JPH0145612B2 - - Google Patents
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- JPH0145612B2 JPH0145612B2 JP56096963A JP9696381A JPH0145612B2 JP H0145612 B2 JPH0145612 B2 JP H0145612B2 JP 56096963 A JP56096963 A JP 56096963A JP 9696381 A JP9696381 A JP 9696381A JP H0145612 B2 JPH0145612 B2 JP H0145612B2
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- bis
- photoresist composition
- diethylaminobenzal
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- conjugated diene
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
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-
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-
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Description
本発明はホトレジスト組成物に関するものであ
る。さらに詳言すれば、共役ジエン重合体または
共重合体（以下単に共役ジエン系重合体という）
の環化物に、有機溶剤に可溶な光架橋剤および特
定の化合物を組み合せてなる集積回路製造用ホト
レジスト組成物に関するものである。 集積回路製造技術の進展は著しく、最近の集積
度は年率２倍の割で上昇している。そのため、製
造技術のみならず、使用する装置や周辺材料の改
良の要求が強く、ホトレジスト分野においては、
特に取扱性が勝れ解像度の高いホトレジスト組成
物が要求されている。 現在集積回路製造にはネガ型ホトレジスト組成
物としてジアジド系化合物−ポリイソプレン環化
物系が、ポジ型ホトレジスト組成物としてキノン
ジアジド系化合物−ノボラツク系樹脂が用いられ
ている。前者は取扱性の面で勝れているが、解像
度が特に反射率の高い面を有する基板において低
く、後者は解像度に勝れているが取扱性が難点が
ある。すなわち、ジアジド系化合物−ポリイソプ
レン環化物系ホトレジスト組成物は、アルミニウ
ム、クロムなどの反射率の高い基板上では、露光
の際、基板面で反射された光が感光させたくない
領域へまわり込み（この現象をハレーシヨンとい
う）、その部分を感光させる。特に基板の段差構
造の部分でこの現象が顕著であり、いわゆるひげ
と称する硬化部を形成するために解像度が低下す
る。添付した図面を参照して、上記ハレーシヨン
現象を説明すると、図において、１はマスク、２
はマスク遮光部、３はマスク透光部、４は入射
光、５は反射光、６はホトレジスト組成物、７は
基板８の段差構造部における斜面である。マスク
の透光部３を通過してホトレジスト組成物６に入
射した光４は基板８の傾斜面７で反射してマスク
遮光部２の下に回り込み、その部分のホトレジス
ト組成物を感光させる。すなわち、感光させたく
ないホトレジスト組成物の領域を感光させ、解像
度を低下させることになる。 この欠点を改良するために、特公昭51−37562
の方法が提案されている。この技術は、吸光性材
料をホトレジスト組成物に加えることによりホト
レジスト組成物塗膜の光透過性を下げて上記の欠
点を改良しようとするものである。この方法によ
ると、基板面で反射してホトレジスト組成物塗膜
を透過する光は吸光性材料によつて吸収されて急
激に減衰し、感光させたくない領域への光のまわ
り込みによる解像度の低下を防ぐことができる。 しかし、基板へ塗布したホトレジスト組成物は
残存溶剤を除去するため、80〜100℃でプレベー
クをする必要があるが、従来の吸光性材料たとえ
ば油溶染料のオイルイエロー（商品名）は、プレ
ベークを行なうホトレジスト組成物皮膜中から揮
散してしまい、ハレーシヨン防止効果が充分でな
いなど、プレベークの処理条件に大きく影響され
再現性が悪いという欠点があつた。また、ホトレ
ジスト組成物皮膜の基板への接着性の低下も避け
ることができず、従来技術の大きな欠点であつ
た。 本発明者らは、上記欠点の改良を検討し、共役
ジエン系重合体環化物および有機溶剤に可溶なア
ジド系感光性物質からなるホトレジスト組成物に
一般式 または （ここで、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，
R8，R9，R10およびR11は同一または異なり、水
素原子およびアルキル基から選ばれた置換基であ
る。） であらわされる化合物を添加してなる集積回路製
造用ホトレジスト組成物を用いると、高い反射率
の面を有する基板を用いた場合でも、プレベーク
条件に影響されることがなく、再現性よく解像度
の高い画像を得ることができ、しかもホトレジス
ト組成物の基板への接着性の低下がないというこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成し
た。 本発明に用いられる共役ジエン系重合体の環化
物は、ポリマー鎖に次式で表わされる単位を持つ
た重合体および共重合体の環化物である。
る。さらに詳言すれば、共役ジエン重合体または
共重合体（以下単に共役ジエン系重合体という）
の環化物に、有機溶剤に可溶な光架橋剤および特
定の化合物を組み合せてなる集積回路製造用ホト
レジスト組成物に関するものである。 集積回路製造技術の進展は著しく、最近の集積
度は年率２倍の割で上昇している。そのため、製
造技術のみならず、使用する装置や周辺材料の改
良の要求が強く、ホトレジスト分野においては、
特に取扱性が勝れ解像度の高いホトレジスト組成
物が要求されている。 現在集積回路製造にはネガ型ホトレジスト組成
物としてジアジド系化合物−ポリイソプレン環化
