JPH0157777B2 - - Google Patents

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JPH0157777B2
JPH0157777B2 JP18199581A JP18199581A JPH0157777B2 JP H0157777 B2 JPH0157777 B2 JP H0157777B2 JP 18199581 A JP18199581 A JP 18199581A JP 18199581 A JP18199581 A JP 18199581A JP H0157777 B2 JPH0157777 B2 JP H0157777B2
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JP
Japan
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photosensitive
acid
composition
group
free radical
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Application number
JP18199581A
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JPS5883844A (ja
Inventor
Teruo Nagano
Takao Nakayama
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP18199581A priority Critical patent/JPS5883844A/ja
Publication of JPS5883844A publication Critical patent/JPS5883844A/ja
Publication of JPH0157777B2 publication Critical patent/JPH0157777B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/72Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
    • G03C1/73Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は光により遊離基を生成する化合物を含
有する感光性組成物に関するものである。曎に詳
しくはゞスルホン化合物を遊離基生成剀ずしお含
有する感光性組成物に関するものである。 光に曝すこずにより分解しお遊離基を生成する
化合物遊離基生成剀はグラフむツクアヌツの
分野でよく知られおいる。それらは光重合性組成
物䞭の光重合開始剀、遊離基写真組成物䞭の光掻
性剀および光で生じる酞により觊媒される反応の
光開始剀ずしお広く甚いられおいる。そのような
遊離基生成剀を甚いお印刷、耇補、耇写およびそ
の他の画像圢成系で有甚な皮々の感光性材料が䜜
られる。 䞊述の劂き遊離基生成剀ずしおは有機ハロゲン
化合物が䞀般に知られおいる。有機ハロゲン化合
物は光分解しお、塩玠遊離基、臭玠遊離基のよう
なハロゲン遊離基を䞎える。これらのハロゲン遊
離基は良奜な氎玠匕抜き剀であり、氎玠䟛䞎䜓が
存圚するず酞を生じる。さらに、ハロゲン遊離基
は良奜な重合開始剀であり、重合可胜な二重結合
を有する化合物を共存させるこずにより重合反応
が生じる。これらの遊離基写真過皋および光重合
過皋ぞの応甚に぀いおはJ.Kosarコヌサヌ著、
「Light Sensitive Systems」ラむト センシテ
むブ システムズJ.WillySonsワむリヌ サ
ンズNew York.ニナヌペヌク1965PP―
180〜181およびPP361〜370に蚘述されおいる。 この皮の光の䜜甚によりハロゲン遊離基を生じ
る化合物ずしおは、これたで四臭化炭玠、ペヌド
ホルム、トリブロモアセトプノンなどが代衚的
なもので広く甚いられおきた。しかしながら、こ
れらの遊離基生成剀は昇華性たたは悪臭を有する
ものであるため、支持䜓䞊に感光局を蚭けた感光
材料䞭に甚いた堎合は、感光材料の補造、䜿甚た
たは貯蔵䞭に感光局から揮散しお効果を枛じた
り、衛生䞊の障害ずな぀た。たた、これらの遊離
基生成剀は、感光局䞭に含有される他の芁玠ずの
盞溶性にも問題があ぀た。さらに、それらはたず
えば印刷版の補造時に通垞甚いられる光源メタ
ルハラむドランプなどに察しお光分解の感床が
䜎いために十分な効果を瀺すためには倧量に添加
するこずが必芁であ぀た。 したが぀お、本発明の目的は通垞䜿甚される玫
倖光の光源に察しお高い感床を瀺す感光性組成物
を提䟛するこずである。 本発明の別の目的は新芏な遊離基生成剀を含有
する感光性組成物を提䟛するこずである。 本発明の曎の別の目的は物理的特性および珟像
性の優れた感光局を䞎えるこずのできる高感床な
感光性組成物を提䟛するこずである。 本発明者らは、䞊蚘目的を達成する為、皮々研
究を重ねた結果、本発明に至぀たものであ぀お、
その芁旚は、䞋蚘䞀般匏にお瀺されるゞス
ルホン化合物を含有する。 R1−SO2−SO2−R2 () ここで、R1およびR2は各々独立しおアリヌル
基あるいは眮換アリヌル基を衚わす。感光性組
成物である。 䞀般匏で瀺される化合物におけるR1お
よびR2は各々独立しおアリヌル基あるいは眮換
アリヌル基を衚わすが、アリヌル基ずしおは、単
環および環のものが奜たしく、䟋えばプニル
基、α―ナフチル基、β―ナフチル基などが含た
れる。R1およびR2の眮換アリヌル基は、䞊蚘の
ようなアリヌル基に、䟋えばメチル基、゚チル基
などの炭玠原子数〜個のアルキル基、䟋えば
メトキシ基、゚トキシ基などの炭玠原子数〜
個のアルコキシ基、䟋えば塩玠原子、臭玠原子な
どのハロゲン原子、ニトロ基、プニル基、カル
ボキシ基、シアノ基などが眮換したものが含た
れ、具䜓的には―クロロプニル基、―クロ
ロプニル基、―ブロモプニル基、―ニト
ロプニル基、―ニトロプニル基、―プ
ニルプニル基、―メチルプニル基、―メ
チルプニル基、―゚チルプニル基、―メ
トキシプニル基、―メトキシプニル基、
―゚トキシプニル基、―カルボキシプニル
基、―シアノプニル基、―メチル――ナ
フチル基、―クロロ――ナフチル基、―ニ
トロ――ナフチル基、―クロロ――ナフチ
ル基、―ブロモ――ナフチル基、―ニトロ
――ナフチル基などがあげられる。 本発明で甚いられる䞀般匏で衚わされる
化合物は、G.C.DenzerJr.ら著、Journal of
Organic Chemistry、〜〜、3418〜34191966
蚘茉の方法、T.P.Hilditch著、Journal of
Chemical Society、〜〜、1524〜15271908蚘
茉の方法、あるいはO.Hinsberg著、Berichte
der Deutschen Chemischen Gesell―schaft
〜〜、2593〜25941916蚘茉の方法等にしたが
い合成できる。すなわち、硫酞氎溶液䞭におい
お、硫酞コバルトを甚い、䞀般匏で
瀺されるスルフむン酞より合成する方法、キサン
トゲン酞゚チルを甚い、䞀般匏で瀺される
スルホン酞クロリドより合成する方法、あるいは
塩基性条件䞋、䞀般匏で瀺されるスルフむ
ン酞ず䞀般匏で瀺されるスルホン酞クロリ
ドを反応させ合成する方法等があげられる。 −SO2H () R′−SO2Cl () ここで、およびR′は䞀般匏で定矩さ
れたR1およびR2ず同䞀の意味である。 以䞋に本発明に䜿甚される䞀般匏で瀺さ
れる具䜓的な化合物を䟋瀺する。 以䞋に䞀般匏で瀺される化合物の補造䟋
をいく぀か瀺す。 補造䟋  ゞプニルゞスルホン遊離基生成剀No.
