JPH01278516A - 接着性組成物 - Google Patents
接着性組成物Info
- Publication number
- JPH01278516A JPH01278516A JP63107975A JP10797588A JPH01278516A JP H01278516 A JPH01278516 A JP H01278516A JP 63107975 A JP63107975 A JP 63107975A JP 10797588 A JP10797588 A JP 10797588A JP H01278516 A JPH01278516 A JP H01278516A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- test piece
- polyurethane
- diol
- silicone oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 23
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 22
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- -1 etc. Chemical compound 0.000 abstract description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 10
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 26
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 24
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 15
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloroanisole Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBOCQTNZUPTTEI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(hydrazinesulfonyl)phenoxy]benzenesulfonohydrazide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NN)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)NN)C=C1 NBOCQTNZUPTTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 241000512259 Ascophyllum nodosum Species 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272194 Ciconiiformes Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N Dinitrosopentamethylenetetramine Chemical compound C1N2CN(N=O)CN1CN(N=O)C2 MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000178435 Eliokarmos dubius Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical compound CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonohydrazide Chemical compound NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010073 coating (rubber) Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 210000001520 comb Anatomy 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N dichloroisocyanuric acid Chemical compound ClN1C(=O)NC(=O)N(Cl)C1=O CEJLBZWIKQJOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004447 silicone coating Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- IXZDIALLLMRYOU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl hypochlorite Chemical compound CC(C)(C)OCl IXZDIALLLMRYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はゴム製品、合成樹脂製品等の接着や塗装に適し
た接着性組成物に関するものである。
た接着性組成物に関するものである。
[従来の技術]
従来、天然ゴム(NR)、スチレン−ブタジェン共重合
コム(Sl13R)、フタジエンゴム〈BR)、イソブ
チレン−イソプレン共重合ゴム(IIR)、クロI:]
プレンゴム(C,R) 、アクリ1コニトリル−ブタジ
ェン共重合ゴム(NBR)、イソプレンゴム(IR)、
エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴム(EPDM)
、エチレン−プロピレン共重合ゴム(El)T)等の合
成ゴムや木綿、レーヨン、ABS樹脂、ps等の表面塗
装は、ナイロン系、エポキシ系、アクリル系、アクリル
−エチレン共重合系の樹脂系塗料又はBR,CR1SB
R等のゴム系塗料が使用されている。