物系が、ポジ型ホトレジスト組成物としてキノン
ジアジド系化合物−ノボラツク系樹脂が用いられ
ている。前者は取扱性の面で勝れているが、解像
度が特に反射率の高い面を有する基板において低
く、後者は解像度に勝れているが取扱性が難点が
ある。すなわち、ジアジド系化合物−ポリイソプ
レン環化物系ホトレジスト組成物は、アルミニウ
ム、クロムなどの反射率の高い基板上では、露光
の際、基板面で反射された光が感光させたくない
領域へまわり込み（この現象をハレーシヨンとい
う）、その部分を感光させる。特に基板の段差構
造の部分でこの現象が顕著であり、いわゆるひげ
と称する硬化部を形成するために解像度が低下す
る。添付した図面を参照して、上記ハレーシヨン
現象を説明すると、図において、１はマスク、２
はマスク遮光部、３はマスク透光部、４は入射
光、５は反射光、６はホトレジスト組成物、７は
基板８の段差構造部における斜面である。マスク
の透光部３を通過してホトレジスト組成物６に入
射した光４は基板８の傾斜面７で反射してマスク
遮光部２の下に回り込み、その部分のホトレジス
ト組成物を感光させる。すなわち、感光させたく
ないホトレジスト組成物の領域を感光させ、解像
度を低下させることになる。 この欠点を改良するために、特公昭51−37562
の方法が提案されている。この技術は、吸光性材
料をホトレジスト組成物に加えることによりホト
レジスト組成物塗膜の光透過性を下げて上記の欠
点を改良しようとするものである。この方法によ
ると、基板面で反射してホトレジスト組成物塗膜
を透過する光は吸光性材料によつて吸収されて急
激に減衰し、感光させたくない領域への光のまわ
り込みによる解像度の低下を防ぐことができる。 しかし、基板へ塗布したホトレジスト組成物は
残存溶剤を除去するため、80〜100℃でプレベー
クをする必要があるが、従来の吸光性材料たとえ
ば油溶染料のオイルイエロー（商品名）は、プレ
ベークを行なうホトレジスト組成物皮膜中から揮
散してしまい、ハレーシヨン防止効果が充分でな
いなど、プレベークの処理条件に大きく影響され
再現性が悪いという欠点があつた。また、ホトレ
ジスト組成物皮膜の基板への接着性の低下も避け
ることができず、従来技術の大きな欠点であつ
た。 本発明者らは、上記欠点の改良を検討し、共役
ジエン系重合体環化物および有機溶剤に可溶なア
ジド系感光性物質からなるホトレジスト組成物に
一般式 または （ここで、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，
R8，R9，R10およびR11は同一または異なり、水
素原子およびアルキル基から選ばれた置換基であ
る。） であらわされる化合物を添加してなる集積回路製
造用ホトレジスト組成物を用いると、高い反射率
の面を有する基板を用いた場合でも、プレベーク
条件に影響されることがなく、再現性よく解像度
の高い画像を得ることができ、しかもホトレジス
ト組成物の基板への接着性の低下がないというこ
とを見出し、この知見に基づいて本発明を完成し
た。 本発明に用いられる共役ジエン系重合体の環化
物は、ポリマー鎖に次式で表わされる単位を持つ
た重合体および共重合体の環化物である。
【式】あるいは
【式】
〔式中R12，R13，R14，R15，R16，R17，R18，
R19，R20，R21，R22およびR23は同一または異な
り水素原子、アルキル基（特に低級アルキル基、
例えば、メチル、エチル、プロピルが好ましい。）
はたはアリール基である〕。具体例としてはシス
１，４−ブタジエン単位、トランス−１，４−ブ
タジエン単位、シス−１，４−イソプレン単位、
トランス−１，４−イソプレン単位、シス−１，
４−ベンタジエン単位、トランス−１，４−ペン
タジエン単位、１，４−２−フエニルブタジエン
単位、１，２−ブタジエン単位、、３，４−イソ
プレン単位、１，２−ペンタジエン単位、３，４
−２−フエニルブタジエン単位、また、これらの
共役ジエン単位と共重合できる不飽和単量体単位
としては、スチレン、α−メチルスチレンなどの
ビニル芳香族化合物単位、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレンなどのオレフイン単位などを挙
げることができる。これらの共役ジエン系重合体
の環化物としては、シス−１，４−イソプレン単
位、トランス−１，４−イソプレン単位、３，４
−イソプレン単位、シス−１，４−ブタジエン単
位、トランス−１，４−ブタジエン単位、１，２
−ブタジエン単位を持つ重合体または共重合体の
環化物が好ましく、特にイソプレン重合体または
ブタジエン重合体の環化物が好ましい。上記共役
ジエン系重合体の環化物の残存二重結合量は、特
に限定するものではないが好ましくは５〜95％、
特に好ましくは10〜90％、最も好ましくは15〜50
％である。なお上記残存二重結合量は 重合体の環化後の不飽和炭素に結合している水素の全
水素に対する割合*／重合体の環化前の不飽和炭素に結
合している水素の全水素に対する割合*×100 で表わされる。（＊：NMRにより測定） 本発明に用いられる有機溶剤に可溶のアジド系
感光性物質としては、例えば、４，4′−ジアジド
スチルベン、ｐ−フエニレンビスアジド、４，
4′−ジアジドベンゾフエノン、４，4′−ジアジド
ジフエニルメタン、４，4′−ジアジドカルコン、
２，６−ビス（4′−アジドベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ビス（4′−アジドベンザル）−
４−メチルシクロヘキサノン、４，4′−ジアジド
ジフエニル、４，4′−ジアジド−３，3′−ジメチ
ルジフエニル、２，７−ジアジドフルオレンなど
を用いることができる。しかし上記のアジド系感
光性物質に限定するものではなく、本発明で用い
られる環化物と組み合わせて効果のあるアジド系
感光性物質はすべて用いることができる。これら
のアジド系感光性物質は好ましくは共役ジエン系
重合体の環化物100重量部に対して0.1〜10重量部
添加して使用されるが、特に好ましくは１〜５重
量部添加して使用される。 上記共役ジエン系重合体の環化物およびアジド
系感光性物質からなるホトレジスト組成物に添加
