JPH01305066A - アゾリルアルケン及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のアゾリルアルケン、その製法及び該化
合物を含有する殺菌剤に関する。

従来の技術 １−（１，２，４−トリアゾ・−ルーニーイル）−２−
（２，４−ジクロルフェニル）−ペンタンを殺菌剤とし
て使用することは公知である（カナダ特許第６６２４６
−８８−６号）。しかしながら、その殺菌作用効果は満
足されない発明の構成 ところで、一般式Ｉ： ［式中、 Ｒ’はフルオルフェニル基を表し、 Ｒ″はＣ１〜Ｃ１−アルキル基、ナフチル基、Ｃｆｆ〜
Ｃ８−シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ，−シクロアルケニ
ル基、５又は６員の複素環式基、ビフェニル基又はフェ
ニル基を表し、その際これらの基は場合によりハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、それぞれ１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基又
はハロゲンアルキル基によって置換されており、かつ ＸはＣＩ又はＮを表す］で示されるアゾリルアルケン並
びにその植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体が
、特に穀物の病気に対して、公知のアゾリルアルカン化
合物よりも良好な殺菌作用を有することが判明した。

発明の作用及び効果 Ｒ′は、例えば以下の基を表す：■〜５、特に１〜２箇
所で弗素原子によって置換されたフェニル、２−フルオ
ルフェニル、３−フルオルフェニル、４−フルオルフェ
ニル、３．４−フルオルフェニル、２．４−ジフルオル
フェニル、２．６−ジフルオルフエニル、２，４．６−
トリフルオルフエニル、ペンタフルオルフェニル。

Ｒ２は、例えば以下の基を表す：メチル、エチル、イソ
プロピル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、Ｌ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンデル、■−ナフチル
、２−ナフチル、ｐ−ビフェニル、フェニル、ハロゲン
フェニル、２−クロルフェニル、２−フルオルフェニル
、２−ブロムフェニル、３−クロルフェニル、３−フル
オルフェニル、４−フルオルフェニル、４−クロルフェ
ニル、４−ブロムフェニル、２．４−ジクロルフェニル
、２．３−ジクロルフェニル、２．５−ジクロルフェニ
ル、２．６−ジクロルフェニル、２−クロル−６−フル
オルフェニル１、アルコキシフェニル、２−メトキシフ
ェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル
、４−エトキシフェニル、２゜４−ジメトキシフェニル
、アルキルフェニル、４−エチルフェニル、４−イソプ
ロピルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−ｔ−ブ
チルオキシフェニル、２−クロル−４−フルオルフェニ
ル、２−クロル−６−メチルフェニル、３．４−ジメト
キシフェニル、３−フェノキシフェニル、４−フェノキ
シフェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル
、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、２−アミ
ノフェニル、２−トリフルオルツメチルフェニル、３−
トリフルオルメチルフェニル、４−トリフルオルメチル
フェニル、シクロヘキシル、シクロヘキシル、シクロペ
ンチル、シクロプロピル、シクロヘプチル、シクロへキ
セニル、ｌ又は２個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子
を含有しかつ飽和又は不飽和である、５又は６員の複素
環式基、例えばジオキサン、チオフェン、フラン、ピラ
ン、テトラヒドロピラン、ピリジン、イソキサゾール、
メチル−イソキサゾール、例えば！、３−ジオキサンー
２−イル、１．４＝ジオキサン−２−イル、２−チエニ
ル、３−チエニル、２−フラニル、３−フラニル、テト
ラヒドロピラニル、３−ピリジル、５−（３−メチルイ
ソキサゾリル）。

有効物質Ｉの酸付加塩は、例えば塩酸塩、臭素酸塩、硫
酸塩、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩、又はドデシルベンゼン
スルホン酸塩である。塩の作用効果はカチオンに起因す
る、従ってアニオンは一般に任意に選択することができ
る。有効物質塩は、アゾリルアルケン（Ｉ）と酸との反
応により製造される。

有効物質Ｉの金属錯体又はその塩は、例えば銅、亜鉛、
錫、マンガン、鉄、コバルト又はニッケルを用いて、ア
ゾリルアルケンを相応する金属塩、例えば硫酸銅、硫酸
亜鉛、塩化錫と反応させることにより製造することがで
きる。

式Ｉの化合物は、例えば式■： ［式中、Ｒ１及びＲ１は前記のものを表しかつＬは求核
的に置換可能な離脱基（ハロゲン原子、ＯＨ，）シレー
ト、メシレート、トリフレートを表すコで示される化合
物を弐■： ［式中、Ｍｅは水素原子又は金属原子（Ｎａ。