の補造 ベンれンスルフむン酞ナトリりム氎塩22.0
ずベンれンスルホン酞クロリド17.7を氎25mlに
投入し宀枩にお24時間撹拌した。反応物を氎500
mlに泚入し沈殿物を集し、ベンれン、゚タノヌ
ル混合溶媒より再結晶しおゞプニルゞスルホン
5.0を埗た融点198〜200℃。 補造䟋  ゞ――クロロプニルゞスルホン遊離基
生成剀No.の補造 亜硫酞ナトリりム189を氎600mlに溶解させ60
〜70℃に加枩し、―クロロベンれンスルホン酞
クロリド63を添加した埌50〜60℃にお時間反
応させた。䞍溶解物を別した埌反応液を宀枩に
戻し濃塩酞を加え反応系を酞性にした。析出した
沈殿物を集し―クロロベンれンスルフむン酞
52を埗た。 ―クロロベンれンスルフむン酞8.8に氎15
mlを加えこれに氎酞化ナトリりムを氎mlに
溶解させた溶液を加えた。この溶液を宀枩にお撹
拌しながらアセトニトリル20mlに―クロロベン
れンスルホン酞クロリド10.6を溶解させた溶液
を加え宀枩におさらに24時間撹拌反応させた。反
応液を氎300mlに泚入し沈殿物を集し、ベンれ
ン、゚タノヌル混合溶媒より再結晶し、ゞ――
クロロプニルゞスルホン3.0を埗た融点193
〜195℃。 補造䟋  ―ゞメチルプニル―クロロプニ
ルゞスルホン遊離基生成剀No.の補造 補造䟋においお補造した―クロロベンれン
スルフむン酞9.7に氎20mlを加え、これに炭酞
ナトリりム3.2を氎10mlに溶解させた溶液を加
えた。―ゞメチルベンれンスルホン酞クロ
リド10.2をアセトン10mlに溶解させた溶液を宀
枩にお䞊蚘の反応液に滎䞋し、宀枩におさらに24
時間撹拌反応させた。反応液を氎250mlに泚入し
沈殿物を集し、゚タノヌルより再結晶し、
―ゞメチルプニル―クロロプニルゞスル
ホン2.5を埗た融点158〜161℃。 補造䟋  α―ナフチル―メチルプニルゞスルホン
遊離基生成剀No.14の補造 ―トル゚ンスルフむン酞ナトリりム氎塩
11.8を氎20mlに溶解させ、これにα―ナフタレ
ンスルホン酞クロリド11.3を加え宀枩にお24時
間撹拌反応させた。これに氎250mlを加え沈殿物
を集し、ベンれン、゚タノヌル混合溶媒より再
結晶しα―ナフチル―メチルプニルゞスルホ
ン6.5を埗た融点185〜186℃。 補造䟋  ――゚トキシナフチル―クロロフ
゚ニルゞスルホン遊離基生成剀No.16の補造 ―ヒドロキシ――ナフタレンスルホン酞ナ
トリりム49.2ず氎酞化ナトリりム16.0を氎
150mlに溶かし、宀枩にお撹拌しながらゞ゚チル
ç¡«é…ž30.8を滎䞋し、さらに40〜50℃にお時間
反応させた。宀枩に戻した埌塩化ナトリりム40
を添加し、析出した沈殿を集し―゚トキシ―
―ナフタレンスルホン酞ナトリりム40を埗
た。 オキシ塩化リン50に五塩化リン25を加え撹
拌しながら―゚トキシ――ナフタレンスルホ
ン酞ナトリりム27.4を添加し、100〜110℃にお
時間反応させた。宀枩に戻した埌氷氎䞭に泚入
し埗られる沈殿を集し―゚トキシ――ナフ
タレンスルホン酞クロリド20を埗た。 補造䟋においお補造した―クロロベンれン
スルフむン酞6.2を氎30mlに加え撹拌しながら
炭酞ナトリりム1.5を氎10mlに溶かした溶液を
加えさらに―゚トキシ――ナフタレンスルホ
ン酞クロリド8.1を―ゞオキサン30mlに
溶かした溶液を滎䞋した埌宀枩にお24時間撹拌反
応させた。氎200mlを投入した埌沈殿物を集し、
ベンれン、゚タノヌル混合溶媒より再結晶し―
―゚トキシナフチル―クロロプニルゞ
スルホン2.5を埗た融点104〜106℃。 䞊蚘䞀般匏で瀺される化合物は、玄
250nmから玄500nmの範囲内に含たれる掻性光線
に照射されるず、非垞に効率よく遊離基を生成す
る。埓぀お、掻性光線に照射されるこずにより遊
離基を発生する成分以䞋、遊離基発生剀ず蚘
す。を必須の構成成分ずする感光性組成物、䟋
えば、平版、凞版、凹版などの印刷版の䜜成に䟛
される感光材料、フオトレゞスト材料及びその他
の写真芁玠を補造するために䜿甚される感光性組
成物及び露光のみにより、盎ちに非露光郚ずの間
に可芖的コントラストを䞎える感光性組成物の圓
該遊離基発生剀ずしお䞊蚘䞀般匏で瀺される化合
物を䜿甚した堎合、高感床な感光性組成物が埗ら
れる。 本発明における前蚘䞀般匏で瀺される化
合物は、平版印刷版、IC回路、フオトマスク等
を補造するための感光性レゞスト圢成性組成物
に、露光により珟象するこずなく盎ちに非露光郚
ずの間に可芖的コントラストを䞎える性胜以
䞋、プリントアりト胜ず蚘す。を䞎える堎合に
特に有甚である。このようなプリントアりト胜を
有する感光性レゞスト組成物は露光䜜業における
黄色安党灯䞋で、露光のみによ぀お可芖画像が埗
られるため、䟋えば、同時に倚くの印刷版を露光
する過皋で、䟋えば仕事が䞭断されたずきなど補
版者に䞎えられた版が露光されおいるかどうかを
知るこずが可胜ずなる。同様に䟋えば、平版印刷
版を䜜るずきのいわゆる殖版焌付け法のように䞀
枚の倧きな版に察しお䜕床も露光を䞎える堎合、
䜜業者はどの郚分が露光枈であるかを盎ちに確か
めるこずができる。 このようなプリントアりト胜を付䞎する為に䜿
甚される組成物以䞋、プリントりアト組成物ず
