JPS634817B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS634817B2 JPS634817B2 JP16763780A JP16763780A JPS634817B2 JP S634817 B2 JPS634817 B2 JP S634817B2 JP 16763780 A JP16763780 A JP 16763780A JP 16763780 A JP16763780 A JP 16763780A JP S634817 B2 JPS634817 B2 JP S634817B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- fluoro
- alkyl group
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-VQEHIDDOSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C[13CH]=C1 WPYMKLBDIGXBTP-VQEHIDDOSA-N 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQVKTHRQIXSMGY-UHFFFAOYSA-N 4-Ethylbenzoic acid Chemical compound CCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZQVKTHRQIXSMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSJNKJGPJVOGPK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)phenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 QSJNKJGPJVOGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 4-substituted benzoic acid Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- ZQVKTHRQIXSMGY-UHFFFAOYSA-M 4-ethylbenzoate Chemical compound CCC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 ZQVKTHRQIXSMGY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVTLLLZVYYPGFX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylbenzoyl chloride Chemical compound CCC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 AVTLLLZVYYPGFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N 0.000 description 1
- FURZYCFZFBYJBT-JCNLHEQBSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 FURZYCFZFBYJBT-JCNLHEQBSA-N 0.000 description 1
- RHHMSVOVPSNAEC-QAQDUYKDSA-N C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCCCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 RHHMSVOVPSNAEC-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶組成物の成分として有用な、正の
誘電異方性を有する新規な含フツ素有機化合物に
関する。 液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式があり、それぞれの方式により、使用
される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら表示素子に用いられる液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
ることが要求される。しかし現在のところ、単一
化合物ではこの様な条件をみたすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実
用に耐えるものを得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
要求される様になり、それに使用する液晶として
従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必要
となつて来た。本発明の目的はこの様な広い液晶
温度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有用
な化合物を提供することである。 即ち本発明は一般式 （上式中ＸはＲ、RO、
誘電異方性を有する新規な含フツ素有機化合物に
関する。 液晶表示は液晶物質の特性である光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式があり、それぞれの方式により、使用
される液晶物質に要求される特性は異なる。しか
しいずれにしてもこれら表示素子に用いられる液
晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示
し、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
ることが要求される。しかし現在のところ、単一
化合物ではこの様な条件をみたすものはなく、数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実
用に耐えるものを得ているのが現状である。 特に最近は液晶表示素子の動作範囲の広いもの
要求される様になり、それに使用する液晶として
従来より高温度領域まで液晶相を示すものが必要
となつて来た。本発明の目的はこの様な広い液晶
温度範囲を持つ液晶を構成する一成分として有用
な化合物を提供することである。 即ち本発明は一般式 （上式中ＸはＲ、RO、
４−エチル安息香酸2.3ｇに塩化チオニル６ｇ
を加え湯浴上で70〜80℃で２時間加温する。全体
が均一になるので更に１時間放置してから減圧に
して過剰の塩化チオニルを完全に留去すれば、残
つた油状物が４−エチル安息香酸塩化物である。
この中に、４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエ
ニル２ｇをピリジン２ｇとトルエン30mlに溶解し
たものをはげしく振りまぜながら加え、一晩放置
後50mlの水にあけ、トルエン50mlを追加して抽出
する。トルエン層を6N塩酸で、ついで2N水酸化
ナトリウム水溶液で洗浄したのち、更に中性にな
るまで水洗してから過し、減圧にしてトルエン
を留去する。残つた固形物をエタノールで再結晶
すると目的物である４−エチル安息香酸4′−フル
オロ−4″−ビフエニルエステルが2.4ｇ得られた。
収率は４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル
を基準にして70.7％である。このものはスメクチ
ツク液晶でＣ−Ｓｍ点（固相−スメクチツク相転
移点）は136.3〜136.4℃、Ｓｍ−Ｉ点（透明点）
は178.4〜178.7℃であつた。又その元素分析値は
第１表に示す如く理論値とよく一致している。 実施例 ２〜８ 実施例１に於ける４−エチル安息香酸の代りに
他のアルキル基又はアルコキシ基又はアルキルシ
クロヘキシル基を持つた４−置換安息香酸を使用
する以外は全く同様にして第１表に示す様な
（）式の化合物を得た。その収率、物性などを
実施例１の結果と共に第１表に示す。
を加え湯浴上で70〜80℃で２時間加温する。全体
が均一になるので更に１時間放置してから減圧に
して過剰の塩化チオニルを完全に留去すれば、残
つた油状物が４−エチル安息香酸塩化物である。
この中に、４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエ
ニル２ｇをピリジン２ｇとトルエン30mlに溶解し
たものをはげしく振りまぜながら加え、一晩放置
後50mlの水にあけ、トルエン50mlを追加して抽出
する。トルエン層を6N塩酸で、ついで2N水酸化
ナトリウム水溶液で洗浄したのち、更に中性にな
るまで水洗してから過し、減圧にしてトルエン
を留去する。残つた固形物をエタノールで再結晶
すると目的物である４−エチル安息香酸4′−フル
オロ−4″−ビフエニルエステルが2.4ｇ得られた。
収率は４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフエニル
を基準にして70.7％である。このものはスメクチ
ツク液晶でＣ−Ｓｍ点（固相−スメクチツク相転
移点）は136.3〜136.4℃、Ｓｍ−Ｉ点（透明点）
は178.4〜178.7℃であつた。又その元素分析値は
第１表に示す如く理論値とよく一致している。 実施例 ２〜８ 実施例１に於ける４−エチル安息香酸の代りに
他のアルキル基又はアルコキシ基又はアルキルシ
クロヘキシル基を持つた４−置換安息香酸を使用
する以外は全く同様にして第１表に示す様な
（）式の化合物を得た。その収率、物性などを