される一般式 または （R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，
R10、およびR11は前記と同じ） であらわされる化合物としては、例えば２，６−
ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ビス（4′−ジメチルアミノベン
ザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，６−
ピス（4′−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，６−
ビス（4′−ジプロピルアミノベンザル）シクロヘ
キサノン、２，６−ビス（4′−ジプロピルアミノ
ベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，
６−ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）−４−
エチルシクロヘキサノン、２，６−ビス（4′−ジ
エチルアミノベンザル）−４−エチルシクロヘキ
サノン、２，６−ビス（4′−ジプロピルアミノベ
ンザル）−４−エチルシクロヘキサノン、２，６
−ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）−４−プ
ロピルヘキサノン、２，６−ビス（4′−ジエチル
アミノベンザル）−４−プロピルヘキサノン、２，
６−ビス（4′−ジプロピルアミノベンザル）−４
−プロピルヘキサノン、２，６−ビス（4′−アミ
ノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス
（4′−アミノベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノン、２，６−ビス（4′−アミノベンザル）−４
−エチルシクロヘキサノン、２，６−ビス（4′−
アミノベンザル）−４−プロピルシクロヘキサノ
ン、１，３−ビス（4′−アミノベンザル）アセト
ン、１，３−ビス（4′−ジメチルアミノベンザ
ル）アセトン、１，３−ビス（4′−ジエチルアミ
ノベンザル）アセトン、１，３−ビス（4′−ジプ
ロピルアミノベンザル）アセトン、２，４−ビス
（4′−アミノベンザル）ペンタ−３−オン、２，
４−ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）ペンタ
ー３−オン、２，４−ビス（4′−ジエチルアミノ
ベンザル）ペンター３−オン、２，４−ビス
（4′−ジプロピルアミノベンザル）ペンタ−３−
オン、２，６−ビス（3′−ジエチルアミノベンザ
ル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（3′−ジエ
チルアミノベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノン、２，６−ビス（3′−ジエチルアミノベンザ
ル）−４−エチルシクロヘキサノン、１，３−ビ
ス（3′−ジエチルアミノベンザル）アセトン、
２，４−ビス（3′−ジエチルアミノベンザル）ペ
ンター３−オンなどを挙げることができる。これ
らを共役ジエン系重合体の環化物100重量部に対
して好ましくは0.1〜10重量部、特に好ましくは
１〜５重量部添加する。添加量が0.1重量部以下
では添加効果が小さく、10重量部を超えて添加し
た場合は、現像後の残膜率が低くなるなどの欠陥
が出てくる場合がある。 本発明のホトレジスト組成物に増感剤を添加す
ることもできる。増感剤としては、例えば、ベン
ゾフエノン、アントラキノン、１，２−ナフトキ
ノン、１，４−ナフトキノン、２−メチルアント
ラキノン、ベンズアントロン、ビオラントロン、
９−アントラアルデヒド、ベンジル、ｐ，p′−テ
トラメチルジアミノンベンゾフエノン、クロラニ
ルなどのカルボニル化合物、アントラセン、クリ
センなどの芳香族炭化水素、ニトロベンゼン、ｐ
−ジニトロベンゼン、１−ニトロナフタレン、ｐ
−ニトロジフエニル、２−ニトロナフタレン、ｐ
−ニトロジフエニル、２−ニトロフルオレン、５
−ニトロアセナフテンなどのニトロ化合物、ニト
ロアニリン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、
２−６−ジクロロ−４−ニトロアニリン、５−ニ
トロ−２−アミノトルエン、テトラシアノエチレ
ンなどの窒素化合物、ジフエニルジスルフイドな
どのイオウ化合物などが挙げられる。 また、本発明のホトレジスト組成物に保存安定
剤を添加することもできる。保存安定剤も特に制
限されるものではなく、例えば、ヒドロキノン、
メトキシフエノール、ｐ−ｔ−ブチルカテコール
などのヒドロキシ芳香族化合物、ベンゾキノン、
ｐ−トルキノン、ｐ−キシロキノンなどのキノン
類、フエニル−α−ナフチルアミン、ｐ−p′−ジ
フエニルフエニレンジアミンなどのアミン類、ジ
ラウリルチオジプロピオナート、４，4′−チオビ
ス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフエノール、
２，2′−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フエノール）、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニリノ）−４，６−ビス（Ｎ−オ
クチルチオ）−ｓ−トリアジンのような硫黄化合
物などを用いることができる。 本発明のホトレジスト組成物を用いると、段差
構造を持つ反射率の高い基板上で、プレベークの
条件により影響されることなく再現性よくハレー
シヨンによる解像度の低下を防止することがで
き、かつホトレジスト組成物とシリコン酸化膜な
どの基板との接着性の低下が起こらない。すなわ
ち従来のハレーシヨン防止技術では避けられない
欠点があつた、プレベーク条件の影響を受けやす
いことおよび接着性の低下を本発明により改良す
ることができる。 次に実施例および比較例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はその要旨を越えな