コム(Sl13R)、フタジエンゴム〈BR)、イソブ
チレン−イソプレン共重合ゴム(IIR)、クロI:]
プレンゴム(C,R) 、アクリ1コニトリル−ブタジ
ェン共重合ゴム(NBR)、イソプレンゴム(IR)、
エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴム(EPDM)
、エチレン−プロピレン共重合ゴム(El)T)等の合
成ゴムや木綿、レーヨン、ABS樹脂、ps等の表面塗
装は、ナイロン系、エポキシ系、アクリル系、アクリル
−エチレン共重合系の樹脂系塗料又はBR,CR1SB
R等のゴム系塗料が使用されている。
また、自動車のウェザ−ストリップに耐摩耗性を付与す
る手段としては、表面にクロロプレンゴムを含有するウ
レタン系塗料を塗布してクロロプレンゴムの被膜を設け
たり、シリコン塗膜層を設けたりする方法がある。
る手段としては、表面にクロロプレンゴムを含有するウ
レタン系塗料を塗布してクロロプレンゴムの被膜を設け
たり、シリコン塗膜層を設けたりする方法がある。
[発明が解決しようとする課題]
」二記従来の樹脂系塗料やコム系塗料は、被着体との密
着性が悪く、また得られた塗膜の耐摩耗性が劣るという
問題点があった。また、ウエザース1〜リップにクロロ
プレンゴムの被膜を設iJたり、シリコン塗膜層を設け
たりする方法も、いまだ耐摩耗性が劣るという問題点が
あった。
着性が悪く、また得られた塗膜の耐摩耗性が劣るという
問題点があった。また、ウエザース1〜リップにクロロ
プレンゴムの被膜を設iJたり、シリコン塗膜層を設け
たりする方法も、いまだ耐摩耗性が劣るという問題点が
あった。
本発明の目的は−1−記問題点を解消し、得られた被膜
の耐摩耗性が優れ、被着体との接着性が良い接着性組成
物を提供することにある。
の耐摩耗性が優れ、被着体との接着性が良い接着性組成
物を提供することにある。
[課題を解決するための手段コ
本発明は上記目的を達成するために、ポリエステル系ジ
オールとポリエーテル系ジオールの混合物とジイソシア
不=1・との反応生成物に、低分子量ジオールを反応さ
せてなるイソシアネート基又はヒトロー1−シル基を有
するポリウレタン100重量部に対し、ハロケン化剤を
O,OO2〜20重量部及びシリコーンオイルを10重
量部以上配合するという手段を採用している。
オールとポリエーテル系ジオールの混合物とジイソシア
不=1・との反応生成物に、低分子量ジオールを反応さ
せてなるイソシアネート基又はヒトロー1−シル基を有
するポリウレタン100重量部に対し、ハロケン化剤を
O,OO2〜20重量部及びシリコーンオイルを10重
量部以上配合するという手段を採用している。
[手段の詳細な説明]
本発明で用いるポリエステル系ジオールとしては、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオー
ル−1,4、ブタンジオール−1゜3、フ゛タンジオー
ル−2,3、シエチレングリニl−ル、ジプロピレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタンジオ−ル
ー1.5、ヘキザンシオール−1,6、ネオペンチルグ
リコール等のジオールの1種又は2種以」−の混合物と
、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
フタル酸、イソフタル酸等のカルボン酸の1種又は2種
以上の混合物とを反応させることにより合成されるもの
等が使用される。
レングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオー
ル−1,4、ブタンジオール−1゜3、フ゛タンジオー
ル−2,3、シエチレングリニl−ル、ジプロピレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタンジオ−ル
ー1.5、ヘキザンシオール−1,6、ネオペンチルグ
リコール等のジオールの1種又は2種以」−の混合物と
、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、
フタル酸、イソフタル酸等のカルボン酸の1種又は2種
以上の混合物とを反応させることにより合成されるもの
等が使用される。
ポリエーテル系ジオールとしては、ポリオキシプロピレ
ングリコール チレングリコール、ポリテ1〜ラメチレンオキシドグリ
コール等が使用される。
ングリコール チレングリコール、ポリテ1〜ラメチレンオキシドグリ
コール等が使用される。
これらポリエステル系ジオールとポリエーテル系ジオー
ルは混合して使用される。その混合割合は、ポリエステ
ル系ジオールとポリエーテル系ジオールを広範囲にわた
って適宜の割合で設定することができる。
ルは混合して使用される。その混合割合は、ポリエステ
ル系ジオールとポリエーテル系ジオールを広範囲にわた
って適宜の割合で設定することができる。
ジイソシアネートしては、2.4−トリレンノイソシア
不−1・、65/35 (2.4−トリレンジイソシ
アネートと2.6−1〜リレンシイソシアネ−1・との
割合、以下同様)トリレンジイソシアネーI・、80/
20トリレンジイソシアネート、4、4′−シフェニル
メタンソイソシアネ−1−(MDI)、ジアニンジンジ
イソシア不−1・、トリデンシイソシア不=1・、へ;
1−ザメチレンジイソシアネート、メタキシレンジイソ
シア*−1−、1。
不−1・、65/35 (2.4−トリレンジイソシ
アネートと2.6−1〜リレンシイソシアネ−1・との
割合、以下同様)トリレンジイソシアネーI・、80/
20トリレンジイソシアネート、4、4′−シフェニル
メタンソイソシアネ−1−(MDI)、ジアニンジンジ
イソシア不−1・、トリデンシイソシア不=1・、へ;
1−ザメチレンジイソシアネート、メタキシレンジイソ
シア*−1−、1。
5−ナフタレンジイソシアネート、水添4,4′−シフ
LニルメタンシイソシアネーI・、水添キシレンジイソ
シアネート、水iE2.4−l・リレンジイソシアネー
ト、水添6 5/3 5 1−リレンジイソシア不一I
・、水添80/201−リレンジイソシアネート、イソ
ボロンソイソシア不一ト等が使用される。
