JPH0210945B2 - - Google Patents
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- JPH0210945B2 JPH0210945B2 JP56165260A JP16526081A JPH0210945B2 JP H0210945 B2 JPH0210945 B2 JP H0210945B2 JP 56165260 A JP56165260 A JP 56165260A JP 16526081 A JP16526081 A JP 16526081A JP H0210945 B2 JPH0210945 B2 JP H0210945B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は有機光導電体を主体とした光導電性組
成物およびそれを電子写真感光層に用いた電子写
真感光材料に関するもので、さらに詳しくは有機
光導電と尿素化合物を主体とした高感度の光導電
性組成物およびそれを電子写真感光層に用いた高
感度の電子写真感光材料に関するものである。 従来、電子写真感光組成物の光導電体には多く
の有機化合物が知られており、その中のいくつか
の化合物には相当に高い感光度を有することが確
認されている。しかしながら、有機光導電体を電
子写真材料として実際に用いる例は極めて少ない
のが現状である。 有機光導電体は無機光導電体に比べて多くの優
れた性質をもつており、電子写真の技術分野にお
いて広い応用技術を与える。例えば、透明な電子
写真感光フイルム，フレキシブルな電子写真感光
フイルムまたは軽量で取扱いの容易な電子写真感
光フイルム等の製造は有機光導電体を用いて初め
て可能である。また電子写真感光材料の製造時の
皮膜形成性、表面平滑性、さらに電子写真プロセ
スに適用されての帯電極性の選択性などいずれも
無機光半導体には期待され得ない特性を有する。 このように有機光導電体は多くの点で卓越した
諸特性を有しているにも拘らず、今日まで電子写
真の技術分野に十分寄与し得ないのは主としてそ
の光感度の低さと被膜のもろさに基因する。 有機光導電体の研究はその当初において低分子
複素環化合物、含窒素芳香族化合物、種々の高分
子型芳香族化合物といつた化合物を対象としてき
た。その結果、若干の化合物について相当に高い
感度を有するものも研究されたが、さらに高感度
化のために、最近では増感方法の研究が中心にな
されている傾向にある。なぜならば、今日まで知
られている最も高感度の有機光半導体化合物と云
えども増感処理を施さないでそのまま実用され得
る程度の感度は有していないからである。従つ
て、有機光導電体の実際の使用は、必ず最も効果
的な増感方法を選定し、適用することが必須の条
件になつており、有機光導電体の工業的価値は適
用する増感手段によつて最終的にどの程度まで高
感度化された電子写真感光材料を提供できるかに
よつて左右されるといつても過言ではない。 このような増感方法として最も一般的に知られ
る方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加で
あり、殆んどの有機光導電体に対して適用し得る
方法で、前者は色素の分光吸収特性を有機光導電
体に付加することによつて、後者は有機光導電体
との間にドナーアクセプターのコンプレツクスの
形成による新たな分光感度の出現によつて増感さ
れた有機光導電体を更に増感する方法を模索して
いたが、尿素化合物を添加することにより著しく
光感度が増大することを見出し、本発明に到達し
た。 本発明の第１の目的は極めて優れた有機光導電
体の増感法を提供し、それによつて高感度で電子
写真感光材料として充分に実用化しうる増感剤を
提供するものである。 本発明の第２の目的は透明な電子写真感光フイ
ルム、軽量で取扱性の容易な電子写真感光フイル
ムで工業的に充分実用化し得る高感度の電子写真
感光フイルムを提供するものである。 本発明は、 (1) 有機光導電体および下記一般式（）ま
たは（）で表わされる尿素化合物を含有する
ことを特徴とする光導電性組成物。 一般式（）および（）において、R1乃
至R6はそれぞれ水素原子、アルキル基、単環
式または２環縮合式のアリール基または複素環
から誘導された１価基を表わし、互いに同じで
も異なつてもよい。R1とR2、またはR3とR4は
それぞれが連結していてもよい。一般式（）
においてはR1乃至R4が連結して全体として架
橋環を形成してもよい。R7は２価のアリーレ
ン基、ポリメチレン基またはアルキレン基を表
わす。 (2) さらに前記有機光導電体の光感度を増大さ
せうる増感色素を含有する前記(1)記載の光導電
性組成物。 (3) 少なくとも表面が電気伝導性を有する支持体
の上に有機光導電体および下記一般式
（）または（）で表わされる尿素化合物を
含有する光導電性組成物の層が設けられている
ことを特徴とする電子写真感光材料。 (4) 前記光導電性組成物の層がさらに前記有機
光導電体の光感度を増大させうる増感色素を含
有する前記(3)に記載の電子写真感光材料。であ
る。 本発明で用いられる有機光導電体について説
明する。色素増感できる有機光導電体はいずれも
使用できるが一例として次のものを上げることが
できる。 (i) 高分子有機光導電体 π電子系を主鎖または側鎖に含むビニル重合体
型ポリマーからなる多環芳香族環または複素芳香
族環を含む高分子有機光導電体。 高分子有機光導電体に含まれる代表的π電子系
としては、ナフタレン、アントラセン、ピレン、
ペリレン、アセナフテン、フエニルアントラセ
ン、ジフエニルアントラセン等の多環芳香族炭化
水素カルバゾール、インドール、アクリジン、２
―フエニルインドール、Ｎ―フエニルカルバゾー
ル等の複素芳香族環化合物；およびこれらのハロ
ゲン、低級アルキル置換体などが挙げられ、本発
明において、これらのπ電子系を含むポリマーが
光導電性ポリマーとして使用される。例えば、ポ
リビニルナフタレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルピレン、ポリビニルペリレン、ポリア
セナフチレン、ポリスチリルアントラセン、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルインドール、ポ
リビニルアクリジン等のビニルコポリマー、ポリ
アントリルメチルビニルエーテル、ポリピレニル
メチルビニルエーテル、ポリカルバゾリルエチル
ビニルエーテル、ポリインドリルエチルビニルエ
ーテル等のビニルエーテルポリマー、ポリグリシ
ジルカルバゾール、ポリグリシジルインドール、
ポリ―ｐ―グリシジルアントリルベンゼン等のエ
ポキシ樹脂、前記π電子系を置換基として含むポ
リアクリル酸エステルおよびポリメタクリル酸エ
ステルなどの重合体域はその共重合体；ならびに
前記π電子系化合物とホルムアルデヒドとの縮合
ポリマーが挙げられる。 これらのうちでは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、カルバゾール環にアリール基、アルキルア
リール基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールア
ミノ基、Ｎ―アルキル―Ｎ―アリールアミノ基、
ニトロ基、ハロゲン原子などの置換基を有するポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール（以下、ポリ―Ｎ―
ビニル置換カルバゾールという。）およびＮ―ビ
ニルカルバゾール共重合体が好ましい。 Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体としては、Ｎ
―エチレンカルバゾール構成繰返し単位
成物およびそれを電子写真感光層に用いた電子写
真感光材料に関するもので、さらに詳しくは有機
光導電と尿素化合物を主体とした高感度の光導電
性組成物およびそれを電子写真感光層に用いた高
感度の電子写真感光材料に関するものである。 従来、電子写真感光組成物の光導電体には多く
の有機化合物が知られており、その中のいくつか
の化合物には相当に高い感光度を有することが確
認されている。しかしながら、有機光導電体を電
子写真材料として実際に用いる例は極めて少ない
のが現状である。 有機光導電体は無機光導電体に比べて多くの優
れた性質をもつており、電子写真の技術分野にお
いて広い応用技術を与える。例えば、透明な電子
写真感光フイルム，フレキシブルな電子写真感光
フイルムまたは軽量で取扱いの容易な電子写真感
光フイルム等の製造は有機光導電体を用いて初め
て可能である。また電子写真感光材料の製造時の
皮膜形成性、表面平滑性、さらに電子写真プロセ
スに適用されての帯電極性の選択性などいずれも
無機光半導体には期待され得ない特性を有する。 このように有機光導電体は多くの点で卓越した
