづき40分間染色を行った。
次いで水洗を行わずそのまま脱液しチオセットK(ポリ
アミン系フィックス剤旭染料社製)3部、水1000部
を用いて仕立てた浴に60℃にて20分間処理を行い水
洗乾燥することにより諸堅牢度とりわけ洗濯(70℃)
堅牢度試験(JIS L 0844 A−4)で木綿汚
染4級以上のすぐれた湿潤堅牢度をもつネビーブルーの
染色物が得られた。
実施例 3 前記鵡0) 〔式中Yは−NHCH2CH2NH−。
を表わす。
〕で示される染料20部、尿素200部、水740部に
溶解しこれに10%アルギン酸ナトリウム元糊20部、
炭酸ナトリウム20部を加えて仕立てた溶液を通して木
綿布をパッドし、もとの繊維重量の2倍になるように絞
り、中間乾燥した後に160℃で2分間熱処理を行った
次いで軽い水洗後にスプラフイツクスWFニュー(ポリ
アミン系フィックス剤日本東北社製)4部、水1000
部で仕立てた浴に60℃にて20分間処理を行い、水洗
乾燥することにより諸堅牢度とりわけ洗濯(70℃)堅
牢度試験(JIS L 0844 A−4)で木綿汚染
4級以上のすぐれた湿潤堅牢度をもつネビーブルーの染
色物が得られた。
尚この場合フィックス剤30部、水1000で仕立てた
溶液を通して染色布をパッドし繊維重量の2倍になる様
に絞り100℃で2分間熱処理することによりフィック
ス処理をしても同一の結果が得られた。
実施例 4 を表わす。
〕で示される染料20部、リポノックス0C8(非イオ
ン浸透剤ライオン油脂社製)、2部、炭酸ナトリウム2
0部、尿素200部を水505部に溶解し、これに10
%アルギン酸ナトリウム水溶液250部を加えよくかき
まぜて色糊を調製した。
この色糊を用いて木綿布上に印捺し中間乾燥後に102
℃で20分間スチーミングを行い、次いで実施例3と同
一の方法で軽い水洗、乾燥すれば諸前記式(10) 堅牢度とりわけ洗濯(70℃)堅牢度試験(JISLO
844A−4)で4級のすぐれた湿潤堅牢度をもつネビ
ーブルーの染色物が得られた。
実施例 5〜16 実施例1乃至4に記載したと同様の方法で下記表に掲げ
る構造の染料を用いれば前記と同様に良好な湿潤堅牢度
を有する濃厚なネビーブルーの染色物又は捺染物が得ら
れた。
w−y−W(10)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式(1) 〔式中Wは遊離酸の形で を表わしAはスルホン酸基を有しないベンゼン残基か又
    はスルホン酸基を1〜2個有するベンゼン又はナフタリ
    ン残基であり、Bはアゾ基に対して2位に銅と結合した
    一O−結合を有し、更にスルホン酸基を1〜3個有する
    ナフタリン残基である。 Aはメトキシ基、メチル基、水酸基、カルボン酸基、シ
    アノ基、クロル原子、ブロム原子を有して申*いてもよ
    <、Bはニトロ基を有していてもよい。 ここで、R、R1,R2は水素原子又はメチル基であり
    、Xは2乃至6の炭素原子を有する脂肪族基を表わすか
    又は−N−X−N−として1,4−ピペラジニレン基か
    遊離酸の形で を表わす。 〕で表わされる反応性テトラキスアゾ染料を酸結合剤の
    存在下に使用することを特徴とするセルローズ系繊維の
    染色法。
JP14205274A 1974-12-12 1974-12-12 セルロ−ズケイセンイノ センシヨクホウ Expired JPS585317B2 (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6159707A (ja) * 1984-08-15 1986-03-27 スタンデツクス インターナシヨナル コーポレーシヨン コイル部品
JPH0538818U (ja) * 1991-10-18 1993-05-25 東光株式会社 高周波コイル
JPH0655213U (ja) * 1993-01-12 1994-07-26 株式会社トーキン チップインダクタ

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6159707A (ja) * 1984-08-15 1986-03-27 スタンデツクス インターナシヨナル コーポレーシヨン コイル部品
JPH0538818U (ja) * 1991-10-18 1993-05-25 東光株式会社 高周波コイル
JPH0655213U (ja) * 1993-01-12 1994-07-26 株式会社トーキン チップインダクタ

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