JPH0210415B2 - - Google Patents
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- JPH0210415B2 JPH0210415B2 JP57068686A JP6868682A JPH0210415B2 JP H0210415 B2 JPH0210415 B2 JP H0210415B2 JP 57068686 A JP57068686 A JP 57068686A JP 6868682 A JP6868682 A JP 6868682A JP H0210415 B2 JPH0210415 B2 JP H0210415B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/071—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G5/072—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups
- G03G5/073—Polymeric photoconductive materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds comprising pending monoamine groups comprising pending carbazole groups
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Description
本発明は、酸化亜鉛およびカルバソール基を含
有する共重合体化合物を有効成分として含むくり
返して使用可能な電子写真感光体に関するもので
ある。 従来、電子写真感光体に用いられる感光層には
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系
の光導電性材料が広く用いられている。しかし、
これらの無機材料を電子写真感光体材料として、
使用するには、まだ解決されるべき問題点が残さ
れている。例えば、セレンを感光性材料とする感
光体においては、可視領域の光波長における感度
領域が限定されており、その解決策として、テル
ルやヒ素を添加して、分光感度領域を拡げること
が図られている。しかしテルルやヒ素などを添加
することにより、分光感度領域は拡大される一
方、結晶化温度の低下や、暗減衰率の増大などの
欠点が生じたり、光波労が増加し、連続して複写
を行なつたとき、前の原稿の画像が残像として複
写されやすい、などの不安定な像形成材料しか得
られない。また、セレンを用いる感光体は、コロ
ナ放電で連続的にさらされると、表面の結晶化が
誘起され、電気的特性の低下をもたらす場合が少
なくない。これらを改良するためにアンチモンな
どが添加されている。しかしながらセレン、テル
ル、ヒ素、およびアンチモンは、人体にとつて無
害であるとはいえず、安全性に問題がある。一
方、酸化亜鉛や、硫化カドミウム等の光導電性材
料を使用する電子写真感光体は、その光導電層が
酸化亜鉛や硫化カドミウムの微粒子を適当な結着
剤樹脂中に均一に分散して、形成される。 この光導電層は、分散系であり、かつ樹脂との
複雑な相互作用により、電気的、光導電的、ある
いは物理的特性を支配する要因が多く、求むる特
性を有する光導電層を得るのは困難な状況であ
る。又、分散系では一般に空隙の多い多孔層が形
成されるため、コロナ帯電の際、過剰電流による
通電劣化がおこりやすく、又特に高湿度雰囲気下
で、その特性が急激に劣化し、複写画像の品質に
著しい低下をもたらす。又、感光層内の小孔は、
現像時にトナーが侵入し、そのクリーニング性を
低下させ、表面が粗面に形成されるため、離型性
の不良や面強度の低下をもたらす。 最近、無機光導電性物質にかわる新しい材料と
して有機化合物を用いる研究が数多く行われてい
る。この有機光導電材料は、無機のそれに比べ
て、多くの優れた性質を有しており、電子写真技
術分野において、広い応用技術をあたえるもので
ある。例えば、フレキシブルな感光フイルムやシ
ート形状のものが容易に得られる。軽量で取り扱
い容易である等が考られる。しかしながらこれら
有機材料は解決すべき欠点も多く有している。例
えば一般に、有機光導電材料は、無機材料のそれ
に比して、光により発生したキヤリアの易動度が
低く、それゆえに、複写機システムに多くの負担
を要求している状況であり、又、層形成時に真空
蒸着時の技術を要する場合、その生産性の低下や
有機化合物の結晶多形に伴う再現性の低下などに
よる収率の低下に伴うコスト上昇などがある。あ
るいは光により発生した電荷キヤリアを輸送する
能力をもつ化合物を、高分子マトリツクス中にと
じこめる形式の有機感光体においては、高分子マ
トリツクスのガラス転移温度Tgが低下して（例
えばM.Abkowitz et al.Journal of Applied
Physics Vol.52 P3453（1981）〕暗減衰率が増加
するなどの特性低下がある。また温度による電荷
輸送物質の相分離がおこり感度低下の原因とな
る。一方、有機光導電材料として、高分子化合物
を用いる例も知られている。その代表的な例は、
ポリーＮ―ビニルカルバゾール（PVK）である。 しかしPVKの分光感度領域は紫外域であり、
これを電子写真に応用するには何らかの増感が必
要である。さらにPVKの重大な欠点として可撓
性および支持体との接着性の不良があげられる。
それゆえPVKを有機感光材料として用いるには、
多くの工夫が要求される。 PVKの塗膜特性や支持体との接着性を改善す
る目的で、Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体の合
成および物性を研究した例はいくつかある〔例え
ばM.DANIEL etal.，Journal of polymer
Science Vol.15p571（1977）〕がこの場合共重合
体の塗膜特性は改善される一方光導電特性は著し
く低下し、実用に供し得ないものである。又、有
機感光材料を用いる手法としてキヤリア生成機能
とキヤリア輸送機能を別々の層に受け持たせた、
いわゆる機能分離型感光体とする技術が知られて
いるが、この場合も、有機材料中での光キヤリア
の易動度の低さや、また電荷発生層と電荷移動層
間の光キヤリアの注入に問題を生ずる例が多く有
用な感光体を得るのは容易ではない。さらに一層
型の機能分離感光体の例として有機光導電性材料
を高分子マトリツクス中に分散し、マトリツクス
と共晶錯体を形成せしめて光キヤリアを発生させ
る技術も知られている。（例えば特開昭47―
10785、特開昭50―16538、特開昭51―88226、な
ど）しかし、この形式の感光体は、形成される共
晶錯体が耐熱性に欠けるという欠点を有してい
る。又、顔料分散型の有機感光体の例として、比
較的少量の光導電性粒子（セレン化カドミウム
等）を活性マトリツクス樹脂（PVK／TNF）中
に分散した感光体が知られている。（例えば特開
昭53―20930、USP3764315）しかしこの系は、
光感度において十分とはいえず、又、PVKの塗
膜特性の悪さや、TNFの有毒性の為、実用的と
は言えない。 本発明者は、ここに以上の有機、無機感光材料
の利点を損うことなく、かつそれらの欠点を改善
した新しい感光体を得る技術を提供するものであ
る。即ち、カルバゾール基を含有する単量体Ａ
と、Ａと共重合可能でカルバゾール基を含有しな
い単量体Ｂとを共重合させて得られる共重合体化
合物を高分子マトリツクスとして、適当な手段を
用いて可視域に分光感度を得た酸化亜鉛を、この
マトリツクス中に分散してなる電子写真感光体を
提供するものである。かかる手段と類似した技術
で感光体を得る方法として、PVKをマトリツク
スとし、光導電性材料として、Znoを用いた例
（例えば、N.C.Khe etal.，Photographic.Science
and Engineering Vo125，P39（1981））がある。
この例では、PVKと酸化亜鉛界面で何らかの相
互作用を生じ、界面でのPVKが活性化され、感
光体特性を向上させることを報告している。 しかしながら、この系の感光体は、光感度は酸
化亜鉛含有量に依存し、満足すべきレベルまで光
感度をあげると、帯電能がほぼ消失してしまう。
この欠点を解決する目的で、前記光導電層を電荷
発生層とし、その上に電荷輸送層（PVK）を設
ける、いわゆる機能分離型感光体に応用すること
が提唱されているが、光感度が低下してしまう欠
点を有している。 さらに別の解決法として、PVK・酸化亜鉛分
散層にポリエステルを添加し、帯電能を回復させ
るとともに、PVKの重大な欠点である支持体と
の接着性や塗膜特性を向上させようという試みも
報告されている。〔グエン・チヤン・ケー他電子
写真学会、第47回研究討論会予稿集P12（1981）〕
しかしながら、本発明者等の研究によると少量の
ポリエステル等の樹脂の添加は感光層の塗膜特性
を向上させる一方、十分な帯電能を回復させるこ
とはできず、又、十分な帯電能を得るまでポリエ
ステル等の樹脂を添加すると、酸化亜鉛表面で生
じた光キヤリアのバルク中への注入を阻害し、感
度に悪影響をあたえた。本発明者等は、以上の事
情に鑑みいくつかの優れた特質を有する有機光導
電材料と、無機光導電性材料としては唯一の無害
かつ安価である酸化亜鉛とを有効に利用できる感
光体システムの開発を鋭意追求した結果本発明の
完成を得るに至つた。 即ち本発明は、少なくとも表面が導電性を有す
る支持体の上に、少なくとも(i)酸化亜鉛、(ii)カル
バゾール基を含有する単量体Ａと、Ａと共重合可
能でカルバゾール基を含有しない単量体Ｂとの共
重合体化合物、および(iii)下記一般式（）で表わ
される化合物、とからなる光導電層が設けられて
いることを特徴とする電子写真感光体を提供する
ものである。 一般式 ただし式中R1，R2，R3およびR4は水素原子、
置換または未置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基もしくはアリール基、R5，R6
は水素原子、置換または未置換のアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、もしくはアリール基、R7，R8，R9，R10は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基もしく
はアミノ基を表わし、さらにR5およびR6は互い
に環化して炭素原子数３〜10の飽和もしくは不飽
和の炭化水素環を形成してもよい。 上記本発明の目的は、少なくとも酸化亜鉛と
カルバゾール基を含む共重合体化合物を用いる新
規な電子写真感光体を提供すること、極めて高
感度の電子写真感光体を提供すること、繰返し
使用において長寿命の電子写真感光体を提供する
こと、毒性がなく無公害の電子写真感光体を提
供すること、安価で製造が容易な電子写真感光
体を提供することにある。 次に本発明について詳しく説明する。 本発明に用いる導電性支持体としては、アルミ
ニウム、ニツケルなどの金属板、アルミニウム、
ニツケルなどの金属を紙またはプラスチツクフイ
ルムなどの上に蒸着あるいはスパツタさせたも
の、アルミニウムなどの金属箔と紙あるいはプラ
スチツクフイルムを貼り合わせたもの、カーボン
混抄紙、有機あるいは無機の導電処理剤で処理し
た抵抗抗紙などを挙げることができる。導電性支
持体の形状は目的に応じて、シート状、長尺ロー
ル状、無端ベルト状、あるいはドラム状のものを
選択して用いることができる。また光導電層にお
ける酸化亜鉛の色素増感剤としては、従来公知の
ものを用いることができ、例えばフルオレセイ
ン、エリスロシンＢ、フロキシンＢ、ローズベン
ガル、ローダミンＢ、ローダミン6G、アシドレ
ツド、等のキサンテン系色素、ブロムフエノール
ブルー、テトラブロムフエノールブルー、ブロム
クレゾールパープル、ブロムチモールブルー、ブ
ロムフエノールレツド、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーン等のトリフエニルメタン
系色素、アクリジンオレンジ等のアクリジン系色
素、メロシアニン等のシアニン系色素、インドア
ニリン系色素、アントラキノンバイオレツト等の
アントラキノン系色素、インジゴ系色素、アゾ色
素などを挙げることができる。この内、キサンテ
ン骨格またはトリフエニルメタ骨格を有し、酸ま
たはラクトン構造を有する化合物が溶解性および
酸化亜鉛への吸着性の点から望ましい。特に好ま
しい増感剤の例はテトラクロルテトラヨードフル
オレセイン、テトラブロムテトラクロルフルオレ
セイン、テトラヨードフルオレセイン、ジブロモ
フルオレセイン、テトラブロモフルオレセイン、
テトラクロルフルオレセイン、ブロムフエノール
ブルー、テトラブロムフエノールブルー、テトラ
ヨードフエノールブルーなどである。 前記増感剤の酸化亜鉛に対する添加量は、酸化
亜鉛100重量部あたり、10-6部から３部の範囲ま
でが有効であり、好ましくは10-3〜２部であり特
に好ましい添加量は10-2部〜１部である。またこ
れら増感剤の酸化亜鉛への吸着方法としては、公
知の技術を用いることができる。例えば、適当な
溶媒に溶解させた色素溶液に酸化亜鉛を加え、ボ
ールミルなどで十分分散混合させ、そ後分散液を
加熱乾燥法、凍結乾燥法、スプレー乾燥法などの
方法により乾燥させて溶媒を除去し、色素を前以
つて酸化亜鉛に固着させる方法、色素溶液に酸化
亜鉛を加えて十分に分散混合させ、溶媒除去工程
を経ることなく、樹脂結着液溶液を加える方法な
どである。あるいは単に色素と樹脂結着剤を含む