LニルメタンシイソシアネーI・、水添キシレンジイソ
シアネート、水iE2.4−l・リレンジイソシアネー
ト、水添6 5/3 5 1−リレンジイソシア不一I
・、水添80/201−リレンジイソシアネート、イソ
ボロンソイソシア不一ト等が使用される。
このジイソシア不一l・を前記ポリエステル系ジオール
とポリエーテル系ジオールの混合物と反応させる。その
際、」二記混合物とジイソシア不一I・との使用割合は
、これらのヒドロキシル基<−0I」):イソシア不ー
I−基(−NGO)のモル比が1;2〜10の範囲か好
適である。 NGOの割合が2未満の場合には、生成す
るポリウレタン自体が軟らかくなりすぎて、接着性組成
物として不適当となりやすく、−Ncoの割合が10を
超えるとポリウレタン自体か硬くなりすぎて脆くなり、
接着性組成物として不適当となりやすい。
とポリエーテル系ジオールの混合物と反応させる。その
際、」二記混合物とジイソシア不一I・との使用割合は
、これらのヒドロキシル基<−0I」):イソシア不ー
I−基(−NGO)のモル比が1;2〜10の範囲か好
適である。 NGOの割合が2未満の場合には、生成す
るポリウレタン自体が軟らかくなりすぎて、接着性組成
物として不適当となりやすく、−Ncoの割合が10を
超えるとポリウレタン自体か硬くなりすぎて脆くなり、
接着性組成物として不適当となりやすい。
低分子量ジオールとしては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブタンジオール−1。
ピレングリコール、ブタンジオール−1。
4、ブタンジオール−1.3、ブタンジオール−2、3
、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、I
・ジエチレングリコール、ペンタンジオ−ルー1,5、
ヘギサンシオール−1,6、ネオペンチルグリコール等
の1種又は2種以上の混合物が使用される。
、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、I
・ジエチレングリコール、ペンタンジオ−ルー1,5、
ヘギサンシオール−1,6、ネオペンチルグリコール等
の1種又は2種以上の混合物が使用される。
この低分子量ジオールは、前記ポリエステル系ジオール
とポリエーテル系ジオールの混合物とジイソシア不−1
・との反応生成物に添加される。その使用割合は、多く
なると一O Hの割合がーNCOの割合より多くなって
末端−OHのポリウレタンが生成し、少ないと相対的に
一NGOの割合が− 0 )1の割合より多くなって末
端−NGOのポリウレタンが生成するが、いずれでも使
用できるので、使用目的に応して適宜設定される。
とポリエーテル系ジオールの混合物とジイソシア不−1
・との反応生成物に添加される。その使用割合は、多く
なると一O Hの割合がーNCOの割合より多くなって
末端−OHのポリウレタンが生成し、少ないと相対的に
一NGOの割合が− 0 )1の割合より多くなって末
端−NGOのポリウレタンが生成するが、いずれでも使
用できるので、使用目的に応して適宜設定される。
イソシアネ−1・基又はヒドロキシル基を有するポリウ
レタンは、」−記のように、まずボリエステル系ジオー
ルとポリニーう−ル系ジオールの混合物をシイソシアネ
−1・と反応さ−U、その反応生成物に前記低分子量ジ
オールを反応させることにより得られる。
レタンは、」−記のように、まずボリエステル系ジオー
ルとポリニーう−ル系ジオールの混合物をシイソシアネ
−1・と反応さ−U、その反応生成物に前記低分子量ジ
オールを反応させることにより得られる。
この際、所望により、溶剤が使用される。同溶剤として
は、n−ヘキサン、シクロヘキサン、ヘンセン、トルエ
ン、キシレン、エチルヘンゼン、了l−セン、メチルエ
チル)r l□ン、メチルイソブロビルケ1〜ン、メチ
ルイソフチルケトン、テトラヒト−1コフラン、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル
、メチレンクロライド、1.1.、]−]1−リクロル
エタンジメチルスルホキ4ノイド、ジメチルホルムアミ
ド (DMF)等があげられる。
は、n−ヘキサン、シクロヘキサン、ヘンセン、トルエ
ン、キシレン、エチルヘンゼン、了l−セン、メチルエ
チル)r l□ン、メチルイソブロビルケ1〜ン、メチ
ルイソフチルケトン、テトラヒト−1コフラン、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル
、メチレンクロライド、1.1.、]−]1−リクロル
エタンジメチルスルホキ4ノイド、ジメチルホルムアミ
ド (DMF)等があげられる。
ハロゲン化剤としては、N−プロムサクシンイミト (
NBSI)、N−ブl」ムフタルイミト等の酸イミドハ
ロゲン化合物、I・ジクロロイソシアヌル酸(TCI八
)、ジクロロイソシアヌル酸等のイソシアヌル酸ハライ
ド、ジクロロジメチルヒダントインのようなハロケン化
ヒダントイン、アルキルハイポハライド等が使用される
。
NBSI)、N−ブl」ムフタルイミト等の酸イミドハ
ロゲン化合物、I・ジクロロイソシアヌル酸(TCI八
)、ジクロロイソシアヌル酸等のイソシアヌル酸ハライ
ド、ジクロロジメチルヒダントインのようなハロケン化
ヒダントイン、アルキルハイポハライド等が使用される
。
」−記アルキルハイボハライドとは、ノルマル、第2級
または第3級のアルキルハイポハライドであって、とり
わけ安定な第3級アルキルのクロライドやブロマイドす
なわち第3級ブチルハイポクロライド、第3級ブチルハ
イポブロマイド、第3級アルミハイポブロマイドなどが
好ましく、さらにジクロロ、トリクロロまたはフルオロ
メチルノ\イボクロライドなどのようなハロゲン置換さ
れたアルギルハイポクロライドを使用することもできる
。
または第3級のアルキルハイポハライドであって、とり
わけ安定な第3級アルキルのクロライドやブロマイドす
なわち第3級ブチルハイポクロライド、第3級ブチルハ
イポブロマイド、第3級アルミハイポブロマイドなどが
好ましく、さらにジクロロ、トリクロロまたはフルオロ
メチルノ\イボクロライドなどのようなハロゲン置換さ
