JPH0133459B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0133459B2 JPH0133459B2 JP1531581A JP1531581A JPH0133459B2 JP H0133459 B2 JPH0133459 B2 JP H0133459B2 JP 1531581 A JP1531581 A JP 1531581A JP 1531581 A JP1531581 A JP 1531581A JP H0133459 B2 JPH0133459 B2 JP H0133459B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compounds
- fluorobiphenyl
- present
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- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶組成物の成分として有用な正の誘
電異方性を示す新規な化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質物が有する光学異方性
及び誘電異方性を利用したものであるが、その表
示方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異なる。例えば表示素子の
種類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが
正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。 一般に任意の△ε値を持つ液晶化合物は△ε値
が正のものと負のものを適宜混合することによつ
て得られるが、その場合△εの絶体値の大きなも
の同志では混合しにくく結晶が出易いので、△ε
値の絶体値の小さな化合物、しかも低粘度で相溶
性がよい化合物が実用的な液晶組成物を構成する
構成成分として望まれている。 本発明者らは、この様な要望をある程度みたす
ものとして本発明の化合物を発見した。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｘは炭素数１〜10を有するアルキル基又
はアルコキシ基を示す） で表わされる４−フルオロ−4′−置換カルボニル
オキシビフエニルである。 本発明の化合物は△εが＋２〜３程度でその絶
体値が小さいので他の液晶化合物との相溶性がよ
く、液晶組成物の一成分として加えることによ
り、そのしきい電圧、飽和電圧を低くする効果を
有する。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べる
と、４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニルを
ピリジン中でアルキルカルボン酸クロリドと反応
させれば４−アシルオキシ−4′−フルオロビフエ
ニル（（）式でＸ＝Ｒのもの）が得られ、又４
−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニルを同じく
ピリジン中でアルキルクロル炭酸エステルと反応
させると４−アルキルオキシカルボニルオキシ−
4′−フルオロビフエニル（（）式でＸ＝ROのも
の）が製造される。以上を化学式で示すと （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） 以下実施例により本発明の化合物について更に
詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−オクタノイルオキシ−4′−フルオロビフ
エニル（（）式でＸ＝C7H15のもの）の製造〕 ４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル5.64
ｇ（0.03モル）をピリジン10mlにとかし、ついで
この溶液にオクタノイルクロリド4.9ｇ10.03モ
ル）を加え、常温で数分間よく撹拌する。この反
応液を一晩放置後、水100mlにあけ100mlのトルエ
ンで抽出する。トルエン層を6N−HClで、つい
で2N−NaOH水溶液で洗浄後、中性になるまで
水洗し、そのトルエン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後減圧にてトルエンを留去し、残つた油状物
をメタノールで再結晶すると目的物である４−オ
クタノイルオキシ−4′−フルオロビフエニルの結
晶5.7ｇが得られる（収率60.5％）。このものの融
点は54.5〜55.5℃、Sm−Ｉ点（スメクチツク−
透明点）は53.7℃であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１に於けるオクタノイルクロリドの代り
に、他のアシルクロライド0.03モルを反応させる
以外は全く同様の操作により第１表の実施例２〜
７の欄に示す様な４−アシルオキシ−4′−フルオ
ロビフエニルを製造した。その収率、物性値等を
第１表に実施例１の結果と共に示す。
電異方性を示す新規な化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質物が有する光学異方性
及び誘電異方性を利用したものであるが、その表
示方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異なる。例えば表示素子の
種類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが
正のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。 一般に任意の△ε値を持つ液晶化合物は△ε値
が正のものと負のものを適宜混合することによつ
て得られるが、その場合△εの絶体値の大きなも
の同志では混合しにくく結晶が出易いので、△ε
値の絶体値の小さな化合物、しかも低粘度で相溶
性がよい化合物が実用的な液晶組成物を構成する
構成成分として望まれている。 本発明者らは、この様な要望をある程度みたす
ものとして本発明の化合物を発見した。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｘは炭素数１〜10を有するアルキル基又
はアルコキシ基を示す） で表わされる４−フルオロ−4′−置換カルボニル
オキシビフエニルである。 本発明の化合物は△εが＋２〜３程度でその絶
体値が小さいので他の液晶化合物との相溶性がよ
く、液晶組成物の一成分として加えることによ
り、そのしきい電圧、飽和電圧を低くする効果を
有する。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べる
と、４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニルを
ピリジン中でアルキルカルボン酸クロリドと反応
させれば４−アシルオキシ−4′−フルオロビフエ
ニル（（）式でＸ＝Ｒのもの）が得られ、又４
−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニルを同じく
ピリジン中でアルキルクロル炭酸エステルと反応
させると４−アルキルオキシカルボニルオキシ−
4′−フルオロビフエニル（（）式でＸ＝ROのも
の）が製造される。以上を化学式で示すと （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） 以下実施例により本発明の化合物について更に
詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−オクタノイルオキシ−4′−フルオロビフ
エニル（（）式でＸ＝C7H15のもの）の製造〕 ４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル5.64
ｇ（0.03モル）をピリジン10mlにとかし、ついで
この溶液にオクタノイルクロリド4.9ｇ10.03モ
ル）を加え、常温で数分間よく撹拌する。この反
応液を一晩放置後、水100mlにあけ100mlのトルエ
ンで抽出する。トルエン層を6N−HClで、つい
で2N−NaOH水溶液で洗浄後、中性になるまで
水洗し、そのトルエン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後減圧にてトルエンを留去し、残つた油状物
をメタノールで再結晶すると目的物である４−オ
クタノイルオキシ−4′−フルオロビフエニルの結
晶5.7ｇが得られる（収率60.5％）。このものの融
点は54.5〜55.5℃、Sm−Ｉ点（スメクチツク−
透明点）は53.7℃であつた。 実施例 ２〜７ 実施例１に於けるオクタノイルクロリドの代り
に、他のアシルクロライド0.03モルを反応させる
以外は全く同様の操作により第１表の実施例２〜
７の欄に示す様な４−アシルオキシ−4′−フルオ
ロビフエニルを製造した。その収率、物性値等を
第１表に実施例１の結果と共に示す。
４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル5.4
ｇ（0.03モル）をピリジン10mlにとかし、ついで
この溶液にクロル炭酸ヘキシル6.6ｇ（0.04モル）
を加え常温で数分間よく撹拌する。この反応液を
一晩放置後100mlの水にあけ、100mlのトルエン層
を6N−HClで、ついで2N−NaOH水溶液で洗浄
した後、中性になるまでよく水洗してからトルエ
ンで抽出する。トルエン層を6N−HClで、つい
で2N−NaOH水溶液で洗浄した後、中性になる
までよく水洗してからトルエン層を無水硫酸ナト
リウム乾燥後、減圧にてトルエンを留去する。残
つた油状物をメタノールから再結晶すると目的の
４−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−4′−フル
オロビフエニルの結晶が5.0得られた（収率52.7
％）。このものの融点は46.7〜47.3℃、Ｎ−Ｉ点
（ネマチツク−透明点）は11.0℃でモノトロピツ
ク液晶であつた。 実施例 ９〜11 実施例８におけるクロル炭酸ヘキシルの代りに
他のクロル炭酸アルキル0.04モルを使用する以外
は全く同様な操作により第２表の実施例９〜11の
欄に示す化合物を得た。その収率、物性値などを
第２表に実施例８の結果と共に示す。
ｇ（0.03モル）をピリジン10mlにとかし、ついで
この溶液にクロル炭酸ヘキシル6.6ｇ（0.04モル）
を加え常温で数分間よく撹拌する。この反応液を
一晩放置後100mlの水にあけ、100mlのトルエン層
を6N−HClで、ついで2N−NaOH水溶液で洗浄
した後、中性になるまでよく水洗してからトルエ
ンで抽出する。トルエン層を6N−HClで、つい
で2N−NaOH水溶液で洗浄した後、中性になる
までよく水洗してからトルエン層を無水硫酸ナト
リウム乾燥後、減圧にてトルエンを留去する。残
つた油状物をメタノールから再結晶すると目的の
４−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−4′−フル