Ｋ）を表しかっＸは前記のものを表す］で示される化合
物と反応させることにより製造することができる。

反応は、Ｍｅが水素原子を表す場合には、場合により溶
剤又は希釈剤の存在下に、場合により無機又は有機塩基
を添加してかつ場合により反応促進剤を添加して、１０
〜１２０℃の温゛度で実施する。有利な溶剤及び希釈剤
としては、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
又はシクロヘキサノン、ニトリル例えばアセトニトリル
又はプロピオニトリル、アルコール例えばメタノール、
エタノール、イソ−プロパソール、ｎ−ブタノール又は
グリコール、エステル例えば酢酸エチルエステル、酢酸
メチルエステル又は酢酸ブチルエステル、エーテル例え
ばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシ
エーテル、ジオキサン又はジイソプイソブロビルエーテ
ル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド又はＮ−メチルピロリドン、更にジメチルスル
ホキシド、スルホラン又は相応する混合物が該当する。

場合によりまた反応の際の酸結合剤としても使用するこ
とができる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カ
リウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
又は炭酸水素セシウム、ピリジン又は４−ジメヂルアミ
ノピリジンである。しかし又、別の常用の塩基を使用す
ることもできる。

反応促進剤としては、有利には金属ハロゲン化物例えば
沃素化ナトリウム又は沃素化カリウム、第四級アンモニ
ウム塩例えば塩化−１臭素化−１沃素化テトラブチルア
ンモニウム又は硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩
化ベンジルトリエチルアンモニウム又は臭素化ベンジル
トリエチルアンモニウム、又はクロンエーテル例えば１
２−クロン−４，１５−クロン〜５、Ｉ８−クロン−６
、ジベンゾ−１８−クロン−６又はジシクロへキサノー
１８−クロン−６が該当する。

反応は、一般に２０〜１５０℃の温度で、常圧で又は加
圧下に、連続的に又は不連続的に行う。

Ｍｅが金属原子の場合には、反応は、場合により溶剤又
は希釈剤の存在下に実施する。有利な溶剤及び希釈剤と
しては、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン又
はシクロヘキサンノン、ニトリル例えばアセトニトリル
又はプロピオニトリル、アルコール例えばメタノール、
エタノール、イソ−プロパツール、ｎ−ブタノール又は
グリコール、エステル例えば酢酸エチルエチル、酢酸メ
チルエステル又は酢酸ブチルエステル、エーテル例えば
テトラヒドロフラン、ジエチルエール、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン又はノイソプロビルエーテル、アミド例
えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド又はＮ−メチルピロリドン、更にジ
メチルスルホキシド及びスルホランもｌ、　＜は相応す
る混合物が該当する。

一般に０−１００℃、好ましくは２０〜８０℃で操作す
る。溶剤を使用する場合には、その都度の溶剤の沸点で
操作するのが有利である。

化合物■は、例えば弐■： で示されるオレフィンを公知方法に基づきアリル位置で
ハロゲン化するか又は酸化することにより製造される。

適当なハロゲン化試薬は、２０〜１００℃の温度でのハ
ロゲン化炭化水素例えば四塩化炭素、トリクロルエタン
、塩化メチレン又はクロルベンゼン中のＮ−クロル−及
びＮ−ブロムスクシンイミドである。アリル酸化のため
には、過エステルためには過安息香酸−ｔ−ブチルエス
テル又は過酢酸−ｔ−ブチルエステルを重金属塩例えば
塩化銅（１）又は臭素化銅（１）の存在下に使用する。

操作は不活性溶剤中で１０〜１００℃の温度で実施する
。

酸化から得られたアルコールを、メタンスルホン酸塩化
物、トルエンスルホン酸塩化物、ベンゼンスルホン酸塩
化物又はトリフルオルメチルスルホニル塩化物と補助塩
基を使用して不活性溶剤中で反応させて式■の化合物の
エステルに転化するか又はハロゲン化水素酸を作用させ
てアリルハロゲン化物に転化する。

化合物■は、オレフィン合成のための一般に公知の方法
に相応して製造することができる（１１ｏｕｂｅｎ−ｆ
ｅｙｌ−Ｍｕｌｌｅｒ、　　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅ
ｒ　　ｏｒｇａｎｉ−ｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｍｉｅ、Ｇｅ
ｏｒｇ　　Ｔｈｉｅｍｅ　　Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔ
ｇａｒｔ、１９７２　　Ｂｄ、Ｖ、　　ｌｂ）　　。

