JPH0154695B2 - - Google Patents

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JPH0154695B2
JPH0154695B2 JP60143380A JP14338085A JPH0154695B2 JP H0154695 B2 JPH0154695 B2 JP H0154695B2 JP 60143380 A JP60143380 A JP 60143380A JP 14338085 A JP14338085 A JP 14338085A JP H0154695 B2 JPH0154695 B2 JP H0154695B2
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JP
Japan
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toner
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developer
charge
resin
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JP60143380A
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JPS623259A (ja
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Yoji Kawagishi
Shinichi Narita
Takashi Kiryu
Shunichiro Yamanaka
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Orient Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Orient Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Priority to US06/852,994 priority patent/US4826749A/en
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/097Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733Organic compounds
    • G03G9/0975Organic compounds anionic
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/097Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09733Organic compounds
    • G03G9/09741Organic compounds cationic

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野] 本発明は、電子写真、静電記録及び静電印刷等
における静電潜像を現像するための、新規な乾式
正荷電トナーに関するものである。 [従来の技術] 元来、静電潜像は、その静電引力で以つてトナ
ーを付着せしめることにより、現像して可視化す
ることができるが、この静電潜像の現像剤とし
て、液体現像剤の他に粉末現像剤が広く用いられ
ている。 この粉末現像剤は、天然樹脂または合成樹脂に
着色剤、荷電制御剤、流動化剤等を分散させた平
均粒径15μmの微細トナーとキヤリアとの混合物
より成る2成分系現像剤と、前記2成分系現像剤
のトナーと同様の組成・粒径の微細トナーのみよ
り成る1成分系現像剤とに大別することができ、
前者の2成分系現像剤は、キヤリアとの摩擦によ
り荷電せしめたトナーを静電潜像に付着せしめる
ことにより現像を達成するものであり、後者の1
成分系現像剤には、キヤリアの代りにこれと同様
の機能を有するブラシ状、板状の摩擦部剤との摩
擦によつて荷電されるトナーが知られており、又
最近、磁性体微粉末を分散状状態に含有せしめて
成り、該磁性体微粉末との相互摩擦によつて荷電
されるトナーがしられている。而して、これらの
現像用トナーは、現像される静電潜像の極性に応
じて、正または負の電荷が保たれる。 トナーに該電荷を保有せしめるためには、トナ
ーの主成分である樹脂の摩擦帯電性を利用するこ
ともできるが、この方法ではトナーの帯電性が小
さいので、現像によつて得られる画像がかぶり易
く、不鮮明なものとなる。また、正の電荷を保有
せしめるために、樹脂にある種の官能基を導入し
たものがあるが、熱定着時にその官能基による不
快臭を発生したり、荷電量のばらつきが大きいと
いう欠点がある。そこで、所望の摩擦帯電性をト
ナーに付与するために、帯電制御剤なるものを添
加することが行なわれており、今日、当該技術分
野で正荷電を付与する場合に実用されているもの
としては、特公昭41―2427号公報等に開示された
ニグロシン系染料、米国特許第3565654号公報等
に開示された第4級アンモニウム塩および特公昭
53―13284号に開示されたポリアミン樹脂等があ
る。 [発明が解決しようとする問題点] しかしながら、従来実用されている如上の荷電
制御剤の多くは、有色であるため、黒色のトナー
組成物には適しているが、カラーのトナー組成物
には適していない。また、無色の荷電制御剤とし
て提供されている前記第4級アンモニウム塩は、
水可溶性であり、トナー中に均一に分散せしめる
ことが困難であり、付与される帯電が不均一にな
り易く、さらに、たとえトナーが現像剤調製初期
に高い荷電性を持つていても、保管条件により指
数関数的に減衰し、特に、温度が高く、湿度が高
いと減衰は著しく大きいという欠点がある。而し
て、如上の欠点を改良せんとした荷電制御剤とし
て、たとえば、特開昭56―11461、特開昭57―
