JPH01283183A - フルオラン化合物の液状組成物 - Google Patents
フルオラン化合物の液状組成物Info
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- JPH01283183A JPH01283183A JP63112357A JP11235788A JPH01283183A JP H01283183 A JPH01283183 A JP H01283183A JP 63112357 A JP63112357 A JP 63112357A JP 11235788 A JP11235788 A JP 11235788A JP H01283183 A JPH01283183 A JP H01283183A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は液状組成物に関し、特に感圧複写紙用のマイク
ロカプセルなどの製造に有効な、疎水性有機溶媒と特定
のフルオラン化合物を含有する液状組成物に関するもの
である。
ロカプセルなどの製造に有効な、疎水性有機溶媒と特定
のフルオラン化合物を含有する液状組成物に関するもの
である。
従来の技術
感圧記録紙はノーカーボン紙とも称せられ、ペン又はタ
イプライタ−等の機械的圧力によって発色するものであ
り、その発色機構は無色又は淡色のロイコ染料と顕色剤
との接触による発色反応に係るものである。
イプライタ−等の機械的圧力によって発色するものであ
り、その発色機構は無色又は淡色のロイコ染料と顕色剤
との接触による発色反応に係るものである。
更に感圧記録紙を詳述する。感圧記録紙には通常ロイコ
染料とよばれる発色性染料を疎水性有機溶剤に溶解し、
それをゼラチン等の高分子膜でマイクロカプセル化した
ものが用いられる。
染料とよばれる発色性染料を疎水性有機溶剤に溶解し、
それをゼラチン等の高分子膜でマイクロカプセル化した
ものが用いられる。
上記マイクロカプセル化されたロイコ染料を−方の紙の
面に塗布し、顕色剤を別の紙に塗布しく複葉紙）、これ
らの紙の塗布面を対向させて重ね合せ、ペン又はタイプ
ライタ−等で圧力を加えるとマイクロカプセルが破壊さ
れ顕色剤とロイコ染料が接触して発色し像が形成される
。
面に塗布し、顕色剤を別の紙に塗布しく複葉紙）、これ
らの紙の塗布面を対向させて重ね合せ、ペン又はタイプ
ライタ−等で圧力を加えるとマイクロカプセルが破壊さ
れ顕色剤とロイコ染料が接触して発色し像が形成される
。
又、マイクロカプセル化されたロイコ染料と顕色剤を同
一紙面に塗布して用いる場合（単葉紙）もあり、この場
合は一枚の紙で発色像が碍られる。
一紙面に塗布して用いる場合（単葉紙）もあり、この場
合は一枚の紙で発色像が碍られる。
感圧紙用にマイクロカプセル化されうるロイコ染料とし
ては、フルオラン系、トリフェニルメタンフタリド系、
フェノチアジン系、イニドフタリド系等種々の色素が知
られているが黒色の発色画像をえる為の感圧紙に対して
は従来緑色、赤色、青色、黄色などに発色するロイコ染
料の配合により対処して来た。しかし、単品で黒に発色
するロイコ染料がフルオラン化合物群中に見出されて以
降、黒に発色する種々のフルオラン化合物が開発され利
用されるようになった。感圧紙に用いうるロイコ染料に
は、■溶剤に対する溶解度が大きい ■発色速度、発色
濃度が高い ■耐光性、保存性等の諸堅牢度に優れる、
などの特性が要求される。これらの特性のうち溶解度に
ついては通常３〜６％（重量比）が必要とされるが、長
期保存中に結晶が析出したりすることのないように溶解
度は通常は高い方が好まししい。
ては、フルオラン系、トリフェニルメタンフタリド系、
フェノチアジン系、イニドフタリド系等種々の色素が知
られているが黒色の発色画像をえる為の感圧紙に対して
は従来緑色、赤色、青色、黄色などに発色するロイコ染
料の配合により対処して来た。しかし、単品で黒に発色
するロイコ染料がフルオラン化合物群中に見出されて以
降、黒に発色する種々のフルオラン化合物が開発され利
用されるようになった。感圧紙に用いうるロイコ染料に
は、■溶剤に対する溶解度が大きい ■発色速度、発色
濃度が高い ■耐光性、保存性等の諸堅牢度に優れる、
などの特性が要求される。これらの特性のうち溶解度に
ついては通常３〜６％（重量比）が必要とされるが、長
期保存中に結晶が析出したりすることのないように溶解
度は通常は高い方が好まししい。
現在、代表的な黒発色感圧紙用フルオラン化合物として
は２−アニリノ−３−メチル−２−（Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）−フルオランがある。このもの
は、溶剤に対する溶解度は高いものの、光により黄変し
耐光性に劣るという欠点を有しており、近年これに代る
