JPH0144703B2 - - Google Patents

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JPH0144703B2
JPH0144703B2 JP55138841A JP13884180A JPH0144703B2 JP H0144703 B2 JPH0144703 B2 JP H0144703B2 JP 55138841 A JP55138841 A JP 55138841A JP 13884180 A JP13884180 A JP 13884180A JP H0144703 B2 JPH0144703 B2 JP H0144703B2
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JP
Japan
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cyanogen
azepine
lower alkyl
dibenz
chloride
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JP55138841A
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Aufuderuhaaru Erunsuto
Supureheru Kurementsu
Tsuerugenii Yonasu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS5681565A publication Critical patent/JPS5681565A/ja
Publication of JPH0144703B2 publication Critical patent/JPH0144703B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
    • C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、低級アルカンカルボン酸Ｎ，Ｎ―ジ
低級アルキルアミド、ヘキサ低級アルキルリン酸
トリアミド又はＮ―ベンジル―Ｎ，Ｎ，Ｎ―トリ
低級アルキルアンモニウム塩の存在下で、5H―
ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンをハロゲン化シアン
と反応させることによつて、５―シアノ―5H―
ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを作る新規なそして
技術的に進歩した方法に関する。この場合ハロゲ
ン化シアンはヨウ化シアン、しかし特に塩化シア
ン又は臭化シアンを意味する。
５―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピ
ンは、中枢系の鎮静、抗けいれん及び中枢系筋弛
緩作用をもつことが知られている５―カルバミル
―10(11)―オキソ―10，11―ジヒドロ―5H―ジベ
ンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを作るための原料物質と
して使うことができる。それには例えばこの原料
物質をニトロ化することによつて５―シアノ―10
(11)ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを
得、これに加水分解して５―シアノ基を５―カル
バミル基とし、次いで10(11)―ニトロ基をオキシイ
ミノ段階まで還元し、そしてこの中間体を加水分
解して５―カルバミル―10(11)―オキソ―10，11―
ジヒドロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを
得るのである。
テトラヘドロンレターズ（Tetrahedron
Letters）、第1973巻第2121〜2124頁によれば、５
―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンは
トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、ク
ロロホルム及び水酸化ナトリウム50％水溶液の混
合物によつて水を分裂することによつて５―カル
ボキサミド―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン
から得ることができる。この方法の不利な点は、
必要とする原料物質は通常先ず5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピンとホスゲンとの反応により、
次に生成する塩化カルボニルとアンモニアとの反
応によつて作らなければならないことである。置
換されたシアナミドの好ましい製法はホウベン―
バイル（Houben―Weyl）、第８巻第173頁から知
られており、その方法はハロゲン化シアンをアミ