実施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例 ９（応用例１）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲−
３〜52℃、誘電異方性値は＋10.5、TNセルにし
たときのしきい電圧値は1.53V、飽和電圧は
2.12Vである。 この液晶組成物85部に本発明の化合物である実
施例５の４−ヘプチル安息香酸４−フルオロ−
4′−ビフエニルエステル15部を加えた液晶混合物
のネマチツク温度範囲は−５〜58.4℃に広がり、
誘電異方性値は＋10.2と小さくなつたがTNセル
のしきい電圧は1.50V、飽和電圧2.10Vと低くな
つた。 実施例 10（応用例２） 応用例１に於ける液晶組成物A85部に本発明の
実施例８の４−（トランス−4′−ヘプチルシクロ
ヘキシル）安息香酸4″−フルオロ−４−ビフエ
ニリルエステル15部を加えた液晶組成物のネマチ
ツク温度範囲は−10〜68℃と大きく広がつた。誘
電異方性値は＋10.3と小さくなり、それに従つて
しきい電圧は1.60V、飽和電圧は2.30Vと少し上
昇したが、この場合はネマチツク温度範囲が大き
く広がつたので充分目的を達し、有用であること
がわかる。
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク温度範囲−
３〜52℃、誘電異方性値は＋10.5、TNセルにし
たときのしきい電圧値は1.53V、飽和電圧は
2.12Vである。 この液晶組成物85部に本発明の化合物である実
施例５の４−ヘプチル安息香酸４−フルオロ−
4′−ビフエニルエステル15部を加えた液晶混合物
のネマチツク温度範囲は−５〜58.4℃に広がり、
誘電異方性値は＋10.2と小さくなつたがTNセル
のしきい電圧は1.50V、飽和電圧2.10Vと低くな
つた。 実施例 10（応用例２） 応用例１に於ける液晶組成物A85部に本発明の
実施例８の４−（トランス−4′−ヘプチルシクロ
ヘキシル）安息香酸4″−フルオロ−４−ビフエ
ニリルエステル15部を加えた液晶組成物のネマチ
ツク温度範囲は−10〜68℃と大きく広がつた。誘
電異方性値は＋10.3と小さくなり、それに従つて
しきい電圧は1.60V、飽和電圧は2.30Vと少し上
昇したが、この場合はネマチツク温度範囲が大き
く広がつたので充分目的を達し、有用であること
がわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ＸはＲ、RO、【式】のいず れかで、そのＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフ
エニルの安息香酸エステル誘導体。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の４−ア
ルキル安息香酸4″−フルオロ−4′−ビフエニルエ
ステル。 ３ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載の４−
（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）安息
香酸4″−フルオロ−４−ビフエニルエステル。 ４ 一般式 （上式中ＸはＲ、RO、【式】のいず れかで、そのＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−フルオロ−4′−ヒドロキシビフ
エニルの安息香酸エステル誘導体を少くとも一成
分含むことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16763780A JPS5791953A (en) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl benzoic acid ester derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16763780A JPS5791953A (en) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl benzoic acid ester derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5791953A JPS5791953A (en) | 1982-06-08 |
| JPS634817B2 true JPS634817B2 (ja) | 1988-02-01 |
Family
ID=15853461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16763780A Granted JPS5791953A (en) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | 4-fluoro-4'-hydroxybiphenyl benzoic acid ester derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5791953A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3151356A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-07-07 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| JPS58140045A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-19 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物，液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| US4502974A (en) * | 1982-03-31 | 1985-03-05 | Chisso Corporation | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| EP0103681B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-07-30 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Tetra- und pentacyclische Monoester |
| GB2132612B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| US4680137A (en) * | 1985-06-10 | 1987-07-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal ester compound |
-
1980
- 1980-11-28 JP JP16763780A patent/JPS5791953A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5791953A (en) | 1982-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0417174B2 (ja) | ||
| EP0205340B1 (en) | Liquid crystal ester compound | |
| EP0339414B1 (de) | Optisch aktive Diester | |
| JPH0144186B2 (ja) | ||
| EP0152014B1 (en) | 2-cyano-4-halogenophenyl substituted-benzoates and liquid crystal compositions containing them | |
| JPH0239497B2 (ja) | 44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*ansokukosan2*44jiharogenofueniruesuteru | |
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPH0247455B2 (ja) | 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JPH0210820B2 (ja) | ||
| JPH0320378B2 (ja) | ||
| JPH0247983B2 (ja) | 44furuoroo4**hidorokishibifuenirunoesuterujudotai | |
| JPH0318633B2 (ja) | ||
| JPH0131499B2 (ja) | ||
| JPH0150693B2 (ja) | ||
| JPS59122440A (ja) | ３−フルオロ安息香酸フエニルエステル誘導体 | |
| JP4763943B2 (ja) | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH055821B2 (ja) | ||
| JPH0247979B2 (ja) | Furuorobifuenirunoesuterujudotai | |
| JPH0314297B2 (ja) | ||
| JPH0256343B2 (ja) | ||
| JPH0479329B2 (ja) | ||
| JPH0142941B2 (ja) | ||
| JPH0528217B2 (ja) | ||
| JPH037653B2 (ja) |