べく溶解度が高く、かつ、耐光性に優れる黒発色フルオ
ラン化合物が強く要望されている。
は２−アニリノ−３−メチル−２−（Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）−フルオランがある。このもの
は、溶剤に対する溶解度は高いものの、光により黄変し
耐光性に劣るという欠点を有しており、近年これに代る
べく溶解度が高く、かつ、耐光性に優れる黒発色フルオ
ラン化合物が強く要望されている。
本発明が解決しようとする課題
耐光性等の堅牢度にすぐれる黒発色フルオラン化合物を
濃厚に含む疎水性溶媒の溶液の開発が望まれている。
濃厚に含む疎水性溶媒の溶液の開発が望まれている。
課題を解決するための手段
本発明者らは、上記した課題を解決するために鋭意検討
の結果、耐光性等の堅牢度に優れているが溶解度の低い
特定の黒発色フルオラン化合物につきそれらのフルオラ
ン化合物を３種以上溶解させるとその溶解度を飛躍的に
向上させることが出来ることを見出し本発明に到ったも
のである。即ち本発明は疎水性有機１＠媒と下記式（０
で表されるフルオラン化合物３種以上を含有することを
特徴とするフルオラン化合物の液状組成物を提供する。
の結果、耐光性等の堅牢度に優れているが溶解度の低い
特定の黒発色フルオラン化合物につきそれらのフルオラ
ン化合物を３種以上溶解させるとその溶解度を飛躍的に
向上させることが出来ることを見出し本発明に到ったも
のである。即ち本発明は疎水性有機１＠媒と下記式（０
で表されるフルオラン化合物３種以上を含有することを
特徴とするフルオラン化合物の液状組成物を提供する。
（弐（Ｉ）においてＲ，、Ｒ２はそれぞれ独立にＣ１〜
Ｃ６のアルキ、ル基；シクロヘキシル基；アルキル基で
置換されていても良いフェニル基又はテトラヒドロフル
フリル基を、Ｒ３は水素、メチル基、エチル基又はクロ
ル原子を、Ｒ４は水素原子、フッ素原子、クロル原子、
メチル基、アルコキシカルボニル基又はトリフルオロメ
チル基をそれぞれ表す。又ｎは１〜４の整数を表す。）
本発明の詳細な説明する。
Ｃ６のアルキ、ル基；シクロヘキシル基；アルキル基で
置換されていても良いフェニル基又はテトラヒドロフル
フリル基を、Ｒ３は水素、メチル基、エチル基又はクロ
ル原子を、Ｒ４は水素原子、フッ素原子、クロル原子、
メチル基、アルコキシカルボニル基又はトリフルオロメ
チル基をそれぞれ表す。又ｎは１〜４の整数を表す。）
本発明の詳細な説明する。
本発明で用いられる式（Ｉ）で示されるフルオラン化合
物は耐光堅牢度他の堅牢度のすぐれた黒発色フルオラン
化合物であり、その具体例としては２−アニリノ−３−
メチル−２−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ
−３−メチル−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミ
ノ）−フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−２−（
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミン）−フルオラン、２−
アニリノ−３−メチル−２−ジブチルアミノフルオラン
、２−アニリノ−３−メチル−２−（Ｎ−テトラヒドロ
フルフリル−Ｎ−エチルアミノ）−フルオラン、２−０
−）ルイジノー３−メチルー２−ジエチルアミノフルオ
ラン、２−Ｐ−）ルイジノー３−メチル−６−シプチル
アミノフルオラン、２−０−クロルアニリノ−３−メチ
ル−２−ジエチルアミノフルオラン、２−Ｐ−クロルア
ニリノ−３−メチル−２−ジエチルアミノフルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−ト
リルアミノ）−フルオラン、６−アニソツー３−メｆル
ー２−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル）−フルオラ
ン、２−０−りａルアニリノエ −６−シＩチルアミノ−フルオラン、２−０−クロル−
６−ジエチルアミノフルオラン、２−〇−フロロアニリ
ノ−６−ジニチルアミノフルオラ：／、２−０−７０ロ
アニリノ−６−ジブチルアミノフルオラン、２−ｍ−）
リフローメチルアニリノ−６−ジメチルアミノフルオラ
ン、２−０−メトキシカルボニルアニリノ−６−ジリ エチルアミノフルオラン、２−（２，４−キシ双ジノ）
−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ）−フルオラ
ン、２−アニリノ−３−クロル−６−ジエチルアミノフ
ルオラン、２−（２，４−ジクロルアミノ）−３−エチ
ル−６−シグロピルアミノフルオラン等が挙げられるが
これらは七の１種を疎水性有機溶媒に溶解したのでは十
分な溶解度を得ることが出来ない。しかしながらこれら