ンと反応させることから成るものである。グアニ
ジンの生成を防ぐためにその反応は低い温度で行
われる。生成したハロゲン化水素酸は、計算され
た過剰のアミンか又はアルカリの添加かいずれか
によつて中和されねばならない。こうして例えば
過剰の第２アミンとしてＮ―シクロヘキシル―Ｎ
―メチルアミンとベンゼン中の塩化シアンとを０
〜５℃で反応させてＮ―シクロヘキシル―Ｎ―メ
チルシアナミドを得る反応が記載されている。
しかしこのような反応条件を5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピンと例えば塩化シアンとの反応
に適用しても５―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，
ｆ］アゼピンは生成しなかつた。それゆえに公知
の方法に類似の方法によつて、5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピンとハロゲン化シアンとから５
―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンを
製造する問題の解決は不可能であつた。
驚くべきことには本発明による反応は前記の強
い極性をもつ物質の存在下で行うことができ、そ
の方法によつて過剰のアミン又は付加的アルカリ
の存在下で、さらに低温で操作しなければならな
いという不利が避けられることが今や発見された
のである。
前記強い極性をもつ物質は、その物理的―化学
的性質のために同時に溶媒として役立つことがで
き、場合によつてはそれに非極性の付加溶媒を加
えることができる。該強い極性の物質の付加的非
極性溶媒に対する量比は幅広い限度内で変化し、
その限度内では該強い極性の物質の一つ又はこの
ような物質の混合物を、１方ではただ１つの溶媒
としてそれ自体を、あるいは他方では接触的に有
効な量までの非極性溶媒との混合物で使うことが
できる。反応温度は、20〜100℃、好ましくは50
〜80℃の範囲である。
低級アルカンカルボン酸Ｎ，Ｎ―ジ低級アルキ
ルアミドは、特に 次式：Ｒ−COOH （） で示されるカルボン酸のＮ，Ｎ―ジ低級アルキル
アミドであつて、低級アルキルがそれぞれ炭素原
子４個以下を含有し、Ｒが炭素原子５個以下、特
に炭素原子３個以下を有する低級アルキルである
カルボン酸Ｎ，Ｎ―ジ低級アルキルアミドであ
る。
したがつて低級アルカンカルボン酸のＮ，Ｎ―
ジ低級アルキルアミドは、例えばＮ，Ｎ―ジメチ
ルアセトアミド又はＮ，Ｎ―ジメチルプロピオン
アミドである。ヘキサ低級アルキルリン酸トリア
ミドは低級アルキル基が炭素原子４個以下を有す
るＮ―低級アルキルリン酸アミドから誘導され、
そして特にヘキサメチル―又はヘキサエチルリン
酸トリアミドである。
さらに述べるとＮ―ベンジル―Ｎ，Ｎ，Ｎ―ト
リ低級アルキルアンモニウム化合物又はそれらの
塩例えば硫酸又は塩酸のような鉱酸との塩でもあ
る。
上述の型の第４アンモニウム化合物及びそれら
の塩は、例えばベンジルトリメチルアンモニウム
もしくはベンジルトリエチルアンモニウム又はそ
れらの塩例えばハロゲン化水素酸例えば塩酸もし
くは臭化水素酸又は硫酸のような鉱酸又は酢酸の
ような有機酸との塩である。上述の型の強い極性
物質はまた混合物として使うこともできる。
更なる溶媒としての非極性溶媒は例えば、ハロ
ゲン化された低級アルカン例えばクロロホルム、
四塩化炭素、１，２―ジクロロエタン又は１，
１，１―トリクロロエタンのような塩素化された
低級アルカン、そして芳香族性の溶媒例えば場合
によつては低級アルキル化又はハロゲン化されて
いるベンゼン例えばメチル化又は塩素化されたベ
ンゼンで、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
又はクロロベンゼンである。
本発明は先ず第１に５―シアノ―5H―ジベン
ズ［ｂ，ｆ］アゼピンを作る上記の方法に係るも
のであり、この方法においては使用するハロゲン
化シアンが塩化シアン又は臭化シアンであり、そ
して使用する強い極性をもつ物質が、低級アルキ
ル基がそれぞれの場合炭素原子３個以下を有し、
そしてＲは炭素原子２個以下を有する式（）の
カルボン酸のＮ，Ｎ―ジ低級アルキルアミド例え
ばＮ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ―ジエ
チルアセトアミド、Ｎ，Ｎ―ジ―ｎ―プロピルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルプロピオンアミド
又はＮ，Ｎ―ジエチルプロピオンアミド、またヘ
キサメチルリン酸トリアミドであり、あるいは使
用する第４アンモニウム化合物は例えばベンジル
トリエチルアンモニウムクロライドであり、そし
て場合によつては使用する非極性の更なる溶媒
は、１，２―ジクロロエタン又は１，１，１―ト
リクロロエタンであり、あるいは使用する芳香族
溶媒はベンゼン又はトルエンである。
本発明は５―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］