諸特性を有しているにも拘らず、今日まで電子写
真の技術分野に十分寄与し得ないのは主としてそ
の光感度の低さと被膜のもろさに基因する。 有機光導電体の研究はその当初において低分子
複素環化合物、含窒素芳香族化合物、種々の高分
子型芳香族化合物といつた化合物を対象としてき
た。その結果、若干の化合物について相当に高い
感度を有するものも研究されたが、さらに高感度
化のために、最近では増感方法の研究が中心にな
されている傾向にある。なぜならば、今日まで知
られている最も高感度の有機光半導体化合物と云
えども増感処理を施さないでそのまま実用され得
る程度の感度は有していないからである。従つ
て、有機光導電体の実際の使用は、必ず最も効果
的な増感方法を選定し、適用することが必須の条
件になつており、有機光導電体の工業的価値は適
用する増感手段によつて最終的にどの程度まで高
感度化された電子写真感光材料を提供できるかに
よつて左右されるといつても過言ではない。 このような増感方法として最も一般的に知られ
る方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加で
あり、殆んどの有機光導電体に対して適用し得る
方法で、前者は色素の分光吸収特性を有機光導電
体に付加することによつて、後者は有機光導電体
との間にドナーアクセプターのコンプレツクスの
形成による新たな分光感度の出現によつて増感さ
れた有機光導電体を更に増感する方法を模索して
いたが、尿素化合物を添加することにより著しく
光感度が増大することを見出し、本発明に到達し
た。 本発明の第１の目的は極めて優れた有機光導電
体の増感法を提供し、それによつて高感度で電子
写真感光材料として充分に実用化しうる増感剤を
提供するものである。 本発明の第２の目的は透明な電子写真感光フイ
ルム、軽量で取扱性の容易な電子写真感光フイル
ムで工業的に充分実用化し得る高感度の電子写真
感光フイルムを提供するものである。 本発明は、 (1) 有機光導電体および下記一般式（）ま
たは（）で表わされる尿素化合物を含有する
ことを特徴とする光導電性組成物。 一般式（）および（）において、R1乃
至R6はそれぞれ水素原子、アルキル基、単環
式または２環縮合式のアリール基または複素環
から誘導された１価基を表わし、互いに同じで
も異なつてもよい。R1とR2、またはR3とR4は
それぞれが連結していてもよい。一般式（）
においてはR1乃至R4が連結して全体として架
橋環を形成してもよい。R7は２価のアリーレ
ン基、ポリメチレン基またはアルキレン基を表
わす。 (2) さらに前記有機光導電体の光感度を増大さ
せうる増感色素を含有する前記(1)記載の光導電
性組成物。 (3) 少なくとも表面が電気伝導性を有する支持体
の上に有機光導電体および下記一般式
（）または（）で表わされる尿素化合物を
含有する光導電性組成物の層が設けられている
ことを特徴とする電子写真感光材料。 (4) 前記光導電性組成物の層がさらに前記有機
光導電体の光感度を増大させうる増感色素を含
有する前記(3)に記載の電子写真感光材料。であ
る。 本発明で用いられる有機光導電体について説
明する。色素増感できる有機光導電体はいずれも
使用できるが一例として次のものを上げることが
できる。 (i) 高分子有機光導電体 π電子系を主鎖または側鎖に含むビニル重合体
型ポリマーからなる多環芳香族環または複素芳香
族環を含む高分子有機光導電体。 高分子有機光導電体に含まれる代表的π電子系
としては、ナフタレン、アントラセン、ピレン、
ペリレン、アセナフテン、フエニルアントラセ
ン、ジフエニルアントラセン等の多環芳香族炭化
水素カルバゾール、インドール、アクリジン、２
―フエニルインドール、Ｎ―フエニルカルバゾー
ル等の複素芳香族環化合物；およびこれらのハロ
ゲン、低級アルキル置換体などが挙げられ、本発
明において、これらのπ電子系を含むポリマーが
光導電性ポリマーとして使用される。例えば、ポ
リビニルナフタレン、ポリビニルアントラセン、
ポリビニルピレン、ポリビニルペリレン、ポリア
セナフチレン、ポリスチリルアントラセン、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルインドール、ポ
リビニルアクリジン等のビニルコポリマー、ポリ
アントリルメチルビニルエーテル、ポリピレニル
メチルビニルエーテル、ポリカルバゾリルエチル
ビニルエーテル、ポリインドリルエチルビニルエ
ーテル等のビニルエーテルポリマー、ポリグリシ
ジルカルバゾール、ポリグリシジルインドール、
ポリ―ｐ―グリシジルアントリルベンゼン等のエ
ポキシ樹脂、前記π電子系を置換基として含むポ
リアクリル酸エステルおよびポリメタクリル酸エ
ステルなどの重合体域はその共重合体；ならびに
前記π電子系化合物とホルムアルデヒドとの縮合
ポリマーが挙げられる。 これらのうちでは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、カルバゾール環にアリール基、アルキルア
リール基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールア
ミノ基、Ｎ―アルキル―Ｎ―アリールアミノ基、
ニトロ基、ハロゲン原子などの置換基を有するポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール（以下、ポリ―Ｎ―
ビニル置換カルバゾールという。）およびＮ―ビ
ニルカルバゾール共重合体が好ましい。 Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体としては、Ｎ
―エチレンカルバゾール構成繰返し単位
【式】
〔Ｑは前述のポリ―Ｎ―ビニル置換カルバゾー
ルの置換基と同じ置換基を表わす。〕 を50モル％以上含む共重合体を用いることができ
る。Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体の残余の構
成繰返し単位としては、１―フエニルエチレン、
１―シアノエチレン、１―シアノ―１―メチルエ
チレン、１―クロロエチレン、１―（アルコキシ
カルボニル）エチレン、１―アルコキシカルボニ
ル―１―メチルエチレン（それぞれ、スチレン、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビ
ニル、アルキルアクリレート、アルキルメタクリ
レートに由来する構成繰返し単位。アルコキシカ
ルボニル基のアルキル基としては炭素原子数１か
ら18までのアルキルを用いることができ、その具
体例としてはメチル基、エチル基、ヘキシル基、
ドデシル基、オクタデシル基、４―メチルシクロ
ヘキシル基がある。）がある。ここで構成繰返し
単位（constitutional repeating unit）は「高分
子」誌第27巻第345―359頁（1978年）（「Pure
and Applied Chemistry」誌第48巻第373―385
頁（1976年）の日本語訳）における定義に従うも
のである。 (ii) 芳香族第三級アミノ化合物： トリフエニルアミン、Ｎ，Ｎ―ジベンジルアニ
リン、ジフエニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
（ｐ―クロロベンジル）アニリン、ジ（β―ナフ
チル）ベンジルアミン、トリ（ｐ―トリル）アミ
ン、ジフエニルシクロヘキシルアミン。 (iii) 芳香族第三級ジアミノ化合物： Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラベンジル―ｐ―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ（ｐ
―クロロベンジル）―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，N′，N′，N′―テトラベンジル
―ｍ―フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラベンジルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラフエニル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，N′，N′―テトラフエニル―ｍ―フエニレン
ジアミン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミ
ノ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔４―（ジ
ベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕ブタ
ン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フ
エニル〕―２―メチルプロパン、２，２―ビス
〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、
２，２―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニ
ル〕ブタン、１，１―ビス〔４―〔ジ（ｍ―メチ
ルベンジル）アミノ〕フエニル〕プロパン、１，
１―ビス〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
１―フエニルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエ
チルアミノ）フエニル〕―１―フエニルメタン、
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕メタ
ン、ビス〔４―〔ジ（ｐ―クロロベンジル）アミ
ノ〕フエニル〕メタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジ
メチルアミノ）フエニル〕―１―フエニルエタ
ン、４，4′―ベンジリデンビス（Ｎ，Ｎ―ジメチ
ル―ｍ―トルイジン）、4′，4″―ビス（ジエチル
アミノ）―２，６―ジクロロ―2′，2″―ジメチル
トリフエニルメタン、１，１―ビス〔４―（ジエ
チルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１―α―
ナフチルメタン、4′，4″―ビス（ジメチルアミ
ノ）―２―クロロ―2′，2″―ジメチルトリフエニ
ルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエチルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ジフエニル―５，５―ビス〔４―（ジエチルアミ
ノ）―２―メチルフエニル〕―１，３―ペンタジ
エン、１，１―ジフエニル―３，３―ビス〔４―
ジエチルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１―
プロペン、ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエ
ニル〕エーテル、ビス〔４―（ジエチルアミノ）
フエニル〕エーテル、ビス〔４―（ジベンジルア
ミノ）フエニル〕スルフイド、２，２―ビス〔４
―（ジ―ｐ―トリルアミノ）フエニル〕プロパ
ン、１，１―ビス〔４―（ジ―ｐ―トリルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕―
１，１―ジフエニルメタン。 (iv) 芳香族第三級トリアミノ化合物： トリス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕メ
タン、１，１―ビス〔４―（ジエチルアミノ）―
２―メチルフエニル〕―１―〔４―（ジメチルア
ミノ）フエニル〕メタン。 (v) 縮合生成物： アルデヒドと芳香族アミンとの縮合生成物、第
三級芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物との縮合
生成物、ポリ―ｐ―フエニレン―１，３，４―オ
キサジアゾール、ホルムアルデヒドと縮合、多環
芳香族化合物との縮合生成物。 (vi) 金属含有化合物： ２―メルカプトベンゾチアゾール鉛塩、２―メ
ルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、２―メルカプ
トベンゾチアゾール銅塩、２―メルカプトベンゾ
オキサゾール鉛塩、２―メルカプト―５―フエニ
ルベンゾオキサゾール鉛塩、２―メルカプト―６
―メトキシベンゾイミダゾール鉛塩、８―ヒドロ
キシキノリンマグネシウム塩、８―ヒドロキシキ
ノリンアルミニウム塩、８―ヒドロキシキノリン
鉛塩、７―ベンジル―８―ヒドロキシキノリン銅
塩、２―ヒドロキシ―４―メチルアゾベンゼン銅
塩、 (vii) 複素環化合物： (a) ピラゾリン誘導体： １，３，５―トリフエニルピラゾリン、１―フ
エニル―３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）スチリ
ル〕―５―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕
ピラゾリン、１，５―ジフエニル―３―スチリル
ピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―スチリル
ピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―〔ｐ―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ピラゾリン、１，
３―ジフエニル―５―（２―フリル）ピラゾリ
ン。 (b) １，２，４―トリアジン誘導体： ３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
５，６―ジ（ｐ―ジメトキシフエニル）―１，
２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチルアミ
ノ）フエニル〕―５，６―ジ（２―ピリジル）―
１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチル
アミノ）フエニル〕―５，６―ジ（ｐ―エトキシ
フエニル）―１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ
―（ジエチルアミノ）フエニル〕―５，６―ジ
（ｐ―ジメトキシフエニル）―１，２，４―トリ
アジン、３―〔ｐ―（ジエチルアミノ）フエニ
ル〕―５，６―ジ（ｐ―エトキシフエニル）―
１，２，４―トリアジン。 (c) キナゾリン誘導体： ２，４―ジフエニルキナゾリン、２―フエニル
―４―ｐ―トリルキナゾリン、２―フエニル―４
―〔４―（ジメチルアミノ）フエニル〕キナゾリ
ン、２―フエニル―４―スチリルキナゾリン、
２，４―ジフエニルベンゾ〔ｈ〕キナゾリン。 (d) ベンゾフラン誘導体： ６―ヒドロキシ―２―フエニル―３―〔４―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ベンゾフラン、６
―ヒドロキシ―２，３―ジ（４―メトキシフエニ
ル）ベンゾフラン、２，３，５，６―テトラ（４
―メトキシフエニル）ベンゾ〔１，２―ｂ：５，
４―b′〕ジフラン。 (e) オキサジアゾール誘導体。 ２，５―ビス〔４―（ジメチルアミノ）フエニ
ル〕―１，３，４―オキサジアゾール、２，５―
ビス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕―１，
３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス〔４―
（イソアミルアミノ）フエニル〕―１，３，４―
オキサジアゾール、２，５―ビス〔４―（シクロ
ペンチルアミノ）フエニル〕―１，３，４―オキ
サジアゾール、２，５―ビス〔４―（エチルアミ
ノ）フエニル〕―１，３，４―オキサジアゾー
ル。 本発明に用いられる成分の有機光導電体の光
感度を増大させうる増感色素は、有機光導電体の
色素増感の技術に用いられている周知の増感色素
である。これらの増感色素は「Society of
Photographic Scientists and Engineers」19，
60―64（1975）、「Applied Optics」Suppl.3，50
（1969）、米国特許（以下USPと略記する。）3037
861、USP ３ 250 615、USP ３ 712 811、英
国特許1353 264、「Research Disclosure」
＃10938 （109，1973年５月号62頁以降）、USP
３ 141 700、USP ３ 938 994、特開昭56―
14560、特開昭56―14561、特開昭56―29586、特
開昭56―29587、特開昭56―65885、特願昭55―
114259、特開昭56―35141などに開示されている
各種の増感色素が代表的であり、これらの公知の
増感色素、およびその他の色素で高分子有機光導
電体の感光度を増大させうる色素のうちから適宜
選択して用いることができる。 これらの増感色素は成分の有機光導電体が増
感される量を用いるのであつて、その量は有機光
導電体と増感色素とのそれぞれの種類により異な
るが概して、高分子有機光導電体に対して重量比
で約0.01％から約100％、好ましくは約0.1％から
約30％の範囲である。 本発明で特徴ある成分の一般式（）または
（）で表わされる尿素化合物はいずれも「J.