のフルオラン化合物３種以上を溶解したときには感圧紙
用マイクロカプセルを調製するに十分な濃度に溶解する
。即ち前記したフルオラン化合物３種を好ましくは等量
割合で１種又は２種以上から成る疎水性有機溶剤に溶解
することにより溶解度が格段に高く、又、長期保存によ
っても結晶析出を起さないフルオラン化合物の溶液が得
られる。尚好ましい配合数は３種である。
物は耐光堅牢度他の堅牢度のすぐれた黒発色フルオラン
化合物であり、その具体例としては２−アニリノ−３−
メチル−２−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ
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アニリノ−３−メチル−２−ジブチルアミノフルオラン
、２−アニリノ−３−メチル−２−（Ｎ−テトラヒドロ
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アミノフルオラン、２−０−クロルアニリノ−３−メチ
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ニリノ−３−メチル−２−ジエチルアミノフルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−ト
リルアミノ）−フルオラン、６−アニソツー３−メｆル
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アニリノ−６−ジブチルアミノフルオラン、２−ｍ−）
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ルオラン、２−（２，４−ジクロルアミノ）−３−エチ
ル−６−シグロピルアミノフルオラン等が挙げられるが
これらは七の１種を疎水性有機溶媒に溶解したのでは十
分な溶解度を得ることが出来ない。しかしながらこれら
のフルオラン化合物３種以上を溶解したときには感圧紙
用マイクロカプセルを調製するに十分な濃度に溶解する
。即ち前記したフルオラン化合物３種を好ましくは等量
割合で１種又は２種以上から成る疎水性有機溶剤に溶解
することにより溶解度が格段に高く、又、長期保存によ
っても結晶析出を起さないフルオラン化合物の溶液が得
られる。尚好ましい配合数は３種である。
本発明においてフルオラン化合物を溶解するのに当り使
用される疎水性有機溶媒としては感圧紙用に用いられる
疎水性有機溶媒がそのまま用いられその具体例としては
ジイソプロピルナフタリンの様なアルキルナフタレン系
、そノイソプロビルジフェニルの様なアルキルビフェニ
ル系、３塩素化ジフエニルのような塩素化ジフェニル系
、ジベンジルトルエンのようなトリアリールジメタン系
、フェニルキシリルエタンのようなジアリールアルキレ
ン系の溶媒、綿実油、灯油、パラフィン、ナフテン油な
どの他アリールアルカン系、フェニレンオキサイド系、
アルキルベンゼン系、ベンジルナフタレン系、アリール
インダン系の溶媒が挙げられる。本発明の液状組成物は
これらの疎水性有機溶媒に前記式（Ｉ）のフルオラン化
合物を３種以上前記したような割合で溶解することによ
ってえられる。このようにしてえられたフルオラン化合
物の液状組成物は、６％以以上１０程程の溶解度を有し
このものはマイクロカプセル化されて、紙、合成紙、フ
ィルム等の支持体に塗布乾燥され、感圧紙として用いら
れる。マイクロカプセル化の方法としてはコアセルベー
ション法、界面重合法、内部重合法、外部重合法などが
採用されうる。
用される疎水性有機溶媒としては感圧紙用に用いられる
疎水性有機溶媒がそのまま用いられその具体例としては
ジイソプロピルナフタリンの様なアルキルナフタレン系
、そノイソプロビルジフェニルの様なアルキルビフェニ
ル系、３塩素化ジフエニルのような塩素化ジフェニル系
、ジベンジルトルエンのようなトリアリールジメタン系
、フェニルキシリルエタンのようなジアリールアルキレ
ン系の溶媒、綿実油、灯油、パラフィン、ナフテン油な
どの他アリールアルカン系、フェニレンオキサイド系、
アルキルベンゼン系、ベンジルナフタレン系、アリール
インダン系の溶媒が挙げられる。本発明の液状組成物は
これらの疎水性有機溶媒に前記式（Ｉ）のフルオラン化
合物を３種以上前記したような割合で溶解することによ
ってえられる。このようにしてえられたフルオラン化合
物の液状組成物は、６％以以上１０程程の溶解度を有し
このものはマイクロカプセル化されて、紙、合成紙、フ
ィルム等の支持体に塗布乾燥され、感圧紙として用いら
れる。マイクロカプセル化の方法としてはコアセルベー
ション法、界面重合法、内部重合法、外部重合法などが
採用されうる。
又、塗布方法にはエアーナイフコート、ロールコート、
プレートコート、サイズプレスコート、カーテシコート