又、式： の置換されたジフェニルプロペナールを出発物質として
使用し、該出発物質を式： のアリルアルコールに還元することができる。

該アリルアルコールは、前記の反応に基づきアゾリルア
ルケンに転化することができる。

有効物質はＺ−又はＥ−異性体として生成することがで
きる。本発明は、これらの両者の異性体並びに種々異な
った異性体比を有する異性体混合物、及びこれらの形の
１つ又は混合物を含有する殺菌剤を包含する。

実施例 以下に、実施例で有効物質の製造法を詳細に説明する。

■、出発物質の製造 仕様！ Ｅ／Ｚ−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２〜ク
ロルフエニル）−プロペナールメタノール３００．ｗｌ
Ｊ中の２−クロルベンズアルデヒド３５ｙの溶液に、水
３０１１２中の水酸化ナトリウム４．２９を加える。該
反応混合物を１０℃に冷却しかつ迅速に４−フルオルフ
ェニルアセトルデヒド３６９を添加する。その際、溶液
中の温度は３０〜４０℃に上昇する。４０℃で１０時間
撹拌した後に、晶出した結晶を冷却した反応溶液から吸
引濾過する。

仕様２ Ｅ／Ｚ−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−ク
ロルフェニル）−アリルアルコールイソプロパツール１
５０ｘ（ｌ中のＥ／Ｚ−２−（４−フルオルフェニル）
−３−（２−クロルフェニル）−プロペナール２６ｙの
溶液に、硼水素化ナトリウム溶液を、クロマトグラフィ
ーにより出発物質がもはや確認できなくなるまで滴加す
る。反応混合物を氷水中に注入しかつジクロルメタン抽
出する。有機相の乾燥及び濃縮により、油状の目的生成
物２５９が得られる。

仕様３ Ｅ／Ｚ−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−ク
ロルフェニル）−アリルプロミドＥ／Ｚ−２−（４−フ
ルオルフェニル）−３−（２−クロルフェニル）−アリ
ルアルコール２５ｇを塩化メチレン１５０ｘｆ２中に溶
かしかつ緩慢な流れで数時間に亙ってＨｂｒガスを導入
する。アリルアルコールがもはや検出不能になった後に
、希釈したソーダ溶液で水性後処理する。有機相を乾燥
しかつ蒸留することにより、油状のＥ／Ｚ−１−（４−
フルオルフェニル）−３−（２−クロルフェニル）−了
りルブロミド３１ｙが得られる。

仕様４ Ｚ−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロル
フェニル）−アリルプロミドＥ／Ｚ−２−（４−フルオ
ルフェニル）−３−（２−クロルフェニル）−アリルプ
ロミドを２００℃に数時間加熱する。その際、使用した
異性体比がＺ−異性体の方向に移動する。Ｚ−異性体の
単離は、得られた反応混合物をイソプロパツールから再
結晶させることにより行う。

Ｚ−２〜（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロル
フェニル）−アリルプロミドは、７１〜７３℃の融点を
有する。

■、目的生成物の製造 実施例１ Ｚ−２−（４−フルオルフェニル）−３−（２−クロル
フェニル）−アリルプロミド夏０２をＤＭＰ’１０ｘ（
ｌ中に溶かしかつトリアゾール４９並びに炭酸カリウム
６ｇを添加する。室温（２０℃）で撹拌しながら、薄層
クロマトグラフイー制御によりアリルプロミドの含量の
減少を追跡する。反応終了（４時間）後の反応溶液の後
処理は、氷水中に注入しかつ塩化メチレンで抽出するこ
とにより行う。融点１０５〜１０７℃をイイするＺ−１
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−（４
−フルオルフェニル）−３−（２−クロルフェニル）−
アリル（化合物Ｎｏ、１）が単離される。

Ｅ−胃性体は、同様な方法でクロマトグラフィーで精製
したＥ−アリルプロミドとトリアゾール及び炭酸カリウ
ムとをジメチルホルムアミド中で反応させることにより
得られる。