蚘す。は、遊離基生成剀、及び圓該遊離基生成
剀から生成された遊離基により倉色する倉色剀か
らなるものであり、本発明によれば、圓該遊離基
生成剀ずしお、前蚘䞀般匏で瀺される化合
物が䜿甚される。 本発明においおは、倉色剀ずしお、遊離基生成
剀前蚘䞀般匏で瀺される化合物の光分
離生成物の䜜甚により、本来無色であるものから
有色の状態に倉るものず、本来固有の色をも぀も
のが倉色し又は脱色するものず皮類がある。 前者の圢匏に属する倉色剀の代衚的なものずし
おはアリヌルアミン類を挙げるこずができる。こ
の目的に適するアリヌルアミンずしおは、第䞀
玚、第二玚芳銙族アミンのような単なるアリヌル
アミンのほかにいわゆるロむコ色玠が含たれ、こ
れらの䟋ずしおは次のようなものである。 ゞプニルアミン、ゞベンゞルアニリン、トリ
プニルアミン、ゞ゚チルアニリン、ゞプニル
――プニレンゞアミン、―トルむゞン、
4′―ビプニルゞアミン、―クロロアニリ
ン、―ブロモアニリン、―クロロ――プ
ニレンゞアミン、―ブロモ――ゞメチル
アニリン、―トリプニルグアニゞ
ン、ナフチルアミン、ゞアミノゞプニルメタ
ン、アニリン、―ゞクロロアニリン、―
メチルゞプニルアミン、―トルむゞン、
p′―テトラメチルゞアミノゞプニルメタン、
―ゞメチル――プニレンゞアミン、
―ゞアニリノ゚チレン、p′p″―ヘキ
サメチルトリアミノトリプニルメタン、
p′―テトラメチルゞアミノトリプニルメタン、
p′―テトラメチルゞアミノゞプニルメチル
むミン、p′p″―トリアミノ――メチルト
リプニルメタン、p′p″―トリアミノトリ
プニルカルビノヌル、p′―テトラメチルア
ミノゞプニル――アニリノナフチルメタン、
p′p″―トリアミノトリプニルメタン、
p′p″―ヘキサプロピルトリアミノトリプ
ニルメタン。 たた本来固有の色を有し、遊離基生成剀の光分
解生成物によりこの色が倉色し、又は脱色するよ
うな倉色剀ずしおは、ゞプニルメタン、トリフ
゚ニルメタン系、チアゞン系、オキサゞン系、キ
サンテン系、アンスラキノン系、むミノナフトキ
ノン系、アゟメチン系等の各皮色玠が有効に甚い
られる。 これらの䟋ずしおは次のようなものである。ブ
リリアントグリヌン、゚オシン、゚チルバむオレ
ツト、゚リスロシン、メチルグリヌン、クリス
タルバむオレツト、ベむシツクフクシン、プノ
ヌルフタレむン、―ゞプニルトリアゞ
ン、アリザリンレツド、チモヌルフタレむン、
メチルバむオレツト2B、キナルゞンレツド、ロ
ヌズベンガル、メタニルむ゚ロヌ、チモヌルスル
ホフタレむン、キシレノヌルブルヌ、メチルオレ
ンゞ、オレンゞ、ゞプニルチオカルバゟン、
―ゞクロロフルオレセむン、パラメチルレ
ツド、コンゎヌレツド、ベンゟプルプリン4B、
α―ナフチルレツド、ナむルブルヌ2B、ナむル
ブルヌ、プナセタリン、メチルバむオレツ
ト、マラカむトグリヌン、パラフクシン、オむル
ブルヌ603〔オリ゚ント化孊工業(æ ª)補〕、オむル
ピンク312〔オリ゚ント化孊工業(æ ª)補〕、オむル
レツド5B〔オリ゚ント化孊工業(æ ª)補〕、オむルス
カヌレツト308〔オリ゚ント化孊工業(æ ª)補〕、オ
むルレツドOG〔オリ゚ント化孊工業(æ ª)補〕、オむ
ルレツドRR〔オリ゚ント化孊工業(æ ª)補〕、オむル
グリヌン502〔オリ゚ント化孊工業(æ ª)補〕、スピ
ロレツドBEHスペシダル〔保土谷化孊工業(æ ª)
補〕、―クレゟヌルパヌプル、クレゟヌルレツ
ド、ロヌダミン、ロヌダミン6G、フアヌスト
アシツドバむオレツト、スルホロヌタミン、
オヌラミン、――ゞ゚チルアミノプニルむ
ミノナフトキノン、―カルボキシアニリノ―
――ゞ゚チルアミノプニルむミノナフトキノ
ン、―カルボステアリルアミノ―――ゞヒ
ドロオキシ゚チル―アミノ―プニルむミノナフ
トキノン、―メトキシベンゟむル―p′―ゞ゚チ
ルアミノ―o′―メチルプニルむミノアセトアニ
リド、シアノ――ゞ゚チルアミノプニルむミ
ノアセトアニリド、―プニル――メチル―
――ゞ゚チルアミノプニルむミノ――ピ
ラゟロン、―β―ナフチル―――ゞ゚チル
アミノプニルむミノ――ピラゟロン。 䞊蚘の劂き倉色剀ず前蚘䞀般匏で瀺され
る化合物ずの比率は倉色剀重量郚に察しお、䞀
般匏で瀺される化合物を玄0.01重量郚から
箄100重量郚、より奜たしくは0.1〜10重量郚、最
も奜たしくは0.5〜重量郚の範囲で䜿甚される。 䞀方、本発面によるプリントアりト組成物によ
りプリントアりト胜が付䞎される察象物たる感光
性レゞスト圢成性組成物は、前述の劂く、平版印
刷版などの各皮印刷版、IC回路、フオトマスク
等を䜜成する為に䜿甚される、皮々のものが含た
れる。以䞋、その代衚的なものに぀いお説明す
る。 (1) ゞアゟ暹脂からなる組成物 ―ゞアゟゞプニルアミンずパラホルムア
ルデヒドずの瞮合物に代衚されるゞアゟ暹脂
は、氎溶性のものでも、氎䞍溶性のものでも良
いが、奜たしくは、氎䞍溶性か぀通垞の有機溶
媒に可溶性のものが䜿甚される。特に奜たしい
ゞアゟ化合物ずしおは、―ゞアゟプニルア
ミンずホルムアルデヒド又はアセトアルデヒド
ずの瞮合物の塩、䟋えばプノヌル塩、フルオ
ロカプリン酞塩、及びトリむ゜プロピルナフタ
レンスルホン酞、―ビプニルゞスルホ