い限り、これらの実施例に制約されるものではな
い。 実施例 １ ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド17.7ｇ、
アセトン2.9ｇを無水エタノール25mlに溶解後、
10％NaOH水溶液1.5mlを滴下し還流下に８時間
反応させた。冷却後析出した結晶をロ別し、トル
エンで再結晶して１，３−ビス（4′−ジエチルア
ミノベンザル）アセトン（融点168℃）7.7ｇを得
た。 シス−１，４−ポリイソプレン環化物（残存二
重結合量26％、〔η〕30° キシレン＝0.72）11.00ｇ
に、アジド系感光性物質として２，６−ビス
（4′−アジドベンザル）シクロヘキサノン0.22ｇ、
保存安定剤として２，2′−メチレンビス（４−メ
チル−６−ｔ−ブチルフエノール）0.11ｇ、４，
4′−チオビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノー
ル）0.11ｇ、ハレーシヨン防止剤として、上記
１，３−ビス（4′−ジエチルアミノベンザル）ア
セトンを所定量、キシレンを所定量加えてホトレ
ジスト組成物とした。 このように調製したホトレジスト組成物を厚さ
0.2μｍのアルミニウム層を蒸着した0.6μｍの段差
構造を有するシリコンウエハーに、膜厚1.0μｍに
なるようにスピンナーを用いて回転塗布した。つ
いで、95℃の循環式恒温槽内で30分間乾燥し、超
高圧水銀灯を用いて、光強度50W／m2で、解像度
テストチヤートクロムマスクを通して露光し画像
を焼きつけた。イーストマンコダツク社製コダツ
クマイクロレジストデベロツパーを用いて、１分
間浸漬現象したのち、酢酸−ｎ−ブチルで１分間
リンスし、焼き付けた画像をを観察した。得られ
た画像の残膜率はいずれも90％以上であつた。 結果を表−１に示す。 なお、感光領域の長さは、添付図面において光
５による感光部の長さを斜面７から実測したもの
である。
R19，R20，R21，R22およびR23は同一または異な
り水素原子、アルキル基（特に低級アルキル基、
例えば、メチル、エチル、プロピルが好ましい。）
はたはアリール基である〕。具体例としてはシス
１，４−ブタジエン単位、トランス−１，４−ブ
タジエン単位、シス−１，４−イソプレン単位、
トランス−１，４−イソプレン単位、シス−１，
４−ベンタジエン単位、トランス−１，４−ペン
タジエン単位、１，４−２−フエニルブタジエン
単位、１，２−ブタジエン単位、、３，４−イソ
プレン単位、１，２−ペンタジエン単位、３，４
−２−フエニルブタジエン単位、また、これらの
共役ジエン単位と共重合できる不飽和単量体単位
としては、スチレン、α−メチルスチレンなどの
ビニル芳香族化合物単位、エチレン、プロピレ
ン、イソブチレンなどのオレフイン単位などを挙
げることができる。これらの共役ジエン系重合体
の環化物としては、シス−１，４−イソプレン単
位、トランス−１，４−イソプレン単位、３，４
−イソプレン単位、シス−１，４−ブタジエン単
位、トランス−１，４−ブタジエン単位、１，２
−ブタジエン単位を持つ重合体または共重合体の
環化物が好ましく、特にイソプレン重合体または
ブタジエン重合体の環化物が好ましい。上記共役
ジエン系重合体の環化物の残存二重結合量は、特
に限定するものではないが好ましくは５〜95％、
特に好ましくは10〜90％、最も好ましくは15〜50
％である。なお上記残存二重結合量は 重合体の環化後の不飽和炭素に結合している水素の全
水素に対する割合*／重合体の環化前の不飽和炭素に結
合している水素の全水素に対する割合*×100 で表わされる。（＊：NMRにより測定） 本発明に用いられる有機溶剤に可溶のアジド系
感光性物質としては、例えば、４，4′−ジアジド
スチルベン、ｐ−フエニレンビスアジド、４，
4′−ジアジドベンゾフエノン、４，4′−ジアジド
ジフエニルメタン、４，4′−ジアジドカルコン、
２，６−ビス（4′−アジドベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ビス（4′−アジドベンザル）−
４−メチルシクロヘキサノン、４，4′−ジアジド
ジフエニル、４，4′−ジアジド−３，3′−ジメチ
ルジフエニル、２，７−ジアジドフルオレンなど
を用いることができる。しかし上記のアジド系感
光性物質に限定するものではなく、本発明で用い
られる環化物と組み合わせて効果のあるアジド系
感光性物質はすべて用いることができる。これら
のアジド系感光性物質は好ましくは共役ジエン系
重合体の環化物100重量部に対して0.1〜10重量部
添加して使用されるが、特に好ましくは１〜５重
量部添加して使用される。 上記共役ジエン系重合体の環化物およびアジド
系感光性物質からなるホトレジスト組成物に添加
される一般式 または （R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，
R10、およびR11は前記と同じ） であらわされる化合物としては、例えば２，６−
ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ビス（4′−ジメチルアミノベン
ザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，６−
ピス（4′−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキ
サノン、２，６−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，６−
ビス（4′−ジプロピルアミノベンザル）シクロヘ
キサノン、２，６−ビス（4′−ジプロピルアミノ
ベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン、２，
６−ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）−４−
エチルシクロヘキサノン、２，６−ビス（4′−ジ
エチルアミノベンザル）−４−エチルシクロヘキ
サノン、２，６−ビス（4′−ジプロピルアミノベ
ンザル）−４−エチルシクロヘキサノン、２，６
−ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）−４−プ
ロピルヘキサノン、２，６−ビス（4′−ジエチル
アミノベンザル）−４−プロピルヘキサノン、２，
６−ビス（4′−ジプロピルアミノベンザル）−４
−プロピルヘキサノン、２，６−ビス（4′−アミ
ノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス
（4′−アミノベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノン、２，６−ビス（4′−アミノベンザル）−４
−エチルシクロヘキサノン、２，６−ビス（4′−
アミノベンザル）−４−プロピルシクロヘキサノ
ン、１，３−ビス（4′−アミノベンザル）アセト
ン、１，３−ビス（4′−ジメチルアミノベンザ
ル）アセトン、１，３−ビス（4′−ジエチルアミ
ノベンザル）アセトン、１，３−ビス（4′−ジプ
ロピルアミノベンザル）アセトン、２，４−ビス
（4′−アミノベンザル）ペンタ−３−オン、２，
４−ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）ペンタ
ー３−オン、２，４−ビス（4′−ジエチルアミノ
ベンザル）ペンター３−オン、２，４−ビス
（4′−ジプロピルアミノベンザル）ペンタ−３−
オン、２，６−ビス（3′−ジエチルアミノベンザ
ル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（3′−ジエ
チルアミノベンザル）−４−メチルシクロヘキサ
ノン、２，６−ビス（3′−ジエチルアミノベンザ
ル）−４−エチルシクロヘキサノン、１，３−ビ
ス（3′−ジエチルアミノベンザル）アセトン、
２，４−ビス（3′−ジエチルアミノベンザル）ペ
ンター３−オンなどを挙げることができる。これ
らを共役ジエン系重合体の環化物100重量部に対
して好ましくは0.1〜10重量部、特に好ましくは
１〜５重量部添加する。添加量が0.1重量部以下
では添加効果が小さく、10重量部を超えて添加し
た場合は、現像後の残膜率が低くなるなどの欠陥
が出てくる場合がある。 本発明のホトレジスト組成物に増感剤を添加す
ることもできる。増感剤としては、例えば、ベン
ゾフエノン、アントラキノン、１，２−ナフトキ
ノン、１，４−ナフトキノン、２−メチルアント
ラキノン、ベンズアントロン、ビオラントロン、
９−アントラアルデヒド、ベンジル、ｐ，p′−テ
トラメチルジアミノンベンゾフエノン、クロラニ
ルなどのカルボニル化合物、アントラセン、クリ
センなどの芳香族炭化水素、ニトロベンゼン、ｐ
−ジニトロベンゼン、１−ニトロナフタレン、ｐ
−ニトロジフエニル、２−ニトロナフタレン、ｐ
−ニトロジフエニル、２−ニトロフルオレン、５
−ニトロアセナフテンなどのニトロ化合物、ニト
ロアニリン、２−クロロ−４−ニトロアニリン、
２−６−ジクロロ−４−ニトロアニリン、５−ニ
トロ−２−アミノトルエン、テトラシアノエチレ
ンなどの窒素化合物、ジフエニルジスルフイドな
どのイオウ化合物などが挙げられる。 また、本発明のホトレジスト組成物に保存安定
剤を添加することもできる。保存安定剤も特に制
限されるものではなく、例えば、ヒドロキノン、
メトキシフエノール、ｐ−ｔ−ブチルカテコール
などのヒドロキシ芳香族化合物、ベンゾキノン、
ｐ−トルキノン、ｐ−キシロキノンなどのキノン
類、フエニル−α−ナフチルアミン、ｐ−p′−ジ
フエニルフエニレンジアミンなどのアミン類、ジ
ラウリルチオジプロピオナート、４，4′−チオビ
ス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフエノール、
２，2′−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フエノール）、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニリノ）−４，６−ビス（Ｎ−オ
クチルチオ）−ｓ−トリアジンのような硫黄化合
物などを用いることができる。 本発明のホトレジスト組成物を用いると、段差
構造を持つ反射率の高い基板上で、プレベークの
条件により影響されることなく再現性よくハレー
シヨンによる解像度の低下を防止することがで
き、かつホトレジスト組成物とシリコン酸化膜な
どの基板との接着性の低下が起こらない。すなわ
ち従来のハレーシヨン防止技術では避けられない
欠点があつた、プレベーク条件の影響を受けやす
いことおよび接着性の低下を本発明により改良す
ることができる。 次に実施例および比較例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はその要旨を越えな
い限り、これらの実施例に制約されるものではな
い。 実施例 １ ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド17.7ｇ、
アセトン2.9ｇを無水エタノール25mlに溶解後、
10％NaOH水溶液1.5mlを滴下し還流下に８時間
反応させた。冷却後析出した結晶をロ別し、トル
エンで再結晶して１，３−ビス（4′−ジエチルア
ミノベンザル）アセトン（融点168℃）7.7ｇを得
た。 シス−１，４−ポリイソプレン環化物（残存二
重結合量26％、〔η〕30° キシレン＝0.72）11.00ｇ
に、アジド系感光性物質として２，６−ビス
（4′−アジドベンザル）シクロヘキサノン0.22ｇ、
保存安定剤として２，2′−メチレンビス（４−メ
チル−６−ｔ−ブチルフエノール）0.11ｇ、４，
4′−チオビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノー
ル）0.11ｇ、ハレーシヨン防止剤として、上記
１，３−ビス（4′−ジエチルアミノベンザル）ア
セトンを所定量、キシレンを所定量加えてホトレ
ジスト組成物とした。 このように調製したホトレジスト組成物を厚さ
0.2μｍのアルミニウム層を蒸着した0.6μｍの段差
構造を有するシリコンウエハーに、膜厚1.0μｍに
なるようにスピンナーを用いて回転塗布した。つ
