JPH01301612A - 育毛剤 - Google Patents
育毛剤Info
- Publication number
- JPH01301612A JPH01301612A JP1006687A JP1006687A JPH01301612A JP H01301612 A JPH01301612 A JP H01301612A JP 1006687 A JP1006687 A JP 1006687A JP 1006687 A JP1006687 A JP 1006687A JP H01301612 A JPH01301612 A JP H01301612A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair growth
- oxide
- growth agent
- active ingredient
- pyridinecarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/92—Oral administration
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、医薬及び化粧料の分野で有用な、顕著な発毛
促進作用を有するピリジンカルボン酸１−オキシドを主
剤とする育毛剤に関するものである。
促進作用を有するピリジンカルボン酸１−オキシドを主
剤とする育毛剤に関するものである。
従来の技術
従来より、各種の薬効成分を配合した育毛剤が知られて
おり、例えば、殺菌剤、角質溶解剤、ホルモン剤、ビタ
ミン剤、アミノ酸類及び／又は血管拡張剤などが配合さ
れ、脱毛症の予防及び治療に用いられている。これらの
薬効成分のうち、ピリジンカルボン酸誘導体については
、ニコチン酸ベンジルが、医薬部外品の育毛剤として使
用されている［日本公定書協会編、医薬品製造指針（１
９８６年度版）第４３１頁参照］。さらに、ニコチン酸
が末梢血管拡張作用を有し、毛髪の発育に対し有利な作
用を示すとして、ビタミンＥニコチン酸エステルが知ら
れている［特公昭４７−４７６６３号公報参照コ。
おり、例えば、殺菌剤、角質溶解剤、ホルモン剤、ビタ
ミン剤、アミノ酸類及び／又は血管拡張剤などが配合さ
れ、脱毛症の予防及び治療に用いられている。これらの
薬効成分のうち、ピリジンカルボン酸誘導体については
、ニコチン酸ベンジルが、医薬部外品の育毛剤として使
用されている［日本公定書協会編、医薬品製造指針（１
９８６年度版）第４３１頁参照］。さらに、ニコチン酸
が末梢血管拡張作用を有し、毛髪の発育に対し有利な作
用を示すとして、ビタミンＥニコチン酸エステルが知ら
れている［特公昭４７−４７６６３号公報参照コ。
また、ニコチン酸が養毛化粧料の主成分又は−成分とし
ても使用されている［特開昭４８−５８１．４９号公報
及び特公昭５６−３２９６２号公報参照］。しかし、ニ
コチン酸１−オキシドひいてはピリジンカルボン酸１−
オキシド又はその誘導体が発毛促進作用を有するという
報告は未だない。
ても使用されている［特開昭４８−５８１．４９号公報
及び特公昭５６−３２９６２号公報参照］。しかし、ニ
コチン酸１−オキシドひいてはピリジンカルボン酸１−
オキシド又はその誘導体が発毛促進作用を有するという
報告は未だない。
発明が解決しようとする問題点
すぐれた発毛促進作用を有する組成物を提供せんとする
ものである。
ものである。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、発毛促進作用を有する化合物を種々検索
した結果、後記一般式［１１で表される化合物が優れた
発毛促進作用を示すことを見い出して、本発明を完成し
た。
した結果、後記一般式［１１で表される化合物が優れた
発毛促進作用を示すことを見い出して、本発明を完成し
た。
止亙
本発明は、一般式
［式中、Ｘはカルボキシル基を、ｎは１．２又は３をそ
れぞれ示す。コで表されるピリジンカルボン酸１−オキ
シド誘導体又はその塩を有効成分とする育毛剤に関する
ものである。
れぞれ示す。コで表されるピリジンカルボン酸１−オキ
シド誘導体又はその塩を有効成分とする育毛剤に関する
ものである。
本発明に使用されるピリジンカルボン酸１−オキシド誘
導体は、従来公知の化合物であり、公知の方法、例えば
エイジ・オチアイ（Ｅｉｊｆ ０ｃｈｉａｊ）ｉ、アロ