ン酞、―ニトロオルト―トル゚ンスルホン
酞、―スルホサリチル酞、―ゞメチル
ベンれンスルホン酞、―ニトロベンれンスル
ホン酞、―クロロベンれンスルホン酞、―
ブロモベンれンスルホン酞、―クロロ――
ニトロベンれンスルホン酞、―フルオロカプ
リルナフタレンスルホン酞、―ナフトヌル―
―スルホン酞、―メトキシ――ヒドロオ
キシ――ベンゟむル―ベンれンスルホン酞及
びパラトル゚ンスルホン酞などのスルホン酞の
塩などのように䞀分子䞭に個以䞊のゞアゟ基
を有する化合物である。この他望たしいゞアゟ
暹脂ずしおは䞊蚘の塩を含む―ゞメトキ
シ―――トリルメルカプトンベンれンゞア
ゟニりムずホルムアルデヒドの瞮合物、
―ゞメトキシ――モルホリノベンれンゞアゟ
ニりムずホルムアルデヒドたたはアセトアルデ
ヒドずの瞮合物が含たれる。 たた、英囜特蚱第1312925号明现曞に蚘茉さ
れおいるゞアゟ暹脂も奜たしい。 ゞアゟ暹脂は、単独でレゞストの䜜成に䜿甚
される感光物ずなり埗るが、奜たしくはバむン
ダヌず共に䜿甚される。 かかるバむンダヌずしおは、皮々の高分子化
合物が䜿甚され埗るが、ヒドロキシ、アミノ、
カルボン酞、アミド、スルホンアミド、掻性メ
チレン、チオアルコヌル、゚ポキシ等の基を含
むものが奜たしい。このような奜たしいバむン
ダヌには、英囜特蚱第1350521号明现曞に蚘さ
れおいるシ゚ラツク、英囜特蚱第1460978号お
よび米囜特蚱第4123276号の各明现曞に蚘され
おいるようなヒドロキシ゚チルアクリレヌト単
䜍たたはヒドロキシ゚チルメタクリレヌト単䜍
を䞻なる繰り返し単䜍ずしお含むポリマヌ、米
囜特蚱第3751257号明现曞に蚘されおいるポリ
アミド暹脂、英囜特蚱第1074392号明现曞に蚘
されおいるプノヌル暹脂および䟋えばポリビ
ニルフオルマヌル暹脂、ポリビニルブチラヌル
暹脂のようなポリビニルアセタヌル暹脂、米囜
特蚱第3660097号明现曞に蚘されおいる線状ポ
リりレタン暹脂、ポリビニルアルコヌルのフタ
レヌト化暹脂、ビスプノヌルず゚ピクロル
ヒドリンから瞮合された゚ポキシ暹脂、ポリア
ミノスチレンやポリアルキルアミノメタア
クリレヌトのようなアミノ基を含むポリマヌ、
酢酞セルロヌス、セルロヌスアルキル゚ヌテ
ル、セルロヌスアセテヌトフタレヌト等のセル
ロヌス類等が包含される。 バむンダヌの含有量は、感光性レゞスト圢成
性組成物䞭に40〜95重量含たれおいるのが適
圓である。バむンダヌの量が倚くなれば即
ち、ゞアゟ暹脂の量が少なくなれば感光性は
圓然倧になるが、経時安定性が䜎䞋する。最適
のバむンダヌの量は玄70〜90重量である。 ゞアゟ暹脂からなる組成物には、曎に、米囜
特蚱第3236646号明现曞に蚘茉されおいる燐酞、
倉色剀でない染料や顔料などの添加剀を加える
こずができる。 (2) ―キノンゞアゞド化合物からなる組成物 特に奜たしい―キノンゞアゞド化合物は
―ナフトキノンゞアゞド化合物であり、䟋えば
米囜特蚱第2766118号、同第2767092号、同第
2772972号、同第2859112号、同第2907665号、
同第3046110号、同第346111号、同第3046115
号、同第3046118号、同第3046119号、同第
3046120号、同第3046121号、同第3046122号、
同第3046123号、同第3061430号、同第3102809
号、同第3106465号、同第36354709号、同第
3647443号の各明现曞をはじめ、倚数の刊行物
に蚘されおおり、これらは奜適に䜿甚するこず
ができる。これらの内でも、特に芳銙族ヒドロ
キシ化合物の―ナフトキノンゞアゞドスルホ
ン酞゚ステルたたは―ナフトキノンゞアゞド
カルボン酞゚ステル、および芳銙族アミノ化合
物の―ナフトキノンゞアゞドスルホン酞アミ
ドたたは―ナフトキノンゞアゞドカルボン酞
アミドが奜たしく、特に米囜特蚱第3635709号
明现曞に蚘されおいるピロガロヌルずアセトン
ずの瞮合物に―ナフトキノンゞアゞドスルホ
ン酞を゚ステル反応させたもの、米囜特蚱
4028111号明现出に蚘されおいる末端にヒドロ
キシ基を有するポリ゚ステルに―ナフトキノ
ンゞアゞドスルホン酞、たたは―ナフトキノ
ンゞアゞドカルボン酞を゚ステル反応させたも
の、英囜特蚱第1494043号明现曞に蚘されおい
るような―ヒドロキシスチレンのホモポリマ
ヌたたはこれず他の共重合し埗るモノマヌずの
共重合䜓に―ナフトキノンゞアゞドスルホン
酞たたは―ナフトキノンゞアゞドカルボン酞
を゚ステル反応させたもの、米囜特蚱第
3759711号明现曞に蚘されおいるような―ア
ミノスチレンず他の共重合しうるモノマヌずの
共重合䜓に―ナフトキノンゞアゞドスルホン
酞たたは―ナフトキノンゞアゞドカルボン酞
をアミド反応させたものは非垞にすぐれおい
る。 これらの―ナフトキノンゞアゞド化合物
は、単独で䜿甚するこずができるが、アルカリ
可溶性暹脂ず混合しお甚いた方が奜たしい。奜
適なアルカリ可溶性暹脂には、ノボラツク型フ
゚ノヌル暹脂が含たれ、具䜓的には、プノヌ
ルホルムアルデヒド暹脂、―クレゟヌルホル
ムアルデヒド暹脂、―クレゟヌルホルムアル
デヒド暹脂などが含たれる。曎に特開昭50―
125806号公報に蚘されおいる様に䞊蚘のような