等公知の方法が採用されうる。
プレートコート、サイズプレスコート、カーテシコート
等公知の方法が採用されうる。
なお感圧紙を調製するにあたっては、発色剤層と顕色剤
層は異なる支持体面、支持体の同一面。
層は異なる支持体面、支持体の同一面。
或いは反対面に設ける方法等が任意に採−用される。本
発明の液状組成物を用いた感圧紙の顕色剤としては活性
クレー類、フェノール樹脂系顕色剤、サリチル酸亜鉛等
のカルボン酸系顕色剤、ヒドロキシ−安息香酸エステル
類、スルフォン化ポリスチレンなど公知のものが使用さ
れうる。
発明の液状組成物を用いた感圧紙の顕色剤としては活性
クレー類、フェノール樹脂系顕色剤、サリチル酸亜鉛等
のカルボン酸系顕色剤、ヒドロキシ−安息香酸エステル
類、スルフォン化ポリスチレンなど公知のものが使用さ
れうる。
実施例
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１゜
２−０−７０ロアニリノ−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフ
ルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジーｎ−ブ
チルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−２
−（Ｎ−エチル−Ｎ−インアミルアミノ）フルオランの
１ ： 、１ ：１（重量混合比）混合物１０部を５Ａ
Ｓ−２９６（フェニルキシリルエタン、日本石油化学層
）１００部に１００℃において完溶させた。次いで２０
’に冷却し更に１８〜２０°で９６時間攪拌した。析出
した結晶なｒ別して本発明の液状組成物１０７．６部を
得た。
ルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジーｎ−ブ
チルアミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−２
−（Ｎ−エチル−Ｎ−インアミルアミノ）フルオランの
１ ： 、１ ：１（重量混合比）混合物１０部を５Ａ
Ｓ−２９６（フェニルキシリルエタン、日本石油化学層
）１００部に１００℃において完溶させた。次いで２０
’に冷却し更に１８〜２０°で９６時間攪拌した。析出
した結晶なｒ別して本発明の液状組成物１０７．６部を
得た。
前記３種のフルオラン化合物を含む結晶２．４ｇを回収
した。
した。
次式の定義により溶解度を算出した。（溶解度、７．６
％） 実施例２〜１４ 実施例１におけるフルオラン化合物（混合物）と溶剤を
第１表に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして
本発明の液状組成物を寿だ。
％） 実施例２〜１４ 実施例１におけるフルオラン化合物（混合物）と溶剤を
第１表に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして
本発明の液状組成物を寿だ。
第１表にはそれらにおける前記で定義される溶解度も示
した。
した。
比較伊１１〜４
実施例１においてフルオラン化合物１乃至２種しか用い
ない他は実施例１と同様にして液状組成物を調製しそれ
らにおける前記で定義される溶解度−を測定した。使用
したフルオラン化合物及び溶剤並びに溶解度を第１表に
示した。
ない他は実施例１と同様にして液状組成物を調製しそれ
らにおける前記で定義される溶解度−を測定した。使用
したフルオラン化合物及び溶剤並びに溶解度を第１表に
示した。
発明の効果
感圧紙用マイクロカプセルを調製するに十分な濃度に溶
解された特定のフルオラン化合物の疎水性有機溶媒溶液
が寿られた。
解された特定のフルオラン化合物の疎水性有機溶媒溶液
が寿られた。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、疎水性有機溶媒及び下記式（ I ）で表されるフル
オラン化合物３種以上を含有することを特徴とするフル
オラン化合物の液状組成物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）においてＲ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立に
Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基；シクロヘキシル基；アル
キル基で置換されていてもよいフェニル基又はテトラヒ
ドロフルフリル基を、Ｒ＿３は水素、メチル基、エチル
基又はクロル原子を、Ｒ＿４は水素原子、フッ素原子、
クロル原子、メチル基、アルコキシカルボニル基又はト
リフルオロメチル基をそれぞれ表す。又ｎは１〜４の整