54953、特開昭57―119364、特開昭58―9154およ
び特開昭58―98742号が開示されているが、何れ
も満足出来るものでない。 [問題点を解決するための手段] 本発明者らは、樹脂成分との分散性が良好で、
溶融練肉が充分出来る温度まで熱安定性を有し、
種々な環境条件下において日時を経ても殆ど荷電
性に減衰がなく、しかも無色の物質で、トナーに
正荷電を付与することが出来る化合物について鋭
意研究した結果、次の一般式 (式中、R1は、C1〜C8のアルキル基またはベ
ンジル基、R2およびR3はそれぞれC1〜C18のアル
キル基、R4はC1〜C18のアルキル基またはベンジ
ル基を示す。) で表わされるところ、第4級アンモニウム塩とジ
オキシナフタレンスルホン酸との造塩化合物が、
無色または実質的に無色とみなし得る程度に淡色
で、熱安定性及び粉砕性が良く、樹脂との相溶性
も優れ、荷電制御剤としてトナーに用いられたと
きは、均質な荷電粒子が得られ、環境の変化に強
くて、耐久性の優れたトナーを作り得ることを見
出し、以つて本発明を完成したものである。 本発明トナーは、上記一般式()の錯化合物
の他に、接着性、保存性、流動性、粉砕性等を考
慮して、公知のトナー用樹脂、即ち、スチレン樹
脂、スチレン―アクリル系樹脂、スチレン―ブタ
ジエン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、
パラフインワツクス等の1種又は数種を混合して
用いられる。また着色剤としては、カーボンブラ
ツク、ランプブラツク、鉄黒、ニグロシン染料、
アニリンブラツク、ベンジジンイエロー、ハンザ
イエロー、クロムイエロー、ローダミン6Gレー
キ、キナクリドン、ローズベンガル、フタロシア
ニン系染・顔料、群青、トリアリルメタン系染・
顔料、アントラキノン系染料、モノアゾ系・ジス
アゾ系染・顔料等、従来公知の染・顔料を、単独
あるいは混合して使用し得る。 本発明において、トナー成分中に荷電制御剤と
して添加される上記一般式()の造塩化合物の
量は、樹脂100重量部に対し、0.1〜10重量部、就
中0.5〜5重量部の割合が好ましい。 なお、本発明トナーは、キヤリアと混合して2
成分系現像剤を提供するが、もちろん、1成分系
現像剤として使用出来る。 [実施例] 本発明に用いられるところの、一般式()で
表わされる造塩化合物の具体例を示せば、次の通
りである。
【表】
【表】 次に、上記造塩化合物の各具体例を使用した本
発明トナーの実施例を示す。なお、各実施例・比
較例中において、重量部を部と略して記載する。 実施例 1 スチレン―n―ブチルメタクリレート共重合樹
脂(65/35) ……100部 カーボンブラツク ……7部 化合物(1) ……2部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、
プレミツクスを調製する。次いで熱ロールで溶融
混練し、冷却後、振動ミルで粗分砕し、ラボジエ
ツト(日本ニユーマチツク社製)を用い微粉砕し
た。得られた微粉末を分級して、粒径5〜15μm
を有する黒色トナーを得た。 得られたトナー3部に対して球状酸化鉄粉97部
を混合して、現像剤を調製した。本現像剤の初期
ブローオフ荷電量は+20.3μC/grであつた。トナ
ーリサイクル装置の組み込まれた複写機を用いて
10000枚複写後のブローオフ荷電量を測定したと
ころ、+19.3μC/grと非常に安定であつた。 また、市販の複写機で複写したところ、良好な
画像が得られ、20000枚の複写を行なつた場合で
も画像濃度の変化はなく(1.40以上)、また感光
体上へのトナーの融着現象(フイルミング現象)
もなく、良好な画像が得られた。 比較例 1 実施例1において化合物(1)の代りに、ボントロ
ンN―01(ニグロシン系荷電制御剤:オリエント
化学工業社製)3部を用い、爾余の点においては
実施例1と同様に操作してトナーを調製し、2成
分系現像剤を調製した。 本現像剤の初期ブローオフ荷電量は、+
19.6μC/grであつた。トナーリサイクル装置の組
み込まれた複写機を用いた、10000枚複写後のブ
ローオフ荷電量は、+18.1μC/grであつた。 また、市販の複写機で複写したところ、初期画
像は良好な画像濃度(1.40以上)の複写が得られ
たが、20000枚の複写を行なつたところ、かぶり
が生じ、フイルミング現象が生じた。 実施例 2 スチレン―アクリル共重合物(三洋化成社製、
ハイマーSMB600) ……100部 青色顔料(銅フタロシアニン) ……6部 化合物(2) ……3部 上記配合物を実施例1と同様に処理して青色ト
ナーを調製した。得られたトナー3部に対して鉄
粉キヤリア97部を混合して現像剤を調製した。 本現像剤の初期ブローオフ荷電量は、+
23.6μC/grであつた。本現像剤を実施例1と同様
に複写したところ、かぶりのない鮮明なスカイブ
ルー色の画像が得られ、長期間(10000枚)にわ
たり繰りかえし使用しても、、変化のない複写画
像を得ることが出来た。 実施例 3 ピコラスチツク D―125(エツソ石油化学社製
スチレン系樹脂) ……100部 スコール 550―P(三洋化成社製低重合ポリプ
ロピレン樹脂) ……10部 フタロシアニングリーン顔料 ……10部 化合物(3) ……3部 上記配合物を実施例1と同様に処理して緑色ト
ナーを調製した。得られたトナー3部に対して鉄
粉キヤリア97部を混合して現像剤を調製した。 本現像剤の初期ブローオフ荷電量は、+
24.1μC/grであつた。本現像剤を実施例1と同様
に複写したところ、鮮明な緑色の画像が得られ、
長期間(10000枚)にわたり繰りかえし使用して
も、変化のない複写画像を得ることが出来た。 実施例 4 スチレン―n―ブチルメタクリレート共重合樹
脂(65/35) ……50部 マグネタイト(関東電化社製 KBC―100)
……45部 カーボンブラツク ……3部 化合物(4) ……3部 上記配合物をボールミルで均一に予備混合し、
プレミツクスを調製する。次いで熱ロールで溶融
混練し、冷却後、連続振動ミルで粗粉砕し、ラボ