アゼピンを作る上記の製法に係り、この方法にお
いては作用するハロゲン化シアンは塩化シアンで
あり、そして使用する強い極性の物質はＮ，Ｎ―
ジメチルアセトアミド又はＮ，Ｎ―ジエチルアセ
トアミド、またヘキサメチルリン酸トリアミドで
あり、そしてあるいは第４アンモニウム化合物と
してはベンジルトリエチルアンモニウムクロライ
ドであり、そして場合によつては使用する非極性
の更なる溶媒は１，２―ジクロロエタン、１，
１，１―トリクロロエタン又はトルエンである。
本発明は特に実施例に記載された方法に係る。
さらに詳しく本発明を説明するように次のとお
り実施を示す。
例 １ 5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン97.0ｇを１，
２―ジクロロエタン320ml中に懸濁し、そしてヘ
キサメチルリン酸トリアミド18mlに添加した後こ
の混合物を70℃に加熱する。還流の頂部でガスの
逸出が全く見られないことが丁度確認される速度
で、塩化シアン36.8ｇをこの温度（70℃）で導入
する。生成する澄明な淡かつ色の溶液をさらに15
時間この温度に保ち、それからこれを冷却し、次
いで水180mlといつしよにしてかきまぜる。相を
分離した後、有機溶液を水酸化ナトリウムの10％
溶液100mlといつしよにして激しく振る。次にそ
れを分離して水で洗浄して中性とする。硫酸ナト
リウム上で乾燥しそして蒸発して濃縮した後、そ
こには暗緑色の結晶性残分が残る。それをイソプ
ロパノール150ml中に取入れてすりつぶしそして
吸引ろ過する。毎回イソプロパノール50mlで２回
洗浄すると緑味白色の結晶が得られ、これは赤外
線スペクトルによると真正の５―シアノ―5H―
ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンと同じであり、融点
103〜107.5℃を示し、その収量は100.0ｇ（理論
の91.7％）である。
溶媒として１，１，１―トリクロロエタンとヘ
キサメチルリン酸トリアミド中に上記と同様に作
つた混合物は反応時間が合計48時間を要し、そし
て塩化シアン添加は37.8ｇに増加した。収量
105.0ｇ（理論の96.3％）で融点は105.5〜107.1℃
である。
例 ２ 5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン97.0ｇを１，
２―ジクロロエタン320ml中に懸濁し、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド４mlを添加した後、この混
合物を60℃に加熱する。−20℃に冷やした還流コ
ンデンサを取付け、そして塩化シアン50ｇを３時
間かけて導入する。更に10時間かきまぜながら温
度を60℃に保つと５時間後に澄明な溶液が得られ
る。この還流コンデンサを下降コンデンサに取換
え、そしてこの同じ温度でわずかの真空をかける
ことによつて塩化シアンと１，２―ジクロロエタ
ンの混合物350mlを冷却された受器の中へ留去さ
せる。未反応の塩化シアンを除去するために、留
出した１，２―ジクロロエタンの部分を、蒸留フ
ラスコ中へ新しい１，２―ジクロロエタンを添加
することによつて連続的に補充する。留出物はさ
らにまた導入して使うか、あるいは水酸化ナトリ
ウム水溶液で処理することによつて塩化シアンを
除きそして普通の方法で処理される。蒸留フラス
コの内容物に水200mlを加え、次いで混合物を室
温に冷やしそして水酸化ナトリウムの30％溶液を
滴加して永続的にアルカリ性とする。相を分離し
た後、有機相をろ過し水で２回洗いそして真空で
濃縮する。この残分をメタノール中に溶解しそし
て氷浴中で１時間冷却すると５―シアノ―5H―
ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン95.7ｇを生じ、それ
は赤外線スペクトルによると真正の物質と同じで
あり、融点108〜109℃を示す。母液から別の結晶
物2.5ｇを得ることができ全収量は98.2ｇ（理論
の90％）となる。
例 ３ 5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン97.0ｇをＮ，
Ｎ―ジメチルアセトアミド320ml中に溶解し、そ
して例１におけると同様な方法で塩化シアン40.0
ｇを30℃で110分をかけて導入する。温度を120分
間に68℃に上げそして３時間この温度に保つ。冷
却後水酸化ナトリウム10％溶液200mlと水500mlと
をそれに加え、表面に浮ぶ水性相を傾斜し、そし
て半結晶性の生成物が得られそれを毎回水500ml
で２回洗浄する。この残分を塩化メチレン中に溶
解し、その溶液を水で洗つて中性とし、そして蒸
発によつて濃縮後イソプロパノール中に取ると、
そこで５―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピンが得られ、融点108.3〜108.7℃、収量76.8
ｇ（理論の70％）である。
