JPS6334852B2 - - Google Patents
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- JPS6334852B2 JPS6334852B2 JP17134580A JP17134580A JPS6334852B2 JP S6334852 B2 JPS6334852 B2 JP S6334852B2 JP 17134580 A JP17134580 A JP 17134580A JP 17134580 A JP17134580 A JP 17134580A JP S6334852 B2 JPS6334852 B2 JP S6334852B2
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- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- fluorophenyl
- present
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- Prior art date
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- Expired
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質
及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶組成物も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。特に最近は
より広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求
される様になつて来たため、それに使用する液晶
としても、より高温度領域まで液晶相を示すもの
が必要になつて来た。本発明の目的はこの様によ
り広い液晶温度範囲を有する液晶を構成する１成
分として有用な新規な液晶化合物を提供すること
にある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10を有するアルキ
ル基を示す）で表わされるトランス―４―アルキ
ルシクロヘキシルメチル―4′―（4″―フルオロフ
エニル）フエニルエーテル及びそれを少くとも１
成分含むことを特徴とする液晶組成物である。 本発明の（）式の化合物はかなり高温まで液
晶相を示し、本化合物を１成分として加えること
により、或は液晶組成物中のある成分を本化合物
に置き換えることにより、より広いネマチツク温
度範囲を有する液晶組成物を得ることが出来る。 次に本発明の（）式の化合物の製造法の概略
を示すと、４―フルオロ―4′―ヒドロキシビフエ
ニルをジエチレングリコールモノメチルエーテル
に溶解し、これに1.1〜1.2倍当量の2N水酸ナトリ
ウム水溶液及びトランス―１―アルキル―４―α
―ブロモメチルシクロヘキサンを加え、３時間加
熱還流すると目的物が得られる。これを化学式で
示すと ここで原料の１つである４―フルオロ―4′―ヒ
ドロキシビフエニルは次の様な工程によつて製造
され、その詳細は本出願人の出願にかかわる特願
昭55−141537号の明細書に詳述してある。 又、もう一つの原料であるトランス―１―アル
キル―４―α―ブロモメチルシクロヘキサンは次
の様な工程で製造され、その詳細は本出願人の出
願にかかわる特願昭55−94220号の明細書に記載
してある。 以下実施例により、さらに具体的に本発明の化
合物の製造法及使用例を示す。 実施例 １〜６ 〔トランス―４―アルキルシクロヘキシルメチ
ル―4′―（4″―フルオロフエニル）フエニルエ
ーテルの製造〕 ４―フルオロ―4′―ヒドロキシビフエニル2.0
ｇ（0.0106モル）をジエチレングリコールモノメ
チルエーテル30mlに溶解し、これに2N―水酸化
ナトリウム水溶液６ml（0.012モル）を加えて振
りまぜて均一な液とする。次にトランス―１―ア
ルキル―４―α―ブロモメチルシクロヘキサンを
0.012モル加え、３時間マントルヒーターで加熱
還流してから室温まで冷却し、50mlの水にあけ、
それをトルエン150mlで抽出する。トルエン層を
6N塩酸で、ついで2N水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄した後、中性になるまで水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧にしてトルエンを留去す
る。残つた固形物をエタノールで再結晶すると目
的であるトランス―４―アルキルシクロヘキシル
メチル―4′―（4″―フルオロフエニル）フエニル
エーテルが得られる。その収率、相転移点、元素
分析値等を第１表に示す。
及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶組成物も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。特に最近は
より広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求
される様になつて来たため、それに使用する液晶
としても、より高温度領域まで液晶相を示すもの
が必要になつて来た。本発明の目的はこの様によ
り広い液晶温度範囲を有する液晶を構成する１成
分として有用な新規な液晶化合物を提供すること
にある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10を有するアルキ
ル基を示す）で表わされるトランス―４―アルキ
ルシクロヘキシルメチル―4′―（4″―フルオロフ
エニル）フエニルエーテル及びそれを少くとも１
成分含むことを特徴とする液晶組成物である。 本発明の（）式の化合物はかなり高温まで液
晶相を示し、本化合物を１成分として加えること
により、或は液晶組成物中のある成分を本化合物
に置き換えることにより、より広いネマチツク温
度範囲を有する液晶組成物を得ることが出来る。 次に本発明の（）式の化合物の製造法の概略
を示すと、４―フルオロ―4′―ヒドロキシビフエ
ニルをジエチレングリコールモノメチルエーテル
に溶解し、これに1.1〜1.2倍当量の2N水酸ナトリ
ウム水溶液及びトランス―１―アルキル―４―α
―ブロモメチルシクロヘキサンを加え、３時間加
熱還流すると目的物が得られる。これを化学式で
示すと ここで原料の１つである４―フルオロ―4′―ヒ
ドロキシビフエニルは次の様な工程によつて製造
され、その詳細は本出願人の出願にかかわる特願
昭55−141537号の明細書に詳述してある。 又、もう一つの原料であるトランス―１―アル