溶液に酸化亜鉛を加えて分散混合させ、色素の吸
着と塗料分散を同時に行なう方法でもよい。 また、特開昭54―99635、特開昭55―89845等で
公知の技術、即ち親水性樹脂または親油性樹脂の
存在下でのマイクロカプセル化方法を用いること
もできる。 本発明において酸化亜鉛を均一に分散させるマ
トリツクス高分子として有効な化合物はカルバゾ
ール基を含有する単量体Ａと、Ａと共重合可能で
カルバゾール基を含有しない単量体Ｂとを共重合
することによつてえられる共重合体化合物であ
る。本発明に有効な単量体を以下に挙げるが、こ
れらの化合物に限られるものではない。 Ａ：Ｎ―ビニルカルバゾール、３，６―ジクロル
―Ｎ―ビニルカルバゾール、３，６―ジブロム
―Ｎ―ビニルカルバゾール、３，６―ジヨード
―Ｎ―ビニルカルバゾール、３―クロル―Ｎ―
ビニルカルバゾール、３―ブロム―Ｎ―ビニル
カルバゾール、３―ヨード―Ｎ―ビニルカルバ
ゾール、３―アミノ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、３―メチルアミノ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、３―ジメチルアミノ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、３―ニトロ―Ｎ―ビニルカルバゾール、
９―アリールカルバゾールなど。 Ｂ：アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸ｎ―プロピル、アクリル酸イソプロピ
ル、アクリル酸ｎ―ブチル、アクリル酸イソブ
チル、アクリル酸tert―ブチル、アクリル酸シ
クロヘキシル、アクリル酸２―エチルヘキシ
ル、アクリル酸オクチル、アクリル酸３―ジメ
チルアミノエチル、アクリル酸２―ヒドロキシ
エチル、アクリル酸２―ヒドロキシプロピル、
アクリル酸２，４―ジニトロフエノールなどの
アクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ―プロピ
ル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸
ｎ―ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタク
リル酸tert―ブチル、メタクリル酸ｎ―ヘキシ
ル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル
酸オクチル、メタクリル酸２―ジエチルアミノ
エチル、メタクリル酸２―ジメチルアミノエチ
ル、メタクリル酸２，４―ジニトロフエニル、
などのメタクリル酸エステル。 ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、ｎ―酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプ
リル酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸
ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビ
ニル、トリメチル酢酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、３，５―ジニトロ安息香酸ビニルなどの有
機酸ビニルエステル。 スチレン、α―メチルスチレン、Ｏ―メチル
スチレン、ｍ―メチルスチレン、ｐ―メチルス
チレン、Ｏ―メトキシスチレン、ｍ―メトキシ
スチレン、ｐ―メトキシスチレン、ｍ―ジメチ
ルアミノスチレン、ｐ―ジメチルアミノスチレ
ンなどのスチレンおよびその誘導体、Ｎ―ビニ
ル―２―ピロリドンなど。 また、一般式（）で表わされる化合物として
は例えば下記のようなものが用いられるが、これ
らに限定されるものではない。 １ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―フエニルメタン ２ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン ３ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（２―クロルフエ
ニル）メタン ４ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―メトキシフ
エニル）メタン ５ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―（４―ヒドロキシフエニル）メ
タン ６ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―（2.4ジメトキシフエニル）メ
タン ７ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―エチルフエニル）―１―フエニルメタン ８ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタン ９ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―エトキシフエニル）―１―フエニルメタン 10 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―フエニルメタン 11 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 12 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（２―クロルフエ
ニル）メタン 13 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―メトキシフ
エニル）メタン 14 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―（４―ヒドロキシフエニル）メ
タン 15 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―（2.4―ジメトキシフエニル）
メタン 16 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―１―フエニルメタン 17 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタン 18 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エトキシフエニル）―１―フエニルメタン 19 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（2.6ジクロルフ
エニル）メタン 20 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
2.5―ジメトキシフエニル）―１―フエニルメ
タン 21 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―１―フエニルメタン 22 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 23 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）―１―フエニルメ
タン 24 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタ
ン 25 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（2.4―ジメトキ
シフエニル）メタン 26 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノフエニル）―１―フエニルメタン 27 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノ―２―メチルフエニル）メタン 28 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
2.5―ジメチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノフエニル）メタン 29 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１（４―Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ―２―クロルフエニル）メタン 30 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジ
メチルアミノ―２―メチルフエニル）メタン 31 1.1―ビス（４―アミノ―２―メチルフエニ
ル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフエ
ニル）メタン 32 1.1―ビス（４―アミノ―2.5―ジメチルフエ
ニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）メタン 33 １―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフエニ
ル）―1.1.1―トリフエニルメタン 34 １―（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフエニ
ル）―1.1.1―トリフエニルメタン 35 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―1.1―ジフエニルメタン 36 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―1.1―ジフエニルメタン 37 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―１―シクロヘキシル
メタン 38 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ベンジルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―シクロヘキシル
メタン 39 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―１―シクロヘキシルメタン 40 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）―１―シクロヘキ
シルメタン 41 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメトキシフエニル）―１―シクロヘ
キシルメタン 42 1.1―ビス（３―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
４―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 43 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）ヘプタン 44 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―２―メチルプロパン 45 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミ
ノ―２―メチルフエニル）メタン 46 α，α，α′，α′―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―
ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）―ｐ―
キシレン 47 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―２―フエニルエタン 48 1.1.5.5―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）ペンタン 49 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―４―メチルシクロヘキ
サン 50 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）シクロヘキサン 51 1.1―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―メチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―３―メチルシク
ロヘキサン 52 1.1.2.2―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）エタン 53 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―３―フエニルプロパン 54 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ペンタン 55 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）―２―メチルプロパ
