JPH01313494A - ショ糖脂肪酸エステル合成反応混合物中の未反応糖の回収方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明は、溶媒法によるショ糖脂肪酸エステル合成反応
混合物の、工業的な精製法及び未反応糖の回収方法に関
する。

【従来の技術】

（背景） 現在、界面活性剤として有用なショ糖脂肪酸エステル（
以後（Ｓ　Ｅ　）＞とも略す）は、工業的にショ糖と０
８〜Ｃ２２の高級脂肪酸メチルエステルとを溶媒（ジメ
チルホルムアミドやジメチルスルホキシドなど）中で適
当な触媒下で反応させるか（溶媒法：特公昭３５−１３
１０２）又は溶媒を用いずに、水の存在下でショ糖を脂
肪酸石鹸と共に溶融混合物とした後、触媒の存在下に高
級脂肪酸メチルエステルと反応させること（水媒法：特
公昭５１−１４４８５号）により得られている。 しかし、これら二種の合成法のいづれによっても、その
反応混合物中には、目的とするＳＥの他に、未反応の糖
、未反応の脂肪酸メチルエステル、残留触媒、石鹸、遊
離脂肪酸、揮発分等の夾雑物を含んでおり、これらの夾
雑物のうち含量が規定量を越す不純分は、製品と成る以
前に除去されなければならないが、これには多量の有機
溶媒を特徴とする特に、上記夾雑物のうち、後渚の溶媒
法に伴う残留溶媒（揮発分）の除去は、近来規制性）が
厳しくなって来ているだけに極めて重要である。 注）米国ＦＤＡの規格によれば、ＳＥ中許容される残存
ジメチルスルホキシドは２　ｐｐｍ以下である（Ｆｅｄ
、　Ｒｅｇｉｓｔ、、５１（２１４）、４０１ｔ（Ｏ−
１）。 しかし従来からＳＥの精製に慣用されて来た溶媒の多用
は、殊にＳＥの工業的な生産に当たり、以下のような著
しい不利益をもたらす。 ■　爆発、火災の危険性。 ■　上の■に備えた電気装置の防爆化。 ■　上の■に備えた製造装置の密閉化。 ■　上の■に備えた建物全体の耐火構造化。 ■　上の■、■、■による固定費の上昇。 ■　溶媒の損耗による原価の上昇。 ■　製品ＳＥ中に残留する残留溶媒による負効果。 ■　従業員の健康上への悪影響、ひいてはその予防のた
めのシフト数の増加に伴う固定費の上昇。 このような事情から、ＳＥ精製時における精製溶媒の使
用を不必要化する精製技術の開発は、当業界における切
実な要望であった。 （従来技術の問題点） そこで従来から有機溶媒を利用しない精製法が検討され
、例えば代表的なものとして、（１）酸性水溶液による
ＳＨの沈殿方法（英国特許８０９，８１５　（１９５！
３）） （２）一般の中性塩水溶液によるＳＥの沈澱法（特公昭
４２−８８５０） などが知られている。 しかし方法（１）のように、例えば塩酸水溶液を反応混
合物中に加えると、成る程ＳＥは直ちに沈澱するが、未
反応のショ糖は容易にグルコースと果糖とに分解、転化
し、たとえ低温（０〜５℃）で行っても分解を避けるこ
とができない。このため未反応側の回収、再利用が困難
となる。周知のように、ＳＥ合成時のショ糖の反応率は
低く、例えば、ジメチルホルムアミド法の場合でも５０
％を出ないから（出願人会社発行（シュガーエステル物
語（１９８４）））　３５頁参照）、未反応ショ糖の回
収なしに木工業は成り立たない。 また、方法（２）のように、食塩や芒硝などの中性塩の
水溶液を反応混合物中に加えてもＳＥは直ちに沈澱する
。この場合、未反応側の分解こそ起こらないが、ＳＥ中
の有用な成分であるモノエステルが水相側に溶解してし