いで、95℃の循環式恒温槽内で30分間乾燥し、超
高圧水銀灯を用いて、光強度50W／m2で、解像度
テストチヤートクロムマスクを通して露光し画像
を焼きつけた。イーストマンコダツク社製コダツ
クマイクロレジストデベロツパーを用いて、１分
間浸漬現象したのち、酢酸−ｎ−ブチルで１分間
リンスし、焼き付けた画像をを観察した。得られ
た画像の残膜率はいずれも90％以上であつた。 結果を表−１に示す。 なお、感光領域の長さは、添付図面において光
５による感光部の長さを斜面７から実測したもの
である。
【表】
実施例 ２
実験番号５〜８として、実施例１と同様のホト
レジスト組成物を用い、アルミニウム層を蒸着し
たシリコンウエハーのかわりに、0.7μｍのシリコ
ン熱酸化膜をつけたシリコンウエハーを用いて実
施例１（実験番号１〜４）と同様に画像を焼き付
け現像した。ついで150℃の窒素中で30分間熱処
理し、HF（49％水溶液）／NH4F（40％水溶
液）／水＝１／６／10（容量比）のエツチヤント
で、30分間、25℃でエツチングした。実験番号５
〜８のサイドエツチ（ホトレジスト組成物膜下が
エツチヤントのまわり込みによりエツチングされ
てしまう現象）はいずれも2.2μｍであり、ホトレ
ジスト組成物皮膜と基板との接着性が後記比較例
３に比べて優れていることがわかる。 実施例 ３ ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド35.4ｇ、
４−メチルシクロヘキサノン11.2ｇを無水エタノ
ール50mlに溶解後、10％ナトリウムエトキシドエ
タノール溶液20mlを滴下し、還流下に５時間反応
させた。冷却後析出した結晶をロ別し、トルエン
で再結晶して２，６−ビス（4′−ジエチルアミノ
ベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン（融点
169℃）30.2ｇを得た。 次いで１，３−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）アセトンのかわりに上記２，６−ビス
（4′−ジエチルアミノベンザル）−４−メチルシク
ロヘキサノンを用いた以外は、実施例１と同様に
して、ホトレジスト組成物を調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を用
い、実施例１と同様に、アルミニウムを蒸着した
シリコンウエハー上に画像を焼き付け現象した。
得られた画像の残膜率はいずれも90％以上であつ
た。結果を表−２に示す。
レジスト組成物を用い、アルミニウム層を蒸着し
たシリコンウエハーのかわりに、0.7μｍのシリコ
ン熱酸化膜をつけたシリコンウエハーを用いて実
施例１（実験番号１〜４）と同様に画像を焼き付
け現像した。ついで150℃の窒素中で30分間熱処
理し、HF（49％水溶液）／NH4F（40％水溶
液）／水＝１／６／10（容量比）のエツチヤント
で、30分間、25℃でエツチングした。実験番号５
〜８のサイドエツチ（ホトレジスト組成物膜下が
エツチヤントのまわり込みによりエツチングされ
てしまう現象）はいずれも2.2μｍであり、ホトレ
ジスト組成物皮膜と基板との接着性が後記比較例
３に比べて優れていることがわかる。 実施例 ３ ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド35.4ｇ、
４−メチルシクロヘキサノン11.2ｇを無水エタノ
ール50mlに溶解後、10％ナトリウムエトキシドエ
タノール溶液20mlを滴下し、還流下に５時間反応
させた。冷却後析出した結晶をロ別し、トルエン
で再結晶して２，６−ビス（4′−ジエチルアミノ
ベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン（融点
169℃）30.2ｇを得た。 次いで１，３−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）アセトンのかわりに上記２，６−ビス
（4′−ジエチルアミノベンザル）−４−メチルシク
ロヘキサノンを用いた以外は、実施例１と同様に
して、ホトレジスト組成物を調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を用
い、実施例１と同様に、アルミニウムを蒸着した
シリコンウエハー上に画像を焼き付け現象した。
得られた画像の残膜率はいずれも90％以上であつ
た。結果を表−２に示す。
【表】
実施例 ４
実験番号13〜16として、実施例３（実験番号９
〜12）と同じホトレジスト組成物を用い、アルミ
ニウム層を蒸着したシリコンウエハーのかわり
に、0.7μｍのシリコン熱酸化膜をつけたシリコン
ウエハーを用いて実施例３（実験番号９〜12）と
同様に画像を焼き付け現像した。ついで150℃の
窒素中で30分間熱処理し、実施例２と同じエツチ
ヤントで30分間25℃でエツチングした。実験番号
13〜16のサイドエツチはいずれも2.2μｍであり、
ホトレジスト組成物皮膜と基板との接着性が後記
比較例３に比べて優れていることがわかる。 実施例 ５ ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド35.4ｇ、
４−エチルシクロヘキサノン12.6ｇを無水エタノ
ール50mlに溶解後、10％ナトリウムエトキシドエ
タノール溶液20mlを滴下し還流下に12時間反応さ
せた。冷却後析出した結晶をロ別し、トルエンで
再結晶し２，６−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）−４−エチルシクロヘキサノン（融点141
℃）15.8ｇを得た。 次いで１，３−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）アセトンのかわりに、上記２，６−ビス
（4′−ジエチルアミノベンザル）−４−エチルシク
ロヘキサノンを用いた以外は、実施例１と同様に
して、ホトレジスト組成物を調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を用い
実施例１と同様にアルミニウムを蒸着したシリコ