Chem.Soc.」1955、1573―1581に記載の方法によ
り合成することができる。なお、これら尿素化合
物は有機光導電体に有効であるが、色素増感され
たZnO等の無機光導電体にも有効である。 一般式（）または（）においてR1乃至R6
のいずれかがアルキル基の場合、アルキル基とし
て炭素原子数１乃至22の直鎖状または分岐状の無
置換または置換アルキル基があげられる。この場
合、R1とR2、およびR3とR4のうちのそれぞれ一
方は水素原子または炭素原子数１乃至５の直鎖状
または分岐状アルキル基が好ましい。アルキル基
に結合している置換基としてはハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニト
ロ基、フエニル基、トリル基があげられ、置換基
の数は１個乃至３個であり、置換基は互いに同じ
でも異なつてもよい。 R1乃至R6のいずれかが単環式または２環縮合
式アリール基の場合、アリール基として置換また
は無置換のフエニル基、置換または無置換のナフ
チル基があげられる。置換基としては、ハロゲン
原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数１乃至５の直鎖状また
は分岐状のアルキル基、カルボキシル基、シアノ
基、ニトロ基またはハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子）が１個乃至３個置換した（２
個または３個の置換を有する場合はそれらは互い
に同じでも異なつてもよい。）炭素原子数１乃至
５の直鎖状または分岐状のアルキル基、炭素原子
数１乃至５の直鎖状または分岐状のアルコキシ基
があげられ、置換基の数は１個乃至３個で、置換
基が２個または３個の場合はそれらは互いに同じ
でも異なつてもよい。 R1乃至R6のいずれかが単環式または２環縮合
式の複素環から誘導された１価基の場合、置換ま
たは無置換のピロリジニル基、ピペリジニル基、
ピペリジノ基、モルホリニル基、モルホリノ基、
ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリ
ミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル
基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基等、
およびこれらに置換基としてハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニトロ
基、フエニル基、トリル基、ベンジル基、フエネ
チル基、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分岐
状のアルキル基が１個乃至３個置換した（２個ま
たは３個の置換基を有する場合それらは互いに同
じでも異なつてもよい。）１価基があげられる。 R1とR2、またはR3とR4がそれぞれ連結してい
る場合、その例としてトリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、オキシジエチレン
基（―CH2―CH2―Ｏ―CH2―CH2―）、および
これらの２価基の水素原子の１個乃至３個がハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シ
アノ基、ニトロ基、フエニル基、トリル基、ベン
ジル基、フエネチル基、炭素原子数１乃至５の直
鎖状または分岐状のアルキルにより置換されてい
る２価基があげられる。 R7が２価のアリーレン基の場合、その具体例
としてｐ―フエニレン基、ｍ―フエニレン基、
１，４―ナフチレン基、２，３―ナフチレン基、
４，4′―ビフエリリレン基があげられる。ポリメ
チレン基の場合は炭素原子数１乃至22のポリメチ
レン基があげられる。アルキレン基の場合、プロ
ピレン基、ブチレン基、ペンチリデン基、１，２
―ジメチルエチレン基、１，３―ジメチルトリメ
チレン基、１，４―ジメチルテトラメチレン基、
１，５―ジメチルペンタメチレン基、１，６―ジ
メチルヘキサメチレン基、１―エチルエチレン
基、１，２―ジエチルエチレン基があげられる。 本発明に用いられる尿素化合物のうちで、高い
光感度をもたらす好ましい化合物は一般式（）
乃至（）で表わされる化合物である。 一般式（）乃至（）において、 R11，R13，R15，R16はそれぞれ水素原子、炭
素原子数１乃至５の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基、または置換または無置換のフエニル基を表
わし、互いに同じでも異なつていてもよい。置換
フエニル基の置換基はハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、弗素原子）、炭素原子数１乃至５の直
鎖状または分岐状アルキル基、シアノ基、ニトロ
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、カ
ルボキシメチル基またはカルボキシエチル基を表
わし、置換基の数は１個乃至３個で互いに同じで
も異なつていてもよい。 R14は炭素原子数１乃至18の置換または無置換
の直鎖状または分岐状アルキル基を表わす。 R17は炭素原子数１乃至18のポリメチレン基ま
たはアルキレン基を表わす。 Ｘ，Ｙはそれぞれ炭素原子数１乃至５の置換ま
たは無置換の直鎖状または分岐状のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シア
ノ基、ニトロ基、カルボキシメチル基またはカル
ボキシエチル基を表わす。置換アルキル基の置換
基はシアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子）を表わす。ｍ，ｎ
はそれぞれ０，１，２または３を表わし、ｍまた
はｎが０の場合はそれぞれ置換基Ｙ，Ｘがなく水
素原子であることを意味し、ｍまたはｎがそれぞ
れ２または３の場合にはそれぞれＹ，Ｘは互いに
同じでも異なつていてもよい。 R11，R13，R14，R15，R16X，Ｙはそれぞれ互
いに同じでも異なつていてもよい。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、カルバニリド
ルの置換基と同じ置換基を表わす。〕 を50モル％以上含む共重合体を用いることができ
る。Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体の残余の構
成繰返し単位としては、１―フエニルエチレン、
１―シアノエチレン、１―シアノ―１―メチルエ
チレン、１―クロロエチレン、１―（アルコキシ
カルボニル）エチレン、１―アルコキシカルボニ
ル―１―メチルエチレン（それぞれ、スチレン、
アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビ
ニル、アルキルアクリレート、アルキルメタクリ
レートに由来する構成繰返し単位。アルコキシカ
ルボニル基のアルキル基としては炭素原子数１か
ら18までのアルキルを用いることができ、その具
体例としてはメチル基、エチル基、ヘキシル基、
ドデシル基、オクタデシル基、４―メチルシクロ
ヘキシル基がある。）がある。ここで構成繰返し
単位（constitutional repeating unit）は「高分
子」誌第27巻第345―359頁（1978年）（「Pure
and Applied Chemistry」誌第48巻第373―385
頁（1976年）の日本語訳）における定義に従うも
のである。 (ii) 芳香族第三級アミノ化合物： トリフエニルアミン、Ｎ，Ｎ―ジベンジルアニ
リン、ジフエニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
（ｐ―クロロベンジル）アニリン、ジ（β―ナフ
チル）ベンジルアミン、トリ（ｐ―トリル）アミ
ン、ジフエニルシクロヘキシルアミン。 (iii) 芳香族第三級ジアミノ化合物： Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラベンジル―ｐ―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ（ｐ
―クロロベンジル）―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，N′，N′，N′―テトラベンジル
―ｍ―フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラベンジルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラフエニル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，N′，N′―テトラフエニル―ｍ―フエニレン
ジアミン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミ
ノ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔４―（ジ
ベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕ブタ
ン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フ
エニル〕―２―メチルプロパン、２，２―ビス
〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、
２，２―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニ
ル〕ブタン、１，１―ビス〔４―〔ジ（ｍ―メチ
ルベンジル）アミノ〕フエニル〕プロパン、１，
１―ビス〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
１―フエニルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエ
チルアミノ）フエニル〕―１―フエニルメタン、
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕メタ
ン、ビス〔４―〔ジ（ｐ―クロロベンジル）アミ
ノ〕フエニル〕メタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジ
メチルアミノ）フエニル〕―１―フエニルエタ
ン、４，4′―ベンジリデンビス（Ｎ，Ｎ―ジメチ
ル―ｍ―トルイジン）、4′，4″―ビス（ジエチル
アミノ）―２，６―ジクロロ―2′，2″―ジメチル
トリフエニルメタン、１，１―ビス〔４―（ジエ
チルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１―α―