ン 56 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）シクロヘキサン、 57 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 58 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ノルマルブタン 59 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）プロパン 60 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）ノルマルブタン 61 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）ヘプタン 62 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―２―メチルプロパン 63 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ペンタン 64 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―メチルプロパン 65 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）シクロヘキサン 66 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）プロパン 67 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ノルマルブタン 68 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）ヘプタン 69 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）ノルマルブタン 70 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメトキシフエニル）ノルマルブタン 71 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕シクロヘキサン 72 2.2―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕プロパン 73 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―１―フエニルエタン 74 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―1.1―ジフエニルエタン 75 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕メタン 76 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―１―フエニルメタン 77 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―４―tert―ブチルシクロヘ
キサン 78 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―２―メチルプロパン 79 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕エタン 80 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―３―メチルブタン 81 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノ―２―メチルフエニル〕エタン 82 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノ―２―メチルフエニル〕シクロヘキサン 83 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）エタン 84 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）プロパン 85 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ｎブタン 86 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―メチルブタン 87 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―ｎ―ヘキサン 88 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―エチルヘキサン 89 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―ｎ―ドデカン 90 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノフエニル〕エタン 91 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｏ―クロルベ
ンジル）アミノフエニル）―ｎ―ブタン 92 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―ブロモベ
ンジル）アミノフエニル〕―ｎ―ブタン 93 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―メチルベ
ンジル）アミノフエニル〕プロパン 94 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―ニトロベ
ンジル）アミノフエニル〕―２―エチルヘキサ
ン 95 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）メタン 96 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―エチルフエニル）メタン 97 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル〕メタン 98 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）エタン 99 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―エチルフエニル）エタン 100 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 101 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｏ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル）プロパ
ン 102 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ブタン 103 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル）ブタン 104 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―２―メチルプロパン 105 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）ブタン 106 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ヘプタン 107 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリルア
ミノ）―２―メトキシフエニル〕ヘプタン 108 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ヘキサン 109 2.2―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ブタン 110 2.2―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 本発明の電子写真感光体は、増感色素を吸着さ
せた酸化亜鉛を、上記カルバゾール基を含む共重
合体と一般式（）で表わされる化合物にその溶
媒と共に分散混合せしめて感光層形成用塗布液を
作り、これを導電性支持体上に塗布し乾燥して製
造する。この場合カルバゾール基を含む共重合体
の配合割合は、酸化亜鉛100重量部に対して共重
合体10〜400重量部であり、特に50〜300重量部が
好ましい。また一般式（）で表わされる化合物
の配合割合は酸化亜鉛100重量部に対して10〜400
重量部特に好ましくは50〜300重量部である。 以上のように形成された光導電層の厚さは５〜
50μm、好ましくは10〜30μmである。 本発明の電子写真感光体は第１図に示した如
く、導電性支持体１の上にカルバゾール基を含有
する単量体Ａと、Ａと共重合可能でカルバゾール
基を含有しない単量体Ｂとを共重合させることに
よつて得られる共重合体化合物と一般式（）で
表わされる化合物をマトリツクスとし、このマト
リツクス２に酸化亜鉛３を均一に分散させた層４
を設けることを基本構成とするものであるが、さ
らに第２図，第３図および第４図のような形態を
とることも可能である。第２図，第３図はいずれ
も導電性支持体１の上に光導電層４を設け、さら
にその上に電荷担体輸送層５を設けたものであ
る。また第４図は導電性支持体１の上に光導電層
４を設け、さらにその上に絶縁層６を設けたもの
である。第２図の感光体においては、光導電層４
の厚さは５〜50μm好ましくは10〜30μmであり、
電荷担体輸送層５の厚さは0.2〜5μm、好ましく
は0.52μmである。第３図の感光体においては、
光導電層４の厚さは0.5〜10μm、好ましくは0.5〜
5μmであり、電荷担体輸送層の厚さは５〜50μm、
好ましくは10〜30μmである。また第４図の感光
体においては光導電層４の厚さは５〜50μm、好
ましくは10〜30μmであり、絶縁層６の厚さは0.1
〜100μm、好ましくは0.5〜50μmである。 第２図，第３図および第４図のような形態をと
ることにより、光導電層４が外部から受ける電気
的、化学的、および物理的ストレスが著しく軽減
され、感光体の繰返し寿命を飛躍的に向上させる
ことが可能である。尚、第２図の形態の感光体は
感度をより重視する目的に、第３図の形態の感光
体は繰返し寿命をより重視する目的にと選択して
用いることができる。 電荷担体輸送層としては公知のものを本発明に
用いることができる。例えば、ポリビニルカルバ
ゾール、カルバゾール基を含有する共重合体化合
物、ポリビニルピレンなどの高分子層、トリアリ
ールメタン類、トリアリールアルカン類、テトラ
アリールメタン類、ジアリールアルカン類、ジス
チリル含有芳香族化合物類、ピラゾリン類、Ｎ，
Ｎ―ジベンジルアニリン誘導体、トリトリルアミ
ン、テトラフエニルジアミノビフエニル類、４―
ジアリールアミノ置換カルコン類、オキサジアゾ
ール類、５―アミノチアゾール類、トリアゾール
類、イミダゾロン類、キナゾリン類、ベンゾフラ
ン類、ヒドラゾン類、ジアミン類、などの低分子
量電荷担体輸送物質を電気絶縁性ポリマー中に分
子状に分散し固溶体層などである。 また第４図の形態の感光体はアメリカ特許No.
3041167、特公昭42―25223公報、特公昭43―1552
号公報、特公昭42―19748号公報、特公昭43―
4958号公報、特公昭43―24748号公報、等公昭44
―13437号公報、特公昭47―17871号公報、特公昭
48―2965号公報、特開昭55―133056号公報等で開
示された潜像形成方法を適用することにより、そ
の繰返し寿命を著しく伸ばすことが可能である。 この場合、絶縁層としては次の熱可塑性樹脂あ
るいは熱硬化性樹脂よりなる層が用いられる。 熱可塑性樹脂 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフルオ
ルエチレンプロピレン、テトラフルオロエチレ
ン・パーフルオルアルコキシ置換パーフルオル
ビニル共重合体、ポリビニルホルマール、ポリ
ビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアクリレート、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル酢酸ビニル共重合
体など。 熱硬化性樹脂 シリコーン、アルキツド、アミノアルキツ
ド、エポキシ、エポキシエステル、アクリルポ
リエステル、アクリルエポキシ、硬化性環化ブ
タジエンゴム、硬化性環化トリアジンゴム、硬
化性環化天然ゴム、熱硬化性ポリウレタン、湿
気硬化性ポリウレタン、光硬化性ポリウレタ
ン、光硬化性ポリエステル、光硬化性ポリエス
テルアクリレート、など。 絶縁層は、貼り合せ法、シユリンク法、ロール
塗工法、浸漬塗工法、スプレー塗工法、電着塗工
法、などで塗工し、さらに絶縁層の材料により、
熱硬化、光硬化、電子線硬化、粉末の加熱溶融な
どの処理を行うことにより形成することができ
る。 本発明により開示された感光体は数々の優れた
特性を有し、可撓性や支持体との接着性において
は十分実用に耐えるものである。例えばポリエチ
レンテレフタレートフイルム上にアルミニウムを
はり合わせたフイルムを支持体として、厚さ
20μmの第１図の形態の本発明の感光層を形成さ
せたのちこれを180゜折り曲げても層の剥離は起ら
