JPH0135801B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は農薬カルバメートの溶液および配合物
に関する。更に特定するに、本発明は、０〜54℃
の温度に対して耐久性のある而して変質したり沈
殿物を生じたりすることなく貯蔵に安定な、高い
カルバメート含量を有する農薬カルバメートの溶
液および配合物に関する。 農薬カルバメートは一般式： （ここで R₁＝アルキル、フエニル、アリール R₂＝アルキル、置換アルキル、アリール、置
換アリール） に相当する。 このうちいくつかのもの、例えば３−ｍ−トリ
ルカルバモイルオキシフエニルカルバミン酸メチ
ル〔フエンメジフアム（phenmedipham）、ISO
命名法による〕、３−フエニルカルバモイルオキ
シフエニルカルバミン酸エチル〔デスメジフアム
（Desmedipham）、ISO命名法による〕、ｄ（−）−
１−（エチルカルバモイル）フエニルカルバミン
酸エチル〔カルベタミド（Carbetamide）、ISO
命名法による〕等は除草性を有し、別のもの、例
えば１−ナフチルカルバミン酸メチル〔カルバリ
ール（Carbaryl）、ISO命名法による〕、２，３−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−
イルカルバミン酸メチル〔カルボフラン
（Carbofuran）、ISO命名法による〕、２−イソプ
ロピルフエニルカルバミン酸メチル〔イソプロカ
ルブ（Isoprocarb）、ISO命名法による〕、３，５
−ジメチル−４−シアンメチルアミノフエニルカ
ルバミン酸メチル（モンテデイソン・エツセ・
ピ・アの出願したイタリア国特許出願第
24312A／79）は殺虫剤であり、更にそのほかの
もの、例えばベンズイミダゾール−２−イルカル
バミン酸メチル〔カルベンジアジム
（Carbendiazim）、ISO命名法による〕は殺菌剤
である。 これらの化合物は水に全くといつてよいほど溶
解せず、脂肪族ないし芳香族炭化水素にもほとん
ど溶解しない。また、アルコールないしケトンに
もほとんど溶解せず、而してこれらアルコールな
いしケトンを以てしても高濃度の溶液を得ること
はできない。しかも、低温では、沈殿物が容易に
形成して活性化合物含量を低めるため、グレード
の高い液状の濃厚な配合物の製造を困難にする。 農薬カルバメートはジメチルホルムアミド又は
ジメチルアセトアミドに可溶であるが、しかしな
がらかかる溶剤は高価であるため、配合物を調製
するには、他の溶剤に低濃度で溶かしてなる溶液
が好ましい。 然るに、本発明の目的である農薬カルバメート
の溶液にして、下記組成すなわち、 単数又は複数の農薬カルバメート 0.5〜40％ 溶剤Ａ 0.5〜99％ 溶剤Ｂ 0.5〜90％ （ここで、溶剤Ａはジメチルホルムアミド又はジ
メチルアセトアミドであり、溶剤Ｂは、溶剤Ａと
混和しうる溶剤で、芳香族炭化水素、芳香族、脂
肪族若しくは脂環式ケトン、酢酸エステル又はこ
れらの混合物よりなる） の透明な溶液を見出した。 溶剤Ｂのいくつかの例として例えば次のものが
ある。すなわち、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、スチレンの如き芳香族炭化水素、イソホ
ロン、メチルエチルケトン、エチルアミルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフエノンの如きケ
トン類、酢酸ベンジル、酢酸２−エトキシエチル
の如き酢酸エステル、ソルベツソ（Solvesso）
200（エツソ社の商標、ジメチルエチルベンゼンと
テトラメチルベンゼンとを基剤とする混合物）、
シエルソル（Shellsol）AB（シエル社の商標、ジ
メチルエチルベンゼンとテトラメチルベンゼンと
を基剤とする混合物）の如き混合炭化水素および
これらの混合物。而して、一般に溶剤Ｂがカルバ
メートの溶剤でないとしても、それは、アルコー
ル、酸および脂肪族炭化水素以外の溶剤で溶剤Ａ
と混和しうるものであれば、どんな溶剤であつて
もよい。 かかる溶液の安定性は驚くべきものである。な
ぜなら、カルバメート類の化合物がほとんど又は
全く溶けない溶剤Ｂの混和性がカルバメートの溶
解性に似かより而して、あたかも溶剤混合物が全
て未混合の溶剤Ａであるかのように、該溶剤Ｂの
存在はカルバメートの溶解性を抑制しないからで
ある。 更に、純溶剤Ｂに溶かしたカルバメートは一般
に変質する（例えば低温貯蔵の間晶出ないし析出