ナフチルメタン、4′，4″―ビス（ジメチルアミ
ノ）―２―クロロ―2′，2″―ジメチルトリフエニ
ルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエチルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ジフエニル―５，５―ビス〔４―（ジエチルアミ
ノ）―２―メチルフエニル〕―１，３―ペンタジ
エン、１，１―ジフエニル―３，３―ビス〔４―
ジエチルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１―
プロペン、ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエ
ニル〕エーテル、ビス〔４―（ジエチルアミノ）
フエニル〕エーテル、ビス〔４―（ジベンジルア
ミノ）フエニル〕スルフイド、２，２―ビス〔４
―（ジ―ｐ―トリルアミノ）フエニル〕プロパ
ン、１，１―ビス〔４―（ジ―ｐ―トリルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕―
１，１―ジフエニルメタン。 (iv) 芳香族第三級トリアミノ化合物： トリス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕メ
タン、１，１―ビス〔４―（ジエチルアミノ）―
２―メチルフエニル〕―１―〔４―（ジメチルア
ミノ）フエニル〕メタン。 (v) 縮合生成物： アルデヒドと芳香族アミンとの縮合生成物、第
三級芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物との縮合
生成物、ポリ―ｐ―フエニレン―１，３，４―オ
キサジアゾール、ホルムアルデヒドと縮合、多環
芳香族化合物との縮合生成物。 (vi) 金属含有化合物： ２―メルカプトベンゾチアゾール鉛塩、２―メ
ルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、２―メルカプ
トベンゾチアゾール銅塩、２―メルカプトベンゾ
オキサゾール鉛塩、２―メルカプト―５―フエニ
ルベンゾオキサゾール鉛塩、２―メルカプト―６
―メトキシベンゾイミダゾール鉛塩、８―ヒドロ
キシキノリンマグネシウム塩、８―ヒドロキシキ
ノリンアルミニウム塩、８―ヒドロキシキノリン
鉛塩、７―ベンジル―８―ヒドロキシキノリン銅
塩、２―ヒドロキシ―４―メチルアゾベンゼン銅
塩、 (vii) 複素環化合物： (a) ピラゾリン誘導体： １，３，５―トリフエニルピラゾリン、１―フ
エニル―３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）スチリ
ル〕―５―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕
ピラゾリン、１，５―ジフエニル―３―スチリル
ピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―スチリル
ピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―〔ｐ―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ピラゾリン、１，
３―ジフエニル―５―（２―フリル）ピラゾリ
ン。 (b) １，２，４―トリアジン誘導体： ３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
５，６―ジ（ｐ―ジメトキシフエニル）―１，
２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチルアミ
ノ）フエニル〕―５，６―ジ（２―ピリジル）―
１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチル
アミノ）フエニル〕―５，６―ジ（ｐ―エトキシ
フエニル）―１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ
―（ジエチルアミノ）フエニル〕―５，６―ジ
（ｐ―ジメトキシフエニル）―１，２，４―トリ
アジン、３―〔ｐ―（ジエチルアミノ）フエニ
ル〕―５，６―ジ（ｐ―エトキシフエニル）―
１，２，４―トリアジン。 (c) キナゾリン誘導体： ２，４―ジフエニルキナゾリン、２―フエニル
―４―ｐ―トリルキナゾリン、２―フエニル―４
―〔４―（ジメチルアミノ）フエニル〕キナゾリ
ン、２―フエニル―４―スチリルキナゾリン、
２，４―ジフエニルベンゾ〔ｈ〕キナゾリン。 (d) ベンゾフラン誘導体： ６―ヒドロキシ―２―フエニル―３―〔４―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ベンゾフラン、６
―ヒドロキシ―２，３―ジ（４―メトキシフエニ
ル）ベンゾフラン、２，３，５，６―テトラ（４
―メトキシフエニル）ベンゾ〔１，２―ｂ：５，
４―b′〕ジフラン。 (e) オキサジアゾール誘導体。 ２，５―ビス〔４―（ジメチルアミノ）フエニ
ル〕―１，３，４―オキサジアゾール、２，５―
ビス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕―１，
３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス〔４―
（イソアミルアミノ）フエニル〕―１，３，４―
オキサジアゾール、２，５―ビス〔４―（シクロ
ペンチルアミノ）フエニル〕―１，３，４―オキ
サジアゾール、２，５―ビス〔４―（エチルアミ
ノ）フエニル〕―１，３，４―オキサジアゾー
ル。 本発明に用いられる成分の有機光導電体の光
感度を増大させうる増感色素は、有機光導電体の
色素増感の技術に用いられている周知の増感色素
である。これらの増感色素は「Society of
Photographic Scientists and Engineers」19，
60―64（1975）、「Applied Optics」Suppl.3，50
（1969）、米国特許（以下USPと略記する。）3037
861、USP ３ 250 615、USP ３ 712 811、英
国特許1353 264、「Research Disclosure」
＃10938 （109，1973年５月号62頁以降）、USP
３ 141 700、USP ３ 938 994、特開昭56―
14560、特開昭56―14561、特開昭56―29586、特
開昭56―29587、特開昭56―65885、特願昭55―
114259、特開昭56―35141などに開示されている
各種の増感色素が代表的であり、これらの公知の
増感色素、およびその他の色素で高分子有機光導
電体の感光度を増大させうる色素のうちから適宜
選択して用いることができる。 これらの増感色素は成分の有機光導電体が増
感される量を用いるのであつて、その量は有機光
導電体と増感色素とのそれぞれの種類により異な
るが概して、高分子有機光導電体に対して重量比
で約0.01％から約100％、好ましくは約0.1％から
約30％の範囲である。 本発明で特徴ある成分の一般式（）または
（）で表わされる尿素化合物はいずれも「J.
Chem.Soc.」1955、1573―1581に記載の方法によ
り合成することができる。なお、これら尿素化合
物は有機光導電体に有効であるが、色素増感され
たZnO等の無機光導電体にも有効である。 一般式（）または（）においてR1乃至R6
のいずれかがアルキル基の場合、アルキル基とし
て炭素原子数１乃至22の直鎖状または分岐状の無
置換または置換アルキル基があげられる。この場
合、R1とR2、およびR3とR4のうちのそれぞれ一
方は水素原子または炭素原子数１乃至５の直鎖状
または分岐状アルキル基が好ましい。アルキル基
に結合している置換基としてはハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニト
ロ基、フエニル基、トリル基があげられ、置換基
の数は１個乃至３個であり、置換基は互いに同じ
でも異なつてもよい。 R1乃至R6のいずれかが単環式または２環縮合
式アリール基の場合、アリール基として置換また
は無置換のフエニル基、置換または無置換のナフ
チル基があげられる。置換基としては、ハロゲン
原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数１乃至５の直鎖状また
は分岐状のアルキル基、カルボキシル基、シアノ
基、ニトロ基またはハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子）が１個乃至３個置換した（２
個または３個の置換を有する場合はそれらは互い
に同じでも異なつてもよい。）炭素原子数１乃至
５の直鎖状または分岐状のアルキル基、炭素原子
数１乃至５の直鎖状または分岐状のアルコキシ基
があげられ、置換基の数は１個乃至３個で、置換
基が２個または３個の場合はそれらは互いに同じ
でも異なつてもよい。 R1乃至R6のいずれかが単環式または２環縮合
式の複素環から誘導された１価基の場合、置換ま
たは無置換のピロリジニル基、ピペリジニル基、
ピペリジノ基、モルホリニル基、モルホリノ基、
ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピリ
ミジニル基、インドリニル基、イソインドリニル
基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基等、
およびこれらに置換基としてハロゲン原子（塩素
原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、ニトロ
基、フエニル基、トリル基、ベンジル基、フエネ
チル基、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分岐
状のアルキル基が１個乃至３個置換した（２個ま
たは３個の置換基を有する場合それらは互いに同
じでも異なつてもよい。）１価基があげられる。 R1とR2、またはR3とR4がそれぞれ連結してい
る場合、その例としてトリメチレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、オキシジエチレン
基（―CH2―CH2―Ｏ―CH2―CH2―）、および
これらの２価基の水素原子の１個乃至３個がハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シ
アノ基、ニトロ基、フエニル基、トリル基、ベン
ジル基、フエネチル基、炭素原子数１乃至５の直
鎖状または分岐状のアルキルにより置換されてい
る２価基があげられる。 R7が２価のアリーレン基の場合、その具体例