ず、また層自体の破壊も全く観察されない。 また、本発明の如き光導電性粉体をポリマー中
に分散させた、いわゆるバインダー型感光体にお
いては従来いくつかの欠点が指摘されている。例
えば感光層が実質的には多孔性複合体で構成され
ているため、面強度が十分でなく、また層が多孔
性となるため現像剤の侵入やクリーニング不良に
なり、あるいは通電劣化などの影響をうけやす
く、耐刷枚数も少ない。さらに複写過程中で生じ
るオゾンやコロナシヤワー中のNOxやSOxなど
に酸化亜鉛や増感色素が直接曝されるため、感光
体の劣化が急速に進行する。 本発明の感光体は、これらの欠点を克服する上
で有利な条件を備えている。即ち、従来のバイン
ダー型感光体ではバインダーの使用量が光導電性
粉体に対して通常20〜35重量％で構成されてお
り、繰返し複写の特性および面強度を向上させる
目的で、バインダーの量を40重用％以上にすると
感度が著しく低下し、感光体として使用できなく
なるという重大な欠点を有している。 これに対して本発明の感光体においては、バイ
ンダーとしての共重合体の割合が酸化亜鉛に対し
て10〜400重量％の範囲で使用可能であり、特に
共重合体の使用量を50〜300重量％としても感光
体の感度低下は実質上認められず、十分な実用特
性を有するという際立つた特徴を有している。バ
インダーとしての共重合体をこのような割合で使
用して形成される本発明の感光体においては空隙
率が極めて低いために通電劣化が起りにくく、表
面も平滑でかつ強靭であり、かつ光やオゾンによ
る劣化を受けやすい増感色素や酸化亜鉛がバイン
ダーで保護されるため感光体の繰返し耐刷性能を
飛躍的に向上することができる。さらに重要な利
点は、製造面において分散塗工という簡単な技術
で製造可能であり、また使用材料も市販で安価な
ものを使用できるので製造コストを安くすること
ができる。さらに近年しばしば問題とされる感光
体の公害性、有毒性においても本発明の感光体は
問題はなく、有用な感光体を提供しうるものであ
る。 カルバゾール共重合体と酸化亜鉛とを光導電性
材料に応用したときに、以上の如く良好な特性を
示す理由は明確ではないが、高分子中に存在する
カルバゾール基の動きやすさが関与しているもの
と推察される。即ち、ポリビニルカルバゾールに
おいてはカルバゾール基は高分子中で強固に構成
されているが、共重合体においてはカルバゾール
基同志の相互作用が弱められ、その結果酸化亜鉛
との相互作用によるカルバゾール基の活性化が有
効に行われているものと思われる。 以下、本発明の実施例について説明する。増感
酸化亜鉛の作製法 テトラヒドロフラン100部にテトラヨードフル
オレセイン1.0部を加えて溶解したのち酸化亜鉛
（堺化学社製、Sazex＃4000）100部を加えた。こ
の混合物を磁製ボールミル（内容積1.5、外径
15cm）に入れ３時間、78r・ｐ・ｍで混合分散さ
せた。次に得られた分散液を、上部を開放した容
器に移し、70℃で撹拌しながらテトラヒドロフラ
ンを完全に蒸発させた。このようにして得られた
テトラヨードフルオレセインで染色した酸化亜鉛
粉末を増感酸化亜鉛として、以下の実施例及び比
較例に供した。 感光体の作製法 カルバゾール基を含む共重合体化合物の所定量
を塩化メチレンに溶解せしめる。この溶液に所定
量の一般式（）の化合物を加えて溶解させ、次
いで前記の増感酸化亜鉛を所定量加え、この混合
物を磁製ボールミル（内容積1.5、外径15cm）
で78r.p.mの回転数で２時間分散させた。得られ
た分散液をポリエチレンテレフタレートとアルミ
ニウムを貼り合せた積層フイルムのアルミニウム
側にブレード塗工法により乾燥後の厚さが25μm
になるように塗工し、110℃、５分間乾燥して感
光体を作製した。 実施例 １〜７ 共重合体化合物としてＮ―ビニルカルバゾール
とメタクリル酸―ｎ―ブチルとの共重合組成モル
比75対25の共重合体を用い（共重合体の組成比は
すべて単量体モル比で表示する）、下記配合に従
い一般式（）の化合物の種類を変えて感光体を
作製した。 共重合体 50重量部 クロルベンゼン 250 〃 増感酸化亜鉛 50 〃 一般式（）の化合物 50 〃
有する共重合体化合物を有効成分として含むくり
返して使用可能な電子写真感光体に関するもので
ある。 従来、電子写真感光体に用いられる感光層には
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系
の光導電性材料が広く用いられている。しかし、
これらの無機材料を電子写真感光体材料として、
使用するには、まだ解決されるべき問題点が残さ
れている。例えば、セレンを感光性材料とする感
光体においては、可視領域の光波長における感度
領域が限定されており、その解決策として、テル
ルやヒ素を添加して、分光感度領域を拡げること
が図られている。しかしテルルやヒ素などを添加
することにより、分光感度領域は拡大される一
方、結晶化温度の低下や、暗減衰率の増大などの
欠点が生じたり、光波労が増加し、連続して複写
を行なつたとき、前の原稿の画像が残像として複
写されやすい、などの不安定な像形成材料しか得
られない。また、セレンを用いる感光体は、コロ
ナ放電で連続的にさらされると、表面の結晶化が
誘起され、電気的特性の低下をもたらす場合が少
なくない。これらを改良するためにアンチモンな
どが添加されている。しかしながらセレン、テル
ル、ヒ素、およびアンチモンは、人体にとつて無
害であるとはいえず、安全性に問題がある。一
方、酸化亜鉛や、硫化カドミウム等の光導電性材
料を使用する電子写真感光体は、その光導電層が
酸化亜鉛や硫化カドミウムの微粒子を適当な結着
剤樹脂中に均一に分散して、形成される。 この光導電層は、分散系であり、かつ樹脂との
複雑な相互作用により、電気的、光導電的、ある
いは物理的特性を支配する要因が多く、求むる特
性を有する光導電層を得るのは困難な状況であ
る。又、分散系では一般に空隙の多い多孔層が形
成されるため、コロナ帯電の際、過剰電流による
通電劣化がおこりやすく、又特に高湿度雰囲気下
で、その特性が急激に劣化し、複写画像の品質に
著しい低下をもたらす。又、感光層内の小孔は、
現像時にトナーが侵入し、そのクリーニング性を
低下させ、表面が粗面に形成されるため、離型性
の不良や面強度の低下をもたらす。 最近、無機光導電性物質にかわる新しい材料と
して有機化合物を用いる研究が数多く行われてい
る。この有機光導電材料は、無機のそれに比べ
て、多くの優れた性質を有しており、電子写真技
術分野において、広い応用技術をあたえるもので
ある。例えば、フレキシブルな感光フイルムやシ
ート形状のものが容易に得られる。軽量で取り扱
い容易である等が考られる。しかしながらこれら
有機材料は解決すべき欠点も多く有している。例
えば一般に、有機光導電材料は、無機材料のそれ
に比して、光により発生したキヤリアの易動度が
低く、それゆえに、複写機システムに多くの負担
を要求している状況であり、又、層形成時に真空
蒸着時の技術を要する場合、その生産性の低下や
有機化合物の結晶多形に伴う再現性の低下などに
よる収率の低下に伴うコスト上昇などがある。あ
るいは光により発生した電荷キヤリアを輸送する
能力をもつ化合物を、高分子マトリツクス中にと
じこめる形式の有機感光体においては、高分子マ
トリツクスのガラス転移温度Tgが低下して（例
えばM.Abkowitz et al.Journal of Applied
Physics Vol.52 P3453（1981）〕暗減衰率が増加
するなどの特性低下がある。また温度による電荷
輸送物質の相分離がおこり感度低下の原因とな
る。一方、有機光導電材料として、高分子化合物
を用いる例も知られている。その代表的な例は、
ポリーＮ―ビニルカルバゾール（PVK）である。 しかしPVKの分光感度領域は紫外域であり、
これを電子写真に応用するには何らかの増感が必
要である。さらにPVKの重大な欠点として可撓
性および支持体との接着性の不良があげられる。
それゆえPVKを有機感光材料として用いるには、
多くの工夫が要求される。 PVKの塗膜特性や支持体との接着性を改善す
る目的で、Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体の合
成および物性を研究した例はいくつかある〔例え
ばM.DANIEL etal.，Journal of polymer
Science Vol.15p571（1977）〕がこの場合共重合
体の塗膜特性は改善される一方光導電特性は著し
く低下し、実用に供し得ないものである。又、有
機感光材料を用いる手法としてキヤリア生成機能
とキヤリア輸送機能を別々の層に受け持たせた、
いわゆる機能分離型感光体とする技術が知られて
いるが、この場合も、有機材料中での光キヤリア
の易動度の低さや、また電荷発生層と電荷移動層
間の光キヤリアの注入に問題を生ずる例が多く有
用な感光体を得るのは容易ではない。さらに一層
型の機能分離感光体の例として有機光導電性材料
を高分子マトリツクス中に分散し、マトリツクス
と共晶錯体を形成せしめて光キヤリアを発生させ
る技術も知られている。（例えば特開昭47―
10785、特開昭50―16538、特開昭51―88226、な
ど）しかし、この形式の感光体は、形成される共
晶錯体が耐熱性に欠けるという欠点を有してい
る。又、顔料分散型の有機感光体の例として、比
較的少量の光導電性粒子（セレン化カドミウム
等）を活性マトリツクス樹脂（PVK／TNF）中
に分散した感光体が知られている。（例えば特開
昭53―20930、USP3764315）しかしこの系は、
光感度において十分とはいえず、又、PVKの塗
膜特性の悪さや、TNFの有毒性の為、実用的と
は言えない。 本発明者は、ここに以上の有機、無機感光材料
の利点を損うことなく、かつそれらの欠点を改善
した新しい感光体を得る技術を提供するものであ
る。即ち、カルバゾール基を含有する単量体Ａ
と、Ａと共重合可能でカルバゾール基を含有しな
い単量体Ｂとを共重合させて得られる共重合体化
合物を高分子マトリツクスとして、適当な手段を
用いて可視域に分光感度を得た酸化亜鉛を、この
マトリツクス中に分散してなる電子写真感光体を
提供するものである。かかる手段と類似した技術
で感光体を得る方法として、PVKをマトリツク
スとし、光導電性材料として、Znoを用いた例
（例えば、N.C.Khe etal.，Photographic.Science
and Engineering Vo125，P39（1981））がある。
この例では、PVKと酸化亜鉛界面で何らかの相
互作用を生じ、界面でのPVKが活性化され、感
光体特性を向上させることを報告している。 しかしながら、この系の感光体は、光感度は酸
化亜鉛含有量に依存し、満足すべきレベルまで光
感度をあげると、帯電能がほぼ消失してしまう。
この欠点を解決する目的で、前記光導電層を電荷
発生層とし、その上に電荷輸送層（PVK）を設
ける、いわゆる機能分離型感光体に応用すること
が提唱されているが、光感度が低下してしまう欠
点を有している。 さらに別の解決法として、PVK・酸化亜鉛分
散層にポリエステルを添加し、帯電能を回復させ
るとともに、PVKの重大な欠点である支持体と
の接着性や塗膜特性を向上させようという試みも
報告されている。〔グエン・チヤン・ケー他電子
写真学会、第47回研究討論会予稿集P12（1981）〕
しかしながら、本発明者等の研究によると少量の
ポリエステル等の樹脂の添加は感光層の塗膜特性
を向上させる一方、十分な帯電能を回復させるこ
とはできず、又、十分な帯電能を得るまでポリエ
ステル等の樹脂を添加すると、酸化亜鉛表面で生
じた光キヤリアのバルク中への注入を阻害し、感
度に悪影響をあたえた。本発明者等は、以上の事
情に鑑みいくつかの優れた特質を有する有機光導
電材料と、無機光導電性材料としては唯一の無害
かつ安価である酸化亜鉛とを有効に利用できる感
光体システムの開発を鋭意追求した結果本発明の
完成を得るに至つた。 即ち本発明は、少なくとも表面が導電性を有す
る支持体の上に、少なくとも(i)酸化亜鉛、(ii)カル
バゾール基を含有する単量体Ａと、Ａと共重合可
能でカルバゾール基を含有しない単量体Ｂとの共
重合体化合物、および(iii)下記一般式（）で表わ
される化合物、とからなる光導電層が設けられて
いることを特徴とする電子写真感光体を提供する
ものである。 一般式 ただし式中R1，R2，R3およびR4は水素原子、
置換または未置換のアルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基もしくはアリール基、R5，R6
は水素原子、置換または未置換のアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニ
ル基、もしくはアリール基、R7，R8，R9，R10は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基もしく
はアミノ基を表わし、さらにR5およびR6は互い
に環化して炭素原子数３〜10の飽和もしくは不飽
和の炭化水素環を形成してもよい。 上記本発明の目的は、少なくとも酸化亜鉛と
カルバゾール基を含む共重合体化合物を用いる新
規な電子写真感光体を提供すること、極めて高
感度の電子写真感光体を提供すること、繰返し
使用において長寿命の電子写真感光体を提供する
こと、毒性がなく無公害の電子写真感光体を提
供すること、安価で製造が容易な電子写真感光
体を提供することにある。 次に本発明について詳しく説明する。 本発明に用いる導電性支持体としては、アルミ
ニウム、ニツケルなどの金属板、アルミニウム、
ニツケルなどの金属を紙またはプラスチツクフイ