する傾向がある）けれども、溶剤Ａと溶剤Ｂとの
混合物中では、このような現象は生じない。事実
該混合溶剤を用いて調製した溶液は、０℃では48
時間安定であり、54℃の温度にも変質せずに耐
え、少くとも２年間の貯蔵安定性を示す。 本発明に従つた溶液にイオン界面活性剤ないし
非イオン界面活性剤を加えることができ、また
（或は）液体発泡剤を加えることができる。而し
て、これら溶液は、水性エマルジヨンを調製する
のに用いることができ、或は殺虫剤の場合、処方
に関する既知の技法に従いULV（超低容量）処理
にそのまま用いることができる。 本発明を更に例示するために下記の例を示す。 例 １ DMF（ジメチルホルムアミド）30gとキシレン
30gとからなる混合物に式： のフエンメジフアム（除草剤）40gを、撹拌下数
分間で溶かした。この際、反応は非常に吸熱であ
るので、必要に応じ加熱した。かくして、透明で
完全な溶液が得られた。そのうち50gを54℃の温
度に14日間付し、また別の50gを０℃の温度に48
時間付した。 これらの加熱ないし冷却期間終了後、両溶液の
外観に変化はなかつた。而して、両溶液の試料に
ついて直接行なつたTLC（薄層クロマトグラフイ
−）技法による分析でも、活性物質の有意な減成
は生じていないことが明らかになつた。 例 ２ DMF30gとキシレン30gとからなる混合物に
式： のM10445（殺虫剤）40gを、撹拌下数分間で溶か
した。なお、反応が非常に吸熱であるので、必要
に応じ加望した。 かくして、透明で完全な溶液が得られた。その
うち50gを54℃に14日間付し、また別の50gを０
℃に48時間付した。これらの加熱ないし冷却期間
終了後、両溶液の外観に変化はなかつた。而し
て、両溶液の試料について直接行なつたTLC（薄
層クロマトグラフイ−）技法による分析でも活性
物質の有意な減成は生じていないことが明らかに
なつた。 例 ３ DMF40gとソルベツソ50（エツソ社の商標ジメ
チルエチルベンゼンとテトラメチルベンゼンとを
基剤とする混合物）とからなる混合物に式： のカルバリール（殺虫剤）30gを、撹拌下数分間
で溶かした。なお、反応が非常に吸熱であるので
必要に応じ加熱した。 このうち50gを54℃に14日間付し、また別の
50gを０℃に48時間付した。これらの期間後、両
溶液の外観に変化はなかつた。而して、両溶液の
試料について直接行なつたLGC（液−気クロマト
グラフイ−）分析でも、有意な減成は生じていな
いことが明らかになつた。 例 ４ 例１、例２および例３の手順に従つて、表に
示す界面活性剤の完全な組成物を調製した。この
組成物は、54℃および０℃両温度での促進安定性
試験後外観に変化はなかつた。

【表】 例 ５ 例１、例２および例３の手順に従つて、表に
示した溶液を調製した。本例に示した組成物は、
54℃および０℃での促進安定性試験のあと外観に
変化はなかつた。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ カルバメート系農薬 0.5〜40％ 溶剤Ａ 0.5〜99％ 溶剤Ｂ 0.5〜90％ （但し、溶剤Ａはジメチルホルムアミド又はジメ
   チルアセトアミドよりなり、溶剤Ｂは、溶剤Ａと
   混和しうる溶剤で、芳香族炭化水素、芳香族、脂
   肪族若しくは脂環式ケトン、酢酸エステル又はこ
   れらの混合物よりなる） の組成物を有する、54℃では少くとも14日間の貯
   蔵に安定な、また０℃では少くとも48時間の貯蔵
   に安定な、カルバメート系農薬を基材とする透明
   な溶液。 ２ 溶剤Ｂが、キシレン、トルエン、ジメチルエ
   チルベンゼン、テトラメチルベンゼン（一般にア
   ルキルベンゼン）の如き芳香族炭化水素、メチル
   エチルケトン、エチルアミルケトン、の如き脂肪
   族ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンの如き
   脂環式ケトン、アセトフエノンの如き芳香族ケト
   ン、酢酸ベンジル、酢酸２−エトキシエチルの如
   き酢酸エステル又はこれらの混合物よりなる特許
   請求の範囲第１項記載の溶液。 ３ イオン界面活性剤ないし非イオン界面活性剤
   を加える特許請求の範囲第１項記載の溶液。 ４ カルバメートがフエンメジフアムである特許
   請求の範囲第１項記載の溶液。 ５ カルバメートがM10445である特許請求の範
   囲第１項記載の溶液。 ６ カルバメートがカルバリールである特許請求
   の範囲第１項記載の溶液。