プノヌル暹脂ず共に、―ブチルプノヌル
ホルムアルデヒド暹脂のような炭玠数〜の
アルキル基で眮換されたプノヌルたたはクレ
ゟヌルずホルムアルデヒドずの瞮合物ずを䜵甚
するず、より䞀局奜たしい。アルカリ可溶性暹
脂は、感光性レゞスト圢成性組成物の党重量を
基準ずしお䞭に玄50〜玄85重量、より奜たしく
は60〜80重量、含有させられる。 ―キノンゞアゞド化合物からなる感光性組
成物には、必芁に応じお曎に倉色剀でない顔料
や染料、可塑剀などを含有させるこずができ
る。 (3) 感光性アゞド化合物からなる組成物 適圓な感光性アゞド化合物ずしおはアゞド基
が盎接又はカルボニル基又はスルホニル基を介
しお芳銙環に結合しおいる芳銙族アゞド化合物
である。これらは光によりアゞド基が分解し
お、ナむトレンを生じ、ナむトレンが皮々の反
応を起こしお䞍溶化するものである。奜たしい
芳銙族アゞド化合物ずしおは、アゞドプニ
ル、アゞドスチリル、アゞドベンサル、アゞド
ベンゟむル及びアゞドシンナモむルの劂き基を
個又はそれ以䞊含む化合物で、たずえば
4′―ゞアゞドカルコン、―アゞド―4′―
―アゞドベンゟむル゚トキシカルコン、
―ビス――アゞドベンザル――プニレ
ンゞアミン、―トリ4′―アゞドベ
ンゟキシヘキサン、―アゞド――クロロ
―ベンゟキノン、―ゞアゞド―4′―゚ト
キシアゟベンれン、―ゞ4′―アゞドベ
ンザル――メチルシクロヘキサノン、
4′―ゞアゞドベンゟプノン、―ゞアゞ
ド――ゞクロロベンゟキノン、―
ビス―アゞドスチリル――オ
キサゞアゟヌル、――アゞドシンナモむ
ルチオプン、―ゞ4′―アゞドベン
ザルシクロヘキサノン、4′―ゞアゞドゞ
プニルメタン、――アゞドプニル
――フリル――ペンタ――ゞ゚ン―
―オン、――アゞドプニル――
―メトキシプニル―ペンタ――
ゞ゚ン――オン、――アゞドプニ
ル―――ナフチルプロペン――オ
ン、――アゞドプニル―――
ゞメチルアミノプニル―プロパン――オ
ン、――アゞドプニル――プニ
ル――ペンタゞ゚ン――オン、―
―アゞドプニル―――ニトロフ
゚ニル――プロペン――オン、―
―アゞドプニル―――フリル―
―プロペン――オン、―トリ
4′―アゞドベンゟキシヘキサン、―
ビス――アゞドベンゞリゞン―――ブ
チルシクロヘキサノン、4′―ゞアゞドゞ
ベンザルアセトン、4′―ゞアゞドスチルベ
ン―2′―ゞスルホン酞、4′―アゞドベンザ
ルアセトプノン――スルホン酞、4′―
ゞアゞドスチルベン―α―カルボン酞、ゞ―
―アゞド―2′―ヒドロキシベンザルアセ
トン――スルホン酞、―アゞドベンザルア
セトプノン――スルホン酞、―アゞド―
―ゞベンれンスルホニルアミノナフタレ
ン、4′―ゞアゞド―スチルベン―2′―
ゞスルホン酞アニリド等をあげるこずが出来
る。 たたこれらの䜎分子量芳銙族アゞド化合物以
倖にも特公昭44―9047号、同44―31837号、同
45―9613号、同45―24915号、同45―25713号、
特開昭50―5102号、同50―84302号、同50―
84303号、同53―12984号の各公報に蚘茉のアゞ
ド基含有ポリマヌも適圓である。 これらの感光性アゞド化合物は、奜たしくは
バむンダヌずしおの高分子化合物ず共に䜿甚さ
れる。奜たしいバむンダヌずしおはアルカリ可
溶性暹脂があり、䟋えばシ゚ラツク、ロゞンな
どの倩然暹脂、䟋えばプノヌルホルムアルデ
ヒド暹脂、―クレゟヌルホルムアルデヒド暹
脂などのノボラツク型プノヌル暹脂、䟋えば
ポリアクリル酞、ポリメタクリル酞、メタクリ
ル酞―スチレン共重合䜓、メタクリル酞―アク
リル酞メチル共重合䜓、スチレン―無氎マレむ
ン酞共重合䜓などの䞍飜和カルボン酞の単独重
合䜓たたはこれず他の共重合し埗るモノマヌず
の共重合䜓、ポリ酢酞ビニルの郚分たたは完党
けん化物を䟋えばアセトアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、カル
ボキシベンズアルデヒドなどのアルデヒドで郚
分アセタヌル化した暹脂、ポリヒドロキシスチ
レンなどが含たれる。曎に、䟋えばセルロヌス
メチル゚ヌテル、セルロヌス゚チル゚ヌテルな
どのセルロヌスアルキル゚ヌテル類をはじめず
する有機溶媒可溶性暹脂もバむンダヌずしお䜿
甚できる。 バむンダヌは、感光性アゞド化合物からなる
組成物の党重量に察しお玄10重量から玄90重
量の範囲で含有させるこずが奜たしい。 感光性アゞド化合物からなる組成物には、曎
に倉色剀でない染料や顔料、䟋えばフタル酞゚
ステル、燐酞゚ステル、脂肪族カルボン酞゚ス
テル、グリコヌル類、スルフオンアミド類など
の可塑剀、䟋えばミヒラヌケトン、―フルオ
レノン、―ニトロピレン、―ゞニトロ
ピレン、―クロロ――ベンズアントラ
キノン、―ブロモ――ベンズアントラ
キノン、ピレン――キノン、―クロロ
――フタロむルナフタレン、シアノアク
リゞンなどの増感剀などの添加剀を加えるこず
ができる。 (4) 重合䜓の䞻鎖又は偎鎖に
【匏】 基を含む高分子化合物からなる組成物 重合䜓䞻鎖又は偎鎖に感光性基ずしお
【匏】を含むポリ゚ステル類、ポ リアミド類、ポリカヌボネヌト類のような感光
性重合䜓を䞻成分ずするもの䟋えば米囜特蚱
第3030208号、同第3707373号及び同第3453237