前記と同様な方法により、以下の表に記載した化合物を
製造することができる： 】　　　　す　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｚ　　　　　ＣＨ＋ａｃ−ｔａａａｃ！　　
　　　　　　ＣＨ７コー６１・Ｃ５ｔ　　　　　　　タ
ークレル’７１　＝　ｌＪ　　　　　　　　　　Ｚ　　
　　　ＮεＮ ７　　　　チ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　７　　　　　ＣＭｌｏ　　　　　４
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｅ　　　　　ＮＩ　　　　　　ＣＨ ＋４　　　　　？　　　　　　　　　　’　　　　　　
　　　　　　　　　　　ε　　　　Ｎ＋５−ＴＺＣＭ １６＃チＥＮ １７　　　４　　　　　　ｅ−すｚ３ＴＶ　　　　　　
　　　　　　Ｚ　　　　　ＮＢ　　　　　＊　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　
　　　Ｍｌｇ　　　　　ラ　　　　　　　　　ｐ　　　
　　　　　　　　　　　　　２　　　　　ＣＨ２ＬＩ、
　　　　　　　　　　ｐ　　　　　　　　　　　　　　
　Ｅ　　　　　（１’１２１　　　４　　　　　　　之
−フラニＩし　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　Ｎ
　　　ａｔ”ｃ２ｚ◆すＥＨ ２コナ−ＩＣＭ ２４−＃ＥＣＭ ２５　　　　　−　　　　　　　　　Ｑｌ−７うニル／
　　　　　　　　　　　　　　　７）１２６＃・ＥＮ ２７＃ＺＣＨ ｚａ＊ＥＣＭ ２ｇ　　　　　’　　　　　　　　　　ＩＩ−シＱｖへ
’ｆ：二Ｕ　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　
Ｎ　　　５ａ６ｃコＯ−慶　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　　Ｎコ、　
　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　
　　ＣＨコ、　　　　　　　　、　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ＥＮＮｉ２　　　　　９　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２　　　　　　　　ＣＭコｓ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　【　　　　　
　　Ｍ２Ｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　
　　　ＣＨ４０Ｅ　　　　　　　ＣＨ ｌ−りνｔｖ’７．　＝、ν’　　　　　　　　　　Ｚ
ｌｌＥ　　　　　　Ｎ ４’ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　
　ＣＭｉ＠　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
　　　　　１１Ｚ　　　　　　　ＣＨ ３０ｔ　　　　　　Ｎ ５１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　ＣＨ５２
ε　　　　　Ｎ ５コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　赴ナエ＝ｎ
／　　　　　　　　　　　　　＞　　　　　　ｓ５ｃ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　　Ｎ５５　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｚ　　　　　　（Ｎ５６　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ε　　　　　ＣＭ５？　　　　　　　　　　　　
　　　　２−７う＝ｒＶｚ　　　　　１１５＆　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ε　　　　　圓５ｇ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ｌ　　　　　　Ｃ１１Ｇｏ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｅ　　　　　　ＣＨｓ＋　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｊ−フッニル／　　　　　　　　　　　　２
ＮＧ２−ε− ６コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｚ　　　　　　　　（ＨＩ３　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ
　　　　　　ＣＨ６５４ｔ−クク０へ＾仁＝＆　　　　
　　　　　　　Ｚ　　　　　　　Ｎ６６　　　　　　　
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　　　　ｇ　　　　　　ＨＩ７　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
　　　　　　ＣＭ〕ＱＥＮ Ｉ　　　　　　ＣＨ ７２Ｅ　　　　　　ＣＨ ’２　　　Ｊ−７’Ｖｔ”７”−’　　　　　　　Ｊ−
９ａｌＶ７ａ＝−Ｑｌ　　　　　　　　　　　　Ｚ　　
　　　　　　Ｎ７１　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　
　　Ｎ７５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　ＣＨ
７６ε　　　　　ＣＭ フフ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ゼークｏｈ／７ｓシフ１／　　　　　　　　　　　　　
２８＠２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　　
Ｎ８コ　　　　　　　　　多　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｚ　　　　　　　　ＣＨ１４”　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　
　　　ＣＨａＳ　　　　　　　　　　　　　　　　之−
手工シν　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　ＮＩＩ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　　Ｎａ３　　　　
　　　争　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｚ　　　　　　（Ｈ６ａ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ε　　　　　Ｎ８９　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　Ｊ−手工ニル　　　　　　　　　
　　　　ｚＮ９０　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　
　　Ｎ９１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　
ＣＨ９２ε　　　　　（）１ ９コ　　　　　　　　　　　　　　　　　≧−フラニノ
ｙ　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　Ｎｇ＆Ｅ　
　　　　　Ｎ ！５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　ＣＨ９６φ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｅ　　　　　　ＣＨｇｔ　　　　　　　　　　　
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　　２　　　　　　Ｍｇ２　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ε　　
　　　Ｎ１％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２　　　　　　Ｃ
８１０２Ｅ　　　　　　Ｈ ｌｏｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　ＣＨｌｏ
ｔ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ｔ　　　　　　Ｎ１０７　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２　　　　　　ＣＭ＋Ｏａ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ε　　　　　ＣＨ＋ｏｓ　　　ｈ、ｔｚ−
ｆｙｉｖｉｔｖｙｓ＝ノｖ　　　ｈ−）ｏｔｖｙｓ＝ｉ
ｖ　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　Ｎ１１０
　　　　　　　ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ε　　　　　ＮＺ　　　　　　
　ＣＭ Ｅ　　　　　　鋪 Ｎ５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
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＋ｌＨ４−４，工、ＬＶＺＮ ＋２２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　　Ｎ１２
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　Ｚ　　　　　Ｎｌ２Ｇ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ
　　　　　　Ｎ＋２７　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２　　　　　　　ＣＭ１２Ｓ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｅ　　　　　　　ＣＭ＋２１Ｊ−７ｊ＃ＪＶＺ
Ｎ １コＯＥ　　　　　　　　Ｎ １コＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｚ
　　　　　　　ＣＭ１コ２　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ε　　　　　　ＣＨ１ココ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ｑ−フラニＪＶ　
　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　Ｈ１コ４
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ζ　
　　　　　　Ｎ＋３５　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２　　　　　　　ＣＭ１１６　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　ＣＭ１コア　　　　
　　　　＃　　　　　　　　　　　　　　ゲーンク１２
へ１辷二Ａ／　　　　　　　　　Ｌ　　　　　　　Ｎ１
３１　　　　　　　　　’　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　
　　　　　Ｎ＋３９２ＣＭ ＋４２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅ　　　　　
　Ｎ１４コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｚ　　　　
　　Ｃガ＋ｕ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｅ　　　　　　　ｅ１１本発明による新規化合物は
、−船釣に表現すれば、植物病原性真菌類、特に子嚢菌
類及び担子菌類に属する広いスペクトルに対する顕著な
作用効果により優れている。これらは一部分浸透移行性
的に有効でありかっ茎葉及び土壌殺菌剤として使用する
ことができる。