としてｐ―フエニレン基、ｍ―フエニレン基、
１，４―ナフチレン基、２，３―ナフチレン基、
４，4′―ビフエリリレン基があげられる。ポリメ
チレン基の場合は炭素原子数１乃至22のポリメチ
レン基があげられる。アルキレン基の場合、プロ
ピレン基、ブチレン基、ペンチリデン基、１，２
―ジメチルエチレン基、１，３―ジメチルトリメ
チレン基、１，４―ジメチルテトラメチレン基、
１，５―ジメチルペンタメチレン基、１，６―ジ
メチルヘキサメチレン基、１―エチルエチレン
基、１，２―ジエチルエチレン基があげられる。 本発明に用いられる尿素化合物のうちで、高い
光感度をもたらす好ましい化合物は一般式（）
乃至（）で表わされる化合物である。 一般式（）乃至（）において、 R11，R13，R15，R16はそれぞれ水素原子、炭
素原子数１乃至５の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基、または置換または無置換のフエニル基を表
わし、互いに同じでも異なつていてもよい。置換
フエニル基の置換基はハロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、弗素原子）、炭素原子数１乃至５の直
鎖状または分岐状アルキル基、シアノ基、ニトロ
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、カ
ルボキシメチル基またはカルボキシエチル基を表
わし、置換基の数は１個乃至３個で互いに同じで
も異なつていてもよい。 R14は炭素原子数１乃至18の置換または無置換
の直鎖状または分岐状アルキル基を表わす。 R17は炭素原子数１乃至18のポリメチレン基ま
たはアルキレン基を表わす。 Ｘ，Ｙはそれぞれ炭素原子数１乃至５の置換ま
たは無置換の直鎖状または分岐状のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シア
ノ基、ニトロ基、カルボキシメチル基またはカル
ボキシエチル基を表わす。置換アルキル基の置換
基はシアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子）を表わす。ｍ，ｎ
はそれぞれ０，１，２または３を表わし、ｍまた
はｎが０の場合はそれぞれ置換基Ｙ，Ｘがなく水
素原子であることを意味し、ｍまたはｎがそれぞ
れ２または３の場合にはそれぞれＹ，Ｘは互いに
同じでも異なつていてもよい。 R11，R13，R14，R15，R16X，Ｙはそれぞれ互
いに同じでも異なつていてもよい。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、カルバニリド
【式】４―クロ
ルカルバニリド、４，′４―ジクロルカルバニリ
ド、４―クロル―4′―ブロモカルバニリド、４，
3′―ジクロルカルバニリド、４―ブロモカルバニ
リド、４，4′―ジブロモカルバニリド、４，3′―
ジブロモカルバニリド、４―フルオロカルバニリ
ド、４，4′―ジフルオロカルバニリド、４―シア
ノカルバニリド、４，4′―ジシアノカルバニリ
ド、４―ニトロカルバニリド、４―メチル―4′―
クロルカルバニリド、４―エチル―4′―シアノカ
ルバニリド、Ｎ―メチル―Ｎ―フエニル―N′―
（４―クロロフエニル）ウレア、ビス（Ｎ―エチ
ル―Ｎ―フエニル）ウレアをあげることができ
る。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―フエニルウレ
ア、Ｎ―（２―ナフチル）―N′―フエニルウレ
ア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（４―クロロ
フエニル）ウレア、Ｎ―（２―ナフチル）―
N′―（４―クロロフエニル）ウレア、Ｎ―（１
―ナフチル）―N′―（４ブロモフエニル）ウレ
ア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（４―トルイ
ル）ウレア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（２
―メチル―４―クロロフエニル）ウレアを上げる
ことができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ―フエニル
―N′―エチルウレア、Ｎ―フエニル―N′―（ｎ
―ブチル）ウレア、Ｎ―フエニル―N′―オクチ
ルウレア、Ｎ―（４―クロルフエニル）―N′―
エチルウレア、Ｎ―（４―クロロフエニル）―
N′―オクチルウレア、Ｎ―（４―ブロモフエニ
ル）―N′―エチルウレア、Ｎ―（４―シアノフ
エニル）―N′―エチルウレア、Ｎ―（４―クロ
ロフエニル）―Ｎ，N′―ジエチルウレアをあげ
ることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ，N′―ビ
ス（フエニルカルバモイル）―１，４―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロルフエニ
ルカルバモイル）―１，４―フエニレンジアミ
ン、Ｎ―（ｐ―クロルフエニルカルバモイル）―
N′―（フエニルカルバモイル）―１，４―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ―ビス（ｐ―ブロモフエ
ニルカルバモイル）―１，４―フエニレンジアミ
ン、Ｎ―（ｐ―クロルフエニルカルバモイル）―
N′―（ｐ―ブロモフエニルカルバモイル）―１，
４―フエニンジアミン、、Ｎ―（ｐ―メチルフエ
ニルカルバモイル）―N′―（ｐ―シアノフエニ
ルカルバモイル）―１，４―フエニレンジアミ
ン、Ｎ―（ｐ―エチルフエニルカルバモイル）―
N′―（ｐ―ニトロフエニルカルバモイル）―１，
４―フエニレンジアミン、Ｎ，N′―ジエチル―
Ｎ，Ｎ―ビス〔Ｎ―エチル―Ｎ―（ｐ―クロロフ
エニル）カルバモイル〕―１，４―フエニレンジ
アミンをあげることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ，N′―ビ
ス（フエニルカルバモイル）エチレンジアミン、
Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロルフエニルカルバモイ
ル）エチレンジアミン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―ブ
ロモフエニルカルバモイル）エチレンジアミン、
Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロルフエニルカルバモイ
ル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，N′―ビス
（ｐ―シアノフエニルカルバモイル）ヘキサメチ
レンジアミンをあげることができる。 本発明の光導電性組成物中には、前述の３成分
の他に必要に応じて公知の補強剤（structure
agent）、可塑剤、染料、顔料等を、本発明の光
導電性組成物の特性を損わない範囲で含有させる
ことができる。 補強剤としてシアノエチルセルロース、ニトリ
ルゴム、ビスフエノールＡのポリカルボネート、
線状ポリエステルスチレン―ブタジエン共重合
体、塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合体
などを用いることができる。可塑剤として塩素化
ビフエニル、エポキシ樹脂、トリフエニルメタン
化合物、クマロン樹脂、低分子量キシレン樹脂な
どを用いることができる。 本発明の光導電性組成物を調製するには前述の
３成分の他に必要に応じて添加される成分を所望
の割合で分散または溶解して分散液または均一な
溶液を調節し、ついで適当な支持体の上に適用
し、共通溶媒を除去（例、蒸発）することにより
調製できる。目的によつては溶媒を完全に除去せ
ずに光導電性組成物分散液または溶液のまま用い
ることもできる。本発明の電子写真感光層はこの
ようにして得た光導電性組成物溶液を適当な導電
性表面を有する支持体上に塗布乾燥し光導電層を
形成することによつて一般に使用される。用途に
よつては接着層等の積層も可能である。 共通溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタン、シクロヘキサノ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等およびこ
れらの混合溶剤のうちから高分子有機光導電体、
増感色素と一般式（）または（）で表わされ
る尿素化合物および必要に応じて添加される成分
を共に溶解または分散する溶媒を用いることがで
きる。 本発明における一般式（）または（）で表
わされる尿素化合物の光導電性組成物の中におけ
る含有割合は光導電性絶縁性に寄与する有機光導
電体の量との関係で決定され、有機光導電体100
重量部に対する一般式（）または（）で表わ
される尿素化合物の量比は0.1重量部から100重量
部、好ましくは１重量部から15重量部の範囲であ
る。前記量比をこえて含有させた場合には光導電
性組成物の光感度の低下や残留電位の増加という
悪影響を及ぼす。 導電性表面を有する支持体としては、アルミニ
ウム、銅、鉄、亜鉛等の金属のドラムおよびシー
ト、或は、アルミニウム、銅、亜鉛、インジウム
等の金属蒸着、導電性金属化合物（例、In2O3、
SnO2）の蒸着、金属箔のラミネート又はカーボ
ンブラツク、導電性金属化合物（例、In2O3、
SnO2）粉、または金属粉などをバインダーポリ
マーに分散して塗布する方法などで表面を導電処
理した紙、プラスチツクおよびガラス等が使用さ
れる。 本発明の光導電性組成物は、それを微粒子にし
て、絶縁性溶剤の中に分散し、米国特許第
3384565号（特公昭43―21781号）、米国特許第
3384488号（特公昭47―37125号）、米国特許第
3510419号（特公昭46―36079号）等の明細書に記
載されている電気泳動影像写真方法によつて画像
を形成することもできる。 以下に本発明を実施例に基いて具体的に詳細に
示す。 実施例１および比較例１ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（PVCz）10ｇ
を１，２―ジクロロエタン100mlに溶解して光導
電性組成物溶液を作り、これに250mgの２，６―
ジ―ｔ―ブチル―４―〔４―Ｎ―メチル―Ｎ―２
―シアノエチルアミノ）スチリル〕チアピリリウ
ムテトラフルオロボレート（増感色素）を添加し
た。厚さ60nmのIn2O3蒸着層（導電層）を有する
厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート
（PET）フイルムに上記溶液を塗布したのち、乾
燥して共通溶剤を除去し厚さ5μmの光導電層（電
子写真感光層）を形成させて電子写真フイルムNo.