ンウエハー上に画像を焼き付け現像した。得られ
た画像の残膜率はいずれも90％以上であつた。結
果を表−３に示す。 さらに実施例２と同様にしてシリコン熱酸化膜
上で基板との接着性の評価をしたところ、実施例
２と同様に良好な結果が得られた。
〜12）と同じホトレジスト組成物を用い、アルミ
ニウム層を蒸着したシリコンウエハーのかわり
に、0.7μｍのシリコン熱酸化膜をつけたシリコン
ウエハーを用いて実施例３（実験番号９〜12）と
同様に画像を焼き付け現像した。ついで150℃の
窒素中で30分間熱処理し、実施例２と同じエツチ
ヤントで30分間25℃でエツチングした。実験番号
13〜16のサイドエツチはいずれも2.2μｍであり、
ホトレジスト組成物皮膜と基板との接着性が後記
比較例３に比べて優れていることがわかる。 実施例 ５ ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド35.4ｇ、
４−エチルシクロヘキサノン12.6ｇを無水エタノ
ール50mlに溶解後、10％ナトリウムエトキシドエ
タノール溶液20mlを滴下し還流下に12時間反応さ
せた。冷却後析出した結晶をロ別し、トルエンで
再結晶し２，６−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）−４−エチルシクロヘキサノン（融点141
℃）15.8ｇを得た。 次いで１，３−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）アセトンのかわりに、上記２，６−ビス
（4′−ジエチルアミノベンザル）−４−エチルシク
ロヘキサノンを用いた以外は、実施例１と同様に
して、ホトレジスト組成物を調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を用い
実施例１と同様にアルミニウムを蒸着したシリコ
ンウエハー上に画像を焼き付け現像した。得られ
た画像の残膜率はいずれも90％以上であつた。結
果を表−３に示す。 さらに実施例２と同様にしてシリコン熱酸化膜
上で基板との接着性の評価をしたところ、実施例
２と同様に良好な結果が得られた。
【表】
実施例 ６
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド17.7ｇ、
シクロヘキサノン4.9ｇを無水エタノール25mlに
溶解後、10％ナトリウムエトキシドエタノール溶
液10mlを滴下した還流下に12時間反応させた。冷
却後析出した結晶をロ別し、トルエンで再結晶し
２，６−ビス（4′−ジエチルアミノベンザル）シ
クロヘキサノン（融点167℃）12.8ｇを得た。 次いで、１，３−ビス（4′−ジエチルアミノベ
ンザル）アセトンのかわりに、上記２，６−ビス
（4′−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノ
ンを用いた以外は、実施例１と同様にしてホトレ
ジスト組成物を調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を用
い、実施例１と同様にアルミニウムを蒸着したシ
リコンウエハー上に画像を焼き付け現像した。得
られた画像の残膜率はいずれも90％以上であつ
た。結果を表−４に示す。 さらに実施例２と同様にしてシリコン熱酸化膜
上で基板との接着性の評価をしたところ、実施例
２と同様に良好な結果が得られた。
シクロヘキサノン4.9ｇを無水エタノール25mlに
溶解後、10％ナトリウムエトキシドエタノール溶
液10mlを滴下した還流下に12時間反応させた。冷
却後析出した結晶をロ別し、トルエンで再結晶し
２，６−ビス（4′−ジエチルアミノベンザル）シ
クロヘキサノン（融点167℃）12.8ｇを得た。 次いで、１，３−ビス（4′−ジエチルアミノベ
ンザル）アセトンのかわりに、上記２，６−ビス
（4′−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノ
ンを用いた以外は、実施例１と同様にしてホトレ
ジスト組成物を調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を用
い、実施例１と同様にアルミニウムを蒸着したシ
リコンウエハー上に画像を焼き付け現像した。得
られた画像の残膜率はいずれも90％以上であつ
た。結果を表−４に示す。 さらに実施例２と同様にしてシリコン熱酸化膜
上で基板との接着性の評価をしたところ、実施例
２と同様に良好な結果が得られた。
【表】
実施例 ７
実施例５におけるｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒドのかわりにｐ−ジメチルアミノベンズア
ルデヒドを用い実施例５と同様に２，６−ビス
（4′−ジメチルアミノベンザル）−４−メチルシク
ロヘキサノンを得た。 次いで２，６−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）シクロヘキサノンのかわりに、上記２，６
−ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）−４−メ
チルシクロヘキサノン0.22ｇを用いた以外、実施
例５とまつたく同様にして評価したところ、アル
ミニウムおよびシリコン熱酸化膜上で実施例５と
同様に良好な結果が得られた。 比較例 １ 実施例１で使用したホトレジスト組成物からハ
レーシヨン防止剤を除いたホトレジスト組成物を
調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を、実
施例１と同様にアルミニウム層を蒸着したシリコ
ンウエハーに塗布し、3.0秒露光した画像を焼き
付け現像した。この結果、平担な部分での解像度
は2.9μｍであつたが、段差部での遮光部への光の
回り込みによる感光領域の長さは7μｍ以上にな
つた。 比較例 ２ 比較例１で使用したホトレジスト組成物にハレ
ーシヨン防止剤としてオイルイエロー0.55ｇを添
加したホトレジスト組成物を調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を用い