れたアルギルハイポクロライドを使用することもできる
。
同ハロケン化剤は、前記ポリウレタン100重量部に対
し、0.002〜20重量部配合される。
し、0.002〜20重量部配合される。
同配合割合が、0.002重量部未満では、塩素化の程
度が少ないため接着性の向」二が少なく、20重量部を
超えると、接着性組成物の安定性が悪くなる。
度が少ないため接着性の向」二が少なく、20重量部を
超えると、接着性組成物の安定性が悪くなる。
シリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル
、メチル塩化シリコーンオイル、メチル水素シリコーン
オイル、メチルフェニルシリコーンオイル等が使用され
る。
、メチル塩化シリコーンオイル、メチル水素シリコーン
オイル、メチルフェニルシリコーンオイル等が使用され
る。
同シリコーンオイルの配合割合は、前記ポリウレタン1
00重量部に対して10重量部以上である。10重量部
未満では、耐摩耗性の向上を図ることができない。また
、その」二限は特に限定されないが、100万重量部以
下が好ましく、10万重量部以下がさらに好ましい。1
00万重量部を超える量配合しても、面4摩耗性を向上
させる効果は変わらない。
00重量部に対して10重量部以上である。10重量部
未満では、耐摩耗性の向上を図ることができない。また
、その」二限は特に限定されないが、100万重量部以
下が好ましく、10万重量部以下がさらに好ましい。1
00万重量部を超える量配合しても、面4摩耗性を向上
させる効果は変わらない。
[作用]
」−記構成を採用したことにより、接着性組成物はシリ
コーンオイルの特性及びポリエステル系ジオールとポリ
エーテル系ジオールを併用し、かつ低分子量ジオールを
使用した所定の構造を有するポリウレタンの特性により
、得られる被膜の耐摩耗性が向上するとともに、特にハ
ロケン化剤の作用によって、被塗物に対する接着性が向
」−する。
コーンオイルの特性及びポリエステル系ジオールとポリ
エーテル系ジオールを併用し、かつ低分子量ジオールを
使用した所定の構造を有するポリウレタンの特性により
、得られる被膜の耐摩耗性が向上するとともに、特にハ
ロケン化剤の作用によって、被塗物に対する接着性が向
」−する。
[実施例1〜6及び比較例1〜10]
以下に本発明を塗料に具体化した実施例について説明す
る。
る。
まず、被塗物は次のような加硫物である。
即ち、同加硫物はEPDMI 00重量部(以下単に部
という)、カーボンブランク70部、鉱物油35部、酸
化亜鉛7部、ステアリン酸2部、加硫促進剤2部、硫黄
1.5部からなる組成物を160℃で30分加硫したも
のである。
という)、カーボンブランク70部、鉱物油35部、酸
化亜鉛7部、ステアリン酸2部、加硫促進剤2部、硫黄
1.5部からなる組成物を160℃で30分加硫したも
のである。
また、耐摩耗試験は次の方法で行い、摩耗減量で耐摩耗
性を評価した。
性を評価した。
即ち、摩耗輪:H−22、荷重:1kg摩耗回転速度:
60rpm 試料寸法:10100mmX100 摩耗回数:1ooo回 (実施例1) PPG(分子量約2000)1.20部、ポリエチレン
アジペート(分子量約2000) 4.4[、MDI1
00部、トリクロルエチレン264部の混合物を乾燥窒
素気流中で80°C13時間カロ熱した。
60rpm 試料寸法:10100mmX100 摩耗回数:1ooo回 (実施例1) PPG(分子量約2000)1.20部、ポリエチレン
アジペート(分子量約2000) 4.4[、MDI1
00部、トリクロルエチレン264部の混合物を乾燥窒
素気流中で80°C13時間カロ熱した。
さらに、1,6−ヘキサンジオール24.8部、DMF
170部を加え、乾燥窒素気流中で80°C20分間
加熱した。その結果、ウレタンポリマーが得られた。
170部を加え、乾燥窒素気流中で80°C20分間
加熱した。その結果、ウレタンポリマーが得られた。
このウレタンポリマー1. O0部に対し、カーホンブ
ラック30部、トルエン100部、DMF40部、ジノ
チルシリコーンオイル〔粘度約1万センチスト−クス(
以下cStと称する)〕 220部’rCIA0.00
2部を混合し、塗料組成物を得た。
ラック30部、トルエン100部、DMF40部、ジノ
チルシリコーンオイル〔粘度約1万センチスト−クス(
以下cStと称する)〕 220部’rCIA0.00
2部を混合し、塗料組成物を得た。
この塗料組成物を前記被塗物に塗布し、100°Cで2
分間力■熱硬化させて試験片を作製した。この試験片に
ついて、前記面]摩耗試験を行った。その結果を後記表
−1に示す。
分間力■熱硬化させて試験片を作製した。この試験片に
ついて、前記面]摩耗試験を行った。その結果を後記表
−1に示す。
(実施例2)
前記実施例]と同様にして調製したウレタンポリマー1
00部に対し、カーボンブラック10部、トルエン80
部、DMF50部、ジノチルシリコーンオイル(粘度1
0万cSt)30部、NB5l084部を配合して塗料
組成物を得た。
00部に対し、カーボンブラック10部、トルエン80
部、DMF50部、ジノチルシリコーンオイル(粘度1
0万cSt)30部、NB5l084部を配合して塗料
組成物を得た。
この塗料組成物を前記被塗物に塗布し、100℃、5分
間加熱さ・U−ζ試験片を作製した。この試験片につい
て、前記面・1摩耗試験を行った。その結]1 果を後記表−1に示す。
間加熱さ・U−ζ試験片を作製した。この試験片につい
て、前記面・1摩耗試験を行った。その結]1 果を後記表−1に示す。
(実施例3)
PPG (分子量約2000)140部、ポリエチレン
アジペート(分子量約2000)60部、MD I 1
00部、トリクロルエチレン300部を実施例1と同様
の方法で反応させた後、1.6−ヘキサンジオール24
.2部、DMF 246部を追加して実施例1と同様に
反応させてウレタンポリマーを合成した。
アジペート(分子量約2000)60部、MD I 1
00部、トリクロルエチレン300部を実施例1と同様
の方法で反応させた後、1.6−ヘキサンジオール24
.2部、DMF 246部を追加して実施例1と同様に
