JPH0144703B2 - - Google Patents

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JPH0144703B2
JPH0144703B2 JP55138841A JP13884180A JPH0144703B2 JP H0144703 B2 JPH0144703 B2 JP H0144703B2 JP 55138841 A JP55138841 A JP 55138841A JP 13884180 A JP13884180 A JP 13884180A JP H0144703 B2 JPH0144703 B2 JP H0144703B2
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JP
Japan
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cyanogen
azepine
lower alkyl
dibenz
chloride
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Application number
JP55138841A
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English (en)
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JPS5681565A (en
Inventor
Aufuderuhaaru Erunsuto
Supureheru Kurementsu
Tsuerugenii Yonasu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5681565A publication Critical patent/JPS5681565A/ja
Publication of JPH0144703B2 publication Critical patent/JPH0144703B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
    • C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、䜎玚アルカンカルボン酞―ゞ
䜎玚アルキルアミド、ヘキサ䜎玚アルキルリン酞
トリアミド又は―ベンゞル――トリ
䜎玚アルキルアンモニりム塩の存圚䞋で、5H―
ゞベンズアれピンをハロゲン化シアン
ず反応させるこずによ぀お、―シアノ―5H―
ゞベンズアれピンを䜜る新芏なそしお
技術的に進歩した方法に関する。この堎合ハロゲ
ン化シアンはペり化シアン、しかし特に塩化シア
ン又は臭化シアンを意味する。
―シアノ―5H―ゞベンズアれピ
ンは、䞭枢系の鎮静、抗けいれん及び䞭枢系筋匛
緩䜜甚をも぀こずが知られおいる―カルバミル
―10(11)―オキ゜―1011―ゞヒドロ―5H―ゞベ
ンズアれピンを䜜るための原料物質ず
しお䜿うこずができる。それには䟋えばこの原料
物質をニトロ化するこずによ぀お―シアノ―10
(11)ニトロ―5H―ゞベンズアれピンを
埗、これに加氎分解しお―シアノ基を―カル
バミル基ずし、次いで10(11)―ニトロ基をオキシむ
ミノ段階たで還元し、そしおこの䞭間䜓を加氎分
解しお―カルバミル―10(11)―オキ゜―1011―
ゞヒドロ―5H―ゞベンズアれピンを
埗るのである。
テトラヘドロンレタヌズTetrahedron
Letters、第1973巻第2121〜2124頁によれば、
―シアノ―5H―ゞベンズアれピンは
トリ゚チルベンゞルアンモニりムクロラむド、ク
ロロホルム及び氎酞化ナトリりム50氎溶液の混
合物によ぀お氎を分裂するこずによ぀お―カル
ボキサミド―5H―ゞベンズアれピン
から埗るこずができる。この方法の䞍利な点は、
必芁ずする原料物質は通垞先ず5H―ゞベンズ
アれピンずホスゲンずの反応により、
次に生成する塩化カルボニルずアンモニアずの反
応によ぀お䜜らなければならないこずである。眮
換されたシアナミドの奜たしい補法はホりベン―