マティック・アミン・オキサイズ（ＡｒｏｍａｔｉｃＡ
ｍｉｎｅ ０ｘｉｄｅｓ ）第１９頁〜第２６頁（１９
６７年）エルゼビア・パブリッシング・カンパニー（Ｅ
］ｓｅｖｉｅｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ
）社刊の記載の方法及び特公昭５６−２３９８７号公報
に記載の方法等により、市販の該当するピリジンカルボ
ン酸誘導体を酸化すれば容易に入手可能である。
導体は、従来公知の化合物であり、公知の方法、例えば
エイジ・オチアイ（Ｅｉｊｆ ０ｃｈｉａｊ）ｉ、アロ
マティック・アミン・オキサイズ（ＡｒｏｍａｔｉｃＡ
ｍｉｎｅ ０ｘｉｄｅｓ ）第１９頁〜第２６頁（１９
６７年）エルゼビア・パブリッシング・カンパニー（Ｅ
］ｓｅｖｉｅｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ
）社刊の記載の方法及び特公昭５６−２３９８７号公報
に記載の方法等により、市販の該当するピリジンカルボ
ン酸誘導体を酸化すれば容易に入手可能である。
本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンカルボン酸
１−オキシド誘導体の塩としてはたとえば、ナトリウム
若しくはカリウム等のアルカリ金属との塩、カリウム、
バリウム若しくはマグネシウム等のアルカリ土類金属と
の塩、又は、メチルアミン、ジエチルアミン、エチルア
ミン、ジメチルアミン若しくはトリエチルアミン塩等の
有機アミンとの塩が挙げられる。
１−オキシド誘導体の塩としてはたとえば、ナトリウム
若しくはカリウム等のアルカリ金属との塩、カリウム、
バリウム若しくはマグネシウム等のアルカリ土類金属と
の塩、又は、メチルアミン、ジエチルアミン、エチルア
ミン、ジメチルアミン若しくはトリエチルアミン塩等の
有機アミンとの塩が挙げられる。
本発明の育毛剤は経皮投与又は経口投与により使用する
ことができる。
ことができる。
本発明の育毛剤を経皮投与剤として調製する場合には、
有効成分であるピリジンカルボン酸Ｉ−オキシド誘導体
に希釈剤、クリーム基剤等を加え、溶液、クリーム等の
通常の毛髪化粧料に適する形態に調製することができる
が、殊に溶液の形態が好ましい。この溶液は通常、メタ
ノール、ジメチルスルホキサイド、エタノール、水、イ
ソプロパツール、グリセリン、プロピレングリコール又
はそれらの混合物に本発明の育毛剤の有効成分であるピ
リジンカルボン酸１−オキシド誘導体又はその塩を溶解
することにより、容易に調製される。
有効成分であるピリジンカルボン酸Ｉ−オキシド誘導体
に希釈剤、クリーム基剤等を加え、溶液、クリーム等の
通常の毛髪化粧料に適する形態に調製することができる
が、殊に溶液の形態が好ましい。この溶液は通常、メタ
ノール、ジメチルスルホキサイド、エタノール、水、イ
ソプロパツール、グリセリン、プロピレングリコール又
はそれらの混合物に本発明の育毛剤の有効成分であるピ
リジンカルボン酸１−オキシド誘導体又はその塩を溶解
することにより、容易に調製される。
本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンカルボン酸１
−オキシド誘導体の含有量は、約０．０１ないし約５重
量％、好ましくは約０．１ないし約３重量％である。な
お、他の養毛成分、公知のビタミン剤、頭皮刺激剤、毛
髪化粧料に用いられる色素及び香料又は他の補助剤を添
加することもできる。
−オキシド誘導体の含有量は、約０．０１ないし約５重
量％、好ましくは約０．１ないし約３重量％である。な
お、他の養毛成分、公知のビタミン剤、頭皮刺激剤、毛
髪化粧料に用いられる色素及び香料又は他の補助剤を添
加することもできる。
本発明の育毛剤の使用に際しては、例えば、溶液又はク
リームを頭皮１−当り約０．０２ないし０．１ｍ９゜の
割合で１日１回又は数回塗布する。
リームを頭皮１−当り約０．０２ないし０．１ｍ９゜の
割合で１日１回又は数回塗布する。
また本発明の育毛剤を経口投与剤として調製する場合に
は、常法により、例えば散剤、顆粒剤、錠剤、火剤、液
剤、懸濁剤、カプセル剤等に調整することができる。こ
の投与経路において、本発明のピリジンカルボン酸］−
オキシド誘導体の投与量は、】日当り０．１ないし１０
ｍｇ／に、ｇである。なお本発明の育毛剤を使用する場
合、その投与量は患者の体重、年齢、投与方法、体調、