号の各明现曞に蚘茉されおいるような化合
物シンナミリデンマロン酞等の―プロ
ペリデンマロン酞化合物及び二官胜性グリコ
ヌル類から誘導される感光性ポリ゚ステル類を
䞻成分ずしたもの䟋えば米囜特蚱第2956878
号及び同第3173787号の各明现曞に蚘茉されお
いるような感光性重合䜓ポリビニヌルアル
コヌル、柱粉、セルロヌス及びその類䌌物のよ
うな氎酞基含有重合䜓のケむ皮酞゚ステル類
䟋えば米囜特蚱第2690966号、同第2752372号、
同第2732301号等の各明现曞に蚘茉されおいる
ような感光性重合䜓等が包含される。これら
の組成物䞭には他に増感剀、安定化剀、可塑
剀、倉色剀でない顔料や染料等を含たせるこず
ができる。 (5) 付加重合性䞍飜和化合物からなる光重合性組
成物 この組成物は、奜たしくは、(a)少なくずも
個の末端ビニル基を有するビニル単量䜓、(b)光
重合開始剀及び(c)バむンダヌずしおの高分子化
合物からなる。 成分(a)のビニル単量䜓ずしおは、特公昭35―
5093号、特公昭35―14719号、特公昭44―28727
号の各公報等に蚘茉される、ポリオヌルのアク
リル酞たたはメタクリル酞゚ステル、すなわち
ゞ゚チレングリコヌルゞメタアクリレヌ
ト、トリ゚チレングリコヌルゞメタアクリ
レヌト、ペンタ゚リスリトヌルトリメタア
クリレヌト、トリメチロヌルプロパントリメ
タアクリレヌト等、あるいはメチレンビス
メタアクリルアミド、゚チレンビスメタ
アクリルアミドの様なビスメタアクリルア
ミド類、あるいはりレタン基を含有する䞍飜和
単量䜓、䟋えばゞ―2′―メタクリロキシ゚チ
ル――トリレンゞりレタン、ゞ―
2′―アクリロキシ゚チルトリメチレンゞり
レタン等の様なゞオヌルモノメタアクリレ
ヌトずゞむ゜シアネヌトずの反応生成物等が掲
げられる。 成分(b)の光重合開始剀ずしおは、前蚘の䞀般
匏で瀺される化合物が䜿甚し埗るが、他
の皮類のものも䜿甚できる。䟋えば、J.コヌサ
ヌ著「ラむト・センシシテむブ・システムズ」
第章に蚘茉されおいるようなカルボニル化合
物、有機硫黄化合物、過酞化物、レドツクス系
化合物、アゟ䞊びにゞアゟ化合物、ハロゲン化
合物、光還元性色玠などがある。曎に具䜓的に
は英囜特蚱第1459563号明现曞の䞭に開瀺され
おいる。 䞀方、成分(c)のバむンダヌずしおは公知の
皮々のポリマヌを䜿甚するこずができる。具䜓
的なバむンダヌの詳现は、米囜特蚱第4072527
号明现曞に蚘されおいる。曎に英囜特蚱第
1459563号明现曞に蚘されおいる塩玠化ポリオ
レフむンは、特に奜たしいバむンダヌである。 成分(a)ず成分(c)は重量比でから
の範囲で組合せ含有される。たた成分(b)は成分
(a)を基準ずしお、0.5〜10重量の範囲で含有
させられる。 光重合性組成物には、曎に、熱重合犁止剀、
可塑剀、倉色剀でない染料や顔料を含有させる
こずができる。 このような感光性レゞスト圢成性組成物に前蚘
のプリントアりト組成物を含有させる堎合、圓該
感光性レゞスト圢成性組成物100重量郚に察しお、
圓該プリントアりト組成物を玄0.1重量郚から玄
150重量郚、より奜たしくは〜60重量郚の範囲
で含有させるこずができる。 このようにしおプリントアりト胜が付䞎された
感光性レゞスト圢成性組成物を塗垃するずきに甚
いられる溶媒ずしおは、゚チレンゞクロリド、シ
クロヘキサノン、メチル゚チルケトン、―メト
キシ゚チルアセテヌト、モノクロルベンれン、ト
ル゚ン、酢酞゚チルなどがあり、これらは単独も
しくは以䞊組合わせお䜿甚される。 このようなプリントアりト胜が付䞎された感光
性レゞスト圢成性組成物は、特に平版印刷版の䜜
成に䜿甚される感光性平版印刷版
Presensitized Plateプレセンシタむズド プ
レヌトずも呌ばれ、PS版ず略称されおいる。
の感光局ずしお有利に䜿甚される。この堎合、支
持䜓ずしおは、䟋えばアルミニりムアルミニり
ム合金も含たれる。、亜鉛、鉄、銅などの金属
板、このような金属がラミネヌトもしくは蒞着さ
れたプラスチツクであり、最も奜たしいのはアル
ミニりム板である。金属、特にアルミニりムの衚
面を有する支持䜓の堎合には、砂目立お凊理、珪
酞゜ヌダ、北化ゞルコニりム酞カリりム、燐酞塩
等の氎溶液ぞの浞挬凊理、あるいは陜極酞化凊理
などの衚面凊理がなされおいるこずが奜たしい。
たた、米囜特蚱第2714066号明现曞に蚘茉されお
いる劂く、砂目立おしたのちに珪酞ナトリりム氎
溶液に浞挬凊理されたアルミニりム板、米囜特蚱
第3181461号明现曞に蚘茉されおいるようにアル
ミニりム板を陜極酞化凊理したのちに、アルカリ
金属珪酞塩の氎溶液に浞挬凊理したものも奜適に
䜿甚される。䞊蚘陜極酞化凊理は、䟋えば、燐
酞、クロム酞、硫酞、硌酞等の無機酞、若しく
は、蓚酞、スルフアミン酞等の有機酞たたはこれ
らの塩の氎溶液又は非氎溶液の単独又は二重以䞊
を組み合わせた溶液䞭で、特に奜たしくは、燐
酞、硫酞たたはこれらの混合物の氎溶液䞭でアル
ミニりム板を陜極ずしお電流を流すこずにより実
斜される。たた、米囜特蚱第3658662号明现曞に
蚘茉されおいるようなシリケヌト電着も有効であ
る。曎に、英囜特蚱第1208224号明现曞に蚘茉さ