バむルHouben―Weyl、第巻第173頁から知
られおおり、その方法はハロゲン化シアンをアミ
ンず反応させるこずから成るものである。グアニ
ゞンの生成を防ぐためにその反応は䜎い枩床で行
われる。生成したハロゲン化氎玠酞は、蚈算され
た過剰のアミンか又はアルカリの添加かいずれか
によ぀お䞭和されねばならない。こうしお䟋えば
過剰の第アミンずしお―シクロヘキシル―
―メチルアミンずベンれン䞭の塩化シアンずを
〜℃で反応させお―シクロヘキシル――メ
チルシアナミドを埗る反応が蚘茉されおいる。
しかしこのような反応条件を5H―ゞベンズ
アれピンず䟋えば塩化シアンずの反応
に適甚しおも―シアノ―5H―ゞベンズ
アれピンは生成しなか぀た。それゆえに公知
の方法に類䌌の方法によ぀お、5H―ゞベンズ
アれピンずハロゲン化シアンずから
―シアノ―5H―ゞベンズアれピンを
補造する問題の解決は䞍可胜であ぀た。
驚くべきこずには本発明による反応は前蚘の匷
い極性をも぀物質の存圚䞋で行うこずができ、そ
の方法によ぀お過剰のアミン又は付加的アルカリ
の存圚䞋で、さらに䜎枩で操䜜しなければならな
いずいう䞍利が避けられるこずが今や発芋された
のである。
前蚘匷い極性をも぀物質は、その物理的―化孊
的性質のために同時に溶媒ずしお圹立぀こずがで
き、堎合によ぀おはそれに非極性の付加溶媒を加
えるこずができる。該匷い極性の物質の付加的非
極性溶媒に察する量比は幅広い限床内で倉化し、
その限床内では該匷い極性の物質の䞀぀又はこの
ような物質の混合物を、方ではただ぀の溶媒
ずしおそれ自䜓を、あるいは他方では接觊的に有
効な量たでの非極性溶媒ずの混合物で䜿うこずが
できる。反応枩床は、20〜100℃、奜たしくは50
〜80℃の範囲である。
䜎玚アルカンカルボン酞―ゞ䜎玚アルキ
ルアミドは、特に 次匏−COOH  で瀺されるカルボン酞の―ゞ䜎玚アルキル
アミドであ぀お、䜎玚アルキルがそれぞれ炭玠原
子個以䞋を含有し、が炭玠原子個以䞋、特
に炭玠原子個以䞋を有する䜎玚アルキルである
カルボン酞―ゞ䜎玚アルキルアミドであ
る。
したが぀お䜎玚アルカンカルボン酞の―
ゞ䜎玚アルキルアミドは、䟋えば―ゞメチ
ルアセトアミド又は―ゞメチルプロピオン
アミドである。ヘキサ䜎玚アルキルリン酞トリア
ミドは䜎玚アルキル基が炭玠原子個以䞋を有す
る―䜎玚アルキルリン酞アミドから誘導され、
そしお特にヘキサメチル―又はヘキサ゚チルリン
酞トリアミドである。
さらに述べるず―ベンゞル――ト
リ䜎玚アルキルアンモニりム化合物又はそれらの
塩䟋えば硫酞又は塩酞のような鉱酞ずの塩でもあ
る。
䞊述の型の第アンモニりム化合物及びそれら
の塩は、䟋えばベンゞルトリメチルアンモニりム
もしくはベンゞルトリ゚チルアンモニりム又はそ
れらの塩䟋えばハロゲン化氎玠酞䟋えば塩酞もし
くは臭化氎玠酞又は硫酞のような鉱酞又は酢酞の
ような有機酞ずの塩である。䞊述の型の匷い極性
物質はたた混合物ずしお䜿うこずもできる。
曎なる溶媒ずしおの非極性溶媒は䟋えば、ハロ
ゲン化された䜎玚アルカン䟋えばクロロホルム、
四塩化炭玠、―ゞクロロ゚タン又は
―トリクロロ゚タンのような塩玠化された
䜎玚アルカン、そしお芳銙族性の溶媒䟋えば堎合
によ぀おは䜎玚アルキル化又はハロゲン化されお
いるベンれン䟋えばメチル化又は塩玠化されたベ
ンれンで、䟋えばベンれン、トル゚ン、キシレン
又はクロロベンれンである。
本発明は先ず第に―シアノ―5H―ゞベン
ズアれピンを䜜る䞊蚘の方法に係るも
のであり、この方法においおは䜿甚するハロゲン
化シアンが塩化シアン又は臭化シアンであり、そ
しお䜿甚する匷い極性をも぀物質が、䜎玚アルキ
ル基がそれぞれの堎合炭玠原子個以䞋を有し、
そしおは炭玠原子個以䞋を有する匏の
カルボン酞の―ゞ䜎玚アルキルアミド䟋え
ば―ゞメチルアセトアミド、―ゞ゚
チルアセトアミド、―ゞ――プロピルア
セトアミド、―ゞメチルプロピオンアミド
又は―ゞ゚チルプロピオンアミド、たたヘ
キサメチルリン酞トリアミドであり、あるいは䜿
甚する第アンモニりム化合物は䟋えばベンゞル
トリ゚チルアンモニりムクロラむドであり、そし
お堎合によ぀おは䜿甚する非極性の曎なる溶媒
は、―ゞクロロ゚タン又は―ト