症状等に合わせて調整することも可能である。。
は、常法により、例えば散剤、顆粒剤、錠剤、火剤、液
剤、懸濁剤、カプセル剤等に調整することができる。こ
の投与経路において、本発明のピリジンカルボン酸］−
オキシド誘導体の投与量は、】日当り０．１ないし１０
ｍｇ／に、ｇである。なお本発明の育毛剤を使用する場
合、その投与量は患者の体重、年齢、投与方法、体調、
症状等に合わせて調整することも可能である。。
以下に薬理試験例を挙げ、本発明の育毛剤の発毛促進効
果及び安全性について説明する。なお、試験薬物は以下
の化合物を用いた。
果及び安全性について説明する。なお、試験薬物は以下
の化合物を用いた。
試験試薬
化合物Ａ二３−ピリジンカルボン酸１−オキシド化合物
Ｂ・２，６−ピリジンジカルボン酸１−オキシド 化合物Ｃ２，４−ピリジンジカルボン酸１−オキシド 試験例１ 発毛促進作用 ６週令ＢＤＦ、マウス（ＩｆｉＩＩ）の背部をバリカン
及びシェーバ−で刺毛し、１群１０匹とした。マウスへ
の試料の塗布は翌日から試験薬物を２％含むローション
を１日２回、３０成ずつ１４日間連続して塗布した。
Ｂ・２，６−ピリジンジカルボン酸１−オキシド 化合物Ｃ２，４−ピリジンジカルボン酸１−オキシド 試験例１ 発毛促進作用 ６週令ＢＤＦ、マウス（ＩｆｉＩＩ）の背部をバリカン
及びシェーバ−で刺毛し、１群１０匹とした。マウスへ
の試料の塗布は翌日から試験薬物を２％含むローション
を１日２回、３０成ずつ１４日間連続して塗布した。
一方コントロール群にはローション基剤を塗布した。
発毛促進効果の評価は刺毛部の発毛面積を０〜２０％、
２０〜４０％、４０〜６０％、６０〜８０％及び８０〜
１００％の５段階に分け、発毛スコアをそれぞれ１〜５
と決め、毎日肉眼観察により行った。塗布開始１３日口
の観察結果を表−１に示す。なお、ローション基剤はジ
メチルスルホキサイド、グリセリン及びメタノールの混
合物（混合割合１２°５：３体積比）又はその混合物に
必要に応じて微量の塩酸を混合したものを用いた。
２０〜４０％、４０〜６０％、６０〜８０％及び８０〜
１００％の５段階に分け、発毛スコアをそれぞれ１〜５
と決め、毎日肉眼観察により行った。塗布開始１３日口
の観察結果を表−１に示す。なお、ローション基剤はジ
メチルスルホキサイド、グリセリン及びメタノールの混
合物（混合割合１２°５：３体積比）又はその混合物に
必要に応じて微量の塩酸を混合したものを用いた。
枝呆
表〜１から明らかな如く、本発明の育毛剤は、発毛促進
効果を示した。この時、試験薬物の塗布による体重減少
及び皮膚刺激性は観察されず、また、その他の一般状態
においても異常は認められなかった。
効果を示した。この時、試験薬物の塗布による体重減少
及び皮膚刺激性は観察されず、また、その他の一般状態
においても異常は認められなかった。
表−１マウスにおける発毛促進作用
試験例２ 培養ケラチノサイトにおけるタンパク質の産
生促進作用 零日令のＩＣＲマウスの表皮がらケラチノサイトを分離
し、１２大の培養プレートで初代培養し、培養開始から
２０ないし２３時間後に試験薬物を含む培地に換え、２
日後に下記の評価を行った。その結果を表−２に示す。
生促進作用 零日令のＩＣＲマウスの表皮がらケラチノサイトを分離
し、１２大の培養プレートで初代培養し、培養開始から
２０ないし２３時間後に試験薬物を含む培地に換え、２
日後に下記の評価を行った。その結果を表−２に示す。
各試験薬物の添加に用いたビークルはプロピレングリコ
ール、エタノール及び蒸留水の混合溶媒（混合割合５．
３２体積比）に必要に応じて微量の塩酸を加えたもので
あり、その終濃度は１％とした。また各試験薬物の終濃
度は５又は１０題／ｍＱとした。
ール、エタノール及び蒸留水の混合溶媒（混合割合５．
３２体積比）に必要に応じて微量の塩酸を加えたもので
あり、その終濃度は１％とした。また各試験薬物の終濃
度は５又は１０題／ｍＱとした。
評価はケラチノサイトによるタンパク質の産生増加量を
指標として行った。
指標として行った。
結果は表−２に示す如く、マウスの表皮由来の培養ケラ
チノサイトにおいて、本発明の育毛剤の有効成分は有意
にタンパク質の産生を促進する作用を有する。
チノサイトにおいて、本発明の育毛剤の有効成分は有意
にタンパク質の産生を促進する作用を有する。
表−２培養ケラチノサイトのタンパク質の１＜０．０５