１を作成した。 上記光導電性組成物溶液の一部を取りだして
PVCzに対し第１表に記載の一般式（）乃至
（）で表わされる尿素化合物を第１表に記載の
量（重量パーセンテージで示す）添加した光導電
性組成物溶液を作り、電子写真フイルムNo.１の場
合と同様にしてその溶液を前記と同じ導電層を有
するPETフイルムに塗布、乾燥して共通溶剤を
除去し、厚さ5μmの光導電層（電子写真感光層）
を設け、電子写真フイルムNo.２からNo.12を作成し
た。 電子写真フイルムNo.１からNo.12の電子写真特性
を測定して第１表に記載の結果を得た。電子写真
特性は、コロナ帯電器を用いて暗所で表面電位が
＋500Vになるように帯電させた後、表面電位の
暗所での減衰および光照射下での減衰を測定した
評価した。電荷保持力は暗所での帯電後10秒後の
光導電層の表面電位（V10）に対する同じく70秒
後の表面電位（V70）のパーセンテージで表わさ
れ、この値が大きいほど光導電層の暗所での電荷
保持力が大きい。残留電位は光照射20秒における
表面電位で、この値は小さい方が、電子写真特性
がすぐれていることを意味する。感度E50は半減
露光量を、感度E90％は90％減少する露光量で、
この値が小さいほど光導電層の感光度が高いこと
を意味する。
ド、４―クロル―4′―ブロモカルバニリド、４，
3′―ジクロルカルバニリド、４―ブロモカルバニ
リド、４，4′―ジブロモカルバニリド、４，3′―
ジブロモカルバニリド、４―フルオロカルバニリ
ド、４，4′―ジフルオロカルバニリド、４―シア
ノカルバニリド、４，4′―ジシアノカルバニリ
ド、４―ニトロカルバニリド、４―メチル―4′―
クロルカルバニリド、４―エチル―4′―シアノカ
ルバニリド、Ｎ―メチル―Ｎ―フエニル―N′―
（４―クロロフエニル）ウレア、ビス（Ｎ―エチ
ル―Ｎ―フエニル）ウレアをあげることができ
る。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―フエニルウレ
ア、Ｎ―（２―ナフチル）―N′―フエニルウレ
ア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（４―クロロ
フエニル）ウレア、Ｎ―（２―ナフチル）―
N′―（４―クロロフエニル）ウレア、Ｎ―（１
―ナフチル）―N′―（４ブロモフエニル）ウレ
ア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（４―トルイ
ル）ウレア、Ｎ―（１―ナフチル）―N′―（２
―メチル―４―クロロフエニル）ウレアを上げる
ことができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ―フエニル
―N′―エチルウレア、Ｎ―フエニル―N′―（ｎ
―ブチル）ウレア、Ｎ―フエニル―N′―オクチ
ルウレア、Ｎ―（４―クロルフエニル）―N′―
エチルウレア、Ｎ―（４―クロロフエニル）―
N′―オクチルウレア、Ｎ―（４―ブロモフエニ
ル）―N′―エチルウレア、Ｎ―（４―シアノフ
エニル）―N′―エチルウレア、Ｎ―（４―クロ
ロフエニル）―Ｎ，N′―ジエチルウレアをあげ
ることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ，N′―ビ
ス（フエニルカルバモイル）―１，４―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロルフエニ
ルカルバモイル）―１，４―フエニレンジアミ
ン、Ｎ―（ｐ―クロルフエニルカルバモイル）―
N′―（フエニルカルバモイル）―１，４―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ―ビス（ｐ―ブロモフエ
ニルカルバモイル）―１，４―フエニレンジアミ
ン、Ｎ―（ｐ―クロルフエニルカルバモイル）―
N′―（ｐ―ブロモフエニルカルバモイル）―１，
４―フエニンジアミン、、Ｎ―（ｐ―メチルフエ
ニルカルバモイル）―N′―（ｐ―シアノフエニ
ルカルバモイル）―１，４―フエニレンジアミ
ン、Ｎ―（ｐ―エチルフエニルカルバモイル）―
N′―（ｐ―ニトロフエニルカルバモイル）―１，
４―フエニレンジアミン、Ｎ，N′―ジエチル―
Ｎ，Ｎ―ビス〔Ｎ―エチル―Ｎ―（ｐ―クロロフ
エニル）カルバモイル〕―１，４―フエニレンジ
アミンをあげることができる。 一般式（）の一般例としては、Ｎ，N′―ビ
ス（フエニルカルバモイル）エチレンジアミン、
Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロルフエニルカルバモイ
ル）エチレンジアミン、Ｎ，N′―ビス（ｐ―ブ
ロモフエニルカルバモイル）エチレンジアミン、
Ｎ，N′―ビス（ｐ―クロルフエニルカルバモイ
ル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，N′―ビス
（ｐ―シアノフエニルカルバモイル）ヘキサメチ
レンジアミンをあげることができる。 本発明の光導電性組成物中には、前述の３成分
の他に必要に応じて公知の補強剤（structure
agent）、可塑剤、染料、顔料等を、本発明の光
導電性組成物の特性を損わない範囲で含有させる
ことができる。 補強剤としてシアノエチルセルロース、ニトリ
ルゴム、ビスフエノールＡのポリカルボネート、
線状ポリエステルスチレン―ブタジエン共重合
体、塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合体
などを用いることができる。可塑剤として塩素化
ビフエニル、エポキシ樹脂、トリフエニルメタン
化合物、クマロン樹脂、低分子量キシレン樹脂な
どを用いることができる。 本発明の光導電性組成物を調製するには前述の
３成分の他に必要に応じて添加される成分を所望
の割合で分散または溶解して分散液または均一な
溶液を調節し、ついで適当な支持体の上に適用
し、共通溶媒を除去（例、蒸発）することにより
調製できる。目的によつては溶媒を完全に除去せ
ずに光導電性組成物分散液または溶液のまま用い
ることもできる。本発明の電子写真感光層はこの
ようにして得た光導電性組成物溶液を適当な導電
性表面を有する支持体上に塗布乾燥し光導電層を
形成することによつて一般に使用される。用途に
よつては接着層等の積層も可能である。 共通溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、トリクロロエタン、シクロヘキサノ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等およびこ
れらの混合溶剤のうちから高分子有機光導電体、
増感色素と一般式（）または（）で表わされ
る尿素化合物および必要に応じて添加される成分
を共に溶解または分散する溶媒を用いることがで
きる。 本発明における一般式（）または（）で表
わされる尿素化合物の光導電性組成物の中におけ
る含有割合は光導電性絶縁性に寄与する有機光導
電体の量との関係で決定され、有機光導電体100
重量部に対する一般式（）または（）で表わ
される尿素化合物の量比は0.1重量部から100重量
部、好ましくは１重量部から15重量部の範囲であ
る。前記量比をこえて含有させた場合には光導電
性組成物の光感度の低下や残留電位の増加という
悪影響を及ぼす。 導電性表面を有する支持体としては、アルミニ
ウム、銅、鉄、亜鉛等の金属のドラムおよびシー
ト、或は、アルミニウム、銅、亜鉛、インジウム
等の金属蒸着、導電性金属化合物（例、In2O3、
SnO2）の蒸着、金属箔のラミネート又はカーボ
ンブラツク、導電性金属化合物（例、In2O3、
SnO2）粉、または金属粉などをバインダーポリ
マーに分散して塗布する方法などで表面を導電処
理した紙、プラスチツクおよびガラス等が使用さ
れる。 本発明の光導電性組成物は、それを微粒子にし
て、絶縁性溶剤の中に分散し、米国特許第
3384565号（特公昭43―21781号）、米国特許第
3384488号（特公昭47―37125号）、米国特許第
3510419号（特公昭46―36079号）等の明細書に記
載されている電気泳動影像写真方法によつて画像
を形成することもできる。 以下に本発明を実施例に基いて具体的に詳細に
示す。 実施例１および比較例１ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（PVCz）10ｇ
を１，２―ジクロロエタン100mlに溶解して光導
電性組成物溶液を作り、これに250mgの２，６―
ジ―ｔ―ブチル―４―〔４―Ｎ―メチル―Ｎ―２
―シアノエチルアミノ）スチリル〕チアピリリウ
ムテトラフルオロボレート（増感色素）を添加し
た。厚さ60nmのIn2O3蒸着層（導電層）を有する
厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート
（PET）フイルムに上記溶液を塗布したのち、乾
燥して共通溶剤を除去し厚さ5μmの光導電層（電
子写真感光層）を形成させて電子写真フイルムNo.