リクロロ゚タンであり、あるいは䜿甚する芳銙族
溶媒はベンれン又はトル゚ンである。
本発明は―シアノ―5H―ゞベンズ
アれピンを䜜る䞊蚘の補法に係り、この方法にお
いおは䜜甚するハロゲン化シアンは塩化シアンで
あり、そしお䜿甚する匷い極性の物質は―
ゞメチルアセトアミド又は―ゞ゚チルアセ
トアミド、たたヘキサメチルリン酞トリアミドで
あり、そしおあるいは第アンモニりム化合物ず
しおはベンゞルトリ゚チルアンモニりムクロラむ
ドであり、そしお堎合によ぀おは䜿甚する非極性
の曎なる溶媒は―ゞクロロ゚タン、
―トリクロロ゚タン又はトル゚ンである。
本発明は特に実斜䟋に蚘茉された方法に係る。
さらに詳しく本発明を説明するように次のずお
り実斜を瀺す。
䟋  5H―ゞベンズアれピン97.0を
―ゞクロロ゚タン320ml䞭に懞濁し、そしおヘ
キサメチルリン酞トリアミド18mlに添加した埌こ
の混合物を70℃に加熱する。還流の頂郚でガスの
逞出が党く芋られないこずが䞁床確認される速床
で、塩化シアン36.8をこの枩床70℃で導入
する。生成する柄明な淡か぀色の溶液をさらに15
時間この枩床に保ち、それからこれを冷华し、次
いで氎180mlずい぀しよにしおかきたぜる。盞を
分離した埌、有機溶液を氎酞化ナトリりムの10
溶液100mlずい぀しよにしお激しく振る。次にそ
れを分離しお氎で掗浄しお䞭性ずする。硫酞ナト
リりム䞊で也燥しそしお蒞発しお濃瞮した埌、そ
こには暗緑色の結晶性残分が残る。それをむ゜プ
ロパノヌル150ml䞭に取入れおすり぀ぶしそしお
吞匕ろ過する。毎回む゜プロパノヌル50mlで回
掗浄するず緑味癜色の結晶が埗られ、これは赀倖
線スペクトルによるず真正の―シアノ―5H―
ゞベンズアれピンず同じであり、融点
103〜107.5℃を瀺し、その収量は100.0理論
の91.7である。
溶媒ずしお―トリクロロ゚タンずヘ
キサメチルリン酞トリアミド䞭に䞊蚘ず同様に䜜
぀た混合物は反応時間が合蚈48時間を芁し、そし
お塩化シアン添加は37.8に増加した。収量
105.0理論の96.3で融点は105.5〜107.1℃
である。
䟋  5H―ゞベンズアれピン97.0を
―ゞクロロ゚タン320ml䞭に懞濁し、ヘキサメ
チルリン酞トリアミドmlを添加した埌、この混
合物を60℃に加熱する。−20℃に冷やした還流コ
ンデンサを取付け、そしお塩化シアン50を時
間かけお導入する。曎に10時間かきたぜながら枩
床を60℃に保぀ず時間埌に柄明な溶液が埗られ
る。この還流コンデンサを䞋降コンデンサに取換
え、そしおこの同じ枩床でわずかの真空をかける
こずによ぀お塩化シアンず―ゞクロロ゚タ
ンの混合物350mlを冷华された受噚の䞭ぞ留去さ
せる。未反応の塩化シアンを陀去するために、留
出した―ゞクロロ゚タンの郚分を、蒞留フ
ラスコ䞭ぞ新しい―ゞクロロ゚タンを添加
するこずによ぀お連続的に補充する。留出物はさ
らにたた導入しお䜿うか、あるいは氎酞化ナトリ
りム氎溶液で凊理するこずによ぀お塩化シアンを
陀きそしお普通の方法で凊理される。蒞留フラス
コの内容物に氎200mlを加え、次いで混合物を宀
枩に冷やしそしお氎酞化ナトリりムの30溶液を
滎加しお氞続的にアルカリ性ずする。盞を分離し
た埌、有機盞をろ過し氎で回掗いそしお真空で
濃瞮する。この残分をメタノヌル䞭に溶解しそし
お氷济䞭で時間冷华するず―シアノ―5H―
ゞベンズアれピン95.7を生じ、それ
は赀倖線スペクトルによるず真正の物質ず同じで
あり、融点108〜109℃を瀺す。母液から別の結晶
物2.5を埗るこずができ党収量は98.2理論
の90ずなる。
䟋  5H―ゞベンズアれピン97.0を
―ゞメチルアセトアミド320ml䞭に溶解し、そ
しお䟋におけるず同様な方法で塩化シアン40.0
を30℃で110分をかけお導入する。枩床を120分
間に68℃に䞊げそしお時間この枩床に保぀。冷
华埌氎酞化ナトリりム10溶液200mlず氎500mlず
をそれに加え、衚面に浮ぶ氎性盞を傟斜し、そし
お半結晶性の生成物が埗られそれを毎回氎500ml
で回掗浄する。この残分を塩化メチレン䞭に溶
解し、その溶液を氎で掗぀お䞭性ずし、そしお蒞
発によ぀お濃瞮埌む゜プロパノヌル䞭に取るず、