て実施例１と同様にして画像を焼き付け現像し
た。結果を表−５に示す。
ルデヒドのかわりにｐ−ジメチルアミノベンズア
ルデヒドを用い実施例５と同様に２，６−ビス
（4′−ジメチルアミノベンザル）−４−メチルシク
ロヘキサノンを得た。 次いで２，６−ビス（4′−ジエチルアミノベン
ザル）シクロヘキサノンのかわりに、上記２，６
−ビス（4′−ジメチルアミノベンザル）−４−メ
チルシクロヘキサノン0.22ｇを用いた以外、実施
例５とまつたく同様にして評価したところ、アル
ミニウムおよびシリコン熱酸化膜上で実施例５と
同様に良好な結果が得られた。 比較例 １ 実施例１で使用したホトレジスト組成物からハ
レーシヨン防止剤を除いたホトレジスト組成物を
調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を、実
施例１と同様にアルミニウム層を蒸着したシリコ
ンウエハーに塗布し、3.0秒露光した画像を焼き
付け現像した。この結果、平担な部分での解像度
は2.9μｍであつたが、段差部での遮光部への光の
回り込みによる感光領域の長さは7μｍ以上にな
つた。 比較例 ２ 比較例１で使用したホトレジスト組成物にハレ
ーシヨン防止剤としてオイルイエロー0.55ｇを添
加したホトレジスト組成物を調製した。 このように調製したホトレジスト組成物を用い
て実施例１と同様にして画像を焼き付け現像し
た。結果を表−５に示す。
【表】
比較例 ３
比較例２と同じホトレジスト組成物を用い、ア
ルミニウム層を蒸着したシリコンウエハーのかわ
りに、0.7μｍのシリコン熱酸化膜をつけたシリコ
ンウエハーを用いて比較例２と同様に画像を焼き
付け現像した。ついで150℃の窒素中で30分間熱
処理し、実施例２と同じエツチヤントで30分間、
25℃でエツチングした。このもののサイドエツチ
は5.0μｍであつた。
ルミニウム層を蒸着したシリコンウエハーのかわ
りに、0.7μｍのシリコン熱酸化膜をつけたシリコ
ンウエハーを用いて比較例２と同様に画像を焼き
付け現像した。ついで150℃の窒素中で30分間熱
処理し、実施例２と同じエツチヤントで30分間、
25℃でエツチングした。このもののサイドエツチ
は5.0μｍであつた。
図面はホトレジストの露光のさいに基板表面で
反射した光が遮光部の下に回り込むことの説明図
である。 １……マスク、２……マスク遮光部、３……マ
スク透光部、４……入射光、５……マスク遮光部
の下に回り込んだ光、６……ホトレジスト、７…
…段差構造部における斜面、８……基板。
反射した光が遮光部の下に回り込むことの説明図
である。 １……マスク、２……マスク遮光部、３……マ
スク透光部、４……入射光、５……マスク遮光部
の下に回り込んだ光、６……ホトレジスト、７…
…段差構造部における斜面、８……基板。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 共役ジエン重合体または共重合体の環化物に
有機溶剤に可溶なアジド系感光性物質および一般
式 または （ここで、R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，
R8，R9，R10およびR11は同一または異なり、水
素原子およびアルキル基から選ばれた置換基であ
る。） で表わされる化合物を添加してなる集積回路製造
用ホトレジスト組成物。 ２ 前記一般式で表わされる化合物を、共役ジエ
ン重合体または共重合体の環化物100重量部に対
して0.1〜10重量部添加してなる特許請求の範囲
第１項記載のホトレジスト組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56096963A JPS57211145A (en) | 1981-06-23 | 1981-06-23 | Photoresist composition |
| US06/384,480 US4407927A (en) | 1981-06-23 | 1982-06-03 | Photoresist composition |
| DE8282303276T DE3264025D1 (en) | 1981-06-23 | 1982-06-23 | Photoresist composition |
| EP82303276A EP0068808B1 (en) | 1981-06-23 | 1982-06-23 | Photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56096963A JPS57211145A (en) | 1981-06-23 | 1981-06-23 | Photoresist composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57211145A JPS57211145A (en) | 1982-12-24 |
| JPH0145612B2 true JPH0145612B2 (ja) | 1989-10-04 |
Family
ID=14178892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56096963A Granted JPS57211145A (en) | 1981-06-23 | 1981-06-23 | Photoresist composition |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4407927A (ja) |
| EP (1) | EP0068808B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57211145A (ja) |
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- 1982-06-23 EP EP82303276A patent/EP0068808B1/en not_active Expired
Also Published As
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