本発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サ
トウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽培
並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカポチャに
寄生する多数の真菌類を防除するために重要である。

本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）、カポチャのエリシペ・キコラヶアル
ム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　
）及びスフェロテカ・フリギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｆｕｌｉｇ、１ｎｅａ　）、リンゴのボドスフ
ェラ・ロイフトリヵ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ　）、ブドウのウンキヌラ・ネヵトル
（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｔ　）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉ＆　）種、ワタ及
びシバのりジフトニアｌｉ（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏ　−ｎｉ
ａ　）種、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕａｔｉ−１ａｇ
ｏ　）穐、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｘｔｕ−ｒ
ｉａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）、穀物類のヘル
ミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ　）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）、 イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ　　）、ナンキンマメのセルコ
スポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ　）、コムギ、オオムギのシュードヶ
ルコスポレラ・ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ　）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａ−ｒｉａ　ｏｒｉｚａｅ　）、 ジャガイモ、トマトのフィトピトラ・インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及びベ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａ
ｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａ−ｒｉ
ａ）種。

本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
する前又は感染後に行う。

新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、
懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒に加工するこ
とかできる。適用形は全く使用目的次第であるが、いず
れにせよ有効物質の軸分及び均一な分散が保証されるべ
きである。製剤に公知方法で、例えば有効物質を溶剤及
び／又を工賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することかでき、この
際希釈剤として水を使用する場合に（工、溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することもできる。このための助
剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物（＠えは
キシレン、ベンゼン）、塩素化芳香族化合物（例えはク
ロルベンゼンン、パラフィン（例えば石油部分）、アル
コール（例えはメタノール、ブタノール）、ケトン（例
えばシクロヘキサン）、アミン（例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアルデヒド〕及び水；賦形剤例えば
天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石、白亜）
及び合成石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩〕；乳化剤
例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオ
キシエチレン−ｆｆｌｉフルフール−エーテル、アルキ
ルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分散剤
例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該
当する。

殺菌剤は、有効物質を一般に０．１〜９５　！ｉｔ％、
有利にを工０．５〜９０ｉｉ童％含有する。

施用量は、その都度の所望の作用効果の種類に基づ有効
物質０．０２〜３　ｋｇ／ｈａ又はそれ以上である。本
発明による新規化合物は、材料保護において、例えばペ
キロマイセス・バリオデイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ
　ｖａｒｉｏｔｉｉ）を防除するために使用することが
できる。

製剤ないしは該製剤から調製された使用準備のできた調
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミスト
、ダスチング、散粉、浸漬又は散水により適用すること
ができる裳削例は以下の通りである。

■、９０重量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリド
ン１０Ｂ量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物２９を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをとマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。

ＩＩｌ、　　２Ｏ３＆’ｌｆｆ１ｍの化合物１を、シク
ロヘキサノン４０重量部、インブタノール３０重量部及
びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られろ。

■、２０重量部の化合物２９を、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油部分６５重量
部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０１Ｌ童部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水に注入しかつ細分布することにより
水性分散液が得られる。