そこで―シアノ―5H―ゞベンズア
れピンが埗られ、融点108.3〜108.7℃、収量76.8
理論の70である。
䟋  䟋に蚘茉したず同様な方法により、5H―ゞ
ベンズアれピン97.0を―ゞク
ロロ゚タン320ml䞭に懞濁し、そしお―ゞ
メチルアセトアミドmlを加える。枩床を60℃に
䞊げそしお塩化シアン50を時間かけお導入す
る。塩化シアンの逞倱を避けるため還流コンデン
サを−17℃に冷やし、そしおこの混合物を60℃に
16時間保持する。次いで䞋降コンデンサを取付け
そしお垞圧で塩化シアンず―ゞクロロ゚タ
ンの混合物200mlを冷华した受噚の䞭ぞ留出させ
る。残りの塩化シアンを陀去するために、蒞留の
間逞出する―ゞクロロ゚タンは連続的に新
しい溶媒で取換えられる。フラスコの内容物を宀
枩に冷华し、氎200mlを加え、そしおこの混合物
に氎酞化ナトリりムの30溶液を添加しお氞続的
にアルカリ性ずする。䟋におけるず同様にしお
さらに凊理するず、―シアノ―5H―ゞベンズ
アれピン96.3を生じ、それは赀倖線
スペクトルによれば真正の物質ず同じであり、融
点108〜109℃を瀺す。母液から曎に最終生成物
を埗るこずができ、党収量は100.3理論の
92である。
䟋  トル゚ン40ml䞭の5H―ゞベンズア
れピン9.64ずベンゞルトリ゚チルアンモニりム
クロラむドの溶液を80℃に加熱し、時間以
内に塩化シアンを導入する。この反応混合物
を80℃でさらに時間かきたぜる。次いでそれを
宀枩に冷华しそしお2N氎酞化ナトリりム溶液40
mlで掗う。有機盞を分離し、次に真空䞭で也燥す
るたで蒞発するず―シアノ―5H―ゞベンズ
アれピンが埗られ、それは䟋によ぀
お埗られる生成物ず同じであり、融点107〜108
℃、収量6.2理論の56.9である。
参考䟋  無氎酢酞80mlず酢酞20mlの混合物䞭に―シア
ノ―5H―ゞベンズアれピン6.0
0.027モルを溶解する。枩床を50℃に䞊げそし
お氎10ml䞭の亜硝酞ナトリりム5.60.08モル
の溶液を1.5時間かけお滎加し、その時間の間枩
床は55℃を越えないようにする。さらに時間枩
床を50℃に保ち、そしお次に溶媒を枛圧䞋济枩に
留去する。残分を毎回氷氎100mlで回溶解凊理
し、次に゚タノヌル80ml䞭に取入れる。℃に数
時間静眮埌沈殿した黄色の結晶を吞匕ろ過し、そ
しお少量の゚タノヌルで掗浄する。埗られた―
シアノ―10(11)―ニトロ―5H―ゞベンズ
アれピンは融点175〜176℃分解を䌎うをも
ち、収量は5.2理論の72である。
この物質の分析及びスペクトルのデヌタは想定
した構造ず䞀臎する。
参考䟋  酢酞0.11モル䞭にBF315重量を含む溶液
50mlを宀枩で酢酞100ml䞭に―シアノ―10(11)―
ニトロ―5H―ゞベンズアれピン26.3
0.1モルを含む懞濁液に添加する。枩床を
埐々に34℃に䞊げお原料物質を完党に溶解する。
それに30℃で分間かけお氎30mlを加えるず枩床
は34℃になる。この枩床で20分間かけお鉄粉40
を少しず぀分けお添加し、その間時々冷やしなが
ら枩床を65〜70℃に保぀。発熱反応が静た぀た
埌、混合物を曎に15分間かきたぜ、そしおその埌
で少量の酢酞で回掗う。党郚のろ液を氎1/2
に充分かきたぜながら滎加する。時間かきたぜ
た埌に生成した沈殿をろ別しそしお氎で䞭性にな
るよう掗浄する。真空で60℃で也燥するず―カ
ルバミル―10(11)―オキ゜―1011―ゞヒドロ―
5H―ゞベンズアれピンが埗られ、そ
れは赀倖線スペクトルによるず真正の物質ず同じ
である。収量23.0理論の91.2。
参考䟋  酢酞19ml䞭にBF3・2CH3COOH錯䜓7.7mlを含
む溶液を塩化ベンれン100ml䞭の―シアノ―5H
―ゞベンズアれピン10.50.05モ
ルの懞濁液に少しず぀添加する。わずかに枩床
が䞊぀お柄明な淡緑色の溶液が生成し、それから
分埌に5H―ゞベンズアれピン―
―カルボキサミドずBF3の付加化合物が晶出す
る。氷济䞭で時間かきたぜを行い、その生成物
をろ別しそしお塩化ベンれンず石油゚ヌテルで掗
浄する。結晶性物質を氎150ml䞭に懞濁させ、宀
枩で時間かきたぜおからろ別する、そしお氎で
掗぀お䞭性ずする。真空で50℃で也燥するず粗