まうため、大きなロスを生じるのみでなく、特に近来需
要の多い高ＨＬＢのＳＥを得たいとき妨げとなる。 さらにより最近の特開昭５１−２８４１７によれば、水
と“精製溶媒゛（反応溶媒と区別するために、特にそう
呼ぶ）の混合溶液が軽液層（上層）と重液層（下層）に
分相する性質が利用される。即ち、一般に重液層（下層
）には水が多く含まれているので、親水性の未反応糖、
触媒由来の塩などがこの重液層（下層）に溶解している
。一方軽液層（上層）は、精製溶媒が多く含まれている
ので、ＳＥ、脂肪酸、未反応脂肪酸メチルエステル等の
極性の小さいものは、この軽液層に溶解してくる。 ところが、ジメチルスルホキシドなど反応溶媒は、下層
の重液層にも溶解するが、都合の悪いことに上層の軽液
層にも溶解するので、この方法だけで反応溶媒を完全分
離するのは不可能である。 その上、微量の反応溶媒のみならず、未反応側を除去す
る目的で、非常に多量の精製溶媒が必要となる。 （発明の理念） このように、水による粗製ＳＥの精製を工業的に可能な
らしめるためには、反応溶媒及び精製溶媒の除去が完全
で、しかも糖及び製品ＳＥのロスを生じない精製方法を
開発することが大前提となる。 次になお考慮しなければならない重要な問題は、精製溶
媒として水を用いることに附随する未反応側の回収手段
である。けだしこの理念に基づく反応混合物の精製では
、水に対するＳＥと未反応ショ糖の溶解度差を利用する
ことが基本となるから、水側に莫大な量の未反応側が移
行するのは避けられず、この溶解糖の回収なしには本工
業は経済的にも社会的にも成立できない。従って、精製
時水側へ移行した糖を如何に効果的に回収するのも発明
の重要な命題である。

【発明が解決しようとする課題】

よって本発明が解決しようとする課題は、精製用溶媒を
使用しないで、工業的に、反応溶媒を除去すると共に１
反応混合物中未反応糖を回収する手段を開発することで
ある。 （発明の概念） そこで本発明者は、（イ）水相側に溶解するＳＥ量を最
少限に押えるのみならず、可能ならば該量を零として全
量のＳＥを沈澱させること、（ｏ）未反応側の分解を避
けること、（ハ）残留する反応溶媒を水相外に溶解させ
ることにより、ＳＥから分離すること及び（ニ）上の沈
殿を分離した濾液（又は上澄）中の未反応側を効率的に
回収することの三点の解決を目標として多くの塩析実験
を行なった結果、ショ糖と中性塩を反応混合物の水溶液
中に溶解させたとき、適当なＰＩ３温度、中性塩及びシ
ョ糖の濃度及び水量の組合せの下で、ＳＥの略々全量が
沈０するのみならず、意外なことに、水相には未反応の
軸以外に反応溶媒が溶解するに至るという、都合の良い
現象を見出した。従って、この現象を利用して、沈殿し
たＳＥを再度水に溶解後、中性塩及びショ糖水溶液によ
る沈澱操作を反復することにより、ＳＥの損失を事実上
防止しながら、残留する揮発分（残留する反応溶媒）を
完全に水相中に移行させることができること、及び、上
の沈殿を除去した残液を適当な逆浸透膜と接触させるこ
とによって、ＳＥ反応混合物中の未反応糖を効率的に回
収できることが明らかとなった。 （概要） 本発明は以上の知見に基くもので、その要旨は、目的物
のショ糖脂肪酸エステル以外に、未反応の糖、未反応の
脂肪酸メチルエステル、触媒、石鹸、脂肪酸及び揮発分
を含むショ糖脂肪酸エステル合成反応混合物を、中性領
域のｐＨに調整し、水、中性塩及びショ糖を加え、ここ
に生成した沈澱物を濾別し、その濾液を逆浸透膜と接触