５ｔｕｄｅｎｔ Ｔ検定木＊Ｐ＜０．０１ ５ｔｕｄ
ｅｎｔ Ｔ検定＊ｔ＊Ｐ＜０．００１５ｔｕｄｅｎｔ
Ｔ検定試験例３ 急性毒性 ５週令のＩＣＲマウス（雌）に試験薬物溶液０ 、１．
ｒｎＱ。
５ｔｕｄｅｎｔ Ｔ検定木＊Ｐ＜０．０１ ５ｔｕｄ
ｅｎｔ Ｔ検定＊ｔ＊Ｐ＜０．００１５ｔｕｄｅｎｔ
Ｔ検定試験例３ 急性毒性 ５週令のＩＣＲマウス（雌）に試験薬物溶液０ 、１．
ｒｎＱ。
を尾静脈に注射し、５０％致死量（ＬＤ、。値）を測定
した。なお、試験薬物は４Ｎ−ＮａＯＨに溶かし、ｐＨ
７，０に調整して、試験に供試した。その結果を表−３
に示す。
した。なお、試験薬物は４Ｎ−ＮａＯＨに溶かし、ｐＨ
７，０に調整して、試験に供試した。その結果を表−３
に示す。
表−３マウスにおける急性１テ性
試験例４ 遅延型皮膚反応
９週令のＩＣＲマウス（雌）の背部を刺毛し、試験例１
で用いたローション基剤に溶解した２％試験薬物溶液を
１００成塗布した。７日間経過後頁の厚さを測定し、つ
いで３％試験薬物の該ローション基剤溶液１０成ずつを
、マウスの両耳の表裏に塗布した。
で用いたローション基剤に溶解した２％試験薬物溶液を
１００成塗布した。７日間経過後頁の厚さを測定し、つ
いで３％試験薬物の該ローション基剤溶液１０成ずつを
、マウスの両耳の表裏に塗布した。
２４時間後耳の厚さを測定した。
その結果、試験薬物として供試した化合物Ａ及び化合物
Ｃには耳の厚さを増加させる作用がないことから、化合
物Ａ及び化合物Ｃは皮膚刺激作用及びハブテン様抗原作
用を示さない。
Ｃには耳の厚さを増加させる作用がないことから、化合
物Ａ及び化合物Ｃは皮膚刺激作用及びハブテン様抗原作
用を示さない。
試験例５ 起炎性反応
６週令のＩＣＲマウス（雌）の足跡皮下に、４Ｎ−Ｎａ
ＯＨで溶解しｐＨ７，０に調整した試験薬物溶液３０μ
ｇを注射し、足跡の厚さを測定した。その結果、化合物
Ａ及び化合物Ｃは１．ｒｎｇ ／マウスまでの投与量で
は、足跡の厚さに変化はなく、これら両試験薬物は起炎
性を示さない。
ＯＨで溶解しｐＨ７，０に調整した試験薬物溶液３０μ
ｇを注射し、足跡の厚さを測定した。その結果、化合物
Ａ及び化合物Ｃは１．ｒｎｇ ／マウスまでの投与量で
は、足跡の厚さに変化はなく、これら両試験薬物は起炎
性を示さない。
以上の試験例から明らかな如く、本発明の育毛剤は極め
て毒性が低く、さらに外用の育毛剤としての使用時に危
惧される様な皮膚刺激等の副作用も無いことから、本発
明の育毛剤は育毛剤として好適な条件を備えている。
て毒性が低く、さらに外用の育毛剤としての使用時に危
惧される様な皮膚刺激等の副作用も無いことから、本発
明の育毛剤は育毛剤として好適な条件を備えている。
実施例
次に本発明にかかわる育毛剤の実施例を示す。
実施例１ ヘヤートニック
］、エタノール ６０ｍＱ２、植
物油 ０．５ ｇ３、プロピ
レングリコール ５．０ｇ４．３−ピリジン
カルボン酸１−オキシド５．０ｇ５、精製水
を加えて］、 ＯＯｍＱとする。
物油 ０．５ ｇ３、プロピ
レングリコール ５．０ｇ４．３−ピリジン
カルボン酸１−オキシド５．０ｇ５、精製水
を加えて］、 ＯＯｍＱとする。
上記成分を混合溶解して製品とする。
実施例２
１、エタノール ５０ｍＱ２、植
物油 ０．５ｇ３、プロピレ
ングリコール ５．０ｇ４、ラジウム３−ピ
リジンカルボキシレート１−オキシド
５．０ ｇ５、精製水 を加えて１０
０ｍＱとする。
物油 ０．５ｇ３、プロピレ
ングリコール ５．０ｇ４、ラジウム３−ピ
リジンカルボキシレート１−オキシド
５．０ ｇ５、精製水 を加えて１０
０ｍＱとする。
実施例３ ヘヤーローション
１、ステアリン酸 ５．０ ｇ２、
セタノール ０．５ｇ３、アラセ
ル８％ ］、Ｏｇ４、トリエタノ
ールアミン ０．４ｇ５、グリセリン
５．０ｇ６、酢酸トコフェロール
０．０１ ｇ７、トウガラシチンキ
３ｍｇ８．２．６−ピリジンジカルボン酸１−オ
キシド２．０ ｇ ９、防腐剤、香料 適量１０、精製
水 を加えて１００ｍＱとする。
セタノール ０．５ｇ３、アラセ
ル８％ ］、Ｏｇ４、トリエタノ
ールアミン ０．４ｇ５、グリセリン
５．０ｇ６、酢酸トコフェロール
０．０１ ｇ７、トウガラシチンキ
３ｍｇ８．２．６−ピリジンジカルボン酸１−オ
キシド２．０ ｇ ９、防腐剤、香料 適量１０、精製
水 を加えて１００ｍＱとする。
上記成分のうち、１〜３を７０〜８０°Ｃに加温して溶