5H―ゞベンズアれピン――カルボ
キサミド11.3理論の95.7を生成し、それ
を゚タノヌル氎から再結晶するずDC及び赀倖
線分析によ぀お真正物質ず同じであるこずが瀺さ
れる。
参考䟋  ―シアノ―5H―ゞベンズアれピ
ン2.0をメタノヌル40ml䞭に懞濁し、それに宀
枩で30過酞化氎玠10mlを添加する。この混合物
を30分間かきたぜ、それから炭酞氎玠ナトリりム
10を少しず぀加える。倜宀枩でかきたぜた
埌、この混合物を氎50mlで垌釈し、次いで生成す
る沈殿をろ別しそしお氎で数回掗浄する。也燥す
るず5H―ゞベンズアれピン――カ
ルボキサミド3.0理論の95.2を生成し、
それはDC及び赀倖線分析によ぀お真正の物質ず
同じであるこずが瀺される。
参考䟋  酢酞16mlず濃硫酞mlずの混合物䞭に―シア
ノ―5H―ゞベンズアれピン2.0をす
こしず぀装入しそしお時間かきたぜた埌に完党
な溶液が埗られる。それを氷氎200ml䞭に泚ぎ蟌
み、そしお生成する癜い懞濁液を10分間かきた
ぜ、次いでろ過を行぀おそしお沈殿を氎で䞭性に
なるよう掗浄する。5H―ゞベンズア
れピン――カルボキサミド2.0理論の95.2
を生成し、それはDC及び赀倖線分析によれ
ば真正の物質ず同じであるこずが瀺される。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䜎玚アルカンカルボン酞―ゞ䜎玚アル
    キルアミド、ヘキサ䜎玚アルキルリン酞トリアミ
    ド又は―ベンゞル――トリ䜎玚アル
    キルアンモニりム塩の存圚䞋で、5H―ゞベンズ
    アれピンをハロゲン化シアンず反応さ
    せるこずによる、―シアノ―5H―ゞベンズ
    アれピンの補造。  甚いられるハロゲン化シアンがペり化シア
    ン、特に塩化シアン又は臭化シアンである特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の方法。  次匏−COOH  で瀺されるカルボン酞の―ゞ䜎玚アルキル
    アミドであ぀お、䜎玚アルキルがそれぞれ炭玠原
    子個以䞋を含有し、が炭玠原子個以䞋、特
    に炭玠原子個以䞋を有する䜎玚アルキルである
    カルボン酞―ゞ䜎玚アルキルアミドを甚い
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  䜎玚アルキルが炭玠原子個以䞋を有するヘ
    キサ䜎玚アルキルリン酞トリアミドを甚いる特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の方法。  非極性溶媒ずの混合物䞭で反応を行う特蚱請
    求の範囲第項〜第項のいずれか項に蚘茉の
    方法。  甚いられるハロゲン化シアンが塩化シアン又
    は臭化シアンであり匏で瀺されるカルボ
    ン酞の―ゞ䜎玚アルキルアミドであ぀お、
    䜎玚アルキルがそれぞれ炭玠原子個以䞋を有
    し、が炭玠原子個以䞋を有するカルボン酞
    ―ゞ䜎玚アルキルアミド、ヘキサメチルリ
    ン酞トリアミド又はベンゞルトリ゚チルアンモニ
    りムクロラむドの存圚䞋で、堎合により、非極性
    の曎なる溶媒ずしおの、―ゞクロロ゚タン
    もしくは―トリクロロ゚タン又は芳銙
    族溶媒であるベンれンもしくはトル゚ン䞭で反応
    を行う特蚱請求の範囲第項〜第項のいずれか
    項に蚘茉の方法。  甚いられるハロゲン化シアンが塩化シアンで
    あり―ゞメチルアセトアミド、ヘキサメ
    チルリン酞トリアミド又はベンゞルトリ゚チルア
    ンモニりムクロラむドの存圚䞋、堎合により、非
    極性の曎なる溶媒ずしおの、―ゞクロロ゚
    タン、―トリクロロ゚タン又はトル゚
    ン䞭で反応を行う特蚱請求の範囲第項〜第項
    のいずれか項に蚘茉の方法。  20〜100℃、奜たしくは50〜80℃の枩床範囲
    内で反応を行う特蚱請求の範囲第項〜第項の
    いずれか項に蚘茉の方法。
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