ルムなどの上に蒸着あるいはスパツタさせたも
の、アルミニウムなどの金属箔と紙あるいはプラ
スチツクフイルムを貼り合わせたもの、カーボン
混抄紙、有機あるいは無機の導電処理剤で処理し
た抵抗抗紙などを挙げることができる。導電性支
持体の形状は目的に応じて、シート状、長尺ロー
ル状、無端ベルト状、あるいはドラム状のものを
選択して用いることができる。また光導電層にお
ける酸化亜鉛の色素増感剤としては、従来公知の
ものを用いることができ、例えばフルオレセイ
ン、エリスロシンＢ、フロキシンＢ、ローズベン
ガル、ローダミンＢ、ローダミン6G、アシドレ
ツド、等のキサンテン系色素、ブロムフエノール
ブルー、テトラブロムフエノールブルー、ブロム
クレゾールパープル、ブロムチモールブルー、ブ
ロムフエノールレツド、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーン等のトリフエニルメタン
系色素、アクリジンオレンジ等のアクリジン系色
素、メロシアニン等のシアニン系色素、インドア
ニリン系色素、アントラキノンバイオレツト等の
アントラキノン系色素、インジゴ系色素、アゾ色
素などを挙げることができる。この内、キサンテ
ン骨格またはトリフエニルメタ骨格を有し、酸ま
たはラクトン構造を有する化合物が溶解性および
酸化亜鉛への吸着性の点から望ましい。特に好ま
しい増感剤の例はテトラクロルテトラヨードフル
オレセイン、テトラブロムテトラクロルフルオレ
セイン、テトラヨードフルオレセイン、ジブロモ
フルオレセイン、テトラブロモフルオレセイン、
テトラクロルフルオレセイン、ブロムフエノール
ブルー、テトラブロムフエノールブルー、テトラ
ヨードフエノールブルーなどである。 前記増感剤の酸化亜鉛に対する添加量は、酸化
亜鉛100重量部あたり、10-6部から３部の範囲ま
でが有効であり、好ましくは10-3〜２部であり特
に好ましい添加量は10-2部〜１部である。またこ
れら増感剤の酸化亜鉛への吸着方法としては、公
知の技術を用いることができる。例えば、適当な
溶媒に溶解させた色素溶液に酸化亜鉛を加え、ボ
ールミルなどで十分分散混合させ、そ後分散液を
加熱乾燥法、凍結乾燥法、スプレー乾燥法などの
方法により乾燥させて溶媒を除去し、色素を前以
つて酸化亜鉛に固着させる方法、色素溶液に酸化
亜鉛を加えて十分に分散混合させ、溶媒除去工程
を経ることなく、樹脂結着液溶液を加える方法な
どである。あるいは単に色素と樹脂結着剤を含む
溶液に酸化亜鉛を加えて分散混合させ、色素の吸
着と塗料分散を同時に行なう方法でもよい。 また、特開昭54―99635、特開昭55―89845等で
公知の技術、即ち親水性樹脂または親油性樹脂の
存在下でのマイクロカプセル化方法を用いること
もできる。 本発明において酸化亜鉛を均一に分散させるマ
トリツクス高分子として有効な化合物はカルバゾ
ール基を含有する単量体Ａと、Ａと共重合可能で
カルバゾール基を含有しない単量体Ｂとを共重合
することによつてえられる共重合体化合物であ
る。本発明に有効な単量体を以下に挙げるが、こ
れらの化合物に限られるものではない。 Ａ：Ｎ―ビニルカルバゾール、３，６―ジクロル
―Ｎ―ビニルカルバゾール、３，６―ジブロム
―Ｎ―ビニルカルバゾール、３，６―ジヨード
―Ｎ―ビニルカルバゾール、３―クロル―Ｎ―
ビニルカルバゾール、３―ブロム―Ｎ―ビニル
カルバゾール、３―ヨード―Ｎ―ビニルカルバ
ゾール、３―アミノ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、３―メチルアミノ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、３―ジメチルアミノ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、３―ニトロ―Ｎ―ビニルカルバゾール、
９―アリールカルバゾールなど。 Ｂ：アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸ｎ―プロピル、アクリル酸イソプロピ
ル、アクリル酸ｎ―ブチル、アクリル酸イソブ
チル、アクリル酸tert―ブチル、アクリル酸シ
クロヘキシル、アクリル酸２―エチルヘキシ
ル、アクリル酸オクチル、アクリル酸３―ジメ
チルアミノエチル、アクリル酸２―ヒドロキシ
エチル、アクリル酸２―ヒドロキシプロピル、
アクリル酸２，４―ジニトロフエノールなどの
アクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ―プロピ
ル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸
ｎ―ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタク
リル酸tert―ブチル、メタクリル酸ｎ―ヘキシ
ル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル
酸オクチル、メタクリル酸２―ジエチルアミノ
エチル、メタクリル酸２―ジメチルアミノエチ
ル、メタクリル酸２，４―ジニトロフエニル、
などのメタクリル酸エステル。 ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、ｎ―酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプ
リル酸ビニル、カプリン酸ビニル、ラウリン酸
ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビ
ニル、トリメチル酢酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、３，５―ジニトロ安息香酸ビニルなどの有
機酸ビニルエステル。 スチレン、α―メチルスチレン、Ｏ―メチル
スチレン、ｍ―メチルスチレン、ｐ―メチルス
チレン、Ｏ―メトキシスチレン、ｍ―メトキシ
スチレン、ｐ―メトキシスチレン、ｍ―ジメチ
ルアミノスチレン、ｐ―ジメチルアミノスチレ
ンなどのスチレンおよびその誘導体、Ｎ―ビニ
ル―２―ピロリドンなど。 また、一般式（）で表わされる化合物として
は例えば下記のようなものが用いられるが、これ
らに限定されるものではない。 １ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―フエニルメタン ２ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン ３ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（２―クロルフエ
ニル）メタン ４ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―メトキシフ
エニル）メタン ５ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―（４―ヒドロキシフエニル）メ
タン ６ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―１―（2.4ジメトキシフエニル）メ
タン ７ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―エチルフエニル）―１―フエニルメタン ８ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタン ９ 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―エトキシフエニル）―１―フエニルメタン 10 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―フエニルメタン 11 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 12 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（２―クロルフエ
ニル）メタン 13 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―メトキシフ
エニル）メタン 14 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―（４―ヒドロキシフエニル）メ
タン 15 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―１―（2.4―ジメトキシフエニル）
メタン 16 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―１―フエニルメタン 17 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタン 18 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エトキシフエニル）―１―フエニルメタン 19 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（2.6ジクロルフ
エニル）メタン 20 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
2.5―ジメトキシフエニル）―１―フエニルメ
タン 21 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―１―フエニルメタン 22 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 23 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）―１―フエニルメ
タン 24 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）―１―フエニルメタ
ン 25 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（2.4―ジメトキ
シフエニル）メタン 26 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノフエニル）―１―フエニルメタン 27 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノ―２―メチルフエニル）メタン 28 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
2.5―ジメチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノフエニル）メタン 29 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１（４―Ｎ，Ｎ―ジメ
チルアミノ―２―クロルフエニル）メタン 30 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジ
メチルアミノ―２―メチルフエニル）メタン 31 1.1―ビス（４―アミノ―２―メチルフエニ
ル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフエ
ニル）メタン 32 1.1―ビス（４―アミノ―2.5―ジメチルフエ
ニル）―１―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）メタン 33 １―（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフエニ
ル）―1.1.1―トリフエニルメタン 34 １―（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフエニ
ル）―1.1.1―トリフエニルメタン 35 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―1.1―ジフエニルメタン 36 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）―1.1―ジフエニルメタン 37 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―１―シクロヘキシル
メタン 38 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ベンジルアミノ―
２―メトキシフエニル）―１―シクロヘキシル
メタン 39 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―１―シクロヘキシルメタン 40 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）―１―シクロヘキ
シルメタン 41 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメトキシフエニル）―１―シクロヘ
キシルメタン 42 1.1―ビス（３―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
４―メチルフエニル）―１―フエニルメタン 43 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）ヘプタン 44 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メトキシフエニル）―２―メチルプロパン 45 1.1.1―トリス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミ
ノ―２―メチルフエニル）メタン 46 α，α，α′，α′―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―
ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）―ｐ―
キシレン 47 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―２―フエニルエタン 48 1.1.5.5―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）ペンタン 49 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―エチルフエニル）―４―メチルシクロヘキ
サン 50 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ―
２―メチルフエニル）シクロヘキサン 51 1.1―ビス（４―Ｎ―エチル―Ｎ―メチルア
ミノ―２―メチルフエニル）―３―メチルシク
ロヘキサン 52 1.1.2.2―テトラキス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ―２―メチルフエニル）エタン 53 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―
２―メチルフエニル）―３―フエニルプロパン 54 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ペンタン 55 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）―２―メチルプロパ
ン 56 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）シクロヘキサン、 57 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 58 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ノルマルブタン 59 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）プロパン 60 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）ノルマルブタン 61 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノフ
エニル）ヘプタン 62 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノフ
エニル）―２―メチルプロパン 63 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ペンタン 64 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―メチルプロパン 65 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）シクロヘキサン 66 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）プロパン 67 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ノルマルブタン 68 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）ヘプタン 69 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメチルフエニル）ノルマルブタン 70 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―2.5―ジメトキシフエニル）ノルマルブタン 71 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕シクロヘキサン 72 2.2―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕プロパン 73 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―１―フエニルエタン 74 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―1.1―ジフエニルエタン 75 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕メタン 76 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―１―フエニルメタン 77 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―４―tert―ブチルシクロヘ
キサン 78 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―２―メチルプロパン 79 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕エタン 80 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノフエニル〕―３―メチルブタン 81 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノ―２―メチルフエニル〕エタン 82 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリル）
アミノ―２―メチルフエニル〕シクロヘキサン 83 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）エタン 84 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）プロパン 85 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）ｎブタン 86 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―メチルブタン 87 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―ｎ―ヘキサン 88 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―２―エチルヘキサン 89 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
フエニル）―ｎ―ドデカン 90 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノフエニル〕エタン 91 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｏ―クロルベ
ンジル）アミノフエニル）―ｎ―ブタン 92 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―ブロモベ
ンジル）アミノフエニル〕―ｎ―ブタン 93 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―メチルベ
ンジル）アミノフエニル〕プロパン 94 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―ニトロベ
ンジル）アミノフエニル〕―２―エチルヘキサ
ン 95 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）メタン 96 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―エチルフエニル）メタン 97 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル〕メタン 98 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）エタン 99 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―エチルフエニル）エタン 100 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 101 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｏ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル）プロパ
ン 102 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ブタン 103 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―クロルベ
ンジル）アミノ―２―エチルフエニル）ブタン 104 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）―２―メチルプロパン 105 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メトキシフエニル）ブタン 106 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ヘプタン 107 1.1―ビス〔４―Ｎ，Ｎ―ジ（ｐ―トリルア
ミノ）―２―メトキシフエニル〕ヘプタン 108 1.1―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ヘキサン 109 2.2―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）ブタン 110 2.2―ビス（４―Ｎ，Ｎ―ジベンジルアミノ
―２―メチルフエニル）プロパン 本発明の電子写真感光体は、増感色素を吸着さ
せた酸化亜鉛を、上記カルバゾール基を含む共重
合体と一般式（）で表わされる化合物にその溶
媒と共に分散混合せしめて感光層形成用塗布液を
作り、これを導電性支持体上に塗布し乾燥して製
造する。この場合カルバゾール基を含む共重合体
の配合割合は、酸化亜鉛100重量部に対して共重
合体10〜400重量部であり、特に50〜300重量部が
好ましい。また一般式（）で表わされる化合物
の配合割合は酸化亜鉛100重量部に対して10〜400
重量部特に好ましくは50〜300重量部である。 以上のように形成された光導電層の厚さは５〜
50μm、好ましくは10〜30μmである。 本発明の電子写真感光体は第１図に示した如
く、導電性支持体１の上にカルバゾール基を含有
する単量体Ａと、Ａと共重合可能でカルバゾール
基を含有しない単量体Ｂとを共重合させることに
よつて得られる共重合体化合物と一般式（）で
表わされる化合物をマトリツクスとし、このマト
リツクス２に酸化亜鉛３を均一に分散させた層４
を設けることを基本構成とするものであるが、さ
らに第２図，第３図および第４図のような形態を
とることも可能である。第２図，第３図はいずれ
も導電性支持体１の上に光導電層４を設け、さら
にその上に電荷担体輸送層５を設けたものであ
る。また第４図は導電性支持体１の上に光導電層
４を設け、さらにその上に絶縁層６を設けたもの
である。第２図の感光体においては、光導電層４
の厚さは５〜50μm好ましくは10〜30μmであり、
電荷担体輸送層５の厚さは0.2〜5μm、好ましく
は0.52μmである。第３図の感光体においては、
光導電層４の厚さは0.5〜10μm、好ましくは0.5〜
5μmであり、電荷担体輸送層の厚さは５〜50μm、
好ましくは10〜30μmである。また第４図の感光
体においては光導電層４の厚さは５〜50μm、好
ましくは10〜30μmであり、絶縁層６の厚さは0.1
〜100μm、好ましくは0.5〜50μmである。 第２図，第３図および第４図のような形態をと
ることにより、光導電層４が外部から受ける電気
的、化学的、および物理的ストレスが著しく軽減
され、感光体の繰返し寿命を飛躍的に向上させる
ことが可能である。尚、第２図の形態の感光体は
感度をより重視する目的に、第３図の形態の感光
体は繰返し寿命をより重視する目的にと選択して
用いることができる。 電荷担体輸送層としては公知のものを本発明に
用いることができる。例えば、ポリビニルカルバ
ゾール、カルバゾール基を含有する共重合体化合
物、ポリビニルピレンなどの高分子層、トリアリ
ールメタン類、トリアリールアルカン類、テトラ
アリールメタン類、ジアリールアルカン類、ジス
チリル含有芳香族化合物類、ピラゾリン類、Ｎ，
Ｎ―ジベンジルアニリン誘導体、トリトリルアミ
ン、テトラフエニルジアミノビフエニル類、４―
ジアリールアミノ置換カルコン類、オキサジアゾ
ール類、５―アミノチアゾール類、トリアゾール
類、イミダゾロン類、キナゾリン類、ベンゾフラ
ン類、ヒドラゾン類、ジアミン類、などの低分子
量電荷担体輸送物質を電気絶縁性ポリマー中に分
子状に分散し固溶体層などである。 また第４図の形態の感光体はアメリカ特許No.