させることを特徴とするショ糖脂肪酸エステル合成反応
混合物中の未反応糖の回収方法に存する。以下、発明を
組成する諸要素につき分脱する。 （溶媒法ＳＥ合成反応混合物） 溶媒法によるＳＥの合成においては、通常、ショ糖と脂
肪酸メチルエステルとの混合物に、これらの合計量に対
し数倍量の反応溶媒、例えばジメチルスルホキシドに添
加、溶解させ、炭酸カリウム（Ｋ２　Ｇ０３）等のアル
カリ性触媒の存在下、２０〜３０Ｔｏｒｒ近辺の減圧下
に、数時間８０〜８０℃に保持することにより、容易に
８０％以上の反応率（脂肪酸メチルエステル基準）にて
ＳＥ反応混合物が生成する。 次に、ＳＥ反応混合物中のアルカリ性触媒の活性を消失
させるため、乳酸、酢酸等の有機酸又は塩酸、硫酸等の
鉱酸を当量だけＳＥ反応組成物に添加する。この中和に
より、触媒は、中和に使用された酸の種類に応じて、例
えば乳酸カリウム等のカリウム塩に変化する。 最後に、反応溶媒（例えばジメチルスルホキシド）を真
空下に留去すると、大略、下記組成範囲の組成物（中和
及び蒸留後の反応混合物）となる。 ＳＥ　　　　　　　　　　　　　＝１５．０〜９２％未
反応糖　　　　　　　　　＝１．０〜８０％未反応脂肪
酸メチルエステル＝０．５〜１０％炭酸カリウム由来の
中性塩　＝　０．０５〜７％石鹸　　　　　　　　　　
　＝１．０〜１０％脂肪酸　　　　　　　　　　＝０．
５〜１０％揮発分（残留する反応溶媒）＝５．０〜３０
％このとき、ＳＥのエステル分布は、モノエステル１０
〜７５％（ジエステル以上が８０〜２５ｚ）である。 そして、脂肪酸メチルエステル、石鹸及び脂肪酸の夫々
に主として含まれる脂肪酸根は、飽和であって、’ＣＩ
６〜Ｃ２２の共通炭素数を持つ。 （加水） 次に、上の反応混合物に対して水を、 水：反応混合物＝５＝１〜４０：ｌ（重量比〕・・（１
）式の割合になるように、更に望ましくは、水：反応混
合物＝２０：１（重量比）・・・・・・・（２）式の割
合に加えると共に、ｐＨを６．２〜８．２、望ましくは
ｐ）１７．５とする。 この場合、水の添加割合が上の範囲から外れ、例えば、
水と反応混合物との量比が５未満となった場合は、得ら
れた水溶液の粘度が大となり、実質的に以後の操作が困
難となる。また、逆に、水と反応混合物との量比が４０
超過となる程に過剰の水を加えた場合は、粘度が小とな
って以後の操作が容易となり、かつ、目的とする反応溶
媒の除去も好適に行われるが、反面、未反応糖等の回収
に際して水分の除去に多大のエネルギーコストを必要と
することになって、経済性が失われることになる。 更に、水溶液のｐＨは、目的とするＳＥの分解を避ける
ため、　ｐＨＥｔ、２〜８．２の間に調整されるのが好
ましい。ｐＨｅ　、　２以上の水素イオン濃度下では、
アルカリによる定量的なＳＥの分解が起こる心配があり
、またｐＨｆｉ、２以下の弱酸性域でも、例えば９０℃
以上の高温にさらされると、酸分解の恐れがある。 （塩析） 以上の如＜ｐＨ調整されたＳＥ反応混合物の水溶液を、
なるべく５０〜８０℃に保って、更に中性塩及びショ糖
を加える。この場合、加えるべき中性塩は、先ず下式（
３）を満たしているのが好ましい。 ＝（１，０１５〜［１２（重量比）・・・・・・・・（
３）ここで、 合計基量＝加えるべき中性塩量＋触媒から形成される基
量・・・・・・・・・・・・・・（４）合計糖量＝加え
るべきシヨ糖量＋当初からの未反応糖量　・・・・・・
・・・・・・・・（５）次に、加えるべきショ糖の量は