オロビフエニルの結晶が5.0得られた（収率52.7
％）。このものの融点は46.7〜47.3℃、Ｎ−Ｉ点
（ネマチツク−透明点）は11.0℃でモノトロピツ
ク液晶であつた。 実施例 ９〜11 実施例８におけるクロル炭酸ヘキシルの代りに
他のクロル炭酸アルキル0.04モルを使用する以外
は全く同様な操作により第２表の実施例９〜11の
欄に示す化合物を得た。その収率、物性値などを
第２表に実施例８の結果と共に示す。
【表】
実施例９、10の化合物は、それ自体では液晶と
ならないが、他の液晶化合物と混合した場合、実
施例８、11の化合物などと同じ様な効果を示す。 実施例 12（応用例１） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 35％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ トランス−４−ペンチル−（4″−シアノビフエニ
ル）シクロヘキサン 15％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲は
−６〜70で、20℃での粘度は28cp、誘電異方性
値△εは＋10.1、TNセルでのしきい電圧は
1.65V、飽和電圧は2.25Vである。 この液晶組成物A85部に対し本発明の化合物で
ある４−ヘキサノイルオキシ−4′−フルオロビフ
エニル15部を加え混合した液晶組成物のネマチツ
ク温度範囲は−12〜67℃で粘度は20℃で26cp誘
電異方性値△εは＋9.9と小さくなつたが、しき
い電圧は1.42V、飽和電圧は1.95Vで、粘度、し
きい電圧、飽和電圧のいずれも低くすることが出
来た。 電施例 13（応用例２） 実施例12に於ける液晶組成物A85部に本発明の
４−ペンチルオキシカルボニルオキシ−4′−フル
オロビフエニル15部を混合して得られる液晶組成
物のネマチツク温度範囲は−10〜61℃であつた。
粘度は28cp、△εは＋10.0で殆んど変らないが、
しきい電圧は飽和電圧は2.05Vに下げることがで
きた。
ならないが、他の液晶化合物と混合した場合、実
施例８、11の化合物などと同じ様な効果を示す。 実施例 12（応用例１） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 35％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ トランス−４−ペンチル−（4″−シアノビフエニ
ル）シクロヘキサン 15％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲は
−６〜70で、20℃での粘度は28cp、誘電異方性
値△εは＋10.1、TNセルでのしきい電圧は
1.65V、飽和電圧は2.25Vである。 この液晶組成物A85部に対し本発明の化合物で
ある４−ヘキサノイルオキシ−4′−フルオロビフ
エニル15部を加え混合した液晶組成物のネマチツ
ク温度範囲は−12〜67℃で粘度は20℃で26cp誘
電異方性値△εは＋9.9と小さくなつたが、しき
い電圧は1.42V、飽和電圧は1.95Vで、粘度、し
きい電圧、飽和電圧のいずれも低くすることが出
来た。 電施例 13（応用例２） 実施例12に於ける液晶組成物A85部に本発明の
４−ペンチルオキシカルボニルオキシ−4′−フル
オロビフエニル15部を混合して得られる液晶組成
物のネマチツク温度範囲は−10〜61℃であつた。
粘度は28cp、△εは＋10.0で殆んど変らないが、
しきい電圧は飽和電圧は2.05Vに下げることがで
きた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｘは炭素数１〜10を有するアルキル基又
はアルコキシ基を示す） で表わされる４−フルオロ−4′−置換カルボニル
オキシビフエニル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1531581A JPS57130956A (en) | 1981-02-04 | 1981-02-04 | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1531581A JPS57130956A (en) | 1981-02-04 | 1981-02-04 | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57130956A JPS57130956A (en) | 1982-08-13 |
| JPH0133459B2 true JPH0133459B2 (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=11885343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1531581A Granted JPS57130956A (en) | 1981-02-04 | 1981-02-04 | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57130956A (ja) |
-
1981
- 1981-02-04 JP JP1531581A patent/JPS57130956A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57130956A (en) | 1982-08-13 |
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