ｖ、ｓｏｚ量部の化合物１を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、か
つハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に
細分布することにより噴霧液が得られろ。

■、　　３３部部の化合物２９を、細粒状カオリン９７
重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含
有する噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物ｌを、粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８ｉ１量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接層性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．４０重量部の化合物２９を、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　ＩＪウ
ム塩ｉｏｚ量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８　］［量
部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。

■、　　２０重−１３部の化合物１を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスル
フォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリ
ウム塩２！童部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記適用形でまた別の有効物質、
例えば除草剤、殺虫剤、生長調製剤及び別の殺菌剤と一
緒に存在することができ、或は又肥料と混合しかつ散布
することもできる。殺菌剤と混合すると、たいていの場
合殺菌作用スペクトルが拡大される。

次に、本発明による化合物を組み合わせることのできる
殺菌剤を列記するが、但しこれらは組み合わせ可能性を
示すものであって、限定するものではない。

本発明による化合物と組み合わせることのできる殺菌剤
の例としては、以下のものがあげられる： 硫酸、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレ
ンビスジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレン
ジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
〕のアンモニア錯化合物、 亜ｔｅ−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバ
メート）のアンモニア錯化合物、 亜ｆｆ１−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカル
バメート）、 Ｎ、ツープロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジ
スルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート、 ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート、 ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
グロビルカルポネート、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジーイソプロビルエステル
、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート、 ２．４−ジクロル−６−（Ｏ−クロルアニリノ）−８−
トリアジン、 ｏ、０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−［ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニルツー３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２
−チオ−１，３−ジチオ−（’＋”ｒ−ｂ）−キノキサ
リン、 １−（７”チルカルバモイル）−２−ベンゾイミダソー
ルーカルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボ
アミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（
チアゾリル−【４］）−ベンゾイミダゾール、 Ｎ　−（）、１，２．２−テトラクロルエチルチオ）−
テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド、 Ｎ−）ジクロルメチルチオーフタルイミド、Ｎ−ジクロ
ルフルオルメチルチオ−Ｎ′、Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フ
ェニル−硫酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３−チ
アジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１．４−　シ
クロルー２，５−ジメトキシペンゾール、４−（２−ク
ロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−インキサ
シロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又（工その銅塩、２．３−ジヒ
ドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−
オキサチイン−４，４−ジオキシド、 ２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン、 ２−メチ／ｌ／−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ビラン−
３−カルボン酸アニリド、 ２−メチル−フラン−３−カルボ、ン酸アニリド、２．
５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　　ド　
、 ２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド、 ２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香
酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−ア、ニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−）すクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２゜２
−　）　ＩＪ　クロル−エチル）−ホルムアミド、１−
（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−
２，２，２−）ジクロルエタン、２．６−シミチルーＮ
−）リゾシル−モルホリン又はその塩、 ２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
＆工その塩、 Ｎ　−（３−（ｐ　−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２
−メチルグロビル〕−シスー２．６−ジメチルモルホリ
ン、 Ｎ　−（３−（ｐ　−ｔａｒｔ−ブチルフｘ　＝　／Ｉ
／　）　−２−メチルプロピル〕−ピペリジン、 １−　（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−Ｉ　
Ｈ−１，２，４−）リアゾール、１−　Ｃ２−（２，４
−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジ
オキソラン−２−イル−エチル）　−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）　−Ｎ　−（２
，４，６−）ジクロルフエノキシエチル）　−Ｎ／−イ
ミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロルフェノキシ）　−３，３−ジメチル−
１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−２−ブタノン、 １−（４−クロルフェノキシ）　−３，３−ジメチル−
１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
−２−ブタノール、 １−（４−フェニルフェノキシ）　−３，３−ジメチル
−１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル
）−２−ブタノール、 α−（２−クロルフェニル）−ｆｆ−（４−クロルフェ
ニルクー５−ピリミジン−メタノール、５−ブチル−２
−ジメチルアミン−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリ
ミジン、 ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール、 １．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤１例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−　（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘ
キシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイ　ミ　
ド、 ヘキサクロルベンゾール、 ＤＬ−メチル−Ｎ　−（２，６−シミチルーフエニル）
−Ｎ−フロイル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２
，６−シミチルーフエニ／ｌ／　）　−Ｎ−（２′−メ
トキシアセチルクーアラニン−メチルエステル、 Ｎ　−（２，６−シミチルフエニル）−Ｎ−クロルアセ
チル−Ｄ、Ｌ　−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ
−（２，６−シミチルフエニル〕−Ｎ−（フェニルアセ
チル）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビ
ニル−３−（３，５−ジクロルフエニ＃）−２，４−ジ
オキソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−　（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５
−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、 ３−　（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピ
ルカルバモイルヒダントイン、 Ｎ　−（３，５−ジクロルフェニル）　−１，２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸アミド、２
−シアノ−［：Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセトアミド、１−　（２−（２，
４−ジクロルフェニルンーペンチル〕−Ｉ　Ｈ−１，２
，４−）リアゾール、２．４−クロルオルーα−（Ｉ　
Ｈ−Ｌ２，４−　）リアソリルー１−メチル）−ベンゾ
ヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチルフェニル）　−５−）　！ｊクロルルメチルー
３−クロルー２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４
−フルオルフェニル）−メチルシリ、／Ｉ／）−メチル
）　−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。