、下式（６）により定められるのがよい。 ＝　０．０２５〜０．２０　（重量比）・・・・・・・
・・・（６）更に、上記の両式に加え、合計基量と合計
糖量の重量比率もまた、下式（７）を満足しているのが
好ましい。 本発明者らは、上記式（３）、（Ｂ）及び（７）を三者
共に満たすように中性塩及びショ糖を加えて得たＳＥの
沈澱を含む水溶液を、５０〜８０℃まで加熱昇温させる
と、たとえＳＥ反応混合物中に含まれる揮発分（残留す
る反応溶媒）の組成が５．０〜３０．０％と大幅に振れ
ようとも、略々近似的に全量のＳＥが沈澱することを見
出した。この現象は特異な現象であると共に、発明目的
に関連して重要な価値を有するものである。 添付の第１図は、この現象をより詳しく示す三元グラフ
である。この図において、 水相側に溶解しているＳＨの重量＝Ｙ　［ｇｌ沈澱して
いるＳＥの重量＝Ｘ　［ｇ］ 全ＳＥ　（Ｘ＋Ｙ）［ｇｌ　に対して、水相側に溶解し
ているＳＨの重量割合＝φ［％］ とすれば、φは下式（８）で定義される。 ここで、以下の条件； 温度＝８０℃、ｐＨ＝７．５、 水：反応混合物＝７．４　　＋　１　（重量比）脂肪酸
残基＝ステアリン酸 反応混合物の組成 ＳＥ　　　　　　　　　　　　＝２９％未反応糖　　　
　　　　　　＝３５％ 未反応脂肪酸メチルエステル−２％ 触媒由来の塩　　　　　　　＝　１％ 石鹸　　　　　　　　　　　＝３％ 脂肪酸　　　　　　　　　　＝　１％ 揮発分（残留する反応溶媒）−２９％ ＳＥ中のエステル分布：モノエステルエフ３％ジエステ
ル以上＝２７％ において、φの値がどのように変化するかが三角座標で
示される。 ここに、合計塩は式（４）により、合計糖は式（５）に
より夫々で定義された量であって、水量十合計場景十合
計糖量＝１００％ として表示しである。 本第１図の斜線の部分は、木発明者らが発見した式（３
）、式（６）、及び式（７）を同時に満たす領域である
。 この斜線の部分に入るような中性塩及びショ糖の溶解量
を決めることによって、実質的にφ＝０即ち、近似的に
全量のＳＥを沈澱化させると同時に、水相側に揮発分（
残留している反応溶媒）、未反応ショ糖、触媒からの副
生塩及び添加した中性塩を溶解させ、沈殿したＳＥ分と
完全に分離することができる。 （逆浸透） 次に、以上の工程により、ＳＥ合成反応混合物中から水
と共に分離されたショ糖と、触媒（Ｋ２　Ｃ０３）から
の副生塩と、塩析のため添加された中性塩及び揮発分の
囲者を含む水溶液中より、選択的にショ糖のみを分離、
回収することが、発明目的達成上重要な条件となる。 しかるに発明者らは、この目的に逆浸透法の利用が特に
有効であることを見出した。 ここに逆浸透膜の分画分子量として１３０〜２００の範
囲のものを選ぶと、未反応糖（分子量３４２）や、偶々
前段の塩析処理等で濾液側へ流亡したＳＥ（分子量６０
０以上）は、共に問題なく濾別されるべきことが予想さ
れる。 一方、膜の分画分子量の１３０〜２００より小さいと、
触媒からの副生塩、例えば、乳酸カリウム（分子量１２
８）や、添加された中性塩や揮発分、例えばジメチルス
ルホキシド（分子量７８）は、問題なく、逆浸透膜の微
細孔を通過するであろう。 この推定に基づき多くの実験を重ねた結果、前段の塩析
処理を経たショ糖、触媒からの副生塩、塩析時添加され
た中性塩及び揮発分並びに、時ととして少量〜微量のＳ
Ｅを含む水溶液は、温度４０〜８０℃で１分画分子量１
５０〜２００近辺の逆浸透膜に対し、駆動源として限外