反応させてウレタンポリマーを合成した。
このウレタンポリマー100部に対し、カーボンブラン
ク30部、ベンセン100部、DMF50部、ジメチル
シリコーンオイル(粘度10万C3t)30部、i”
CI A 0.1部を配合して塗料&J1成物を調製し
た。
ク30部、ベンセン100部、DMF50部、ジメチル
シリコーンオイル(粘度10万C3t)30部、i”
CI A 0.1部を配合して塗料&J1成物を調製し
た。
この塗料組成物を前記被塗物に塗布し、100°C15
分間加熱させて試験片を作製した。この試験片について
、前記耐摩耗試験を行った。その結果を後記表−1に示
す。
分間加熱させて試験片を作製した。この試験片について
、前記耐摩耗試験を行った。その結果を後記表−1に示
す。
(実施例4)
PPG (分子量2000)60部、PEBΔ]2
(分子量約2000)140部、MDI100部、トリ
クロルエチレン300部を混合し、実施例1と同様の方
法で反応させてポリウレタンを得た。
クロルエチレン300部を混合し、実施例1と同様の方
法で反応させてポリウレタンを得た。
このポリウレタン100部に対して、1,4−ブタンジ
オール189部、I) M F 246部、TCIAI
O部、ジメチルシリコーンオイル(粘度6万cst)3
5部を配合して塗料組成物を調製した。
オール189部、I) M F 246部、TCIAI
O部、ジメチルシリコーンオイル(粘度6万cst)3
5部を配合して塗料組成物を調製した。
この塗料組成物を用い、」二記実施例3と同様にして試
験片を作製した。この試験片について、前記耐摩耗試験
を行った。その結果を後記表−1に示す。
験片を作製した。この試験片について、前記耐摩耗試験
を行った。その結果を後記表−1に示す。
(実施例5)
PPG (分子量約2000)60部、PBA(分子量
約2000)Ii、0部、M II) 1100部、I
・リクロルエチレン300部を混合し、実施例1と同様
の方法で反応させてポリウレタンを得た。
約2000)Ii、0部、M II) 1100部、I
・リクロルエチレン300部を混合し、実施例1と同様
の方法で反応させてポリウレタンを得た。
このポリウレタン100部に対して、エチレングリ:J
−/L/ 12.2部、DMF 300部、TCIA
20部、ジメチルシリコーンオイル(粘度1o万cSt
)50部を配合して塗料組成物を調製した。
−/L/ 12.2部、DMF 300部、TCIA
20部、ジメチルシリコーンオイル(粘度1o万cSt
)50部を配合して塗料組成物を調製した。
この塗料組成物を用い、前記実施例1と同様にして試験
片を作製した。この試験片について、前記耐摩耗試験を
行った。その結果を後記表−1に示す。
片を作製した。この試験片について、前記耐摩耗試験を
行った。その結果を後記表−1に示す。
(実施例6)
PPG (分子量約2000)140部、P E l3
A(分子量約2000)60部、MDI100部、トリ
クロルエチレン300部、エチレングリ」−ル12.2
部を前記実施例1と同様に混合、反応させてポリウレタ
ンを得た。
A(分子量約2000)60部、MDI100部、トリ
クロルエチレン300部、エチレングリ」−ル12.2
部を前記実施例1と同様に混合、反応させてポリウレタ
ンを得た。
このポリウレタン100部に対し、l)MF300部、
TCIAIO部、ジメチルシリコーンオイル(粘度10
万cSt)50部を配合して塗料組成物を調製した。
TCIAIO部、ジメチルシリコーンオイル(粘度10
万cSt)50部を配合して塗料組成物を調製した。
この塗料組成物を用い、前記実施例1と同様にして試験
片を作製した。この試験片について、前記耐摩耗試験を
行った。その結果を後記表−1に示す。
片を作製した。この試験片について、前記耐摩耗試験を
行った。その結果を後記表−1に示す。
(比較例1)
液状ポリブタジェン(出光石油化学工業株式会社製商品
名出光シールAB−700W)1.O0部、MDIIO
部を混合し、塗料を調製した。ごの塗料を前記被塗物に
塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この試験片
について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を後記表
−1に示す。
名出光シールAB−700W)1.O0部、MDIIO
部を混合し、塗料を調製した。ごの塗料を前記被塗物に
塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この試験片
について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を後記表
−1に示す。
(比較例2)
液状ポリフタツエン(出光石油化学工業株式会社製商品
名出光シールAB−100)1.00部、MDIIO部
を混合し、塗料を調製した。この塗ネζIを前記被塗物
に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この試験
片について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を後記
表−1に示す。
名出光シールAB−100)1.00部、MDIIO部
を混合し、塗料を調製した。この塗ネζIを前記被塗物
に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この試験
片について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を後記
表−1に示す。
(比較例3)
N−メトキシメチル化ナイロンの70%?容ン夜(帝国
化学産業株式会社製商品名l・レシンM−20)を前記
被塗物に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。ご
の試験片に・ついて、前記耐摩耗試験を行った。その結
果を後記表−1に示す。
化学産業株式会社製商品名l・レシンM−20)を前記
被塗物に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。ご
の試験片に・ついて、前記耐摩耗試験を行った。その結