キル―４―α―ブロモメチルシクロヘキサンは次
の様な工程で製造され、その詳細は本出願人の出
願にかかわる特願昭55−94220号の明細書に記載
してある。 以下実施例により、さらに具体的に本発明の化
合物の製造法及使用例を示す。 実施例 １〜６ 〔トランス―４―アルキルシクロヘキシルメチ
ル―4′―（4″―フルオロフエニル）フエニルエ
ーテルの製造〕 ４―フルオロ―4′―ヒドロキシビフエニル2.0
ｇ（0.0106モル）をジエチレングリコールモノメ
チルエーテル30mlに溶解し、これに2N―水酸化
ナトリウム水溶液６ml（0.012モル）を加えて振
りまぜて均一な液とする。次にトランス―１―ア
ルキル―４―α―ブロモメチルシクロヘキサンを
0.012モル加え、３時間マントルヒーターで加熱
還流してから室温まで冷却し、50mlの水にあけ、
それをトルエン150mlで抽出する。トルエン層を
6N塩酸で、ついで2N水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄した後、中性になるまで水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧にしてトルエンを留去す
る。残つた固形物をエタノールで再結晶すると目
的であるトランス―４―アルキルシクロヘキシル
メチル―4′―（4″―フルオロフエニル）フエニル
エーテルが得られる。その収率、相転移点、元素
分析値等を第１表に示す。
【表】
即ちＲの炭素数２〜５のものはスメチツク液晶
であり、Ｒの炭素数６、７のものはスメチツク相
とネマチツク相の両方を示す。 実施例７ （応用例） トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物のネマチツク温度範囲は
33〜52℃、誘電異方性値は＋10.5、TNセルでの
しきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vである。
この液晶組成物85部に本発明の化合物であるトラ
ンス―４―ヘキシルメチル―4′―（4″―フルオロ
フエニル）フエニルエーテル15部を加えた液晶組
成物のネマチツク温度範囲は−５〜62℃と特に高
温の方が広くなり、誘電異方性値は＋9.8、しき
い電圧1.50V、飽和電圧は2.20Vでしきい電圧は
やや低くなつた。
であり、Ｒの炭素数６、７のものはスメチツク相
とネマチツク相の両方を示す。 実施例７ （応用例） トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物のネマチツク温度範囲は
33〜52℃、誘電異方性値は＋10.5、TNセルでの
しきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vである。
この液晶組成物85部に本発明の化合物であるトラ
ンス―４―ヘキシルメチル―4′―（4″―フルオロ
フエニル）フエニルエーテル15部を加えた液晶組
成物のネマチツク温度範囲は−５〜62℃と特に高
温の方が広くなり、誘電異方性値は＋9.8、しき
い電圧1.50V、飽和電圧は2.20Vでしきい電圧は
やや低くなつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10を有するアルキ
ル基を示す）で表わされるトランス―４―アルキ
ルシクロヘキシルメチル―４―（4″―フルオロフ
エニル）フエニルエーテル。 ２ 一般式 （上式に於てＲは炭素数１〜10を有するアルキ
ル基を示す）で表わされるトランス―４―アルキ
ルシクロヘキシルメチル―4′―（4″―フルオロフ
エニル）フエニルエーテルを少くとも１成分含む
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17134580A JPS5795933A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Trans-4-alkylcyclohexylmethyl-4'-(4"-fluorophenyl) phenyl ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17134580A JPS5795933A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Trans-4-alkylcyclohexylmethyl-4'-(4"-fluorophenyl) phenyl ether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5795933A JPS5795933A (en) | 1982-06-15 |
| JPS6334852B2 true JPS6334852B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=15921484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17134580A Granted JPS5795933A (en) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Trans-4-alkylcyclohexylmethyl-4'-(4"-fluorophenyl) phenyl ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5795933A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3040632A1 (de) * | 1980-10-29 | 1982-05-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| US4455443A (en) * | 1981-09-10 | 1984-06-19 | Dainippon Inc. | Nematic halogen Compound |
| US4931209A (en) * | 1986-09-25 | 1990-06-05 | Crystaloid Electronics, Inc. | Liquid crystalline materials and method of making |
-
1980
- 1980-12-04 JP JP17134580A patent/JPS5795933A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5795933A (en) | 1982-06-15 |
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