例 ４ 例１に記載したと同様な方法により、5H―ジ
ベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン97.0ｇを１，２―ジク
ロロエタン320ml中に懸濁し、そしてＮ，Ｎ―ジ
メチルアセトアミド２mlを加える。温度を60℃に
上げそして塩化シアン50ｇを２時間かけて導入す
る。塩化シアンの逸失を避けるため還流コンデン
サを−17℃に冷やし、そしてこの混合物を60℃に
16時間保持する。次いで下降コンデンサを取付け
そして常圧で塩化シアンと１，２―ジクロロエタ
ンの混合物200mlを冷却した受器の中へ留出させ
る。残りの塩化シアンを除去するために、蒸留の
間逸出する１，２―ジクロロエタンは連続的に新
しい溶媒で取換えられる。フラスコの内容物を室
温に冷却し、水200mlを加え、そしてこの混合物
に水酸化ナトリウムの30％溶液を添加して永続的
にアルカリ性とする。例２におけると同様にして
さらに処理すると、５―シアノ―5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピン96.3ｇを生じ、それは赤外線
スペクトルによれば真正の物質と同じであり、融
点108〜109℃を示す。母液から更に最終生成物４
ｇを得ることができ、全収量は100.3ｇ（理論の
92％）である。
例 ５ トルエン40ml中の5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピン9.64ｇとベンジルトリエチルアンモニウム
クロライド１ｇの溶液を80℃に加熱し、１時間以
内に塩化シアン６ｇを導入する。この反応混合物
を80℃でさらに５時間かきまぜる。次いでそれを
室温に冷却しそして2N水酸化ナトリウム溶液40
mlで洗う。有機相を分離し、次に真空中で乾燥す
るまで蒸発すると５―シアノ―5H―ジベンズ
［ｂ，ｆ］アゼピンが得られ、それは例１によつ
て得られる生成物と同じであり、融点107〜108
℃、収量6.2ｇ（理論の56.9％）である。
参考例 １ 無水酢酸80mlと酢酸20mlの混合物中に５―シア
ノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン6.0ｇ
（0.027モル）を溶解する。温度を50℃に上げそし
て水10ml中の亜硝酸ナトリウム5.6ｇ（0.08モル）
の溶液を1.5時間かけて滴加し、その時間の間温
度は55℃を越えないようにする。さらに２時間温
度を50℃に保ち、そして次に溶媒を減圧下浴温に
留去する。残分を毎回氷水100mlで２回溶解処理
し、次にエタノール80ml中に取入れる。０℃に数
時間静置後沈殿した黄色の結晶を吸引ろ過し、そ
して少量のエタノールで洗浄する。得られた５―
シアノ―10(11)―ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］
アゼピンは融点175〜176℃（分解を伴う）をも
ち、収量は5.2ｇ（理論の72％）である。
この物質の分析及びスペクトルのデータは想定
した構造と一致する。
参考例 ２ 酢酸（0.11モル）中にBF315重量％を含む溶液
50mlを室温で酢酸100ml中に５―シアノ―10(11)―
ニトロ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン26.3
ｇ（0.1モル）を含む懸濁液に添加する。温度を
徐々に34℃に上げて原料物質を完全に溶解する。
それに30℃で５分間かけて水30mlを加えると温度
は34℃になる。この温度で20分間かけて鉄粉40ｇ
を少しずつ分けて添加し、その間時々冷やしなが
ら温度を65〜70℃に保つ。発熱反応が静まつた
後、混合物を更に15分間かきまぜ、そしてその後
で少量の酢酸で３回洗う。全部のろ液を水1/2
に充分かきまぜながら滴加する。２時間かきまぜ
た後に生成した沈殿をろ別しそして水で中性にな
るよう洗浄する。真空で60℃で乾燥すると５―カ
ルバミル―10(11)―オキソ―10，11―ジヒドロ―
5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピンが得られ、そ
れは赤外線スペクトルによると真正の物質と同じ
である。収量23.0ｇ（理論の91.2％）。
参考例 ３ 酢酸19ml中にBF3・2CH3COOH錯体7.7mlを含
む溶液を塩化ベンゼン100ml中の５―シアノ―5H
―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン10.5ｇ（0.05モ
ル）の懸濁液に少しずつ添加する。わずかに温度
が上つて澄明な淡緑色の溶液が生成し、それから
５分後に5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン―５
―カルボキサミドとBF3の付加化合物が晶出す
る。氷浴中で１時間かきまぜを行い、その生成物
をろ別しそして塩化ベンゼンと石油エーテルで洗
浄する。結晶性物質を水150ml中に懸濁させ、室
温で１時間かきまぜてからろ別する、そして水で