果を後記表−1に示す。
(比較例4)
エポキシ樹脂(]]本チハガイギー株式会社製商品名ア
ラルダイ1−PZ820)100部、ポリアミノアマイ
ド(日本チハガイギー株式会社製商品名ハードナーH2
)100部を混合し、塗料を調製した。この塗料を前記
被塗物に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。こ
の試験片について、前記面4摩耗試験を行った。その結
果を後記表−1に示す。
ラルダイ1−PZ820)100部、ポリアミノアマイ
ド(日本チハガイギー株式会社製商品名ハードナーH2
)100部を混合し、塗料を調製した。この塗料を前記
被塗物に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。こ
の試験片について、前記面4摩耗試験を行った。その結
果を後記表−1に示す。
(比較例5)
エポキシ樹脂(日本チハガイギー株式会社製商品名アラ
ルダイトGY250)1.00部、ポリアミノアマイド
(日本チハガイギー株式会社製商品名ハードナー1(Z
)30部を混合し、塗料を調製した。この塗料を前記被
塗物に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この
試験片について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を
後記表−1に示す。
ルダイトGY250)1.00部、ポリアミノアマイド
(日本チハガイギー株式会社製商品名ハードナー1(Z
)30部を混合し、塗料を調製した。この塗料を前記被
塗物に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この
試験片について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を
後記表−1に示す。
(比較例6)
塗料として、クロロプレン系ゴムのトルエン74%溶液
(コニシ株式会社製商品名ポン)”C;2)を前記被塗
物に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この試
験片について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を後
記表−1に示す。
(コニシ株式会社製商品名ポン)”C;2)を前記被塗
物に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この試
験片について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を後
記表−1に示す。
(比較例7)
SBR(ノガワケミカル株式会社製商品名ダイヤポンド
5010)を前記被塗物に塗布し、室温で硬化させ試験
片を作製した。この試験片について、前記耐摩耗試験を
行った。その結果を後記表−1に示す。
5010)を前記被塗物に塗布し、室温で硬化させ試験
片を作製した。この試験片について、前記耐摩耗試験を
行った。その結果を後記表−1に示す。
(比較例8)
塗料として、不揮発分70%のアクリル樹脂エマルジョ
ン(ノガワケミカル株式会社製商品名ダイヤポンl”l
)A −830A)を前記被塗物に塗布し、室温で硬化
させ試験片を作製した。この試験片について、前記耐摩
耗試験を行った。その結果を後記表−1に示す。
ン(ノガワケミカル株式会社製商品名ダイヤポンl”l
)A −830A)を前記被塗物に塗布し、室温で硬化
させ試験片を作製した。この試験片について、前記耐摩
耗試験を行った。その結果を後記表−1に示す。
(比較例9)
塗料として、不揮発分55%のアクリル−エチレン系変
性エマルション(す”ンスター化学株式会社製商品名ペ
ンギンセメン)1.38)を前記被塗物に塗布し、室温
で硬化させ試験片を作製した。
性エマルション(す”ンスター化学株式会社製商品名ペ
ンギンセメン)1.38)を前記被塗物に塗布し、室温
で硬化させ試験片を作製した。
この試験片について、前記耐摩耗試験を行った。
その結果を下記表−1に示す。
(比較例10)
塗料として、ポリウレタン系塗料(ノガワケミカル株式
会社製商品名ダイヤポンドDA700E)を前記被塗物
に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この試験
片について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を下記
表−1に示す。
会社製商品名ダイヤポンドDA700E)を前記被塗物
に塗布し、室温で硬化させ試験片を作製した。この試験
片について、前記耐摩耗試験を行った。その結果を下記
表−1に示す。
表−1
0回の摩耗試験に対し、各比較例の塗料を塗布した試験
片の摩耗量が482■以」−と大きいのに対し、本発明
の塗料組成物を塗布した試験片の摩耗量は、16■以下
と非常に小さく、耐摩耗性に優れている。これは塗料組
成物中のシリコーンオイルの表面への析出と特定構造を
有するポリウレタンによるものと考えられる。
片の摩耗量が482■以」−と大きいのに対し、本発明
の塗料組成物を塗布した試験片の摩耗量は、16■以下
と非常に小さく、耐摩耗性に優れている。これは塗料組
成物中のシリコーンオイルの表面への析出と特定構造を
有するポリウレタンによるものと考えられる。
しかも、各実施例の塗料は、被塗物との接着性に優れて
いる。
いる。
[実施例7〜12並びに比較例11及び12]次に、本
発明を自動車のウェザ−ストリップに使用する塗料に具
体化した実施例について説明する。
発明を自動車のウェザ−ストリップに使用する塗料に具
体化した実施例について説明する。
ウェザ−ストリップを構成する基材ば、通常ポリオレフ
ィン系加硫ゴムである。具体的には、EPDM、エチレ
ン−プロピレン共重合ゴム(IEI)M)等があげられ
る。さらに、これら共重合ゴl、の特性を損なわない範
囲の量、例えば」二記ポリオレフィン系加硫ゴムの1/
2重量部以下の量で、他のゴム成分を配合したものも使
用できる。他のゴム成分としては、前記NR,SBR,
NBR3IR,CR,l IR等があげられる。
