JPH0212220B2 - - Google Patents
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- JPH0212220B2 JPH0212220B2 JP56204099A JP20409981A JPH0212220B2 JP H0212220 B2 JPH0212220 B2 JP H0212220B2 JP 56204099 A JP56204099 A JP 56204099A JP 20409981 A JP20409981 A JP 20409981A JP H0212220 B2 JPH0212220 B2 JP H0212220B2
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はインドール−３−アルデヒドの合成法
に関する。
に関する。
インドール−３−アルデヒドは、抗菌剤とし
て、また種々の医薬および農薬の中間体として、
その重要性が最近とみに増している。
て、また種々の医薬および農薬の中間体として、
その重要性が最近とみに増している。
すでに、アルカリの存在下にインドールとクロ
ロホルムを反応せしめることによりインドール−
３−アルデヒドを合成する方法は公知であつた。
しかしながら、後述の比較例１に見られるよう
に、この反応では、インドールの環拡大により生
成する３−クロロキノリンが大量に副生し、目的
物であるインドール−３−アルデヒドの収率およ
び選択率は低い。従つて、この方法でインドール
−３−アルデヒドを得るには、大量の原料が必要
であると同時に、分離操作を必要とした。
ロホルムを反応せしめることによりインドール−
３−アルデヒドを合成する方法は公知であつた。
しかしながら、後述の比較例１に見られるよう
に、この反応では、インドールの環拡大により生
成する３−クロロキノリンが大量に副生し、目的
物であるインドール−３−アルデヒドの収率およ
び選択率は低い。従つて、この方法でインドール
−３−アルデヒドを得るには、大量の原料が必要
であると同時に、分離操作を必要とした。
本発明は、上記の反応系に環状オリゴ糖である
シクロデキストリンを添加することにより、目的
生成物であるインドール−３−アルデヒドの収率
および選択性を顕著に向上させ、省原料と分離操
作の簡素化を実現したものである。
シクロデキストリンを添加することにより、目的
生成物であるインドール−３−アルデヒドの収率
および選択性を顕著に向上させ、省原料と分離操
作の簡素化を実現したものである。
すなわち、本発明者らは、インドールと水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液にシク
ロデキストリンを加え、溶解せしめた後にクロロ
ホルムを加えることにより、インドール−３−ア
ルデヒドを高収率、高選択性で合成することに成
功した。本発明における目的物であるインドール
−３−アルデヒドの収率および選択率はいずれも
ほぼ100％である。
ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液にシク
ロデキストリンを加え、溶解せしめた後にクロロ
ホルムを加えることにより、インドール−３−ア
ルデヒドを高収率、高選択性で合成することに成
功した。本発明における目的物であるインドール
−３−アルデヒドの収率および選択率はいずれも
ほぼ100％である。
シクロデキストリンとしては、α−シクロデキ
ストリンとβ−シクロデキストリンのいずれも用
いることができるが、β−シクロデキストリンの
方が効果が大きい。シクロデキストリンの添加量
としては、ほぼ100％に近い選択率でインドール
−３−アルデヒドを得るためには、反応系中に存
在するクロロホルムに対するモル比で0.5以上が
望ましいが、これ以下の量のシクロデキストリン
使用量でもインドール−３−アルデヒドの生成の
選択性の向上は達成される。
ストリンとβ−シクロデキストリンのいずれも用
いることができるが、β−シクロデキストリンの
方が効果が大きい。シクロデキストリンの添加量
としては、ほぼ100％に近い選択率でインドール
−３−アルデヒドを得るためには、反応系中に存
在するクロロホルムに対するモル比で0.5以上が
望ましいが、これ以下の量のシクロデキストリン
使用量でもインドール−３−アルデヒドの生成の
選択性の向上は達成される。
本発明における水酸化ナトリウムあるいは水酸
化カリウムの水溶液の濃度は0.1〜50重量％、好
ましくは５〜20％である。また、反応温度は30〜
120℃、好ましくは50〜80℃である。
化カリウムの水溶液の濃度は0.1〜50重量％、好
ましくは５〜20％である。また、反応温度は30〜
120℃、好ましくは50〜80℃である。
シクロデキストリンは反応中に変化せず、反応
後そのまま再使用が可能である。反応後、反応系
を酸性にすると溶解度の減少のためにシクロデキ
ストリンが沈殿する。この簡便な方法でシクロデ
キストリンの８割以上は回収され、回収されたシ
クロデキストリンは完全に再使用にたえる。
後そのまま再使用が可能である。反応後、反応系
を酸性にすると溶解度の減少のためにシクロデキ
ストリンが沈殿する。この簡便な方法でシクロデ
キストリンの８割以上は回収され、回収されたシ
クロデキストリンは完全に再使用にたえる。
つぎに本発明を具体的に実施例をあげて説明す
るが、これにより本発明を制限するものではな
い。
るが、これにより本発明を制限するものではな
い。
実施例 １
1.2ｇ（10.3ミリモル）のインドール（東京化
成工業株式会社製、特級試薬）と8.0ｇ（7.0ミリ
モル）のβ−シクロデキストリン（半井化学薬品
株式会社製、特級試薬）を50mlの20％水酸化ナト
リウム水溶液に溶かした。ここに３ml（37.4ミリ
モル）のクロロホルム（東京化成工業株式会社