3041167、特公昭42―25223公報、特公昭43―1552
号公報、特公昭42―19748号公報、特公昭43―
4958号公報、特公昭43―24748号公報、等公昭44
―13437号公報、特公昭47―17871号公報、特公昭
48―2965号公報、特開昭55―133056号公報等で開
示された潜像形成方法を適用することにより、そ
の繰返し寿命を著しく伸ばすことが可能である。 この場合、絶縁層としては次の熱可塑性樹脂あ
るいは熱硬化性樹脂よりなる層が用いられる。 熱可塑性樹脂 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフルオ
ルエチレンプロピレン、テトラフルオロエチレ
ン・パーフルオルアルコキシ置換パーフルオル
ビニル共重合体、ポリビニルホルマール、ポリ
ビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアクリレート、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、塩化ビニル酢酸ビニル共重合
体など。 熱硬化性樹脂 シリコーン、アルキツド、アミノアルキツ
ド、エポキシ、エポキシエステル、アクリルポ
リエステル、アクリルエポキシ、硬化性環化ブ
タジエンゴム、硬化性環化トリアジンゴム、硬
化性環化天然ゴム、熱硬化性ポリウレタン、湿
気硬化性ポリウレタン、光硬化性ポリウレタ
ン、光硬化性ポリエステル、光硬化性ポリエス
テルアクリレート、など。 絶縁層は、貼り合せ法、シユリンク法、ロール
塗工法、浸漬塗工法、スプレー塗工法、電着塗工
法、などで塗工し、さらに絶縁層の材料により、
熱硬化、光硬化、電子線硬化、粉末の加熱溶融な
どの処理を行うことにより形成することができ
る。 本発明により開示された感光体は数々の優れた
特性を有し、可撓性や支持体との接着性において
は十分実用に耐えるものである。例えばポリエチ
レンテレフタレートフイルム上にアルミニウムを
はり合わせたフイルムを支持体として、厚さ
20μmの第１図の形態の本発明の感光層を形成さ
せたのちこれを180゜折り曲げても層の剥離は起ら
ず、また層自体の破壊も全く観察されない。 また、本発明の如き光導電性粉体をポリマー中
に分散させた、いわゆるバインダー型感光体にお
いては従来いくつかの欠点が指摘されている。例
えば感光層が実質的には多孔性複合体で構成され
ているため、面強度が十分でなく、また層が多孔
性となるため現像剤の侵入やクリーニング不良に
なり、あるいは通電劣化などの影響をうけやす
く、耐刷枚数も少ない。さらに複写過程中で生じ
るオゾンやコロナシヤワー中のNOxやSOxなど
に酸化亜鉛や増感色素が直接曝されるため、感光
体の劣化が急速に進行する。 本発明の感光体は、これらの欠点を克服する上
で有利な条件を備えている。即ち、従来のバイン
ダー型感光体ではバインダーの使用量が光導電性
粉体に対して通常20〜35重量％で構成されてお
り、繰返し複写の特性および面強度を向上させる
目的で、バインダーの量を40重用％以上にすると
感度が著しく低下し、感光体として使用できなく
なるという重大な欠点を有している。 これに対して本発明の感光体においては、バイ
ンダーとしての共重合体の割合が酸化亜鉛に対し
て10〜400重量％の範囲で使用可能であり、特に
共重合体の使用量を50〜300重量％としても感光
体の感度低下は実質上認められず、十分な実用特
性を有するという際立つた特徴を有している。バ
インダーとしての共重合体をこのような割合で使
用して形成される本発明の感光体においては空隙
率が極めて低いために通電劣化が起りにくく、表
面も平滑でかつ強靭であり、かつ光やオゾンによ
る劣化を受けやすい増感色素や酸化亜鉛がバイン
ダーで保護されるため感光体の繰返し耐刷性能を
飛躍的に向上することができる。さらに重要な利
点は、製造面において分散塗工という簡単な技術
で製造可能であり、また使用材料も市販で安価な
ものを使用できるので製造コストを安くすること
ができる。さらに近年しばしば問題とされる感光
体の公害性、有毒性においても本発明の感光体は
問題はなく、有用な感光体を提供しうるものであ
る。 カルバゾール共重合体と酸化亜鉛とを光導電性
材料に応用したときに、以上の如く良好な特性を
示す理由は明確ではないが、高分子中に存在する
カルバゾール基の動きやすさが関与しているもの
と推察される。即ち、ポリビニルカルバゾールに
おいてはカルバゾール基は高分子中で強固に構成
されているが、共重合体においてはカルバゾール
基同志の相互作用が弱められ、その結果酸化亜鉛
との相互作用によるカルバゾール基の活性化が有
効に行われているものと思われる。 以下、本発明の実施例について説明する。増感
酸化亜鉛の作製法 テトラヒドロフラン100部にテトラヨードフル
オレセイン1.0部を加えて溶解したのち酸化亜鉛
（堺化学社製、Sazex＃4000）100部を加えた。こ
の混合物を磁製ボールミル（内容積1.5、外径
15cm）に入れ３時間、78r・ｐ・ｍで混合分散さ
せた。次に得られた分散液を、上部を開放した容
器に移し、70℃で撹拌しながらテトラヒドロフラ
ンを完全に蒸発させた。このようにして得られた
テトラヨードフルオレセインで染色した酸化亜鉛
粉末を増感酸化亜鉛として、以下の実施例及び比
較例に供した。 感光体の作製法 カルバゾール基を含む共重合体化合物の所定量
を塩化メチレンに溶解せしめる。この溶液に所定
量の一般式（）の化合物を加えて溶解させ、次
いで前記の増感酸化亜鉛を所定量加え、この混合
物を磁製ボールミル（内容積1.5、外径15cm）
で78r.p.mの回転数で２時間分散させた。得られ
た分散液をポリエチレンテレフタレートとアルミ
ニウムを貼り合せた積層フイルムのアルミニウム
側にブレード塗工法により乾燥後の厚さが25μm
になるように塗工し、110℃、５分間乾燥して感
光体を作製した。 実施例 １〜７ 共重合体化合物としてＮ―ビニルカルバゾール
とメタクリル酸―ｎ―ブチルとの共重合組成モル
比75対25の共重合体を用い（共重合体の組成比は
すべて単量体モル比で表示する）、下記配合に従
い一般式（）の化合物の種類を変えて感光体を
作製した。 共重合体 50重量部 クロルベンゼン 250 〃 増感酸化亜鉛 50 〃 一般式（）の化合物 50 〃
【表】
実施例 ８〜14
一般式（）の化合物として1.1―ビス（４―
Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）
１―フエニルメタン（TPMと略す）を用い、下
記配合に従いカルバゾール基を含む共重合体化合
物の種類を変えて感光体を作製した。 共重合体 50重量部 クロルベンゼン 250 〃 増感酸化亜鉛 50 〃 TPM 50 〃
Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ―２―メチルフエニル）
１―フエニルメタン（TPMと略す）を用い、下
記配合に従いカルバゾール基を含む共重合体化合
物の種類を変えて感光体を作製した。 共重合体 50重量部 クロルベンゼン 250 〃 増感酸化亜鉛 50 〃 TPM 50 〃
【表】
実施例 15
実施例１に示した感光体の上にPVK（BASF社
製Luvican Ｍ―170）のクロルベンゼンの５重量
％溶液を乾燥後のPVKの厚さが約0.5μmになる
よう塗布し90℃、10分間乾燥させて第２図の構成
を有する積層型感光体を得た。 実施例 16 実施例１に示した感光体（但し光導電層４の厚
さを3μm塗工した）の上に実施例15に用いた
PVKのクロルベンゼン溶液を乾燥後のPVK層の
厚さが10μmになるよう塗布し90℃、10分間乾燥
させて第３図の層構成を有する積層型感光体を得
た。 比較例 １〜３ 実施例１の配合において一般式（）の化合物
の代りに下記の化合物を用いて感光体を作製し
た。
製Luvican Ｍ―170）のクロルベンゼンの５重量
％溶液を乾燥後のPVKの厚さが約0.5μmになる
よう塗布し90℃、10分間乾燥させて第２図の構成
を有する積層型感光体を得た。 実施例 16 実施例１に示した感光体（但し光導電層４の厚
さを3μm塗工した）の上に実施例15に用いた
PVKのクロルベンゼン溶液を乾燥後のPVK層の
厚さが10μmになるよう塗布し90℃、10分間乾燥
させて第３図の層構成を有する積層型感光体を得
た。 比較例 １〜３ 実施例１の配合において一般式（）の化合物
の代りに下記の化合物を用いて感光体を作製し
た。
【表】
比較例 ４
下記配合よりなる混合物を前記感光体の作製方
法の項に記載した手順に従つて分散塗工を行な
い、厚さ25μmの光導電層を設けて感光体を作製
した。 増感酸化亜鉛 200重量部 アクリル樹脂（三菱レーヨン社製 ダイアナールLR―398不揮発分 濃度40％） 150 〃 トルエン 200 〃 以上のようにして作成した実施例１〜16および
比較例１〜４の感光体試料の各々について静帯電
特性および複写機による実写テストを行なつた。 静帯電特性は静電複写紙試験装置SP―428型
（(株)川口電機製作所製）を用いて測定した。試料
を試験装置に取付け、コロナ放電電圧−6KV帯
電速度250mm／秒の条件で帯電させ、帯電直後の
電位Vo〔Ｖ〕を測定する。次いで５秒間暗減衰さ
せた後（電位V5〔Ｖ〕、色温度2854゜K、照度5lux
のタングステン光で光照射を行ない、表面電位を
V5／２〔Ｖ〕に減衰させるのに必要な露光量、即ち 半減露光量Ｅ1/2〔lux・sec〕を測定した。結果
を表１および表２に示す。 複写機における実写テストにおいて試料を市販
の電子写真複写機に装着してランニングテストを
行ない、１枚目、2000枚目、5000枚目、10000枚
目、および15000枚目の複写時における複写画像
の最大画像濃度とかぶりならびに複写機装着状態
での感光体の最適露光量を測定した。結果を表３
に示す。
法の項に記載した手順に従つて分散塗工を行な