し、これに同温度の４〜１０を加え、攪拌しながら冷却
して調整する。
し、これに同温度の４〜１０を加え、攪拌しながら冷却
して調整する。
実施例４ ヘヤーシャンプー
１、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ２０．０ｇ２、
ラウリル硫酸ナトリウム １０．０ ｇ３、ラ
ウリル硫酸ジェタノールアミド ５．０ｇ４、プロピレ
ングリコール ２．０ ｇ５、センブリエキ
ス ０．１ｇ６．２．４−ピリジン
ジカルボン酸１−オキシド２．０ ｇ ７、防腐剤、色素、香料 適量８、精製水
を加えて］ＯＯｍＱとする。
ラウリル硫酸ナトリウム １０．０ ｇ３、ラ
ウリル硫酸ジェタノールアミド ５．０ｇ４、プロピレ
ングリコール ２．０ ｇ５、センブリエキ
ス ０．１ｇ６．２．４−ピリジン
ジカルボン酸１−オキシド２．０ ｇ ７、防腐剤、色素、香料 適量８、精製水
を加えて］ＯＯｍＱとする。
上記成分を混合溶解して製品とする。
実施例５ ヘヤークリーム
１、ワセリン ２．５ｇ２、
流動パラフィン １．ｏ、０ｇ３．セ
トステアリルアルコール １２．０ｇ４、ポリオ
キシエチレンソルヒチン モノステアレート７．Ｏｇ ５、ソルビタンモノステアレート ］、Ｏｇ６、
プロピレングリコール ５．０ ｇ７．３−
ピリジンカルボン酸１−オキシド ２．０ｇ８、防腐剤
、香料 適量９、精製水
を加えて１００ｇとする。
流動パラフィン １．ｏ、０ｇ３．セ
トステアリルアルコール １２．０ｇ４、ポリオ
キシエチレンソルヒチン モノステアレート７．Ｏｇ ５、ソルビタンモノステアレート ］、Ｏｇ６、
プロピレングリコール ５．０ ｇ７．３−
ピリジンカルボン酸１−オキシド ２．０ｇ８、防腐剤
、香料 適量９、精製水
を加えて１００ｇとする。
」二記成分中］〜５の油層、成分６〜１０の水層をそれ
ぞれ７５°Ｃに加温、乳化し、さらに攪拌しつつそのま
ま冷却して製品とする。
ぞれ７５°Ｃに加温、乳化し、さらに攪拌しつつそのま
ま冷却して製品とする。
発明の効果
本発明の育毛剤の有効成分であるピリジンカルボン酸１
−オキシドは優れた発毛促進作用を示すことから、若年
及び壮年性脱毛症の予防又は治療剤として有用である。
−オキシドは優れた発毛促進作用を示すことから、若年
及び壮年性脱毛症の予防又は治療剤として有用である。
Claims (8)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｘはカルボキシル基を、ｎは１、２又は３をそ
れぞれ示す。］で表されるピリジンカルボン酸１−オキ
シド誘導体又はその塩を有効成分とする育毛剤。 - （２）２−ピリジンカルボン酸１−オキシドを有効成分
とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の育
毛剤。 - （３）３−ピリジンカルボン酸１−オキシドを有効成分
とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の育
毛剤。 - （４）４−ピリジンカルボン酸１−オキシドを有効成分
とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の育
毛剤。 - （５）２，４−ピリジンジカルボン酸１−オキシドを有
効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の育毛剤。 - （６）２，５−ピリジンジカルボン酸１−オキシドを有
効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の育毛剤。 - （７）２，６−ピリジンジカルボン酸１−オキシドを有
効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の育毛剤。 - （８）３，５−ピリジンジカルボン酸１−オキシドを有