濾過時より大きな圧力を付与されつつ接触せしめられた
とき、触媒からの副生塩、加えられた中性塩及び揮発分
の王者は、水と共に逆浸透膜の微細孔を容易に通過する
ことが分った。この逆浸透操作によって、不純なショ糖
水溶液（場合により少量のＳＥを含む）は、水、触媒か
らの副生塩及び塩析に際し加えられた中性塩及び揮発分
等の低分子量の物質から分離され、濃厚な粗糖水溶液の
形となる。そしてここに得られた粗糖水溶液を再び新鮮
な水に溶解させ、再度（又は再三）同様の逆浸透処理に
付すことにより、より純度の高いショ糖水溶液が得られ
る。 以上において、逆浸透膜へ供給する被処理水溶液の温度
は良好な結果を期待するため重要であって、若し本温度
が４０℃以下に低下すると、処理能力が著しく低下する
ので、実用的には４０℃以上の温度を選ぶのがよい。但
し６０℃を超えると、逆浸透膜の耐熱性やＳＥのミセル
構造が変化する可能性があるので、該上限温度以下の温
度で処理するのが賢明である。なお、上記水溶液のｐＨ
も実際上重要であって、ＰＨ６．２〜８．２の領域内が
ショ糖の品質に影響する恐れが小さい点で好ましい。 （逆浸透膜） 工業的な逆浸透膜は、近年進歩したものが各社から多数
上布されている。これら上布中の膜の中、耐久性、耐熱
性、銅酸、耐アルカリ性、＃菌性及び耐圧性に優れたも
のの例として、ポリエーテル系の逆浸透膜がある。この
膜は、例えば、東しエンジニアリングー版売に係る逆浸
透膜、商品名＜＜５Ｕ−２００＞＞等は、前述の分画分
子量２００近辺の値を持ち、本発明目的によく合致する
。 大体、分画分子量が２００近辺の逆浸透膜の場合、供給
される水溶液中の溶質濃度は、上限値として８〜２０％
、望ましくは、溶質濃度の上限値として８〜１５％程度
に押えることによって、工業的な処理能力を発揮させる
ことができる。 濃度が１５％を越える溶質濃度の場合、逆浸透膜の微細
孔内を水、触媒からの副生塩及び揮発分が、通過し難く
なり、その分、駆動圧を高めることを余儀なくされるか
ら、結果的に膜面積を広くとらざるを得す、かつまた、
大動力を必要とすることになるので甚だ不経済である。 これに対し、８〜１５％程度の溶質濃度であれば、工業
的なショ糖の分離は充分に可能である。例えば、下表−
１の組成の水溶液の場合、ショ糖の分離速度は、ｐ）１
７．５．温度５０℃、駆動圧５８．０ｋｇ／ｃゴＧのと
き、１ユニツト当たり有効面積８ｍ″の前記逆浸透膜＜
＜５Ｕ−２００））で ？、３Ｋｇ＠糖 時 に達し、他社の類似膜においても概ね同様が得られた。 そしてどの場合においても、溶存したＳＥもショ糖と共
に収率よく回収できた。 （以下余白） 表−１ 以上の逆浸透処理において、反復逆浸透膜処理により触
媒からの副生塩、添加中性塩及び揮発分の王者を充分に
除去されたショ糖含有水溶液には、大凡１５〜２０％程
度の糖濃度を保たせることができる。濃度２０％以上の
糖水溶液を得るのは、技術的に困難となる以外に、経済
性も低下してくる。従って、上記以上の糖濃度が望まれ
るならば、通常の濃縮装置、例えば、多重真空効用缶等
を用いて希望の濃度、例えば５０％以上にまで濃縮する
ことができる。そして回収されたショ糖は、再びＳＥ合
成原料その他の用途に供される。

【作用】

未反応の糖、未反応の脂肪酸メチルエステル、触媒、石
鹸、脂肪酸及び揮発分（残留する反応溶媒）を含むショ
糖脂肪酸エステル生成反応混合物に酸を加えて中性領域
のｐＨに調整し、水、中性塩及びショ糖を加えて適当な