ィン系加硫ゴムである。具体的には、EPDM、エチレ
ン−プロピレン共重合ゴム(IEI)M)等があげられ
る。さらに、これら共重合ゴl、の特性を損なわない範
囲の量、例えば」二記ポリオレフィン系加硫ゴムの1/
2重量部以下の量で、他のゴム成分を配合したものも使
用できる。他のゴム成分としては、前記NR,SBR,
NBR3IR,CR,l IR等があげられる。
」−記各種加硫コムには、通常使用される配合物例えば
加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、酸化防止剤、オゾン
劣化防止剤、充填剤、可塑剤、発泡剤、発泡助剤等が目
的に応して適宜配合される。
加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、酸化防止剤、オゾン
劣化防止剤、充填剤、可塑剤、発泡剤、発泡助剤等が目
的に応して適宜配合される。
加硫剤としては、硫黄、モルホリン、ジスルフィド、ジ
クミルパーオキサイド等があげられる。
クミルパーオキサイド等があげられる。
加硫促進剤としては、2−メルカプトヘンジチアゾール
、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、テ1〜ラメチルチ
ウラムジスルフィド等があげられる。
、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、テ1〜ラメチルチ
ウラムジスルフィド等があげられる。
老化防止剤、酸化防止剤、オゾン劣化防止剤としては、
フェニル−α−ナフチルアミン、2,6−シーt−ブチ
ル−p−クレゾール等があげられる。
フェニル−α−ナフチルアミン、2,6−シーt−ブチ
ル−p−クレゾール等があげられる。
充填剤としては、カーボンブラック、含水ケイ酸、炭酸
マグネシウム、クレー等があげられる。
マグネシウム、クレー等があげられる。
可塑剤としては、ジオクチルセバケ−1・、鉱物油等が
あげられる。
あげられる。
発泡剤としては、N、N’−ジニトロソペンタメチレン
テトラミン、N,N’−ジメチル−N。
テトラミン、N,N’−ジメチル−N。
N′−ジニトロソテレフタルアミド、アゾジカルボンア
ミド、アブビスイソブチロニトリル、ベンゼンスルホニ
ルヒドラジド、p,p’−オキシビス(ベンゼンスルホ
ニルヒドラジド)、トルエンスルホニルヒドラジド等が
あげられる。
ミド、アブビスイソブチロニトリル、ベンゼンスルホニ
ルヒドラジド、p,p’−オキシビス(ベンゼンスルホ
ニルヒドラジド)、トルエンスルホニルヒドラジド等が
あげられる。
発泡助剤としては、尿素、サリチル酸等があげられる。
さて、ウェザ−ストリップの基材として下記表−2の組
成からなるEPDM配合物を押出し成形後、160℃で
30分加硫し、自動車用ウェザ−ストリップを製造した
。同ウェザ−ストリップに対し、下記の各実施例の塗料
組成物を塗布して試験片を作製した。この試験片につい
て、前記実施例1〜5に準じて5万回の耐摩耗試験を行
った。
成からなるEPDM配合物を押出し成形後、160℃で
30分加硫し、自動車用ウェザ−ストリップを製造した
。同ウェザ−ストリップに対し、下記の各実施例の塗料
組成物を塗布して試験片を作製した。この試験片につい
て、前記実施例1〜5に準じて5万回の耐摩耗試験を行
った。
その結果を表−3に示す。
表−2
(実施例7)
前記実施例1で述べた塗料組成物を使用した。
(実施例8)
前記実施例2で述べた塗料組成物を使用した。
(実施例9)
前記実施例3で述べた塗料組成物を使用した。
(実施例]0)
前記実施例4で述べた塗料組成物を使用した。
(実施例11)
前記実施例5で述べた塗料&iii成物を使用した。
(実施例12)
前記実施例6で述べた塗料組成物を使用した。
(比較例11)
前記実施例1の塗料組成物において、ハロゲン化剤とし
てのTAICの配合割合を0.002部から25部とし
た。
てのTAICの配合割合を0.002部から25部とし
た。
(比較例12)
前記実施例2の塗料組成物において、ハロゲン化剤とし
てのNBSIの配合割合を0.4部から30部とした。
てのNBSIの配合割合を0.4部から30部とした。
表−3中の○は摩耗量が少なく、耐摩耗性か良好である
ことを示す。
ことを示す。
表−3かられかるように、比較例11.12では塗料組
成物自体がケル化してしまったのに対し、実施例7〜1
2においては、5万回の摩耗に十分酬え、摩耗上の問題
がない。従って、本実施例の塗料組成物は、ウェザ−ス
トリップ用の塗料組成物として好適である。
成物自体がケル化してしまったのに対し、実施例7〜1
2においては、5万回の摩耗に十分酬え、摩耗上の問題
がない。従って、本実施例の塗料組成物は、ウェザ−ス
トリップ用の塗料組成物として好適である。
[実施例13〜I8並びに比較例13及び141次に、
本発明を静電植毛に使用する接着性組成物に具体化した
実施例について説明する。
本発明を静電植毛に使用する接着性組成物に具体化した
実施例について説明する。
以下の各別においては、EPDM製の基材に下記の各実
施例の接着性組成物を塗布し、静電植毛を行い、試験片
を作製した。この試験片について、前記実施例1〜6に
準じて5 kgの荷重で3万回の耐摩耗試験を行った。
施例の接着性組成物を塗布し、静電植毛を行い、試験片
を作製した。この試験片について、前記実施例1〜6に
準じて5 kgの荷重で3万回の耐摩耗試験を行った。
その結果を表−4に示す。
(実施例13)
前記実施例7で述べた接着性組成物を使用した。
(実施例14)
前記実施例8で述べた接着性組成物を使用した。
(実施例15)
前記実施例9で述べた接着性組成物を使用した。
(実施例16)
前記実施例10で述べた接着性組成物を使用した。
(実施例17)
前記実施例11で述べた接着性組成物を使用した。
(実施例18)
前記実施例12で述べた接着性組成物を使用した。
(比較例13)
前記比較例11で述べた接着性組成物を使用した。
(比較例14)
前記比較例12で述べた接着性組成物を使用した。
表−4
表−4中の摩耗回数の欄の○ば、摩耗量が少なく、良好
であったことを示す。
であったことを示す。