数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63112357A JPH01283183A (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | フルオラン化合物の液状組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63112357A JPH01283183A (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | フルオラン化合物の液状組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01283183A true JPH01283183A (ja) | 1989-11-14 |
Family
ID=14584669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63112357A Pending JPH01283183A (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | フルオラン化合物の液状組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01283183A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5338866A (en) * | 1991-12-12 | 1994-08-16 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Crystal modification of 2-(3-methylanilino)-3-methyl-6-diethylaminofluoran, process for the preparation thereof, and recording materials containing said crystal modification |
| US5342967A (en) * | 1991-08-01 | 1994-08-30 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Crystal modifications of 2-M-toluidino-3-methyl-6-di-N-butylaminofluoran, process for preparing thereof, and recording materials containing said crystal modifications |
-
1988
- 1988-05-11 JP JP63112357A patent/JPH01283183A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342967A (en) * | 1991-08-01 | 1994-08-30 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Crystal modifications of 2-M-toluidino-3-methyl-6-di-N-butylaminofluoran, process for preparing thereof, and recording materials containing said crystal modifications |
| US5338866A (en) * | 1991-12-12 | 1994-08-16 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Crystal modification of 2-(3-methylanilino)-3-methyl-6-diethylaminofluoran, process for the preparation thereof, and recording materials containing said crystal modification |
| US5376617A (en) * | 1991-12-12 | 1994-12-27 | Yamamoto Chemicals, Inc. | Crystal modification of 2-(3-methylanilion)-3-methyl-6-diethylamino-fluoran, process for the preparation thereof, and recording materials containing said crystal modification |
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