れおいるように、アルミニりム板を塩酞電解液䞭
で亀流で電解し、぀いで硫酞電解液䞭で陜極酞化
したアルミニりム板も奜たしい。たた、䞊蚘の劂
き行皋で陜極酞化されたアルミニりム板に、亜鉛
などの金属の氎溶性塩を含むセルロヌス系暹脂の
䞋塗り局を蚭けるこずは、印刷時のスカムを防止
する䞊で、奜たしい。 このような支持䜓䞊に蚭けられる感光局の量
は、玄0.1〜玄m2、奜たしくは0.5〜
m2の範囲である。 このようにしお埗られるPS版は、画像露光さ
れたのち、垞法により珟像を含む凊理により画像
が圢成される。䟋えばゞアゟ暹脂からなる前蚘の
組成物(1)にプリントアりト組成物を含有させた感
光性組成物の感光局を有するPS版の堎合には、
画像露光埌、未露光郚分の感光局が珟像により陀
去されお平版印刷版が埗られる。たた、前蚘の組
成物(2)にプリントアりト組成物を含有させた感光
性組成物よりなる感光局を有するPS版の堎合に
は、画像露光后、アルカリ氎溶液で珟像するこず
により露光郚分が陀去されお、平版印刷版が埗ら
れる。どのような感光局を有するPS版にせよ、
本発明によりプリントアりト胜を付䞎したこずに
よる特別な工倫は必芁ずされず、それぞれの感光
性組成物に適した、埓来公知の珟像液を䜿぀お、
珟像するこずができる。 前蚘のプリントアりト胜が付䞎された感光性レ
ゞスト圢成性組成物は印刷甚校正版、オヌバヌヘ
ツドプロゞ゚クタヌ甚フむルム、第原図甚フむ
ルムの補造に䜿甚するこずができる。これらに適
する支持䜓ずしおはポリ゚チレンテレフタレヌト
フむルム、䞉酢酞セルロヌズフむルム等の透明フ
むルムや、これらのプラスチツクフむルムの衚面
を化孊的又は物理的にマツト化したものを挙げる
こずができる。 たた、前蚘の組成物はフオトマスク甚フむルム
の補造に䜿甚するこずもできる。これに奜適な支
持䜓ずしおはアルミニりム、アルミニりム合金や
クロムを蒞着させたポリ゚チレンテレフタレヌト
フむルムや着色局を蚭けたポリ゚チレンテレフタ
レヌトフむルムを挙げるこずができる。 曎にたた、前蚘の組成物はフオトレゞストずし
お䜿甚するこずができる。この堎合には銅板又は
銅メツキ板、ステンレス板、ガラス板等の皮々の
ものを支持䜓ずしお甚いるこずができる。 本発明による遊離基生成剀が皮々の感光性レゞ
スト圢成性化合物を含む感光性レゞスト圢成性組
成物䞭で、光の䜜甚を受けたずきに分解しお共存
する倉色剀を効率よく即座に倉色させるこずは驚
くべきこずである。結果ずしお鮮明な境界が露光
郚分ず未露光郚分に埗られ、コントラストに富ん
だ可芖像ずしお認識できる。 たた広範囲の倉色剀が䜿甚できるため、感光性
組成物の性胜改良のために皮々の添加剀を添加し
たずきにも適圓な倉色剀が遞択できる。 以䞋、本発明を実斜䟋により、曎に詳现に説明
する。 実斜䟋  衚面を砂目立おした埌陜極酞化した厚さ0.24mm
のアルミニりム板に次の感光液を塗垃し、100℃
で分間也燥させた。 ―プニレンゞアクリル酞゚チルず等モルの
―ビス―β―ヒドロキシ゚トキシシクロ
ヘキサンずの瞮合で合成されたポリ゚ステル
分子量玄8000 0.5 ―ベンゟむルメチレン――メチル―β―ナ
フトチアゟリン 0.03 遊離基生成剀第衚に蚘茉のもの 0.008 ロむコクリスタルバむオレツト 0.008 モノクロルベンれン  ゚チレンゞクロリド  也燥埌の塗垃量は1.2m2であ぀た。これら
の感光性平版印刷版をそれぞれプラノPSプリン
タヌA3富士写真フむルム補を甚いお透明陰画
を通しお露光し、露光郚ず未露光郚の感光局の光
孊濃床を枬定した。露光により埗られた画像は露
光郚の光孊濃床ず未露光郚のそれずの差ΔD
が倧きい皋、鮮明にみえる。たたグレヌスケヌル
隣接する段の光孊濃床差が0.15で、初段の光
孊濃床が0.1で、21段あるもの。を通しお䞊蚘の
堎合ず同様の条件で露光したのち、䞋蚘組成の珟
像液で衚面をぬぐうようにしお珟像しお、レゞス
ト感床を調べた。感床はベタ段数で瀺した段数
が高いほど高感床である。 γ―ブチロラクトン 1000.0ml グリセロヌル 100.0ml メチルアビ゚テヌト 10.0ml 氎添りツドレゞン ハヌキナレスパりダヌ瀟のステむベラむトレ
ゞン 1.0 湿最剀デナポン瀟のゟニル 10.2ml 燐酞85 25.0ml 蒞留氎 100.0ml
【衚】 第衚に瀺したように、䞀般匏の遊離基
生成剀を甚いた堎合、これを甚いない比范剀(1)に
比范しお極めお高いコントラストを有する焌出し
像を䞎え、本発明の所期の効果を十分に認められ
た。 実斜䟋  実斜䟋で䜿甚したものず同じアルミニりム板
䞊に次の感光液を塗垃し、100℃で分間也燥さ
せた。 ナフトキノン――ゞアゞド―(2)―
―スルホニルクロリドずクレゟヌルノボラツク
暹脂の゚ステル化反応生成物 0.75 クレゟヌルノボラツク暹脂 2.10 テトラヒドロ無氎フタル酞 0.15 遊離基生成剀No.16 0.04 クリスタルバむオレツト 0.01 オむルブルヌ603 0.01 オリ゚ント化孊工業株匏䌚瀟補 ゚チレンゞクロリド 18 ―メトキシ゚チルアセテヌト 12 也燥埌の塗垃重量は2.1m2であ぀た。この
感光性平版印刷版は画像露光するこずによ぀お珟
像するこずなく鮮明な焌出し画像を埗るこずがで