表−4かられかるように、比較例13.14では、接着
性組成物自体がゲル化してしまったのに対し、実施例1
3〜18においては、3万回の摩耗に十分耐え、摩耗上
の問題かない。
性組成物自体がゲル化してしまったのに対し、実施例1
3〜18においては、3万回の摩耗に十分耐え、摩耗上
の問題かない。
従って、本実施例の接着性組成物は、静電植毛用の接着
性組成物として好適である。
性組成物として好適である。
[発明の効果]
本発明の接着性組成物は、得られた被膜がit P7耗
性に優れ、しかも被着体との接着性が良いという効果を
奏する。
性に優れ、しかも被着体との接着性が良いという効果を
奏する。
Claims (1)
- 1、ポリエステル系ジオールとポリエーテル系ジオール
の混合物とジイソシアネートとの反応生成物に、低分子
量ジオールを反応させてなるイソシアネート基又はヒド
ロキシル基を有するポリウレタン100重量部に対し、
ハロゲン化剤を0.002〜20重量部及びシリコーン
オイルを10重量部以上配合した接着性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63107975A JPH01278516A (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | 接着性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63107975A JPH01278516A (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | 接着性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01278516A true JPH01278516A (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=14472805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63107975A Pending JPH01278516A (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | 接着性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01278516A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006336015A (ja) * | 2005-06-05 | 2006-12-14 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | ウェザーストリップコーティング |
-
1988
- 1988-04-30 JP JP63107975A patent/JPH01278516A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006336015A (ja) * | 2005-06-05 | 2006-12-14 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | ウェザーストリップコーティング |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4050438B2 (ja) | 表面被覆を施したポリオレフィン系樹脂成形品 | |
| US5185402A (en) | Flock adhesive | |
| CN102958978A (zh) | 自交联型多羟基聚氨酯树脂、含有该树脂的树脂材料、该树脂的制造方法、使用该树脂而成的人造皮革、表皮材料及密封条用材料 | |
| JP3393875B2 (ja) | ガラス接着剤 | |
| JP2006176615A (ja) | ポリオレフィン系樹脂成形品用コーティング剤およびそれを被覆した成形品 | |
| JPH01278516A (ja) | 接着性組成物 | |
| JP4061631B2 (ja) | 非水系プライマー組成物 | |
| US4987204A (en) | Coating composition | |
| US7867573B2 (en) | Method of aqueous coating of plastic sheet surface for vehicle interior equipment | |
| JPH021791A (ja) | 接着性組成物 | |
| JPH02187476A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH0321676A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH02158675A (ja) | 塗料組成物 | |
| JP4455915B2 (ja) | オレフィン系樹脂を基材とする自動車植毛製品の製造方法 | |
| JPH0320376A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH0425580A (ja) | 塗料組成物及び塗装体 | |
| JPH0551555A (ja) | ウレタン系塗料組成物 | |
| JPH0211677A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH0425581A (ja) | 塗料組成物及び塗装体 | |
| JPH02158674A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH0431474A (ja) | 塗料組成物及び塗装体 | |
| JPH0321675A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH01278517A (ja) | 接着性組成物 | |
| JPH0291172A (ja) | 塗料組成物 | |
| JPH03258877A (ja) | 塗料組成物 |