い、厚さ25μmの光導電層を設けて感光体を作製
した。 増感酸化亜鉛 200重量部 アクリル樹脂（三菱レーヨン社製 ダイアナールLR―398不揮発分 濃度40％） 150 〃 トルエン 200 〃 以上のようにして作成した実施例１〜16および
比較例１〜４の感光体試料の各々について静帯電
特性および複写機による実写テストを行なつた。 静帯電特性は静電複写紙試験装置SP―428型
（(株)川口電機製作所製）を用いて測定した。試料
を試験装置に取付け、コロナ放電電圧−6KV帯
電速度250mm／秒の条件で帯電させ、帯電直後の
電位Vo〔Ｖ〕を測定する。次いで５秒間暗減衰さ
せた後（電位V5〔Ｖ〕、色温度2854゜K、照度5lux
のタングステン光で光照射を行ない、表面電位を
V5／２〔Ｖ〕に減衰させるのに必要な露光量、即ち 半減露光量Ｅ1/2〔lux・sec〕を測定した。結果
を表１および表２に示す。 複写機における実写テストにおいて試料を市販
の電子写真複写機に装着してランニングテストを
行ない、１枚目、2000枚目、5000枚目、10000枚
目、および15000枚目の複写時における複写画像
の最大画像濃度とかぶりならびに複写機装着状態
での感光体の最適露光量を測定した。結果を表３
に示す。
【表】
【表】
【表】
これらの表の結果から判断されるように本発明
による電子写真感光体は非常に高感度であり、
15000枚以上の複写に耐え、しかも良好な複写画
像を形成するものである。それに対して比較試料
１の感光体では15000枚以上の複写に耐える一方
やや画像濃度が低いという問題点を有する。また
比較試料４の感光体では感度が遅く、かつ2000枚
以上の複写では画像濃度が著しく低下してランニ
ングテストを続けることができなかつた。 実施例 17 実施例１の感光体表面の上に20μm厚のマイラ
ーフイルムを貼り合わせて絶縁層を形成し、絶縁
被覆した第４図の形態の本発明の感光体を得た。 比較例 ５ 比較例１の感光体表面の上に実施例17の方法で
絶縁層を形成させ、絶縁被覆された比較用の感光
体を得た。 このようにして得られた実施例17の感光体を使
用して先ず6KVのコロナ放電により表面電位
が1800Vになるように帯電し、更にAC6KVの
放電で上記感光体の表面電位が0Vになるよう除
電し、同時に2.5lux・secで光像照射を行ない、
次いで100lux・secで全面照射し絶縁層表面に静
電潜像を形成した後、乾式現像法によりトナー
で現像し、更に感光体上で1000Vになるようコ
ロナ帯電を行ない、この上に紙を付着させて転写
を行ない画像濃度が高く、かぶりのないシヤープ
な画像を得た。上記のプロセスを50000回繰返し
て行なつたが、この間画像特性には全く問題なく
良好であつた。 一方比較例５の感光体については実施例17の感
光体に比較してやや画像濃度が低かつたが、
50000回の使用に耐えた。 また、感光体の未露光部の表面電位Vd〔Ｖ〕
と、照度20lux・secで露光した時の表面電位V1
〔Ｖ〕の差を測定し、これを静電像コントラスト
Vc〔Ｖ〕とした。上記プロセスを50000回繰返し
た後の静電コントラストの変化を表―４に示す。
による電子写真感光体は非常に高感度であり、
15000枚以上の複写に耐え、しかも良好な複写画
像を形成するものである。それに対して比較試料
１の感光体では15000枚以上の複写に耐える一方
やや画像濃度が低いという問題点を有する。また
比較試料４の感光体では感度が遅く、かつ2000枚
以上の複写では画像濃度が著しく低下してランニ
ングテストを続けることができなかつた。 実施例 17 実施例１の感光体表面の上に20μm厚のマイラ
ーフイルムを貼り合わせて絶縁層を形成し、絶縁
被覆した第４図の形態の本発明の感光体を得た。 比較例 ５ 比較例１の感光体表面の上に実施例17の方法で
絶縁層を形成させ、絶縁被覆された比較用の感光
体を得た。 このようにして得られた実施例17の感光体を使
用して先ず6KVのコロナ放電により表面電位
が1800Vになるように帯電し、更にAC6KVの
放電で上記感光体の表面電位が0Vになるよう除
電し、同時に2.5lux・secで光像照射を行ない、
次いで100lux・secで全面照射し絶縁層表面に静
電潜像を形成した後、乾式現像法によりトナー
で現像し、更に感光体上で1000Vになるようコ
ロナ帯電を行ない、この上に紙を付着させて転写
を行ない画像濃度が高く、かぶりのないシヤープ
な画像を得た。上記のプロセスを50000回繰返し
て行なつたが、この間画像特性には全く問題なく
良好であつた。 一方比較例５の感光体については実施例17の感
光体に比較してやや画像濃度が低かつたが、
50000回の使用に耐えた。 また、感光体の未露光部の表面電位Vd〔Ｖ〕
と、照度20lux・secで露光した時の表面電位V1
〔Ｖ〕の差を測定し、これを静電像コントラスト
Vc〔Ｖ〕とした。上記プロセスを50000回繰返し
た後の静電コントラストの変化を表―４に示す。
【表】
表４の結果から本発明の感光体（実施例15）は
比較例５に比較して静電コントラストが高く、優
れた特性を有していることが認められた。
比較例５に比較して静電コントラストが高く、優
れた特性を有していることが認められた。
第１図ないし第４図は本発明に係る感光体の拡
大断面図である。 １……導電性支持体、２……共重合体化合物と
カルバゾール誘導体などよりなるマトリツクス、
３……酸化亜鉛、４……光導電層、５……電荷担
体輸送層、６……絶縁層、７……感光体。
大断面図である。 １……導電性支持体、２……共重合体化合物と
カルバゾール誘導体などよりなるマトリツクス、
３……酸化亜鉛、４……光導電層、５……電荷担
体輸送層、６……絶縁層、７……感光体。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも表面が導電性を有する支持体の上
に、少なくとも(i)酸化亜鉛、(ii)カルバゾール基を
含有する単量体Ａと、Ａと共重合可能でカルバゾ
ール基を含有しない単量体Ｂとの共重合体化合
物、および(iii)下記一般式（）で表わされる化合
物、とからなる光導電層が設けられていることを
特徴とする電子写真感光体。 一般式（） ただし、式中R1，R2，R3およびR4は水素原
子、置換または未置換のアルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基もしくはアリール基、R5，
R6は水素原子、置換または未置換のアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケ
ニル基もしくはアリール基、R7，R8，R9，R10は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換
または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基もしく
はアミノ基を表わし、さらにR5およびR6は互い
に環化して炭素原子数３〜10の飽和もしくは不飽
和の炭化水素環を形成してもよい。 ２ 前記共重合体化合物においてＡがＮ―ビニル
カルバゾール類であり、Ｂがアクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、有機酸ビニルエステ
ル、スチレン類、Ｎ―ビニル―２―ピロリドンよ
りなる群から選択された単量体であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。 ３ 前記共重合体化合物において、組成モル比が
Ａ：Ｂ＝95：５〜５：95の範囲であることを特徴
とする特許請求の範囲第２項記載の電子写真感光
体。 ４ 光導電層の上に、さらに電荷担体輸送層が設
けられたことを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の電子写真感光体。 ５ 光導電層の上に絶縁層が設けられたことを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57068686A JPS58186747A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57068686A JPS58186747A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58186747A JPS58186747A (ja) | 1983-10-31 |
| JPH0210415B2 true JPH0210415B2 (ja) | 1990-03-08 |
Family
ID=13380866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57068686A Granted JPS58186747A (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58186747A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0727269B2 (ja) * | 1983-06-22 | 1995-03-29 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真用感光体 |
| WO2015114819A1 (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
-
1982
- 1982-04-26 JP JP57068686A patent/JPS58186747A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58186747A (ja) | 1983-10-31 |
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