効成分とすることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の育毛剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1006687A JP2512924B2 (ja) | 1987-01-21 | 1987-01-21 | 育毛剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1006687A JP2512924B2 (ja) | 1987-01-21 | 1987-01-21 | 育毛剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301612A true JPH01301612A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2512924B2 JP2512924B2 (ja) | 1996-07-03 |
Family
ID=11740007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1006687A Expired - Lifetime JP2512924B2 (ja) | 1987-01-21 | 1987-01-21 | 育毛剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2512924B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04230264A (ja) * | 1990-06-28 | 1992-08-19 | Hoechst Ag | ２，４−および２，５−置換ピリジン−ｎ−オキシド |
| WO1992021317A1 (fr) * | 1991-06-04 | 1992-12-10 | L'oreal | Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, a base de derives de pyridine 1-oxyde |
| EP1352629A1 (fr) * | 2002-04-11 | 2003-10-15 | L'oreal | Utilisation d'un dérivé d'acide pyridine-dicarboxylique ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des fibres kératiniques et/ou stopper leur chute |
| US7598278B2 (en) | 2002-04-11 | 2009-10-06 | L'oreal | Administration of pyridinedicarboxylic acid compounds for stimulating or inducing the growth of human keratinous fibers and/or arresting their loss |
| US10835468B2 (en) | 2014-12-22 | 2020-11-17 | L'oreal | Particular pyridinedicarboxylic acid derivative/antioxidant combination |
-
1987
- 1987-01-21 JP JP1006687A patent/JP2512924B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04230264A (ja) * | 1990-06-28 | 1992-08-19 | Hoechst Ag | ２，４−および２，５−置換ピリジン−ｎ−オキシド |
| WO1992021317A1 (fr) * | 1991-06-04 | 1992-12-10 | L'oreal | Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, a base de derives de pyridine 1-oxyde |
| FR2677247A1 (fr) * | 1991-06-04 | 1992-12-11 | Oreal | Composition pour freiner la chute des cheveux et pour induire et stimuler leur croissance, a base de derives de pyridine-1 oxyde. |