洗つて中性とする。真空で50℃で乾燥すると粗
5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン―５―カルボ
キサミド11.3ｇ（理論の95.7％）を生成し、それ
をエタノール／水から再結晶するとDC及び赤外
線分析によつて真正物質と同じであることが示さ
れる。
参考例 ４ ５―シアノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピ
ン2.0ｇをメタノール40ml中に懸濁し、それに室
温で30％過酸化水素10mlを添加する。この混合物
を30分間かきまぜ、それから炭酸水素ナトリウム
10ｇを少しずつ加える。１夜室温でかきまぜた
後、この混合物を水50mlで希釈し、次いで生成す
る沈殿をろ別しそして水で数回洗浄する。乾燥す
ると5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン―５―カ
ルボキサミド3.0ｇ（理論の95.2％）を生成し、
それはDC及び赤外線分析によつて真正の物質と
同じであることが示される。
参考例 ５ 酢酸16mlと濃硫酸４mlとの混合物中に５―シア
ノ―5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン2.0ｇをす
こしずつ装入しそして１時間かきまぜた後に完全
な溶液が得られる。それを氷水200ml中に注ぎ込
み、そして生成する白い懸濁液を10分間かきま
ぜ、次いでろ過を行つてそして沈殿を水で中性に
なるよう洗浄する。5H―ジベンズ［ｂ，ｆ］ア
ゼピン―５―カルボキサミド2.0ｇ（理論の95.2
％）を生成し、それはDC及び赤外線分析によれ
ば真正の物質と同じであることが示される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 低級アルカンカルボン酸Ｎ，Ｎ―ジ低級アル
    キルアミド、ヘキサ低級アルキルリン酸トリアミ
    ド又はＮ―ベンジル―Ｎ，Ｎ，Ｎ―トリ低級アル
    キルアンモニウム塩の存在下で、5H―ジベンズ
    ［ｂ，ｆ］アゼピンをハロゲン化シアンと反応さ
    せることによる、５―シアノ―5H―ジベンズ
    ［ｂ，ｆ］アゼピンの製造。 ２ 用いられるハロゲン化シアンがヨウ化シア
    ン、特に塩化シアン又は臭化シアンである特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ３ 次式：Ｒ−COOH （） で示されるカルボン酸のＮ，Ｎ―ジ低級アルキル
    アミドであつて、低級アルキルがそれぞれ炭素原
    子４個以下を含有し、Ｒが炭素原子５個以下、特
    に炭素原子３個以下を有する低級アルキルである
    カルボン酸Ｎ，Ｎ―ジ低級アルキルアミドを用い
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 低級アルキルが炭素原子４個以下を有するヘ
    キサ低級アルキルリン酸トリアミドを用いる特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 非極性溶媒との混合物中で反応を行う特許請
    求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の
    方法。 ６ 用いられるハロゲン化シアンが塩化シアン又
    は臭化シアンであり；式（）で示されるカルボ
    ン酸のＮ，Ｎ―ジ低級アルキルアミドであつて、
    低級アルキルがそれぞれ炭素原子３個以下を有
    し、Ｒが炭素原子２個以下を有するカルボン酸
    Ｎ，Ｎ―ジ低級アルキルアミド、ヘキサメチルリ
    ン酸トリアミド又はベンジルトリエチルアンモニ
    ウムクロライドの存在下で、場合により、非極性
    の更なる溶媒としての、１，２―ジクロロエタン
    もしくは１，１，１―トリクロロエタン又は芳香
    族溶媒であるベンゼンもしくはトルエン中で反応
    を行う特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか
    １項に記載の方法。 ７ 用いられるハロゲン化シアンが塩化シアンで
    あり；Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
    チルリン酸トリアミド又はベンジルトリエチルア
    ンモニウムクロライドの存在下、場合により、非
    極性の更なる溶媒としての、１，２―ジクロロエ
    タン、１，１，１―トリクロロエタン又はトルエ
    ン中で反応を行う特許請求の範囲第１項〜第６項
    のいずれか１項に記載の方法。 ８ 20〜100℃、好ましくは50〜80℃の温度範囲
    内で反応を行う特許請求の範囲第１項〜第７項の
    いずれか１項に記載の方法。
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