１を作成した。 上記光導電性組成物溶液の一部を取りだして
PVCzに対し第１表に記載の一般式（）乃至
（）で表わされる尿素化合物を第１表に記載の
量（重量パーセンテージで示す）添加した光導電
性組成物溶液を作り、電子写真フイルムNo.１の場
合と同様にしてその溶液を前記と同じ導電層を有
するPETフイルムに塗布、乾燥して共通溶剤を
除去し、厚さ5μmの光導電層（電子写真感光層）
を設け、電子写真フイルムNo.２からNo.12を作成し
た。 電子写真フイルムNo.１からNo.12の電子写真特性
を測定して第１表に記載の結果を得た。電子写真
特性は、コロナ帯電器を用いて暗所で表面電位が
＋500Vになるように帯電させた後、表面電位の
暗所での減衰および光照射下での減衰を測定した
評価した。電荷保持力は暗所での帯電後10秒後の
光導電層の表面電位（V10）に対する同じく70秒
後の表面電位（V70）のパーセンテージで表わさ
れ、この値が大きいほど光導電層の暗所での電荷
保持力が大きい。残留電位は光照射20秒における
表面電位で、この値は小さい方が、電子写真特性
がすぐれていることを意味する。感度E50は半減
露光量を、感度E90％は90％減少する露光量で、
この値が小さいほど光導電層の感光度が高いこと
を意味する。
【表】
【表】
【表】
実施例２および比較例２
実施例１の２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―〔４
―（Ｎ―メチル―Ｎ―２―シアノエチルアミノス
チリル〕チアピリリウムテトラフルオロボレート
のかわりに第２表に示した増感色素を使い電子写
真フイルムNo.13、No.15、No.17、No.19を作つた。又
これらに４，4′―ジクロロカルバニリドを添加し
た電子写真フイルムNo.14、No.16、No.18、No.20を作
つた。 実施例１と同様にして測定したこれらの電子写
真特性を第２表に示す。
―（Ｎ―メチル―Ｎ―２―シアノエチルアミノス
チリル〕チアピリリウムテトラフルオロボレート
のかわりに第２表に示した増感色素を使い電子写
真フイルムNo.13、No.15、No.17、No.19を作つた。又
これらに４，4′―ジクロロカルバニリドを添加し
た電子写真フイルムNo.14、No.16、No.18、No.20を作
つた。 実施例１と同様にして測定したこれらの電子写
真特性を第２表に示す。
【表】
実施例３および比較例３
下記の光導電性組成物溶液を作り、前述の導電
層を有するPETフイルムに塗布し、乾燥して共
通溶剤を除去し、厚さ5μmの光導電層を設け、電
子写真フイルムNo.21を作つた。下記光導電性組成
物溶液にさらに４，4′―ジクロルカニバリドを
１，１―ビス（ｐ―ジメチルアミノフエニル）―
１―フエニルメタンの5wt％加え、同様にして電
子写真フイルムNo.22を作つた。タングステンラン
プを用いて実施例１と同様にして測定したこれら
の電子写真フイルムの電子写真特性を下記に示
す。
層を有するPETフイルムに塗布し、乾燥して共
通溶剤を除去し、厚さ5μmの光導電層を設け、電
子写真フイルムNo.21を作つた。下記光導電性組成
物溶液にさらに４，4′―ジクロルカニバリドを
１，１―ビス（ｐ―ジメチルアミノフエニル）―
１―フエニルメタンの5wt％加え、同様にして電
子写真フイルムNo.22を作つた。タングステンラン
プを用いて実施例１と同様にして測定したこれら
の電子写真フイルムの電子写真特性を下記に示
す。
【表】
【表】
【表】
以上の結果より、本発明の光導電性組成物から
なる電子写真感光層を有する本発明の電子写真フ
イルムNo.２乃至12，14，16，18，20は公知の光導
電性組成物からなる電子写真感光層を有する公知
の電子写真フイルム（比較例）No.１，13，15，
17，19，21に比べて明らかに高感度であることが
明らかである。 実施例 ４ 実施例１において、電子写真フイルムNo.２に用
いた尿素化合物のかわりに、第４表に示す尿素化
合物を用いるほかは実施例１と同様にして電子写
真フイルムを作成した。 得られた電子写真フイルムを実施例１と同様に
して測定した。得られた結果を第４表に示すが、
いずれも光導電層の感光度が高いものであつた。
なる電子写真感光層を有する本発明の電子写真フ
イルムNo.２乃至12，14，16，18，20は公知の光導
電性組成物からなる電子写真感光層を有する公知
の電子写真フイルム（比較例）No.１，13，15，
17，19，21に比べて明らかに高感度であることが
明らかである。 実施例 ４ 実施例１において、電子写真フイルムNo.２に用
いた尿素化合物のかわりに、第４表に示す尿素化
合物を用いるほかは実施例１と同様にして電子写
真フイルムを作成した。 得られた電子写真フイルムを実施例１と同様に
して測定した。得られた結果を第４表に示すが、
いずれも光導電層の感光度が高いものであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機光導電体および下記一般式（）ま
たは（）で表わされる尿素化合物を含有するこ
とを特徴とする光導電性組成物。 一般式（）および（）において、R1乃至
R6はそれぞれ水素原子，アルキル基，単環式ま
たは２環縮合式のアリール基または複素環から誘
導された１価基を表わし、互いに同じでも異なつ
てもよい。R1とR2、またはR3とR4はそれぞれが
連結していてもよい。一般式（）においては
R1乃至R4が連結して全体として架橋環を形成し
てもよい。R7は２価のアリーレン基、ポリメチ
レン基またはアルキレン基を表わす。 ２ さらに前記有機光導電体の光感度を増大さ
せうる増感色素を含有する特許請求の範囲１に記
載の光導電性組成物。 ３ 少なくとも表面が電気伝導性を有する支持体
の上に有機光導電体および下記一般式（）
または（）で表わされる尿素化合物を含有する
光導電性組成物の層が設けられていることを特徴
とする電子写真感光材料。 一般式（）および（）において、R1乃至
R6はそれぞれ水素原子、アルキル基、単環式ま
たは２環縮合式のアリール基または複素環から誘
導された１価基を表わし、互いに同じでも異なつ
てもよい。R1とR2、またはR3とR4はそれぞれが
連結していてもよい。一般式（）においては
R1乃至R4が連結して全体として架橋環を形成し
てもよい。R7は２価のアリーレン基、ポリメチ
レン基またはアルキレン基を表わす。 ４ 前記光導電性組成物の層がさらに前記有機
光導電体の光感度を増大させうる増感色素を含有
する特許請求の範囲３に記載の電子写真感光材
料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56165260A JPS5865438A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
| DE19823238126 DE3238126A1 (de) | 1981-10-15 | 1982-10-14 | Photoleitfaehige masse und diese enthaltendes elektrophotographisches lichtempfindliches material |
| US06/434,695 US4444863A (en) | 1981-10-15 | 1982-10-15 | Photoconductive composition and electrophotographic light-sensitive material using said composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56165260A JPS5865438A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865438A JPS5865438A (ja) | 1983-04-19 |
| JPH0210945B2 true JPH0210945B2 (ja) | 1990-03-12 |
Family
ID=15808939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56165260A Granted JPS5865438A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4444863A (ja) |
| JP (1) | JPS5865438A (ja) |
| DE (1) | DE3238126A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4782071A (en) * | 1986-11-03 | 1988-11-01 | Warner-Lambert Company | Tetrasubstituted urea cholinergic agents |
| DE3832903A1 (de) * | 1987-09-29 | 1989-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | Elektrophotographische druckplatte |
| US5698262A (en) * | 1996-05-06 | 1997-12-16 | Libbey-Owens-Ford Co. | Method for forming tin oxide coating on glass |
| KR100520180B1 (ko) * | 1999-08-31 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 포토레지스트의 노광후 지연 안정성을 확보하기 위한 첨가제 |
| JP5641864B2 (ja) * | 2009-11-27 | 2014-12-17 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| EP2328032A3 (en) | 2009-11-27 | 2012-08-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method for producing the same, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| JP5725890B2 (ja) * | 2011-02-07 | 2015-05-27 | キヤノン株式会社 | 電子写真装置 |
| JP5875455B2 (ja) * | 2011-05-24 | 2016-03-02 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置、電子写真感光体の製造方法、及びウレア化合物 |
| JP5697629B2 (ja) | 2011-05-24 | 2015-04-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP5680015B2 (ja) * | 2011-05-24 | 2015-03-04 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、および電子写真装置 |
| JP5535268B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2014-07-02 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP5546574B2 (ja) | 2011-11-30 | 2014-07-09 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
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