温度下で塩析すると。 ショ糖脂肪酸エステル、未反応の脂肪酸メチルエステル
、石鹸及び脂肪酸が沈殿すると共に、揮発分（残留する
反応溶媒）が水相側に移行するので、全く有機溶媒を使
用せずに残留揮発分を除去することができる。特に、式
（３）１式（６）及び式（７）の条件を満足させるよう
に操作することによって、ＳＥの損失が実質的に絶無の
状態で残留溶媒を除去することができる。 次いで、水相に逆浸透処理を施すことにより、未反応シ
ョ糖のみを選択的に触媒からの副生塩。 塩析用中性塩及び揮発分から分離して、未反応のショ糖
を再使用可能な純度で回収することができる。

【実施例】

以下、実施例により発明実施の態様及び効果を説明する
が、例示は勿論説明のためのものであって、発明思想の
限定又は制限を意図したものではない。 火嵐±ニ］ 下表−２の組成で表される溶媒法ＳＥ反応混合物から反
応溶媒を留去した残液を乳酸で中和後、乾燥させた乾物
１００ｋｇに水１，０００ｋｇを加えて溶解させた。 （以下余白） 表−２ 本エステル分布：モノエステル７０％、ジエステル以上
３０％。 この水溶液に、シヨ糖６２．５ｋｇ及び５０％乳酸カリ
ウム８？、ｅｋｇを加えて、７５’Ｃまで加熱、昇温さ
せ、沈澱したケーキを濾別後、真空下８０℃で乾燥し。 固形物の組成を調べたところ、下表−３の通りであった
。なおケーキ中の水分は４５％であった。 表−３ また、ケーキより濾別された濾過液中のＳＥ量を、ゲル
濾過クロマトグラフィー（Ｇ　ｐ　Ｃ）法（上掲書６３
頁記載）で測定したところ、ＳＥの存在は全く認められ
なかった他、反応溶媒のジメチルスルホキシドの９５％
が除去されていた。 かくして得られた濾過液１，１８０ｋｇ　　（ＳＥが除
去されているショ糖、塩及び揮発分を含む水溶液）に水
を加え、下表−４の組成の液を調製した。 表−４ この水溶液を５０〜５２．５℃に加熱し、ポンプ圧力５
８．２Ｋｇ／ｃｍ’Ｇで逆浸透膜（（商品名（Ｓυ−２
００）前出）（直径４インチ×長さ１メートル、濾過面
積８ｍ′）に下記条件で供給した。 膜を透過する水溶液の排出速度＝３．９〜２．２立／分 逆浸透膜廻りの循環速度−１９，２〜２０．９文／分供
給時間−約５５ＣＩ分 膜を透過しなかった濃縮液は、ショ糖として、当初量ま
れていた量の略全量、触媒からの副生塩を当初量の４ｓ
、ｏ’％、揮発分を当初量の５２．０％を夫々含んでい
た。 一方、膜を透過した触媒からの副生塩及び揮発分を含む
水溶液は、下表−５記載、の濾過液の欄の通り、殆ど糖
を含まず、触媒からの副生塩及び加えられた中性塩を当
初量の５４．０％、揮発分を当初量の４８．０％を夫々
含んでいた。 表−５ １）触媒由来 ２）ジメチルスルホキシド（反応溶媒）（以下余白） 実遁Ｊにヱ 前実施例−１、表−５記載の濃縮液１．’０４８ｋｇ（
溶質濃度１２．５％）に新たに水１，９００ｋｇを追加
し、鎖側と同一の条件で、逆浸透膜に供給してショ糖を
分離し、下表−６の結果を得た。 表−６ ■）触媒由来 ２）ジメチルスルホキシド（反応溶媒）実施例−３ 前記実施例−２、表−６記載の濃縮液１，０１５．２ｋ
ｇ（溶質濃度１０．６％）に新たに水２，２００ｋｇを
追加し、回倒と同一の条件で逆浸透膜に給液し、ショ糖
を分離した。結果は下表−７の通りであった。 表−７ ■）触媒由来 ２）ジメチルスルホキシド（反応溶媒）

【発明の効果】

以上説明した通り、本発明は、精製用溶媒を使用しない
で、工業的に、反応溶媒を除去すると共に、反応混合物