ジエツト(日本ニユーマチツク社製)を用い微粉
砕した。得られた微粉末を分級して、粒径5〜
35μmを有する1成分系黒色トナーを得た。本ト
ナーのブローオフ荷電量は+7.1μC/grであつた。
市販の複写機を用いたテストでは、画像濃度の高
い(1.40以上)、かぶりの少ない良好な画像が得
られた。その時のトナー転写率は90%であつた。 実施例 5〜10 トナーの環境、経時荷電特性を調べるため、ス
チレン―n―ブチルメタクリレート樹脂(65/
35)100部と本発明化合物5部よりなる疑似トナ
ーを、実施例1と同様に操作して調製した。 このトナー3部に対して、球状酸化鉄粉97部の
割合でポリ瓶に入れて密封し、卓上型ボールミル
でかくはんし(250rpm×20min)、荷電させた
後、ブローオフ値を測定すると共に、ポリ瓶を所
定の恒温恒湿室に保管し、一定時間後にサンプリ
ングしブローオフ値を測定した。その結果を表1
に示す。 比較例 2 実施例5において本発明化合物5部の代りに、
ステアリルジメチルベンジルアンモニウム―p―
トルエンスルホネート5部を用い、爾余の点にお
いては実施例5と同様にトナーを調製し、同様に
荷電特性を調べた。結果を表1に示す。 比較例 3 実施例5において本発明化合物5部の代りに、
ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド5部を用い、爾余の点においては実施例5と
同様にトナーを調製し、同様に荷電特性を調べ
た。結果を表1に示す。 比較例 4 実施例5において本発明化合物5部の代りに、
ボントロンN―01(オリエント化学工業社製ニグ
ロシン系荷電制御剤)5部を用い、爾余の点にお
いては実施例5と同様にトナーを調製し、同様に
荷電特性を調べた。結果を表1に示す。
【表】 本表よりして、本発明に係るトナーが、従来の
ものに比較して、特に湿度に対して荷電量の減衰
量が著しく少なく、優れた荷電特性を示している
ことが判る。 [発明の効果] 如上の実施例よりして明らかな如く、本発明に
おいて一般式()で表わされる造塩化合物は、
無色又は実質的に無色とみなし得る程度に淡色
で、熱安定性、粉砕性及び樹脂との相溶性に優
れ、かかる造塩化合物を荷電制御剤として含有す
る本発明トナーは、均質な荷電粒子を有し、種々
の環境条件下において従来に見られない卓越した
耐久性を示し、加うるに、カラーのトナー組成物
にも好適であつて、何れの点においても、その産
業利用性は、多大である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、R1は、C1〜C8のアルキル基またはベ
    ンジル基、R2およびR3は、それぞれC1〜C18のア
    ルキル基、R4は、C1〜C18のアルキル基またはベ
    ンジル基を示す。) で表わされる造塩化合物を含有することを特徴と
    する、静電荷像現像用トナー。 2 一般式()で表わされる造塩化合物が、樹
    脂100重量部に対して0.5〜5重量部である、特許
    請求の範囲第1項記載の静電荷像現像用トナー。
JP60143380A 1985-06-28 1985-06-28 静電荷像現像用トナ− Granted JPS623259A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60143380A JPS623259A (ja) 1985-06-28 1985-06-28 静電荷像現像用トナ−
US06/852,994 US4826749A (en) 1985-06-28 1986-04-17 Toner for developing electrostatic latent images
US07/292,329 US4931588A (en) 1985-06-28 1989-09-15 Compounds usable in a toner for developing electrostatic latent images

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60143380A JPS623259A (ja) 1985-06-28 1985-06-28 静電荷像現像用トナ−

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS623259A JPS623259A (ja) 1987-01-09
JPH0154695B2 true JPH0154695B2 (ja) 1989-11-20

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ID=15337428

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60143380A Granted JPS623259A (ja) 1985-06-28 1985-06-28 静電荷像現像用トナ−

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JP (1) JPS623259A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0876518A (ja) * 1994-09-05 1996-03-22 Mitsubishi Chem Corp トナー及び現像剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0876518A (ja) * 1994-09-05 1996-03-22 Mitsubishi Chem Corp トナー及び現像剤

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JPS623259A (ja) 1987-01-09

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