適用実施例 比較有効物質としては、カナダ国特許第６６２４６−８
８−６号明細書から公知の１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−２−（２，４−ジクロルフェニル）
−ペンタン（Ａ）を使用した。

適用例！ コムギの赤サビ病に対する作用効果 ゛フリューゴールド（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ）”種の鉢植
えのコムギの苗に葉に、赤サビ病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｒｅｃｏｎｄｉＬａ）の胞子を振り掛けた。その後、
鉢を高い空気湿度（９０〜９５％）を有する室内に２０
〜２２℃で２４時間放置した。

この時間中に、胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵
入した。引き続き、感染した植物に、乾燥物質中に有効
物質８０％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴
が垂れるまで噴霧した。噴霧波膜の乾燥開始後に、実験
植物を温室内で２０〜２２℃の温度及び６５〜７０％の
相対空気湿度で放置した。８日後に、葉上のサビ病菌の
発生度合いを調べた。

実験結果は、有効物質Ｎｏ、ｌは０．００６％（重量％
）の噴霧液として使用した際に公知の有効物質Ａ（６０
％）よりも良好な殺菌作用を有する（１００％）ことを
示した。

適用例２ ピレノボラ争テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒ
ｅｓ）に対する作用効果 イグリ（Ｉｇｒｉ）　′ｆｉｉのオオムギの苗に、２葉
段階でのコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質８０
％及び乳化剤２０％を含有する水性噴霧液を滴が垂れる
まで噴霧した。２４時間後に、植物に真菌類のピレノボ
ラ・テレスの胞子懸濁液で感染させかつ高い空気湿度を
存する空調室内に１８℃で４８時間設置した。引続き、
該植物を温室内で２０〜２２℃及び７０％の相対空気湿
度で更に５日間培養した。次いで、症状発生度合いを調
べた。

実験結果は、有効物質Ｎｏ、１及び２９は０゜０５重量
％の噴霧液として使用した際に極めて良好な殺菌作用（
１００％）を有することを示した。

適用例３ ピリクラリア・オロザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）に対する作用（保護） バヒア“Ｂａｈｉａ”変種の鉢植えのイネの苗の葉に、
乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を含有す
る水性懸濁液を滴が垂れるまで噴霧しかつ２４時間後に
ピリクラリア・オロザエの胞子！＠濁液で感染させた。

引続き、実験植物を温室内で２２〜２４℃及び９５〜９
９％の相対空気湿度で放置した。６日後に、発病度合を
判定した。

実験結果は、化合物Ｎｏ、１は０．０５％の６効物質処
理液として使用した際に極めて良好な殺菌作用（９７％
）を何することを示した。

代理人　　弁理士　　１）代　蒸　治 手続補正書 平成１年　７月　７日 ２、発明の名称 アゾリルアルケン及び該化合物を含有する殺菌剤並びに
真菌類の防除法 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 名　称　　ビーニーニスエフ　ァクチェンゲゼルシャフ
ト４、代理人　〒１０３ ５、補正により増加する発明の数　０ ６、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」および「発明の詳細な説明
」の欄 ７、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する。

■明細書第６頁第１２行の「相」を「認」と補正する。

特許請求の範囲 １．一般弐Ｉ： 〔式中、 Ｒ’はフルオルフェニル基を表し、 Ｒ２はＣ，””Ｃ＝ｔ−アルキル基、ナフチル基、Ｃ３
〜Ｃ８−シクロアルキル基、０３〜０６−シクロアルケ
ニル基、５又は６員の複素環式基、ビフェニル基又はフ
ェニル基を表し、その際これらの基は場合によりハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、それぞれ
１〜４個の炭素原子を宵するアルキル基、アルコキシ基
又はハロゲンアルキル基によって１ｔｌｊｋされており
、かつＸはＣＨ又はＮを表す〕で示されるアゾリルアル
ケン並びにその植物に対して認容性の酸付加塩及び金属
錯体。