製、特級試薬）を除除に滴下しつつ、反応液を磁
気かくはん機を用いてかくはんし、60℃で10時間
反応せしめた。反応後、反応液を塩酸で酸性にし
た後、50mlのエーテルで３回抽出し、エーテル層
を水洗した後に乾燥し、1.41ｇの生成物を得た。
大倉理化学研究所製、701型ガスクロマトグラフ
（充填剤 ガスクロ工業株式会社製、Tenax
Gc；カラム長、2m；カラム温度300℃、キヤリ
ーガス、ヘリウム）で分析した結果、生成物はす
べてインドール−３−アルデヒドであり、３−ク
ロロキノリンは検出されなかつた。すなわち、目
的物の収率は95モル％であり、選択率は100％で
あつた。
成工業株式会社製、特級試薬）と8.0ｇ（7.0ミリ
モル）のβ−シクロデキストリン（半井化学薬品
株式会社製、特級試薬）を50mlの20％水酸化ナト
リウム水溶液に溶かした。ここに３ml（37.4ミリ
モル）のクロロホルム（東京化成工業株式会社
製、特級試薬）を除除に滴下しつつ、反応液を磁
気かくはん機を用いてかくはんし、60℃で10時間
反応せしめた。反応後、反応液を塩酸で酸性にし
た後、50mlのエーテルで３回抽出し、エーテル層
を水洗した後に乾燥し、1.41ｇの生成物を得た。
大倉理化学研究所製、701型ガスクロマトグラフ
（充填剤 ガスクロ工業株式会社製、Tenax
Gc；カラム長、2m；カラム温度300℃、キヤリ
ーガス、ヘリウム）で分析した結果、生成物はす
べてインドール−３−アルデヒドであり、３−ク
ロロキノリンは検出されなかつた。すなわち、目
的物の収率は95モル％であり、選択率は100％で
あつた。
比較例 １
試薬はすべて実施例１に記載したものと同一の
ものを使用した。1.2ｇ（10.3ミリモル）のイン
ドールを50mlの20％水酸化ナトリウム水溶液に溶
かし、ここに３ml（37.4ミリモル）のクロロホル
ムを除除に滴下しつつ、反応液を磁気かくはん機
を用いてかくはんし、60℃で10時間反応せしめ
た。反応後、反応液を塩酸で酸性にした後、50ml
のエーテルで３回抽出し、エーテル層を水洗した
後に乾燥し、0.34ｇの生成物を得た。大倉理化学
研究所製、701型ガスクロマトグラフで分析した
結果、生成物は0.16ｇのインドール−３−アルデ
ヒドと0.18ｇの３−クロロキノリンとの混合物で
あつた。すなわち、目的物の収率は11モル％であ
り、選択率は50％であつた。
ものを使用した。1.2ｇ（10.3ミリモル）のイン
ドールを50mlの20％水酸化ナトリウム水溶液に溶
かし、ここに３ml（37.4ミリモル）のクロロホル
ムを除除に滴下しつつ、反応液を磁気かくはん機
を用いてかくはんし、60℃で10時間反応せしめ
た。反応後、反応液を塩酸で酸性にした後、50ml
のエーテルで３回抽出し、エーテル層を水洗した
後に乾燥し、0.34ｇの生成物を得た。大倉理化学
研究所製、701型ガスクロマトグラフで分析した
結果、生成物は0.16ｇのインドール−３−アルデ
ヒドと0.18ｇの３−クロロキノリンとの混合物で
あつた。すなわち、目的物の収率は11モル％であ
り、選択率は50％であつた。
Claims (1)
- １ 水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存
在下に、インドールに対してクロロホルムを反応
させるにあたり、シクロデキストリンを触媒とし
て用いることにより、インドール−３−アルデヒ
ドを高選択的に製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20409981A JPS58105961A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | インド−ル−３−アルデヒドの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20409981A JPS58105961A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | インド−ル−３−アルデヒドの合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58105961A JPS58105961A (ja) | 1983-06-24 |
| JPH0212220B2 true JPH0212220B2 (ja) | 1990-03-19 |
Family
ID=16484772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20409981A Granted JPS58105961A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | インド−ル−３−アルデヒドの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58105961A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103435531B (zh) * | 2013-09-05 | 2016-02-03 | 长沙道勤生物科技有限公司 | 饲料添加剂dl-色氨酸的制备方法 |
-
1981
- 1981-12-17 JP JP20409981A patent/JPS58105961A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MAKROMOL.CHEM. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58105961A (ja) | 1983-06-24 |
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