| EP1352629A1 (fr) * | 2002-04-11 | 2003-10-15 | L'oreal | Utilisation d'un dérivé d'acide pyridine-dicarboxylique ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des fibres kératiniques et/ou stopper leur chute |
| FR2838336A1 (fr) * | 2002-04-11 | 2003-10-17 | Oreal | Utilisation d'un derive pyridine-dicarboxylate ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute |
| US7598278B2 (en) | 2002-04-11 | 2009-10-06 | L'oreal | Administration of pyridinedicarboxylic acid compounds for stimulating or inducing the growth of human keratinous fibers and/or arresting their loss |
| US9107847B2 (en) | 2002-04-11 | 2015-08-18 | Societe L'oreal S.A. | Administration of pyridinedicarboxylic acid compounds for stimulating or inducing the growth of human keratinous fibers and/or arresting their loss |
| US10835468B2 (en) | 2014-12-22 | 2020-11-17 | L'oreal | Particular pyridinedicarboxylic acid derivative/antioxidant combination |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2512924B2 (ja) | 1996-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0587482B2 (ja) | ||
| JPS638314A (ja) | 外用剤 | |
| JPH01301612A (ja) | 育毛剤 | |
| JPS6360910A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3553956B2 (ja) | 血流量改善剤及び化粧料 | |
| JP2696523B2 (ja) | ふけ防止剤及び頭髪化粧料 | |
| JPH0296581A (ja) | ビオチンエステル及びそれを用いた皮膚外用剤、養毛料 | |
| WO1990015588A1 (en) | Hair growth stimulant | |
| JPWO1995019160A1 (ja) | 血流量改善剤及び化粧料 | |
| JP3001121B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS63183518A (ja) | 毛髪用組成物 | |
| JPH11302133A (ja) | 頭皮頭髪用化粧料 | |
| JPH11302131A (ja) | 頭皮頭髪用化粧料 | |
| JP2600786B2 (ja) | 育毛剤 | |
| JPS6323809A (ja) | 外用剤 | |
| JPS62158204A (ja) | 育毛剤 | |
| JP3701743B2 (ja) | 育毛剤 | |
| JPH0227965B2 (ja) | Yomoryo | |
| JPH07149787A (ja) | 収斂・結着性化合物および医療用・化粧用製剤 | |
| JPS63119413A (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JPH0519526B2 (ja) | ||
| JP2998939B2 (ja) | 養毛料 | |
| JPS632913A (ja) | 外用剤 | |
| JPS63198611A (ja) | 頭髪化粧料 | |
| JP2791567B2 (ja) | 養毛料 |