２、一般式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１はフルオルフェニル基を表し、 Ｒ２はＣＩ−ＣｃＩ−アルキル基、ナフチル基、０３〜
Ｃａ−シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃａ−シクロアルケニ
ル基、５又は６員の複素環式基、ビフェニル基又はフェ
ニル基を表し、その際これらの基は場合によりハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、それぞれ１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基又
はハロゲンアルキル基によって置換されており、がつ ＸはＣＨ又はＮを表す〕で示されるアゾリルアルケンの
殺菌宵効量並びにその植物に対して認容性の酸付加塩及
び金属錯体、及び不活性添加物を含有する殺菌剤。

３、殺菌剤としての宵効量の、一般式Ｉ：〔式中、 Ｒｒはフルオルフェニル基を表し、 Ｒ２はＣ６〜Ｃｌ５−アルキル基、ナフチル基、０３〜
Ｃ８−シクロアルキル基、０３〜Ｃ８−シクロアルケニ
ル基、５又はｅ貝の複素環式基、ビフェニル基又はフェ
ニル基を表し、その際これらの基は場合によりハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、それぞれ１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基又
はハロゲンアルキル基によって置換されており、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す〕で示されるアゾリルアルケン並
びにその植物に対して認容性の酸付加塩及び金属錯体を
含有する殺菌剤を真菌類、真菌類によって侵害された領
域、植物又は種に作用させることを特徴とする真菌類の
防除法。

４、式Ｉ中、Ｒ’が４−フルオルフェニル基、Ｘが基Ｎ
及びＲ２が２−クロルフェニル羨玉表す請求項１記載の
化合物。

５、式Ｉ中、Ｒ’が４−フルオルフェニル基、Ｘが基Ｎ
及びＲ２が２−チエニルを表す請求項１記載の化合物。

８、式Ｉ中、Ｒ’が４−フルオルフェニル基、Ｘが基Ｎ
及びＲ２が２−フラニル基を表す請求項１記載の化合物
。

？、式Ｉ中、Ｒ’が４−フルオルフェニル基、Ｘが基Ｎ
及びＲ２が４−シクロヘキセニル基を表す請求項１記載
の化合物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はフルオルフェニル基を表し、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基、ナフチル基、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シク
   ロアルケニル基、５又は６員の複素環式基、ビフェニル
   基又はフェニル基を表し、その際これらの基は場合によ
   りハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、
   それぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アル
   コキシ基又はハロゲンアルキル基によって置換されてお
   り、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示されるアゾリ ルアルケン並びにその植物に対して相容性の酸付加塩及
   び金属錯体。 一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はフルオルフェニル基を表し、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基、ナフチル基、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８シク
   ロアルケニル基、５又は６員の複素環式基、ビフェニル
   基又はフェニル基を表し、その際これらの基は場合によ
   りハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、
   それぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アル
   コキシ基又はハロゲンアルキル基によって置換されてお
   り、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示されるアゾリ ルアルケン並びにその植物に対して相容性の酸付加塩及
   び金属錯体、及び不活性添加物を含有する殺菌剤。 ３、殺菌剤として有効量の、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はフルオルフェニル基を表し、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基、ナフチル基、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シク
   ロアルケニル基、５又は６員の複素環式基、ビフェニル
   基又はフェニル基を表し、その際これらの基は場合によ
   りハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、フェノキシ基、
   それぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、アル
   コキシ基又はハロゲンアルキル基によって置換されてお
   り、かつ ＸはＣＨ又はＮを表す］で示されるアゾリ ルアルケン並びにその植物に対して相容性の酸付加塩及
   び金属錯体を含有する殺菌剤を真菌類、真菌類によって
   侵害された領域、植物又は種に作用させることを特徴と
   する真菌類の防除法。 ４、式 I 中、Ｒ＾１が４−フルオルフェニル基、Ｘが
   基Ｎ及びＲ＾２が２−クロルフェニル基及びを表す請求
   項１記載の化合物。 ５、式 I 中、Ｒ＾１が４−フルオルフェニル基、Ｘが
   基Ｎ及びＲ＾２が２−チエニルを表す請求項１記載の化
   合物。 ６、式 I 中、Ｒ＾１が４−フルオルフェニル基、Ｘが
   基Ｎ及びＲ＾２が２−フラニル基を表す請求項１記載の
   化合物。 ７、式 I 中、Ｒ＾１が４−フルオルフェニル基、Ｘが
   基Ｎ及びＲ＾２が４−シクロヘキセニル基を表す請求項
   １記載の化合物。