中の未反応糖を回収する手段を提供し得たことによって
、木工業に技術的革新をもたらす。 （以下余白）

【図面の簡単な説明】

第１図は、水、合計糖及び合計塩の容量の変化と、水相
中に溶存するショ糖脂肪酸エステル量との関係を示す三
角グラフである。 特許出願人　第一工業製薬株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　目的物のショ糖脂肪酸エステル以外に、未反応の糖
   、未反応の脂肪酸メチルエステル、触媒、石鹸、脂肪酸
   及び揮発分を含むショ糖脂肪酸エステル合成反応混合物
   を、中性領域のｐＨに調整し、水、中性塩及びショ糖を
   加え、ここに生成した沈澱物を濾別し、その濾液を逆浸
   透膜と接触させることを特徴とするショ糖脂肪酸エステ
   ル合成反応混合物中の未反応糖の回収方法。 ２　反応混合物が、ｐＨ６．２〜８．２の領域内に調整
   される請求項１記載の方法。 ３　ｐＨ調整後の反応混合物が、５０〜８０℃に加熱さ
   れる請求項１記載の方法。 ４　反応混合物に加えられる水と反応混合物の重量比が
   、水：反応混合物＝５：１〜４０：１である請求項１記
   載の方法。 ５　下記の関係式に従って、中性塩及びショ糖が反応混
   合物に添加される請求項１記載の方法。 合計塩量／（水量＋合計塩量＋合計糖量）＝０．０１５
   〜０．１２かつ、 合計糖量／（水量＋合計塩量＋合計糖量）＝０．０２５
   〜０．２０かつ、 合計塩量／合計糖量＝０．４〜０．６ ここで、 合計塩量＝加えられるべき中性塩量＋触媒の中和によっ
   て生成する塩量 合計糖量＝加えられるべきショ糖量＋当初からの未反応
   糖量 ６　反応混合物のｐＨの調整に使用される酸が、乳酸、
   酢酸、塩酸及び硫酸からなる群から選ばれた酸のいずれ
   かである請求項１又は２記載の方法。 ７　反応混合物の組成が、 ショ糖脂肪酸エステル＝１５．０〜９２．０％未反応の
   ショ糖＝１．０〜８０．０％ 未反応の脂肪酸メチルエ ステル＝０．５〜１０．０％ 触媒＝０．０５〜７．０％ 石鹸＝１．０〜１０．０％ 脂肪酸＝０．５〜１０．０％ 揮発分（残留する反応 溶媒）＝５．０〜３０．０％ である請求項１記載の方法。 ８　反応混合物中の脂肪酸メチルエステル、石鹸及び脂
   肪酸の夫々に主として含まれる脂肪酸根が、炭素数１６
   〜２２の共通飽和脂肪酸根を持つ請求項１又は２記載の
   方法。 ９　反応混合物中の揮発分（残留する反応溶媒）が、ジ
   メチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドである請
   求項１又は２記載の方法。 １０　反応混合物に加えられる中性塩が、食塩、芒硝、
   乳酸カリウム及び酢酸カリウムからなる群から選ばれた
   塩のいずれかである請求項１又は５記載の方法。 １１　ショ糖脂肪酸エステルのエステル分布が、モノエ
   ステル含分として、１０〜７５％（ジエステル以上が９
   ０〜２５％）である請求項１又は２記載の方法。 １２　逆浸透膜の分画分子量が、１５０〜２００である
   請求項１記載の方法。 １３　濾液が、４０〜６０℃で逆浸透膜へ供給される請
   求項１記載の方法。 １４　逆浸透膜への供給液のｐＨが、６．２〜８．２で
   ある請求項１記載の方法。 １５　逆浸透膜が、ポリエーテル系プラスチックスより
   なる請求項１又は１２記載の方法。