きた。露光された郚分が退色し、露光されなか぀
た郚分が元の濃床に保たれたため、安党灯䞋でも
画像の现郚たで認識するこずができた。 実斜䟋  実斜䟋で䜿甚したものず同じアルミニりム板
䞊に次の感光液を塗垃し感光性平版印刷版を埗
た。 ナフトキノン――ゞアゞド―(2)―
―スルホニルクロリドずポリ――ヒドロキシ
スチレン分子量7000ずの゚ステル化物
0.70 クレゟヌルノボラツク暹脂 2.25 ―tert―ブチルプノヌルノボラツク暹脂
0.05 テトラヒドロ無氎フタル酞 0.15 遊離基生成剀No.14 0.04 オむルブルヌ603 オリ゚ント化孊工業(æ ª)補 0.02 テトラヒドロフラン 18 ―メトキシ゚チルアセテヌト 12 この版を画像露光するこずによ぀珟像するこず
なく鮮明な焌出し画像を埗た。 実斜䟋  実斜䟋で䜿甚したものず同じアルミニりム板
に次の感光液を塗垃し感光性平版印刷版を埗た。
この版は画像露光するこずによ぀お珟像するこず
なく鮮明な焌出し画像を埗るこずができた。 ナフトキノン――ゞアゞド―(2)―
―スルホニルクロリドずピロガロヌル―アセト
ン暹脂ずの゚ステル化物米囜特蚱第3635709
号明现曞実斜䟋に蚘茉された方法で合成した
もの 0.75 クレゟヌル―ノボラツク暹脂 2.10 ―tert―ブチルプノヌル―ノボラツク暹脂
0.05 テトラヒドロ無氎フタル酞 0.15 チモヌルブルヌ 0.02 遊離基生成剀No.16 0.03 ゚チレンゞクロリド 18 ―メトキシ゚チルアセテヌト 12 実斜䟋  実斜䟋の堎合ず同様にしお䞋蚘感光液をアル
ミニりム板に塗垃し也燥した。 ―ゞアゟゞプニルアミンずパラホルムアル
デヒドの瞮合物の―トル゚ンスルホン酞塩
0.2 ポリビニルホルマヌル 0.75 遊離基生成剀No.18 0.04 ―ゞメチルアニリン 0.02 ―メトキシ゚タノヌル 20 メタノヌル  也燥塗垃量は1.0m2であ぀た。この感光性
平版印刷版を画像露光したずころ、露光された郚
分が玫色に発色し、露光されなか぀た郚分は元の
黄色に保たれたため、安党灯䞋でも现郚たで認識
できる焌出し画像が埗られた。 実斜䟋  実斜䟋の堎合ず同様にしお、䞋蚘感光液をア
ルミニりム板に塗垃し也燥した。 ポリビニルアルコヌルケン化床88重合床
1000ず―アゞド安息銙酞ずの゚ステル化反
応生成物 0.5 ―ニトロ――アセトアミノナフタレン
0.02 遊離基生成剀No. 0.008 ロむコクリスタルバむオレツト 0.008 ゞオクチルフタレヌト 0.1 ゚チレンゞクロリド  モノクロルベンれン  この感光性平版印刷版を画像露光したずころ、
コントラストの高い焌出し画像が埗られた。 実斜䟋  実斜䟋の堎合ず同様にしお䞋蚘感光液をアル
ミニりム板に塗垃し也燥した。 メタクリル酞メチルずメタクリル酞の共重合䜓
共重合モル比 0.62 トリメチロヌルプロパントリアクリレヌト
0.38 ―ベンゟむルメチレン――メチル―β―ナ
フトチアゟリン 0.02 遊離基生成剀No. 0.04 ロむコクリスタルバむオレツト 0.008 メチル゚チルケトン 10 この感光性平版印刷版を画像露光したずころ、
コントラストに富んだ焌出し画像が埗られた。 その埌苛性゜ヌダ1.2、む゜プロピルアルコ
ヌル300ml、氎900mlよりなる珟像液により未露光
郚を陀去するこずにより平版印刷版を埗た。 実斜䟋  ナむロンブラシで砂目立お埌シリケヌト凊理し
たアルミニりム板に回転塗垃機を甚いお䞋蚘感光
液を塗垃し、100℃、分間也燥し、感光局を圢
成させ感光板を䜜補した。 メタクリル酞メチル―メタクリル酞 モル比8515共重合䜓 MEK䞭、30℃における極限粘床0.166 62 トリメチロヌルプロパントリアクリレヌト 38 䞀般匏の化合物  トリプニルフオスプヌト 10 ゚チルセロ゜ルブ 650ml 塩化メチレン 350ml 露光は真空焌ワク装眮を甚いお、感光板䞊にス
テツプ・り゚ツゞ濃床段差0.15。濃床段数〜
15段を眮き、メタルハラむドランプ0.5kW
を分間照射し、露光埌䞋蚘凊方の珟像液を甚い
お珟像した。 珟像液 リン酞䞉ナトリりム 25 リン酞―ナトリりム  ブチルセロ゜ルブ 70 掻性剀 ml æ°Ž  珟出した画像の察応するステツプ・り゚ツゞの
最高段数を詊料の感床ずしお第衚に瀺した。段
数が高いほど感床も高いこずを意味する。たた、
䞀般匏の光重合開始剀の無添加時の感床を
比范䟋(2)ずしお第衚に瀺した。
【衚】 第衚に瀺したように、䞀般匏の光重合
開始剀を甚いた堎合、これを甚いない比范䟋(2)に
比范しお、より高い感床を瀺し、本発明の所期の
効果が十分に認められた。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏にお瀺されるゞスルホン化
    合物を含有する感光性組成物。 R1−SO2−SO2−R2 () ここで、R1およびR2は各々独立しおアリヌル
    基あるいは眮換アリヌル基を衚わす。
JP18199581A 1981-11-13 1981-11-13 感光性組成物 Granted JPS5883844A (ja)

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